JP2014058662A - 色素化合物、並びに該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシート - Google Patents

Abstract

【課題】発色性に優れる色素化合物、並びにこの色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシートを提供する。
【解決手段】色素化合物は、ジクロロシリルフタロシアニン，ジクロロゲルマニウムフタロシアニン，ジクロロスズフタロシアニン等のジクロロフタロシアニンと、シクロヘキサンメタノール，アダマンチルメタノール，ノルボルナン−２−メタノール等の環状アルコールとの反応による軸導入反応で製造するフタロシアニンのメチレンオキサイド誘導体。該化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシート。
【選択図】なし

Description

本発明は、色素化合物、並びに該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシートに関する。

近年、カラー液晶ディスプレイを始めとするカラー画像の高画質化への要求が高まっている。カラーフィルターは液晶ディスプレイのカラー表示には必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。
顔料を用いた液晶ディスプレイは、顔料によってバックライト光の透過性が低下してしまうため、カラーフィルターの明度を向上させる事が困難であった。更に、顔料は有機溶剤やポリマーに不溶であるため、着色レジスト組成物中では分散した状態となっている。しかし、その分散性を安定化させる事は難しい。
一方、染料は一般に有機溶剤やポリマーに可溶であるものが多く、染料の種類を選択する事で、着色レジスト組成物中でも凝集を起こさずに安定させる事が可能である。このため、染料を着色剤として含むレジスト組成物によって作製されたカラーフィルターは、染料が分子レベルで分散されているため消偏作用が生じにくく、バックライト光の透過性も優れている。
これまで、分光特性が良好で、表示コントラストの高い画像表示を可能とするために、着色剤として、Ｓｉ原子を中心に持つフタロシアニン色素を用いたカラーフィルターが報告されている（特許文献１参照）。しかし、より高精細な画像を表示するために、より発色性の良い色素化合物の開発が求められている。
また、カラーフィルター以外の分野においても色素化合物の改良が求められている。例えば、感熱転写記録法を用いる画像形成方法が挙げられる。
感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の色素化合物を含む色材層を有する感熱転写シートを用いて画像形成する方法である。具体的には、この感熱転写シートを、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより画像形成を行う。この感熱転写記録法において、感熱転写シート及び感熱転写シート用のインク組成物に含有される色素化合物は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。

特開２００８−１７６３１１号公報

本発明は、上記した課題を解決することを目的とする。即ち、本発明は、発色性に優れる色素化合物、並びに該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシートを提供することを目的とする。

上記目的は、以下の発明によって達成する事が可能である。
第１の本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物に関する。
また、第２の本発明は、分散媒体及び下記一般式（１）で表される色素化合物を含有するインクに関する。
さらに、第３の本発明は、結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、下記一般式（１）で表される色素化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
さらに、第４の本発明は、基材及び該基材上に形成された色材層を有し、該色材層が下記一般式（１）で表される色素化合物を含有する感熱転写記録用インクシートに関する。

上記一般式（１）中、
Ｒ_１乃至Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−ＣＨ_２ＯＨまたは−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２、または、Ｒ_１乃至Ｒ_６のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
Ｒ_７乃至Ｒ_１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−ＣＨ_２ＯＨまたは−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２、または、Ｒ_７乃至Ｒ_１２のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、

は、それぞれ独立して、置換または無置換のアリール環、及び、１または２個の窒素原子を含むヘテロ環の何れかを表し、ＭはＳｉ、Ｇｅ、及びＳｎからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。

本発明によれば、発色性に優れる色素化合物を提供する事ができる。また、本発明の色素化合物を含有することで発色性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシートを提供することができる。

以下に、実施するための形態を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。
本発明者らは、前記した課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物が、発色性に優れることを見出した。また、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を用いることによって、発色性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシートが得られることを見出し、本発明に至った。

上記一般式（１）中、
Ｒ_１乃至Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−ＣＨ_２ＯＨまたは−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２、または、Ｒ_１乃至Ｒ_６のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
Ｒ_７乃至Ｒ_１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−ＣＨ_２ＯＨまたは−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２、または、Ｒ_７乃至Ｒ_１２のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、

