JP2014062160A - 導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品 - Google Patents

Abstract

【課題】イオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を樹脂中に含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。

但し、上記式（１）において、Ｍは、金属、アンモニウム、ホスホニウム等の陽イオン。
【選択図】なし

Description

本発明は、導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品に関する。

従来、イオン導電剤（導電性付与剤）が樹脂に添加されてなる導電性樹脂組成物は、防塵シート、帯電防止フィルム、除電マット、帯電防止床材等の導電性シート、電子写真式プリンターや複写機の導電性ロール（帯電ロール、現像ロール、転写ロール等）、磁気記録媒体用基材、半導体用素材等として用いられている。

特許文献１には、イオン導電剤として、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、及びトリフルオロメタンスルホン酸リチウム等を用いることが開示されている。
これらの材料は、導電性が良好で、樹脂との相溶性が良いなど優れているが、近年ではさらに高い導電性を有する材料が求められている。

特許文献２には、上記特許文献１に記載のイオン導電剤よりも高い導電性を有したイオン導電剤としてビス（フルオロスルホニル）イミド塩が提案されている。

特開２００３−４１１９４号公報 特開２００８−１６３２７１号公報

しかしながら、特許文献２に記載のビス（フルオロスルホニル）イミド塩は、加水分解しやすいため、導電性樹脂組成物を長期間使用した場合、導電性樹脂組成物の導電性が低下する虞があった。

そこで、本発明は、イオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品を提供することを目的とする。

上記目的を達成するために、本発明は以下の構成を採用した。
［１］ 下記式（１）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を樹脂中に含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。

但し、上記式（１）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜２の整数を示している。また、ｍは、Ｍが１価の陽イオンの場合は１であり、２価の陽イオンの場合は２である。
［２］ 前記樹脂が、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂のうちのいずれか１つであることを特徴とする前項［１］記載の導電性樹脂組成物。
［３］ 前記樹脂が、ポリオール構造を有することを特徴とする前項［１］または［２］記載の導電性樹脂組成物。
［４］ 前記ポリオール構造を有する前記樹脂が、（メタ）アクリレート、ウレタン、ウレタンアクリレートのうち、少なくとも１種を含むことを特徴とする前項［３］記載の導電性樹脂組成物。
［５］ 前記式（１）が、下記式（２）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類であることを特徴とする前項［１］乃至［４］のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。

但し、上記式（２）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｍは、Ｍが１価の陽イオンの場合は１であり、２価の陽イオンの場合は２である。
［６］ 前記Ｍが、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋのうち、いずれか１種の元素であることを特徴とする前項［１］乃至［５］のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
［７］ 前記式（１）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物が、前記樹脂１００質量部に対し、０．０１〜３０．０質量部含まれていることを特徴とする前項［１］乃至［６］のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
［８］ 前記式（２）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類は、下記式（３）で表されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）とアンモニアとから製造されたものであることを特徴とする前項［５］乃至［７］のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ・・・（３）
［９］ 前記式（３）で表されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）は、下記式（４）で示されるメタンビス（スルホニルフルオリド）を電解フッ素化することで製造されたものであることを特徴とする前項［８］記載の導電性樹脂組成物。
ＦＳＯ_２ＣＨ_２ＳＯ_２Ｆ・・・（４）
［１０］ 前項［１］乃至［９］のうち、いずれか１項に記載の導電性樹脂組成物を含むことを特徴とする成形品。

本発明によれば、イオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品を実現できる。

以下、本発明に係る導電性樹脂組成物について詳細に説明する。
本発明の導電性樹脂組成物は、下記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を樹脂中に含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。

但し、上記式（５）において、ｎは、１〜２の整数を示している。

また、上記式（５）においてカチオン成分Ｍは、特に制限されるものではなく、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種を適用することができる。また、ｍは、Ｍがアルカリ金属などの１価の陽イオンの場合は１であり、アルカリ土類金属などの２価の陽イオンの場合は２である。

