JP2014078416A - 電極用バインダー樹脂組成物、電極合剤ペースト、及び電極 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】テトラカルボン酸成分とジアミン成分とが反応して得られる、化学式(1)で表される繰返し単位からなるポリアミック酸を溶媒に溶解してなる電極用バインダー樹脂組成物。
ただし、Aの50モル%以上が、脂肪族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、及び/又はフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基であり、Bの50モル%以上が、分子量が500以下である脂肪族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、及び/又はフッ素基を含有する芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基である。
【選択図】なし
Description
このため、非常に大きな体積変化に対しても電極の破壊や剥離を起こしにくい、電池環境下での靭性が高いバインダー樹脂組成物が望まれている。
特許文献2、特許文献3には、ケイ素合金やスズを含む合金からなる活物質に対して、それぞれ特定の機械的特性を有するバインダー樹脂を用いることが提案されている。しかしながら、ここでは樹脂の具体的な化学構造について開示されていない。
特許文献4には、ケイ素、及びケイ素系合金からなる活物質と、特定の化学構造を有するポリイミド樹脂をバインダーに用いたリチウム二次電池が提案されている。このポリイミド樹脂は、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸残基を有するポリイミドであった。
1. テトラカルボン酸成分とジアミン成分とが反応して得られる、下記化学式(1)で表される繰返し単位からなるポリアミック酸を溶媒に溶解してなる電極用バインダー樹脂組成物。
Aは、フッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、脂肪族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、及びフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基からなる群から選択される1種以上であり、
Bは、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、分子量が500以下である脂肪族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、及びフッ素基を含有する芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基からなる群から選択される1種以上であり、
ただし、Aの50モル%以上が、脂肪族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、及び/又はフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基であり、50モル%以下が、フッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基であり、及び/又は
Bの50モル%以上が、分子量が500以下である脂肪族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、及び/又はフッ素基を含有する芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基であり、50モル%以下が、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基である。
2. 溶媒が、ポリアミック酸のテトラカルボン酸成分に対して1.6倍モル以上のイミダゾール類を溶解した水であることを特徴とする、前記項1に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
3. イミダゾール類が、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、4−エチル−2−メチルイミダゾール、及び1−メチル−4−エチルイミダゾールからなる群から選択されるイミダゾール類であることを特徴とする前記項2に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
4. 有機溶媒の含有量が5質量%未満であることを特徴とする前記項2または3に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
5. 有機溶媒を実質的に含まないことを特徴とする前記項4に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
6. 溶媒が、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンであることを特徴とする、請求項1に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
7. 加熱処理して得られるバインダー樹脂が、25℃で24時間ジメチルカーボネートに浸漬したときの質量増加が2.0質量%以下であることを特徴とする前記項1〜6のいずれかに記載の電極用バインダー樹脂組成物。
9. 電極活物質が炭素粉末、ケイ素粉末、スズ粉末、またはケイ素若しくはスズを含む合金粉末であることを特徴とする前記項8に記載の電極合剤ペースト。
11. 加熱処理温度が250℃以下であることを特徴とする前記項10に記載の電極。
12. リチウムイオン二次電池用負極であることを特徴とする前記項10〜11のいずれかに記載の電極。
ただし、反応させるテトラカルボン酸二無水物の50モル%以下が、フッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸二無水物、好ましくは2〜3個の芳香族環を有するフッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸二無水物であり、50モル%以上が、脂肪族テトラカルボン酸二無水物及び/又はフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸二無水物であるか、または、反応させるジアミンの50モル%以下が、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミン、好ましくは1〜2個の芳香族環を有し、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミンであり、50モル%以上が、分子量が500以下である脂肪族ジアミン及び/又はフッ素基を含有する芳香族ジアミン、好ましくは1〜2個の芳香族環を有するフッ素基を含有する芳香族ジアミンである。
反応させるテトラカルボン酸二無水物の50モル%以下が、フッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸二無水物、好ましくは2〜3個の芳香族環を有するフッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸二無水物であり、50モル%以上が、脂肪族テトラカルボン酸二無水物及び/又はフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸二無水物であり、且つ、反応させるジアミンの50モル%以下が、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミン、好ましくは1〜2個の芳香族環を有し、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミンであり、50モル%以上が、分子量が500以下である脂肪族ジアミン及び/又はフッ素基を含有する芳香族ジアミン、好ましくは1〜2個の芳香族環を有するフッ素基を含有する芳香族ジアミンであってもよい。