は、それぞれ独立して、置換または無置換のアリール環、及び、１または２個の窒素原子を含むヘテロ環の何れかを表し、
ＭはＳｉ、Ｇｅ、及びＳｎからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。

＜色素化合物＞
まず、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物について説明する。
一般式（１）中、Ｒ_１乃至Ｒ_１２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、又は不飽和の直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ_１乃至Ｒ_１２におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、フェニル基が挙げられる。アリール基は置換基を有していても良く、置換基を有するアリール基としては、例えば、トリル基、ｏ-キシリル基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ_１乃至Ｒ_１２におけるアラルキル基としては、特に限定されるものではないが、ベンジル基が挙げられる。

一般式（１）中、Ｒ_１乃至Ｒ_１２におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、無置換アミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基の如きモノ置換アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基の如きジ置換アミノ基が挙げられる。
一般式（１）で表される構造を有する色素化合物に関し、以下のｉ）又はｉｉ）：
ｉ）Ｒ_１乃至Ｒ_６は、Ｒ_１乃至Ｒ_６のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
ｉｉ）Ｒ_７乃至Ｒ_１２は、Ｒ_７乃至Ｒ_１２のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
の規定を満たすことが、発色性の観点から好ましい。このような構造を有する場合、Ｒ_１乃至Ｒ_６を有する飽和環状炭化水素環、又は、Ｒ_７乃至Ｒ_１２を有する飽和環状炭化水素環は、多環式の飽和環状炭化水素環となる。
一般式（１）中、Ｒ_１乃至Ｒ_６を有する飽和環状炭化水素環、又は、Ｒ_７乃至Ｒ_１２を有する飽和環状炭化水素環の具体例としては、環（１）乃至（１３）、（１５）および（１６）が挙げられる。なお、＊はメチレンとの結合部位を表す。

上記環（１）乃至（１３）、（１５）および（１６）の中でも、発色性の点から、環（１）、環（８）、または環（９）であることが好ましく、より好ましくは、環（８）または環（９）であり、更に好ましくは、環（９）［アダマンタン環］である。

一般式（１）中で

で表されるアリール環としては、特に限定されるものではないが、ベンゼン環、ナフチル環が挙げられる。さらに、これらの環には、発色性に影響を及ぼさなければ、置換基を有してもよい。具体的な置換基としては、メチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の如きアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基の如きアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子の如きハロゲン原子が挙げられる。これらの置換基は、合成上の観点から、規則的になるとは限らず、多種の異性体となってもよい。これらの異性体の違いによって、発色性に大きな影響はない。
一般式（１）中で

で表される１または２個の窒素原子を含むヘテロ環としては、特に限定されるものではないが、ピリジン環、ピラジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、アゾカン環が挙げられる。
これらの中でも、発色性の観点から、置換または無置換のベンゼン環、ピリジン環またはピラジン環であることが好ましく、より好ましくは置換または無置換のベンゼン環であり、さらに好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基を有するベンゼン環である。

一般式（１）中のＭは、Ｓｉ、Ｇｅ、及びＳｎからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。その中でも、発色性の観点から、該金属原子はＳｉであることが好ましい。

本発明にかかる一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、例えば、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ，２７,１１,１０７９−１０８４（１９９５）、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ．，３７，８，１０９２−１０９４（１９９８）に記載されている公知の方法を参考にして合成する事が可能である。
一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造方法について、以下にその一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。

まず、環化反応に関して詳細に言及する。
イソインドリン誘導体は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４０３−１４０５（１９７０）に記載されている公知の方法で１,２−ジ
シアノベンゼン誘導体から容易に合成する事ができる。
また、ジクロロフタロシアニンは、イソインドリン誘導体及びハロゲン化金属をキノリンまたは、クロロナフタレン等の溶媒中、２００℃以上で反応させる事で容易に合成する事ができる。