（樹脂）
樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂のうちのいずれか１つを用いることができる。また、上記熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂としては、ポリオール構造を有する樹脂が好ましい。
（ポリオール構造を有する樹脂）
ポリオール構造を有する樹脂としては、（メタ）アクリレート、ウレタン、ウレタンアクリレートの少なくとも一種を含むことが特に好ましい。なお、上記（メタ）アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートを総称して「（メタ）アクリレート」と表記するものである。

ここで、ポリオール構造を有する（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリル酸とポリエーテルポリオール類とが結合したものをいい、ポリオール構造を有するウレタンとは、ジイソシアネート類とポリエーテルポリオール類が結合したものをいい、ポリオール構造を有するウレタンアクリレートとは、ウレタンの分子末端に（メタ）アクリル酸が結合したものをいう。

上記ポリエーテルポリオール類としては、例えば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレングリコールとポリオキシプロピレングリコールのブロック共重合体などが挙げられる。

上記ジイソシアネート類としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ジシクロペンタニルイソシアネート等が挙げられる。

上記ウレタンアクリレートでウレタンの末端に結合させるアクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、ブタンジオールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート等が挙げられる。

上記ポリオール構造を有する（メタ）アクリレートには、ポリオキシアルキレン鎖を有する他の光重合性モノマーを用いることができる。ポリオキシアルキレン鎖を有する他の光重合性モノマーとしては、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

（シクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類）
本実施の形態では、上記式（５）に示す構造とされたシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類を用いる。
具体的には、該シクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類としては、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類（上記式（５）において、ｎ＝１の場合）と、シクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミド塩類（上記式（５）において、ｎ＝２の場合）と、を挙げることができる。

また、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類のうち、下記式（６）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類であることが好ましい。

また、上記式（６）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類において、カチオン成分Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種を用いることができる。また、ｍは、Ｍがアルカリ金属などの１価の陽イオンの場合は１であり、アルカリ土類金属などの２価の陽イオンの場合は２である。

さらに、上記式（６）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類において、カチオン成分Ｍは、アルカリ金属元素を用いることが好ましい。
また、上記式（６）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類におけるカチオン成分Ｍは、アルカリ金属元素であるリチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）のいずれか一種の元素であることが特に好ましい。

すなわち、上記式（６）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類におけるカチオン成分Ｍとしてリチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）のいずれか１つを用いることで、融点が高くなるので、高温での使用時においても樹脂から滲み出ることがなく、耐ブリード性を有するため好ましい。

なお、本発明において耐ブリード性とは、１００℃で１０分間加熱してから、綿製の布で樹脂表面を強く、２０回拭き取った場合に、樹脂表面の表面抵抗が拭き取り前後で変化しない性質をいうものとする。

本実施の形態は、導電性樹脂組成物中に含まれる樹脂１００質量部に対して、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物が、０．０１〜３０．０質量部含まれていることが好ましく、０．０５〜２０．０質量部含まれていることがより好ましく、０．１〜１０．０質量部含まれていることがさらに好ましい。

ここで、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物が０．０１質量部未満であると、導電性の効果が充分に得られないために好ましくない。
一方、３０．０質量部を超えると、高温での使用時において樹脂から滲み出してブリードしたり、相分離したりするため好ましくない。これに対して、上記質量部の範囲であれば、高温の使用環境においても樹脂からにじみ出ることがなく、耐ブリード性を備えると共に優れた導電性を有する導電性樹脂組成物となる。

また、本発明の導電性樹脂組成物には、水、有機溶媒、重合性モノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマー等の副成分を添加してもよい。

上記有機溶媒としては、種々の有機溶剤を用いることができる。具体的には、例えば、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、プロピルグリコールモノメチルエーテル、プロピルグリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン等のエステルまたはラクトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム等が挙げられる。これらは１種を単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

上記重合性モノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマー等としては、アクリレート、メタクリレート、スチレン誘導体、アミド基を有する化合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリアセタール等の重合性モノマー、プレポリマー又はオリゴマー、ポリマー等を含む組成物を用いることができる。また、これらは１種を単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

