JP2014047200A - シアン酸エステル化合物、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂シート、多層プリント配線板、および半導体装置 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は優れた耐吸湿性、高耐熱、低誘電特性、低熱膨張性、及び難燃性に優れるシアン酸エステル化合物および樹脂組成物を提供するものであり、さらには、当該樹脂組成物を用いた特性のバランスに優れるプリプレグ、樹脂シート、積層板、多層プリント配線板、並びに半導体装置を提供するものである。
【解決手段】所定の構造を有するフルオレンシアン型酸エステル化合物。当該樹脂を用いた樹脂組成物、プリプレグおよび樹脂シート。
【選択図】なし

Description

本発明は、シアン酸エステル化合物、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂シート、多層プリント配線板、および半導体装置に関する。

近年、電子機器の高機能化等の要求に伴い、電子部品の高密度集積化、更には高密度実装化等が進んでおり、これらに使用される高密度実装対応のプリント配線板等は、従来にも増して、小型化かつ高密度化が進んでいる。このプリント配線板の高密度化への対応として、ビルドアップ方式による多層プリント配線板が多く採用されている（例えば、特許文献１参照）。

ビルドアップ方式による多層プリント配線板の絶縁層には、通常、熱硬化性樹脂組成物が用いられる。信頼性等を考慮し、絶縁層には、低熱膨張率で、ガラス転移温度の高い樹脂組成物が求められる。

このような絶縁層に用いる樹脂組成物に求められる要求特性に対し、ノボラック型シアン酸エステル樹脂に無機充填剤を配合した樹脂組成物（特許文献２）が提案されている。しかし、今後のさらなる微細配線化、小型化にともない信頼性の向上が要求される。特に、吸湿後の信頼性の向上が要求されている。また、特許文献３には、高い収率でシアン酸エステルを合成する方法が開示されており、各種構造のシアン酸エステルが開示されているが、その有用な使用方法を含めた開示はなされていない。

特開平０７−１０６７６７号公報 特開２００６−１９１１５０号公報 特開平９−２４９７４６号公報 特開平１１−２５５７３５号公報 特開２０１１−１３２１６７号公報

本発明は優れた耐吸湿性、高耐熱、低誘電特性、低熱膨張性、及び難燃性に優れるシアン酸エステル化合物、および樹脂組成物を提供するものであり、さらには、当該樹脂組成物を用いた特性のバランスに優れるプリプレグ、樹脂シート、積層板、多層プリント配線板、並びに半導体装置を提供するものである。

このような目的は、下記［１］〜［１１］項に記載の本発明により達成される。
[１]下記式（１）で表されるシアン酸エステル化合物。

[式中 Ｒ₁は、下記の式（２）〜式（５）のいずれかである。]

[式中 Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３の脂肪族炭化水素、Ｃ６〜Ｃ１２の芳香族炭化水素の何れかを示す。]
[２]フルオレン型フェノールとハロゲン化シアンとを反応させて得られることを特徴とするフルオレン型シアン酸エステル化合物。
[３][１]又は[２]に記載のシアン酸エステル化合物を必須成分とする樹脂組成物。
[４]さらにエポキシ樹脂、および硬化剤を含む[３]に記載の樹脂組成物。
[５]さらに無機充填材を含む[４]に記載の樹脂組成物。
[６]前記無機充填材は、シリカ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、タルク、及び炭酸カルシウムからなる群より選ばれた少なくとも１種類である[５]に記載の樹脂組成物。
[７][３]ないし[６]のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に含浸させてなるプリプレグ。
[８][７]に記載のプリプレグを１枚以上成形してなる積層板。
[９][３]ないし[６]のいずれかに記載の樹脂組成物からなる絶縁層と、フィルムまたは金属箔からなるキャリア層とを有する樹脂シート。
[１０]少なくとも[７]のプリプレグ、[８]の積層板および[９]の樹脂シートいずれかを用いて作製される多層プリント配線板。
[１１][１０]に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体装置。

本発明のシアン酸エステル化合物を含む樹脂組成物をプリント配線板の絶縁層に用いた場合、当該多層プリント配線板は、難燃性、耐熱性、低線膨張性、低誘電性、吸湿はんだ耐熱性に優れる。

以下、本発明ついて詳細に説明する。

まず、本発明のシアン酸エステル化合物について説明する。

シアン酸エステル化合物は、ハロゲン化シアン化合物とフェノール化合物とを反応させることにより得ることができる。
本発明のシアン酸エステル樹脂は、下記一般式（６）に示すフルオレン型フェノール化合物とハロゲン化シアンとを反応させることにより得ることができる。

[式中 Ｒ₁は、下記の式（７）〜式（１０）のいずれかである。]

[式中 Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３の脂肪族炭化水素、Ｃ６〜Ｃ７の芳香族炭化水素の何れかを示す。]

前記シアン酸エステル化合物は、２量化または、３量化したものを含んでいてもよい。

本発明のシアン酸エステル化合物の合成条件、及び方法は、特に限定されないが、例えば、有機溶媒中に前記一般式（６）で示されるフルオレン型フェノール樹脂を溶解させ、低温でハロゲン化シアン化合物を滴下し、次に低温で３級アミンなどの塩基性化合物を滴下する。ハロゲン化シアンと３級アミンなどの塩基性化合物は、交互に滴下しても良く、同時でも良い。発熱反応による副反応が起こらないよう、低温で反応を進めることにより、高収率でシアン酸エステル化合物を得ることができる。低温とは、副反応がおこる温度以下をいう。好ましくは、０℃以下である。

前記合成条件において、フルオレン型フェノール樹脂とハロゲン化シアンとのモル比率は、フルオレン型フェノール樹脂のフェノール性水酸基１に対してハロゲン化シアンを１．０〜３が好ましい。

前記ハロゲン化シアン化合物としては、特に限定されないが、例えば、塩化シアン、臭化シアンなどを用いることができる。

前記３級アミンとしては、特に限定されないが、例えば、アルキルアミン、アリールアミン、シクロアルキルアミンのいずれでも良く、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、メチルジブチルアミンなどが挙げられる。