次に、軸導入反応１及び２に関して詳細に言及する。
一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、ジクロロフタロシアニンと環状ア
ルコールＡを反応させる軸導入反応１と、中間体（１）と環状アルコールＢを反応させる軸導入反応２で得ることができる。
軸導入反応１は無溶媒で行なうことも可能であるが、溶媒の存在下で行なうことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ピリジン、キノリンが挙げられる。
また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量（質量基準）は、ジクロロフタロシアニンに対して０．１乃至１０００倍であることが好ましく、より好ましくは１．０乃至１５０倍である。
軸導入反応１の反応温度は、−８０℃乃至２５０℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは−２０℃乃至１５０℃である。通常、反応は１０時間以内に完結する事ができる。
軸導入反応１では、必要に応じて塩基の添加を行うと反応が速やかに進行する。
軸導入反応１で用いられる塩基としては、具体的には、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシド；ピペリジン、ピリジン、２−メチルピリジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、酢酸カリウム、１、８−ジアザビシクロ［５、４、０］ウンデカ−７−エン（以下、ＤＢＵと略記する）の如き有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機塩基；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウムの如き無機塩基が用いられる。この中でも、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ピペリジンであることが好ましく、より好ましくは、安価で取り扱いの容易な水素化ナトリウム、ピペリジンである。
軸導入反応１で用いられる塩基の使用量は環状アルコールＡに対して０．１乃至１．５当量であることが好ましく、より好ましくは０．２乃至１．３当量であり、さらに好ましくは０．３乃至１．１当量である。

軸導入反応１の反応終了後、通常そのまま、軸導入反応２の工程を行う。
軸導入反応２の反応温度は、−８０℃乃至２５０℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは−２０℃乃至１５０℃である。通常、反応は１０時間以内に完結する事ができる。
軸導入反応２では、必要に応じて塩基の添加を行うと反応が速やかに進行する。
軸導入反応２で用いられる塩基としては、具体的には、上記軸導入反応１で用いられる塩基として例示したものが挙げられる。
軸導入反応２で用いられる塩基の使用量は環状アルコールＢに対して０．１乃至１０当量であることが好ましく、より好ましくは０．５乃至５．０当量であり、さらに好ましくは０．８乃至２．０当量である。

反応終了後、得られた固体を濾過して、残さをｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、トルエン等の非極性溶剤で洗浄した後、更に、アルコールのような極性溶媒、次いでイオン交換水等で洗浄を行い、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を得る事ができる。

本発明で一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、使用する用途に応じて、色調等を調整するために、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。

本発明の色素化合物の好ましい具体例として、色素化合物（１）乃至（１９）、（２１）乃至（２４）、（２６）乃至（４１）を以下に示すが、本発明は下記の例示したものに限定されるものではない。

＜インク＞
本発明のインクについて説明する。
一般式（１）で表される本発明の色素化合物は、発色性に優れ、インクの着色剤として好適である。
本発明のインクは、分散媒体及び一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有する。
本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害し
ない範囲において、添加物を添加することができる。
本発明のインクは、インクジェット用インクを始めとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インク等に好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用レジスト用途のインクや、感熱転写記録用インクシート用途のインクとして特に好適に用いることができる。
本発明のインクは、例えば、以下のようにして製造することができる。
本発明の色素化合物、並びに、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、及び樹脂等を、分散媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定的に溶解または微分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
本発明において、上記「分散媒体」とは、水若しくは有機溶剤、又はそれらの混合物を意味する。

本発明のインクの分散媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの如き脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類；メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄・窒素含有有機化合物類が挙げられる。

また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤として、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性あるいは縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、例えば、以下のものが挙げられる。
スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレンの如きスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体。
これらは単独で、または必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることができる。

本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を用いるが、該色素化合物の分散媒体への溶解性、または分散性を阻害しない限りは、必要に応じて他の着色剤を併用することできる。
併用することができる他の着色剤としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８、およびこれらの誘導体として分類される種々の着色剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のインクにおいて、本発明の色素化合物の含有量は、分散媒体１００質量部に対して１．０乃至３０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０乃至２０質量部であり、さらに好ましくは３．０乃至１５質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
本発明のインクの分散媒体として水を用いる場合、必要であれば、本発明の色素化合物及び併用する着色剤の良好な分散安定性を得るために、乳化剤を添加することが出来る。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤等が挙げられる。
上記乳化剤におけるカチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
上記乳化剤におけるアニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
上記乳化剤におけるノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。