溶液粘度が1000Pa・secを超えると、電極活物質粉末の混合や集電体上への均一な塗布が困難となり、また、0.5Pa・secよりも低いと、電極活物質粉末の混合や集電体上への塗布時にたれなどが生じ、加熱乾燥、イミド化後のポリイミド樹脂の靭性が低くなる恐れがある。
本発明の電極用バインダー樹脂組成物を用いて得られる芳香族ポリイミドの特性は、比較的低温(例えば150℃〜300℃、好ましくは200℃〜280℃)で加熱処理しただけで、通常の有機溶媒を用いた電極用バインダー樹脂組成物に較べて遜色なく、好適には、例えば金属との接着性が高いというような優れた特性を発揮することができる。
加熱処理温度が上記の範囲外の場合、イミド化反応が十分に進行しなかったり、電極成形体の物性が低下したりすることがある。加熱処理は発泡や粉末化を防ぐために多段で行ってもよい。また、加熱処理時間は3分〜48時間の範囲が好ましい。48時間以上は生産性の点から好ましくなく、3分より短いとイミド化反応や溶媒の除去が不十分となることがあり好ましくない。
得られる電極はリチウムイオン二次電池の正極として特に好適に用いることができる。
得られる電極はリチウムイオン二次電池の負極として好適に用いることができる。
<固形分濃度>
試料溶液(その質量をw1とする)を、熱風乾燥機中120℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で30分間加熱処理して、加熱処理後の質量(その質量をw2とする)を測定する。固形分濃度[質量%]は、次式によって算出した。
固形分濃度[質量%]=(w2/w1)×100
<対数粘度>
試料溶液を、固形分濃度に基づいて濃度が0.5g/dl(溶媒は水又はNMP)になるように希釈した。この希釈液を、30℃にて、キャノンフェンスケNo.100を用いて流下時間(T1)を測定した。対数粘度は、ブランクの水の流下時間(T0)を用いて、次式から算出した。
対数粘度={ln(T1/T0)}/0.5
<溶液粘度(回転粘度)>
トキメック社製E型粘度計を用いて30℃で測定した。
<膨潤試験>
電極用バインダー樹脂組成物から得られたポリイミドフィルムを5cm角(厚さ:50μm)に切り出したものを試料として用いた。60℃で24時間真空乾燥後の質量を乾燥質量(Wd)とし、ジメチルカーボネート溶液、或いはメトキシリチウムの10質量%メタノール溶液に、25℃で24時間浸漬後の質量を膨潤質量(Ww)とし、それぞれ次式により膨潤度Sを計算した。
S[質量%]=(Ww−Wd)/Ww×100
<付着性試験(クロスカット法)>
付着性試験は、JIS K 5600−5−6に準拠して行った。なお、評価は目視により、評価基準(3)に準拠した分類0〜分類5(数字が小さいほど強固に付着している)で示した。
なお、付着性試験は、ジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について、それぞれ行った。
<90°ピール強度測定>
90°ピール強度試験は、万能試験機(オリエンテック社製RTC−1225A)を用いて、IPC−TM650に準拠して測定した。
<90°ピール強度保持率>
ジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について、90°ピール強度を測定し、次式により90°ピール強度の保持率を算出した。
90°ピール強度保持率[%]
=浸漬後の90°ピール強度/浸漬前の90°ピール強度×100
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物
6FDA:4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
t−DCDA:trans−ジシクロヘキシル−3,3’,4,4’ −テトラカルボン酸二無水物
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(25℃における水に対する溶解度:0.19g/L)
t−CHDA:trans−1,4−ジアミノシクロへキサン(25℃における水に対する溶解度:1000g/L、分子量:114)
HMD:1,6−ヘキサメチレンジアミン(25℃における水に対する溶解度:1000g/L、分子量:116)
DAB:1,4−ジアミノブタン(25℃における水に対する溶解度:1000g/L、分子量:88)
D2000:ジェファーミンD2000(三井化学社製、重量平均分子量2041のジアミン化合物)
1074:PRIAMINE1074(クローダジャパン社製、重量平均分子量548のジアミン化合物)
1,2−DMZ:1,2−ジメチルイミダゾール(25℃における水に対する溶解度:239g/L)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
DMC:ジメチルカーボネート
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにt−CHDAの20.97g(0.184モル)と、1,2−DMZの44.14g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの54.03g(0.184モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.8質量%、溶液粘度1.2Pa・s、対数粘度0.72の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにHMDの21.24g(0.183モル)と、1,2−DMZの43.92g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの53.76g(0.183モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.4質量%、溶液粘度0.7Pa・s、対数粘度0.63の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにDABの17.29g(0.196モル)と、1,2−DMZの47.15g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの57.71g(0.196モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.2質量%、溶液粘度0.3Pa・s、対数粘度0.45の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにHMDの20.44g(0.176モル)と、1,2−DMZの42.28g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にODPAの54.56g(0.176モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.4質量%、溶液粘度0.5Pa・s、対数粘度0.49の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにDABの16.60g(0.188モル)と、1,2−DMZの45.25g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にODPAの58.40g(0.188モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.1質量%、溶液粘度0.2Pa・s、対数粘度0.41の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにODAの23.31g(0.116モル)と、1,2−DMZの27.97g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液に6FDAの51.69g(0.116モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度13.0質量%、溶液粘度2.5Pa・s、対数粘度0.13の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにt−CHDAの15.34g(0.134モル)と、1,2−DMZの32.28g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