JP2014084359A - (メタ)アクリレート系組成物、硬化物、及びこれを封止材とする光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の成分(A)〜(C)を含む樹脂用組成物であって、(A)〜(B)成分の合計を100質量%として、(A)成分が10〜60質量%、(B)成分が40〜90質量%である樹脂用組成物。
(A)炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物
(B)錫の含有量が100ppm未満である脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート化合物
(C)熱ラジカル重合開始剤
【選択図】なし
Description
この光半導体装置の例としては、例えば、GaN、GaAlN、InGaN及びInAlGaN等の窒化ガリウム系化合物半導体を用いた可視光発光デバイスや高温動作電子デバイスがあり、最近では、青色発光ダイオード、紫外発光ダイオードの分野で開発が進んでいる。
かかる封止材の例として、例えば、特許文献1には、炭素数10以上の脂環式アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルを単独重合又は共重合させた重合体が開示されている。
また、特許文献2及び3には、炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物を含む組成物を用いた材料が開示されている。
従って、優れた耐熱性及び耐光性を有し、高寿命の封止材と、かかる封止材を提供できる適度な粘度を有する組成物に対する必要性が存在する。
さらに近年、環境規制等の観点から、環境への負荷が低く安全性の高い材料が望まれている。
本発明の目的は、高寿命で量産性に優れた光半導体装置の封止材と、かかる封止材を提供できる適度な粘度を有し、錫の含有量が低く環境負荷の低い組成物を提供することである。
1.以下の成分(A)〜(C)を含む樹脂用組成物であって、(A)〜(B)成分の合計を100質量%として、(A)成分が10〜60質量%、(B)成分が40〜90質量%である樹脂用組成物。
(A)炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物
(B)錫の含有量が100ppm未満である脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート化合物
(C)熱ラジカル重合開始剤
2.前記(A)成分が、(メタ)アクリレートが有するエステル置換基に、炭素数6以上の脂環式炭化水素基の環を構成する炭素が直接結合した(メタ)アクリレート化合物である1に記載の組成物。
3.前記(A)成分の脂環式炭化水素基が、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基及びシクロヘキシル基から選択される一種以上である1又は2に記載の組成物。
4.前記(B)成分が、ポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート化合物、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート化合物、ポリカーボネート系ウレタン(メタ)アクリレート化合物及びポリカプロラクトン系ウレタン(メタ)アクリレート化合物から選択される一種以上である1〜3のいずれかに記載の組成物。
5.1〜4のいずれかに記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
6.5に記載の硬化物を用いた封止材。
7.6に記載の封止材を含む光半導体装置又は受光素子。
(A)炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物
(B)錫の含有量が100ppm未満である脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート化合物
(C)ラジカル重合開始剤
ウレタン(メタ)アクリレート化合物を合成する際には、一般に、有機錫化合物などの錫系化合物を触媒として用いることが多いが、有機錫化合物は、内分泌系に影響を及ぼすことにより、生体に障害や有害な影響を引き起こす外因性の化学物質であり、環境規制の対象となっている。従って、環境負荷、生態系への影響、安全性向上等の観点から触媒由来の錫の含有量が低いことが好ましい。本発明の組成物においては、錫含有量の低い(B)成分を使用することにより、錫の含有量が低く環境負荷の低い樹脂用組成物等を提供することができる。
錫系化合物以外の公知の触媒を使用して脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートを作製できるが、具体的にはアミン系触媒等が挙げられる。
(B)成分を40質量%以上とすることで、組成物に適度な粘度を付与することができる。即ち、高粘度とすることで、LED封止材の光学特性を向上させるため組成物に蛍光体や光拡散剤等を添加した場合でも、沈降を防止でき、均一に分散させることができる。また、90質量%以下とすることで、取り扱いが困難となるほど粘度が高くなることがなく、量産に適したものとすることができる。
(B)成分を適正な範囲で添加することにより、得られる硬化物に適度な硬度と靭性を付与することができる。
また、芳香族基を含まない脂肪族(メタ)アクリレートを使用することで、硬化物をLED封止材として用いた場合、耐光性に優れる。