本発明のインクには、さらに樹脂を添加することもできる。本発明のインクに添加することができる樹脂は、目的用途に応じて適宜選択することができる。
例えば、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。
これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることができる。
なお、上記分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を好ましく用いることができる。
以上のように、本発明のインクは、本発明の色素化合物を含有して構成されるため、発色性に優れるインクを提供することができる。

＜感熱転写記録用インクシート＞
次に、本発明の感熱転写記録用インクシートについて説明する。
本発明の色素化合物は、発色性に優れるため、感熱転写記録用インクシートに好適に用
いる事ができる。
本発明の感熱転写記録用インクシートは、基材及び該基材上に形成された色材層を有し、該色材層が本発明の色素化合物を含有することを特徴とする。
本発明の感熱転写記録用インクシートの一態様として、基材シート及び該基材シートの一方の面に形成された色材層を有し、該色材層が本発明の色素化合物を含有するものが例示できる。
本発明の感熱転写記録用インクシートは、例えば、以下のようにして製造することができる。一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックス等からなる組成物を、分散媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用い、機械的剪断力を加えることで上記組成物を分散媒体に安定的に溶解あるいは微粒子状に分散させ、色材用組成物を調製する。次に該色材用組成物を、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用インクシートを作製することができる。なお、本発明はこの方法で作製された感熱転写記録用インクシートに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用インクシートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂およびエポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びにポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂およびフェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂が好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることができる。
上記分散媒体としては、上記インクの分散媒体に使用したものを同様に使用できる。具体的には、水、もしくは有機溶剤が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類；メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類；トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類；酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類；塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく用いられる。
上記有機溶剤は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることができる。

本発明の感熱転写記録用インクシートにおいて、着色剤として一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を用いることで、発色性に優れる感熱転写記録用インクシートを得ることができる。また、さらに所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用することもできる。併用することができる染料としては、本発明の感熱転写記録用インクシートの明度、彩度、発色性に大きな影響を与えなければ限定されるものではない。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８およびこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記結着樹脂と本発明の色素化合物の使用比率（結着樹脂：着色剤）は、質量比で１：２〜２：１の範囲であることが、転写性の点で好ましい。

本発明の感熱転写記録用インクシートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性をもたせるために、界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面
活性剤としては、例えば、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤等が挙げられる。
上記カチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
上記アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用インクシートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性をもたせるために、ワックスを添加することができる。添加することができるワックスとしては、例えば、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用インクシートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加してもよい。

本発明の感熱転写記録用インクシートの基材であるベースフィルムとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。
コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、及び、ポリアラミドの如きプラスチックのフィルム。
上記の基材は耐熱性の良好な点で好ましい。また、その中でも、ポリエステルの一種であるポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点でさらに好ましい。
基材の厚さは、３乃至５０μｍであることが、転写性の点から好ましい。
本発明の感熱転写記録用インクシートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材上に形成された色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および結着剤を含む樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられ、耐熱性微粒子としては、シリカ等の微粒子が、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を好ましく用いることができる。
上記ベースフィルムへ塗布する方法としては、特に限定されるわけではないが、例えば、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。上記色材用組成物の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１乃至５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
本発明の感熱転写記録用インクシートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるわけではないが、例えば、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光等も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。以上のように、本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有しているため、発色性に優れる。

＜カラーフィルター用レジスト組成物＞
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
本発明の色素化合物は、発色性に優れるため、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いる事ができる。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有する。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
分散媒体中に、結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物、さらに必要に応じて重合開始剤及び光酸発生剤を撹拌しながら徐々に加え、十分に分散媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定的に溶解または微分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部、あるいは遮光部の一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、あるいは市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性、廃棄物処理の観点からは、水あるいはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。

