JP2014028774A - カルバゾール化合物、その製造法、及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数6〜40のアリール基または炭素数3〜40のヘテロアリール基を表し、これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。
R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、又は炭素数3〜40のヘテロアリール基を表す。
Mは、炭素数6〜18の2価のアリーレン基を表し、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。)
一般式(2)
以下に、一般式(1)で表されるカルバゾール化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、及びMは、上記一般式(1)で示したものと同じ基を表す。
Yは、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。)
カップリング反応において、一般式(6)で示されるボロン酸化合物の使用量は、一般式(5)で示されるカルバゾール化合物1モルに対し、通常1.0〜3.5倍モルである。一般式(6)で示されるボロン酸化合物の使用量が上記範囲であれば、選択性高く一般式(1)で示されるカルバゾール化合物を合成することができるが、生産効率を向上させる観点から、ボロン酸化合物の使用量は、一般式(5)で表されるカルバゾール化合物1モルに対し、1.0〜2.0倍モルの範囲が好ましい。
測定装置: マルチステーションLC−8020(東ソー社製)
測定条件: カラム Inertsil ODS−3V(4.6mmΦ×250mm、ジーエルサイエンス社製)
検出器 UV検出(波長 254nm)
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[燐光スペクトル測定]
測定装置: 分光蛍光光度計FP−6500(日本分光株式会社製)
[NMR測定]
測定装置: Gemini200(バリアン社製)
[有機EL素子の電流−電圧特性及び発光特性]
測定装置: ソースメータ 2400(ケースレーインスツルメンツ社製)
輝度計LUMINANCE METER BM−9(TOPCON社製)
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた5Lセパラブルフラスコに、2,3−ジクロロニトロベンゼン 250g(1.30mol)、フェニルボロン酸 159g(1.30mmol)、40%リン酸カリウム水溶液 1725g(リン酸カリウム 690g(3.25mol))、テトラヒドロフラン 1000mLを加えた。この溶液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 15.0g(13.0mmol)を加え、反応溶液を80℃に加熱した。15時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液を飽和食塩水で洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた茶色固体をエタノールで再結晶精製し、黄土色結晶 242gを得た(収率 80%、純度 99.4%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた黄土色結晶は目的の化合物(B−1)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=121.96, 128.46, 128.55, 128.68, 128.71, 128.91, 133.29, 133.91, 134.68, 135.71
合成例2 化合物(B−2)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1Lの3つ口フラスコに、化合物(B−1) 141g(606mmol)を加え、反応容器を140℃に加熱して溶解させた。その後、亜リン酸トリエチル 252g(1.52mol)を2時間かけて滴下し、更に140℃で15時間加熱した。その後、減圧下で溶媒を留去し、室温まで放冷した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にヘキサンで再結晶することにより、微黄色粉末 47.0gを得た(収率 39%、純度 99.0%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(B−2)であることを確認した。
13C−NMR(Acetone−d6)δ(ppm)=110.15, 111.45, 119.75, 119.88, 120.57, 122.33, 122.99, 126.61, 126.76, 128.37, 140.71, 141.80
合成例3 化合物(B−3)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた200mL3つ口フラスコ中に、ブロモベンゼン 7.71g(49.1mmol)、ジ−p−トリルアミン 9.78g(49.6mmol)、tert−ブトキシナトリウム 5.70g(59.3mmol)、酢酸パラジウム 110mg(0.490mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン 396mg(1.96mmol)、o−キシレン 110mLを加え、120℃で20時間攪拌した。反応終了後、純水 150mLを添加して洗浄分液した。さらに、純水 150mL、次いで飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色結晶 12.9gを得た(収率 96%、純度 99.1%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(B−3)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.95, 121.72, 122.97, 124.47, 129.03, 129.83, 132.27, 145.45, 148.26
合成例4 化合物(B−4)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、化合物(B−3) 13.0g(47.6mmol)、ジクロロメタン 150mLを加え、室温で5分間攪拌した。この溶液に、N−ブロモスクシンイミド 8.89g(49.9mmol)をジクロロメタン 200mLに溶解させた溶液を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で5時間攪拌した。反応終了後、反応液に純水 純水 150mLを添加して洗浄分液した。さらに、純水 150mL、次いで飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にメタノールで再結晶することにより、白色結晶 12.9gを得た(収率 77%、純度 99.9%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(B−4)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.93, 113.61, 123.88, 124.65, 129.96, 131.89, 132.87, 144.89, 147.38
合成例5 化合物(B−5)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた100mLの4つ口フラスコ中に、化合物(B−2) 2.03g(10.1mmol)、化合物(B−4) 3.90g(11.1mmol)、tert−ブトキシナトリウム 1.26g(13.1mmol)、酢酸パラジウム 23mg(0.10mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン 83mg(0.41mmol)、o−キシレン 25mLを加え、140℃で22時間攪拌した。反応終了後、純水 50mLを添加して洗浄分液した。さらに、飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にトルエン/ヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、白色結晶 2.40gを得た(収率 50%、純度 99.2%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(B−5)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.51, 107.77, 109.22, 119.51, 119.89, 121.56, 121.81, 122.53, 124.69, 125.46, 125.82, 127.47, 128.19, 129.12, 129.61, 132.82, 140.89, 141.88, 144.37, 147.49
実施例1 化合物(A−2)の合成
