JP2013108060A - フタロシアニン化合物、近赤外吸収色素及び近赤外吸収材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フタロシアニン骨格のα位のうち少なくとも4個は炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、炭素原子数4〜6個の環状アルキルアミノ基、置換基Aを有していてもよいフェニルオキシ基又は置換基Bを有していてもよいフェニルチオ基を表す。置換基A、Bは、炭素原子数1〜10個のアルキル基、炭素原子数1〜10個のアルコキシ基、炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1〜10個のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、カルボキシル基、エステル基等を表し、その置換数は1〜3である。
【選択図】なし
Description
以下、本発明の第一実施形態について説明する。
化学式2:
次に、上記第1実施形態にて記したフタロシアニン色素を用いてなるプラズマディスプレイ用フィルタ2をプラズマディスプレイPDに好適に適用した態様について詳述する。なお、本実施形態は、本発明をプラズマディスプレイPDに適用した一例を示したものであり、本発明を何ら限定するものではない。
紫外線カットする部材は、紫外線が入射する面と色素を含有する層の間に配されることが肝要であり、紫外線カット性は、色素の耐久性によって異なり特に限定されない。
<合成実施例1>
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を付した反応フラスコに下記化学式12で示される化合物35.2g、ホルムアミド4.40g、カリウムtert−ブトキシド11.0g、及び1−ヘキサノール90mlを仕込み、100℃に昇温し、この温度で三塩化バナジウム4.40gを投入した。次いでtert−ブタノールを反応系外に流出させながら145℃まで昇温し、この温度で8時間攪拌した。放冷後、反応化合物をメタノール350mlで希釈し、析出色素をろ集、メタノールで洗浄、100℃で乾燥して粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで精製して図2及び上記化学式4に示した化合物例3のフタロシアニン化合物14.5gを得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは875nm、モル吸光係数は、1.14×105l/mol・cmであった。
上記合成実施例1の化学式12で示される化合物を下記化学式13で示される化合物とした以外は同様にして、図3及び上記化学式5に示した化合物例66のフタロシアニン化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは894nm、モル吸光係数は、1.10×105l/mol・cmであった。
上記合成実施例1の化学式12で示される化合物を下記化学式14で示される化合物とした以外は同様にして、図4及び上記化学式6に示した化合物例67のフタロシアニン化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは910nm、モル吸光係数は、1.07×105l/mol・cmであった。
上記合成実施例1の化学式12で示される化合物を下記化学式15で示される化合物とした以外は同様にして、図5及び上記化学式7に示した化合物例77のフタロシアニン化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは962nm、モル吸光係数は、1.35×1051/mol・cmであった。
<合成実施例5>
上記合成実施例1の化学式12で示される化合物を下記化学式16で示される化合物とした以外は同様にして、図6及び上記化学式8に示した化合物例79のフタロシアニン化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは975nm、モル吸光係数は、9.24×104l/mol・cmであった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を付した反応フラスコに上記化学式12で示される化合物10.6g、1−ヘキサノール40ml 、DBU4.26gを仕込み、100℃に昇温し、ここに塩化銅(I)0.79gを投入した。反応温度を140℃で15時間反応し、放冷後トルエン20mlを加えた。反応液をメタノール150mlで希釈し析出色素を濾集して、トルエン20mlに溶かし、メタノール100mlを加え固体を析出させた。濾集し100℃で乾燥させ粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで精製して図8及び上記化学式10に示した化合物例92を5.3g得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは819nm、モル吸光係数は、1.21×105l/mol・cmであった。
<合成実施例6>
上記合成実施例7の化学式12で示される化合物を上記化学式13で示される化合物とした以外は同様にして、図7及び上記化学式9に示した化合物例91のフタロシアニン化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは830nm、モル吸光係数は、1.33×105l/mol・cmであった。
<合成実施例8>
上記合成実施例1の化学式12で示される化合物を下記化学式17で示される化合物とした以外は同様にして、図9及び上記化学式11に示した化合物例93のフタロシアニン化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは924nm、モル吸光係数は、1.28×105l/mol・cmであった。
特開2007−56105に記載の実施例2の合成法に従って下記化学式18で示される化合物から下記化学式19で示される公知の化合物を得た。クロロホルム溶液中で分光特性を測定した結果、λmaxは904nmであった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却器を付した反応フラスコに下記化学式20で示される化合物1.2g、ホルムアミド0.12g、カリウムtert−ブトキシド0.31g、及び1−ヘキサノール15mlを仕込み、110℃に昇温し、この温度で三塩化バナジウム0.12gを投入した。次いでtert−ブタノールを反応系外に流出させながら145℃まで昇温し、この温度で4時間攪拌した。放冷後、反応化合物をメタノール120mlで希釈し、析出色素をろ集、メタノールで洗浄、100℃で乾燥して粗製色素を得た。これをトルエン展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、下記化学式21で示される公知の化合物を0.3g得た。λmaxは965nmであった。
Claims (9)
- 下記化学式1で示されるフタロシアニン化合物。
- 前記Mが、バナジル又は銅を表す請求項1記載のフタロシアニン化合物。
- 前記Z1〜Z8のうち、少なくとも4個がジメチルアミノ基を表す請求項1又は2記載のフタロシアニン化合物。
- 前記Z1〜Z8のうち、少なくとも4個がモノブチルアミノ基を表す請求項1又は2記載のフタロシアニン化合物。
- 下記化学式2で示されるフタロニトリル化合物を原料とする請求項1、2、3又は4記載のフタロシアニン化合物。
- 透過スペクトルの測定において750〜1050nmの吸収極大の半値幅が80nm以上である請求項1、2、3、4又は5記載のフタロシアニン化合物。
- 請求項1乃至6何れかに記載のフタロシアニン化合物を有してなり、透過スペクトルの測定において、750〜1050nmの最低値が5〜6%になるように前記フタロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中において、可視光透過率が65%以上であることを特徴とする近赤外吸収色素。
- 請求項1乃至6何れかに記載のフタロシアニン化合物及び樹脂を有してなり、且つ前記フタロシアニン化合物の配合量は前記樹脂100質量部に対して0.0005〜20質量部であり、800〜1000nmの近赤外線を吸収することを特徴とする近赤外吸収材。
- 熱線遮蔽材として用いられる請求項8記載の近赤外吸収材。
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