具体的には、単官能（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性（ｎ＝２）（メタ）アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイド変性（ｎ＝２．５）（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート等のフタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート又はその４級化物、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート又はその４級化物、フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートモノエステル等のモノマー類や、単官能ウレタン（メタ）アクリレート、単官能エポキシ（メタ）アクリレート、単官能ポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴマー類が挙げられる。

２官能（メタ）アクリレートとしては、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１，３−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ（エポキシ）付加物ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（メタ）アクリル酸安息香酸エステル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等のモノマー類や、２官能ウレタン（メタ）アクリレート、２官能エポキシ（メタ）アクリレート、２官能ポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴマー類が挙げられる。

多官能（メタ）アクリレートとしては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のモノマー類や、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、多官能エポキシ（メタ）アクリレート、多官能ポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴマー類が挙げられる。

上記スチレン誘導体としては、例えば、ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、ｍ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、ｐ−アセトキシスチレン、ｐ−（１−エトキシエトキシ）スチレン、ｐ−メトキシスチレン、４−ビニル安息香酸等が挙げられる。
また、上記アミド基を有する化合物としては、例えば、アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ベンジルアクリルアミド等が挙げられる。

上記ポリエステルとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）や不飽和ポリエステル等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂としては、例えば、グリシジルエーテル系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、ポリグリシジルエステル系エポキシ樹脂、ポリグリシジルアミン系エポキシ樹脂、メチルエピクロ型エポキシ樹脂等が挙げられる。

また、本実施の形態の導電性樹脂組成物の副成分には、プレポリマーとして、上述した樹脂を用いることができる。なお、上記副成分は、導電性樹脂組成物の製造時において、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を含む導電性樹脂組成物の希釈剤として用いることもできる。

本発明のその他の成分としては、光重合開始剤等を用いることができる。特に、導電性樹脂組成物中にアクリル樹脂、ポリウレタン樹脂などの光硬化性化合物を含有する場合であって、紫外線等で重合硬化させる場合には光重合開始剤を導電性樹脂組成物に含ませることが好ましい。

光重合開始剤としては、種々の光重合開始剤を用いることができる。具体的には、例えば、ベンゾフェノン、４−メチル−ベンゾフェノン、２,４,６−トリメチルベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、４−フェニルベンゾフェノン等のモノカルボニル化合物、ベンザイル、２−エチルアントラキノン、９，１０−フェナントレンキノン、メチル−α−オキソベンゼンアセテート、４−フェニルベンザイル等のジカルボニル化合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のアセトフェノン化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイゾブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のエーテル化合物、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、４−ｎ−プロピルフェニル−ジ（２，６−ジクロロベンゾイル）ホスフィンオキシド等のアシルフォスフィンオキシド化合物、メチル−４−（ジメトキシアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート等のアミノカルボニル化合物などが使用できる。

また、光重合開始剤は、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。さらに、重合速度を向上させるために、光重合開始剤に１種又は２種以上の光反応開始助剤や光増感剤を併用してもよい。

本実施の形態において、導電性樹脂組成物中の樹脂、及び上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物の組成比は、導電性樹脂組成物１００質量部に対し、０．１〜１００質量部の範囲が好ましく、１０．０〜１００質量部の範囲がより好ましい。

上記ポリオール構造を有する樹脂、及びシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類が０．１質量部未満であると、導電性の効果が充分に得られないために好ましくない。
これに対して、上記質量部の範囲であれば、高温の使用環境においても樹脂からにじみ出ることがなく、均一な樹脂が得られると共に、優れた耐ブリード性及び導電性を有する導電性樹脂組成物となる。

また、本実施の形態において、樹脂に対する光重合開始剤の添加量は、特に制限はされないが、樹脂１００質量部に対して０．１〜２０質量部の範囲内で添加することが好ましく、硬化速度、樹脂の硬度という観点から、１〜１０質量部の範囲内で添加することが好ましい。

