JP2014080417A - 光電変換素子およびその使用方法、光センサ、撮像素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性膜と、光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備え、
上記光電変換材料が、下記式(1)で表される化合物(A)を含む、光電変換素子。
【選択図】なし
Description
このような有機光電変換膜を使用した固体撮像素子や光電変換素子では、特に光電変換効率、応答性および耐熱性の向上、暗電流の低減が課題とされている。
また、昨今、撮像素子における画素数の増大などの理由から、光電変換効率や応答性のさらなる向上が望まれている。
そこで本発明は、上記実情に鑑みて、耐熱性および応答性に優れ、かつ、高い光電変換効率を示す光電変換素子を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記光電変換素子の使用方法、並びに、上記光電変換素子を含む光センサおよび撮像素子を提供することも目的とする。
上記光電変換材料が、後述する式(1)で表される化合物(A)を含む、光電変換素子。
(2) 上記化合物(A)が、後述する式(4)で表される化合物(a1)である、上記(1)に記載の光電変換素子。
(3) 上記式(4)中、Z1が、後述する一般式(Z1)で表される基である、上記(2)に記載の光電変換素子。
(4) 上記Ar11および/またはAr12が、置換基を有してもよいアリール基である、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の光電変換素子。
(5) 上記化合物(a1)が、後述する式(5)で表される化合物(a2)である、上記(2)〜(4)のいずれかに記載の光電変換素子。
(6) 上記Lが、後述する式(3)で表される化合物の任意の可能な位置から2つの水素原子を除いた2価の連結基である、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の光電変換素子。
(7) 上記化合物(a2)が、後述する式(6)で表される化合物(a3)である、上記(5)または(6)に記載の光電変換素子。
(8) 上記nが0である、上記(1)〜(7)のいずれかに記載の光電変換素子。
(9) 上記光電変換膜が、さらに有機n型化合物を含む、上記(1)〜(8)のいずれかに記載の光電変換素子。
(10) 上記有機n型化合物が、フラーレンおよびその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、上記(9)に記載の光電変換素子。
(11) 化合物(A)とフラーレン類との合計含有量に対するフラーレン類の含有量(フラーレン類の単層換算での膜厚/(化合物(A)の単層換算での膜厚+フラーレン類の単層換算での膜厚))が、50体積%以上である、上記(10)に記載の光電変換素子。
(12) 上記導電性膜と上記透明導電性膜との間に、さらに電子ブロッキング層を備える、上記(1)〜(11)のいずれかに記載の光電変換素子。
(13) 上記光電変換膜が、真空蒸着法により製膜された、上記(1)〜(12)のいずれかに記載の光電変換素子。
(14) 光が上記透明導電性膜を介して上記光電変換膜に入射される、上記(1)〜(13)のいずれかに記載の光電変換素子。
(15) 上記透明導電性膜が、透明導電性金属酸化物からなる、上記(1)〜(14)のいずれかに記載の光電変換素子。
(16) 上記(1)〜(15)のいずれかに記載の光電変換素子からなる光センサ。
(17) 上記(1)〜(15)のいずれかに記載の光電変換素子を含む撮像素子。
(18) 上記(1)〜(15)のいずれかに記載の光電変換素子の使用方法であって、
上記導電性膜と上記透明導電性膜とが一対の電極であり、上記一対の電極間に1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加させる、光電変換素子の使用方法。
(19) 後述する式(5)で表される化合物(a2)。
また、本発明によれば、上記光電変換素子の使用方法、並びに、上記光電変換素子からなる光センサおよび上記光電変換素子を含む撮像素子を提供することができる。
本発明の光電変換素子は、導電性膜と、光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備え、上記光電変換材料が、後述する式(1)で表される化合物(A)を含む。
以下に、本発明の光電変換素子について図面を参照して説明する。図1に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
図1(a)に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、下部電極11上に形成された電子ブロッキング層16Aと、電子ブロッキング層16A上に形成された光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図1(b)に別の光電変換素子の構成例を示す。図1(b)に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング層16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング層16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1(a)、図1(b)中の電子ブロッキング層16A、光電変換膜12、正孔ブロッキング層16Bの積層順は、用途、特性に応じて逆にしても構わない。
また、光電変換素子10a(10b)を使用する場合には、電場を印加することができる。この場合、導電性膜11と透明導電性膜15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10-3〜1×107V/cmの電場を印加することが好ましく、1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加することがより好ましい。性能および消費電力の観点から、1×10-4〜1×106V/cmの電場を印加することが好ましく、1×10-5〜5×105V/cmの電場を印加することがより好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1(a)および(b)において、電子ブロッキング層16A側が陰極であり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧の印加を行うことができる。
まず、光電変換膜について詳述する。
光電変換膜は、光電変換材料として後述する式(1)で表される化合物(A)を含む膜である。
本発明では光電変換材料として後述する化合物(A)を使用するため、耐熱性および応答性に優れ、かつ、高い光電変換効率を示す光電変換素子となると考えられる。
その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
