JP2014037394A - 歯科用セメントキット - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)a1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物を含んでなる歯科用前処理材
(B)b1)ラジカル重合性モノマー100質量部、b2)樹枝状ポリマー、好適にはハイパーブランチポリマー5〜70重量部、b3)無機充填材50〜400重量部、およびb4)有効量の重合開始剤を含んでなる歯科用セメント材
とが組合されてなることを特徴とする歯科用セメントキット。
【選択図】 なし
Description
なお、歯科材料に、樹枝状ポリマーを配合することが提案されている(例えば、特許文献4)。しかしながら、これらにおいて樹枝状ポリマーの配合目的は、ラジカル重合における重合収縮の悪影響を抑制し、上記硬化体強度を向上させるものであり、歯科用セメント材において、前記前処理剤と組合せて使用した場合について言及したものはない。
(B)b1)ラジカル重合性モノマー100質量部、b2)樹枝状ポリマー5〜70重量部、b3)無機充填材50〜400重量部、およびb4)有効量の重合開始剤を含んでなる歯科用セメント材
とが組合されてなることを特徴とする歯科用セメントキットである。
〔(B)歯科用セメント材について〕
本発明の歯科用セメントキットにおいて、(B)歯科用セメント材は、b1)ラジカル重合性モノマー100質量部、b2)樹枝状ポリマー5〜70重量部、b3)無機充填材50〜400重量部、およびb4)有効量の重合開始剤を含んでなる。係るセメント材は一般にペースト状である。上記組成において、最も特徴的成分はb2)樹枝状ポリマーである。
b2)樹枝状ポリマー
樹枝状ポリマーは、従来のポリマーが一般的に紐状(または線状)の形状であるのに対し、3次元的に枝分かれ構造を繰り返し、高度に分岐している高分子である。そのため樹枝状ポリマーは、1)球形に近い形状を有すること、2)ナノメートルオーダーのサイズを有すること、3)分子間の絡み合いが少なく微粒子的挙動を示すこと、4)紐状ポリマーに比べて溶媒や液状の重合性モノマーと混合した際の分散性が高く、かつ、粘度の増加を低く抑えることができること、5)機能性基を導入可能な分子鎖末端を表面に多数有すること、6)分子内に空隙を有していることなどの特徴を有している。
b1)ラジカル重合性モノマー
本発明において、セメント材に含まれるラジカル重合性モノマーとしては、分子中に少なくとも一つのラジカル重合性の不飽和基を有するものであれば公知のものが何ら制限なく使用される。このようなラジカル重合性の不飽和基としてはアクリロイル基、メタアクリロイル基、アクリルアミド基、メタアクリルアミド基、スチリル基等を例示できる。一般的には硬化速度や硬化体の機械的物性の観点から、(メタ)アクリレート系のラジカル重合性モノマーが好適に用いられる。
(1)単官能ラジカル重合性モノマー
単官能ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n―ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、n―ステアリル(メタ)アクリレートシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2―ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3―ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、若しくはグリシジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のアルキルエステル、1H,1H,3H―ヘキサフルオロブチルメタクリレート、1H,1H,5H―オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,6H―デカフルオロヘキシルメタクリレート若しくは1H,1H,7H―ドデカフルオロヘプチルメタクリレート等の含フッ素(メタ)アクリレート、あるいは下記式(i)から(v)、(vi)〜(vii)で示される(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(2)二官能ラジカル重合性モノマー
二官能ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3―ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4―ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6―へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9―ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10―デカンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2―ビス((メタ)アクリロキシフェニル)プロパン、2,2―ビス[4―(3―(メタ)アクリロキシエトキシ)―2―ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシジプロポキシフェニルプロパン、2―(4―メタクリロキシエトキシフェニル)―2―(4―(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2―(4―(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)―2―(4―(メタ)アクリロキシトリエトキシフェニル)プロパン、2―(4―(メタ)アクリロキシジプロポキシフェニル―2―(4―(メタ)アクリロキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4―(メタ)アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、あるいは2,2−ビス(4―(メタ)アクリロキシイソプロポキシフェニル)プロパン等が挙げられる。
三官能ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエルスリトールトリ(メタ)アクリレートあるいはトリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(4)四官能ラジカル重合性モノマー
四官能ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、あるいはペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
b3)無機充填材
本発明で使用するセメント材は、硬化体強度を向上させるために、ラジカル重合性モノマー100重量部に対して、無機充填材を50〜400重量部配合する。配合量が50より少ないと、得られるセメント材の硬化体の強度が低下し、さらにペーストの操作性も低下する。また、400重量部より多いとペーストが高粘度になり、前処理材との相溶性が低下する。
b4)重合開始剤
本発明で使用するセメント材には、ラジカル重合性モノマーを重合させるために重合開始剤が配合される。重合開始剤としては、光重合開始剤、化学重合開始剤、および熱重合開始剤のいずれもが使用できる。また、これらの内の2種類以上の重合開始剤を組み合わせて利用することもできる。なお、歯科用セメント材が、通常、口腔内で使用されることを考慮すると、これら3種類の重合開始剤の中でも、光重合開始剤または化学重合開始剤を用いることが好ましい。
〔(A)歯科用前処理材について〕
本発明の歯科用セメントキットにおいて、(A)歯科用前処理材は、a1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物を含んでいる。なお、前処理材は一般に液状である。
これら化合物Aを具体的に例示すれば、前記一般式A1〜A5に示される互変異性によりメルカプト基を生じ得る重合性化合物としては、次に示す化合物が挙げられる。
〔歯科用セメントキットの使用方法〕
本発明において、歯科用セメントキットの使用方法は、特に制限されない。具体的には、被着体である、イ)歯質、ロ)貴金属製補綴物、ハ)卑金属製補綴物、ニ)セラミックス製補綴物の表面に、(A)歯科用前処理材を、スポンジ、ブラシ、ハケ、ヘラ、筆、あるいはローラー等で塗布、または噴霧し、好ましくは、余剰な溶媒を乾燥させれば良い。勿論、該前処理材は、被着体の表面に、複数回塗っても良い。また、前処理材の塗布に先立って、被着体の表面をエッチング処理や、清掃処理等しておいても良い。
1)酸性基含有重合性モノマー
「MAC−10」:11−メタクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸
「MDP」:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
2)イオウ原子含有重合性モノマー
「MTU−6」:6−メタクリロイルオキシヘキシル 2−チオウラシル−5−カルボキシレート
3)カップリング剤
「MPS」:3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
「MES」: メチルトリエトキシシラン
[ラジカル重合性モノマー]
「D−2.6E」:2,2’―ビス(4―(メタクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン(分子量:452)
「BisGMA」:2.2’ ―ビス[4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(分子量:513)
「3G」:トリエチレングリコールジメタクリレート(分子量:288)
「UDMA」:1.6―ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)―2,2,4,―トリメチルヘキサン(分子量:468)
「HEMA」:2―ヒドロキシエチルメタクリレート(分子量:130)
「HA−DVB−500」
日産化学工業株式会社、GPC法による重量平均分子量48000であり、流体力学的平均直径が11.7nm(in THF)であるハイパーブランチポリマー。樹枝状ポリマーの末端部分に位置する官能基(末端官能基)はメチルエステル基である。