合成に用いる前記有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ケトン系溶剤、芳香族系溶剤、エーテル系溶剤、ハロゲン化炭素水素系溶剤、アルコール系溶剤、非プロトン系溶剤、二トリル系溶剤、エステル系溶剤、炭化水素系溶剤などがあり、いずれも用いることができる。これらの１種類または２種類以上を組み合わせて使用することができる。

一般式（６）で示されるフルオレン型フェノール樹脂とハロゲン化シアン化合物とを反応させた後の処理としては、析出した３級アミンなどの塩基性化合物のハロゲン化水素塩をろ過または水洗によって除去する。さらにアミン類を除去するため、酸性水溶液を用いて分液洗浄を行うことができる。希塩酸を主に用いる。最後に脱水のため、無水硫酸ナトリウムなどを用いる。水洗の場合は、分液作業が可能な溶媒を選択する必要がある。なお、洗浄後のイオン性不純物の含有量がＮａイオン、Ｂｒイオン、Ｃｌイオンともに３０ｐｐｍ以下が好ましく。より好ましくは１０ｐｐｍ以下である。３０ｐｐｍ以上の場合、多層プリント配線板の絶縁層に用いた場合、絶縁信頼性に悪影響を及ぼす場合がある。

以下に、本発明の樹脂組成物について説明する。

本発明の樹脂組成物は、前記本発明のシアン酸エステル化合物を含む樹脂組成物である。本発明の樹脂組成物は、他のシアン酸エステル化合物、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、無機充填材、離型剤などの添加剤、その他必要に応じ添加剤を含有することができる。

本発明の樹脂組成物に用いられるシアン酸エステル化合物はその骨格中にフルオレン構造を含み、９位に２つの芳香族環を含むものであれば特に限定されないが、例えば、9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-9H-フルオレン、9,9-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)-9H-フルオレン、9,9-ビス(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)-9H-フルオレン9,9-ビス(3-プロピル-4-ヒドロキシフェニル)-9H-フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシナフチル)-9H-フルオレン、9,9-ビス(６-ヒドロキシナフチル)-9H-フルオレン等が挙げられる。これらの中の１種類を単独で用いることもできるし、２種類以上を併用し、またはそれらの２量体を用いる事もできる。

樹脂組成物の含有量は、特に限定されないが、前記樹脂組成物全体の５〜６０重量％含有することが好ましい。さらに好ましくは１０〜５０重量％、特に好ましくは１５〜４０重量％である。含有量が前記下限値未満であると耐熱性、低熱膨張性、難燃性が低下する。前記上限値を超えると高温高湿下での信頼性試験であるＨＡＳＴ試験やＰＣＴ試験での信頼性が低下する場合がある。

前記本発明の樹脂組成物には、本発明のシアン酸エステル化合物以外にも他のシアン酸エステル化合物を併用することができる。このようなシアン酸エステル化合物としては、特に限定されないが、例えば、ビスフェノールＡ型ジシアン酸エステル、ビスフェノールＦ型ジシアン酸エステル、ビスフェノールＥ型ジシアン酸エステル、フェノールノボラック型シアン酸エステル、クレゾールノボラック型シアン酸エステル等が挙げられる。これらの中の１種類を単独で用いることもできるし、異なる重量平均分子量を有する２種類以上を併用したり、１種類または２種類以上と、それらのプレポリマーを併用したりすることもできる。

前記他のシアン酸エステル化合物の中でも、ビスフェノールＡ型ジシアン酸エステル樹脂、ビスフェノールＥ型ジシアン酸エステル、及びフェノールノボラック型シアン酸エステルを用いることが好ましい。ビスフェノールＡ型ジシアン酸エステル又はビスフェノールＥ型ジシアン酸エステルを用いると、吸水率を下げることができ、吸湿処理後の銅との密着性が向上する。また、フェノールノボラック型シアン酸エステルを用いると、高耐熱性の樹脂組成物を得ることができる。

本発明に用いるエポキシ樹脂としては、特に限定されないが、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＭ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＰ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＺ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、アリールアルキレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ノルボルネン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中の１種類を単独で用いることもできるし、異なる重量平均分子量を有する２種類以上を併用したり、１種類または２種類以上と、それらのプレポリマーを併用したりすることもできる。これらの中でも、特にビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂が好ましい。これにより、プリント配線板の難燃性が向上する。

前記エポキシ樹脂の重量平均分子量は、特に限定されないが、重量平均分子量２.０×１０²〜２.０×１０⁴が好ましく、特に８.０×１０²〜１.５×１０⁴が好ましい。重量平均分子量が前記下限値未満であるとプリプレグにタック性が生じる場合が有り、前記上限値を超えるとプリプレグ作製時、繊維基材への含浸性が低下し、均一な製品が得られない場合がある。前記エポキシ樹脂の重量平均分子量は、例えばＧＰＣで測定することができる。

前記エポキシ樹脂の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物全体の１〜５５重量％が好ましく、特に２〜４０重量％が好ましい。含有量が前記下限値未満であるとシアネート樹脂の反応性が低下したり、得られる製品の耐湿性が低下したりする場合があり、前記上限値を超えると耐熱性が低下する場合がある。

本発明に用いる硬化剤としては、分子内に水酸基を有するものであれば特に限定されない。例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、未変性のレゾールフェノール樹脂、桐油、アマニ油、クルミ油等で変性した油変性レゾールフェノール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂等のフェノール樹脂、フェノキシ樹脂などが挙げられる。これらの中の１種類を単独で用いることもできるし、異なる重量平均分子量を有する２種類以上を併用したり、１種類または２種類以上と、それらのプレポリマーを併用したりすることもできる。この中でもノボラック型フェノール樹脂が良く、その中でもビフェニルアラルキル型フェノール樹脂が好ましい。ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂を用いることで低吸水の積層板を得ることができ、また得られた積層板は難燃性に優れる。