化合物(A)は、後述する式(1)から分かるように、特定の構造(アリール基またはヘテロアリール基)を有するアミン部位と酸性核部位とが特定の構造(5員環と6員環とが縮環した構造)を含む連結部位(連結基)によって連結された構造を有する。そのため、アミン部位から連結部位にかけての平面性が高く、分子間のパッキングが強い。結果として、高温(例えば220℃)環境下に置かれたとしても光電変換膜中のモルフォロジーの変化が小さく、加熱処理などにより高温環境下に置かれたとしても光電変換効率の低下や暗電流の悪化が抑えられるものと考えられる。すなわち、優れた耐熱性を示すものと考えられる。
このことは、連結部位が上記特定の構造を有さない後述する比較例1〜5や、連結部位が上記特定の構造を有するがアミン部位が特定の構造を有さない比較例6および7は、耐熱性が不十分であることからも推測される。
なお、上述のとおり、化合物(A)は電子供与性(ドナー性)であるアミン部位と電子受容性(アクセプター性)である酸性核部位とが連結された構造を有するため、光吸収により化合物(A)の分子内では良好な電荷分離が生じる。結果として、化合物(A)を光電変換材料として使用する光電変換素子は高光電変換効率および優れた応答性を示す。
本発明において、光電変換材料として使用される化合物(A)は下記式(1)で表される。
アリール基の置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
ヘテロアリール基の置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
R11、R12が置換基である場合、炭素数1〜10のアルキル基(特にメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基)、炭素数2〜10のアルケニル基(特にビニル基、アリル基)、炭素数1〜10のアルコキシ基、または、炭素数1〜10のアルキルチオ基であることが好ましい。
R13は、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基(特にメチル基、エチル基)であることが好ましい。
上記式(2)中、X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す。ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基(例えば、後述する置換基Wなど)を表し、なかでも、炭化水素基またはアリール基であることが好ましく、炭化水素基であることがより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基であることがさらに好ましい。X1は、光電変換効率の観点から、酸素原子、または、>CR1aR1bであることが好ましい。
上記式(2)中、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。なかでも、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。形成される環は置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
R5AおよびR6Aは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
Qは、芳香族環を表す。芳香族環は、単環でも多環であってもよい。また、含まれる環の環員数も特に制限されず、5員環であっても、6員環であってもよい。さらに、芳香族環には、ヘテロ原子が含まれていてもよい。言い換えると、複素芳香族環であってもよい。芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
pは、0または1を表す。pが0の場合は、R5AおよびR6Aは、X1が含まれる5員環の炭素原子に直接結合する。pが1の場合は、上述したQで表される芳香族環が、X1が含まれる5員環と炭素原子を共有して結合する。
また、上述のとおり、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。上記組み合わせで環が形成される場合、形成された環を含む化合物中の任意の可能な位置から2つの水素原子が除かれる。なお、形成された環が置換基をさらに有する場合、その置換基中に水素原子が含まれる場合、その水素原子が除かれてもよい。
上記式(3)中、X1の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)と同じである。
上記式(3)中、R7〜R10の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)中のR1〜R4とそれぞれ同じである。
より具体的には、米国特許3,567,719号、3,575,869号、3,804,634号、3,837,862号、4,002,480号、4,925,777号、特開平3−167546号などに記載されているものが挙げられる。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾリル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば、1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸または2−チオバルビツール酸およびその誘導体等。誘導体としては、例えば、1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3-ジヘテロアリール体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニンおよびその誘導体等。誘導体としては、例えば、3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3-ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば、4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば、2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェン−3(2H)−オン核:例えば、ベンゾチオフェン−3(2H)−オン、オキソベンゾチオフェン−3(2H)−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3(2H)−オン等。
(q)インダノン核:例えば、1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノン等。
(r)ベンゾフラン−3−(2H)−オン核:例えば、ベンゾフラン−3−(2H)−オン等。
(s)2,2−ジヒドロフェナレン−1,3−ジオン核等。
これらはさらに置換基を有していてもよく、さらに他の環が縮環していてもよい。
R111とR112、R112とR113、R113とR114は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。形成される環の好適な態様としては、置換基を有してもよいベンゼン環、置換基を有してもよいナフタレン環、置換基を有してもよいアントラセン環などが挙げられる。置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。置換基の好適な態様としては、ハロゲン原子(特に塩素原子)などが挙げられる。