また、その他の成分として、染料、顔料、充填剤、シランカップリング剤、接着性改良剤、安定剤、レベリング剤、消泡剤、沈降防止剤、潤滑剤、防錆剤などの添加剤を加えてもよい。

上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類は、ビス（フルオロスルホニル）イミド塩［（ＦＳＯ_２）_２Ｎ・Ｍ］と比較して、化学的に安定であるため、加水分解しにくく、かつ経時的な分解反応が発生しにくい。これにより、導電性樹脂組成物を長期間使用した場合においても高い導電性を有することができる。

つまり、イオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物を実現できる。

次に、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を用いた本実施の形態の導電性樹脂組成物の製造方法について、以下に説明する。
本発明の導電性樹脂組成物の製造法の一例として、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を、ポリオール構造を有する樹脂に溶解させて導電性樹脂組成物とする。

また、この導電性樹脂組成物を、水、有機溶媒、重合性モノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマーからなる群のうち１種又は２種以上の組み合わせからなる溶媒に添加する。さらに、必要に応じてその他の成分（例えば、光重合開始剤）を添加する。
これにより、ポリオール構造を有する樹脂に上記シクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類が均一に分散された導電性樹脂組成物を製造することができる。

次に、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物（シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類）の製造方法について説明する。
本実施の形態のシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類の製造方法は、上記式（６）に示されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類の製造方法であって、下記式（７）に示されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）と、アンモニア（ＮＨ_３）とを反応させるものである。
ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ・・・（７）

また、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類の製造方法において、一方の原料である上記式（７）で表されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）は、下記式（８）で示されるメタンビス（スルホニルフルオリド）を電解フッ素化することで製造する。
ＦＳＯ_２ＣＨ_２ＳＯ_２Ｆ・・・（８）

次に、上記シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類の製造方法の一例について具体的に説明する。
メタンビス（スルホニルフルオリド）の電解フッ素化によって得られたジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）をジイソプロピルエーテルに溶解させることで生成される溶液をアンモニアガスで吹き込み反応させる。

次いで、析出している成分を濾過しアセトニトリルに溶解させ、不溶物を濾別し、濾液を濃縮・乾固させることで、粗シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムを生成する。その後、水で再結晶化させることで、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムを生成する。

上記シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類の製造方法によれば、上記式（７）に示されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）と、アンモニアとを反応させることにより、上記式（６）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類を合成することが可能となる。

また、本発明の導電性樹脂組成物の製造方法の別の例として、副成分にポリオール構造を有する樹脂を用いても良い。この場合、ポリオール構造を有する樹脂に対して、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類を溶解させてから、副成分としてのポリオール構造を有する樹脂に添加し、さらに、その他の成分として光重合開始剤を添加することが好ましい。

なお、導電性樹脂組成物において、ポリオール構造を有する樹脂１００質量部に対して上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類が０．０１〜３０．０質量部の範囲とし、ポリオール構造を有する樹脂１００質量部に対して光重合開始剤が０．１〜２０質量部の範囲内とすることが好ましい。
この製造方法により、ポリオール構造を有する樹脂に上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類をより均一に分散させることができる。

さらに、本発明の導電性樹脂組成物の製造方法の別の例として、上記式（５）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類を直接樹脂に添加しても良い。

次に、本発明の導電性樹脂組成物を用いた成形品について、以下に説明する。本発明の成形品は、導電性樹脂組成物よりなる樹脂が形成されて構成されている。

成形品の基材としては、ガラス又は公知な樹脂からなるフィルムまたはシートを用いることができる。上記基材の表面に導電性樹脂組成物が溶解された樹脂を塗布した後、乾燥、硬化させることにより、導電性を有した樹脂が形成される。

