JP2014034542A - 酸解離型重合性フラーレン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸解離性部分構造と重合性部分構造とを有する置換基(D)、又は、酸解離性部分構造を有する置換基(A)及び重合性部分構造を有する置換基(V)を有する酸解離型重合性フラーレン誘導体。(ただし、該フラーレン誘導体のフラーレン骨格は置換基(D)もしくは置換基(A)及び置換基(V)以外に他の任意の置換基を有していてもよい。)好ましくは、酸解離性部分構造はアセタール型部分構造及び/又はエステル型部分構造であり、重合性部分構造は重合性二重結合含有部分構造である。
【選択図】なし
Description
そこで、これまでにラジカル重合性、アニオン重合性を示すアクリル酸エステルを分子内に有するフラーレン誘導体等が報告されている(非特許文献1参照)。
を課題とする。
例えば、本発明の酸解離型重合性フラーレン誘導体を、単量体もしくは共重合単量体の一成分として重合反応に用いることで、フラーレン骨格を含有する樹脂を合成することができる。また、本フラーレン誘導体又はこれを含むポリマーは、塩基性及び中性において安定に取り扱うことが可能である一方で、酸で処理することによって、フラーレン残基を分解及び除去することができる。特に、化学増幅型レジスト用ポリマーの樹脂組成物として用いた場合には、酸分解性保護基としての機能が付与されると共に、高ドライエッチング耐性、高溶媒溶解性、高強度、低レジストアウトガス、低LER、低LWR等のレジスト性能の向上が期待できる。
また、本発明の酸解離型重合性フラーレン誘導体は一般の有機溶媒に対する溶解性が高く、酸分解性基とアニオン及びラジカル重合性基をそれぞれ選択的に反応に用いることできるため、他のフラーレン誘導体の合成中間体としても有用である。
本発明の酸解離型重合性フラーレン誘導体(以下、単に「本発明のフラーレン誘導体」と称す場合がある。)は、酸解離性部分構造と重合性部分構造とを有する置換基(D)、又は、酸解離性部分構造を有する置換基(A)及び重合性部分構造を有する置換基(V)を有することを特徴とする。ただし、本発明のフラーレン誘導体のフラーレン骨格は、置換基(D)もしくは置換基(A)及び置換基(V)以外に他の任意の置換基を有していてもよい。
後述の<有機基>の項で例示する有機基は、1価の有機基である。置換基(D)、置換基(A)、置換基(V)に含まれる有機基が2価の有機基である場合、<有機基>の項に例示された1価の有機基から更に任意の箇所の水素原子を除いた基がその有機基に該当する。
フラーレンとは、閉殻構造を有する炭素クラスターである。フラーレンの炭素数は、通常60〜130の偶数であり、本発明のフラーレン誘導体のフラーレン骨格としては、例えば、[C60]、[C70]、[C76]、[C78]、[C82]、[C84]、[C90]、[C94]、[C96]及びこれらよりも多くの炭素原子を有する高次の炭素クラスターなどが挙げられる。
このうち、フラーレン製造時における主生成物フラーレンの誘導体が入手容易な点から、本発明のフラーレン誘導体は[C60]及び[C70]のフラーレン誘導体が好ましく、[C60]のフラーレン誘導体がより好ましい。
本発明のフラーレン誘導体が有する置換基(D)、又は置換基(A)に含まれる酸解離性部分構造としては、酸性条件下で分解し得る部分構造であればよく、特に制限はないが、合成が容易な点及び、酸によって高極性の水酸基又はカルボキシル基へと分解され、有機溶媒及び水に対する溶解性が大きく変化する点において、アセタール型部分構造、エステル型部分構造が好ましい。
酸解離性部分構造のアセタール型部分構造としては、合成が容易な点及び、酸によって分解がされやすい点において、下記式(A11)及び(A12)で表される部分構造(以下、それぞれ「部分構造(A11)」、「部分構造(A12)」と称す場合がある。)からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
酸解離性部分構造のエステル型部分構造としては、3級炭素を有するエステル基で酸によって分解されやすい点において、下記式(A21)、(A22)、及び(A23)(以下、それぞれ「部分構造(A21)」、「部分構造(A22)」、「部分構造(A23)」と称す場合がある。)で表される部分構造からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
特に、部分構造(A23)において、R33、R4、R5がメチル基であると、市販の原料からの合成が容易な点で好ましく、その場合の部分構造(A23)はt−ブトキシカルボニル基(Boc基)によって保護された有機基と見なすことができる。
本発明のフラーレン誘導体が有する置換基(D)、又は置換基(V)に含まれる重合性部分構造としては、重合性を有するものであればよく、特に制限はないが、ラジカル重合に用いることができる点において、重合性二重結合含有部分構造であることが好ましく、この重合性二重結合含有部分構造は、下記式(V1)で表される部分構造(以下、「部分構造(V1)」と称す場合がある。)であることが好ましい。
