JP2014094921A - 農薬用組成物及び植物の生長を促進する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物とを含有する農薬用組成物。群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、イミダクロチズ、シクロキサプリド、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フェニトロチオン、マラソン、ジメトエート等。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は以下の[1]〜[15]の通りである。
[1] 式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdのいずれか一がトリフルオロメチル基を、その他は水素原子を表し、Reはメチル基又はエチル基を表す。]
で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物とを含有する農薬用組成物(以下、本発明組成物と記す)。
群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、イミダクロチズ、(5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン、シクロキサプリド、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フェニトロチオン、マラソン、ジメトエート、PAP、CYAP、ピラクロホス、アセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ジスルホトン、カズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、イソフェンホス、イミシアホス、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハラトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロクス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、フルピラジフロン、式(2)
[式中、R11はメチル基又は臭素原子を表し、R12は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R13はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R14は水素原子又はエチル基を表す。但し、R11がメチル基であり、R12が塩素原子又はシアノ基であり、R13がメチル基である場合、R14はエチル基のみを意味する。]
で示される化合物、及び、式(3)
[式中、R21はメチル基又は塩素原子を表し、R22が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R23はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R24は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Qが下記
のQ−1からQ−6のいずれかを表す。]
で示される化合物。
[2] 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(B)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である[1]記載の農薬用組成物。
群(B):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、及び、イミダクロチズ。
[3] 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(C)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である[1]記載の農薬用組成物。
群(C):アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、及び、レピメクチン。
[4] 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(D)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である[1]記載の農薬用組成物。
群(D):フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、式(2)
[式中、R11はメチル基又は臭素原子を表し、R12は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R13はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R14は水素原子又はエチル基を表す。但し、R11がメチル基であり、R12が塩素原子又はシアノ基であり、R13がメチル基である場合、R14はエチル基のみを意味する。]
で示される化合物、及び、式(3)
[式中、R21はメチル基又は塩素原子を表し、R22が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R23はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R24は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、nは0から3の整数を表し、Qが下記
のQ−1からQ−6のいずれかを表す。]
で示される化合物。
[5] 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(E)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である[1]記載の農薬用組成物。
群(E):フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、及び、ピラフルプロール。
[6] 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(F)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(F):チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、及び、カルボスルファン。
[7] 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(G)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(G):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アバメクチン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フィプロニル、及び、チオジカルブ。
[8] 式(1)で示される化合物が、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルである[1]載の農薬用組成物。
[9] 式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である[1]〜[8]のいずれか記載の農薬用組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれか記載の農薬用組成物の有効量を、植物を栽培する土壌又は植物そのものに施用する工程を有する、該植物の生長を促進する方法。
[11] [1]〜[9]のいずれか記載の農薬用組成物の有効量を、植物種子に付着又は含浸させる工程、及び、該植物種子を播種する工程を有する、該植物の生長を促進する方法。
[12] [1]〜[9]記載の農薬用組成物を含有する種子処理剤。
[13] [1]〜[9]記載の農薬用組成物の有効量が付着又は含浸されてなる植物種子。
[14] 植物種子の種類がトウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である[13]記載の方法。
[15] 植物の生長を促進するための、[1]〜[9]記載の農薬用組成物の使用。
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdのいずれか一がトリフルオロメチル基を、その他は水素原子を表し、Reはメチル基又はエチル基を表す。]
で示される化合物(以下、本縮合環化合物と記す)と、群(A)から選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物(以下、本殺虫活性化合物と記す)を含有するものである。
群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、イミダクロチズ、(5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン、シクロキサプリド、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フェニトロチオン、マラソン、ジメトエート、PAP、CYAP、ピラクロホス、アセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ジスルホトン、カズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、イソフェンホス、イミシアホス、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハラトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロクス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、フルピラジフロン、式(2)
[式中、R11はメチル基又は臭素原子を表し、R12は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R13はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R14は水素原子又はエチル基を表す。但し、R11がメチル基であり、R12が塩素原子又はシアノ基であり、R13がメチル基である場合、R14はエチル基のみを意味する。]
で示される化合物、及び、式(3)
[式中、R21はメチル基又は塩素原子を表し、R22が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R23はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R24は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、nは0から3の整数を表し、Qが下記
のQ−1からQ−6のいずれかを表す。]
で示される化合物。
本縮合環化合物の具体例としては、式(1)におけるRa、Rb、Rc、Rd及びReが表1に示される基の組合せである化合物(本縮合環化合物1〜本縮合環化合物8)が挙げられる。
[式中、Ra、Rb、Rc、Rd及びReの組み合わせは、[表1]に示されるいずれかの組合せを示す。]
スルホキサフロルは、たとえば国際公開第2007/095229号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
フルピラジフロンは公知の化合物であり、たとえば国際公開第2007/115644号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
(5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシイミダゾ[1,2-a]ピリジンは、公知の化合物(CAS登録番号948994−16−9)であり、たとえば国際公開第2007/101369号パンフレットに記載された方法で製造することができる。(以下、本殺虫活性化合物1と記す。)
シクロキサプリドは、公知の化合物であり、たとえば国際公開第2011/069456号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
また、ドラメクチン及びレピメクチンは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の66ページ、67ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法で製造することができる。