本実施の形態の成形品によれば、帯電防止性に優れた樹脂が形成されているため、防塵シート、除電マット及び帯電防止床材などの導電性シート、帯電防止フィルム、帯電防止剥離フィルム、各種ディスプレイの帯電防止剤、粘着剤、導電性塗料、導電性コーティング剤等に適用することが可能であり、長期間安定した特性を持続できる。また、耐熱性、高温時の耐ブリード性にも優れているので車載用の素材としても好適に適用することができる。

以上、本発明の好ましい実施の形態について詳述したが、本発明はかかる特定の実施の形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲内に記載された本発明の要旨の範囲内において、種々の変形・変更が可能である。

以下、実施例によって本発明の効果をさらに詳細に説明する。なお、本発明は実施例によって、なんら限定されるものではない。なお実施例中、「部」は「質量部」を表す。

＜評価試験１＞
（実施例１）
メタンビス（スルホニルフルオリド）の電解フッ素化によって得られたジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）５１．４ｇ（２３８ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエーテル２５５．５ｇに溶解させ、その溶液を５〜１５℃に保ちアンモニアガスを６０ｍＬ／ｍｉｎで４．５時間吹き込み反応させた。反応後、析出している成分を濾過しアセトニトリル２３７．２ｇに溶解させた。不溶物を濾別し、濾液を濃縮・乾固し、粗シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムを得た。その後、水４０ｇで再結晶し、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウム１８．１ｇ（８６ｍｍｏｌ）を得た。収率は３６％であった。
^１９Ｆ−ＮＭＲとアンモニア電極法にてシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムが生成していることを確認した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３７６ＭＨｚ）：δ＝−８７．６（ｓ）
ＮＨ_４：８．６％（理論値８．６％）

次いで、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウム５部を、ポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)８０部に溶解させて希釈液を作成した。
次いで、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムを含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)９８部に当該希釈液２部を添加して混合させ、その後、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加することで混合物を作成した。

次いで、該混合物をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布した後、１６００ｍＪ／ｃｍ^２相当の紫外線を１０秒間照射し、膜厚が３μｍの樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の表面抵抗率を、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて測定した結果を表１に示す。
表１は、実施例１〜実施例５の樹脂組成物、及び比較例１〜比較例３の樹脂組成物の表面抵抗率の測定結果を示す表である。また、表１には、実施例１〜実施例５及び比較例１〜比較例３で使用したイオン導電剤、及びイオン導電剤の添加量も示す。
表１を参照するに、実施例１の樹脂組成物の表面抵抗率は、１．０×１０^８Ω／ｓｑ．であった。

（実施例２）
実施例1で得たシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウム１５．０ｇ（７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１９．８ｇ（１４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６１．３ｇを混合し、６６℃で１２時間反応させた。その後、固体を炉別し、濾液を乾固してシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウム１５．７ｇ（６８ｍｍｏｌ）を得た。このときのシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウムの収率は、９６％であった。
^１９Ｆ−ＮＭＲと原子吸光光度法にてシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウムが生成していることを確認した。
そして、^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３７６ＭＨｚ）：δ＝−８７．８（ｓ）
Ｋ：１７．０％（理論値１６．９％）
シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウムを用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し、実施例２の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、７．５×１０^７Ω／ｓｑ．であった。

（実施例３）
実施例1で得たシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウム１５．０ｇ（７１ｍｍｏｌ）、炭酸リチウム１０．５ｇ（１４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６２．５ｇを混合し、６６℃で１２時間反応させた。その後、固体を炉別し、濾液を乾固してシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドリチウム１３．６ｇ（６８ｍｍｏｌ）を得た。このとき、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドリチウムの収率は、９６％であった。
そして、^１９Ｆ−ＮＭＲとＩＣＰ発光分光分析にてシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドリチウムが生成していることを確認した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３７６ＭＨｚ）：δ＝−８７．１（ｓ）
Ｌｉ：３．５％（理論値３．５％）
シクロ−ジフルオロ メチルスルホンイミドリチウムを用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し、表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、２．１×１０^７Ω／ｓｑ．であった。