上記結着樹脂の一つとしては、親水性の重合性単量体と親油性の重合性単量体とを適度な混合比で、既知の手法により共重合化した樹脂が挙げられる。ここで、親水性の重合性単量体としては、アクリル酸やメタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンやアンモニウム塩を有する重合性単量体が挙げられる。また、親油性の重合性単量体としては、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾールが挙げられる。この結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤や塩基発生剤と組み合わせることで、ネガ型のレジストとして用いることができる。ネガ型のレジストとは、露光によって現像液への溶解性が低下することで、遮光部分のみが現像によって除去されるタイプのレジストのことである。
また、他の結着樹脂として、光により開裂し、カルボキシ基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂や、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する樹脂が挙げられる。この結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせることで、ポジ型のレジストとして用いることができる。ポジ型のレジストとは、露光によって現像液への溶解性が向上することで、露光部分のみが現像によって除去されるタイプのレジストのことである。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体として、エチレン性不飽和二重結合を１個以上有する光重合性単量体を含有して構成することができる。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物が挙げられる。例えば、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレートや、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアク
リレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレートおよびメタクリレート；トリメチロールプロパンやグリセリンの如き多官能アルコールにエチレンオキシド、プロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化したものの如き多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。
さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類やエポキシメタクリレート類も挙げられる。

上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを好ましく用いることができる。
上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量（全固形分）の５乃至５０質量％であることが好ましく、１０乃至４０質量％であることがより好ましい。上記光重合性単量体の含有量が上記範囲内であることによって、レジスト組成物の粘着性を抑えつつ、露光に対する感度や画素の強度を良好にすることができる。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を含有してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられ、その中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、上記レジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加することもできる。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩といった公知のものを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
上記スルホニウムイオンとして、例えば、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
上記ヨードニウムイオンとしては、例えば、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリル
ヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。

上記セレニウムイオンとしては、例えば、トリアリールセレニウム（トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウム）が挙げられる。
上記アンモニウムイオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムの如きテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。
上記ホスホニウムイオンとしては、例えば、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
上記アニオンとしては、例えば、ＣｌＯ_４ ⁻、ＢｒＯ_４ ⁻の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ_３ ⁻、ＣｌＳＯ_３ ⁻の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ_３ＳＯ_４ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_４ ⁻、ＨＳＯ_４ ⁻の如き硫酸イオン、ＨＣＯ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＯ_３ ⁻の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ_４ ⁻、ＡｌＦ_４ ⁻の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻，ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ⁻、ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｆ_５ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３Ｃ_６Ｈ_４ＣＯＯ⁻の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ_６Ｈ_５）_４ ⁻、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｂ（Ｃ_６Ｈ_５）_３ ⁻の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。

カラーフィルター用レジスト組成物を溶解もしくは分散させるための分散媒体としては、水、もしくは様々な有機溶剤が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。
これらの有機溶剤は単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いる事ができる。
また、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いられる分散媒体は、上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記インクに用いた分散媒体と同じ媒体であっても異なっていてもよい。

異なる分光特性を持つ２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を用いることが好ましい。それにより、明度、彩度の伸びが良く、良好な色調のフィルターを得ることができる。また、さらに所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用することもできる。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３
、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８が挙げられる。
カラーフィルター用レジスト組成物における本発明の色素化合物の含有量は、カラーフィルター用レジスト組成物の質量（全固形分）の１．０乃至１００．０質量％であることが好ましい。また、より好ましくは３．０乃至７０．０質量％であり、さらに好ましくは５．０乃至５０．０質量％である。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加してもよい。
上記分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機等を好ましく用いることができる。
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有しているため、発色性に優れる。

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。
なお、得られた色素化合物の構造を確認するための分析装置としては、核磁気共鳴装置（^１ＨーＮＭＲ、製品名：ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）を用いた。

［ジクロロシリルフタロシアニンの合成］
窒素雰囲気下、１,３−ジイミノイソインドリン（１．０部）のキノリン（１０部）分
散液に四塩化シラン（１．８部）を発熱に注意しながら滴下した。滴下終了後、２３０℃に昇温し、５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、固体を減圧濾過した。得られた固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦと略記する）に分散させ、８０℃に昇温させた。熱時ろ過を行い、２軸性フタロシアニンであるジクロロシリルフタロシアニン（収率７０％）を得た。