具体的にはメチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド類、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類、ジイソブチリルパーオキサイド、ビス−3,5,5−トリメチルヘキサノールパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、m−トルイルベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキセン等のジアルキルパーオキサイド類、1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチル)シクロヘキサン、1,1−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキサン、2,2−ジ(t−ブチルペルオキシ)ブタン等のパーオキシケタール類、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオジカーボネート、α−クミルペルオキシネオジカーボネート、t−ブチルペルオキシネオジカーボネート、t−ヘキシルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシイソブチレート、ジ−t−ブチルペルオキシヘキサヒドロフタレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサネート、t−アミルペルオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシアセテート、t−ブチルペルオキシベンゾエート、ジブチルペルオキシトリメチルアジペート等のアルキルパーエステル類、ジ−3−メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ビス(1,1−ブチルシクロヘキサオキシジカーボネート)、ジイソプロピルオキシジカーボネート、t−アミルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート、1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ)ヘキサン等のパーオキシカーボネート類等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、ビタミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
HP−10、アデカスタブ 2112、アデカスタブ 260、アデカスタブ 522A、(以上、ADEKA社製)、Sandstab P−EPQ(クラリアント社製)、Weston 618、Weston 619G、Weston 624(以上、GE社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
これらの酸化防止剤は、単独で、又は二種以上を組み合わせて、使用することができる。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、オレフィン(C20−24)・無水マレイン酸・4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン共重合物等が挙げられ、例えば、アデカスタブ LA−77、アデカスタブ LA−57、アデカスタブ LA−52、アデカスタブ LA−62、アデカスタブ LA−67、アデカスタブ LA−68、アデカスタブ LA−63、アデカスタブ LA−94、アデカスタブ LA−94、アデカスタブ LA−82、アデカスタブ LA−87、アデカスタブ LA−502 XP、アデカスタブ LA−63 P、アデカスタブ LA−81(以上、ADEKA社製)、Tinuvin 111 FDL、Tinuvin 123、Tinuvin 144、Tinuvin 440、Tinuvin 662、Tinuvin 744、Tinuvin 765、Tinuvin 770DF、Tinuvin 783 FDL、Tinuvin 791 FB、Tinuvin XT 833、Tinuvin XT 850 FF、Tinuvin XT 855 FF、Chimassorb 2020、Chimassorb 119、Chimassorb 944、Uvinul 4050 FF、Uvinul 5050 H(以上、BASF社製)、Hostavin N30(Hoechst社製)、CYASORB UV−3346、CYASORB UV−3526(以上、Cytec社製)、Uval 299(GLC社製)、及びSanduvor PR−31(Clariant社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
これらの光安定剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の組成物を硬化して得られる硬化物は、封止材やレンズの材料として好適に用いることができる。本発明の硬化物は、可視光領域の透過率が高く、かつ耐熱性及び耐光性に優れ黄変が少ない。また、硬化成形時に組成物の収縮率が少ないため、ボンディングワイヤーが断線しにくく、光半導体装置の基材との密着性にも優れる。
レンズとしては、半導体分野用のレンズや光学分野用のレンズが挙げられる。
実施例、比較例において得られた組成物及び硬化物の評価方法は以下のとおりである。
溶融粘弾性装置(Physica MCR 301、Anton Paar社製)を用いて、以下の条件にて、実施例、比較例において得られた組成物の粘度(複素粘度)を測定した。
測定法:コーン−プレート
プレート径:25mmφ、温度:25℃、せん断速度:100s−1
粘度の測定値が1,000〜100,000mPa・sの範囲内にある場合を○(良)、1,000mPa・s未満又は100,0000mPa・sを超える場合を×(不良)と評価した。
一方、組成物の粘度が100,000Pa・sを超えると、光半導体装置の封止工程時に、ディスペンサーからの吐出量が均一にならず、同一品質の封止材が成形できない等の懸念がある。