（実施例４）
実施例1で得たシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウム１０．０ｇ（４８ｍｍｏｌ）、イオン交換水２１．０ｇ、臭化１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１０．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）混合した。その後、液−液の２層になったので、下層を分液し、イオン交換水２０．０ｇで３回洗浄した。その後、脱水し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド１３．０ｇ（４３ｍｍｏｌ）を得た。１−エチル−３−メチルイミダゾリウム シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドの収率は、９０％であった。

そして、^１９Ｆ−ＮＭＲ及び^１Ｈ−ＮＭＲにて１−エチル，３−メチルイミダゾリウム シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドが生成していることを確認した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３７６ＭＨｚ）：δ＝−８７．０（ｓ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ＝９．２（１Ｈ，ｓ），７．７（２Ｈ，ｗ），４．２（２Ｈ，ｑ），３．８（３Ｈ，ｓ），１．３（３Ｈ，ｔ）
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドを用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し、実施例４の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、１．２×１０^７Ω／ｓｑ．であった。

（実施例５）
エタンビス（スルホニルフルオリド）の電解フッ素化によって得られたテトラフルオロエタンビス（スルホニルフルオリド）６０．２ｇ（２２６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエーテル３００．８ｇに溶解させることで溶液を作成し、該溶液を５〜１５℃に保ちアンモニアガスを６０ｍＬ/ｍｉｎで６時間吹き込み反応させた。
該反応後、析出している成分を濾過し、アセトニトリル２９２．１ｇに溶解させた。次いで、不溶物を濾別し、濾液を濃縮・乾固し、粗シクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドアンモニウムを得た。

その後、水７０ｇで再結晶し、シクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドアンモニウム３２．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）を得た。得られたシクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドアンモニウム３２．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）、炭酸リチウム１８．２ｇ（２４６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１４０．２ｇを混合し、６６℃で１２時間反応させた。その後、固体を炉別し、濾液を乾固してシクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドリチウム２９．１ｇ（１１７ｍｍｏｌ）を得た。シクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドリチウムの収率は、９５％であった。
^１９Ｆ−ＮＭＲとＩＣＰ発光分光分析にてシクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドリチウムが生成していることを確認した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３７６ＭＨｚ）：δ＝−１１４．４（ｓ）
Ｌｉ：２．７％（理論値２．８％）

次いで、シクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドリチウムを用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し、表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、９．２×１０^７Ω／ｓｑ．であった。

（比較例１）
イオン導電剤を含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)１００部に、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加した。その後、実施例１と同様な手法により樹脂組成物を形成し、比較例１の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、１．２×１０^１０Ω／ｓｑ．であった。

（比較例２）
シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムに替えて、シクロ−ヘキサフルオロプロピルスルホンイミドカリウムを用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し、比較例２の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、２．０×１０^８Ω／ｓｑ．であった。

（比較例３）
シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドアンモニウムに替えて、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムを用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し、比較例３の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表１に示すように、１．３×１０^８Ω／ｓｑ．であった。

＜評価試験１の結果について＞
表１を参照するに、イオン導電剤を加えず、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にポリエチレングリコールジアクリレートのみの被膜を形成すると表面抵抗率が高くなることが確認できた。
また、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩用いた時、シクロ−ヘキサフルオロプロピルスルホンイミド塩及びビス（フルオロスルホニル）イミド塩よりも表面抵抗率が低くなることが確認された。
同様に、シクロ−テトラフルオロエチルスルホンイミドリチウムもシクロ−ヘキサフルオロプロピルスルホンイミドカリウム及びビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムよりも表面抵抗率が低くなることが確認された。

＜評価試験２＞
（実施例６）
数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部及びメチルエチルケトン２６０部（シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウム １０部溶解）の割合で加えて、８０℃の温度で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を作成した。

