JP2014088322A - Plant growth regulator and use method thereof - Google Patents

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Kunihisa Umetani
訓永 梅谷
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel plant growth regulator having high efficiency in a culture of crops such as banana culture.SOLUTION: A plant growth regulator for culture plants contains a heterocyclic compound represented by the general formula (I), where A represents a nitrogen atom or C-hal, where hal represents a halogen atom, B represents a nitrogen atom, Rrepresents a halogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, Rrepresents a hydroxyl group, an alkoxy group, a benzyloxy group, a benzyloxy group having one or more substituents on a ring, and a phenylamino group may have a substituent on the ring.

Description

本発明は後述の一般式(I)で表されるヘテロ環化合物を有効成分とする植物成長調節剤及びその使用方法に関し、栽培植物として、特にバナナの収穫量及び葉数の増加、新偽茎部(子株)の生長促進(肥大化)等の植物成長調節効果に優れた薬剤を提供するものである。   The present invention relates to a plant growth regulator comprising a heterocyclic compound represented by the following general formula (I) as an active ingredient and a method for using the same, and as a cultivated plant, in particular, an increase in the yield of bananas and the number of leaves, a new pseudostem The present invention provides a drug excellent in the effect of regulating plant growth such as growth promotion (hypertrophy) of part (children).

バショウ科バショウ属に属する栽培植物、特にバナナは、果実を食用とする品種群の総称であり、そしてその果実のことを言う。該植物は、中国、台湾等の東アジア、フィリピン、インドネシア、タイ、ベトナム等の東南アジア、インド等の西アジア、ブラジル、エクアドル、コスタリカ、メキシコ、グアテマラ、コロンビア、ペルー等の中南米、タンザニア、コンゴ、ウガンダ、南アフリカ等のアフリカで主として栽培されており、プランテーション栽培も行われて、通年を通して栽培されている。これらの国々で栽培され、収穫されたバナナは世界各地に輸出されている。   The cultivated plant belonging to the genus Baxaceae, in particular banana, is a general term for a group of varieties that eat fruits, and refers to the fruits. The plant includes East Asia such as China and Taiwan, Southeast Asia such as Philippines, Indonesia, Thailand and Vietnam, West Asia such as India, Brazil, Ecuador, Costa Rica, Mexico, Guatemala, Colombia, Peru and other Central and South America, Tanzania, Congo, It is mainly cultivated in Africa such as Uganda and South Africa. Plantation is also cultivated throughout the year. Bananas grown and harvested in these countries are exported worldwide.

バナナ栽培では、茎部を含む根部は地下にあり、地上部に高く伸びた茎のような部分は偽茎と呼ばれ、実際には葉鞘が幾重にも重なり合っているものであり、偽茎の先端から長楕円形の葉(葉身)が大きく伸び、更に偽茎の先端から果軸が出、その先に果指、果房を含む全房が形成され、全房でバナナが生育する。バナナの収穫後にこの偽茎部(親株)は地上部2m前後のところで切断される。その頃に地下の根部から新たに出現している新偽茎部(子株)を同様に繁殖させるか、又は新偽茎部(子株)を株分けして繁殖させ、バナナの収穫が繰り返される。
バナナの栽培には葉(機能葉)を何枚残すかが重要であり、最後の葉の抽出(開花前)から収穫まで3ケ月あるために、開花期には機能葉を少なくとも12〜13枚程度残す必要がある。機能葉の枚数が不充分な場合には、栽培途中で植物は切り倒される。
In banana cultivation, the root part including the stem part is in the basement, and the part like a stalk that extends high above the ground part is called a fake stalk. A long oval leaf (leaf blade) extends greatly from the tip, and a fruit axis comes out from the tip of the pseudostem, and a whole bunch including a finger and a bunch is formed, and a banana grows in the whole bunch. After harvesting the banana, the pseudostem (parent strain) is cut at about 2 m above the ground. At that time, a new pseudostem part (child strain) newly appearing from the underground root part is propagated in the same manner, or a new pseudostem part (child strain) is bred and propagated, and banana harvesting is repeated.
The number of leaves (functional leaves) is important for banana cultivation, and since there are 3 months from the last leaf extraction (before flowering) to harvest, at least 12-13 functional leaves during the flowering period It is necessary to leave a degree. If the number of functional leaves is insufficient, the plant is cut down during cultivation.

栽培植物(作物)の栽培、特にバナナ栽培にとって病害虫の防除による収穫量の増加は最重要課題であるが、従来技術では多数回薬剤処理を行うため、その労力は多大なものとなり、さらに薬剤耐性菌又は薬剤耐性害虫の出現が、防除をより困難にしている。
一方で、作物の成長促進作用などのある薬剤(植物成長調節剤)を使用して作物を健全に育成し、収穫量の増加を図る試みもなされている。
Increasing the yield by controlling pests is the most important issue for the cultivation of cultivated plants (crop), especially banana cultivation. However, the conventional technique uses many times of chemical treatment, and the labor is tremendous, and the drug resistance is further increased. The emergence of fungi or drug-resistant pests makes control more difficult.
On the other hand, attempts have been made to increase crop yields by using healthy chemicals (plant growth regulators) that grow crops to grow crops in a healthy manner.

特開平11−199575号公報JP-A-11-199575 国際公開99/024413号パンフレットInternational Publication No. 99/024413 Pamphlet 特開2007−99749号公報JP 2007-99749 A 国際公開2010/037482号パンフレットInternational Publication No. 2010/037482 Pamphlet 国際公開2010/089055号パンフレットInternational Publication 2010/089055 Pamphlet

The Pesticide Manual 14th Edition (British Crop Production Council)The Pesticide Manual 14th Edition (British Crop Production Council)

上記のとおりバナナ等の作物の栽培において作物の植物成長調節剤を使用して作物を健全に育成し、収穫量の増加を図る試みもなされているが、未だ満足な効果を奏する薬剤はない。そのため、バナナ栽培等の作物の栽培における新たな、効果の高い植物成長調節剤が求められている。   As described above, in the cultivation of crops such as bananas, attempts have been made to grow crops in a healthy manner by using plant growth regulators for crops to increase yields, but there are no drugs that still have satisfactory effects. Therefore, a new and highly effective plant growth regulator in the cultivation of crops such as banana cultivation is demanded.

本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことにヘテロ環構造を有する特定の殺菌活性化合物が植物成長調節効果を有し、同化合物により作物が健全に育成され、収穫量の増加を可能とすることを見出し、さらに研究を進めて本発明を完成させた。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have surprisingly found that a specific fungicidal active compound having a heterocyclic structure has a plant growth regulating effect, and the compound grows healthy with the compound. As a result, the inventors have found that it is possible to increase the yield, and have further advanced research to complete the present invention.