前記のビフェニルアラルキル型フェノール樹脂の繰り返し単位数は、特に限定されないが、繰り返し単位数が、１〜１２が好ましく、特に２〜８が好ましい。平均繰り返し単位数が前記下限値未満であると耐熱性が低下する場合がある。また、前記上限値を超えると他の樹脂との相溶性が低下し、作業性が低下する場合がある。

前記フェノール樹脂の重量平均分子量は、特に限定されないが、重量平均分子量２.０×１０²〜１．８×１０⁴が好ましく、特に５.０×１０²〜１.５×１０⁴が好ましい。重量平均分子量が前記下限値未満であるとプリプレグにタック性が生じる場合が有り、前記上限値を超えるとプリプレグ作製時、繊維基材への含浸性が低下し、均一な製品が得られない場合がある。前記フェノール樹脂の重量平均分子量は、例えばＧＰＣで測定することができる。

前記フェノール樹脂の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物全体の１〜５５重量％が好ましく、特に５〜４０重量％が好ましい。含有量が前記下限値未満であると耐熱性が低下する場合があり、前記上限値を超えると低熱膨張の特性が損なわれる場合がある。

本発明の樹脂組成物は、無機充填材を含むことが好ましい。これにより、積層板を薄膜化（厚さ０．５ｍｍ以下）にしても強度に優れるだけでなく、積層板の低熱膨張化、難燃性の向上を図ることができる。

前記無機充填材としては、特に限定されないが、例えばタルク、焼成クレー、未焼成クレー、マイカ、ガラス等のケイ酸塩、酸化チタン、アルミナ、シリカ、溶融シリカ等の酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ハイドロタルサイト等の炭酸塩、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム等の硫酸塩または亜硫酸塩、ホウ酸亜鉛、メタホウ酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸カルシウム、ホウ酸ナトリウム等のホウ酸塩、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化炭素等の窒化物、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等のチタン酸塩等を挙げることができる。無機充填材として、これらの中の１種類を単独で用いることもできるし、２種類以上を併用したりすることもできる。これらの中でも特に、シリカが好ましく、溶融シリカ（特に球状溶融シリカ）が低熱膨張性に優れる点で好ましい。その形状は破砕状、球状があるが、繊維基材への含浸性を確保するために樹脂組成物の溶融粘度を下げるには球状シリカを使う等、その目的にあわせた使用方法が採用される。

前記無機充填材の平均粒子径は、特に限定されないが、０．０１〜５．０μｍが好ましく、特に０．１〜２．０μｍが好ましい。無機充填材の粒径が前記下限値未満であるとワニスが高粘度となり、プリプレグ作製時の作業性に影響を与える場合がある。また、前記上限値を超えると、ワニス中で無機充填剤の沈降等の現象が起こる場合がある。この平均粒子径は、例えば粒度分布計（ＨＯＲＩＢＡ製、ＬＡ−５００）により測定することができる。

また前記無機充填材は、特に限定されないが、平均粒子径が単分散の無機充填材を用いることもできるし、平均粒子径が多分散の無機充填材を用いることができる。さらに平均粒子径が単分散及び／または、多分散の無機充填材を１種類または２種類以上併用したりすることもできる。

更に平均粒子径５．０μｍ以下の球状シリカ（特に球状溶融シリカ）が好ましく、特に平均粒子径０．１〜２．０μｍの球状溶融シリカが好ましい。これにより、無機充填剤の充填性を向上させることができる。

前記無機充填材の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物全体の２０〜８０重量％が好ましく、特に３０〜７０重量％が好ましい。含有量が前記範囲内であると、得られる樹脂組成物の硬化物は、特に低熱膨張性に優れ、低吸水性である。

本発明の樹脂組成物は、特に限定されないが、カップリング剤を用いることが好ましい。前記カップリング剤は、前記熱硬化性樹脂と、前記無機充填材との界面の濡れ性を向上させることにより、繊維基材に対して熱硬化性樹脂等および無機充填材を均一に定着させ、耐熱性、特に吸湿後の半田耐熱性を改良することができる。

前記カップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、エポキシシランカップリング剤、カチオニックシランカップリング剤、アミノシランカップリング剤、チタネート系カップリング剤およびシリコーンオイル型カップリング剤等が上げられ、これらの中から選ばれる１種、または２種以上のカップリング剤を使用しても良い。これにより、無機充填材の界面との濡れ性を高くすることができ、それによって耐熱性をより向上させることできる。

前記カップリング剤の添加量は、前記無機充填材の比表面積に依存するので特に限定されないが、無機充填材１００重量部に対して０．０５〜３重量部が好ましく、特に０．１〜２重量部が好ましい。含有量が前記下限値未満であると無機充填材を十分に被覆できないため耐熱性を向上する効果が低下する場合があり、前記上限値を超えると反応に影響を与え、曲げ強度等が低下する場合がある。

本発明の樹脂組成物には、必要に応じて硬化促進剤を用いても良い。前記硬化促進剤としては公知の物を用いることが出来る。例えば、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、ビスアセチルアセトナートコバルト（II）、トリスアセチルアセトナートコバルト（III）等の有機金属塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン等の３級アミン類、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−エチル−４−エチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシイミダゾール等のイミダゾール類、フェノール、ビスフェノールＡ、ノニルフェノール等のフェノール化合物、酢酸、安息香酸、サリチル酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸等、またはこの混合物が挙げられる。硬化促進剤として、これらの中の誘導体も含めて１種類を単独で用いることもできるし、これらの誘導体も含めて２種類以上を併用したりすることもできる。

前記硬化促進剤の含有量は、特に限定されないが、前記フルオレン型シアン酸エステル樹脂を含む樹脂組成物全体の０．０５〜５重量％が好ましく、特に０．２〜２重量％が好ましい。含有量が前記下限値未満であると硬化を促進する効果が現れない場合があり、前記上限値を超えるとプリプレグの保存性が低下する場合がある。