次いで、ポリウレタン溶液をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布し、その後、６０℃の乾燥機で２時間加熱することで膜厚が２０μｍの樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果を表２に示す。
表２は、実施例６の樹脂組成物、及び比較例４，５の樹脂組成物の表面抵抗率の測定結果を示す表である。また、表２には、実施例６及び比較例４，５で使用したイオン導電剤、及びイオン導電剤の添加量も示す。
表２を参照するに、実施例６の樹脂組成物の表面抵抗率は、７．８×１０^９Ω／ｓｑ．であった。

（比較例４）
上記実施例６と同様に、数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部およびメチルエチルケトン２６０部の割合で加え、その後、８０℃で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を製造し、樹脂組成物を得た。比較例４の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表２に示すように、比較例４の樹脂組成物の表面抵抗率は、１．０×１０^１４Ω／ｓｑ．以上であった。

（比較例５）
上記実施例６と同様に、数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部およびメチルエチルケトン２６０部（ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウム １０部溶解）の割合で加えて、８０℃の温度で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を製造し、樹脂組成物を得た。比較例５の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表２に示すように、９．１×１０^９Ω／ｓｑ．であった。

＜評価試験２の結果について＞
表２を参照するに、イオン導電剤を加えず、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にポリウレタンのみの被膜を形成すると表面抵抗率が高くなることが確認できた。
また、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウムを用いた時、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムよりも表面抵抗率が低くなることが確認された。

＜評価試験３＞
（実施例７）
メチルエチルケトン９０部に、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウムを１０部溶解させて希釈液とし、該希釈液８部をポリエーテル系ウレタン（有効成分３５部、ＤＩＣ株式会社製、ハイドランＷＬＳ−２０１）９２部に添加した。

次いで、この混合液をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布し、１０５℃で乾燥させることで膜厚２０μｍの樹脂組成物を得た。実施例７の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果を表３に示す。
表３は、実施例７の樹脂組成物、及び比較例６，７の樹脂組成物の表面抵抗率の測定結果を示す表である。また、表３には、実施例７及び比較例６，７で使用したイオン導電剤、及びイオン導電剤の添加量も示す。
表３を参照するに、実施例７の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、１．２×１０^１０Ω／ｓｑ．であった。

（比較例６）
イオン導電剤を添加せずに、上記実施例７と同様な手法により、ポリエーテル系ウレタンのみで樹脂組成物を形成した。比較例６の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表３に示すように、１．０×１０^１４Ω／ｓｑ．以上であった。

（比較例７）
ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムを用いて上記実施例７と同様な手法により、ポリエーテル系ウレタンで樹脂組成物を形成した。比較例７の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表３に示すように、４．４×１０^１０Ω／ｓｑ．であった。

＜評価試験３の結果について＞
表３を参照するに、イオン導電剤を加えず、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にポリエーテル系ウレタンのみの被膜を形成すると表面抵抗率が高くなることが確認できた。
また、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウム用いた時、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムよりも表面抵抗率が低くなることが確認された。

＜評価試験４＞
（実施例８）
シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウム５部を、ウレタンアクリレート（アクロイル基数５（１分子中）、有効成分８０部、ＤＩＣ株式会社製、ユニディック１７−８０６）９５部に添加して混合し、次いで、光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン５部を添加することで、混合物を作成した。

次に、上記混合物をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布した後、１６００ｍＪ／ｃｍ^２相当の紫外線を１０秒間照射し、膜厚が１０〜２０μｍの塗膜状の樹脂組成物を得た。実施例７の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果を表４に示す。
表４は、実施例８の樹脂組成物、及び比較例７，８の樹脂組成物の表面抵抗率の測定結果を示す表である。また、表４には、実施例８及び比較例８，９で使用したイオン導電剤、及びイオン導電剤の添加量も示す。
表４を参照するに、実施例８の樹脂組成物の表面抵抗率は、７．７×１０^１１Ω／ｓｑ.であった。