〈色素化合物の製造例１：上記化合物（１）の製造〉
窒素雰囲気下、シクロヘキサンメタノール（０．７６部）のトルエン（１０部）溶液に、６０％水素化ナトリウム（０．５部）を少しずつ添加した。次に、ジクロロシリルフタロシアニン（１．０部）を少しずつ添加した後、５時間加熱還流を行った。反応終了後、ｎ−ヘキサン（５０部）で希釈して析出した固体をろ過した。得られた固体をエタノール、イオン交換水で洗浄し、本発明の色素化合物（１）［化合物（１）］（収率８５％）を得た。
[化合物（１）についての分析結果]
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７５（８Ｈ，ｄｄ），８．５５（８Ｈ，ｄｄ），０．３９（４Ｈ，ｓ），０．２２（６Ｈ，ｄ），１．１２（４Ｈ，ｓ），１．７４（８Ｈ，ｄ），２．２９（４Ｈ，ｄ）

〈色素化合物の製造例２：上記化合物（１３）の製造〉
製造例１において、シクロヘキサンメタノールを用いる代わりに、アダマンチルメタノール（１．１部）に変更した以外は製造例１と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物（２）［化合物（１３）］（収率７８％）を得た。
[化合物（１３）についての分析結果]
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７６（８Ｈ
，ｓ），８．５４（８Ｈ，ｓ），０．７８（１６Ｈ，ｍ），０．２６（５Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）

〈色素化合物の製造例３：上記化合物（１５）の製造〉
製造例１において、シクロヘキサンメタノールを用いる代わりに、３，５−ジメチル−１−アダマンタンメタノール（１．１部）に変更した以外は製造例１と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物（３）［化合物（１５）］（収率７３％）を得た。
［化合物（１５）についての分析結果］
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７８（８Ｈ，ｓ），８．５２（８Ｈ，ｓ），０．８１（１０Ｈ，ｍ），１．１３（１２，ｍ），３．８９（４Ｈ，ｄ），１．０４（１２Ｈ，ｓ）

〈色素化合物の製造例４：上記化合物（１７）の製造〉
製造例１において、シクロヘキサンメタノールを用いる代わりに、ノルボルナン−２−メタノール（１．０部）に変更した以外は製造例１と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物（４）［化合物（１７）］（収率８２％）を得た。
[化合物（１７）についての分析結果]
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７５（８Ｈ，ｄｄ），８．５６（８Ｈ，ｄｄ），０．５９（４Ｈ，ｄｄ），１．２６（４Ｈ，ｄｄ），１．７４（１２Ｈ，ｍ）

［ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシリルフタロシアニンの合成］
窒素雰囲気下、５−ｔ−Ｂｕ−１,３−ジイミノイソインドリン（１．０部）のキノリ
ン（１０部）分散液に四塩化シラン（１．８部）を発熱に注意しながら滴下した。滴下終了後、２３０℃に昇温し、５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、固体を減圧濾過した。得られた固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦと略記する）に分散させ、８０℃に昇温させた。熱時ろ過を行い、２軸性フタロシアニンであるｔｅｒｔ−ブチルジクロロシリルフタロシアニン（収率７３％）を得た。

〈色素化合物の製造例５：上記化合物（３５）の製造〉
窒素雰囲気下、アダマンチルメタノール（１．１部）のトルエン（１０部）溶液に、６０％水素化ナトリウム（０．５部）を少しずつ添加した。次に、上記ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシリルフタロシアニン（１．０部）を少しずつ添加した後、５時間加熱還流を行った。反応終了後、ｎ−ヘキサン（５０部）で希釈して析出した固体をろ過した。得られた固体をエタノール、イオン交換水で洗浄し、本発明の色素化合物（５）［化合物（３５）］（収率７６％）を得た。
[化合物（３５）についての分析結果]
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７８（８Ｈ，ｓ），８．５６（８Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３６Ｈ，ｓ），０．８１（１６Ｈ，ｍ），０．２６（５Ｈ，ｓ）

〈色素化合物の製造例６：上記化合物（４０）の製造〉
製造例５において、アダマンチルメタノール（１．１部）を用いる代わりに、シクロヘキサンメタノール（０．７６部）に変更した以外は製造例１と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物（６）［化合物（４０）］（収率８３％）を得た。
[化合物（４０）についての分析結果]
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７５（８Ｈ，ｄｄ），８．５５（８Ｈ，ｄｄ），０．３９（４Ｈ，ｓ），０．２２（６Ｈ，ｄ），１．１２（４Ｈ，ｓ），１．７４（８Ｈ，ｄ），２．２９（４Ｈ，ｄ），１．２９（３６Ｈ，ｓ）

