JP2014040612A - 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 - Google Patents
蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014040612A JP2014040612A JP2013242011A JP2013242011A JP2014040612A JP 2014040612 A JP2014040612 A JP 2014040612A JP 2013242011 A JP2013242011 A JP 2013242011A JP 2013242011 A JP2013242011 A JP 2013242011A JP 2014040612 A JP2014040612 A JP 2014040612A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- different
- same
- dyeing
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title abstract description 31
- 238000005282 brightening Methods 0.000 title abstract 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 title description 13
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 30
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 61
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 33
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 33
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 abstract description 33
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 32
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 56
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 15
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 6
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWPXAXNOYDMBCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-formyl-n-methylanilino)ethyldisulfanyl]ethyl-methylamino]benzaldehyde Chemical compound C=1C=C(C=O)C=CC=1N(C)CCSSCCN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 YWPXAXNOYDMBCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- HVZIWKVODJFTAK-QZKABRJGSA-N 2-[4-[(e)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]pyridin-1-ium-1-yl]-n-[2-[2-[[2-[4-[(e)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]pyridin-1-ium-1-yl]acetyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]acetamide;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].COC1=C(OC)C(OC)=CC(\C=C\C=2C=C[N+](CC(=O)NCCSSCCNC(=O)C[N+]=3C=CC(\C=C\C=4C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=4)=CC=3)=CC=2)=C1 HVZIWKVODJFTAK-QZKABRJGSA-N 0.000 description 3
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQCWLWJBICEQQF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethyldisulfanyl)ethane Chemical compound BrCCSSCCBr PQCWLWJBICEQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFAZBXKENDSJEB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound COC1=C(O)C(=O)C(C)=C(O)C1=O GFAZBXKENDSJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEMIVMIRNPUZFL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-n-[2-[2-[[2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]acetamide;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(C)=CC=[N+]1CC(=O)NCCSSCCNC(=O)C[N+]1=CC=C(C)C=C1 JEMIVMIRNPUZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNOUPDJZWCCVLZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]ethyldisulfanyl]ethyl]acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCCSSCCNC(=O)CCl MNOUPDJZWCCVLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXZATEBVXHEHEF-UHFFFAOYSA-L 2-methyl-1-[2-[2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]pyridin-1-ium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC1=CC=CC=[N+]1CCSSCC[N+]1=CC=CC=C1C VXZATEBVXHEHEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPHQOIGEOHXOGX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(OC)=C1OC OPHQOIGEOHXOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1O IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFEKJUIPLACLHJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-[2-[2-(6-chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CCSSCCN2C(C=3C=CC(Cl)=C4C=CC=C(C=34)C2=O)=O)C(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Cl MFEKJUIPLACLHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N juglone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N purpurin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 2
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- PLHHTYOBMWPGQX-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC=[N+]1C PLHHTYOBMWPGQX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSZMDYAERVRRU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethenylsulfonyl)ethene Chemical group BrC=CS(=O)(=O)C=CBr YGSZMDYAERVRRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTLRUCYNAFFAH-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-2-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+]1=CC=CC=C1C KNTLRUCYNAFFAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-O 1H-indol-1-ium Chemical compound C1=CC=C2[NH2+]C=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(Cl)=NC2=C1 SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NULDEVQACXJZLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCSSCCN NULDEVQACXJZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPFNMXTAGSTIP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-difluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(Cl)=N1 SUPFNMXTAGSTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SQHWUYVHKRVCMD-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethyl-10-phenylphenazin-10-ium-2,8-diamine;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC(N(C)C)=CC=C2N=C2C=CC(N)=CC2=[N+]1C1=CC=CC=C1 SQHWUYVHKRVCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUIDRWMYSVIPDQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[2-[2-[1,3-dioxo-6-[3-(trimethylazaniumyl)propylamino]benzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyldisulfanyl]ethyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]amino]propyl-trimethylazanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.O=C1N(CCSSCCN2C(C=3C=CC(NCCC[N+](C)(C)C)=C4C=CC=C(C=34)C2=O)=O)C(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3NCCC[N+](C)(C)C MUIDRWMYSVIPDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOKBDZFYHFYPZ-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indazole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C=NNC3=CC=C21 CKOKBDZFYHFYPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBEVCTSCFIURBU-UHFFFAOYSA-L 4-[(e)-2-[1-[2-[2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyridin-1-ium-1-yl]ethyldisulfanyl]ethyl]pyridin-1-ium-2-yl]ethenyl]-n,n-dimethylaniline;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=[N+]1CCSSCC[N+]1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N(C)C)C=C1 IBEVCTSCFIURBU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KFNQFATZOJLBRI-UHFFFAOYSA-L 4-[(e)-2-[1-[2-[2-[4-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyridin-1-ium-1-yl]ethyldisulfanyl]ethyl]pyridin-1-ium-4-yl]ethenyl]-n,n-dimethylaniline;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=[N+]1CCSSCC[N+](C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N(C)C)C=C1 KFNQFATZOJLBRI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Cl UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHNYSMGSSRZFKI-UHFFFAOYSA-L 4-methyl-1-[2-[2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]pyridin-1-ium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(C)=CC=[N+]1CCSSCC[N+]1=CC=C(C)C=C1 DHNYSMGSSRZFKI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GYQDOAKHUGURPD-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=CC(O)=C2)C2=[O+]1 GYQDOAKHUGURPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SLIGQMFUBRZCLU-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(dimethylamino)propylamino]-2-[2-[2-[6-[3-(dimethylamino)propylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyldisulfanyl]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CCSSCCN2C(C=3C=CC(NCCCN(C)C)=C4C=CC=C(C=34)C2=O)=O)C(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3NCCCN(C)C SLIGQMFUBRZCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJGKQKDVMLVLI-IDHBLDTBSA-O C/C(/C=C)=C/C=[NH+]/CCSSCC[n+]1ccc(C)cc1 Chemical compound C/C(/C=C)=C/C=[NH+]/CCSSCC[n+]1ccc(C)cc1 WAJGKQKDVMLVLI-IDHBLDTBSA-O 0.000 description 1
- 0 CN(C)c1ccc(C=CC(C=*)=CC=NCC[S+]SCC[n+]2ccc(C=Cc(cc3)ccc3N(C)C)cc2)cc1 Chemical compound CN(C)c1ccc(C=CC(C=*)=CC=NCC[S+]SCC[n+]2ccc(C=Cc(cc3)ccc3N(C)C)cc2)cc1 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N D-cystine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CSSC[C@@H](N)C(O)=O LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N L-homocysteine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000417 Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- 102000004020 Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2OC=NC2=C1 BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920013822 aminosilicone Polymers 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- SFNCVTSHZQPZFT-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O.C1=CC=CC=C1 SFNCVTSHZQPZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N beta-Hydrojuglone Natural products O=C1CCC(=O)C2=C1C=CC=C2O VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114118 carminic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N catecholborane Chemical compound C1=CC=C2O[B]OC2=C1 ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 125000000151 cysteine group Chemical group N[C@@H](CS)C(=O)* 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- 125000001295 dansyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=C2C([H])=C([H])C([H])=C(C2=C1[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- NVJBFARDFTXOTO-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfite Chemical compound CCOS(=O)OCC NVJBFARDFTXOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005056 dihydrothiazolyl group Chemical group S1C(NC=C1)* 0.000 description 1