クロラントラニリプロールは公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の175ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法で製造することができる。
シアントラニリプロールは公知の化合物であり、例えばWO04/067528に記載された方法によって製造することができる。
[式中、R11、R12、R13及びR14は上記と同じ意味を表す。]
式(2)において、R11が臭素原子、R12が塩素原子、R13が1−シクロプロピルエチル基、且つR14が水素原子である化合物(以下、本殺虫活性化合物2と記す。)は、例えば国際公開番号08/280327号パンフレットに記載された方法によって製造することができる。
[式中、R21、R22、R23、R24及びQは上記と同じ意味を表す。]
式(3)において、R21がメチル基、R22がシアノ基、R23がメチル基、R24が塩素原子、Qが下記のQ−2またはQ−6
である化合物(以下、それぞれ本殺虫活性化合物3及び本殺虫活性化合物4と記す。)は、公知の化合物であり、例えば、WO2010/069502に記載された方法等で製造することができる。
アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の59ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法で製造することができる。
。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法で製造することができる。
プロトリフェンビュートは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の28ページに記載されている。プロトリフェンビュートは市販の製剤から得るか、公知の方法で製造することができる。
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイミダクロプリドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとクロチアニジンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとチアメトキサムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアセタミプリドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとチアクロプリドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとニテンピラムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとスルホキサフロルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルピラジフロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイミダクロチズとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物1とを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシクロキサプリドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアバメクチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエマメクチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエマメクチン安息香酸塩とを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとミルベメクチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとドラメクチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとレピメクチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルベンジアミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとクロラントラニリプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシアントラニリプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物2とを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物3とを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物4とを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフィプロニルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエチプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアセトプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとバニリプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピリプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピラフルプロールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとチオジカルブとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアルジカルブとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとオキサミルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとメチオカルブとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとカルボフランとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとカルボスルファンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェニトロチオンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとマラソンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとジメトエートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとPAPとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとCYAPとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピラクロホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアセフェートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとメチダチオンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとダイアジノンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとクロルピリホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとジスルホトンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとカズサホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエトプロホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェナミホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとホスチアゼートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイソフェンホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイミシアホスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアクリナトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとビフェントリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシクロプロトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシフルトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとベータシフルトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシハロトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとラムダシハロトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとガンマシハラトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシペルメトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアルファシペルメトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとベータシペルメトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとゼータシペルメトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとデルタメトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエトフェンプロクスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェンプロパトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェンバレレートとを含有する組成物。
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエスフェンバレレートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルシトリネートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルバリネートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとタウフルバリネートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとハルフェンプロクスとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとペルメトリンとを含有する組成物。