本発明の樹脂組成物は、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂等の熱可塑性樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体等のポリスチレン系熱可塑性エラストマー、ポリオレフィン系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラストマー等の熱可塑性エラストマ−、ポリブタジエン、エポキシ変性ポリブタジエン、アクリル変性ポリブタジエン、メタクリル変性ポリブタジエン等のジエン系エラストマーを併用しても良い。また、前記フルオレン型シアン酸エステル樹脂を含む樹脂組成物には、必要に応じて、顔料、染料、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、発泡剤、酸化防止剤、難燃剤、イオン捕捉剤等の上記成分以外の添加物を添加しても良い。

次に、本発明のプリプレグについて説明する。

本発明のプリプレグは、前記の樹脂組成物を基材に含浸させてなるものである。これにより、誘電特性、高温多湿下での機械的、電気的接続信頼性等の各種特性に優れたプリント配線板を製造するのに好適なプリプレグを得ることができる。

前記基材は、特に限定されないが、ガラス織布、ガラス不織布等のガラス繊維基材、ポリアミド樹脂繊維、芳香族ポリアミド樹脂繊維、全芳香族ポリアミド樹脂繊維等のポリアミド系樹脂繊維、ポリエステル樹脂繊維、芳香族ポリエステル樹脂繊維、全芳香族ポリエステル樹脂繊維等のポリエステル系樹脂繊維、ポリイミド樹脂繊維、フッ素樹脂繊維等を主成分とする織布または不織布で構成される合成繊維基材、クラフト紙、コットンリンター紙、リンターとクラフトパルプの混抄紙等を主成分とする紙基材等の有機繊維基材等が挙げられる。これらの中でもガラス繊維基材が好ましい。これにより、プリプレグの強度が向上し、吸水率を下げることができ、また熱膨張係数を小さくすることができる。

前記ガラス繊維基材を構成するガラスは、特に限定されないが、例えば、Ｅガラス、Ｃガラス、Ａガラス、Ｓガラス、Ｄガラス、ＮＥガラス、Ｔガラス、Ｈガラス等が挙げられる。これらの中でもＥガラス、Ｔガラス、または、Ｓガラスが好ましい。これにより、ガラス繊維基材の高弾性化を達成することができ、熱膨張係数も小さくすることができる。

前記プリプレグを製造する方法は、特に限定されないが、例えば、前述したエポキシ樹脂組成物を用いて樹脂ワニスを調製し、基材を樹脂ワニスに浸漬する方法、各種コーターにより塗布する方法、スプレーにより吹き付ける方法等が挙げられる。これらの中でも、基材を樹脂ワニスに浸漬する方法が好ましい。これにより、基材に対する樹脂組成物の含浸性を向上することができる。なお、基材を樹脂ワニスに浸漬する場合、通常の含浸塗布設備を使用することができる。

前記樹脂ワニスに用いられる溶媒は、前記樹脂組成物中の樹脂成分に対して良好な溶解性を示すことが望ましいが、悪影響を及ぼさない範囲で貧溶媒を使用しても構わない。良好な溶解性を示す溶媒は、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エチレングリコール、セルソルブ系、カルビトール系等が挙げられる。

前記樹脂ワニスの固形分は、特に限定されないが、前記樹脂組成物の固形分５０〜８０重量％が好ましく、特に６０〜７８重量％ が好ましい。これにより、樹脂ワニスの基材への含浸性を更に向上できる。前記基材に前記樹脂組成物を含浸させる所定温度、特に限定されないが、例えば９０〜２２０℃等で乾燥させることによりプリプレグを得ることが出来る。

次に、本発明の積層板について説明する。

本発明の積層板は、上述のプリプレグを少なくとも１枚成形してなるものである。これにより、誘電特性、高温多湿化での機械的、電気的接続信頼性に優れた積層板を得ることができる。

プリプレグ１枚のときは、その上下両面もしくは片面に金属箔あるいはフィルムを重ねる。また、プリプレグを２枚以上積層することもできる。プリプレグ２枚以上積層するときは、積層したプリプレグの最も外側の上下両面もしくは片面に金属箔あるいはフィルムを重ねる。次に、プリプレグと金属箔等とを重ねたものを加熱、加圧することで積層板を得ることができる。前記加熱する温度は、特に限定されないが、１２０〜２６０℃が好ましく、特に１５０〜２４０℃が好ましい。また、前記加圧する圧力は、特に限定されないが、１〜８ＭＰａが好ましく、特に１．５〜７ＭＰａが好ましい。

前記金属箔は、例えば銅及び銅系合金、アルミ及びアルミ系合金、銀及び銀系合金、金及び金系合金、亜鉛及び亜鉛系合金、ニッケル及びニッケル系合金、錫及び錫系合金、鉄および鉄系合金等が挙げられる。また、フィルムとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン系樹脂、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、フッ素系樹脂等を挙げることができる。

次に、本発明の樹脂シートについて説明する。

本発明の樹脂シートは、樹脂組成物からなる絶縁層をフィルム上、または金属箔からなるキャリア層上に形成してなるものである。

樹脂組成物からなる絶縁層をキャリア層上に形成する方法としては、特に限定されないが、例えば、樹脂組成物を溶剤などに溶解・分散させて樹脂ワニスを調製して、各種塗工装置を用いて樹脂ワニスを基材に塗工した後、これを乾燥する方法、樹脂ワニスをスプレー装置にて基材に噴霧塗工した後、これを乾燥する方法、などが挙げられる。これらの中でも、コンマコーター、ダイコーターなどの各種塗工装置を用いて、樹脂ワニスを基材に塗工した後、これを乾燥する方法が好ましい。これにより、ボイドがなく、均一な絶縁層の厚みを有する樹脂シートを効率よく製造することができる。

前記樹脂ワニスに用いられる溶媒は、前記樹脂組成物中の樹脂成分に対して良好な溶解性を示すことが望ましいが、悪影響を及ぼさない範囲で貧溶媒を使用しても構わない。良好な溶解性を示す溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エチレングリコール、セルソルブ系、カルビトール系等が挙げられる。