- IFRHWWBZUWDFBK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy sulfate Chemical compound COOS(=O)(=O)OOC IFRHWWBZUWDFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfite Chemical compound COS(=O)OC BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical compound CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N ethyl hydrogen sulfite Chemical compound CCOS(O)=O VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N glyceryl monothioglycolate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CS DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003724 hair brightness Effects 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- JEGIFBGJZPYMJS-UHFFFAOYSA-O imidazol-3-ium-1-yl(phenyl)methanone Chemical compound [N+]1(=CNC=C1)C(=O)C1=CC=CC=C1 JEGIFBGJZPYMJS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical group C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N kermesic acid Chemical compound O=C1C2=C(O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen sulfite Chemical compound COS(O)=O QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLXUKKUZKLRFU-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-[2-[2-(n-methylanilino)ethyldisulfanyl]ethyl]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)CCSSCCN(C)C1=CC=CC=C1 PQLXUKKUZKLRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPHTOQKGSLCLV-UHFFFAOYSA-N n-phenylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 CIPHTOQKGSLCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005893 naphthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical compound [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OC1=CC=CC=C1 XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229960003371 protocatechualdehyde Drugs 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- NGDIAZZSCVVCEW-UHFFFAOYSA-M sodium;butyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCOS([O-])(=O)=O NGDIAZZSCVVCEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZQDUXFWGKOTZMZ-UHFFFAOYSA-N sulfurous acid;toluene Chemical compound OS(O)=O.CC1=CC=CC=C1 ZQDUXFWGKOTZMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical compound C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical group NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- OIHZGFWAMWHYPA-UHFFFAOYSA-N xanthylium Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[O+]=C21 OIHZGFWAMWHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、蛍光ジスルフィド染料を含む染色組成物、および、前記組成物を用いる、ケラチン繊維の染色+明色化方法に関する。本発明はまた、新しい蛍光ジスルフィド染料、およびケラチン質の明色化におけるそれらの使用に関する。前記組成物は、特に長続きする明色効果を得ることを可能にする。
【選択図】なし
Description
ケラチン繊維を染色することが知られている他のジスルフィド染料は、アミノチオフェノール誘導体のジスルフィド誘導体である。このような染料は、例えば、特許FR 1156407に記載されている。これらの染料は、僅かに還元性の媒体の存在下で、または毛髪への還元性予備トリートメントの後で、比較的穏やかな条件下に使用され得る。しかし、これらの染料は、付着させると、望まれていない色の変化を生じ得る。
最後に、文献WO 2005/097051は、ケラチン繊維の直接染色のためのアザイミダゾリウムジスルフィド染料を記載する。
A-(X)p-Csat-S-S-C'sat-(X')p'-A' (I)
A-(X)p-Csat-S-S-C'sat-(X')p'-D (II)
それらの有機または無機酸塩、光学異性体、幾何異性体、および水和物のような溶媒和化合物から選択される蛍光ジスルフィド染料の少なくとも1種を、適切な化粧品用媒体中に含む染色組成物を、ケラチン質に付着させる段階を含み、
式中、
・ AおよびA'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、少なくとも1つの陽イオン性または非陽イオン性の蛍光発色団を含む基を表し;
・ XおよびX'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、飽和または不飽和で線状または分岐状のC1〜C30炭化水素鎖を表し、この鎖は、
- -N(R)-、-N+(R)(R)-、-O-、-S-、-CO-、-SO2-(ここで、RおよびR'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素またはC1〜C4アルキル、ヒドロキシアルキルもしくはアミノアルキル基から選択される);
- 飽和または不飽和、縮合または非縮合、芳香族または非芳香族の(ヘテロ)環式基(1個または複数の同じかまたは同じでないヘテロ原子を任意選択で含み、任意選択で置換されている);
から選択される1つまたは複数の2価の基あるいはこれらの組合せが、任意選択で介在している、ならびに/あるいは、その末端の1つまたは2つに任意選択で存在しており;
・ 添字pおよびp'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、0または1に等しい整数を表し;
・ CsatおよびC'satは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、任意選択で環状で、任意選択で置換されている、線状または分岐状のC1〜C18アルキレン鎖を表し;
・ Dは、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、カルボキシル、カルボキシレート、アミノ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノ基から選択される基に一致し;
この付着段階は、還元剤の存在下で実施される。
- 関心のあるパラメータは、400から700ナノメートルの波長範囲の可視光線により照射された時の毛髪の反射性能である。
- この場合、波長の関数としての反射率曲線が、本発明の組成物により処理された毛髪と無処理の毛髪について比較される。
- 処理された毛髪に対応する曲線は、450から700ナノメートルの波長範囲において、無処理毛髪に対応する曲線を超える反射率を示すことが求められる。
- これは、450から700ナノメートルの波長範囲において、処理毛髪に対応する反射率曲線が無処理毛髪に対応する反射率曲線より上にある領域が、少なくとも1つ存在することを意味する。「より上にある」により、少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の反射率の違いを意味する。これは、450から700ナノメートルの波長範囲内において、処理毛髪に対応する反射率曲線が、無処理毛髪に対応する反射率曲線に重なり合うか、またはより下にあるかのいずれかの領域が、少なくとも1つ存在する可能性を排除しようとするものではない。
- 蛍光ジスルフィド染料は、本明細書において後に定義される蛍光発色団の少なくとも1つを含み、化合物の(複数の)蛍光発色団に直接または間接的に連結した2個の炭素原子の間に1つまたは複数のS-Sジスルフィド結合を含む蛍光化合物である;好ましくは、その結合は化粧品に許容される媒体中で還元可能である;
- 「アリール」または「ヘテロアリール」基、あるいは基のアリールまたはヘテロアリール部分は、以下から選択される少なくとも1つの置換基(炭素原子に有される)によって置換されていてもよい:
・ C1〜C16、好ましくはC1〜C8のアルキル基[これは、次の基から選択される1つまたは複数の基により任意選択で置換されている:ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノ、同じであるかもしくは異なる2つのC1〜C4アルキル基(これらは、少なくとも1つのヒドロキシルを任意選択で有する)により置換されたアミノ(この2つの基は、それらが結合している窒素原子と共に、5員から7員、好ましくは5員または6員を含む複素環を形成していることが可能であり、この複素環は、飽和または不飽和であり、任意選択で置換されており、窒素と同じであるかもしくは異なる別の1個のヘテロ原子を任意選択で含む)];
・ ハロゲン原子、例えば、塩素、フッ素または臭素;
・ ヒドロキシル基;
・ C1〜C2アルコキシ基;C2〜C4(ポリ)-ヒドロキシアルコキシ基;
・ アミノ基;
・ 5員または6員のヘテロシクロアルキル基;
・ 5員または6員のヘテロアリール基(これは、任意選択で陽イオン、好ましくはイミダゾリウムであり、(C1〜C4)アルキル基、好ましくはメチルにより任意選択で置換されている);