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシラフルオフェンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとテフルトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとトラロメトリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとプロトリフェンビュートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピメトロジンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピリダリルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピリプロキシフェンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとスピロテトラマトとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとスルホキサフロルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルピラジフロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとクロチアニジンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとチアメトキサムとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアセタミプリドとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとチアクロプリドとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとニテンピラムとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとスルホキサフロルとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルピラジフロンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイミダクロチズとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物1とを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシクロキサプリドとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアバメクチンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエマメクチンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエマメクチン安息香酸塩とを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとミルベメクチンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとドラメクチンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとレピメクチンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルベンジアミドとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとクロラントラニリプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシアントラニリプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物(2)とを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物(3)とを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかと本殺虫活性化合物(4)とを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフィプロニルとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエチプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアセトプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとバニリプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピリプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピラフルプロールとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとチオジカルブとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアルジカルブとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとオキサミルとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとメチオカルブとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとカルボフランとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとカルボスルファンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェニトロチオンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとマラソンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとジメトエートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとPAPとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとCYAPとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピラクロホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアセフェートとを=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとメチダチオンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとダイアジノンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとクロルピリホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとジスルホトンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとカズサホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエトプロホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェナミホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとホスチアゼートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイソフェンホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとイミシアホスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアクリナトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとビフェントリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシクロプロトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシフルトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとベータシフルトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシハロトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとラムダシハロトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとガンマシハラトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシペルメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとアルファシペルメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとベータシペルメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとゼータシペルメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとデルタメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエトフェンプロクスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェンプロパトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフェンバレレートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物。
本縮合環化合物1〜8のいずれかとエスフェンバレレートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルシトリネートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルバリネートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとタウフルバリネートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとハルフェンプロクスとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとペルメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとシラフルオフェンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとテフルトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとトラロメトリンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとプロトリフェンビュートとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピメトロジンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピリダリルとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとピリプロキシフェンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとスピロテトラマトとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとスルホキサフロルとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1〜8のいずれかとフルピラジフロンとを0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物。
また、前記の製剤化された本発明組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して、農薬用組成物として使用することができる。
本発明組成物おける、本縮合環化合物と本殺虫活性化合物との合計量は、通常0.1%〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩及びナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー及びソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、並びにアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)及びザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤並びにPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
(1)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培した後、発芽し、生育した幼植物の割合を調査する。