「HA−DMA−200」
日産化学工業株式会社、GPC法による重量平均分子量22000であり、流体力学的平均直径が5.2nm(in THF)であるハイパーブランチポリマー。末端官能基はメチルエステル基である。
「HA−DMA−50」
日産化学工業株式会社、GPC法による重量平均分子量4000であるハイパーブランチポリマー。末端官能基はメチルエステル基である。
「HA−DMA−7000」
日産化学工業株式会社、GPC法による重量平均分子量67000であるハイパーブランチポリマー。末端官能基はメチルエステル基である。
「HPS−200」
日産化学工業株式会社、GPC法による重量平均分子量23000であり、流体力学的平均直径が7.5nmであるハイパーブランチポリマー。末端官能基はスチリル基である。
「PB」
末端基に水酸基を有するハイパーブランチポリマーであるPerstop社のBoltornH20(トリメチロールプロパンを核とするジメチロールプロパンの重縮合物、GPC法による重量平均分子量2100)
「PBP」
末端官能基として水酸基を有するハイパーブランチポリマーであるPerstop社のBoltornH40(トリメチロールプロパンを核とするジメチロールプロパンの重縮合物、GPC法による重量平均分子量2100)に対し5酸化2リンを0℃で接触させ、末端官能基である水酸基の一部をリン酸基に変えたハイパーブランチポリマー。調整方法および構造解析は、特開2006−160789公報の実施例1と同様に行った。末端官能基の割合は水酸基/リン酸基=1/1である。
「F1」:球状シリカ―ジルコニア(平均粒径0.4μm)をγ―メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにより疎水化処理したもの
「F2」:不定形シリカ―ジルコニア(平均粒径3μm)γ―メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにより疎水化処理したもの
「F3」:ヒュームドシリカ(平均粒径0.02μm)をメチルトリクロロシランにより表面処理したもの
「DEPT」:N,N―ジ(β―ヒドロキシエチル)―p―トルイジン
「BPO」:ベンゾイルパーオキサイド
また、各実施例および各比較例で実施した、歯科用セメントキットの評価方法を以下に示した。
牛を屠殺し、屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去した。抜去した牛前歯を、注水下、#600のエメリーペーパーで研磨し、唇面に平行かつ平坦になるように、エナメル質および象牙質平面を削り出した。次に、削り出した平面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥させた。次に、この平面に直径3mmの穴を有する両面テープを貼り付け、この穴に歯科用前処理材を塗布し、20秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した。その上に歯科用セメント材を塗布し、さらにその上にステンレス製アタッチメントを圧接することで、接着試験片を作製した。
貴金属合金として歯科用金―銀―パラジウム合金「金パラ12」(トーワ技研社製10×10×3mm)、卑金属合金として歯科用コバルト―クロム合金「ワークローム」(トーワ技研社製10×10×3mm)を#1500の耐水研磨紙で磨いた後にサンドブラスト処理し、その被着面に直径3mmの穴を有する両面テープを貼り付け、この穴に歯科用前処理材を塗布し、20秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した。その上に歯科用セメント材を塗布し、さらにその上にステンレス製アタッチメントを圧接することで、接着試験片を作製した。その後、「エナメル質、象牙質への耐久接着性の試験方法」と同様にして、耐久接着強度の測定を行った。
セラミックスとして、歯科用陶材「ジーセラコスモテック」(ジーシー社製、材質:リューサイト、10×10×3mm)、ジルコニアセラミックス「TZ−3Y−E焼結体」(東ソー社製、10×10×3mm)を用いた。「ジーセラコスモテックの場合には#800の耐水研磨紙で磨き、「TZ−3Y−E焼結体」の場合には#1500の耐水研磨紙で磨いた後にサンドブラストそれぞれ処理し、その被着面に直径3mmの穴を有する両面テープを貼り付け、この穴に歯科用前処理材を塗布し、20秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した。その上に歯科用セメント材を塗布し、さらにその上にステンレス製アタッチメントを圧接することで、接着試験片を作製した。その後、「エナメル質、象牙質への耐久接着性の試験方法」と同様にして、耐久接着強度の測定を行った。
10×10cmの大きさの2枚のポリエチレン製フィルムの一方の全面に歯科用前処理材をそれぞれ塗布し、5秒間エアブローして乾燥させた。このうちの一枚をアクリル板上に、歯科用前処理材の塗布面を上方に向けて置き、その上面の中心に歯科用セメント材0.1gを盛った。盛り付けた後直ちに、歯科用セメント材上に、前記先に用意した歯科用前処理材を塗布したポリエチレン製フィルムを被せ、その上に重りのついたアクリル板を載せて、120gの荷重を印加した。荷重印加から10秒後の歯科用セメント材の直径を測定した。