・ 同じであるかまたは異なる1つまたは2つのC1〜C6アルキル基により置換されたアミノ基[このアルキル基は少なくとも以下を任意選択で有する:
i)ヒドロキシル基、
ii)アミノ基(これは、任意選択で置換されたC1〜C3アルキル基の1つまたは2つにより任意選択で置換されており、これらのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、5員から7員を含む複素環を形成していることが可能であり、この複素環は、飽和または不飽和であり、任意選択で置換されており、窒素と異なるかもしくは同じである少なくとも1個の別のヘテロ原子を任意選択で含む)、
iii)第4級アンモニウム基-N+R'R"R"',M-(R'、R"、およびR"'は同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し;M-は、対応するハロゲン化物または有機もしくは無機の酸の対イオンを表す)、
iv)あるいは、5員または6員のヘテロアリール基(これは、任意選択で陽イオン、好ましくはイミダゾリウムであり、(C1〜C4)アルキル基、好ましくはメチルにより任意選択で置換されている);
・ アシルアミノ基(-NR-COR')(ここで、基Rは水素原子またはC1〜C4アルキル基(これは、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)であり、基R'は、C1〜C2アルキル基である);カルバモイル基((R)2N-CO-)(ここで、基Rは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基(少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)を表す);アルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)(ここで、基Rは、水素原子またはC1〜C4アルキル基(少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)を表し、基R'は、C1〜C4アルキル基またはフェニル基を表す);アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(ここで、基Rは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基(これは、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)を表す);
・ 酸の形または塩の形(好ましくは、アルカリ金属、または置換もしくは無置換アンモニウムとの)のカルボキシル基;
・ シアノ基(CN);
・ ポリハロアルキル基、好ましくはトリフルオロメチル(CF3);
- 非芳香族基の環式または複素環式部分は、以下の基から選択される少なくとも1つの置換基(炭素原子に有される)によって置換されていてもよい:
・ ヒドロキシル;
・ C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;
・ アルキルカルボニルアミノ(RCO-NR'-)[ここで、基R'は水素原子またはC1〜C4アルキル基(これは、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)であり、基Rは、C1〜C2アルキル基、アミノであり、このアミノは、同じであるかまたは異なる2つのC1〜C4アルキル基(これは、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)により置換されており、該アルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、5員から7員を含む複素環を形成していることが可能であり、この複素環は、飽和または不飽和であり、任意選択で置換されており、窒素と異なるかまたは同じ少なくとも1個の別のヘテロ原子を任意選択で含む];
・ アルキルカルボニルオキシ(RCO-O-)[ここで、基Rは、C1〜C4アルキル基、アミノであり、このアミノは、同じであるかまたは異なる2つのC1〜C4アルキル基(少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)により置換されており、該アルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、5員から7員を含む複素環を形成していることが可能であり、この複素環は、飽和または不飽和であり、任意選択で置換されており、窒素と異なるかまたは同じ少なくとも1個の別のヘテロ原子を任意選択で含む];
・ アルコキシカルボニル(RO-CO-)[ここで、基Rは、C1〜C4アルキル基、アミノであり、このアミノは、同じであるかまたは異なる2つのC1〜C4アルキル基(少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有する)により置換されており、該アルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、5員から7員を含む複素環を形成していることが可能であり、この複素環は、飽和または不飽和であり、任意選択で置換されており、窒素と異なるかまたは同じ少なくとも1個の別のヘテロ原子を任意選択で含む];
- 環式または複素環式基、あるいはアリールまたはヘテロアリール基の非芳香族部分は、また、1つまたは複数のオキソ基により置換されていてもよい;
- 炭化水素鎖は、それが、1つもしくは複数の2重結合、および/または、1つもしくは複数の3重結合を含む場合には、不飽和である;
- 「アリール」基は、縮合または非縮合、単環または多環で、6から22個の炭素原子を含み、少なくとも1つの芳香環を含む基を表す;好ましくは、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトエラヒドロナフチルである;
- 「ヘテロアリール基」は、任意選択で陽イオンで、縮合または非縮合の単環または多環で、5員から22員、1から6個のヘテロ原子(窒素、酸素、硫黄およびセレンの原子から選択される)を含み、少なくとも1つの芳香族環を含む基を表す;好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾビストリアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩から選択される;
- 「環式基」は、縮合または非縮合、単環または多環で、5から22個の炭素原子を含み、1つ乃至複数の不飽和を含み得る非芳香族シクロアルキル基である;
- 「複素環式基」は、縮合または非縮合、単環または多環で、5員から22員を含み、1から6個のヘテロ原子(窒素、酸素、硫黄及びセレンの原子から選択される)を含む非芳香族基である;
- 「アルキル基」は、線状または分岐状で、C1からC16、好ましくはC1〜C8の炭化水素基である;
- アルキル基に関して「任意選択で置換された」という表現は、該アルキル基が次の基から選択される1つまたは複数の基により置換されていてもよいことを意味する:i)ヒドロキシル、ii)C1〜C4アルコキシ、iii)アシルアミノ、iv)同じであるかまたは異なる1つまたは2つのC1〜C4アルキル基により任意選択で置換されたアミノ(該アルキル基は、それらを有する窒素原子と共に、5員から7員を含み、窒素と異なるかまたは同じ1個の別のヘテロ原子を任意選択で含む複素環を形成していることが可能である); v)あるいは、第4級アンモニウム基-N+R'R"R"',M-[R'、R"、およびR"'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表すか、または、-N+R'R"R"'がイミダゾリウムのようなヘテロアリール(これは、C1〜C4アルキル基により任意選択で置換されている)を形成しており、M-は、対応するハロゲン化物または有機もしくは無機の酸の対イオンを表す];
- 「アルコキシ基」は、アルキル-オキシ基であり、この場合、該アルキル基は、線状または分岐状で、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素基であり;アルコキシ基が任意選択で置換されている場合、これは、上で定義されたように、そのアルキル基が任意選択で置換されていることを意味する。
式(I)および(II)の基AおよびA'は、1つまたは複数の同じかまたは異なる蛍光発色団を含み得る。
本発明の目的では、発色団は、それらが化学構造において違う場合に異なると言われる。このような発色団は、異なるクラスから得られる発色団、または1つのクラスから得られるが異なる化学構造を有する発色団であり得る。例えば、発色団は、(ポリ)メチン染料のクラスから選択され得るが、それらを構成する基の化学構造に、またはこれらの基の個々の位置に違いがあり得る。
すでに示したように、式(I)または(II)において、CsatおよびC'satは、互いに独立に、任意選択で環状で、任意選択で置換された、線状または分岐状のC1〜C18アルキレン鎖を表す。置換基には、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノまたは(C1〜C4)ジアルキルアミノ基、あるいは、基Ra-Za-C(Zb)-(ここで、ZaおよびZbは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、酸素または硫黄の原子あるいは基NRa'を表し、Raは、アルカリ金属、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、Ra'は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)が含まれ、これらは、好ましくは、硫黄原子に対してβまたはγ位の炭素上に存在する。
本発明の特定の一実施形態によれば、上の式(I)または(II)において、pが1である場合、XおよびX'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、次の連鎖を表し、
-(T)t-(Z)z-(T')t'-
この連鎖は、式(I)または(II)において、次の様に対称に連結されている。
-Csat(またはC'sat)-(T)t-(Z)z-(AまたはA');式中、
TおよびT'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、次の基:-SO2-、-O-、-S-、-N(R)-、-N+(R)(Ro)-、-CO-(ここで、RおよびRoは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキルまたは、アリール(C1〜C4)アルキル基を表す);および、好ましくは単環で、陽イオンまたは非陽イオンで、好ましくは2個のヘテロ原子(より好ましくは2個の窒素原子)を含み、好ましくは5員から7員を含むヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基、より好ましくはイミダゾリウム;から選択される1つまたは複数の基あるいはそれらの組合せを表し;