前記樹脂ワニス中の固形分含有量としては特に限定されないが、３０〜８０重量％が好ましく、特に４０〜７０重量％が好ましい。

本発明の樹脂シートにおいて、樹脂組成物をキャリア層上に形成してなる絶縁層の厚さとしては特に限定されないが、５〜１２０μｍであることが好ましい。さらに好ましくは１０〜８０μｍである。これにより、この樹脂シートを用いて多層プリント配線板を製造する際に、内層回路の凹凸を充填して成形することができるとともに、好適な絶縁層厚みを確保することができる。また、樹脂シートの絶縁層部の割れ発生を抑え、裁断時の粉落ちを少なくすることができる。

本発明の樹脂シートに用いられるフィルム、または金属箔としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル樹脂、ポリスチレン系樹脂、フッ素系樹脂、ポリイミド樹脂などの耐熱性を有した熱可塑性樹脂フィルム、あるいは、銅及び／又は銅系合金、アルミ及び／又はアルミ系合金、鉄及び／又は鉄系合金、銀及び／又は銀系合金、金及び金系合金、亜鉛及び亜鉛系合金、ニッケル及びニッケル系合金、錫及び錫系合金等の金属箔などを用いることができる。

前記キャリア層の厚みとしては、特に限定されないが、１０〜１２０μｍのものを用いると樹脂シートを製造する際の取り扱い性が良好であり好ましい。

次に、本発明の多層プリント配線板の一実施形態について説明する。

前記で得られた両面に金属箔を有する積層板を用意し、ドリル等によりスルーホールを形成し、メッキにより前記スルーホールを充填した後、積層板の両面に、エッチング等により所定の導体回路（内層回路）を形成し、導体回路を黒化処理等の粗化処理することにより内層回路基板を作製する。

次に内層回路基板の上下面に、前述した樹脂シート、または前述したプリプレグを形成し、加熱加圧成形する。具体的には、前記樹脂シート、またはプリプレグと内層回路基板とを合わせて、真空加圧式ラミネーター装置などを用いて真空加熱加圧成形させる。その後、熱風乾燥装置等で加熱硬化させることにより内層回路基板上に絶縁層を形成することができる。ここで加熱加圧成形する条件としては特に限定されないが、一例を挙げると、温度６０〜１６０℃、圧力０．２〜３ＭＰａで実施することができる。また、加熱硬化させる条件としては特に限定されないが、一例を挙げると、温度１４０〜２４０℃、時間３０〜１２０分間で実施することができる。あるいは、前記樹脂シート、またはプリプレグを内層回路基板に重ね合わせた後に、平板プレス装置などを用いて加熱加圧成形することにより内層回路基板上に絶縁層を形成することもできる。ここで加熱加圧成形する条件としては、特に限定されないが、一例を挙げると、温度１４０〜２４０℃、圧力１〜４ＭＰａで実施することができる。

上述した方法にて得られた基板は、絶縁層表面を過マンガン酸塩、重クロム酸塩等の酸化剤などにより粗化処理した後、金属メッキにより新たな導電配線回路を形成することができる

その後、前記絶縁層を加熱することにより硬化させる。硬化させる温度は、特に限定されないが、例えば、１００℃〜２６０℃の範囲で硬化させることができる。好ましくは１５０℃〜２３０℃で硬化させることである。

次に、絶縁層に、炭酸レーザー装置を用いて開口部を設け、電解銅めっきにより絶縁層表面に外層回路形成を行い、外層回路と内層回路との導通を図る。なお、外層回路には、半導体素子を実装するための接続用電極部を設ける。

その後、最外層にソルダーレジストを形成し、露光・現像により半導体素子が実装できるよう接続用電極部を露出させ、ニッケル金メッキ処理を施し、所定の大きさに切断し、多層プリント配線板を得ることができる。

次に、本発明の半導体装置の一実施形態について説明する。
半導体装置は、上述した方法にて製造された多層プリント配線板に半導体素子を実装し、製造することができる。半導体素子の実装方法、封止方法は特に限定されない。例えば、半導体素子と多層プリント配線板とを用い、フリップチップボンダーなどを用いて多層プリント配線板上の接続用電極部と半導体素子の半田バンプの位置合わせを行う。その後、ＩＲリフロー装置、熱板、その他加熱装置を用いて半田バンプを融点以上に加熱し、多層プリント配線板と半田バンプとを溶融接合することにより接続する。そして、多層プリント配線板と半導体素子との間に液状封止樹脂を充填し、硬化させることで半導体装置を得ることができる。

なお、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。

本発明のフルオレン型シアン酸エステル樹脂の合成例を以下に示す。尚、以下に示す合成例は、例示であり、以下の方法に限定されるものでない。

（合成例１）
（１）ビスクレゾールフルオレン型シアン酸エステル化合物の合成
ビスフェノールフルオレン２２．８ｇ（０．０６ｍｏｌ、商品名ＢＣＦ、ＪＦＥケミカル製、水酸基当量３８０ g/eq）とテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）１５０ｍｌを仕込み、乾燥Ｎ２雰囲気下で攪拌溶解する。溶解後、−２０℃まで冷却を行った。−２０℃にて臭化シアン（以下ＢｒＣＮ）１９．１ｇ（純度９５％、０．１８ｍｏｌ）を投入し、内温が−１５〜―２０℃に温度を制御しながら、トリメチルアミン（以下ＴＥＡ）１８．２ｇ（０．１８ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１２時間攪拌を続け、反応を完結させた。

得られた溶液からろ紙（５Ｃ）でろ過によりトリエチルアミン塩を除去し、−２０℃に冷却したイソプロパノール６００ｍｌにゆっくり注ぎ、沈殿を得た。ろ別後、再度、−２０℃に冷却したイソプロパノール６００ｍｌで洗浄し、ろ紙（５Ｃ）でろ過後、真空乾燥機（６０℃、１ｔｏｒｒ）で乾燥させ、２２．０ｇ（収率９０％）の樹脂を得た。このようにして得られたフルオレン型シアン酸エステルは、赤外吸収スペクトル測定（島津製作所製ＩＲ Ｐｒｅｓｔｉｇｅ−２１、ＫＢｒ透過法）により、３２００〜３５００ｃｍ^-1の水酸基由来の吸収の消失と２２６５ｃｍ^-1のシアン酸エステル由来の吸収を確認した。