a1)親和性化合物として1.0gのMDPを用い、その他の重合性モノマーとして0.4gのBis−GMA、0.3gの3G、0.5gのHEMAを用い、溶媒として0.4gの水、6.9gのアセトンを用い、これらを均一になるまで攪拌して、本発明のプライマーP1を調整した。他のプライマー(P2〜P10)も同様の手順で、表1に示す組成にて調製した。
2)歯科用セメント材の調製
b1)ラジカル重合性モノマー成分として1.0gのBis−GMA、4.0gの3Gおよび5.0gのD−2.6Eを用い、b2)樹枝状ポリマー成分として0.6gのHA−DMA−7000、b4)重合開始剤成分として0.5gのDEPTを用い、これらを均一になるまで攪拌した。さらに、b3)無機充填材成分として17gのF1、12gのF2、1gのF3とをメノウ乳鉢で混合した。使用直前に残りのb4)重合開始剤成分である0.35gのBPOを添加し混合することで、本発明の歯科用セメント材A1とした。他の歯科用セメント材(A2〜A23)も同様の手順で、表2に示す組成にて調製した。
実施例1は各成分が本発明で示される構成を満足するように配合されたものであり、エナメル質、象牙質、貴金属、卑金属、およびセラミックスに対して良好な耐久接着強度が得られた。
実施例2〜24は各成分が本発明で示される構成を満足するように配合されたものであり、樹脂状ポリマーによる相溶性向上効果により、いずれの場合においてもエナメル質、象牙質、金属、セラミックスに対して良好な耐久接着強度が得られた。
実施例2〜24は各成分が本発明で示される構成を満足するように配合されたものであり、樹脂状ポリマーによる相溶性向上効果により、いずれの場合においてもエナメル質、象牙質、金属、セラミックスに対して良好な耐久接着強度が得られた。
Claims (10)
- (A)a1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物を含んでなる歯科用前処理材
(B)b1)ラジカル重合性モノマー100質量部、b2)樹枝状ポリマー5〜70重量部、b3)無機充填材50〜400重量部、およびb4)有効量の重合開始剤を含んでなる歯科用セメント材
とが組合されてなることを特徴とする歯科用セメントキット。 - (B)歯科用セメント材に含まれるb2)樹枝状ポリマーが、重量平均分子量が1500以上、200000以下のものであることを特徴とする、請求項1記載の歯科用セメントキット。
- (B)歯科用セメント材に含まれるb2)樹枝状ポリマーが、ハイパーブランチポリマーであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の歯科用セメントキット。
- (B)歯科用セメント材に含まれるb2)樹枝状ポリマーが、3分岐した分岐部分および4分岐した分岐部分から選択される少なくとも1種の分岐部分と、当該分岐部分同士を接続する接続部分とを含む網目状構造を有するものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
- (A)歯科用前処理材にも、樹脂状ポリマーが、セメント材を接着させる面に対する親和性化合物100質量部に対して3〜40質量部含有されてなる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
- (B)歯科用セメント材に含まれるb1)ラジカル重合性モノマーが、分子量が200〜700の多官能性モノマーである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
- セメント材を接着させる面が歯質表面であり、(A)歯科用前処理材に含まれるa1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物が酸性基含有重合性モノマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
- セメント材を接着させる面が貴金属製補綴物表面であり、(A)歯科用前処理材に含まれるa1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物がイオウ原子含有重合性モノマーまたは酸性基含有重合性モノマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
- セメント材を接着させる面が卑金属製補綴物表面であり、(A)歯科用前処理材に含まれるa1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物が酸性基含有重合性モノマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
- セメント材を接着させる面がセラミックス製補綴物表面であり、(A)歯科用前処理材に含まれるa1)セメント材を接着させる面に対する親和性化合物がカップリング剤または酸性基含有重合性モノマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科用セメントキット。
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