酸解離性部分構造と重合性部分構造とを有する置換基(D)としては、酸解離性部分構造が部分構造(A12)又は部分構造(A22)であり、重合性部分構造が部分構造(V1)であるもの合成が容易な点から好ましく、特に下記式(D1)又は(D2)で表されるものは、後述の[0075]段落に挙げる理由から、より一層好ましい。
本発明のフラーレン誘導体は置換基(D)のみを有していてもよく、置換基(A)と置換基(V)とを有していてもよく、置換基(D)と置換基(A)と置換基(V)とを有していてもよい。
また、本発明のフラーレン誘導体が有する重合性部分構造の数は、好ましくは1〜10個の範囲で何個でもよいが、合成の容易さを考えると1〜6個が好ましい。特に重合性部分構造が1個の場合は、溶解性に影響する架橋反応を起こすことなく、1個の反応点で選択的に重合反応を行えるため好ましい。
本発明のフラーレン誘導体は、前述の置換基(D)、置換基(A)、置換基(V)以外に、本発明の特徴、効果を損なわない限り、他の任意の置換基を任意の位置に任意の数で有していてもよい。他の置換基としては、本発明のフラーレン誘導体の優れた物性を大幅に損ねるものでなければよく、特に制限はないが、好ましくは炭素数1〜40の有機基が挙げられ、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、複素環基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エステル基、ハロゲン原子、チオール基、チオエーテル基、アルコキシフェニル基、有機珪素基、或いは、フラーレン骨格上のこれらの基が互いに結合して、フラーレン骨格上の炭素原子と共に環を形成する環状基などが挙げられる。また、これらの置換基は更に置換基を有していてもよく、この置換基としても炭素数1〜40の上記のような有機基が挙げられる。
なお、本発明において、フラーレン誘導体が有する有機基の炭素数とは、当該有機基の置換基が更に置換基を有する場合、その置換基も含めた炭素数を意味する。
本発明のフラーレン誘導体の置換基(D)、置換基(A)、置換基(V)及びその他の有機基を含む置換基の数と置換位置としては、好ましくは次のような態様が挙げられる。
本発明のフラーレン誘導体としては、上記の好適態様や後述の実施例で合成されたフラーレン誘導体の他、例えば置換基(D)を有するフラーレン誘導体としては、以下の式(1)〜(10)で表されるフラーレン誘導体などが挙げられる。ただし、本発明のフラーレン誘導体はこれらの例示物に何ら限定されるものではない。
次に、本発明のフラーレン誘導体の製造方法について説明するが、本発明のフラーレン誘導体の製造方法は、以下の方法に限定されるものではない。
以下にフラーレン骨格にアセタール型部分構造を導入する反応について説明する。例えば、アセタール型部分構造は以下の方法によってフラーレン骨格に導入することができる。
(A1−1)部分構造(A11)を有する化合物をフラーレン骨格に付加させる方法
(A1−2)ビニルエーテル基を有するフラーレン誘導体とカルボキシル基又は水酸基を有する化合物とを反応させる方法
(A1−3)カルボキシル基又は水酸基を有するフラーレン誘導体とビニルエーテル基又はアセタール基を有する化合物などとを反応させる方法
この方法は、部分構造(A11)を有する化合物とフラーレン誘導体を反応させて部分構造(A11)をフラーレン誘導体に導入できれば手法は問わないが、部分構造(A11)を有する有機銅試薬(下記反応式において「Cu−RA11」で表す。RA11は上記の<置換基数と置換位置>の項に示したRAのうち、部分構造(A11)が含まれるものを表す。)を用いたフラーレンの5重及び10重付加反応(下記反応式)が、高収率かつ高選択的に進行し、5個及び10個の部分構造(A11)を一度に導入することが可能であるため、好ましい。以下に反応の詳細について述べる。
下記反応式に示すように、置換基(B)で表されるビニルエーテル基を有するフラーレン誘導体とアルコール、フェノールなどの水酸基を有する化合物又はカルボキシル基を有する化合物(以下、「ビニルエーテル反応試薬」と称する)を反応させる方法であり、必要に応じて酸性条件下で反応を実施してもよい。
なお、下記反応式において、R21は前述の部分構造A11におけると同義である。以下においても同様である。
通常、反応終了後に、生成した本発明のフラーレン誘導体を反応液から常法により単離する。例えば、イオン交換水を滴下して反応を停止させ、有機層をトルエンなどの有機溶媒で抽出し、溶媒を留去することにより、生成物を単離することができる。得られたフラーレン誘導体は、必要に応じて、晶析、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、カラムクロマトグラフィーなどの手法で精製してもよい。
下記反応式のように、水酸基又はカルボキシル基を有するフラーレン誘導体に、ビニルエーテル基又はアセタール基を有する化合物或いはハロメチルエーテル化合物等(以下、「アセタール化剤」と称する)を反応させる方法である。