液に6FDAの59.66g(0.134モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.2質量%、溶液粘度0.1Pa・s、対数粘度0.40の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにODAの29.65g(0.148モル)と、1,2−DMZの35.59g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にt−DCDAの45.35g(0.148モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.5質量%、溶液粘度0.6Pa・s、対数粘度0.55の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにODAの13.53g(0.068モル)及びHMDの11.78g(0.101モル)と、1,2−DMZの40.60g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの49.69g(0.169モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.4質量%、溶液粘度2.5Pa・s、対数粘度0.50の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の425gを加え、これにODAの13.06g(0.065モル)及びHMDの11.37g(0.098モル)と、1,2−DMZの39.19g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にODPAの50.57g(0.163モル)を加え、70℃で6時間撹拌して、固形分濃度12.3質量%、溶液粘度1.8Pa・s、対数粘度0.44の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表1に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、80℃で30分間、次いで200℃で1時間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの440gを加え、これにt−CHDAの16.78g(0.147モル)と、s−BPDAの43.22g(0.147モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度11.0質量%、溶液粘度5.0Pa・s、対数粘度1.20の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表2に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにODAの18.04g(0.090モル)及びHMDの15.70g(0.135モル)と、s−BPDAの66.26g(0.225モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.1質量%、溶液粘度6.6Pa・s、対数粘度0.78の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表2に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにODAの17.41g(0.087モル)及びHMDの15.16g(0.130モル)と、ODPAの67.43g(0.217モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.5質量%、溶液粘度4.5Pa・s、対数粘度0.70の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表2に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにt−CHDAの26.91g(0.236モル)と、ODPAの73.09g(0.236モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.2質量%、溶液粘度5.0Pa・s、対数粘度0.75の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表2に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにODAの31.07g(0.155モル)と、6FDAの68.93g(0.155モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.5質量%、溶液粘度4.8Pa・s、対数粘度0.72の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表2に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにODAの39.53g(0.197モル)と、t−DCDAの60.47g(0.197モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.4質量%、溶液粘度1.5Pa・s、対数粘度0.35の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行った。またDMC溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表2に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行った。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前後の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の400gを加え、これにHMDの17.35g(0.149モル)及びジェファーミンD2000の33.85g(0.017モル)と、1,2−DMZの39.87g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの48.80g(0.166モル)を加え、70℃で6時間撹拌したが、均一に溶解することがなく、ポリイミド前駆体水溶液組成物を得ることができなかった。
結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の400gを加え、これにHMDの23.06g(0.198モル)及びPRIAMINE1074の12.07g(0.022モル)と、1,2−DMZの53.00g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの64.87g(0.220モル)を加え、70℃で6時間撹拌したが、均一に溶解することがなく、ポリイミド前駆体水溶液組成物を得ることができなかった。
結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の400gを加え、これにODAの21.75g(0.109モル)及びジェファーミンD2000の24.63g(0.012モル)と、1,2−DMZの29.01g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液に6FDAの53.61g(0.121モル)を加え、70℃で6時間撹拌したが、均一に溶解することがなく、ポリイミド前駆体水溶液組成物を得ることができなかった。
結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の400gを加え、これにODAの33.30g(0.166モル)及びPRIAMINE1074の10.11g(0.018モル)と、1,2−DMZの44.41g(カルボキシル基に対して1.25倍当量)とを加え25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にc−DCDAの56.59g(0.184モル)を加え、70℃で6時間撹拌したが、均一に溶解することがなく、ポリイミド前駆体水溶液組成物を得ることができなかった。