(2)健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(3)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(4)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(5)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で定量することにより、植物の葉面積を求める。
(6)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計(例えばSPAD−502、コニカミノルタ製)を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で色抽出を行い定量することにより、植物の葉の緑色部分の面積を求める。
(7)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(8)着花率・着果率・結実率・種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率%(着果数/着花数×100)を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率(結実数/着花数×100)、種子充填率%(種子充填数/結実数×100)を求める。
(9)根部生長の増加
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
(10)クロロフィル蛍光収率
パルス変調クロロフィル蛍光測定装置(例えば、IMAGING-PAM、WALZ社製)を用いて、植物のクロロフィル蛍光値(Fv/Fm)を測定することによって、クロロフィル蛍光収率を求める。
(11)蒸散能
植物の各生育段階において、ポロメーター(例えば、AP4、デルタT社製)を用いて葉の表面からの水の蒸散を測定する。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
等が挙げられる。
使用可能な生物資材としては、具体的にはBacillus firmus菌、Bacillus subtilis菌、Bacillus thuringiensis var. aizawai菌、Bacillus thuringiensis var. Kurstaki菌、Bacillus thuringiensis var.tenebriosis菌)等が挙げられる。
R=0.082(L・atm/mol・K)
T=絶対温度(K)
c=イオンモル濃度(mol/L)
1atm=0.1MPa
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド5.0g、チオグリコール酸メチル3.3g、炭酸カリウム4.0gおよびDMF50mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物1)6.3gを得た。
[本縮合環化合物1]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.16(s, 1H), 8.13(s, 1H), 7.99(d, J=8.7Hz, 1H), 7.67(d, J=8.7Hz, 1H), 3.98(s, 3H)
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.11g、チオグリコール酸メチル739mg、炭酸カリウム1.3gおよびDMF20mlの混合物を140℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物2)848mgを得た。
[本縮合環化合物2]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.17(s, 1H), 8.11(s, 1H), 7.99(m, 1H), 7.64(m, 1H), 3.98(s, 3H)
2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル633mg、炭酸カリウム1.21gおよびDMF15mlの混合物を130℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物3)480mgを得た。
[本縮合環化合物3]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.27(s, 1H), 8.06(m, 1H), 7.72(m, 1H), 7.54(m, 1H), 3.98(s, 3H)
2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド600mg、チオグリコール酸メチル398mg、炭酸カリウム694mgおよびDMF10mlの混合物を140℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え析出した固体をろ過により集め、減圧下乾燥した。得られた固体に、メタノール20mlおよび塩化オキサリル0.31mlを加え、80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物4)338mgを得た。
[本縮合環化合物4]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.13(s, 1H), 8.06(m, 1H), 7.77(m, 1H), 7.52(m, 1H), 3.97(s, 3H)
製造例1に記載の方法に準じた方法で、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用し、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物5)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物6)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物7)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物8)を得る。
製剤例1
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびイミダクロプリド2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびクロチアニジン2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびチアメトキサム2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびアバメクチン2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびクロラントラニリプロール2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびシアントラニリプロール2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびフィプロニル2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の20部およびチオジカルブ2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびイミダクロプリドの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびクロチアニジンの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびチアメトキサムの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびアバメクチンの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびクロラントラニリプロールの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびシアントラニリプロールの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびフィプロニルの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の2部およびチオジカルブの0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびイミダクロプリドの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびクロチアニジンの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびチアメトキサムの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびアバメクチンの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびクロラントラニリプロールの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびシアントラニリプロールの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれか1の1部およびフィプロニルの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか1の1部およびチオジカルブの0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびイミダクロプリドの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびクロチアニジンの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびチアメトキサムの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびアバメクチンの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびクロラントラニリプロールの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびシアントラニリプロールの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびフィプロニルの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本縮合環化合物1〜8のいずれかひとつの10部およびチオジカルブの1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;および水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
適用例1
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれワタ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれテンサイ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例25から製剤例32にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
試験例1 ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培条件及び化合物処理方法)
2倍希釈ムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3 g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200 mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2 mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2 mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20 mg、ショ糖(和光純薬社製)を 20 g 、MES(同仁化学研究所社製)を1 g含み、pH5.8に調整された培地)5μLを96穴プラスチックプレートへ分注し、ベンサミアナタバコの種子を播種し、22℃で一晩培養した。その後、本縮合環化合物1及び本殺虫活性化合物を含む前記の培地(0.1% DMSOを含有)45μLをさらに各ウエルに添加して、本縮合環化合物1と本殺虫活性化合物のいずれかを表2に示す最終濃度で含む培地50μLとした。そして、照度2,000ルクス、温度22℃、日長16時間の条件下で7日間培養した。
一方、2倍希釈ムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を45μL添加して50μLの培地とし、同様にベンサミアナタバコの種子および実生を培養し、無処理区とした。