添字tおよびt'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ0または1であり;
Zは、
- -(CH2)m-(ここで、mは1と8の間の整数である);
- -(CH2CH2O)q-、または、-(OCH2CH2)q-(ここで、qは、1と15の間の整数である);
- アリール、アルキルアリールまたはアリールアルキル基(ここで、アルキル基はC1〜C4であり、アリール基は好ましくはC6であり、この基は、少なくとも1つの基SO3Mにより任意選択で置換されており、Mは、水素原子、アルカリ金属、あるいは、同じかもしくは異なる、線状または分岐状のC1〜C18アルキル基(少なくとも1つのヒドロキシルを任意選択で有する)の1つまたは複数により置換されたアンモニウム基を表す);
を表し;
zは0または1を表す。
本発明の好ましい一変形形態において、ジスルフィド染料は、少なくとも1つの第4級アンモニウム基を含む陽イオン蛍光染料であり、式(I)において、pは1であり、以下の様である:
AおよびA'は、同じであるかまたは異なり、より好ましくは同じであり、それぞれ、W-C(Rc)= C(Rd)-Ar-、または、-W-C(Rc)=C(Rd)-Arを表し、Wは、第4級アンモニウムを含む、複素環またはヘテロアリールを表し;Arは、フェニルまたはピリジニウム型の5員または6員の(ヘテロ)アリール基、あるいはナフチル、ベンゾピリジニウム、インドリニルまたはベンゾインドリニル型の(ヘテロ)芳香族2環系を表し、これらは、1つまたは複数のハロゲン原子(好ましくは、塩素、フッ素)により、1つまたは複数のアルキル基(好ましくはC1〜C4アルキル基)により、1つまたは複数のヒドロキシル基により、1つまたは複数のアルコキシ基により、1つまたは複数のヒドロキシアルキル基により、1つまたは複数のアミノまたは(ジ)アルキルアミノ基(好ましくは、このアルキル部分はC1〜C4である)により、1つまたは複数のアシルアミノ基により、1つまたは複数の5員または6員のヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基(好ましくは、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびイミダゾリニルから選択される)により、任意選択で置換されており;RcおよびRdは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す。
Aが、次の式のナフタルイミジル基:
式中、Re、Rf、RgおよびRhは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子、または任意選で置換されたC1〜C6アルキル基を表す。
・ GおよびG'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、基-NRcRd、-NR'cR'd、または、任意選択で置換されており、好ましくは置換されていない、C1〜C6アルコキシを表し;好ましくは、GおよびG'は、それぞれ、基-NRcRd、および、-NR'cR'dを表す;
・ RaおよびR'aは、同じであるかまたは異なり、アリール(C1〜C4)アルキル基またはC1〜C6アルキル基[これは、ヒドロキシル、または、アミノ基、C1〜C4アルキルアミノ、もしくはC1〜C4ジアルキルアミノ(これらのアルキル基は、それらを有する窒素原子と共に、5員から7員を含む複素環を形成していることが可能であり、この複素環は、窒素と異なるかもしくは同じである別の1個のヘテロ原子を任意選択で含む)により任意選択で置換されている]を表す;好ましくは、RaおよびR'aはC1〜C3アルキル基[これは、ヒドロキシル基、またはベンジル基によって任意選択で置換されている]を表す;
・ RbおよびR'bは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子、アリール(C1〜C4)アルキル基またはC1〜C6アルキル基(これは、任意選択で置換されている)を表し;好ましくは、RbおよびR'bはそれぞれ、水素原子またはC1〜C3アルキルまたはベンジル基を表す;
・ Rc、R'c、RdおよびR'dは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子、アリール(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキル基(これは、任意選択で置換されている)を表し;Rc、R'c、RdおよびR'dは、それぞれ、好ましくは、水素原子、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、アミノまたはC1〜C3(ジ)アルキルアミノ基またはC1〜C3アルキル基(これは、i)ヒドロキシル基、ii)アミノ、iii)C1〜C3(ジ)アルキルアミノ、またはiv)第4級アンモニウム(R")(R"')(R"")N+-により任意選択で置換されている)を表す;
あるいは、同一の窒素原子に有される2つの隣接する基、RcおよびRd、またはR'cおよびR'dは、一緒に複素環式またはヘテロアリール基を形成し;好ましくは、この複素環またはヘテロアリールは単環であり、5員と7員の間を含み;より好ましくは、これらの基は、イミダゾリルおよびピロリジニルから選択される;
・ ReおよびR'eは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、線状または分岐状で、任意選択で不飽和の、2価のC1〜C6アルキレニル炭化水素鎖を表す;
・ RfおよびR'fは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、第4級アンモニウム基(R")(R"')(R"")N+-を表し、ここで、R"、R"'およびR""は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表すか、あるいは、(R")(R"')(R"")N+-は、任意選択で置換された陽イオンヘテロアリール基、好ましくはイミダゾリニウム基(これは、C1〜C3アルキル基により任意選択で置換されている)を表す;
・ Rg、R'g、R"g、R"'g、Rh、R'h、R"hおよびR"'hは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシルまたはトリフルオロメチル基、アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルアミノ基、アシルアミノ、カルバモイルまたはアルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、または、C1〜C16アルキル基(C1〜C12アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノおよびC1〜C4ジアルキルアミノから選択される基により任意選択で置換されている)を表す、あるいは、前記アミノ基の窒素原子に有される2つのアルキル基は、5員から7員を含み、窒素原子と同じであるかまたは異なる別の1個のヘテロ原子を任意選択で含む複素環を形成しており;好ましくは、Rg、R'g、R"g、R"'g、Rh、R'h、R"hおよびR"'hは、水素原子またはハロゲン原子またはC1〜C3アルキル基を表す;
・ あるいは、2個の隣接する炭素原子に有される、RgおよびR'g;R"gおよびR"'g;RhおよびR'h;または、R"hおよびR"'hは、ベンゾもしくはインデノ環、または縮合ヘテロアリールもしくは縮合ヘテロシクロアルキル基を一緒に形成し、このベンゾ、インデノ、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール環は、ハロゲン原子、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシルまたはトリフルオロメチル基、アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、またはアルキルカルボニルアミノ基、アシルアミノ、カルバモイルまたはアルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、またはC1〜C16アルキル基(これは、C1-C12アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC1〜C4ジアルキルアミノから選択される基により任意選択で置換されている)により任意選択で置換されている、あるいは、前記アミノ基の窒素原子に有される2つのアルキル基は、5員から7員を含み、窒素原子と同じであるかまたは異なる別の1個のヘテロ原子を任意選択で含む複素環を形成しており;好ましくは、RgおよびR'g、ならびにR"gおよびR"'gは、ベンゾ基を一緒に形成している;
・ あるいは、Gが-NRcRdを表し、G'が-NR'cR'dを表す場合、2つの基、RcおよびR'g;R'cおよびR"g;RdおよびRg;または、R'dおよびR"'gは、飽和複素環またはヘテロアリールを一緒に形成しており、この飽和複素環またはヘテロアリールは、1つまたは複数のC1〜C6アルキル基により任意選択で置換されており、好ましくは、複素環は、窒素および酸素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、5員と7員の間を含み;より好ましくは、複素環は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル基から選択される;
・ Ri、R'i、R"iおよびR"'iは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す;
・ R1、R2、R3、R4、R'1、R'2、R'3およびR'4は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル、C1〜C12アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC1〜C4ジアルキルアミノを表し、該アルキル基は、それらを有する窒素原子と共に、窒素と異なるかまたは同じである別の1個のヘテロ原子を任意選択で含む、5員から7員を含む複素環を形成していることが可能であり;好ましくは、R1、R2、R3、R4、R'1、R'2、R'3およびR'4は、水素原子またはアミノ基であり;より好ましくは、R1、R2、R3、R4、R'1、R'2、R'3およびR'4は、水素原子を表す;