上記式(1)中、Ar11とL、Ar12とL、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とL、および/または、Ar12とLは、耐熱性がより優れる理由から、互いに結合して環を形成するのが好ましい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられ、光電変換効率の観点から、2価の連結基X2を介して形成される環であることが好ましい。2価の連結基X2としては、単結合、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、アルキレン基(好ましくは、>CRaRb:ここでRaおよびRbは水素原子または炭化水素基)、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、またはイミノ基などが挙げられ、なかでも、アルキレン基が好ましい。
上記式(1)中、LとA、LとR11、LとR12、LとR13は、互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。LとA、LとR11、LとR12、LとR13が互いに結合して形成される環は置換基(例えば、後述する置換基Wなど)を有してもよい。
上記式(4)中、R11〜R13の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(4)中、nの定義および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(4)中、Lの定義、具体例および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(4)中、Z1は、少なくとも2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。Z1は、上述した一般式(Z1)で表される基であることが好ましく、上述した一般式(Z2)で表される基であることがより好ましく、上述した一般式(Z3)で表される基であることがさらに好ましい。
上記式(5)中、R11〜R13の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(5)中、nの定義および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(5)中、Lの定義、具体例および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(5)中、R51〜R54の定義、具体例および好適な態様は、上述した一般式(Z2)中のR111〜R114とそれぞれ同じである。
上記式(6)中、R11〜R13の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(6)中、nの定義および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(6)中、R1、R3およびR4の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)と同じである。
上記式(6)中、R7、R9およびR10の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)中のR1、R3およびR4とそれぞれ同じである。
上記式(6)中、X1の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)と同じである。
上記式(6)中、R51〜R54の定義、具体例および好適な態様は、上述した一般式(Z2)中のR111〜R114とそれぞれ同じである。
上記式(6)中、R3とR4、R9とR10は、互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。
上記式(6)中、Ar11とR7、Ar11とR9、Ar12とR7、Ar12とR9、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。耐熱性がより優れ、また、応答性が優れる理由から、Ar11とAr12のうち少なくとも一方は、R7またはR9のうち少なくとも一方と、互いに結合して環を形成するのが好ましい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられ、光電変換効率の観点から、2価の連結基X2を介して形成される環であることが好ましい。X2の具体例および好適な態様は、上述した2価の連結基X2と同じである。
上記式(6)中、R1とR11、R1とR12、R1とR13、R3とR11、R3とR12、R3とR13、R4とR11、R4とR12、R4とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。形成される環は置換基(例えば、後述する置換基Wなど)を有してもよい。
上記式(7)中、R11〜R13の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(7)中、nの定義および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
上記式(7)中、R1、R3およびR4の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)と同じである。
上記式(7)中、R7およびR10の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)中のR1およびR4とそれぞれ同じである。
上記式(7)中、X1の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(2)と同じである。
上記式(7)中、R51〜R54の定義、具体例および好適な態様は、上述した一般式(Z2)中のR111〜R114とそれぞれ同じである。
上記式(7)中、R71〜R74は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。R71〜R74は、水素原子であることが好ましい。
上記式(7)中、X2の具体例および好適な態様は、上述した2価の連結基X2と同じである。
上記式(7)中、Ar11とR7、Ar11とR71は、互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。
上記式(7)中、R1とR11、R1とR12、R1とR13、R3とR11、R3とR12、R3とR13、R4とR11、R4とR12、R4とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。形成される環は置換基(例えば、後述する置換基Wなど)を有してもよい。
上記式(7)中、R71とR72、R72とR73、R73とR74は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基などが挙げられる。
なお、置換基の詳細については、特開2007-234651号公報の段落[0023]に記載される。
本明細書における環Rについて記載する。
環Rとしては、例えば、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環、またはこれらが組み合わされて形成された多環縮合環などが挙げられる。より具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環などが挙げられる。