即ち、本発明は、少なくとも以下の各発明に関する:
(1)一般式(I)

Figure 2014088322

(式中、Aは窒素原子又はC−hal(式中、halはハロゲン原子を示す。)を示す。Bは窒素原子を示す。Rはハロゲン原子;C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基を示す。Rはヒドロキシル基;C−Cアルコキシ基;ベンジルオキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基;フェニルアミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基を示す。)で表されるヘテロ環化合物を有効成分として含有することを特徴とする栽培植物用の植物成長調節剤。
(2)栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ又はバナナである前記植物成長調節剤。
(3)栽培植物がバナナである前記植物成長調節剤。
(4)一般式(I)で表されるヘテロ環化合物がチアジニル又はイソチアニルである前記いずれかの植物成長調節剤。
(5)一般式(I)
Figure 2014088322

(式中、Aは窒素原子又はC−hal(式中、halはハロゲン原子を示す。)を示す。Bは窒素原子を示す。Rはハロゲン原子;C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基を示す。Rはヒドロキシル基;C−Cアルコキシ基;ベンジルオキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基;フェニルアミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基を示す。)で表されるヘテロ環化合物を有効成分とする植物成長調節剤の有効量を栽培植物に処理することを特徴とする植物成長調節剤の使用方法。
(6)栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ又はバナナである植物成長調節剤の前記使用方法。
(7)栽培植物がバナナである植物成長調節剤の前記使用方法。
(8)一般式(I)で表されるヘテロ環化合物がチアジニル又はイソチアニルである植物成長調節剤の前記いずれかの使用方法。
(9)栽培植物への処理が散布処理、塗布処理、注入処理又は土壌潅注処理である植物成長調節剤の前記いずれかの使用方法。
(10)一般式(I)
Figure 2014088322

(式中、Aは窒素原子又はC−hal(式中、halはハロゲン原子を示す。)を示す。Bは窒素原子を示す。Rはハロゲン原子;C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基を示す。Rはヒドロキシル基;C−Cアルコキシ基;ベンジルオキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基;フェニルアミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基を示す。)で表されるヘテロ環化合物を有効成分とする植物成長調節剤の有効量を栽培植物に処理し、該栽培植物の葉数又は機能葉数の増加、草丈伸長、新偽茎部又は茎の肥大化、発根促進、伸長量の増加及び/又は発根時期の早期化である根の発生及び/又は生育の活発化、植物の活力増進、下葉の枯れ上がりの減少、植物の耐塩性、耐旱ばつ性及び耐低温性の増加、果実の着色促進、穀類・果実・イモ類等の成長の促進、果実・イモ類等の糖度向上、作物の品質向上及び/又は収穫量増加の1つ又は2つ以上が達成されることを含む、栽培植物の成長を調節する方法。 That is, the present invention relates to at least the following inventions:
(1) General formula (I)
Figure 2014088322

(Wherein A represents a nitrogen atom or C-hal (where hal represents a halogen atom), B represents a nitrogen atom, R 1 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group or C 3) -C 6 .R 2 showing a cycloalkyl group of the hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; a benzyloxy group; may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 A benzyloxy group having one or more substituents selected from a —C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group on the ring; a phenylamino group or the same or different , halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 1 or more selected from haloalkoxy groups Plant growth regulators for cultivated plants, characterized by containing a heterocyclic compound as an active component represented by.) Showing a phenylamino group having a substituent on the ring.
(2) The plant growth regulator, wherein the cultivated plant is rice, wheat, corn, soybean, potato or banana.
(3) The said plant growth regulator whose cultivated plant is a banana.
(4) The plant growth regulator as described above, wherein the heterocyclic compound represented by the general formula (I) is thiazinyl or isothianyl.
(5) General formula (I)
Figure 2014088322

(Wherein A represents a nitrogen atom or C-hal (where hal represents a halogen atom), B represents a nitrogen atom, R 1 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group or C 3) -C 6 .R 2 showing a cycloalkyl group of the hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; a benzyloxy group; may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 A benzyloxy group having one or more substituents selected from a —C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group on the ring; a phenylamino group or the same or different , halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 1 or more selected from haloalkoxy groups Use of a plant growth regulator characterized by treating a cultivated plant with an effective amount of a plant growth regulator comprising a heterocyclic compound represented by the following formula: Method.
(6) The said usage method of the plant growth regulator whose cultivated plant is a rice, wheat, corn, soybean, potato, or a banana.
(7) The said usage method of the plant growth regulator whose cultivated plant is a banana.
(8) The said any usage method of the plant growth regulator whose heterocyclic compound represented by general formula (I) is a thiazinyl or an isotianil.
(9) The said any usage method of the plant growth regulator whose process to a cultivated plant is a spraying process, application | coating process, injection | pouring process, or a soil irrigation process.
(10) General formula (I)
Figure 2014088322

(Wherein A represents a nitrogen atom or C-hal (where hal represents a halogen atom), B represents a nitrogen atom, R 1 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group or C 3) -C 6 .R 2 showing a cycloalkyl group of the hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; a benzyloxy group; may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 A benzyloxy group having one or more substituents selected from a —C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group on the ring; a phenylamino group or the same or different , halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 1 or more selected from haloalkoxy groups A phenylamino group having a substituent on the ring.) An effective amount of a plant growth regulator comprising a heterocyclic compound represented by the following formula as an active ingredient is treated to a cultivated plant, and the number of leaves or functional leaves of the cultivated plant: Increase of plant height, enlargement of new pseudostem or stem, promotion of rooting, increase of elongation and / or activation of root generation and / or growth, which is earlier in rooting time, enhancement of plant vitality , Decrease in withering of lower leaves, increase plant salt tolerance, drought tolerance and low temperature resistance, promote fruit coloring, promote growth of cereals, fruits, potatoes, etc., improve sugar content of fruits, potatoes, etc. A method of regulating the growth of cultivated plants, comprising achieving one or more of crop quality improvement and / or yield increase.

一般式(I)で表されるヘテロ環化合物は公知化合物であり、一般式(I)に包含される一般名チアジニル(tiadinil)やイソチアニル(isotianil)はイネいもち病防除剤として知られている(例えば、特許文献1、2及び非特許文献1を参照)。またこれら2化合物以外の化合物も、各種の病害防除剤として使用できることが知られている(例えば、特許文献3〜5を参照)。しかしながら、これらヘテロ環化合物が植物成長調節剤として使用できることは知られておらず、同化合物のバナナの収穫量及び葉数の増加、新偽茎部(子株)の生長促進(肥大化)等の効果についても全く知られていない。   The heterocyclic compounds represented by the general formula (I) are known compounds, and the general names thiazinyl and isothianil included in the general formula (I) are known as rice blast control agents ( For example, see Patent Documents 1 and 2 and Non-Patent Document 1.) Moreover, it is known that compounds other than these two compounds can also be used as various disease control agents (see, for example, Patent Documents 3 to 5). However, it is not known that these heterocyclic compounds can be used as plant growth regulators, such as increasing the yield of bananas and the number of leaves of the compound, and promoting the growth (hypertrophy) of new pseudostems (children). The effect is not known at all.

