JP2014021421A - 熱線遮蔽材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フタロシアニン骨格のα位のうち少なくとも4個は炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、炭素原子数4〜6個の環状アルキルアミノ基、置換基Aを有していてもよいフェニルオキシ基又は置換基Bを有していてもよいフェニルチオ基を表す。置換基A、Bは、炭素原子数1〜10個のアルキル基、炭素原子数1〜10個のアルコキシ基、炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、炭素原子数4〜6個の環状アルキルアミノ基、モルホリル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はエステル基を表すフタロシアニン化合物を含む。
【選択図】図10
Description
(5):前記フタロシアニン化合物が、化学式2で示されるフタロニトリル化合物を原料とする(1)、(2)、(3)又は(4)記載の熱線遮蔽材料。
透過スペクトルの測定において、750〜1050nmの最低値が5〜6%になるように前記フタロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中において、可視光透過率が65%以上であることを特徴とする熱線遮蔽材料。
以下、本発明の第一実施形態について説明する。
化学式2:
本実施形態では図10に示すように、上記第一実施形態に示した熱線遮蔽材料を、自動車Cに用いられる合わせガラス1の中間膜10に適用した一例について説明する。この自動車CはフロントガラスC1、ドアガラスC2及び図示しないリアガラスに本実施形態に係る合わせガラス1を適用しているものである。
上記第二実施形態では、自動車Cの合わせガラス1の中間膜10として適用される、可撓性や伸縮性を有する熱線遮蔽材料を開示したが勿論、本発明に係る熱線遮蔽材料は合わせガラス1の中間膜10に限られず、フィルム状の樹脂素材や、保形性を有する硬質の樹脂素材としても良い。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を付した反応フラスコに下記化学式10で示される化合物35.2g、ホルムアミド4.40g、カリウムtert-ブトキシド11.0g、及び1−ヘキサノール90mlを仕込み、100℃に昇温し、この温度で三塩化バナジウム4.40gを投入した。次いでtert-ブタノールを反応系外に流出させながら145℃まで昇温し、この温度で8時間攪拌した。放冷後、反応化合物をメタノール350mlで希釈し、析出色素をろ集、メタノールで洗浄、100℃で乾燥して粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで生成して図15及び上記化学式4に示した化合物例3のフタロシアニン化合物14.5gを得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは875nm、モル吸光係数は、1.14×105l/mol・cmであった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を付した反応フラスコに下記化学式11で示される化合物46.2g、ホルムアミド4.40g、カリウムtert-ブトキシド11.0g、及び1−ヘキサノール90mlを仕込み、100℃に昇温し、この温度で三塩化バナジウム4.40gを投入した。次いでtert-ブタノールを反応系外に流出させながら145℃まで昇温し、この温度で9時間攪拌した。放冷後、反応化合物をメタノール350mlで希釈し、析出色素をろ集、メタノールで洗浄、100℃で乾燥して粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで生成して図16及び上記化学式6に示した化合物例67のフタロシアニン化合物11.1gを得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは909nm、モル吸光係数は、1.07×105l/mol・cmであった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を付した反応フラスコに下記化学式12で示される化合物45.4g、ホルムアミド4.40g、カリウムtert-ブトキシド11.0g、及び1−ヘキサノール90mlを仕込み、100℃に昇温し、この温度で三塩化バナジウム4.40gを投入した。次いでtert-ブタノールを反応系外に流出させながら145℃まで昇温し、この温度で9時間攪拌した。放冷後、反応化合物をメタノール350mlで希釈し、析出色素をろ集、メタノールで洗浄、100℃で乾燥して粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで生成して図17及び上記化学式7に示した化合物例77のフタロシアニン化合物18.6gを得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは962nm、モル吸光係数は、1.35×105l/mol・cmであった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を付した反応フラスコに下記化学式13で示される化合物29.8g、ホルムアミド4.40g、カリウムtert-ブトキシド11.0g、及び1−ヘキサノール90mlを仕込み、100℃に昇温し、この温度で三塩化バナジウム4.40gを投入した。次いでtert-ブタノールを反応系外に流出させながら145℃まで昇温し、この温度で10時間攪拌した。放冷後、反応化合物をメタノール350mlで希釈し、析出色素をろ集、メタノールで洗浄、100℃で乾燥して粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで生成して図18及び上記化学式8に示した化合物例79のフタロシアニン化合物14.5gを得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは978nm、モル吸光係数は、9.24×104l/mol・cmであった。
ポリメチルメタクリレート(以下、PMMA)7.5g、クロロベンゼン15.3g、トルエン6g、酢酸エチル6.3gおよびアセトン5.5gを混合し、PMMA調製液を得た。この調製液1gをトルエン0.6mLおよびクロロホルム0.6mLで希釈した溶液に、図1に化合物No.3、つまり上記化学式4として示されるフタロシアニン化合物を溶解させ、得られた溶液をITOが蒸着されたガラス板よりなるITO層上にスピンコートし、乾燥してフタロシアニン系化合物含有層を形成した。得られた熱線遮蔽材料の透過スペクトル、透過率、反射率を分光光度計(日本分光製:V−570)で測定した。透過率の分光チャートを図19に、透過率および反射率のデータを図24に示した。また、可視光透過率、可視光反射率(380nm〜780nm)および日射透過率、日射反射率(300nm〜2500nm)の値は、JIS A 5759の規格に準拠して測定した。
塗布溶液を調製する際に、フタロシアニン化合物を、図7に化合物No.66つまり上記化学式5として示されるフタロシアニン化合物に変更したこと以外は上記材料実施例1と同様にして、塗布溶液を得、熱線遮蔽材料を作製した。なお当該化合物の吸収極大すなわちλmaxは、894nmである。得られた熱線遮蔽材料による透過率チャートを図20に、透過率および反射率データを図24に示した。
塗布溶液を調製する際に、フタロシアニン化合物を、図8に化合物No.77、つまり上記化学式7として示されるフタロシアニン化合物に変更したこと以外は上記材料実施例1と同様にして、塗布溶液を得、熱線遮蔽材料を作製した。得られた熱線遮蔽材による透過率チャートを図21に、透過率および反射率データを図24に示した。
塗布溶液を調製する際に、フタロシアニン化合物を、図9に化合物No.91、つまり上記化学式9として示されるフタロシアニン化合物に変更したこと以外は上記材料実施例1と同様にして、塗布溶液を得、熱線遮蔽材料を作製した。なお当該化合物の吸収極大すなわちλmaxは、830nmである。得られた熱線遮蔽材料による透過率チャートを図22に、透過率および反射率データを図24に示した。
フタロシアニン化合物を添加しない以外は、上記材料実施例1と同様に操作して熱線遮蔽材料を得た。得られた熱線遮蔽材料による透過率チャートを図23に、透過率および反射率データを図24に示した。
20…熱線遮蔽材、樹脂(熱線遮蔽板)
30…フィルム(熱線遮蔽フィルム)
Claims (12)
- 下記化学式1で示されるフタロシアニン化合物が含まれシート状に成形されてなることを特徴とする熱線遮蔽材料。
- 前記Mが、バナジルを表す請求項1記載の熱線遮蔽材料。