環Rは上記置換基Wを有してもよい。
化合物(A)の吸収極大波長は、化合物(A)のクロロホルム溶液を、島津製作所社製UV−2550を用いて測定することができる。クロロホルム溶液の濃度は5×10-5〜1×10-7mol/lが好ましく、3×10-5〜2×10-6mol/lがより好ましく、2×10-5〜5×10-6mol/lが特に好ましい。
また、化合物(A)の融点は240℃以上が好ましく、280℃以上がより好ましく、300℃以上が更に好ましい。融点が300℃以上であれば蒸着前に融解することが少なく、安定して成膜できることに加え、化合物の分解物が比較的生じにくいため、光電変換性能が低下しにくいため好ましい。
化合物の蒸着温度は、4×10-4Pa以下の真空度でるつぼを加熱し、蒸着速度が0.4オングストローム/s(0.4×10-10m/s)に到達した温度とする。
光電変換膜は、さらに有機p型半導体(化合物)または有機n型半導体(化合物)の光電変換材料を含有してもよい。
有機p型半導体(化合物)は、ドナー性有機半導体(化合物)であり、主に正孔輸送性有機化合物に代表され、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、2つの有機材料を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。したがって、ドナー性有機化合物は、電子供与性のある有機化合物であればいずれの有機化合物も使用可能である。例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルメタン化合物、カルバゾール化合物等を用いることができる。
光電変換膜12は、乾式成膜法または湿式成膜法により成膜することができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法,MBE法等の物理気相成長法、または、プラズマ重合等のCVD法が挙げられる。湿式成膜法としては、キャスト法、スピンコート法、ディッピング法、LB法等が用いられる。好ましくは乾式成膜法であり、真空蒸着法がより好ましい。真空蒸着法により成膜する場合、真空度、蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定することができる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し十分透明であることが必要である。具体的には、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属薄膜、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、高導電性、透明性等の点から、透明導電性金属酸化物である。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で形成することができる。更に、ITOを用いて作製された膜に、UV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。電極の材料がTiNの場合、反応性スパッタリング法をはじめとする各種の方法が用いられ、更にUV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。
本発明の光電変換素子は、電荷ブロッキング層を有していてもよい。該層を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率、応答速度など)がより優れる。電荷ブロッキング層としては、電子ブロッキング層と正孔ブロッキング層とが挙げられる。以下に、それぞれの層について詳述する。
電子ブロッキング層には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。電子供与性化合物でなくとも、十分なホール輸送性を有する化合物であれば用いることは可能である。具体的には特開2008−72090号公報の[0083]〜[0089]、特開2011−176259号公報の[0043]〜[0063]、特開2011−228614号公報の[0121]〜[0148]、特開2011−228615号公報の[0108]〜[0156]に記載の化合物が好ましい。
電子ブロッキング層としては無機材料を用いることもできる。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、電子ブロッキング層に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率を高くすることができる。電子ブロッキング層となりうる材料としては、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、酸化イリジウム等がある。電子ブロッキング層が単層の場合にはその層を無機材料からなる層とすることができ、または、複数層の場合には1つまたは2以上の層を無機材料からなる層とすることができる。
正孔ブロッキング層には、電子受容性有機材料を用いることができる。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(4−(ジメチルアミノスチリル))−4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。具体的には特開2008−72090号公報の[0073]〜[0078]に記載の化合物が好ましい。
本発明の光電変換素子は、さらに基板を含んでいてもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、半導体基板、ガラス基板、またはプラスチック基板を用いることができる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で積層する。
本発明の光電変換素子は、さらに封止層を含んでいてもよい。光電変換材料は水分子などの劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがあり、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物・金属窒化物・金属窒化酸化物などセラミクスやダイヤモンド状炭素(DLC)などの封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することが上記劣化を防止することができる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択および製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、光電池と光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いたものでもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサや、平面上に配した2次元センサの形態とするものが好ましい。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系および駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