本発明の植物成長調節剤及びその使用方法によれば、栽培植物の健全成長が促進され、収穫量が増大され、既存の病害虫防除剤の処理を低減させることができ、環境に対する負荷が低減される。特にバナナ栽培においては、その収穫量及び葉数(機能葉)の増加、更には新偽茎部(子株)の生長促進(肥大化)等の優れた植物成長調節効果が奏されるものである。
作物として、特にバナナの収穫量及び葉数の増加、新偽茎部(子株)の生長促進(肥大化)等の植物成長調節効果が顕著である。
According to the plant growth regulator and its method of use of the present invention, the healthy growth of cultivated plants is promoted, the yield is increased, the treatment of existing pest control agents can be reduced, and the burden on the environment is reduced. The In particular, in banana cultivation, excellent plant growth regulation effects such as an increase in the yield and the number of leaves (functional leaves), and further promotion of growth (hypertrophy) of the new pseudostem (child stock) are exhibited. .
As a crop, plant growth regulation effects such as an increase in the yield of bananas and the number of leaves, and growth promotion (hypertrophy) of a new pseudostem part (child stock) are particularly remarkable.

本発明の有効成分である一般式(I)で表されるヘテロ環化合物は公知化合物であり、チアジニル及びイソチアニルは市場から容易に入手可能であるし、他のヘテロ環化合物についても前記特許文献1〜3に記載の方法により製造することができる。
本発明の植物成長調節剤の有効成分である一般式(I)で表されるヘテロ環化合物のうち、好ましいとして以下のものが例示される:
・Aが窒素原子又はC−Clである化合物;
・Rがハロゲン原子、C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基である化合物;
・Rがヒドロキシル基、C−Cアルコキシ基、同一若しくは異なっても良いハロゲン原子から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基、又は同一若しくは異なっても良いハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基若しくはC−Cアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基である化合物。
The heterocyclic compound represented by the general formula (I), which is an active ingredient of the present invention, is a known compound, and thiazinyl and isothianyl are easily available from the market. It can manufacture by the method as described in ~ 3.
Of the heterocyclic compounds represented by the general formula (I) which are active ingredients of the plant growth regulator of the present invention, the following are preferred as examples:
A compound wherein A is a nitrogen atom or C—Cl;
A compound in which R 1 is a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group;
R 2 is a hydroxyl group, a C 1 -C 3 alkoxy group, a benzyloxy group having one or more substituents selected from the same or different halogen atoms on the ring, or the same or different halogen atoms , cyano group, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 one or more substituents selected from an alkoxy group is a phenylamino group having on the ring compounds.

また、本発明の植物成長調節剤の有効成分である一般式(I)で表されるヘテロ環化合物のうち、より好ましいものとして、Aが窒素原子又はC−Clであるもの、RがCl、C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基であるもの、及びRがヒドロキシル基、C−Cアルコキシ基若しくは同一若しくは異なっても良い1以上の置換基として1以上のClを環上に有するベンジルオキシ基、又は同一若しくは異なっても良い1以上の置換基としてシアノ基、C−Cアルキル基若しくはC−Cアルコキシ基を環上に有するフェニルアミノ基である化合物が、それぞれ例示される。 Among the heterocyclic compounds represented by the general formula (I) that are active ingredients of the plant growth regulator of the present invention, more preferred are those in which A is a nitrogen atom or C—Cl, and R 1 is Cl. , A C 1 -C 3 alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group, and R 2 is a hydroxyl group, a C 1 -C 3 alkoxy group or one or more substituents which may be the same or different A benzyloxy group having Cl on the ring, or a phenylamino group having a cyano group, a C 1 -C 3 alkyl group or a C 1 -C 3 alkoxy group on the ring as one or more substituents which may be the same or different Are each exemplified.

さらに、上記一般式(I)で表されるヘテロ環化合物において、Aが窒素原子である場合、RがC−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基であるものは好ましく、とくにRがCHまたはc−Cであるものは好ましい。
また、上記一般式(I)で表されるヘテロ環化合物において、AがC−halである場合、Rがハロゲン原子、とくにClであるものは好ましい。AがC−halである場合、AがC−ClでありRがClであるものは一層とくに好ましい。
Furthermore, in the heterocyclic compound represented by the above general formula (I), when A is a nitrogen atom, those in which R 1 is a C 1 -C 3 alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group are preferable, Particularly preferred are those wherein R 1 is CH 3 or c-C 3 H 7 .
Moreover, in the heterocyclic compound represented by the above general formula (I), when A is C-hal, it is preferable that R 1 is a halogen atom, particularly Cl. When A is C-hal, it is more particularly preferred that A is C-Cl and R 1 is Cl.

一般式(I)で表されるヘテロ環化合物のうち、本発明の植物成長調節剤として最も好ましいのは、チアジニル及びイソチアニルである。中でもチアジニルは本明細書で開示される植物成長調節剤としての作用のみならず、病害防除剤として有効であることが知られているため好ましい。チアジニルは、例えば、種子処理や種芋処理において各種病害、例えばイネ黄化萎縮病、イネ苗立枯病、イネ馬鹿苗病、イネいもち病、イネ紋枯病、イネごま葉枯病、イネ褐変穂、イネ紅変米、イネ稲こうじ病、イネ籾枯細菌病、イネ葉鞘褐変病、イネ褐条病、イネ苗立枯細菌病、イネ白葉枯病、ムギ雪腐病(褐色)、ムギ雪腐病(紅色)、ムギ雪腐病(大粒菌核)、雪腐病(黒色小粒)、雪腐病(褐色小粒)、ムギ赤かび病、麦角病、ムギ立枯病、ムギ株腐病、sharp eyespot、コムギうどんこ病、コムギふ枯病、コムギ赤さび病、ムギ黒さび病、ムギ黄さび病、コムギ眼紋病、コムギ葉枯病、コムギ黄斑病、ムギ条斑病、コムギ裸黒穂病、ムギ腥黒穂病、コムギから黒穂病、バレイショ粉状そうか病、ジャガイモそうか病、バレイショ/トマト疫病、バレイショ夏疫病、バレイショ黒あざ病、バレイショ輪腐病、リングロット病などに優れた防除効果を示すことが知られている。   Of the heterocyclic compounds represented by the general formula (I), thiazinyl and isothianyl are most preferable as the plant growth regulator of the present invention. Among these, thiazinyl is preferable because it is known not only to act as a plant growth regulator disclosed in the present specification but also to be effective as a disease control agent. Thiazinyl is, for example, various diseases in seed treatment and seed treatment, such as rice yellow dwarf disease, rice seedling blight, rice idiot disease, rice blast disease, rice blast, rice sesame leaf disease, rice browning , Rice red rice, Rice rice mildew, Rice blight bacterial disease, Rice leaf sheath browning disease, Rice brown streak disease, Rice seedling blight disease, Rice white leaf blight, Wheat snow rot (Brown), Wheat snow rot Disease (red), wheat snow rot (large fungus nuclei), snow rot (black small particles), snow rot (brown small particles), wheat red mold, ergot disease, wheat blight, wheat strain rot, sharp eyespot, wheat powdery mildew, wheat wilt, wheat red rust, wheat black rust, wheat yellow rust, wheat eye rot, wheat leaf blight, wheat yellow, wheat streak, wheat naked scab, Wheat scab, wheat to smut, potato powdery scab, potato scab, potato / tomato It is known that it exhibits excellent control effects against plague, potato summer plague, potato black rot, potato ring rot, ring lot disease, and the like.