（合成例２）
（２）ビスフェノールフルオレン型シアン酸エステル化合物の合成
ビスフェノールフルオレン２１．１ｇ（０．０６ｍｏｌ、商品名ＢＰＦＬ，ＪＦＥケミカル製、水酸基当量１７６ g/eq）とテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）１５０ｍｌを仕込み、乾燥Ｎ２雰囲気下で攪拌溶解する。溶解後、−２０℃まで冷却を行った。−２０℃にて臭化シアン（以下ＢｒＣＮ）１９．１ｇ（純度９５％、０．１８ｍｏｌ）を投入し、内温が−１５〜―２０℃に温度を制御しながら、トリメチルアミン（以下ＴＥＡ）１８．２ｇ（０．１８ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１２時間攪拌を続け、反応を完結させた。

得られた溶液からろ紙（５Ｃ）でろ過によりトリエチルアミン塩を除去し、−２０℃に冷却したイソプロパノール６００ｍｌにゆっくり注ぎ、沈殿を得た。ろ別後、再度、−２０℃に冷却したイソプロパノール６００ｍｌで洗浄し、ろ紙（５Ｃ）でろ過後、真空乾燥機（６０℃、１ｔｏｒｒ）で乾燥させ、２３．９ｇ（収率９２％）の樹脂を得た。このようにして得られたフルオレン型シアン酸エステルは、赤外吸収スペクトル測定（島津製作所製ＩＲ Ｐｒｅｓｔｉｇｅ−２１、ＫＢｒ透過法）により、３２００〜３５００ｃｍ^-1の水酸基由来の吸収の消失と２２６５ｃｍ^-1のシアン酸エステル由来の吸収を確認した。

（合成例３）
（３）ビスフェノールタイプのフルオレン型シアン酸エステル化合物の合成
ビスフェノールタイプのフルオレン２２．７ｇ（０．０６ｍｏｌ、商品名ＣＰ−００１、大阪ガスケミカル製、水酸基当量１７６ g/eq）とテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）１５０ｍｌを仕込み、乾燥Ｎ２雰囲気下で攪拌溶解する。溶解後、−２０℃まで冷却を行った。−２０℃にて臭化シアン（以下ＢｒＣＮ）１９．１ｇ（純度９５％、０．１８ｍｏｌ）を投入し、内温が−１５〜―２０℃に温度を制御しながら、トリメチルアミン（以下ＴＥＡ）１８．２ｇ（０．１８ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１２時間攪拌を続け、反応を完結させた。

得られた溶液からろ紙（５Ｃ）でろ過によりトリエチルアミン塩を除去し、−２０℃に冷却したイソプロパノール６００ｍｌにゆっくり注ぎ、沈殿を得た。ろ別後、再度、−２０℃に冷却したイソプロパノール６００ｍｌで洗浄し、ろ紙（５Ｃ）でろ過後、真空乾燥機（６０℃、１ｔｏｒｒ）で乾燥させ、２４．７ｇ（収率９５％）の樹脂を得た。このようにして得られたフルオレン型シアン酸エステルは、赤外吸収スペクトル測定（島津製作所製ＩＲ Ｐｒｅｓｔｉｇｅ−２１、ＫＢｒ透過法）により、３２００〜３５００ｃｍ^-1の水酸基由来の吸収の消失と２２６５ｃｍ^-1のシアン酸エステル由来の吸収を確認した。

以下に、本発明のシアン酸エステル化合物を用いた樹脂組成物を、実施例及び比較例により説明する。本発明はこれに限定されるものではない。

（１）樹脂ワニスの調製
前記合成例１で得られたビスクレレゾールシアン酸エステル化合物２０重量部、ビフェニルジメチレン型エポキシ樹脂（日本化薬株式会社製、ＮＣ−３０００Ｈ、エポキシ当量２７５）１５重量部、ビフェニルジメチレン型フェノール樹脂（明和化成株式会社製、ＭＥＨ−７８５１−３Ｈ、水酸基当量２３０）１５重量部、およびエポキシシラン型カップリング剤（ＧＥ東芝シリコーン株式会社製、Ａ−１８７）０．３重量部をメチルエチルケトンに常温で溶解し、球状溶融シリカ（株式会社アドマテックス社製、球状溶融シリカ、ＳＯ−２５Ｒ、平均粒径０．５μｍ）４９．７重量部を添加し、高速攪拌機を用いて１０分攪拌して、樹脂ワニスを得た。

（２）プリプレグの製造
前記樹脂ワニスをガラス織布（厚さ９４μｍ、日東紡績製、ＷＥＡ−２１１６）に含浸し、１７０℃の加熱炉で２分間乾燥して、プリプレグ中のワニス固形分が約５０重量％のプリプレグを得た。

（３）樹脂シートの製造
前記樹脂ワニスをＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート、帝人デュポンフィルム製ピューレックスフィルム３６ｕｍ）上に塗工し、１５０℃の乾燥機で２分間乾燥して、樹脂シートを得た。

（４）積層板の製造
上述のプリプレグを２枚重ね、両面に１８μｍの銅箔を重ねて、圧力４ＭＰａ、温度２２０℃で２時間加熱加圧成形することによって、厚さ０．２ｍｍの両面に銅張を有する積層板を得た。

（５）多層プリント配線板の作製
前記で得られた両面に銅張を有する積層板に、０．１ｍｍのドリルビットを用いてスルーホール加工を行った後、メッキによりスルーホールを充填した。さらに、両面をエッチングにより回路形成し、内層回路基板として用いた。前記内層回路基板の表裏に、市販の樹脂フィルム（ビルドアップ材と称す場合もある。）（味の素ファインテクノ社製、ＡＢＦ ＧＸ−１３、厚さ４０μｍ）を内層回路上に真空積層装置を用いて積層し、温度１７０℃、時間６０分間加熱硬化し積層体を得た。