光電池は発電装置であるため、光エネルギーを電気エネルギーに変換する効率が重要な性能となるが、暗所での電流である暗電流は機能上問題にならない。更にカラーフィルタ設置等の後段の加熱工程が必要ない。光センサは明暗信号を高い精度で電気信号に変換することが重要な性能となるため、光量を電流に変換する効率も重要な性能であるが、暗所で信号を出力するとノイズとなるため、低い暗電流が要求される。更に後段の工程に対する耐性も重要である。
次に、光電変換素子10aを備えた撮像素子の構成例を説明する。
なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材などと同等な構成・作用を有する部材等については、図中に同一符号または相当符号を付すことにより、説明を簡略化或いは省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図2は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等の撮像装置、電子内視鏡、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載して用いられる。
この撮像素子は、図1に示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、該回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が1次元状または二次元状に配列された構成となっている。
対向電極電圧供給部115と読み出し回路116が形成された回路基板上に、接続部105,106、複数の接続電極103、複数の画素電極104、および絶縁層102を形成する。複数の画素電極104は、絶縁層102の表面に例えば正方格子状に配置する。
図1(a)の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング層16A、光電変換膜12および上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に下記化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング層16A(厚み:100nm)を形成した。さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング層16A上に、下記(1)の化合物とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で114nm、286nmとなるように真空加熱蒸着により共蒸着して成膜し、光電変換膜12を形成した。さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
(1)の化合物の代わりに、下記(2)〜(17)の化合物、比較化合物1〜7をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って、光電変換素子を作製した。
なお、下記(1)〜(17)は上記式(1)で表される化合物(A)に該当する。
以下に、上記(2)、(4)および(10)の化合物について具体的な合成スキームを示す。なお、図3に上記(2)の化合物の1H-NMRスペクトル図を、図4に上記(4)の化合物の1H-NMRスペクトル図を示す。図5に上記(10)の化合物の1H-NMRスペクトル図を示す。
得られた各光電変換素子について、光電変換素子として機能するかどうかの確認を行った。具体的には、光電変換素子の下部電極および上部電極に、2.5×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加して、暗所と明所における電流値を測定した。結果、いずれの光電変換素子においても、暗所では100nA/cm2以下の暗電流を示すが、明所では10μA/cm2以上の電流を示し、光電変換素子として機能することが確認された。
得られた各光電変換素子について光電変換効率を評価した。
具体的には、光電変換素子に2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加し、この電圧での最大吸収波長での外部量子効率を測定した。結果を第1表に示す。
なお、実施例1の外部量子効率を1としたときの相対値が0.90以上のものを「A」、0.85以上0.90未満のものを「B」、0.80以上0.85未満のものを「C」、0.70以上0.80未満のものを「D」、0.70未満のものを「E」とした。実用上、A〜Cであることが好ましい。
得られた各光電変換素子について応答性を評価した。
具体的には、光電変換素子に1.5×105V/cmの電場を印加し、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射したときの光電流を測定して、0から90%信号強度への立ち上がり時間を求めた。結果を第1表に示す。
なお、実施例1の立ち上がり時間を1としたときの相対値が0.8未満のものを「A」、0.8以上1.3未満のものを「B」、1.3以上2.0未満のものを「C」、2.0以上3.0未満のものを「D」、3.0以上のものを「E」とした。実用上、A〜Cであることが好ましい。
相対値は以下の式より計算される。
(相対値)=(各実施例または各比較例における0〜90%信号強度の立ち上がり時間/実施例1における0〜90%信号強度の立ち上がり時間)
得られた各光電変換素子について耐熱性(220℃)を評価した。
具体的には、熱アニール処理(加熱処理)前後の外部量子効率および暗電流の変化を調べた。熱アニール処理は220℃のホットプレート上に光電変換素子を30分間保持することで行った。外部量子効率および暗電流の測定の際は、下部電極および上部電極に2.5×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加した。熱アニール処理後の外部量子効率および暗電流の測定は、室温に戻してから行った。
熱アニール処理前後の外部量子効率から、熱アニール処理による外部量子効率の低下率(=(熱アニール処理前の外部量子効率−熱アニール処理後の外部量子効率)/熱アニール処理前の外部量子効率×100(%))を求めた。
また、熱アニール処理前後の暗電流値から、熱アニール処理による暗電流の増加率(=(熱アニール処理後の暗電流値−熱アニール処理前の暗電流値)/熱アニール処理前の暗電流値×100(%))を求めた。
結果を第1表に示す。
なお、外部量子効率の低下率および暗電流の増加率が、共に2.0%未満のものを「A」、共に3.5%未満であり、いずれかが2.0%以上のものを「B」、共に5.0%未満であり、いずれかが3.5%以上のものを「C」、いずれかが5.0%以上のものを「D」とした。実用上、AまたはBであることが好ましい。
一方、光電変換材料として、特定の連結基Lを有し、アミン部位が特定の構造を有する上記式(1)で表される化合物(A)を使用した本願実施例は、いずれも優れた耐熱性を示した。また、高い光電変換効率と優れた応答性を示した。
なかでも、連結基Lが上記式(3)で表される実施例1〜11、および、13〜17はより優れた耐熱性および応答性、並びに、より高い光電変換効率を示した。そのなかでも、Ar11とL、および/または、Ar12とL、が互いに結合して形成される環がアルキレン基を介して形成される環であり、X1が>CR1aR1bであり、n=0である、実施例4、5、13および14はより優れた効果を示した。
