JP2013538440A - 窒素結合5員環複素環により置換されたジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン及び有機エレクトロニクスにおけるそれらの使用 - Google Patents
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-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract
Description
XはS又はOであり;
R1、R2は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12又はC基であり;
R3、R4は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
又は
R3とR4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい。
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
nは、0、1、2、3又は4であり、
mは、0、1、2又は3であり、
pは、1又は2であり、ここでm+pは≦4であり、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり;又は
(Ra又はRb)と(Rc又はRd)、又は
(Re又はRf)と(Rg又はRh)、及び/又は
(Rc又はRd)と(Re又はRf)は、炭素又は窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい)
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である]
の化合物(その際、C基は2位及び/又は4位で結合する、又は前記の一般式(I)の2個のユニットは、場合により少なくとも1つのヘテロ原子により又はOを介して中断されている1つの結合、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の橋かけ部により互いに橋かけられ、その際、一般式(I)中のこの橋かけ部はRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhの代わりに、又はR1又はR2により、又はR1又はR2の代わりにモノマーの形、重合した形又は架橋した形で結合する)の使用により達成された。
XはS又はOであり;
R2は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12であり;
R3、R4は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であるか又は
R3とR4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び、ドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に互いに縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
R13、R14は互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12であり;
mは、0、1、2又は3であり、
pは、1又は2であり、その際、m+pは≦4であり、
qは、0、1、2、3又は4であり、
rは、0、1、2、3又は4であり、
sは、1、2、3又は4であり、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり;又は
(Ra又はRb)と(Rc又はRd)、又は
(Re又はRf)と(Rg又はRh)、及び/又は
(Rc又はRd)と(Re又はRf)は、炭素原子又は窒素元素と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい)
の5員環の飽和又は不飽和複素環基である]
の化合物(その際、C基は2位及び/又は4位で結合する、又は前記の一般式(III)の2個のユニットは場合により少なくとも1つのヘテロ原子により又はOを介して中断されている1つの結合、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の橋かけ部により互いに橋かけられ、その際、一般式(III)中のこの架橋はRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、R13又はR14代わりに、又はR2を介して及び/又はR2の代わりに結合する)の使用により達成された。
ドナー作用を有する基とは、+I及び/又は+M作用を有する基を意味すると解釈され、かつアクセプター作用を有する基とは、−I及び/又は−M作用を有する基を意味すると解釈される。有利な適切な基は、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR19R20R21、OR22、ハロゲン残基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル残基、カルボニル(−CO(R19))、カルボニルチオ(−C=O(SR19))、カルボニルオキシ(−C=O(OR19))、オキシカルボニル(−OC=O(OR19))、チオカルボニル(−SC=O(R19))、アミノ(−NR19R20)、擬ハロゲン残基、アミド(−C=O(NR19))、−NR19C=O(R21)、ホスホネート(−P(O)(OR19)2、ホスフェート(−OP(O)OR19)2)、ホスフィン(−PR19R20)、ホスフィンオキシド(−P(O)R19 2)、スルフェート(−OS(O)2OR19)、スルホキシド(−S(O)R19)、スルホネート(−S(O)2OR19)、スルホニル(−S(O)2R19、スルホンアミド(−S(O)2NR19R20)、NO2、ホウ素エステル(−OB(OR19)2)、イミノ(−C=NR19R20))、ボラン残基、スタンネン残基、ヒドラジン残基、ヒドラゾン残基、オキシム残基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンから選択される。
置換又は非置換のC1〜C20−アルキル又は、置換又は非置換のC6〜C30−アリール、又はOR22、上記の適切かつ有利なアルキル及びアリール残基。R19、R20及びR21残基は、より有利にはそれぞれC1〜C6−アルキル、例えば、メチル、エチル又はi−プロピル又はフェニルである。有利な実施態様では、SiR19R20R21の場合には、−R19、R20及びR21は有利には互いに独立に置換又は非置換のC1〜C20−アルキル又は置換又は非置換のアリール、有利にはフェニルである。
の基は先に記載されている。