また、チアジニルは、キュウリ斑点細菌病、イネ褐条病、イネ苗立枯細菌病、チャ赤焼病、カンキツ潰瘍病、キャベツ黒腐病、モモせん孔細菌病、リンゴ及びナシ等のナシ状果火傷病、軟腐病、インゲン萎凋細菌病、根頭がん腫病、カンキツスタボーン病、トマト潰瘍病、カンキツグリーニング病、イネ籾枯細菌病、イネ葉鞘褐変病、ナス科青枯病、イネ白葉枯病、ブドウ/リンゴブラックロット病、軟腐病、ブドウ根頭がん腫病などの細菌病害にも有効であることが判っている。更に、チアジニルは、白紋羽病、ウメうどんこ病、モモ/ウメ黒星病、カキ円星落葉病、カキ炭疽病、カキ葉枯病、カキ角斑落葉病、カキ黒星病、ビワ炭疽病、マンゴー炭疽病、バナナシガトカ病、バナナパナマ病、根頭がん腫病などにも有効であることが知られている。   Thiazinyl is also a pear-like fruit fire such as cucumber spotted bacterial disease, rice brown streak disease, rice seedling bacterial disease, tea red burning disease, citrus ulcer disease, cabbage black rot, peach perforated bacterial disease, apple and pear Wound disease, soft rot, kidney wilt bacterial disease, root carcinoma disease, citrus stubborn disease, tomato ulcer disease, citrus greening disease, rice wilt bacterial disease, rice leaf sheath browning disease, solanaceous wilt disease, rice white leaf It has also been found to be effective against bacterial diseases such as blight, grape / apple blacklot disease, soft rot, and grape head carcinoma. In addition, thiazinyl has white crotch, ume powdery mildew, peach / ume black streak, oyster circle leaf fall, oyster anthracnose disease, oyster leaf blight, oyster horn leaf fall, oyster black leaf disease, loquat anthracnose, It is also known to be effective for mango anthracnose, banana sigatoka disease, banana panama disease, root cancer and the like.

一般式(I)で表されるヘテロ環化合物の代表的な化合物を第1表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中「c−」はシクロを、「hal」はハロゲン原子を、「Ph」はフェニル基を示す。なお、チアジニルはNo.1の化合物、イソチアニルはNo.12の化合物である。

Figure 2014088322
Although the typical compound of the heterocyclic compound represented by general formula (I) is illustrated in Table 1, this invention is not limited to these. In the table, “c-” represents cyclo, “hal” represents a halogen atom, and “Ph” represents a phenyl group. Thiazinyl is No. No. 1 compound, isotianil is No. 1; 12 compounds.
Figure 2014088322

本発明において植物成長調節効果又は植物成長調節作用とは、植物(作物)の葉数の増加、草丈伸長、茎の肥大化、根の発生及び/又は生育の活発化(発根促進、伸長量の増加又は発根時期の早期化)、植物の活力増進下葉の枯れ上がりの減少、植物の耐塩性、耐旱ばつ性及び耐低温性の増加、果実の着色促進、穀類・果実・イモ類等の成長の促進、果実・イモ類等の糖度向上等が含まれ、ひいては作物の品質向上及び/又は収穫量増加につながるものである。また、バナナにおける植物成長調節効果又は植物成長調節作用は、葉数(機能葉)の増加又は新偽茎部(子株)の生長促進(肥大化)等により、バナナ果実の収穫量増加につながるものである。   In the present invention, the plant growth regulating effect or the plant growth regulating effect means an increase in the number of leaves of plants (crop), plant height elongation, stem enlargement, root generation and / or activation of growth (promoting rooting, amount of elongation). Increase in planting or early rooting), increase in plant vitality, decrease in leaf dryness, increase in plant salt tolerance, drought resistance and low temperature resistance, fruit coloration, cereals, fruits and potatoes And the like, and the increase in sugar content of fruits and potatoes, etc., which in turn leads to improved crop quality and / or increased yield. In addition, the plant growth regulation effect or plant growth regulation effect in banana leads to an increase in the yield of banana fruit by increasing the number of leaves (functional leaves) or promoting the growth (hypertrophy) of the new pseudostem (child stock). It is.

本発明の植物成長調節剤を使用する際は、チアジニルやイソチアニルのように市販製剤がある場合は、当該製剤をそのまま使用できる。また、一般式(I)で表されるヘテロ環化合物(有効成分化合物)を適切な不活性担体に界面活性剤、及び必要に応じて補助剤と一緒に、適切な割合に配合して溶解させ、適切な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適切な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば、懸濁剤(フロアブル剤)、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤又はパック剤等に製剤して使用すれば良い。   When using the plant growth regulator of the present invention, if there is a commercially available preparation such as thiazinyl or isothianyl, the preparation can be used as it is. In addition, the heterocyclic compound (active ingredient compound) represented by the general formula (I) is mixed and dissolved in an appropriate inert carrier together with a surfactant and, if necessary, an auxiliary agent in an appropriate ratio. In a suitable inert carrier or optionally with adjuvants in appropriate proportions to dissolve, separate, suspend, mix, impregnate, adsorb or attach, and form a suitable dosage form such as a suspension. What is necessary is just to formulate and use for a turbidity agent (flowable agent), a milk suspension agent, an emulsion, a liquid agent, a wettable powder, a granule wettable powder, a granule, a powder agent, a tablet, a jumbo agent, or a pack agent.

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の不活性担体になり得る材料としては、例えば、植物質粉末類(例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等)、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類(例えば、タルク、ピロフィライト等)、シリカ類{例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン(含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。)}、活性炭、天然鉱物質類(例えば、イオウ粉末、軽石、アタパルジャイト及びゼオライト等)、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等)、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。   The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid inert carrier include vegetable powders (for example, soybean flour, cereal flour, and wood flour). , Bark powder, sawdust, tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts), synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay) Etc.), talc (for example, talc, pyrophyllite, etc.), silica (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid, synthetic highly dispersed silicic acid, with calcium silicate as the main component depending on the product) May also be included.)}, Activated carbon, natural minerals (eg, sulfur powder, pumice, attapulgite, zeolite, etc.), calcined diatomaceous earth, brick ground, fly-up , Sand, plastic carrier (eg, polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, etc.), inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers or compost such as ammonium sulfate, phosphate, nitrate, urea, salt, etc. These can be used alone or in the form of a mixture of two or more.

本発明で使用できる液体の不活性担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、典型的な例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは2種以上の混合物の形で使用できる:例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、エステル類(例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル等)及びジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。   Materials that can be used as a liquid inert carrier in the present invention include those having solvent ability, and those capable of dispersing an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers may be selected as typical examples, and these may be used alone or in the form of a mixture of two or more: for example, water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol) , Ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (For example, kerosene, mineral oil, etc.), Aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate) , Dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.) and dimethyl sulfoxides.