その後、前記で得られた積層体に、炭酸レーザー装置を用いてφ６０μｍの開孔部（ブラインド・ビアホール）を形成し、７０℃の膨潤液（アトテックジャパン社製、スウェリングディップ セキュリガント Ｐ）に５分間浸漬し、さらに８０℃の過マンガン酸カリウム水溶液（アトテックジャパン社製、コンセントレート コンパクト ＣＰ）に１５分浸漬後、中和して粗化処理を行った。次に脱脂、触媒付与、活性化の工程を経た後、無電解銅メッキ皮膜を約０．５μｍの給電層を形成した。次にこの給電層表面に、厚さ２５μｍの紫外線感光性ドライフィルム（旭化成社製ＡＱ−２５５８）をホットロールラミネーターにより貼り合わせ、最小線幅／線間が２０／２０μｍのパターンが描画されたクロム蒸着マスク（トウワプロセス社製）を使用して、位置を合わせ、露光装置（ウシオ電機社製ＵＸ−１１００ＳＭ−ＡＪＮ０１）にて露光、炭酸ソーダ水溶液にて現像し、めっきレジストを形成した。

次に、給電層を電極として電解銅めっき（奥野製薬社製８１−ＨＬ）を３Ａ／ｄｍ2、３０分間行って、厚さ約２５μｍの銅配線を形成した。ここで２段階剥離機を用いて、前記めっきレジストを剥離した。各薬液は、１段階目のアルカリ水溶液層にはモノエタノールアミン溶液（三菱ガス化学社製Ｒ−１００）、２段階目の酸化性樹脂エッチング剤には過マンガン酸カリウムと水酸化ナトリウムを主成分とする水溶液（日本マクダーミッド社製マキュダイザー９２７５、９２７６）、中和には酸性アミン水溶液（日本マクダーミッド社製マキュダイザー９２７９）をそれぞれ用いた。

そして、給電層を過硫酸アンモニウム水溶液（メルテックス（株）製ＡＤ−４８５）に浸漬処理することで、エッチング除去し、配線間の絶縁を確保した。次に絶縁層を温度２００℃時間６０分で最終硬化させ、最後に回路表面にソルダーレジスト（太陽インキ社製ＰＳＲ４０００／ＡＵＳ３０８）を形成し多層プリント配線板を得た。

（６）半導体装置の作製
前記で多層プリント配線板の絶縁層に炭酸レーザー装置を用いて開口部を設け、電解銅めっきにより絶縁層表面に外層回路形成を行い、外層回路と内層回路との導通を図った。なお、外層回路は、半導体素子を実装するための接続用電極部を設けた。その後、最外層にソルダーレジスト（太陽インキ社製、ＰＳＲ４０００／ＡＵＳ３０８）を形成し、露光・現像により半導体素子が実装できるよう接続用電極部を露出させ、ニッケル金メッキ処理を施し、５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに切断し、多層プリント配線板を得た。その後、半導体素子（ＴＥＧチップ、サイズ１５ｍｍ×１５ｍｍ、厚み０．８ｍｍ）は、半田バンプはＳｎ／Ｐｂ組成の共晶で形成され、回路保護膜はポジ型感光性樹脂（住友ベークライト社製ＣＲＣ−８３００）で形成されたものを使用した。半導体装置の組み立ては、まず、半田バンプにフラックス材を転写法により均一に塗布し、次にフリップチップボンダー装置を用い、上記多層プリント配線板上に加熱圧着により搭載した。次に、ＩＲリフロー炉で半田バンプを溶融接合した後、液状封止樹脂（住友ベークライト社製、ＣＲＰ−４１５２Ｓ）を充填し、液状封止樹脂を硬化させることで半導体装置を得た。尚、液状封止樹脂は、温度１５０℃、１２０分の条件で硬化させた。

実施例２〜１３、比較例１は、表１に記載の配合表に従い樹脂ワニスを調製した以外は、実施例１と同様にプリプレグ、樹脂シート、積層板、多層プリント配線板、及び半導体装置を作製した。なお実施例１に用いた原料（合成例２，３を除く）以外の実施例２〜１３、及び比較例１に用いた原料を以下に示す。
（１）シアネート樹脂／ノボラック型シアネート樹脂：ロンザジャパン社製・「プリマセットＰＴ−３０」、シアネート当量１２４
（２）シアネート樹脂／ビスフェノールＡ型シアネート樹脂：ロンザジャパン社製・「プリマセットＢＡ−２３０」、シアネート当量２３２
（３）エポキシ樹脂／ビフェニルジメチレン型エポキシ樹脂：日本化薬社製・「ＮＣ−３０００Ｈ」、エポキシ当量２７５
（４）エポキシ樹脂／ナフタレン型２官能エポキシ樹脂：ＤＩＣ社製・「ＨＰ−４０３２Ｄ」、エポキシ当量１４０ｇ/eq
（５）エポキシ樹脂／ナフタレン型４官能エポキシ樹脂：ＤＩＣ社製・「ＨＰ−４７００」、エポキシ当量１６５ｇ/eq
（６）フェノール樹脂／ビフェニルアルキレン型ノボラック樹脂：明和化成社製「ＭＥＨ−７８５１−３Ｈ」、水酸基当量２３０
（７）無機充填材／球状シリカ；アドマテックス社製・「ＳＯ-２５Ｒ」、平均粒子径０．５μｍ
（８）無機充填材／球状シリカ；アドマテックス社製・「ＳＯ-３１Ｒ」、平均粒子径１．０μｍ
（９）無機充填材／球状シリカ；トクヤマ社製・「ＮＳＳ−５Ｎ」、平均粒子７０ｎｍ
（１０）無機充填材／ベーマイト；河合石灰社製・「ＢＭＴ−３Ｌ」、平均粒子２．９μｍ
（１１）無機充填材／窒化ホウ素；水島合金鉄社製・「ＨＰ−Ｐ１」、平均粒径２．０μｍ
（１２）無機充填材／アルミナ；日本軽金属社製・「ＬＳ−２２」、平均粒径２．４μｍ
（１３）無機充填材／タルク；富士タルク社製・「ＬＭＳ−２００」、平均粒子径６．０μｍ
（１４）カップリング剤／エポキシシラン；ＧＥ東芝シリコーン社製・「Ａ‐１８７」