10mLのシュレンク管に攪拌子を入れ、窒素置換した後、酢酸パラジウム 14mg(0.062mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン 70mg(0.25mmol)、1,4−ジオキサン 1mLを加え、この溶液を窒素下にて20分間60℃で攪拌し、これを触媒溶液とした。窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた100mLの4つ口フラスコに、化合物(B−5) 1.00g(2.11mmol)、2−ジベンゾチオフェンボロン酸 0.58g(2.54mmol)、20%炭酸ナトリウム水溶液 5.0g(炭酸ナトリウムとして、1.00g(9.43mmol))、1,4−ジオキサン 15mLを加えた。室温で、この溶液に先の触媒溶液をシリンジで加え、反応溶液を100℃に加熱した。21時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液を飽和食塩水で洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 1.02gを得た(収率 78%、純度 99.7%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(A−2)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.51, 108.52, 109.27, 118.87, 120.18, 121.12, 121.24, 121.67, 121.74, 121.98, 122.16, 122.23, 122.42, 123.97, 124.65, 125.07, 125.18, 126.32, 127.64, 129.60, 132.71, 135.16, 135.31, 136.87, 137.23, 138.13, 139.37, 141.08, 141.22, 144.47, 147.32
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、4−ブロモビフェニル 50.0g(214mmol)、アニリン 9.10g(97.5mmol)、tert−ブトキシナトリウム 22.5g(234mmol)、酢酸パラジウム 219mg(0.975mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン 788mg(3.90mmol)、o−キシレン 400mLを加え、140℃で20時間攪拌した。反応終了後、純水 300mLを添加して洗浄分液した。さらに、飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 33.4gを得た(収率 86%、純度 99.9%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(C−1)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=122.67, 123.70, 124.16, 126.19, 126.35, 127.34, 128.26, 128.86, 134.89, 140.11, 146.48, 147.01
合成例7 化合物(C−2)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1Lの3つ口フラスコ中に、化合物(C−1) 33.0g(83.0mmol)、ジクロロメタン 150mLを加え、室温で5分間攪拌した。この溶液に、N−ブロモスクシンイミド 14.8g(83.2mmol)をジクロロメタン 450mLに溶解させた溶液を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で5時間攪拌した。反応終了後、反応液に純水 純水 200mLを添加して洗浄分液した。さらに、飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた淡黄色粉末をヘキサンで洗浄し、白色粉末 34.3gを得た(収率 87%、純度 97.9%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(C−2)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=114.80, 123.92, 125.07, 126.19, 126.48, 127.47, 128.26, 131.78, 135.46, 139.92, 145.97, 146.17
合成例8 化合物(C−3)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた300mLの4つ口フラスコ中に、化合物(C−2) 25.0g(52.5mmol)、化合物(B−2) 10.5g(52.1mmol)、炭酸カリウム 14.5g(105mmol)、酢酸パラジウム 118mg(0.53mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン 424mg(2.10mmol)、o−キシレン 250mL、18−クラウン−6 420mg(1.59mmol)を加え、140℃で22時間攪拌した。反応終了後、純水 100mLを添加して洗浄分液した。さらに、飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 21.5gを得た(収率 69%、純度 97.3%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(C−3)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=107.75, 109.20, 119.71, 119.98, 120.09, 121.69, 122.62, 123.79, 124.43, 125.57, 125.93, 126.26, 126.57, 127.64, 127.73, 128.33, 130.58, 135.80, 139.94, 140.78, 141.77, 146.04, 146.72
実施例2 化合物(A−5)の合成
20mLのシュレンク管に攪拌子を入れ、窒素置換した後、酢酸パラジウム 62mg(0.28mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン 310mg(1.11mmol)、1,4−ジオキサン 2mLを加え、この溶液を窒素下にて20分間60℃で攪拌し、これを触媒溶液とした。窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた200mLの4つ口フラスコに、化合物(C−3) 5.50g(9.21mmol)、2−ジベンゾチオフェンボロン酸 2.52g(11.0mmol)、20%炭酸ナトリウム水溶液 22.0g(炭酸ナトリウムとして、4.40g(41.5mmol))、1,4−ジオキサン 80mLを加えた。室温で、この溶液に先の触媒溶液をシリンジで加え、反応溶液を100℃に加熱した。21時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液を飽和食塩水で洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 4.22gを得た(収率 62%、純度 98.9%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(A−5)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=108.50, 109.23, 119.05, 120.31, 121.26, 121.30, 121.67, 121.83, 122.29, 122.25, 122.44, 123.94, 123.99, 124.38, 125.16, 125.27, 126.25, 126.35, 126.54, 127.62, 127.87, 128.31, 131.08, 135.16, 135.33, 135.71, 136.96, 137.18, 138.17, 139.39, 139.98, 140.95, 141.10, 146.11, 146.53
実施例3 化合物(A−19)の合成
実施例2において、2−ジベンゾチオフェンボロン酸の代わりに4−ジベンゾチオフェンボロン酸 2.52g(11.0mmol)を用いた以外は、実施例2と同様の実験操作を行って、白色粉末 4.00gを得た(収率 58%、純度 99.3%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(A−19)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=109.16, 109.23, 119.20, 120.28, 120.35, 120.46, 121.30, 121.80, 121.98, 122.34, 123.79, 123.94, 124.38, 125.29, 126.26, 126.54, 126.98, 127.62, 127.82, 128.31, 131.10, 134.58, 135.40, 135.55, 135.69, 139.52, 139.63, 134.00, 140.84, 141.11, 146.13, 146.48
実施例4 化合物(A−2)の三重項準位(T1)の測定
サンプルチューブ内で、化合物(A−2) 1mgと2−メチルテトラヒドロフラン 1mLをよく混合し、均一な溶液を調製した。この溶液をアルゴンガスで10分間バブリングすることによって脱気した後、このサンプルチューブを密栓することにより燐光スペクトル測定用サンプルとした。温度77K(液体窒素冷却下)で燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出された化合物(A−2)のT1は、2.68eVであった。