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用でき、単独で、ある場合は2種以上を併用してもよいが、本発明においては全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩又は高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned. These adjuvants can be used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more. In the present invention, it is possible to use no adjuvant.
Surfactants can be used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Illustrative surfactants such as ethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate or higher alcohol sulfate be able to.

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は2種以上の補助剤を併用してもよいが、本発明においては全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を挙げることができる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤が使用できる。
消泡剤として、例えばシリコーン油等の補助剤が使用できる。
As other adjuvants, the following typical adjuvants can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and may be used alone or in combination with two or more kinds of adjuvants. Although it is good, it is possible not to use any adjuvant in the present invention.
Surfactants can be used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples include surfactants such as resin acid esters, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonates, naphthalene sulfonic acid condensates, lignin sulfonates, and higher alcohol sulfates. it can.
As a peptizer for a suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.

本発明の植物成長調節剤100質量部中の有効成分化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常0.1〜50質量部の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは1〜50質量部の範囲から適宜選択すれば良い。   The blending ratio of the active ingredient compound in 100 parts by mass of the plant growth regulator of the present invention can be adjusted as necessary and is not particularly limited, but may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 50 parts by mass. Preferably, it may be appropriately selected from the range of 1 to 50 parts by mass.

本発明の植物成長調節剤が使用できる栽培植物としては、特に限定されるものではないが、例えば、穀類(例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、高粱等)、豆類(例えば、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等)、果樹・果実類(例えば、リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等)、野菜類(例えば、キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等)、根菜類(例えば、ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等)、加工用作物類(例えば、綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、瓜類(例えば、カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等)、牧草類(例えば、オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(例えば、高麗芝、ベントグラス等)、香料等用作物類(例えば、ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等)等が挙げられる。食料生産上、イネ、コムギ、トウモロコシ、大豆又はジャガイモは重要であり、特定の地域においては経済的価値の観点から果樹・果実類が重要であり、東アジア、東南アジア、西アジア、中南米、アフリカ地域においてはバナナも重要であり、これらの栽培植物における本発明の使用は好ましい。   The cultivated plant in which the plant growth regulator of the present invention can be used is not particularly limited. For example, cereals (for example, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, potato, etc.), beans (for example, Soybeans, red beans, broad beans, peas, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (eg, apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), vegetables (eg, Cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, bell pepper, etc.), root vegetables (eg carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip) Mitsumata, Rapeseed, Beet, Hop, Sugarcane, Sugar beet, Olive, Gum, Coffee, Tobacco, Tea, etc.), Mosquito (eg, Pumpkin, Ki Cucumbers, watermelons, melons, etc.), pastures (eg, orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (eg, ginseng grass, bentgrass, etc.), crops for fragrances (eg, lavender, rosemary, etc.) , Thyme, parsley, pepper, ginger, etc.). Rice, wheat, corn, soybeans or potatoes are important for food production, and fruit trees and fruits are important in terms of economic value in certain regions. East Asia, Southeast Asia, West Asia, Latin America, Africa Bananas are also important in and the use of the present invention in these cultivated plants is preferred.

これら栽培植物の中でもバショウ科植物への使用が好ましく、バショウ科植物として、例えばグロス ミッチェル(Gros Michel)、キャベンディッシュ(Cavendish)、ドワーフ キャベンディッシュ(Dwarf Cavendish)、ドワーフ キネーゼ(Dwarf Chinese)、エナーノ(Enano)、カツーラ(Caturra)、ジャイアント キャベンディッシュ(Giant Cavendish)、グラン エナーノ(Gran Enano)、グランド ナイン(Grande Naine)、ウイリアムス ハイブリッド(Williams Hybrid)、バレリー(Valery)、ロブスタ(Robust)、ポヨ(Poyo)、ラカタン(Lacatan)、モンテ クリスト(Monte cristo)、ボート ロンド(Bout rond)等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。   Among these cultivated plants, the use to the Ganoderma family is preferred, and examples of Ganoderma family plants include Gros Michel, Cavendish, Dwarf Cavendish, Dwarf Kinese, Enano, Catura, Giant Cavendish, Gran Enano, Grande Nine, Williams Hybrid, Valero, Valero, Valero Poyo, Lacatan, Monte Cristo (Mo te cristo), can be exemplified boat Rondo (Bout rond), etc., but is not limited thereto.

特に好ましくは一般に食用として栽培されているジャイアント キャベンディッシュ、ドワーフ キャベンディッシュ、キャベンディッシュ、プランテーン、レッドバナナ、アップルバナナ、モンキーバナナ、島バナナ等を含む全てのバナナ類である。   Particularly preferred are all bananas including Giant Cavendish, Dwarf Cavendish, Cavendish, Plantain, Red Banana, Apple Banana, Monkey Banana, Island Banana and the like that are generally grown for food.

また、本発明の植物成長調節剤が使用できる栽培植物には、除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、遺伝子変換を行った遺伝子組み換え体(GMO)である同植物も包含される。   In addition, herbicide resistance genes, insecticidal pest resistance genes, anti-pathogenic substance production genes, oil component modification and amino acid content enhancement traits are useful for cultivated plants in which the plant growth regulator of the present invention can be used. The same plant that is a genetically modified organism (GMO) that has undergone gene conversion is also included.

本発明の植物成長調節剤の使用、使用方法又は栽培植物の成長を調節する方法においては、前記製剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物成長調節作用発現に有効な量を対象栽培植物に散布、塗布又は注入処理、対象栽培植物の周辺土壌への灌注処理を行うことにより、所望の植物成長調節作用を発現させることができる。特にバナナにおいては、その茎葉部、葉鞘部に散布又は塗布処理、これらへの注射器等での注入処理、周辺土壌への灌注処理により、優れた植物成長調節作用を発現させることができる。   In the use of the plant growth regulator of the present invention, the method of use or the method of regulating the growth of cultivated plants, the above-mentioned preparation is expressed as it is, or appropriately diluted with water, etc. By applying an effective amount to the target cultivated plant, applying or injecting it, and irrigating the surrounding soil of the target cultivated plant, a desired plant growth regulating action can be expressed. Particularly, in the case of bananas, an excellent plant growth regulating action can be expressed by spraying or coating the stems and leaves and the sheaths, injecting them with a syringe or the like, and irrigating the surrounding soil.