〈色素化合物の製造例７：上記化合物（４１）の製造〉
製造例５において、アダマンチルメタノール（１．１部）を用いる代わりに、ノルボルナン−２−メタノール（１．０部）に変更した以外は製造例５と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物（７）［化合物（４１）］（収率８０％）を得た。
［化合物（４１）についての分析結果］
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＦ−ｄ７、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．７５（８Ｈ，ｄｄ），８．５６（８Ｈ，ｄｄ），０．５９（４Ｈ，ｄｄ），１．２６（４Ｈ，ｄｄ），１．７４（１２Ｈ，ｍ），１．３２（３６Ｈ，ｓ）

＜実施例１［インク（１）の製造例］＞
色素化合物（１）５部をクロロホルム１００部に溶解した後、フィルター（フィルター径：Φ４μｍ）で不溶分をろ過し、本発明のインク（１）を得た。

＜実施例２乃至７［インク（２）乃至（７）の製造例］＞
上記インク（１）の製造例において、色素化合物（１）を、色素化合物（２）乃至（７）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様な操作で、インク（２）乃至（７）を得た。

＜比較例１乃至４［比較用インク（１）乃至（４）の製造例］＞
上記インク（１）の製造例において、色素化合物（１）を、下記比較化合物（１）乃至（４）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様な操作で、比較用インク（１）乃至（４）を得た。比較化合物（１）、（３）中、ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基を表す。比較化合物（１）は溶剤への溶解性が高い銅フタロシアニン化合物、比較化合物（２）乃至（４）は、本発明の色素化合物の構造に近いＳｉフタロシアニン化合物である。

＜塗膜サンプルの作製＞
上記インク（１）乃至（７）、並びに、上記比較用インク（１）乃至（４）をスピンコート法により、ガラス基板上に成膜し、一晩風乾することで塗膜サンプルを作製した。
［発色性評価］
得られた塗膜サンプルに関して、ＵＶスペクトル測定（ＵＶ−３６００、ＵＶ−ＶＩＳ−ＮＩＲ ＳＰＥＣＴＲＯＰＨＯＴＯＭＥＴＥＲ、（株）島津製作所製）を行い、発色性の評価を行った。
吸収波長が６００乃至７００ｎｍに観測されるＱ帯強度が減少すると発色性が低下する。そのため、Ｑ帯と２００乃至３００ｎｍの範囲で観測されるソーレ帯との強度比が発色性を表すパラメータとなる。そこで、発色性を以下のように定義した。
評価は以下のように行い、Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．３０以上であれば、良好な発
色性であると判断した。
Ａ：Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．８０以上
Ｂ：Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．３０以上１．８０未満
Ｃ：Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．３０未満

実施例１乃至７及び比較例１乃至４の各評価結果を表１にまとめた。

表１より明らかなように、本発明の一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有するインクは、比較化合物と比較して発色性が優れている事が分かる。

＜カラーフィルター用レジスト組成物の製造＞
＜実施例８＞
本発明の色素化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させてカラーフィルター用インク（１）を得た。
次いで、ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率からなるアクリル共重合体（重量平均分子量１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、及び２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部を含むシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記カラーフィルター用インク（１）２２部をゆっくり加え室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートした、その後、９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。

＜実施例９乃至１４＞
実施例８において、色素化合物（１）を色素化合物（２）乃至（７）にそれぞれ変更した以外は、実施例８の製造例と同様な操作で、カラーフィルター（２）乃至（７）を得た。

＜比較例５乃至８＞
実施例８において、色素化合物（１）を比較化合物（１）乃至（４）に変更した以外は実施例８と同様な操作で、比較用カラーフィルター（１）乃至（４）を得た。

＜感熱転写記録用インクシートの調製＞
＜実施例１５＞
色素化合物（１）１３.５部、メチルエチルケトン４５部及びトルエン４５部を混合し
て混合溶液を得た。この混合溶液に、攪拌しながらさらにポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加し、本発明の感熱転写記録用インクシート用のインク（１）を得た。
上記感熱転写記録用インクシート用のインク（１）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用インクシート（１）を作製した。