一方、水酸基又はカルボキシル基を有するフラーレン誘導体と、ハロメチルエーテル化合物との反応は、一般的に塩基性条件下で行われる。その際に用いられる塩基としては、反応が進行すればどのような塩基を用いてもよいが、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムt−ブトキシド、ナトリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド;ピリジン、2−メチルピリジン、2−メチル−5−エチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、2,6−ジメチルピリジンなどの含窒素複素環式芳香族化合物;トリエチルアミン、トリエチレンテトラミン、トリエタノールアミン、ピペラジン、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンなどのアミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウムヒドロキシド;炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基などの塩基性化合物が挙げられる。塩基は、通常、フラーレン誘導体が有する水酸基又はカルボキシル基の数に対して、1〜5当量用いられる。塩基の使用量が多過ぎると副反応が起こることがあり、少な過ぎると反応速度又は転化率が不十分になることがある。
方法(A1−3)における反応溶媒及び反応条件(反応温度や反応時間)は、方法(A1−2)に記載したものを適用できる。
以下に、エステル型部分構造(A21)をフラーレン骨格に導入する反応について説明する。フラーレン骨格にエステル型部分構造を導入するには、どのような方法を用いてもよいが、3級水酸基を有するフラーレン誘導体を用いてその水酸基をエステル化する方法が簡便で好ましく、エステル化の方法として例えば以下の手法が挙げられる。
(A2−1)フラーレン誘導体が有する3級水酸基とカルボン酸誘導体などのカルボニル基を含む化合物を塩基の存在下に反応させる方法
(A2−2)フラーレン誘導体が有する3級水酸基とカルボン酸などのカルボニル基を含む化合物を、縮合剤の存在下に反応させる方法
通常、反応終了後に、生成したフラーレン誘導体を反応液から常法により単離する。例えば、イオン交換水を滴下して反応を停止させ、有機層をトルエンなどの有機溶媒で抽出し、溶媒を留去することにより、生成物を単離することができる。得られたフラーレン誘導体は、必要に応じて、晶析、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、カラムクロマトグラフィーなどの手法で精製してもよい。
この方法で用いるカルボン酸としては、特に限定されるものではなく、酢酸、安息香酸、アジピン酸、テレフタル酸などが挙げられるが、単一の化合物として目的物を得るためには、酢酸や安息香酸等のモノカルボン酸が好ましい。
方法(A2−2)における反応溶媒及び反応条件(反応温度や反応時間)は、方法(A2−1)に記載したものを同様に適用できる。
この方法は、水酸基又はカルボキシル基を有するフラーレン誘導体に対して3級エステル基を有する化合物(以下、「3級エステル化剤」と称する)を反応させる方法である。
この反応における反応溶媒及び反応条件(反応温度や反応時間)は、方法(A1−2)に記載したものを同様に適用できる。
以下にフラーレン骨格に重合性部分構造を導入する反応について説明する。重合性部分構造を導入する方法に関しては、重合性部分構造をフラーレン誘導体に導入できればどのような方法でも構わないが、水酸基やカルボキシル基等の置換基を有するフラーレン誘導体の当該置換基に対して、部分構造(V1)を有する化合物(以後、重合性置換基導入試薬と称する)を反応させる方法が好ましい。
酸解離性部分構造と重合性部分構造とを有する置換基Dの導入には、どのような方法を用いてもよいが、前述の置換基Aの導入法及び置換基Vの導入法を応用することができる。以下に置換基D1及びD2に分けて、置換基Dの導入法について説明する。
置換基D1を有するフラーレン誘導体にするのにどのような方法を用いてもよいが、置換基D1の合成には、前述の<アセタール型部分構造の導入>及び<置換基Vの導入>の項に記載の方法を応用することが可能である。特に下記式のような、ビニルエーテル基を有するフラーレン誘導体のビニルエーテル基に対して、部分構造(V1)を有するアルコールやカルボン酸(以下、置換基D1導入試薬と称する)を反応させる方法が、合成が容易な点で好ましい。
置換基D2を有するフラーレン誘導体にするのにどのような方法を用いてもよいが、置換基D2の合成には、前述の<エステル型部分構造の導入>及び<置換基Vの導入>の項に記載の方法を応用することが可能である。特に下記式のような、水酸基等の置換基を有するフラーレン誘導体の当該置換基に対して、部分構造(V1)とカルボニル基を有する化合物(以下、置換基D2導入試薬と称する)を反応させる方法が、合成が容易な点で好ましい。
本発明のフラーレン誘導体の用途のうち、幾つかの代表的な用途に関して以下に具体的に説明するが、本発明のフラーレン誘導体の機能が発揮できる用途は、以下に例示したものに限定されるものではない。
重合温度は、例えば30〜150℃程度の範囲で適宜選択できる。
更に、機械的強度向上効果、耐熱性向上効果が大きく、耐エッチング耐性にも優れることにより、従来のナノインプリント材料の特性を大幅に改善することが可能である。