通常のプランテーション栽培では1ヘクタール(ha)あたりのバナナの栽培本数は1500本〜2000本程度栽培されており、その処理量は、有効成分の配合割合、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所等により異なり、特に限定されるものではない。懸濁剤(フロアブル剤)は頻用される剤型であるところ、同剤の場合、散布処理又は潅注処理では、対象植物又は対象植物が生育している周辺土壌に1ヘクタールあたり1〜10L(薬液の濃度、比重などによって異なるが、有効成分量として300g〜3000g/haの範囲が好ましい。)の範囲から、適宜選択して散布又は灌注すればよい。注入処理では所定濃度に希釈した薬液を植物体1本当り0.2ml〜10ml(薬液の濃度、比重などによって異なるが、有効成分量として40mg〜800mgの範囲が好ましい。)の範囲から、適宜選択して偽茎部に注入すればよい。かかる注入処理によれば、薬剤使用量の低減が図れ、散布の場合とは異なり使用者が薬液に暴露(一般散布の場合)されず、より安全に本発明の植物成長調節剤を使用することができるものである。   In normal plantation cultivation, the number of bananas grown per hectare (ha) is cultivated about 1500 to 2000, and the processing amount is the blending ratio of active ingredients, weather conditions, formulation form, treatment time, treatment method However, it varies depending on the processing place and the like and is not particularly limited. Suspension (flowable agent) is a frequently used dosage form. In the case of the same agent, 1 to 10 L (chemical solution) per hectare of the target plant or the surrounding soil where the target plant is growing in the spraying treatment or irrigation treatment. The amount of the active ingredient is preferably in the range of 300 g to 3000 g / ha, but may be appropriately selected and sprayed or irrigated. In the infusion treatment, a medicinal solution diluted to a predetermined concentration is appropriately selected from the range of 0.2 ml to 10 ml per plant (depending on the concentration of the medicinal solution, specific gravity, etc., but the active ingredient amount is preferably in the range of 40 mg to 800 mg). And then injected into the pseudostem. According to such injection treatment, the amount of drug used can be reduced, and unlike the case of spraying, the user is not exposed to the chemical solution (in the case of general spraying), and uses the plant growth regulator of the present invention more safely. It is something that can be done.

本発明の植物成長調節剤を使用する場合又は同植物成長調節剤を用いて栽培植物の成長を調節する場合、同時期に発生する病害虫を防除するために、農園芸用殺菌剤又は農園芸用殺虫剤を同時に使用することができる。かかる農園芸用殺菌剤又は農園芸用殺虫剤の代表的な化合物を以下に例示するが、前記農園芸用殺菌剤又は農園芸用殺虫剤はこれらに限定されるものではない。   When using the plant growth regulator of the present invention or when controlling the growth of cultivated plants using the plant growth regulator, in order to control pests that occur at the same time, agricultural or horticultural fungicides or agricultural and horticultural use Insecticides can be used simultaneously. Although the typical compound of this agricultural and horticultural fungicide or agricultural and horticultural insecticide is illustrated below, the said agricultural and horticultural fungicide or agricultural and horticultural insecticide is not limited to these.

農園芸用殺菌剤としては、例えばイソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、プロピコナゾール(propiconazole)、有機銅(copper−8−quinolinolate)、メトミノストロビン(metominostrobin)、カルプロパミド(carpropamid)、フサライド(fthalide)、カスガマイシン(kasugamycin)、ピロキロン(pyroquilon)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furametpyr)、ペンシクロン(pencycuron)、チフルザミド(thifluzamide)、バリダマイシン(validamycin)、ジクロメジン(diclomezine)、フェリムゾン(ferimzone)、グアザチン(guazatine)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、   Examples of agricultural and horticultural fungicides include isoprothiolane, tricyclazole, azoxystrobin, pyracrostrobin, propiconazole, and organic copper (copper). , Methminostrobin, carpropamide, fthalide, kasugamycin, pyroquilon, probenazole, ciobyl-S-methyl-S-methyl (S-methyl) utolanil, mepronil, furamethpyr, pencyclone, thifluzamide, validamycin, diclomezine, ferrimzone (f). Hexaconazole, difenoconazole, bittertanol,

エポキシコナゾール(epoxiconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、プロクロラズ(prochloraz)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、メタラキシル(metalaxyl)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、マンコゼブ(mancozeb)、プロピネブ(propineb)、ジラム(ziram)、チウラム(thiuram)、シモキサニル(cymoxanil)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、キャプタン(captan)、ポリオキシン(polyoxin)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ベノミル(benomyl)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ホセチル・アルミニウム(fosetyl−aluminium)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フルジオキソニル(fludioxonil)、メパニピリム(mepanipyrim)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、フェノキサニル(fenoxanil)等の農園芸用殺菌剤と混合使用することができる。 Epoxyconazole, triadimefone, prochloraz, fenpropimorph, tridemorph, metalaxyl, copper copper (p), basic copper chloride (p), basic copper chloride (p) sulfate, mancozeb, propineb, ziram, thiuram, cymoxanil, chlorothalonil, difenoconazole, difenoconazole, difenoconazole in), iprodione, procymidone, benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, fosetyl-aluminoxilic, oxolinic acid, fludioxonil, mepanipyrim, cyprodinil, pyrimethanil, tolcrofos-methyl, fenoxanil and phenoxil Can The

農園芸用殺虫剤としては、例えばベンフラカルブ(benfuracarb)、カルボスルファン(carbosulfan)、PHC(propoxur)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メソミル(methomyl)、NAC(carbaryl)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、アラニカルブ(alanycarb)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、プロパホス(propaphos)、エチルチオメトン(disulfoton)、ダイアジノン(diazinon)、トリクロルホン(trichlorfon)、フェンチオン(fenthion)、アセフェート(acephate)、   Agricultural and horticultural insecticides include, for example, benfuracarb, carbosulfan, PHC (propoxur), furatiocarb, mesomyl, NAC (carbaryl), bendiocarb (bendiocarb) analycarb), imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, dithiophthine, dithotefurone, dinotefurone diazinon), trichlorfon (trichlorfon), fenthion (fenthion), acephate (acephate),

イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ホノホス(fonofos)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、モノクロトホス(monocrotophos)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)シクロプロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(etofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、 Isoxathion, isofenphos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, dimethoate, phonofos, pyridafenthion cartap, thiocyclam, bensultap, cycloprothrin, etofenprox, silafluofen, tefluthrin, buprofin, buprofin ofezin), flufenoxuron (flufenoxuron),

シロマジン(cyromazine)、ルフェニュロン(lufenuron)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、オキサミル(oxamyl)、ピラクロホス(pyraclofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、エンドサルファン(endosulfan)、メタアルデヒド(metaldehyde)、エマメクチン安息香酸塩(emamectine−benzoate)、スピノサド(spinosad)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)等と混合して使用することができる。 Cyromazine (cyromazine), Rufenyuron (lufenuron), tebufenozide (tebufenozide), methoxyfenozide (methoxyfenozide), chromafenozide (chromafenozide), oxamyl (oxamyl), pyraclofos (pyraclofos), fosthiazate (fosthiazate), fenpyroximate (fenpyroximate), fipronil (fipronil), Endosulfan, endaldehyde, metadealdehyde, emamectin benzoate, spinosad, chlorfenapyr, indoxacarb (indo) Mixed with Oxacarb) or the like can be used.

以下に本発明の代表的な処方例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、処方例又は試験例中、部とあるのは質量部を示す。
[製剤例1]
一般式(I)で表される化合物 10部
キシレン 70部
N−メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
Although the typical formulation example and test example of this invention are illustrated below, this invention is not limited to these. In addition, in a prescription example or a test example, having a part shows a mass part.
[Formulation Example 1]
Compound represented by general formula (I) 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.

[製剤例2]
一般式(I)で表される化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
[Formulation Example 2]
Compound represented by formula (I) 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to obtain a powder.