＜実施例１６乃至２１＞
実施例１５の製造例において、色素化合物（１）を、色素化合物（２）乃至（７）にそれぞれ変更した以外は、実施例１５の製造例と同様な操作で、各々感熱転写記録用インクシート（２）乃至（７）を得た。

＜比較例９乃至１２＞
実施例１５において、色素化合物（１）を、比較化合物（１）乃至（４）にそれぞれ変更した以外は実施例１５と同様な操作で、比較用感熱転写記録用インクシート（１）、（２）、（３）及び（４）を得た。

［発色性評価］
得られたカラーフィルター、感熱転写記録用インクシートに関して、ＵＶスペクトル測定（ＵＶ−３６００、ＵＶ−ＶＩＳ−ＮＩＲ ＳＰＥＣＴＲＯＰＨＯＴＯＭＥＴＥＲ、（株）島津製作所製）を行い発色性の評価を行った。
吸収波長が６００〜７００ｎｍに観測されるＱ帯強度が減少すると発色性が低下する。そのため、Ｑ帯と２００〜３００ｎｍの範囲で観測されるソーレ帯の強度比が発色性を表すパラメータとなる。そこで、発色性を以下のように定義した。
評価は以下のように行い、Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．３０以上であれば、良好な発
色性であると判断した。
Ａ：Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．８０以上
Ｂ：Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．３０以上１．８０未満
Ｃ：Ｑ帯強度/ソーレ帯強度が１．３０未満

実施例８乃至２１、及び、比較例５乃至１２の各評価結果を表２にまとめた。

表２より明らかなように、本発明の一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有するカラーフィルターおよび感熱転写記録用インクシートは、発色性が優れている事が分かる。

Claims (10)

1. 下記一般式（1）で表される構造を有する色素化合物。
   

   

   
   ［前記一般式（１）中、
   Ｒ_１乃至Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−ＣＨ_２ＯＨまたは−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２、または、Ｒ_１乃至Ｒ_６のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
   Ｒ_７乃至Ｒ_１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−ＣＨ_２ＯＨまたは−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２、または、Ｒ_７乃至Ｒ_１２のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
   

   

   
   は、それぞれ独立して、置換または無置換のアリール環、及び、１または２個の窒素原子
   を含むヘテロ環の何れかを表し、
   ＭはＳｉ、Ｇｅ、及びＳｎからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。］
2. 前記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物に関し、以下のｉ）又はｉｉ）：
   ｉ）Ｒ_１乃至Ｒ_６は、Ｒ_１乃至Ｒ_６のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
   ｉｉ）Ｒ_７乃至Ｒ_１２は、Ｒ_７乃至Ｒ_１２のうちの何れか２つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
   の規定を満たすことを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
3. Ｒ_１乃至Ｒ_６を有する飽和環状炭化水素環、又は、Ｒ_７乃至Ｒ_１２を有する飽和環状炭化水素環が、アダマンタン環であることを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
4. 前記一般式（１）中、
   

   

   
   は、それぞれ独立して、ベンゼン環、ピリジン環、またはピラジン環であることを特徴とする請求項１乃至３の何れか１項に記載の色素化合物。
5. 前記一般式（１）中、
   

   

   
   は、それぞれ独立して、置換または無置換のベンゼン環であることを特徴とする請求項１乃至３の何れか１項に記載の色素化合物。
6. 前記一般式（１）中、
   

   

   
   は、それぞれ独立して、ｔｅｒｔ−ブチル基を有するベンゼン環であることを特徴とする請求項１乃至３の何れか１項に記載の色素化合物。
7. 前記一般式（１）中、ＭがＳｉであることを特徴とする請求項１乃至６の何れか１項に記載の色素化合物。
8. 分散媒体及び請求項１乃至７の何れか１項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするインク。
9. 結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、請求項１乃至７の何れか１項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
10. 基材及び該基材上に形成された色材層を有し、該色材層が請求項１乃至７の何れか１項に記載の色素化合物を含有することを特徴とする感熱転写記録用インクシート。