PCB基板上に回路を形成し、青色LED発光素子(品番:B2424−DCI0、波長450〜460nm、0.61mm×0.61mm、Genelite社製)をボンディングしたパッケージ(リフレクター:セラミック製)を実装し、実施例、比較例において得られた硬化物を封止材として用いて試験用基板とした。
試験用基板をオーブン(品番:SPHH−101、エスペック社製)の中で60℃雰囲気下に設置しながら、定電流電源(品番:AD−8724、エー・アンド・デイ社製)より0.15Aの電流を通電し、連続点灯した。
試験後の青色LEDの光束量を全光束測定装置(品番:MCPD−3700、大塚電子社製)によって測定し、光束量の減少を計測した。
光束量が通電開始から30%減少するまでの時間を測定し、168時間以上の場合を○(良)、168時間未満の場合を×(不良)と評価した。
(A)成分として、1−アダマンチルメタクリレート(出光興産株式会社、商品名:アダマンテートM−104)40質量部、(B)成分として、UN−9101J(ポリカーボネート系ウレタンアクリレート、錫の含有量:1ppm未満、根上工業株式会社)60質量部、(C)成分として、パーヘキサHC(日油株式会社)1質量部を使用し、これらを混合して組成物を得た。
この組成物を窒素気流下130℃にて2時間硬化させて硬化物を得た。
組成物及び硬化物の評価結果を表1に示す。
(B)成分として、UN−9200AJ(ポリカーボネート系ウレタンアクリレート、錫の含有量:1ppm未満、根上工業株式会社)60質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(A)成分として、イソボルニルメタクリレート(共栄社化学株式会社、商品名:ライトエステルIB−X)40質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(A)成分として、ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業株式会社、商品名:ファンクリルFA−513M)40質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(B)成分として、UN−9101J(ポリカーボネート系ウレタンアクリレート、錫の含有量:1ppm未満、根上工業株式会社)50質量部を用い、さらに(D)成分として、ラウリルアクリレート(サートマー社、商品名:SR335)10質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(B)成分として、UN−9101J(ポリカーボネート系ウレタンアクリレート、錫の含有量:1ppm未満、根上工業株式会社)50質量部を用い、さらに(D)成分として、グリシジルメタクリレート(共栄社化学株式会社、商品名:ライトエステルG)10質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(A)成分として、1−アダマンチルメタクリレート(出光興産株式会社、商品名:アダマンテートM−104)70質量部、(B)成分として、UN−9101J(ポリカーボネート系ウレタンアクリレート、錫の含有量:1ppm未満、根上工業株式会社)30質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(A)成分として、1−アダマンチルメタクリレート(出光興産株式会社、商品名:アダマンテートM−104)5質量部、(B)成分として、UN−9200AJ(ポリカーボネート系ウレタンアクリレート、錫の含有量:1ppm未満、根上工業株式会社)95質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
(B)成分の代わりに、芳香族ウレタンアクリレート(サートマー社、商品名:CN9783)60質量部を用いた以外は実施例1と同様にして組成物及び硬化物を得た。評価結果を表1に示す。
Claims (7)
- 以下の成分(A)〜(C)を含む樹脂用組成物であって、(A)〜(B)成分の合計を100質量%として、(A)成分が10〜60質量%、(B)成分が40〜90質量%である樹脂用組成物。
(A)炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物
(B)錫の含有量が100ppm未満である脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート化合物
(C)熱ラジカル重合開始剤 - 前記(A)成分が、(メタ)アクリレートが有するエステル置換基に、炭素数6以上の脂環式炭化水素基の環を構成する炭素が直接結合した(メタ)アクリレート化合物である請求項1に記載の組成物。
- 前記(A)成分の脂環式炭化水素基が、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基及びシクロヘキシル基から選択される一種以上である請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記(B)成分が、ポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート化合物、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート化合物、ポリカーボネート系ウレタン(メタ)アクリレート化合物及びポリカプロラクトン系ウレタン(メタ)アクリレート化合物から選択される一種以上である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を用いた封止材。
- 請求項6に記載の封止材を含む光半導体装置又は受光素子。
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