図2に示す形態と同様の撮像素子を作製した。すなわち、CMOS基板上に、アモルファス性TiN30nmをスパッタ法により成膜後、フォトリソグラフィーによりCMOS基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして下部電極とし、電子ブロッキング材料の製膜以降は実施例1〜17、比較例1〜7と同様に作製した。その評価も同様に行い、第1表と同様な結果が得られ、撮像素子においても製造に適していることと、優れた性能を示すことが分かった。
11 下部電極(導電性膜)
12 光電変換膜
15 上部電極(透明導電性膜)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
100 撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読出し回路
Claims (19)
- 導電性膜と、光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備え、
前記光電変換材料が、下記式(1)で表される化合物(A)を含む、光電変換素子。
(式(1)中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。R11〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。nは0以上の整数を表す。Lは、下記式(2)で表される化合物の任意の可能な位置から2つの水素原子を除いた2価の連結基を表す。Aは酸性核を表す。R11とR12、R11とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。nが2以上である場合、複数のR11同士、複数のR12同士は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とL、Ar12とL、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。LとA、LとR11、LとR12、LとR13は、互いに結合して環を形成してもよい。LとA、LとR11、LとR12、LとR13が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。)
(式(2)中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す(ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。)。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。式(2)中のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。) - 前記化合物(A)が、下記式(4)で表される化合物(a1)である、請求項1に記載の光電変換素子。
(式(4)中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。R11〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。nは0以上の整数を表す。Lは、下記式(2)で表される化合物の任意の可能な位置から2つの水素原子を除いた2価の連結基を表す。Z1は、少なくとも2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。R11とR12、R11とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。nが2以上である場合、複数のR11同士、複数のR12同士は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とL、Ar12とL、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。LとR11、LとR12、LとR13は、互いに結合して環を形成してもよい。LとR11、LとR12、LとR13が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。)
(式(2)中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す(ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。)。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。) - 前記式(4)中、Z1が、下記一般式(Z1)で表される基である、請求項2に記載の光電変換素子。
(一般式(Z1)中、Z2は、少なくとも3つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。*は前記式(4)におけるR13が結合している炭素原子との結合位置を表す。) - 前記Ar11および/またはAr12が、置換基を有してもよいアリール基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記化合物(a1)が、下記式(5)で表される化合物(a2)である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
(式(5)中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。R11〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。nは0以上の整数を表す。Lは、下記式(2)で表される化合物の任意の可能な位置から2つの水素原子を除いた2価の連結基を表す。R51〜R54は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R11とR12、R11とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。nが2以上である場合、複数のR11同士、複数のR12同士は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とL、Ar12とL、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。LとR11、LとR12、LとR13は、互いに結合して環を形成してもよい。LとR11、LとR12、LとR13が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。R51とR52、R52とR53、R53とR54は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。)
(式(2)中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す(ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。)。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。式(2)中のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。) - 前記Lが、下記式(3)で表される化合物の任意の可能な位置から2つの水素原子を除いた2価の連結基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