- 前記Z1〜Z8のうち、少なくとも4個がジメチルアミノ基を表す請求項1又は2記載の熱線遮蔽材料。
- 前記Z1〜Z8のうち、少なくとも4個がモノブチルアミノ基を表す請求項1又は2記載の熱線遮蔽材料。
- 前記フタロシアニン化合物が、下記化学式2で示されるフタロニトリル化合物を原料とする請求項1、2、3又は4記載の熱線遮蔽材料。
- 前記フタロシアニン化合物が、透過スペクトルの測定において、750〜1050nmの最低値が5〜6%になるように濃度を調整した溶液中において、可視光透過率が65%以上である請求項1、2、3、4又は5記載の熱線遮蔽材料。
- 前記フタロシアニン化合物が、シート状の樹脂に含まれている請求項1、2、3、4、5又は6記載の熱線遮蔽材料。
- 前記フタロシアニン化合物の配合量は前記樹脂100質量部に対して0.0005〜20質量部であることを特徴とする請求項7記載の熱線遮蔽材料。
- 前記シート状の樹脂が可撓性を有するものであり、合わせガラスの中間膜として用いられる請求項7又は8記載の熱線遮蔽材料。
- 前記シート状の樹脂が可撓性を有するものであり、ガラスに貼着されるフィルムとして用いられる請求項7又は8記載の熱線遮蔽材料。
- 前記シート状の樹脂が保形性を有する硬質なものである請求項7又は8記載の熱線遮蔽材料。
- アンチモンドープ酸化錫又は錫ドープ酸化インジウムの微粒子を含むものである請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11記載の熱線遮蔽材料。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
US11180633B2 (en) | 2017-03-15 | 2021-11-23 | Fujifilm Corporation | Resin composition, resin molded article, and method of producing resin molded article |
US11905390B2 (en) | 2017-06-08 | 2024-02-20 | Fujifilm Corporation | Resin composition, resin molded article, and method of producing resin molded article |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0423868A (ja) * | 1990-05-17 | 1992-01-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規フタロシアニン化合物及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料 |
JPH09316363A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 熱線遮断性樹脂組成物またはコーティングフィルム |
JP2000026748A (ja) * | 1998-02-03 | 2000-01-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物、その製造方法およびその用途 |
JP2004018561A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物ならびにその製造方法および用途 |
JP2005298491A (ja) * | 2004-03-15 | 2005-10-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | ハロゲン含有フタロシアニン化合物の製造方法 |
JP2010160380A (ja) * | 2009-01-09 | 2010-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 近赤外吸収材用感光性樹脂組成物 |
WO2011074886A2 (ko) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수 필터 |
JP2012514063A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
JP2012513986A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | バナジウムフタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
JP2013108060A (ja) * | 2011-10-26 | 2013-06-06 | Yamada Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物、近赤外吸収色素及び近赤外吸収材 |
-
2012
- 2012-07-23 JP JP2012162302A patent/JP6024048B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0423868A (ja) * | 1990-05-17 | 1992-01-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規フタロシアニン化合物及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料 |
JPH09316363A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 熱線遮断性樹脂組成物またはコーティングフィルム |
JP2000026748A (ja) * | 1998-02-03 | 2000-01-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物、その製造方法およびその用途 |
JP2004018561A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物ならびにその製造方法および用途 |
JP2005298491A (ja) * | 2004-03-15 | 2005-10-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | ハロゲン含有フタロシアニン化合物の製造方法 |
JP2012514063A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
JP2012513986A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | バナジウムフタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
JP2010160380A (ja) * | 2009-01-09 | 2010-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 近赤外吸収材用感光性樹脂組成物 |
WO2011074886A2 (ko) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수 필터 |
JP2013108060A (ja) * | 2011-10-26 | 2013-06-06 | Yamada Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物、近赤外吸収色素及び近赤外吸収材 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11180633B2 (en) | 2017-03-15 | 2021-11-23 | Fujifilm Corporation | Resin composition, resin molded article, and method of producing resin molded article |
US11905390B2 (en) | 2017-06-08 | 2024-02-20 | Fujifilm Corporation | Resin composition, resin molded article, and method of producing resin molded article |
WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
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Publication number | Publication date |
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