実施例4において、化合物(A−2)の代わりに化合物(A−5)を用いた以外は同様の実験操作を行って燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出された化合物(A−5)のT1は、2.57eVであった。
実施例4において、化合物(A−2)の代わりに化合物(A−19)を用いた以外は同様の実験操作を行って燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出された化合物(A−19)のT1は、2.57eVであった。
厚さ200nmのITO透明電極を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、UV/オゾン処理を行い、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上にα−NPDを蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、20nmの正孔注入層とした。次に、化合物(A−2)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、30nmの正孔輸送層とした。次に、燐光ドーパント材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)とホスト材料である4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を重量比が1:11.5となるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、20nmの発光層とした。次に、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、10nmのエキシトシンブロック層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、30nmの電子輸送層とした。さらに、電子注入層としてフッ化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このようにして得られた素子に、20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。また、素子の輝度半減時間は、6.25mA/cm2の電流を印加して評価した。結果を表1に示す。
実施例7において、化合物(A−2)の代わりに化合物(A−5)を用いた以外は同様の実験操作を行って、有機EL素子を作製し、実施例7と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
実施例7において、化合物(A−2)の代わりに化合物(A−19)を用いた以外は同様の実験操作を行って、有機EL素子を作製し、実施例7と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
実施例7において、化合物(A−2)の代わりにα−NPDを用いた以外は同様の実験操作を行って、有機EL素子を作製し、実施例7と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
実施例7において、化合物(A−2)の代わりに下記に示す比較化合物1を用いた以外は同様の実験操作を行って、有機EL素子を作製し、実施例7と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
Claims (10)
- 一般式(1)
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数6〜40のアリール基または炭素数3〜40のヘテロアリール基を表し、これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。
R1、R2、R3及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、又は炭素数3〜40のヘテロアリール基を表す。
Mは、炭素数6〜18の2価のアリーレン基を表し、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。)
で表されるカルバゾール化合物。 - 一般式(2)
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数6〜40のアリール基または炭素数3〜40のヘテロアリール基を表し、これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。
R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、又は炭素数3〜40のヘテロアリール基を表す。
Mは、炭素数6〜18の2価のアリーレン基を表し、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。)
で表される、請求項1に記載のカルバゾール化合物。 - R1、R2、R3、及びR4が水素原子であることを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載のカルバゾール化合物。
- 下記一般式(3)又は(4)
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数6〜40のアリール基または炭素数3〜40のヘテロアリール基を表し、これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。
Mは、炭素数6〜18の2価のアリーレン基を表し、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。)
で表される、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。 - Mがフェニレン基又はビフェニルジイル基(これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。)であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- Mがフェニレン基又はビフェニルジイル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- Ar1及びAr2がフェニル基、トリル基、又はビフェニリル基(これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。)であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- Ar1及びAr2がフェニル基、トリル基、又はビフェニリル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- 一般式(5)で表されるカルバゾール化合物と一般式(6)で表されるボロン酸化合物を、遷移金属触媒及び塩基の存在下、反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるカルバゾール化合物の製造方法。
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数6〜40のアリール基または炭素数3〜40のヘテロアリール基を表し、これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。
R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、又は炭素数3〜40のヘテロアリール基を表す。
Mは、炭素数6〜18の2価のアリーレン基を表し、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。
Yは、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。) - 一般式(1)
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数6〜40のアリール基または炭素数3〜40のヘテロアリール基を表し、これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよい。
R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、又は炭素数3〜40のヘテロアリール基を表す。
Mは、炭素数6〜18の2価のアリーレン基を表し、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、及び炭素数3〜40のヘテロアリール基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を1個以上有してもよい。)
で表されるカルバゾール化合物を、発光層、正孔輸送層、及び正孔注入層のいずれか一層以上に用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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