・ TaおよびTbは、同じであるかまたは異なり、i)共有σ結合、ii)-SO2、-O-、-S-、-N(R)-、-N+(R)(Ro)-、-CO-から選択される1つまたは複数の基あるいはそれらの組合せ(RおよびRoは、同じであるかまたは異なり、水素原子またはC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ヒドロキシアルキル基、またはアリール(C1〜C4)アルキルを表す);[好ましくは、Taは、Tbと同じであり、共有σ結合、または-N(R)-、-C(O)-N(R)-、-N(R)-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、および、-N+(R)(Ro)-から選択される基を表し、RおよびRoは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し;より好ましくは、TaおよびTbは、σ結合を表す];iii)あるいは、陽イオンまたは非陽イオンヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基(これらは、好ましくは、単環であり、好ましくは同じであり、好ましくは2個のヘテロ原子(より好ましくは2個の窒素原子)を含み、好ましくは5員から7員を含み、例えばイミダゾリウムである);を表す;
・
・
・ m、m'、n、およびn'は、同じであるかまたは異なり、0と6の間(両端の数を含む)の整数を表すが、但し、m+nおよびm'+n'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、1と10の間(両端の数を含む)の整数を表し;好ましくは、m+n=m'+n'=2と4の間(両端の数を含む)の整数であり;より好ましくは、m+n=m'+n'=2である;
M'は、対イオンあるいは有機または無機酸塩を表す。
「有機または無機酸塩」は、より詳細には、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)アルキルスルホン酸:Alk-S(O)2OH、例えば、メチルスルホン酸およびエチルスルホン酸、v)アリールスルホン酸:Ar-S(O)2OH、例えば、ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸、vi)クエン酸、vii)コハク酸、viii)酒石酸、ix)乳酸、x)アルコキシスルフィン酸:Alk-O-S(O)OH、例えば、メトキシスルフィン酸およびエトキシスルフィン酸、xi)アリールオキシスルフィン酸、例えば、トルエンオキシスルフィン酸およびフェノキシスルフィン酸、xii)リン酸H3PO4、xiii)酢酸CH3COOH、xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H、ならびに、xv)テトラフルオロホウ酸HBF4、に由来する塩から選択される。
蛍光ジスルフィド染料は、当業者に知られている方法によって調製され得る。
II.1. 染料
本発明において用いられる染色組成物は、通常、組成物の全量に対して、0.001%と50%の間の量の蛍光ジスルフィド染料を含む。好ましくは、この量は、組成物の全重量に対して0.005重量%と20重量%の間、より一層好ましくは、0.01重量%と5重量%の間である。
染色組成物はまた、毛髪染色組成物に通常用いられる様々なアジュバント、例えば、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性および双性の界面活性剤またはこれらの混合物、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性および双性のポリマーまたはこれらの混合物、有機または無機の増粘剤、特に、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性および両性の会合性ポリマー増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、分散剤、コンディショニング剤(例えば、揮発性または非揮発性の変性または無変性シリコーン、例えば、アミノシリコーン)、フィルム形成剤、セラミド、保存剤、不透明化剤および導電性ポリマーを含み得る。
上のアジュバントは、通常、それらの各々が、組成物の重量に対して、0.01重量%と20重量%の間の量で存在する。
染色組成物のpHは、通常、ほぼ、3と14の間、好ましくは、ほぼ、5と11の間である。それは、ケラチン繊維の染色に通常用いられる酸性化剤または塩基性化剤により、でなければ、通常の緩衝系により所望の値に調整され得る。
染色組成物は、様々な形態として、例えば、液体、クリームまたはゲル、あるいは、ケラチン繊維、より詳細には毛髪の染色を実施するのに適する他の任意の形態として提供され得る。
染色組成物は通常、雰囲気温度で付着される。しかし、それは、20から180℃の範囲の温度で実施され得る。
本発明は、さらに、マルチ-コンパートメントの染色デバイスまたはキットを提供し、ここで、第1コンパートメントは、式(I)または(II)の蛍光ジスルフィド染料の少なくとも1種を含む染色組成物を含み、第2コンパートメントは、染料のジスルフィド結合、および/または、ケラチン質のジスルフィド官能基を還元できる還元剤を含む。
合成実施例
(実施例1)
56gの1-ブロモ-2-[(2-ブロモエチル)ジスルファニル]エタンおよび15mlのN-メチルピロリドン(NMP)の混合物を、35gの2-ピコリンに、80℃で撹拌しながら滴下して導入する。混合物(白色懸濁液)を、撹拌しながら80℃に30分間保ち、100mlのアセトニトリルを加え、撹拌を、80℃で90分間続ける。冷却後、得られた固体を濾別し、100mlのアセトニトリルで洗い、次いで乾燥する。こうして56.2gの茶色の粉末を得る。この粉末の45gを300mlのイソプロパノールに、還流して懸濁させる。温度が40℃に下がったら、固体を濾別し、100mlのイソプロパノールで3回洗い、真空下に乾燥する。薄いベージュ色の生成物、40.56g。分析は予想した構造に合致する。
150mgのピロリジン、次いで129mgの酢酸を、2mlのメタノール中297mgの4-ジメチルアミノベンズアルデヒドの溶液に加える。雰囲気温度での18時間の撹拌後、混合物に、495mgの1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(2-メチルピリジニウム)ジブロミドを加え、撹拌を雰囲気温度で7日間続ける。濾過の後、メタノールで洗い、真空下に乾燥し、312mgのオレンジ色の粉末を回収する。分析は予想した構造に合致する。1H NMR (400MHz, MeOH-d4): 3.02 (s, 6H)、3.22 (t, 2H)、5 (t, 2H)、6.72 (m, 2H)、7.19 (d, 1H)、7.63 (m, 3H)、7.76 (d, 1H)、8.3 (m, 2H)、8.59 (m, 1H)。
82.3gのオキシ塩化リンを、0℃で500mlのDMFに加える。0℃で30分間の撹拌後に、47gのN,N'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(N-メチルアニリン)の溶液を滴下して加える。混合物を、0℃で90分間、次いで、10℃で75分間、40℃で105分間撹拌する。次に、それを、2.5Lの氷-水に注ぎ、700mlの5N水酸化ナトリウムを加える。得られた黄色の沈殿をセライトで濾別し、200mlのジクロロメタンに溶かし、得られた溶液を、200mlの塩化ナトリウム飽和水溶液により洗う。硫酸マグネシウムで乾燥し、ジクロロメタンを蒸発させた後、黄色の残留物(80g)を、シリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製する。乾燥後、薄い黄色の粉末を回収する。分析は、生成物が予想した構造に合致することを示す。
25gの4,4'-{ジスルファンジイルビス[エタン-2,1-ジイル(メチルイミノ)]}ジベンズアルデヒドおよび18.5gのN-メチルピコリニウムクロリドを300mlのメタノールに溶かす。12.7mlのピペリジンを混合物に加える。合わせた系を撹拌しながら55℃で11時間加熱する。メタノールを、真空下に40℃で除去する。固体を300mlのイソプロパノールと混合する。蒸発による新たな乾燥の後、200mlのイソプロパノールを導入する。混合物は固化し、100mlのイソプロパノールの添加により増量し、ガラスフリット上に吸引して濾別する。回収した固体を、イソプロパノールにより、次いでアセトンにより洗い、次に、真空下に乾燥する。乾燥後、36.7gのオレンジ色の粉末を回収する。イソプロパノールからの再結晶により、オレンジ-赤色の27gの高純度粉末を回収する。分析は、この生成物が仕様に合致し、純粋であることを示す。1H NMR (400MHz, MeOH-d4) 2.99 (t, 4H)、3.81 (t, 4H)、4.31 (s, 6H)、6.86 (d, 4H)、7.22 (d, 2H)、7.63 (m, 2H)、7.69 (d, 4H)、7.83 (d, 2H)、8.29 (m, 2H)、8.36 (m, 2H)、8.61 (m, 2H)。
2.62gの4-ピコリンを、25mlのジクロロメタンに希釈し、この溶液に、3mlのジメチルサルフェートを加え、温度を還流(40℃)するまで上げる。40分間の撹拌の後、50mlのイソプロパノールを加え、混合物を、ジクロロメタンの蒸留により濃縮し(混合物を60℃で加熱)、混合物に、1.83gのピロリジン、その後、4.99gの4,4'-{ジスルファンジイルビス[エタン-2,1-ジイル(メチルイミノ)]}ジベンズアルデヒドを導入する。65℃での2時間の撹拌後、反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、生成した沈殿を濾別し、100mlのイソプロパノールにより3回洗う。得られた赤色のペーストを200mlのイソプロパノールに分散させ、こうして得た混合物を還流するまで加熱し、次いで冷却する。生成した赤色の沈殿を濾別し、次に、乾燥する。8.94gの赤色の粉末を回収する。分析は、この生成物が仕様に合致し、純粋であることを示す。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) 2.96 (t, 4H)、3.02 (s, 6H)、3.36 (s, 6H)、3.72 (t, 4H)、4.16 (s, 6H)、6.81 (d, 4H)、7.15 (d, 2H)、7.57 (d, 4H)、7.87 (d, 2H)、8.02 (d, 4H)、8.66 (d, 4H)。
10gの4,4'-{ジスルファンジイルビス[エタン-2,1-ジイル(メチルイミノ)]}ジベンズアルデヒドおよび8.1gのN-エチルピコリニウムクロリドを100mlのイソプロパノールに溶かす。この混合物に、1.3gのピペリジンを加える。合わせた系を、撹拌しながら5時間加熱還流する。イソプロパノールを、50℃で真空下に除去する。得られたゴムをアセトン中で細かく砕く。18gの固体を回収し、カーボンブラックにより処理する。7.1gの生成物を捕集し、4gを、液体/液体(水/BuOH)クロマトグラフィーによって精製する。乾燥後、1.65gの赤色の粉末を回収する。分析は、生成物が仕様に合致し、純粋であることを示す。1H NMR (400MHz, MeOH-d4) 1.57 (t, 6H)、2.98 (t, 4H)、3.11 (s, 6H)、3.8 (t, 4H)、4.73 (q, 4H)、6.85 (m, 4H)、7.23 (d, 2H)、7.69 (m, 6H)、7.85 (d, 2H)、8.29 (m, 2H)、8.38 (m, 2H)、8.67 (m, 2H)。