(低温ストレス下での栽培条件)
前記のように培養した実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間の条件下で7日間培養して低温ストレス処理を行った。無処理区の実生も同様に、低温ストレス処理を行った。
(評価方法)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの本発明の農薬用組成物処理区と無処理区の実生を、照度3,000ルクス、温度22℃、日長16時間の条件下で3日間栽培し、低温ストレス処理前と低温ストレス処理3日後の当該実生をスキャナライザーHTS(LemnaTec社製)で撮影し、実生の葉の緑色部分の面積を計測した。低温ストレス処理後の無処理区の緑色部分の面積を0%、低温ストレス処理直前の緑色部分の面積を100%として次の計算式から相対葉面積を求めた。その結果を(表2)に示す。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、明らかな緑色葉面積の増加が観察されており、生長が促進されたことが確認できた。
(相対葉面積)=100×{(低温ストレス処理3日後の組成物処理区の実生の葉の緑色部分の面積)−(低温ストレス処理後の3日後無処理区の実生の葉の緑色部分の面積)}/(低温ストレス処理直前の無処理区の実生の葉の緑色部分の面積)
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培条件及び化合物処理方法)
最終濃度2 ppmの本縮合環化合物と最終濃度0.02〜2 ppmの本殺虫活性化合物とを含む0.01%DMSO含有4倍希釈ホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon, California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)を調製する。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間、次いで、70%エタノール溶液に浸漬後に、蒸留水で洗浄して、種子表面を殺菌する。殺菌した種子を、前記の濃度の供試化合物を含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行う。
その後、前記の濃度の供試化合物を含む水耕栽培液30mLを、遮光のため側面をボール紙で覆ったプラスチック製のチューブ(直径:20 mm×高さ:113 mm)に分注し、発砲ポリスチレンのボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、当該水耕栽培液水面に浮かべたフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置き、チューブ上面の照度が4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間の条件下で3日間栽培する。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定し、各試験区の個体の種子根長の平均値を求める。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、種子根が長くなることが期待される。
(供試植物)
トウモロコシ(品種:黒もち)
(種子処理)
10% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、10% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、1.66% Maxim4FS(Syngenta)を含むブランクスラリー溶液を調製する。トウモロコシ種子100キログラムあたりの最終的な処理量が、本縮合環化合物で5グラム又は50グラム、且つ、本殺虫活性化合物で0.05グラム〜500グラムとなるように、本縮合環化合物及び本殺虫活性化合物をブランクスラリーに溶解しスラリー溶液とする。50mL遠沈管(日本BD社製)に入ったトウモロコシ種子に、種子14.4g当り0.35mlの当該スラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、トウモロコシ種子をコーティングして種子を処理する。また、無処理区用種子は、ブランクスラリーを用いて同様に処理する。
(栽培条件)
種子処理後のトウモロコシ種子をポット(φ55 mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培する。
生育した実生を、人工気象室(VHT-2-15P-NC2-S、日本医化器械製作所製)に入れ、温度2.5±1℃、日長16時間、照度5,000ルクス以下の条件で、4日間栽培する。
次いで、生育した植物を、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で、4日間栽培する。
(評価方法)
栽培後の該植物の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求める。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、地上部新鮮重量が増加することが期待される。
Claims (15)
- 式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdのいずれか一がトリフルオロメチル基を、その他は水素原子を表し、Reはメチル基又はエチル基を表す。]
で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物とを含有する農薬用組成物。
群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、イミダクロチズ、(5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン、シクロキサプリド、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フェニトロチオン、マラソン、ジメトエート、PAP、CYAP、ピラクロホス、アセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ジスルホトン、カズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、イソフェンホス、イミシアホス、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハラトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロクス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、フルピラジフロン、式(2)
[式中、R11はメチル基又は臭素原子を表し、R12は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R13はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R14は水素原子又はエチル基を表す。但し、R11がメチル基であり、R12が塩素原子又はシアノ基であり、R13がメチル基である場合、R14はエチル基のみを意味する。]
で示される化合物、及び、式(3)
[式中、R21はメチル基又は塩素原子を表し、R22が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R23はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R24は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Qが下記
のQ−1からQ−6のいずれかを表す。]
で示される化合物。 - 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(B)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(B):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、及び、イミダクロチズ。 - 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(C)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(C):アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、及び、レピメクチン。 - 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(D)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(D):フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、式(2)
[式中、R11はメチル基又は臭素原子を表し、R12は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R13はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R14は水素原子又はエチル基を表す。但し、R11がメチル基であり、R12が塩素原子又はシアノ基であり、R13がメチル基である場合、R14はエチル基のみを意味する。]
で示される化合物、及び、式(3)
[式中、R21はメチル基又は塩素原子を表し、R22が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R23はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R24は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Qが下記
のQ−1からQ−6のいずれかを表す。]
で示される化合物。 - 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(E)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(E):フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、及び、ピラフルプロール。 - 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(F)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(F):チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、及び、カルボスルファン。 - 群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物が、群(G)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物である請求項1記載の農薬用組成物。
群(G):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アバメクチン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フィプロニル、及び、チオジカルブ。 - 式(1)で示される化合物が、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルである請求項1記載の農薬用組成物。
- 式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の殺虫活性化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である請求項1〜8のいずれか記載の農薬用組成物。
- 請求項1〜9のいずれか記載の農薬用組成物の有効量を、植物を栽培する土壌又は植物そのものに施用する工程を有する、該植物の生長を促進する方法。
- 請求項1〜9のいずれか記載の農薬用組成物の有効量を、植物種子に付着又は含浸させる工程、及び、該植物種子を播種する工程を有する、該植物の生長を促進する方法。
- 請求項1〜9記載の農薬用組成物を含有する種子処理剤。
- 請求項1〜9記載の農薬用組成物の有効量が付着又は含浸されてなる植物種子。
- 植物種子の種類がトウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネである請求項13記載の方法。
- 植物の生長を促進するための、請求項1〜9記載の農薬用組成物の使用。
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