表１に実施例、並びに比較例の樹脂ワニスの配合、及び評価結果を表１、及び表２に示す。

評価方法を以下の（１）〜（７）に示す。
（１）ガラス転移温度：
厚さ０．１ｍｍの両面に銅箔を有する銅張積層板を全面エッチングし、得られた積層板から１０ｍｍ×６０ｍｍのテストピースを切り出し、動的粘弾性測定装置（ＴＡインスツルメント社製、ＤＭＡ９８３）を用いて３℃／分で昇温し、測定した。ガラス転移温度は、ｔａｎδのピーク位置の温度とした。

（２）線膨張係数：
厚さ０．１ｍｍの両面に銅箔を有する積層板を全面エッチングし、得られた積層板から２ｍｍ×２ｍｍのテストピースを切り出し、ＴＭＡ（ＴＡインスツルメント社製）を用いて厚み方向（ＸＹ方向）の線膨張係数を測定した。測定は、窒素雰囲気下、引っ張りモードで昇温速度５℃／ｍｉｎ、温度２５〜３００℃、荷重５ｇ、２サイクル測定を行った。熱膨張率は、２サイクル目の温度５０〜１００℃における平均線熱膨張係数とした。

（３）比誘電率：
トリプレート線路共振器法にて厚さ０．１ｍｍの両面に銅箔を有する積層板を全面エッチングし、得られた積層板から２０ｍｍ×５０ｍｍのテストピースを切り出し１６枚重ねて１．６ｍｍ厚にして１ＧＨｚの値を測定した。

（４）難燃性：
ＵＬ−９４規格に従い、厚さ０．１ｍｍの両面に銅箔を有する積層板を全面エッチングし、得られた積層板から１３ｍｍ×１２５ｍｍのテストピースを切り出し０．１ｍｍ厚のテストピースを垂直法により測定した。

（５）吸水率：
厚さ０．１ｍｍの両面に銅箔を有する積層板を全面エッチングし、得られた積層板から５０ｍｍ×５０ｍｍのテストピースを切り出し、ＪＩＳ６４８１に従い測定した。

（６）吸湿はんだ耐熱性：
厚さ０．１ｍｍの両面に銅箔を有する積層板から５０ｍｍ×５０ｍｍに切り出し、ＪＩＳ６４８１に従い半面エッチングを行ってテストピースを作製した。
プレッシャークッカーを用いて１２１℃で、２４時間処理後、２８８℃の半田に６０秒浸漬させ、膨れの有無を観察した。各符号は以下のとおりである。
○：異常なし
×：膨れが発生

（７）吸湿マルチリフロー
前記で得られた多層プリント配線板を、ＩＰＣ／ＪＥＤＥＣのＪ−ＳＴＤ−２０に準拠して、温度８５℃湿度６０％時間１６８時間前処理後に、２６０℃リフロー炉を通し、５回毎に、超音波深傷検査装置で多層プリント配線板の絶縁層の剥離、およびクラックの欠損を評価した。
各符号は以下の通りである。
◎：２０回以上絶縁層の剥離、及びクラックの発生なし。
○：１０回以上、２０回未満で剥離、またはクラックが発生した。
△：５回以上、１０回未満で剥離、またはクラックが発生した。
×：５回未満 絶縁層の剥離、またはクラックが発生した。

各実施例で得られた積層板は、ハロゲン系難燃剤およびリン化合物を使用していないにもかかわらず優れた難燃性を有しており、近年の電子機器に求められる耐熱性、低熱膨張率、低誘電特性、耐吸湿特性吸湿を有したバランスに優れたものであることがわかる。また、多層プリント配線板の吸湿後のリフロー耐熱性に優れていた。一方、比較例１は、難燃性、吸水率、耐半田性において良好な結果を得ることができなかった。

本発明のシアン酸エステル化合物を用いた樹脂組成物は低熱線膨張率であり、流動性に優れるため、プリプレグに好適に用いることができる。当該プリプレグは、スジムラ等外観不良がなく、成形性、加工性に優れる。

Claims (11)

1. 下記式（１）で表されるシアン酸エステル化合物。
   

   

   [式中 Ｒ₁は、下記の式（２）〜式（５）のいずれかである。]
   

   

   

   

   

   [式中 Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３の脂肪族炭化水素、Ｃ６〜Ｃ１２の芳香族炭化水素の何れかを示す。]
2. フルオレン型フェノールとハロゲン化シアンとを反応させて得られる請求項１記載のフルオレン型シアン酸エステル化合物。
3. 請求項１又は請求項２に記載のシアン酸エステル化合物を必須成分とする樹脂組成物。
4. さらにエポキシ樹脂、および硬化剤を含む請求項３に記載の樹脂組成物。
5. さらに無機充填材を含む請求項４に記載の樹脂組成物。
6. 前記無機充填材は、シリカ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、タルク、及び炭酸カルシウムからなる群より選ばれた少なくとも１種類である請求項５に記載の樹脂組成物。
7. 請求項３ないし請求項６のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に含浸させてなるプリプレグ。
8. 請求項７に記載のプリプレグを１枚以上成形してなる積層板。
9. 請求項３ないし請求項６のいずれかに記載の樹脂組成物からなる絶縁層と、フィルムまたは金属箔からなるキャリア層とを有する樹脂シート。
10. 少なくとも請求項７記載のプリプレグ、請求項８記載の積層板および請求項９記載の樹脂シートいずれかを用いて作製される多層プリント配線板。
11. 請求項１０に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体装置。