[製剤例3]
一般式(I)で表される化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
[Formulation Example 3]
Compound represented by general formula (I) 5 parts Bentonite and clay mixed powder 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules And

[製剤例4]
一般式(I)で表される化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
[Formulation Example 4]
Compound represented by general formula (I) 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

[製剤例5]
一般式(I)で表される化合物 30部
ソルポール3105(東邦化学工業製) 5部
プロピレングリコール 5部
ロドポール(ローヌ・プーラン社製) 2部
水 58部
以上を均一に混合し、水に分散させて懸濁剤(フロアブル剤)とする。
[Formulation Example 5]
Compound represented by general formula (I) 30 parts Solpol 3105 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts propylene glycol 5 parts Rhodopol (manufactured by Rhone-Poulenc) 2 parts water 58 parts The above is uniformly mixed and dispersed in water. To make a suspension (flowable).

試験例1.バナナにおける機能葉の枚数の増加試験(注入処理)
製剤例5の製剤処方の薬剤(有効成分:チアジニル)を水で5倍に希釈した薬液を、バナナ子株又は親株の偽茎部に1株あたり10mlの量(有効成分量として600mg)を10mlの注射器を用いて地上部1m程度の高さの箇所に注入した。薬剤処理後11日目から一株当たりの機能葉(健全に機能している葉)の総枚数を算出し、その後1週間毎に7週間同様に算出した(1区4連制)。なお、親偽茎処理区の機能葉の枚数は同じ根部から出る子偽茎の機能葉の枚数を示す。
結果を第2表に示す。
Test Example 1 Increase test of number of functional leaves in banana (injection process)
A drug solution obtained by diluting the drug of the formulation of Formulation Example 5 (active ingredient: thiazinyl) 5 times with water, 10 ml of 10 ml per volume (600 mg as the amount of active ingredient) in the pseudostem part of the banana child stock or the parent strain It inject | poured into the location about 1 m above-ground part using the syringe. From the 11th day after the drug treatment, the total number of functional leaves per plant (healthy leaves functioning) was calculated, and thereafter, every week, the same calculation was made for 7 weeks (1 ward, 4 systems). In addition, the number of functional leaves in the parent pseudostem-treated section indicates the number of functional leaves of child pseudostem that comes from the same root.
The results are shown in Table 2.

Figure 2014088322
Figure 2014088322

第2表に示されるとおり、試験例1において、チアジニル処理区は無処理に比べて親偽茎処理でも子偽茎処理でもバナナの機能葉は無処理区対比で明らかに増加していた。したがって、本発明の植物成長調節剤の植物成長調節効果は顕著なものであり、バナナの健全な生育に寄与するものであることが明らかになった。   As shown in Table 2, in Test Example 1, in the thiazinyl-treated group, the functional leaf of the banana was clearly increased compared to the untreated group in both the parent pseudostem treatment and the child pseudostem treatment. Therefore, it was clarified that the plant growth regulating effect of the plant growth regulating agent of the present invention is remarkable and contributes to the healthy growth of bananas.

試験例2.親株処理による子株への植物成長調節効果(注入処理)
製剤例5の製剤処方の薬剤(有効成分:チアジニル)を水で5倍に希釈した薬液を、バナナ子株又は親株の偽茎部に1株あたり10mlの量(有効成分量として600mg)を10mlの注射器を用いて地上部1m程度の高さの箇所に注入した。薬剤処理後、所定日数で、子偽茎の周長、子株の植物高、バナナの収穫量を測定・算出した(1区80連制)。なお、自然発生する病害を防除する目的で、すべての試験区に処理10日後から125日後まで約1週間ごとに、クロロタロニル72%フロアブル剤を1L/haの薬量で、100L/haの散布水量にて茎葉散布処理を行っている。結果を第3表に示す。
Test Example 2 Plant growth control effect on parent strain by parental treatment (infusion treatment)
A drug solution obtained by diluting the drug of the formulation of Formulation Example 5 (active ingredient: thiazinyl) 5 times with water, 10 ml of 10 ml per volume (600 mg as the amount of active ingredient) in the pseudostem part of the banana child stock or the parent strain It inject | poured into the location about 1 m above-ground part using the syringe. After the chemical treatment, the circumference of the pup pseudostem, the plant height of the offspring, and the yield of the banana were measured and calculated for a predetermined number of days (1 ward 80-run system). In addition, for the purpose of controlling naturally occurring diseases, chlorothalonil 72% flowable at a dose of 1 L / ha and 100 L / ha sprayed water about every week from 10 days to 125 days after treatment in all test plots The foliage spraying process is performed at The results are shown in Table 3.

Figure 2014088322
Figure 2014088322

第3表に示されるとおり、試験例2において、チアジニル処理区は無処理区に比べて、子偽茎の周長及び子株の植物高は全ての調査時点で有意に増加しており、その結果、バナナ収穫量も明らかに増加していた。本試験例は、本発明の顕著な効果を示す他の一例である。   As shown in Table 3, in Test Example 2, in the thiazinyl-treated group, the circumference of the pup pseudostem and the plant height of the offspring significantly increased compared to the untreated group, and as a result, The banana yield was also clearly increasing. This test example is another example showing the remarkable effect of the present invention.

試験例3.散布又は灌注処理による植物成長調節効果
製剤例5の製剤処方の薬剤(有効成分:チアジニル)を1ha当たり3Lの量(有効成分量として900g)で、茎葉部分に散布又は株元土壌に灌注処理した。薬剤処理後、所定日数で、一株当たりの機能葉(健全に機能している葉)、植物高、偽茎の周長、子株の植物高、バナナの収穫量を測定・算出した(1区80連制)。なお、自然発生する病害を防除する目的で、すべての試験区に処理7日後から122日後まで約1週間ごとに、クロロタロニル72%フロアブル剤を1L/haの薬量で、100L/haの散布水量にて茎葉散布処理を行っている。結果を第4表に示す。
Test Example 3 Plant growth regulation effect by spraying or irrigation treatment The drug (active ingredient: thiazinyl) of the formulation example of Formulation Example 5 was sprayed on the foliage part or irrigated in the stock soil at an amount of 3 L per 1 ha (effective ingredient amount: 900 g) . After chemical treatment, measured and calculated functional leaves per plant (healthy leaves), plant height, false stem circumference, plant height of offspring, and banana yield (1 ward) 80 series). In addition, for the purpose of controlling naturally occurring diseases, chlorotalonyl 72% flowable agent at a dose of 1 L / ha and a sprayed water amount of 100 L / ha every week from 7 days to 122 days after treatment in all test plots. The foliage spraying process is performed at The results are shown in Table 4.