の少なくとも1つの5員環の飽和又は不飽和複素環C残基が存在する。
Rg、ReはHであり、かつ
Raは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基である。
R1が−NR3R4であり、
R3、R4が窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される置換基により置換されており、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合していてもよく、その際、縮合された基は、非置換であるか又は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、
Cが一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
nは1であり、かつ
mは0又は1、有利には0である]
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である式(I)の化合物の使用に関し、その際、以前に定義されていない式(I)中の残基は上記の通りに定義される。
に示されている。
Yは、NR5、O、S、C=O、C(=O)Oであり、ここで、R5はH;場合により少なくとも1つのC1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシにより置換されているC6〜C18−アリール、場合により−O−により中断されているC1〜C18−アルキルであり;
R26とR27は、互いに独立に水素、フッ素又はC1〜C20−アルキルであり、
nは、1〜20であり、
Arはアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、これらは場合により置換されていてもよい。
ここでsは1〜6の整数、m1は1〜6の整数であり、かつR6は水素又はC1〜C20−アルキルであり、
R44は、水素、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、
R45は、水素、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
R46は、水素、C1〜C4−アルキル又はC6〜C12−アリールであるか、又は
更なる実施態様でのPG’は、重合性基
RGI:ポリマーの正孔注入特性又は正孔輸送特性を改善する単位;
RGII:ポリマーの電子注入特性又は電子輸送特性を改善する単位。
XはS又はOであり;
R2は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12であり;
R3、R4は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
又は
R3とR4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に互いに縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい;
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
R13、R14は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12であり;
mは0、1、2又は3であり、
pは、1又は2であり、ここでm+pは≦4であり、
qは、0、1、2、3又は4であり、
rは、0、1、2、3又は4であり、
sは、1、2、3又は4であり、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり;又は
(Ra又はRb)と(Rc又はRd)、又は
(Re又はRf)と(Rg又はRh)、及び/又は
(Rc又はRd)と(Re又はRf)は、炭素原子又は窒素原子と一緒に、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい)
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である]
の化合物(その際、C基は2位及び/又は4位で結合する、又は前記の一般式(III)の2個のユニットは、場合により少なくとも1つのヘテロ原子により又はOを介して中断されている1つの結合、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の橋かけ部により互いに橋かけられ、その際、一般式(III)中のこの架橋はRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、R13、R14の代わりに、又はR2を介して及び/又はR2の代わりに結合する)にも関する。
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基である]
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である。
の少なくとも1つの5員環の飽和又は不飽和複素環C残基が存在する。
変法a)
ia)カルバゾリル残基(IV)、及び場合によりR2残基及びC残基を導入するために適切な前駆体化合物の製造、
iia)カルバゾリル残基(IV)の導入、
iiia)C残基、又はその前駆体の導入、及び存在する場合には、R2残基の導入、
iva)適切な場合には、Cの前駆体のC残基への変換、
又は
変法b)
ib)カルバゾリル残基(IV)、及び場合によりR2残基及びC残基を導入するために適切な前駆体化合物の製造、
iib)C残基、又はその前駆体の導入、
iiib)カルバゾリル残基(IV)の導入、及び存在する場合にはR2残基の導入、
ivb)適切な場合には、Cの前駆体のC残基への変換
のうち1つにより式(V)
の基本骨格に導入される。
Halは、ハロゲン、有利には臭素又はヨウ素、より有利には臭素であり、m、p及びsは、それぞれ式(III)に定義した通りであり、かつXはS又はOである]
の化合物である。
カルバゾリル残基(IV)は、当業者に公知の方法により導入することができる。
C残基の導入は、(IV)残基の導入で記載した方法により行うことができる。一般に、C残基の導入は塩基の存在で行われる。適切な塩基は当業者に公知であり、かつ有利にはアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、NaOH、KOH、Ca(OH)2、アルカリ金属水素化物、例えば、NaH、KH、アルカリ金属アミド、例えば、NaNH2、アルカリ金属又はアルカリ土類金属カーボネート、例えば、K2CO3又はCs2CO3及びアルカリ金属アルコキシド、例えば、NaOMe、NaOEtから成るグループから選択される。更に、前記塩基の混合物も適切である。特に有利には、NaOH、KOH、NaH又はK2CO3が挙げられる。