結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにジェファーミンD2000の87.40g(0.043モル)と、s−BPDAの12.60g(0.043モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.3質量%、溶液粘度0.8Pa・s、対数粘度0.45の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またDMC溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表3に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、次いで250℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにPRIAMINE1074の65.04g(0.119モル)と、s−BPDAの34.96g(0.119モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.1質量%、溶液粘度0.6Pa・s、対数粘度0.41の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またDMC溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表3に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、次いで250℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにジェファーミンD2000の82.13g(0.040モル)と、6FDAの17.87g(0.040モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.5質量%、溶液粘度0.3Pa・s、対数粘度0.34の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またDMC溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表3に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、次いで250℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gを加え、これにPRIAMINE1074の64.12g(0.117モル)と、t−DCDAの35.88g(0.117モル)とを加え、50℃で12時間撹拌して、固形分濃度18.4質量%、溶液粘度0.1Pa・s、対数粘度0.38の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
銅箔上に形成したバインダー樹脂フィルムを試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またDMC溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験及び90°ピール強度測定を行った。
これらの結果を表3に示した。
ペーストを塗布した銅箔を基板上に固定し、減圧下25℃で30分間、脱泡及び予備乾燥した後で、常圧下、窒素ガス雰囲気下に熱風乾燥器に入れて、120℃で30分間、150℃で10分間、200℃で10分間、次いで250℃で10分間加熱処理して、電極合剤層の厚みが100μmの電極を作製した。
得られた電極を試料としてDMC膨潤試験を行ったが、バインダー樹脂フィルムが溶解してしまった。またジメチルカーボネート溶液での膨潤試験前の試料について付着性試験を行った。
これらの結果を表3に示した。
Claims (12)
- テトラカルボン酸成分とジアミン成分とが反応して得られる、下記化学式(1)で表される繰返し単位からなるポリアミック酸を溶媒に溶解してなる電極用バインダー樹脂組成物。
Aは、フッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、脂肪族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、及びフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基からなる群から選択される1種以上であり、
Bは、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、分子量が500以下である脂肪族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、及びフッ素基を含有する芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基からなる群から選択される1種以上であり、
ただし、Aの50モル%以上が、脂肪族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基、及び/又はフッ素基を含有する芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基であり、50モル%以下が、フッ素基を含有しない芳香族テトラカルボン酸からカルボキシル基を除いた4価の基であり、及び/又は
Bの50モル%以上が、分子量が500以下である脂肪族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基、及び/又はフッ素基を含有する芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基であり、50モル%以下が、25℃の水に対する溶解度が0.1g/L以上であるフッ素基を含有しない芳香族ジアミンからアミノ基を除いた2価の基である。 - 溶媒が、ポリアミック酸のテトラカルボン酸成分に対して1.6倍モル以上のイミダゾール類を溶解した水であることを特徴とする、請求項1に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
- イミダゾール類が、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、4−エチル−2−メチルイミダゾール、及び1−メチル−4−エチルイミダゾールからなる群から選択されるイミダゾール類であることを特徴とする請求項2に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
- 有機溶媒の含有量が5質量%未満であることを特徴とする請求項2または3に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
- 有機溶媒を実質的に含まないことを特徴とする請求項4に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
- 溶媒が、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンであることを特徴とする、請求項1に記載の電極用バインダー樹脂組成物。
- 加熱処理して得られるバインダー樹脂が、25℃で24時間ジメチルカーボネートに浸漬したときの質量増加が2.0質量%以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の電極用バインダー樹脂組成物。
- 電極活物質と請求項1〜7のいずれかに記載の電極用バインダー樹脂組成物とを含む電極合剤ペースト。
- 電極活物質が炭素粉末、ケイ素粉末、スズ粉末、またはケイ素若しくはスズを含む合金粉末であることを特徴とする請求項8に記載の電極合剤ペースト。
- 請求項8〜9のいずれかに記載の電極合剤ペーストを集電体上に塗布し、加熱処理して溶媒を除去するとともにイミド化反応することにより得られることを特徴とする電極。
- 加熱処理温度が250℃以下であることを特徴とする請求項10に記載の電極。
- リチウムイオン二次電池用負極であることを特徴とする請求項10〜11のいずれかに記載の電極。
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