（比較例８）
実施例８と同じウレタンアクリレート１００部に光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン５部を添加して、実施例８と同様にして塗膜状の樹脂組成物を形成し、比較例８の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表４に示すように、１．０×１０^１４Ω／ｓｑ.以上であった。

（比較例９）
ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムを用いて、実施例８と同様に塗膜状の樹脂組成物を製造し、比較例９の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果、表４に示すように、９．０×１０^１１Ω／ｓｑ.であった。

＜評価試験４の結果について＞
表４を参照するに、イオン導電剤を加えず、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にウレタンアクリレートのみの被膜を形成すると表面抵抗率が高くなることが確認できた。
また、シクロ−ジフルオロメチルスルホンイミドカリウム用いた時、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウムよりも表面抵抗率が低くなることが確認された。

＜耐久性試験＞
実施例１〜８で評価した樹脂組成物を、９０℃の温度で相対湿度が９５％の条件とされた雰囲気に１０００時間放置し、その後、実施例１〜８の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した。
この結果を表５に示す。表５は、耐久性試験前後における実施例１〜実施例８の樹脂組成物、及び比較例３，５，７，９の樹脂組成物の表面抵抗率の測定結果を示す表である。また、表５には、実施例１〜実施例８及び比較例３，５，７，９で使用したイオン導電剤も示す。

イオン導電剤としてビス（フルオロスルホニル）イミド塩を用いた、比較例３，５，７，９で評価した樹脂組成物を、９０℃の温度で相対湿度が９５％の条件とされた雰囲気に１０００時間放置し、その後、比較例３，５，７，９の樹脂組成物の表面抵抗率を測定した結果を表５に示す。

＜耐久性試験の結果について＞
表５を参照するに、実施例１〜８の樹脂組成物の表面抵抗率は、耐久性試験前後において変化はみられなかった。
また、表５を参照するに、実施例１〜８の樹脂組成物の耐久試験後の表面抵抗率は、耐久試験前の表面抵抗率よりも高くなることが確認された。

Claims (10)

1. 下記式（１）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物を樹脂中に含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。
   

   

   但し、上記式（１）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜２の整数を示している。また、ｍは、前記Ｍが１価の陽イオンの場合は１であり、２価の陽イオンの場合は２である。
2. 前記樹脂が、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂のうちのいずれか１つであることを特徴とする請求項１記載の導電性樹脂組成物。
3. 前記樹脂が、ポリオール構造を有することを特徴とする請求項１または２記載の導電性樹脂組成物。
4. 前記ポリオール構造を有する前記樹脂が、（メタ）アクリレート、ウレタン、ウレタンアクリレートのうち、少なくとも１種を含むことを特徴とする請求項３記載の導電性樹脂組成物。
5. 前記式（１）が、下記式（２）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類であることを特徴とする請求項１乃至４のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
   

   

   但し、上記式（２）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｍは、Ｍが１価の陽イオンの場合は１であり、２価の陽イオンの場合は２である。
6. 前記Ｍが、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋのうち、いずれか１種の元素であることを特徴とする請求項１乃至５のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
7. 前記式（１）で表されるシクロ−ペルフルオロアルキルスルホンイミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物が、前記樹脂１００質量部に対し、０．０１〜３０．０質量部含まれていることを特徴とする請求項１乃至６のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
8. 前記式（２）で表されるシクロ−ジフルオロメチルスルホンイミド塩類は、下記式（３）で表されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）とアンモニアとから製造されたものであることを特徴とする請求項５乃至７のうち、いずれか１項記載の導電性樹脂組成物。
   ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ・・・（３）
9. 前記式（３）で表されるジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）は、下記式（４）で示されるメタンビス（スルホニルフルオリド）を電解フッ素化することで製造されたものであることを特徴とする請求項８記載の導電性樹脂組成物。
   ＦＳＯ_２ＣＨ_２ＳＯ_２Ｆ・・・（４）
10. 請求項１乃至９のうち、いずれか１項に記載の導電性樹脂組成物を含むことを特徴とする成形品。