Figure 2014088322
Figure 2014088322

第2表に示されるとおり、試験例3において、チアジニル処理区は茎葉散布処理でも土壌灌注処理でも、無処理区に比べて、一株当たりの機能葉枚数、植物高、偽茎周長、子株の植物高は全ての調査時点で有意に増加しており、その結果、バナナ収穫量も明らかに増加していた。本試験例は、本発明の顕著な効果を示すさらに他の一例である。   As shown in Table 2, in Test Example 3, in the thiazinyl-treated group, the number of functional leaves per plant, plant height, pseudostem circumference, offspring, compared to the untreated group in the foliage treatment and soil irrigation treatment The plant height of all increased significantly at all surveys, resulting in a clear increase in banana yield. This test example is yet another example showing the remarkable effects of the present invention.

本発明の植物成長調節剤及びその使用方法によれば、栽培植物の健全成長が促進され、収穫量が増大され、既存の病害虫防除剤の処理を低減させることができ、環境に対する負荷が低減され、特にバナナにおいて顕著である。したがって、本発明は、農業及び関連産業の発展に寄与するところ大である。   According to the plant growth regulator and its method of use of the present invention, the healthy growth of cultivated plants is promoted, the yield is increased, the treatment of existing pest control agents can be reduced, and the burden on the environment is reduced. This is especially true for bananas. Therefore, the present invention greatly contributes to the development of agriculture and related industries.

Claims (10)

一般式(I)
Figure 2014088322

(式中、Aは窒素原子又はC−hal(式中、halはハロゲン原子を示す。)を示す。Bは窒素原子を示す。Rはハロゲン原子;C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基を示す。Rはヒドロキシル基;C−Cアルコキシ基;ベンジルオキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基;フェニルアミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基を示す。)で表されるヘテロ環化合物を有効成分として含有することを特徴とする栽培植物用の植物成長調節剤。
Formula (I)
Figure 2014088322

(Wherein A represents a nitrogen atom or C-hal (where hal represents a halogen atom), B represents a nitrogen atom, R 1 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group or C 3) -C 6 .R 2 showing a cycloalkyl group of the hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; a benzyloxy group; may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 A benzyloxy group having one or more substituents selected from a —C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group on the ring; a phenylamino group or the same or different , halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 1 or more selected from haloalkoxy groups Plant growth regulators for cultivated plants, characterized by containing a heterocyclic compound as an active component represented by.) Showing a phenylamino group having a substituent on the ring.
栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ又はバナナである請求項1に記載の植物成長調節剤。   The plant growth regulator according to claim 1, wherein the cultivated plant is rice, wheat, corn, soybean, potato or banana. 栽培植物がバナナである請求項2に記載の植物成長調節剤。   The plant growth regulator according to claim 2, wherein the cultivated plant is a banana. 一般式(I)で表されるヘテロ環化合物がチアジニル又はイソチアニルである請求項1乃至3に記載の植物成長調節剤。   The plant growth regulator according to claims 1 to 3, wherein the heterocyclic compound represented by the general formula (I) is thiazinyl or isothianyl. 一般式(I)
Figure 2014088322

(式中、Aは窒素原子又はC−hal(式中、halはハロゲン原子を示す。)を示す。Bは窒素原子を示す。Rはハロゲン原子;C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基を示す。Rはヒドロキシル基;C−Cアルコキシ基;ベンジルオキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基;フェニルアミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基を示す。)で表されるヘテロ環化合物を有効成分とする植物成長調節剤の有効量を栽培植物に処理することを特徴とする植物成長調節剤の使用方法。
Formula (I)
Figure 2014088322

(Wherein A represents a nitrogen atom or C-hal (where hal represents a halogen atom), B represents a nitrogen atom, R 1 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group or C 3) -C 6 .R 2 showing a cycloalkyl group of the hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; a benzyloxy group; may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 A benzyloxy group having one or more substituents selected from a —C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group on the ring; a phenylamino group or the same or different , halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 1 or more selected from haloalkoxy groups Use of a plant growth regulator characterized by treating a cultivated plant with an effective amount of a plant growth regulator comprising a heterocyclic compound represented by the following formula: Method.
栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ又はバナナである請求項5に記載の植物成長調節剤の使用方法。   The method for using a plant growth regulator according to claim 5, wherein the cultivated plant is rice, wheat, corn, soybean, potato or banana. 栽培植物がバナナである請求項6に記載の植物成長調節剤の使用方法。   The method for using a plant growth regulator according to claim 6, wherein the cultivated plant is a banana. 一般式(I)で表されるヘテロ環化合物がチアジニル又はイソチアニルである請求項5乃至7に記載の植物成長調節剤の使用方法。   The method for using a plant growth regulator according to any one of claims 5 to 7, wherein the heterocyclic compound represented by the general formula (I) is thiazinyl or isothianyl. 栽培植物への処理が散布処理、塗布処理、注入処理又は土壌潅注処理である請求項5乃至8に記載の植物成長調節剤の使用方法。   The method for using a plant growth regulator according to any one of claims 5 to 8, wherein the treatment to the cultivated plant is a spraying treatment, a coating treatment, an injection treatment or a soil irrigation treatment. 一般式(I)
Figure 2014088322

(式中、Aは窒素原子又はC−hal(式中、halはハロゲン原子を示す。)を示す。Bは窒素原子を示す。Rはハロゲン原子;C−Cアルキル基又はC−Cシクロアルキル基を示す。Rはヒドロキシル基;C−Cアルコキシ基;ベンジルオキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するベンジルオキシ基;フェニルアミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基又はC−Cハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノ基を示す。)で表されるヘテロ環化合物を有効成分とする植物成長調節剤の有効量を栽培植物に処理し、該栽培植物の葉数又は機能葉数の増加、草丈伸長、新偽茎部又は茎の肥大化、発根促進、伸長量の増加及び/又は発根時期の早期化である根の発生及び/又は生育の活発化、植物の活力増進、下葉の枯れ上がりの減少、植物の耐塩性、耐旱ばつ性及び耐低温性の増加、果実の着色促進、穀類・果実・イモ類等の成長の促進、果実・イモ類等の糖度向上、作物の品質向上及び/又は収穫量増加の1つ又は2つ以上が達成されることを含む、栽培植物の成長を調節する方法。
Formula (I)
Figure 2014088322

(Wherein A represents a nitrogen atom or C-hal (where hal represents a halogen atom), B represents a nitrogen atom, R 1 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group or C 3) -C 6 .R 2 showing a cycloalkyl group of the hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; a benzyloxy group; may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 A benzyloxy group having one or more substituents selected from a —C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group on the ring; a phenylamino group or the same or different , halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 1 or more selected from haloalkoxy groups A phenylamino group having a substituent on the ring.) An effective amount of a plant growth regulator comprising a heterocyclic compound represented by the following formula as an active ingredient is treated to a cultivated plant, and the number of leaves or functional leaves of the cultivated plant: Increase of plant height, enlargement of new pseudostem or stem, promotion of rooting, increase of elongation and / or activation of root generation and / or growth, which is earlier in rooting time, enhancement of plant vitality , Decrease in withering of lower leaves, increase plant salt tolerance, drought tolerance and low temperature resistance, promote fruit coloring, promote growth of cereals, fruits, potatoes, etc., improve sugar content of fruits, potatoes, etc. A method of regulating the growth of cultivated plants, comprising achieving one or more of crop quality improvement and / or yield increase.
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