本発明のフラーレン誘導体は、上記用途に使用される有機溶媒への溶解度が高いことより、特殊な溶媒を用いることなく、より高濃度で他の材料と複合化することが可能であり、またフラーレン誘導体単独で成膜することも可能である。
また、以下において、生成物のHPLC分析は以下の条件で行った。
カラム種類:ODS
カラムサイズ:150mm×4.6mmφ
溶離液:トルエン/メタノール=3/7
検出器:UV290nm
以下に得られたフラーレン誘導体(M−1)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(M−2)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(M−3)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(M−4)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(F−4)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(M−5)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(F−5)の機器分析データを示す。
以下に得られたフラーレン誘導体(M−6)の機器分析データを示す。
Claims (19)
- 酸解離性部分構造と重合性部分構造とを有する置換基(D)、又は、酸解離性部分構造を有する置換基(A)及び重合性部分構造を有する置換基(V)を有することを特徴とする酸解離型重合性フラーレン誘導体。(ただし、該フラーレン誘導体のフラーレン骨格は置換基(D)もしくは置換基(A)及び置換基(V)以外に他の任意の置換基を有していてもよい。)
- 前記酸解離性部分構造がアセタール型部分構造及び/又はエステル型部分構造であり、前記重合性部分構造が重合性二重結合含有部分構造である請求項1に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- 置換基(D)の酸解離性部分構造が前記式(A12)又は(A22)で表される部分構造であり、重合性部分構造が前記式(V1)で表される部分構造である請求項5に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- 前記置換基(A)が前記(A11)、(A21)又は(A23)で表される部分構造あり、前記置換基(V)が前記式(V1)で表される部分構造である請求項5に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- 前記式(V1)において、R7のビニル基に結合する側の末端が、カルボニル基又は芳香環であることを特徴とする請求項5〜7のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- 前記式(V1)において、R8が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のハロアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び水素原子から選ばれるいずれかであり、かつR9が水素原子であることを特徴とする請求項5〜8のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- R8が水素原子であることを特徴とする請求項5〜9のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- 前記式(II)において、C1は任意の置換基を有していてもよい炭素数1〜40の有機基と結合し、C6〜C10は各々独立に任意の置換基を有していてもよい炭素数6〜40の芳香環と結合しており、かつ、該有機基及び/又は芳香環の中に、少なくとも1以上の前記置換基(D)、又は少なくとも1組以上の前記置換基(A)及び前記置換基(V)を有することを特徴とする請求項12に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- C1と結合している有機基が、重合性部分構造を有することを特徴とする請求項11〜13のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- フラーレン誘導体一分子中に、前記重合性部分構造を1個有することを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- フラーレン骨格がフラーレンC60であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体。
- 3級水酸基を有するフラーレン誘導体に、重合性部分構造とカルボニル基を含む化合物を反応させることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の酸解離型重合性フラーレン誘導体の製造方法。
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