本発明の有機発光ダイオード(OLED)は一般に以下の構造を有する:
アノード(An)及びカソード(Ka)ならびにアノード(An)とカソード(Ka)の間に配置されている発光層E。
1.アノード
2.正孔伝導体層
3.発光層
4.正孔/励起子の遮断層
5.電子伝導体層
6.カソード。
− アノード(1)と正孔輸送層(2)の間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)の間の電子の遮断層;
− 電子輸送層(5)とカソード(6)の間の電子注入層。
アノード(1)50〜500nm、有利には100〜200nm;
正孔伝導層(2)5〜100nm、有利には20〜80nm、
発光層(3)1〜100nm、有利には10〜80nm、
正孔/励起子の遮断層(4)2〜100nm、有利には5〜50nm、
電子伝導層(5)5〜100nm、有利には20〜80nm、
カソード(6)20〜1000nm、有利には30〜500nm。
1HNMR(CD2Cl2、400MHz):δ=8.33(s+d,3H),8.14(s,1H),8.04(s,1H),8.01(d,1H),7.91(d,1H),7.86(d,1H),7.74(d,1H),7.53〜7.61(m,5H),7.46(dd,2H),7.33(s,1H)。
1HNMR(CD2Cl2、400MHz):δ=8.17(d,2H),8.09(s,1H),7.89(s,1H),7.85(d,1H),7.70(d,1H),7.66(d,1H),7.20−7.43(m,14H)。
1HNMR(CD2Cl2、400MHz):δ=8.13(d,2H),7.75(s,1H),7.61(d,1H),7.53(d,1H),7.49(d,1H),7.42(m,4H),7.27−7.31(m,2H)。
1HNMR(CD2Cl2、400MHz):δ=8.10(d,2H),8.04(s,1H),7.98(d,2H),7.89(s,1H),7.86(d,1H),7.70(m,3H),7.52(dd,1H),7.38〜7.44(m,3H),7.28−7.35(m,4H),7.22−7.25(m,3H),7.10(dd,2H),6.97(dd,2H),6.91(d,1H)。
1HNMR(CD2Cl2、400MHz):δ=8.18(m,4H),8.11(s,1H),7.82−7.90(m,3H),7.73(d,1H),7.69(d,1H),7.58(m,1H),7.40−7.45(m,4H),7.29−7.36(m,4H)。
1HNMR(CD2Cl2、400MHz):δ=8.17(d,2H),8.15(s,1H),8.00(s,1H),7.89(d,1H),7.83(d,1H),7.78(d,1H),7.71(d,1H),7.61(d,2H),7.26−7.41(m,13H)。
比較例1 電子輸送材料としてBCPを有するOLEDの製造
アノードとして使用するITO基板をLCD生産用の市販の洗剤(Deconex(R)20NS及び25ORGAN−ACID(R)中和剤)でまず清浄し、かつ次に超音波浴内でアセトン/イソプロパノール混合物中で洗浄した。可能性としてあり得る有機残留物を除去するために、基板をオゾンオーブン内で連続的にオゾン流に更に25分間暴露した。この処置はITOの正孔注入特性も改善する。次に、Plexcore社のAJ20−1000正孔注入層を溶液からスピンオンした(〜40nm)。その後に、下記の有機材料を約10−8ミリバールで約0.5〜5nm/分の速度で蒸着することにより綺麗にした基板に設置した。基板に設置した正孔伝導体及び励起子ブロッカーは45nmの厚さを有するIr(dpbic)3(V1)であり、その初めの35nmはMoOx(〜10%)でドープされ、伝導率を改善する。
BCPとH1の混合物の代わりに使用した電子輸送材料が合成例2による化合物3であることを除いて比較例1のように行った。比較例1の測定値は100%に設定した。
H1の代わりに、使用したホストが合成例2による化合物3であり、H1の代わりに
使用した正孔/励起子ブロッカーが化合物3(5nm)であり、かつBCPとH1の混合物の代わりに使用した電子輸送材料が合成例2による化合物3であることを除いて、比較例1のように行った。比較例1の測定値は100%に設定した。
比較例1のような装置の構成であるが、以下のような違いがある:
使用した電子輸送材料は、それぞれ合成例2(例3aと3c)による化合物3、合成例6(例3b)による化合物7である。
比較例3aのような装置の構成であるが、以下のような違いがある:
発光層(20nm)は、発光体(20質量%)、発光体3(例4a)、発光体4(例4b)、発光体5(例4c)(発光体3、4及び5は先行公開されていない欧州特許明細書EP10187176.2及び先行公開されていないUS明細書US61/391,712に記載されている)及びホスト(H3)(80質量%)の混合物を有する。
Claims (39)
- 式(I)
XはS又はOであり;
R1、R2は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12又はC基であり;
R3、R4は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
又は
R3とR4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形式し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい;
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
nは、0、1、2、3又は4であり、
mは、0、1、2又は3であり、
pは、1又は2であり、ここでm+pは≦4であり、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり;又は
(Ra又はRb)と(Rc又はRd)、又は
(Re又はRf)と(Rg又はRh)、及び/又は
(Rc又はRd)と(Re又はRf)は、炭素原子又は窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい)
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である]
の化合物であって、その際、C基は2位及び/又は4位で結合する、又は前記一般式(I)の2個のユニットは、場合により少なくとも1つのヘテロ原子により又はOを介して中断されている1つの結合、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の橋かけ部により互いに橋かけられ、その際、一般式(I)中のこの橋かけ部はRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhの代わりに、又はR1又はR2を介して及び/又はR1又はR2の代わりにモノマーの形、重合した形又は架橋した形で結合する式(I)の化合物の、ホスト材料、ブロッカー材料及び/又は電荷輸送材料としての使用。 - R1は独立に、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、インデニル及びフルオレニルから選択されるアリールであり、これらは非置換であるか、又は1個又は1個よりも多い、又は全ての置換可能な位置で、ピリジン基、ピリミジン基、ピロール基、フラン基、ピラゾール基、イミダゾール基、チオフェン基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾピロリル基、ジベンゾフリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基及びジアザカルバゾイル基から選択されるヘテロアリールで置換され、これらは非置換であるか、又は1個又は1個よりも多い、又は全ての置換可能な位置で、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12により置換されていてもよい;
R3、R4は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であるか、又は
R3とR4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合していてもよく、その際、縮合された基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい;
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
nは、0、1、2、3又は4であり、
mは、0、1、2又は3であり、
pは、1又は2であり、ここでm+pは≦4であり、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基である)
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である、請求項1に記載の使用。 - nは1である、請求項1又は2に記載の使用。
- mは0である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- XはOである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の使用。
- R1は、−NR3R4であり;かつ
R3、R4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び、ドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に互いに縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい、請求項1から5までのいずれか1項に記載の使用。 - R1は、C基又はカルバゾリル、ピロリル、インドリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル及びジフェニルアミノから選択される−NR3R4であり、その際、前記基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の使用。
- Ra、Rc、Re及びRgの少なくとも1つはアリール、有利には場合により置換されたフェニルである、請求項1から13までのいずれか1項に記載の使用。
- R1は、−NR3R4であり、
R3、R4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び、ドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基である)
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基であり、
nは1であり、かつ
mは有利には0である、請求項1から14までのいずれか1項に記載の使用。 - 電子輸送材料としての、請求項1から15までのいずれか1項に記載の使用。
- 有機エレクトロニクス用途における、有利には有機発光ダイオードにおける請求項1から17までのいずれか1項に記載の使用。
- 一般式(III)
XはS又はOであり;
R2は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12であり;
R3、R4は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であるか又は
R3とR4は、窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、及びドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく;
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり、
R13、R14は、互いに独立にアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、−NR3R4、−P(O)R5R6、−PR7R8、−S(O)2R9、−S(O)R10、−SR11又は−OR12であり;
mは、0、1、2又は3であり、
pは、1又は2であり、ここでm+pは≦4であり、
qは、0、1、2、3又は4であり、
rは、0、1、2、3又は4であり、
sは、1、2、3又は4であり、
Cは、一般式(II)
A1は、互いに独立にCRa、N又はNRbであり、
A2は、互いに独立にCRc、N又はNRdであり、
A3は、互いに独立にCRe、N又はNRfであり、
A4は、互いに独立にCRg、N又はNRhであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立に水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基であり;又は
(Ra又はRb)と(Rc又はRd)、又は
(Re又はRf)と(Rg又はRh)、及び/又は
(Rc又はRd)と(Re又はRf)は、炭素原子又は窒素元素と一緒に3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ又は複数の更なる環式基に縮合してもよく、その際、縮合された基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、スペーサーを介して結合した架橋性基又は重合性基、又はドナー又はアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよい)
の5員環の飽和又は不飽和の複素環式基である]
の化合物であって、その際、C基は2位及び/又は4位で結合する、又は前記の一般式(III)の2個のユニットは、場合により少なくとも1つのヘテロ原子により又はOを介して中断されている1つの結合、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の橋かけ部により互いに橋かけられ、その際、一般式(III)中のこの橋かけ部はRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、R13、R14の代わりに、又はR2を介して及び/又はR2の代わりに結合される、一般式(III)の化合物。 - sは1であり;pは1であり、かつmは0である、請求項19又は20に記載の化合物。
- 重合反応及び/又は架橋反応における成分としての、請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項19から26までのいずれか1項に記載の一般式(III)の化合物の使用。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の式(III)の化合物を製造する方法において、少なくとも1つのカルバゾリル基(IV)
変法a)
ia)カルバゾリル基(IV)、及び場合によりR2基及びC基を導入するために適切な前駆体化合物の製造、
iia)カルバゾリル基(IV)の導入、
iiia)C基、又はその前駆体の導入、及び存在する場合には、R2基の導入、
iva)適切な場合には、Cの前駆体のC基への変換、
又は
変法b)
ib)カルバゾリル基(IV)、及び場合によりR2基及びC基を導入するために適切な前駆体化合物の製造、
iib)C基、又はその前駆体の導入、
iiib)カルバゾリル基(IV)、及び存在する場合にはR2基の導入、
ivb)適切な場合には、Cの前駆体のC基への変換
のうち1つにより、式(V)
の基本骨格に導入する、請求項19から26までのいずれか1項に記載の式(III)の化合物を製造する方法。 - 請求項19から26までのいずれか1項に記載の一般式(III)の化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物のユニットを有する架橋材料又は重合材料。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の一般式(III)の化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の、又は請求項29に記載の材料の、有機エレクトロニクスにおける液体加工用途のための調製物における使用。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の一般式(III)の化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の、又は請求項29に記載の材料の、有機エレクトロニクス、有利には有機発光ダイオードにおける使用。
- 式(III)の化合物又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項29に記載の材料は、マトリックス材料及び/又は正孔/励起子ブロッカー材料及び/又は電子/励起子ブロッカー材料及び/又は正孔注入材料及び/又は電子注入材料及び/又は正孔伝導体材料及び/又は電子伝導体材料及び/又は正孔伝導体及び/又は電子伝導体として、有利にはマトリックス又は電子伝導体として使用される、請求項31に記載の使用。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の一般式(III)の少なくとも1つの化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項29に記載の材料を有する有機発光ダイオード。
- アノードAn及びカソードKa、及びアノードAnとカソードKaの間に配置された少なくとも1つの発光層E、及び場合により正孔/励起子の少なくとも1つの遮断層、
電子/励起子の少なくとも1つの遮断層、少なくとも1つの正孔注入層、少なくとも1つの正孔伝導体層、少なくとも1つの電子注入層及び少なくとも1つの電子伝導体層から成るグループから選択される少なくとも1つの更なる層を有し、その際、式(III)又は式(I)の少なくとも1つの化合物は、電子伝導体層及び/又は発光層Eの中及び/又は更なる層の少なくとも1つの中に存在する、請求項33に記載の有機発光ダイオード。 - 式(III)の少なくとも1つの化合物又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項29に記載の材料は、電子伝導体層の中及び/又は発光層の中及び/又は正孔/励起子の少なくとも1つの遮断層の中に存在する、請求項33又は34に記載の有機発光ダイオード。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の式(III)の少なくとも1つの化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項29に記載の材料を有する発光層。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の式(III)の少なくとも1つの化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項29に記載の材料を有する正孔/励起子の遮断層。
- 請求項19から26までのいずれか1項に記載の式(III)の少なくとも1つの化合物、又は請求項1から17までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項29に記載の材料を有する電子伝導層。
- 請求項33から35までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの有機発光ダイオード又は請求項36に記載の少なくとも1つの発光層又は請求項38に記載の少なくとも1つの電子伝導層を有する、静止型ビジュアルディスプレイユニット、例えばコンピューター、テレビのビジュアルディスプレイユニット、プリンター、調理機器及び広告板、照明及び表示板におけるビジュアルディスプレイユニット、及び移動型ビジュアルディスプレイユニット、例えば携帯電話、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレイヤー、乗り物ならびにバス及び電車の行き先表示におけるビジュアルディスプレイユニット、照明ユニット、キーボード、衣服、家具、壁紙から成るグループから選択される装置。
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