(式(3)中、R1〜R4およびR7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す(ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。)。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R7とR8、R8とR9、R9とR10は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R7とR8、R8とR9、R9とR10が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。) - 前記化合物(a2)が、下記式(6)で表される化合物(a3)である、請求項5または6に記載の光電変換素子。
(式(6)中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。R11〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。nは0以上の整数を表す。R1、R3、R4、R7、R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す(ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。)。R51〜R54は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R11とR12、R11とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。nが2以上である場合、複数のR11同士、複数のR12同士は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。R3とR4、R9とR10は、互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とR7、Ar11とR9、Ar12とR7、Ar12とR9、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。R1とR11、R1とR12、R1とR13、R3とR11、R3とR12、R3とR13、R4とR11、R4とR12、R4とR13は、互いに結合して環を形成してもよい。R1とR11、R1とR12、R1とR13、R3とR11、R3とR12、R3とR13、R4とR11、R4とR12、R4とR13が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。R51とR52、R52とR53、R53とR54は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。) - 前記nが0である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらに有機n型化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記有機n型化合物が、フラーレンおよびその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、請求項9に記載の光電変換素子。
- 前記化合物(A)と前記フラーレン類との合計含有量に対する前記フラーレン類の含有量(=前記フラーレン類の単層換算での膜厚/(前記化合物(A)の単層換算での膜厚+前記フラーレン類の単層換算での膜厚))が、50体積%以上である、請求項10に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜との間に、さらに電子ブロッキング層を備える、請求項1〜11のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、真空蒸着法により製膜された、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 光が前記透明導電性膜を介して前記光電変換膜に入射される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記透明導電性膜が、透明導電性金属酸化物からなる、請求項1〜14のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の光電変換素子からなる光センサ。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の光電変換素子の使用方法であって、
前記導電性膜と前記透明導電性膜とが一対の電極であり、前記一対の電極間に1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加させる、光電変換素子の使用方法。 - 下記式(5)で表される化合物(a2)。
(式(5)中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。R11〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。nは0以上の整数を表す。Lは、下記式(2)で表される化合物の任意の可能な位置から2つの水素原子を除いた2価の連結基を表す。R51〜R54は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R11とR12、R11とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。nが2以上である場合、複数のR11同士、複数のR12同士は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とL、Ar12とL、Ar11とAr12は、互いに結合して環を形成してもよい。LとR11、LとR12、LとR13は、互いに結合して環を形成してもよい。LとR11、LとR12、LとR13が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。R51とR52、R52とR53、R53とR54は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。)
(式(2)中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X1は、酸素原子、>CR1aR1b、または、>NR1cを表す(ここで、R1a、R1bおよびR1cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。)。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。式(2)中のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。)
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