9.30gの6-クロロ-1H,3H-ベンゾ[de]イソクロメン-1,3-ジオンおよび4.46gの塩酸塩化したシスタミン塩酸塩を、50mlのN-メチルピロリドン(NMP)に懸濁させる。5.5gのジイソプロピルエチルアミンを加え、混合物を撹拌しながら120℃で加熱する。2時間後に、50mlのNMPを加え、混合物を撹拌しながら、120℃で3時間保つ。冷却後、沈殿した生成物を回収し、濾液を、200mlの水を加えることによって増量し、第2の沈殿を回収する。沈殿を水で洗い、乾燥する。11.46gの白色粉末を回収する。分析は、生成物が予想した生成物に合致することを示す。
4gの(6-クロロ-2-(2-{[2-(6-クロロ-1,3-ジオキソ-1H-ベンゾ[de]イソキノリン-2(3H)-イル)エチル]-ジスルファニル}エチル)-1H-ベンゾ[de]イソキノリン-1,3(2H)-ジオンを、40mlのN,N-ジメチルプロパン-1,3-ジアミンに懸濁させる。混合物を、110℃で12時間、加熱撹拌する。冷却後、黄色の沈殿を捕集し、濾液に500mlの1/1エタノール/水の混合物を滴下して加える。得られた黄色のペーストを分離し、200mlのアセトン中で細かく砕く。得られた固体を300mlの水で洗い、乾燥する。4.5gの黄色の粉末を回収する。分析は、生成物が予想した生成物に合致することを示す。
4gの6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}-2-[2-({2-[6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-アミノ}-1,3-ジオキソ-1H-benzo[de]イソキノリン-2(3H)-イル]エチル}ジスルファニル)エチル]-1H-ベンゾ-[de]イソキノリン-1,3(2H)-ジオンを、50mlのジメチルホルムアミドに懸濁させる。4mlのジメチルサルフェートを加え、混合物を、撹拌しながら雰囲気温度で4時間保つ。反応混合物を500mlの酢酸エチルに注ぐ。沈殿を濾別し、100mlの酢酸エチルにより4回洗い、真空下に乾燥する。こうして5.9gの黄色の粉末を得る。分析は、生成物が予想した生成物に合致することを示す。1H NMR (400MHz, DMSO-d6): 2.13 (m, 4H)、3.06 (m, 4H)、3.09 (s, 18H)、3.46 (m, 4H)、4.36 (m, 4H)、6.85 (d, 2H)、7.71 (m, 2H)、7.82 (t, 2H)、8.28 (d, 2H)、8.29 (dd, 2H)、8.45 (dd, 2H)。
67gの4-ピコリンを100mlのアセトニトリルに希釈し、混合物を80℃に加熱する。60gの1-ブロモ-2-[(2-ブロモエチル)ジスルファニル]エタンおよび15mlのN-メチルピロリドン(NMP)の混合物を、5分間で加える。85℃での4時間の撹拌後に、混合物を冷却する。得られた固体を濾別し、3×200mlのアセトニトリルによりすすぎ洗いし、次いで、800mlのイソプロパノールに溶かす(還流して)。冷却後、1lのエチルエーテルを加える。生成した沈殿を濾別し、3×200mlのエチルエーテルによりすすぎ洗いし、次いで、乾燥する。得られた少し灰色がかった白色の粉末(73.77g)は、予想した生成物を主に(>90%)含み、それを次のステップにそのまま用いる。
13.2gの4-ジメチルアミノベンズアルデヒドを、100mlのメタノールに懸濁させる。混合物に、6.2gのピロリジン、次いで、5.3gの酢酸(20mlのメタノールに希釈)を加える(最終pH5/6)。前のステップで得た20gの1,1-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(4-メチルピリジニウム)ジブロミド(80mlのメタノールに溶解)を導入し、次いで、反応混合物を、100mlのメタノールの添加により希釈する。雰囲気温度での21時間の撹拌後、第1の沈殿を回収し、3×100mlのエタノールにより、次いで、3×200mlの酢酸エチルにより洗い、乾燥し(赤色の粉末、7.4g)、次に、濾液に生成した第2の沈殿を、同様に回収し、乾燥する(赤色粉末、11.44g)。分析は、2つのフラクションが予想した構造に合致することを示す。1H NMR(400MHz, MeOH-d4): 3.02 (s, 12H)、3.42 (t, 4H)、4.74 (t, 4H)、6.77 (d, 4H)、7.19 (d, 2H)、7.6 (d, 4H)、7.97 (d, 2H)、8.1 (d, 4H)、8.79 (d, 4H)。
40.3gのシスタミン二塩酸塩を100mlの水に溶かし、32mlの35%水酸化ナトリウム溶液を加え(pH9.7)、温度を5℃に下げる。温度を10℃未満に保ち、水酸化ナトリウム溶液の添加によりpHを7.9と9.3の間に保って、33.5mlのクロロアセチルクロリドを滴下して導入する。混合物を撹拌しながら雰囲気温度に2時間保つ。沈殿を濾別し、5×150mlの水により洗い、次いで、P2O5の存在下で真空乾燥する。35.3gの白色粉末を回収する。分析は、生成物が合致することを示す。
6.1gのN,N'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(2-クロロアセトアミド)および4.5gの4-ピコリンを、50mlのNMPに溶かし、この溶液を、80℃で19時間加熱する。混合物を冷却した後、アセトンからの逐次沈殿により9.2gの塩を回収し、真空下に乾燥する。分析は、生成物が合致することを示す。1H NMR (400MHz, D2O): 2.61 (s, 6H)、2.82 (t, 4H)、3.56 (t, 4H)、5.31 (s, 4H)、7.85 (d, 4H)、8.51 (d, 4H)。
785mgの3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド、328μlのピロリジン、232μlの酢酸および490mgの1,1'-{ジスルファンジイルビス[エタン-2,1-ジイルイミノ(2-オキソエタン-2,1-ジイル)]}ビス(4-メチルピリジニウム)ジクロリドを、10mlのイソプロパノールに溶かし、この溶液を撹拌しながら、雰囲気温度に3時間30分保つ。混合物を50mlのジクロロメタン/アセトン(1:1)溶液に注ぐ。固体が沈殿する。それを濾別し、20mlのアセトンにより3回洗い、真空下に乾燥する。509mgの黒色の粉末を回収する。分析は、生成物が合致することを示す(LCMS:100%;質量ピークm/z=388、2価の陽イオンに対応)。
組成物Aの調製
Claims (2)
- 下式(V)の蛍光ジスルフィド染料:
・ GおよびG'は、同じであるかまたは異なり、置換された若しくは未置換のC1〜C6アルコキシを表し;
・ Rg、R'g、R"g、R"'g、Rh、R'h、R"hおよびR"'hは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、未置換のC1〜C4アルコキシ、または、C1〜C12アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノおよびC1〜C4ジアルキルアミノから選択される基により置換されているC1〜C4アルコキシを表し;
・ Ri、R'i、R"iおよびR"'iは、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し;
・ R1、R2、R3、R4、R'1、R'2、R'3およびR'4は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、水素原子またはC1〜C4アルキルを表し;
・ TaおよびTbは、同じであるかまたは異なり、i)共有σ結合、またはii)-O-、-N(R)-、-N+(R)(Ro)-、-CO-から選択される1つまたは複数の基あるいはそれらの組合せ(RおよびRoは、同じであるかまたは異なり、水素原子またはC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す)を表し;
・
・ m、m'、n、n'は、同じであるかまたは異なり、0と6の間(両端の数を含む)の整数を表すが、但し、m+nおよびm'+n'は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、1と10の間(両
端の数を含む)の整数を表し;
M'は、対イオンあるいは有機または無機酸塩を表す]。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0651035 | 2006-03-24 | ||
FR0651035A FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
US79294106P | 2006-04-19 | 2006-04-19 | |
US60/792,941 | 2006-04-19 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009500907A Division JP5507241B2 (ja) | 2006-03-24 | 2007-03-23 | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014040612A true JP2014040612A (ja) | 2014-03-06 |
JP5914451B2 JP5914451B2 (ja) | 2016-05-11 |
Family
ID=48525931
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012266088A Pending JP2013079252A (ja) | 2006-03-24 | 2012-12-05 | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 |
JP2013242011A Active JP5914451B2 (ja) | 2006-03-24 | 2013-11-22 | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012266088A Pending JP2013079252A (ja) | 2006-03-24 | 2012-12-05 | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP2013079252A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020523380A (ja) * | 2017-06-16 | 2020-08-06 | ロレアル | 少なくとも1つの直接染料及び少なくとも1つのジスルフィド、チオール、又は保護チオール蛍光染料を使用するケラチン繊維の染色方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005097051A2 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair |
US20060080791A1 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-20 | Nicolas Daubresse | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
JP2006111626A (ja) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | L'oreal Sa | 特定のジスルフィド染料を含む染色組成物およびその染料を使用するヒトのケラチン繊維を染色する方法 |
WO2006136617A2 (en) * | 2005-10-11 | 2006-12-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Mixture of sulfide dyes |
JP2009501139A (ja) * | 2005-06-16 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スチリルスルフィド染料 |
JP2009535296A (ja) * | 2006-03-24 | 2009-10-01 | ロレアル | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 |
US20100000081A1 (en) * | 2008-07-07 | 2010-01-07 | Panasonic Corporation | Electronic component bonding machine |
-
2012
- 2012-12-05 JP JP2012266088A patent/JP2013079252A/ja active Pending
-
2013
- 2013-11-22 JP JP2013242011A patent/JP5914451B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005097051A2 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair |
US20060080791A1 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-20 | Nicolas Daubresse | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
JP2006111626A (ja) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | L'oreal Sa | 特定のジスルフィド染料を含む染色組成物およびその染料を使用するヒトのケラチン繊維を染色する方法 |
JP2009501139A (ja) * | 2005-06-16 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スチリルスルフィド染料 |
WO2006136617A2 (en) * | 2005-10-11 | 2006-12-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Mixture of sulfide dyes |
JP2009511531A (ja) * | 2005-10-11 | 2009-03-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スルフィド染料の混合物 |
JP2009535296A (ja) * | 2006-03-24 | 2009-10-01 | ロレアル | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 |
US20100000081A1 (en) * | 2008-07-07 | 2010-01-07 | Panasonic Corporation | Electronic component bonding machine |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6015028973; ASHWELL,G.J. et al: 'Induced rectification from self-assembled monolayers of sterically hindered pi-bridged chromophores' Journal of Materials Chemistry Vol.15, No.11, 2005, p.1160-1166 * |
JPN6015028973; Journal of Materials Chemistry Vol.15, No.11, 2005, p.1160-1166 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020523380A (ja) * | 2017-06-16 | 2020-08-06 | ロレアル | 少なくとも1つの直接染料及び少なくとも1つのジスルフィド、チオール、又は保護チオール蛍光染料を使用するケラチン繊維の染色方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013079252A (ja) | 2013-05-02 |
JP5914451B2 (ja) | 2016-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5507241B2 (ja) | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 | |
JP5519136B2 (ja) | スチリルテトラヒドロキノリニウムチオール/ジスルフィド化合物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
KR101088332B1 (ko) | 아민기 및 내부 양이온성 전하를 포함하는 티올/디설파이드형광 착색제를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 착색제를 이용하는 케라틴 물질의 탈색 방법 | |
JP5431917B2 (ja) | 中断アルキレン鎖、オルソピリジニウム基、および内部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、ならびに前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5745741B2 (ja) | ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5254950B2 (ja) | 外部カチオン電荷を有する複素環を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
KR101088333B1 (ko) | 내부 양이온성 전하와 함께, 헤테로사이클을 포함하는 티올/디술피드 형광 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 상기염료를 사용하는 케라틴 물질의 탈색 방법 | |
KR101088335B1 (ko) | 티올/디술피드 나프틸이미드 형광 염료를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 색소를 이용한 케라틴 물질의 미백 방법 | |
JP5431916B2 (ja) | 外部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
KR101168615B1 (ko) | 헤미시아닌 스티릴 티올/디설파이드 염료, 이러한 염료를 함유하는 염료 조성물, 이러한 염료를 사용한 케라틴 재료의 탈색 방법 | |
JP5705540B2 (ja) | フェニルピリド[1,2−a]インドリウム誘導チオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質の明色化方法 | |
JP5914451B2 (ja) | 蛍光ジスルフィド染料を含む還元剤の存在下におけるケラチン質の染色および明色化方法 | |
EP2498748A2 (en) | New dyes with heterocyclic disulphide unit, colouring composition comprising them, and method for dyeing human keratinous fibres on the basis of these dyes | |
BR112019023556A2 (pt) | Processos para tingimento de materiais de queratina e para tingimento e clareamento de fibras de queratina, uso, composto e composição | |
KR20190094212A (ko) | 케라틴 섬유의 염색에 있어서의 안트라퀴논 염료 및 형광 염료의 용도, 염색 방법 및 조성물 | |
BRPI0709373A2 (pt) | corante fluorescente, composição de tintura, processo de coloração de matérias queratìnicas , dispositivo multicompartimento e uso dos corantes fluorescentes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141014 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151019 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160307 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160404 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5914451 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |