JP2013534268A - ジスルフィド又はチオールポリマー毛髪染料 - Google Patents
ジスルフィド又はチオールポリマー毛髪染料 Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】 なし
Description
T、U及びQは互いに独立に、ポリマー主鎖の反復単位を表し;
X1、X2及びX3は互いに独立に、直接結合;少なくとも1個のヘテロ原子を任意選択で含む、任意選択で置換された、飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合、芳香族若しくは非芳香族(複素環式)二価ラジカル;C1〜C30アルキル、C1〜C30アルコキシ、C2〜C12アルケニル、C5〜C10アリール、C5〜C10シクロアルキル、C1〜C10アルキル(C5〜C10アリーレン)、ヒドロキシ若しくはハロゲンで任意選択で置換されている、少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合、芳香族若しくは非芳香族二価ラジカル;又は次式
(Ba) -(V)t-(Z)u-
(式中、
Vは、直鎖状若しくは分枝状-C1〜C12アルキレン;-C2〜C12アルケニレン-;C5〜C10シクロアルキレン;C5〜C10アリーレン;C5〜C10アリーレン-(C1〜C10)アルキレン-;-C(O)-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-(CH2CH2CH2-O)1〜5-;-C(O)O-;-OC(O)-;-N(R1)-;-CON(R2)-;-(R1)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;-S(O)2-;-S(O)2N(R1)-;又は-N+(R1)(R2)-であり;
Zは次式
R1及びR2は互いに独立に、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;又はC6〜C10アリールアミノであり;
Raは水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6-アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;C6〜C10-アリールアミノ;SO2R5;塩素;又はフッ素であり;
YはRa、Y1、Y2又はY3であり;
Y1、Y2及びY3は互いに独立に、有機染料の残基である)
の二価ラジカルであり、
Gは、ハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、イソシアネート、エポキシド、酸無水物(anhydride)、第一、第二又は第三アミン及びヒドロキシから選択される、ポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
mは0〜50000の数であり;
nは0〜50000の数であり;
pは1〜50000の数であり;
m及びnは互いに独立に、0又は1であり;
m+n+pの合計≧3であり;
t及びuは互いに独立に、1又は2である]
の化合物から選択される発色団と、
(C)次式
[式中、
X3及びX4はそれぞれ互いに独立に、非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、介在型若しくは非介在型(interrupted or uninterrupted)の-C1〜C10アルキレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;C5〜C10アリーレン;又は-C5〜C10アリーレン-(C1〜C10アルキレン)-であり;
X5はジスルフィド(S-S)結合を含む5〜7員複素環式環であり、
Z1及びZ2は互いに独立に、-C(O)-;-C2〜C12アルケニレン-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-C1〜C10アルキレン(C5〜C10アリーレン)-;-C5〜C10アリーレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;-C(O)O-;-OCO-;-N(R3)-;
R3、R4、R5及びR6は互いに独立に、水素;非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、単環式若しくは多環式、介在型若しくは非介在型のC1〜C14アルキル;C2〜C14アルケニル;C6〜C10アリール;C6〜C10アリール-C1〜C10アルキル;又はC5〜C10アルキル(C5〜C10アリール)であり;
G1は水素であるか;又はハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、エポキシド及び酸無水物から選択される、ポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
q、r及びsは互いに独立に、0又は1であり;
sが0である場合、
Z3は水素;SR7;又は次式
R7は、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;又はC6〜C12アリール-C1〜C12アルキル;又は式-(CH2)v-R8のラジカルであり;
R8は、式-NH-(CO)-R9;-(CO)-R9;-NR9R10のラジカル;又はOHであり;
R9及びR10は互いに独立に、水素;ヒドロキシ;C1〜C5アルキル;又はC1〜C5アルコキシであり;
vは1〜4の数であり;
-(CH2)v-基は、一つ若しくは複数の-NR11R12又は-OR12基で任意選択で置換されており、
R11又はR12は互いに独立に、水素;又はC1〜C5アルキルであり;
Vは、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;C6〜C12アリール-C1〜C12アルキル;-OR13;-NR13R14;又は-SR13であり;
WはO;S;又はN-R15であり;
R13、R14及びR15は互いに独立に、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;C6〜C12アリール-C1〜C12アルキルであり;
sが1である場合、
Z3は-S-である]
の少なくとも一つのスルフィド含有化合物と
の反応生成物であって、
そのポリマー主鎖(A)が、最初にスルフィド含有化合物(C)と反応し、次いで発色団(B)と反応するか;又は最初に発色団(B)と反応し、次いでスルフィド含有化合物(C)と反応するか;又はポリマー主鎖(A)が発色団(B)及びスルフィド含有化合物(C)と同時に反応してもよい反応生成物に関する。
T、U及びQは互いに独立に、ポリマー主鎖の反復単位を表し;
X1、X2及びX3は互いに独立に、直接結合;少なくとも1個のヘテロ原子を任意選択で含む、任意選択で置換された飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合の芳香族若しくは非芳香族(複素環式)二価ラジカル;C1〜C30アルキル、C1〜C30アルコキシ、C2〜C12アルケニル、C5〜C10アリール、C5〜C10シクロアルキル、C1〜C10アルキル(C5〜C10アリーレン)、ヒドロキシ又はハロゲンで任意選択で置換されている、少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合の芳香族若しくは非芳香族二価ラジカル;又は次式
(Ba) -(V)t(Z)u-
(式中、
Vは、直鎖状若しくは分枝状-C1〜C12アルキレン;-C2〜C12アルケニレン-;C5〜C10シクロアルキレン;C5〜C10アリーレン;C5〜C10アリーレン-(C1〜C10)アルキレン-;-C(O)-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-(CH2CH2CH2-O)1〜5-;-C(O)O-;-OC(O)-;-N(R1)-;-CON(R2)-;-(R1)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;-S(O)2-;-S(O)2N(R1)-;又は-N+(R1)(R2)-であり;
Zは次式
R1及びR2は互いに独立に、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;又はC6〜C10アリールアミノであり;
Raは、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6-アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;C6〜C10-アリールアミノ;SO2R5;塩素;又はフッ素であり;
YはRa、Y1、Y2又はY3であり;
Y1、Y2及びY3は互いに独立に、有機染料の残基である)
の二価ラジカルであり、
Gは、ハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、イソシアネート、エポキシド、酸無水物、第一、第二又は第三アミン及びヒドロキシから選択されるポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
mは0〜50000の数であり;
nは0〜50000の数であり;
pは1〜50000の数であり;
m及びnは互いに独立に、0又は1であり;
m+n+pの合計≧3であり;
t及びuは互いに独立に、1又は2である]
の化合物から選択される発色団と、
(C)次式
[式中、
X3及びX4はそれぞれ互いに独立に、非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、介在型若しくは非介在型の-C1〜C10アルキレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;C5〜C10アリーレン;又は-C5〜C10アリーレン-(C1〜C10アルキレン)-であり;
X5はジスルフィド(S-S)結合を含む5〜7員複素環式環であり、
Z1及びZ2は互いに独立に、-C(O)-;-C2〜C12アルケニレン-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-C1〜C10アルキレン(C5〜C10アリーレン)-;-C5〜C10アリーレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;-C(O)O-;-OCO-;-N(R3)-;
R3、R4、R5及びR6は互いに独立に、水素;非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、単環式若しくは多環式、介在型若しくは非介在型のC1〜C14アルキル;C2〜C14アルケニル;C6〜C10アリール;C6〜C10アリール-C1〜C10アルキル;又はC5〜C10アルキル(C5〜C10アリール)であり;
G1は水素であるか;又はハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、エポキシド及び酸無水物から選択されるポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
q、r及びsは互いに独立に、0又は1であり;
sが0である場合、
Z3は水素又は次式
Vは、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;C6〜C12アリール-C1〜C12アルキル;-OR7;-NR8R9;又は-SR10であり;
WはO;S;又はN-R11であり;
R7、R8、R9、R10及びR11は互いに独立に、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;又はC6〜C12アリール-C1〜C12アルキルであり;
sが1である場合、
Z3は-S-である]
の少なくとも一つのスルフィド含有化合物と
の反応生成物であって、
そのポリマー主鎖(A)が、最初にスルフィド含有化合物(C)と反応し、次いで発色団(B)と反応するか;又は最初に発色団(B)と反応し、次いでスルフィド含有化合物(C)と反応するか;又はポリマー主鎖(A)が発色団(B)及びスルフィド含有化合物(C)と同時に反応してもよい反応生成物である。
(C3) G-(Z1)r-X3-S-S-X4-(Z2)q-G
[式中、Z1、Z2、X3、X4、G、q及びrは式(C1)中と同様に定義される]
に相当する反応生成物である。
R12は水素;C1〜C12アルキル;又はフェニル-C1〜C4アルキルであり;
Z3は、水素;又は式(C1)に定義の通りである式(Ca)のチオエステル基であり;
Z1、X3、G及びrは式(C1)中と同様に定義される]
に相当する反応生成物も好ましい。
に相当する反応生成物である。
(C3) G-(Z1)r-X3-S-S-X4-(Z2)q-G
[式中、
X1は式B1に記載の通りであり、
Y1は、アゾ、ジスアゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、メロシアニン、メチン、オキサジン及びスチリル染料から選択される有機染料の残基であり;
m及びnは0〜1000の数であり;mとnの合計≧3であり;
Z1、Z2、X3、X4、G、q及びrは式(C1)に定義の通りである]
との反応生成物に相当する反応生成物である。
(C3) G-(Z1)r-X3-S-S-X4-(Z2)q-G
[式中、
X1は式B1中と同様に定義され、
Y1は、アゾ、ジスアゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、メロシアニン、メチン、オキサジン及びスチリル染料から選択される有機染料の残基であり;
m、n及びpは0〜1000の数であり;m、n及びpの合計≧3であり;
Z1、Z2、X3、X4、G、q及びrは式(C1)中と同様に定義される]
との反応生成物に相当する反応生成物である。
a) A+B→AB(ステップ1)
AB+C→ABC(ステップ2)、又は
b) A+C→AC(ステップ1)
AC+B→ABC(ステップ2)、又は
c) A+B+C→ABC
に示すような、ポリマー主鎖(A)、発色団(B)又はその発色団構成要素B'及びB''並びにスルフィド含有化合物(C)の最終生成物ABCへの段階的又は同時反応を含む。
d) B'+B''→B
である。
e) A+B'→AB'(ステップ1)
AB'+B''→AB(ステップ2)
AB+C→ABC(ステップ3)、又は
f) A+C→AC(ステップ1)
AC+B'→AB'C(ステップ2)
AB'C+B''→ABC(ステップ3)
反応は一般に、例えば出発化合物を一緒に混合する、又は一方の出発化合物を他方に滴下して接触させることによって開始させる。
- 一時的染色剤、
- 半恒久的染色剤、及び
- 恒久的染色剤
に分類することができる。
- ドイツ特許第19 959 479号、特に2欄、6行〜3欄、11行;
- 「Dermatology」、Ch. Culnan、H. Maibach編、Verlag Marcel Dekker Inc.、New York、Basle、1986年、第7巻、Ch. Zviak、The Science of Hair Care、第8章、p.264〜267(酸化染料);
に記載されている。
- 赤色の色調の評価(assess)のための顕色剤/-カプラーの組合せ、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン及び2-メチルレゾルシン;
- 青紫色の色調の評価のためのp-トルエンジアミン及び4-アミノ-2-ヒドロキシトルエン;
- 青色の色調の評価のためのp-トルエンジアミン及び2-アミノ-4-ヒドロキシエチルアミノアニソール;
- 青色の色調の評価のためのp-トルエンジアミン及び2,4-ジアミノ-フェノキシエチノール;
- オレンジ色の色調の評価のためのメチル-4-アミノフェノール及び4-アミノ-2-ヒドロキシトルエン;
- 緑褐色の色調の評価のためのp-トルエンジアミン及びレゾルシン;
- 青紫色の色調の評価のためのp-トルエンジアミン及び1-ナフトール、又は
- 茶金色の色調の評価のためのp-トルエンジアミン及び2-メチルレゾルシン。
- 10〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪酸(せっけん)、
- 式R-O-(CH2-CH2-O)x-CH2-COOH(Rは10〜22個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、x=0又は1〜16である)のエーテルカルボン酸、
- アシル基中に10〜18個の炭素原子を有するアシルサルコシド、
- アシル基中に10〜18個の炭素原子を有するアシルタウリド、
- アシル基中に10〜18個の炭素原子を有するアシルイセチオネート(isothionate)、
- アルキル基中に8〜18個の炭素原子を有するスルホコハク酸モノ-及びジ-アルキルエステル、並びにアルキル基中に8〜18個の炭素原子を有し、1〜6個のオキシエチル基を有するスルホコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、
- 12〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカンスルホネート、
- 12〜18個の炭素原子を有する直鎖α-オレフィンスルホネート、
- 12〜18個の炭素原子を有する脂肪酸のα-スルホ脂肪酸メチルエステル、
- 式R'-O(CH2-CH2-O)x'-SO3H(R'は好ましくは10〜18個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、x'=0又は1〜12である)のアルキルサルフェート及びアルキルポリグリコールエーテルサルフェート、
- ドイツ特許出願公開第3 725 030号による表面活性ヒドロキシスルホネートの混合物;
- ドイツ特許出願公開第3 723 354号、特にp.4、l.42〜62による硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレン及び/又はヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル、
- ドイツ特許出願公開第3 926 344号、特にp.2、l.36〜54による12〜24個の炭素原子及び1〜6個の二重結合を有する不飽和脂肪酸のスルホネート、
- 約2〜15個の分子のエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドと8〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールの付加生成物であるアルコールと、酒石酸及びクエン酸とのエステル、又は
- WO00/10518、特にp.45、l.11〜p.48、l.3に記載されているアニオン性界面活性剤。
- 2〜30molのエチレンオキシド及び/又は0〜5molのプロピレンオキシドと、8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコール、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸及びアルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとの付加生成物、
- 1〜30molのエチレンオキシドとグリセロールの付加生成物のC12〜C22脂肪酸モノ-及びジ-エステル、
- C8〜C22アルキル-モノ-及び-オリゴ-グリコシド並びにそのエトキシ化類似体、
- 5〜60molのエチレンオキシドとヒマシ油及び水素化ヒマシ油の付加生成物、
- エチレンオキシドとソルビタン脂肪酸エステルの付加生成物、
- エチレンオキシドと脂肪酸アルカノールアミドの付加生成物
である。
(a)ケラチン繊維を、本発明による反応生成物の少なくとも一つの化合物と接触させるステップと、
(b)その繊維を静置するステップと、
(c)次いでその繊維を濯ぐステップ
を含む。
(a)任意選択で還元剤で、
(b)本発明による反応生成物で、
(c)任意選択で酸化剤
で毛髪を処理すること含む方法に関する。
a)ケラチン含有繊維を、本発明による反応生成物の少なくとも一つで染色するステップと、
b)染めた毛髪を所望の期間身につける(wear)ステップと、
c)その毛髪を、染料分子と毛髪繊維表面の間の-S-S-結合を切断して染料分子をその繊維から解離させることができる還元剤を含む水性ベースの脱色組成物と接触させることによって、ステップa)で施された色を毛髪から除去するステップと
を含む。
- WO97/20545、特にp.9、l.5〜9に記載されているような、ライトニング着色を得るための酸化剤、
- ドイツ特許出願公開第19 713 698号、特にp.4、l.52〜55並びにl.60及び61又は欧州特許出願公開第1062940号、特にp.6、l.41〜47(及び対応するWO99/40895)に記載されているような、パーマネントウェーブ固着液の形態の酸化剤
である。
Rは、OH又はC1〜C4アルキルで置換されていてよいプロピレン残基であり、
R3、R4、R5及びR6は、互いに独立に又は依存して、水素、C1〜C4アルキル又はヒドロキシ-(C1〜C4)アルキルである。]
の化合物の存在下で実施される。
(a)少なくとも一つの本発明による反応生成物、任意選択で少なくとも一つのカプラー化合物、少なくとも一つの顕色剤化合物及び酸化剤(任意選択で少なくとも一つのさらなる染料を含む)を混合するステップと、
(b)ケラチン含有繊維をステップ(a)で調製した混合物と接触させるステップと
を含む方法に関する。
(a)ケラチン含有繊維を、アルカリ性条件下、少なくとも一つのキャップされたジアゾ化化合物、カプラー化合物、任意選択の顕色剤化合物及び任意選択の酸化剤で、任意選択でさらなる染料の存在下、任意選択で少なくとも一つの本発明による反応生成物で処理するステップと;
(b)任意選択でさらなる染料及び任意選択で少なくとも一つの本発明による反応生成物の存在下、酸で処理してpHを6〜2の範囲に調節するステップと
を含み、但し、少なくとも一つのステップ(a)又は(b)において、少なくとも一つの本発明による反応生成物が存在するという前提である方法に関する。
ポリマー(A4)と3,3-ジチオプロピオニル酸クロリド(B1)との反応
0.4gのポリマーA4を2mlジクロロメタンに溶解し、0.222gトリエチルアミンの存在下で0.015gの3,3-ジチオプロピオン酸クロリド(B1)と反応させる。
UV/VIS(アセトニトリル):λmax=556nm。
ポリマーとしてLupasol FGを用いたこと以外は実施例A7と同じ手順。
UV/VIS(アセトニトリル):λmax=558nm。
UV/VIS(水):λmax=488nm。
以下の応用例において、以下に示す定義の範囲内の組成物を使用する:
溶液1(パーマネントローション、pH8.2)
水、チオグリコール酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、エトキシジグリコール、ヘキシレングリコール、チオグリコール酸;チオ乳酸、PEG-60水素化ヒマシ油、グリシン、エチドロン酸、イソセテス-20、ポリシリコーン-9、スチレン/PVPコポリマー、トリデセス-12、アモジメチコン、セトリモニウムクロリド、水酸化アンモニウム、ポリクオタニウム-6、イソプロピルアルコール、変性アルコール、シメチコン、香料
溶液2(パーマネント固着液、pH3.9)
以下のものをもとにする:
水、過酸化水素、プロピレングリコール、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解小麦タンパク質、PEG-5コカミド、ココアンホ酢酸ナトリウム、ポリクオタニウム-35、ココベタイン、アセトアミノフェン、リン酸、塩化ナトリウム、香料
実施例B1
0.2%(abs.)の染料A2を、クエン酸及びモノエタノールアミンを用いてpH9.5に調節した非イオン性界面活性剤(Plantacare 200UP、Henkel)の5%溶液に溶解する。
溶液1(パーマネントローション)をシャンプーした毛髪(二つのブロンド、二つのミドルブロンド及び二つの傷んだ毛髪ストランド)に施用し、10分間静置する。次いで、ストランドを水道水で濯ぎ、タオルで乾かしたストランドを実施例B1の0.2重量%着色物質溶液で処理し、20分間静置し、次いで濯ぐ。次いで、タオルで乾かしたストランドを溶液2(パーマネント固着)で処理し、10分間静置する。次いで、ストランドを水道水で濯ぎ、室温で12時間乾燥する。
0.2%(abs.)(63.5mg)の染料A5(染料アッセイで78.7%)を、クエン酸及びモノエタノールアミンを用いてpH9.5に調節された25gの非イオン性界面活性剤(Plantacare 200UP、Henkel)の5%溶液に溶解する。
溶液1(パーマネントローション)を、シャンプーした毛髪(二つのブロンド、二つのミドルブロンド及び二つの傷んだ毛髪ストランド)に施用し、10分間静置する。次いで、ストランドを水道水で濯ぎ、タオルで乾かしたストランドを実施例B3の0.2重量%着色物質溶液で処理し、20分間静置し、次いで濯ぐ。次いで、タオルで乾かしたストランドを溶液2(パーマネント固着)で処理し、10分間静置する。次いでストランドを水道水で濯ぎ、室温で12時間乾燥する。
0.2%(abs.)(145mg)の染料A6(染料アッセイで24.5%)を、モノエタノールアミンを用いてpH9.5に調節された17.8gの尿素の20%溶液に溶解する。
溶液1(パーマネントローション)をシャンプーした毛髪(二つのブロンド、二つのミドルブロンド及び二つの傷んだ毛髪ストランド)に施用し、10分間静置する。次いで、ストランドを水道水で濯ぎ、タオルで乾かしたストランドを実施例B5の0.2重量%の着色物質溶液で処理し、20分間静置し、次いで濯ぐ。次いで、タオルで乾かしたストランドを溶液2(パーマネント固着)で処理し、10分間静置する。次いでストランドを水道水で濯ぎ、室温で12時間乾燥する。
50部の化学漂白したブナサルファイト(beech sulfite)を、水(pH6、水の硬度はドイツ硬度で10°、温度20度、及び液比40:1)の中で50部の漂白したRKN15(叩解度22DEG SR)及び2部の実施例A1による染料と混合する。15分間撹拌した後、紙シートをFrankシート形成機(sheet-former)で作製する。
漂白したブナサルファイトパルプ(22DEG SR)でできた巻き取り紙(paper web)を、連続的に動作する実験室用の製紙機で製造する。実施例A6による染料の水溶液を、ヘッドボックス(head box)の10秒上流の低密度パルプ中に、激しく撹拌しながら連続的に量り込む(0.5パーセント染色、液比400:1、水の硬度はドイツ硬度で10°、pH6、温度20度)。
10部の綿織物(脱色し、シルケット加工した綿)を、実験室用ビーム染色機で、0.05部の実施例A4による染料を含む200部の液中で染色する(水の硬度はドイツ硬度で10°、pH4、染液は1分あたり3回循環する)。60分の間に温度を20度から100度へ上げ、次いで15分間一定に保持する。
3.0重量部の染料A1
40.0重量部のエチルアルコール、
40.0重量部の1メトキシ-2-プロパノール及び
17.0重量部のイソプロパノール。
3.0重量部の染料A6を、0.05重量パーセントのInvadin LU(湿潤剤)を含む100.0mlの水に溶解する。
Claims (23)
- (A)次式
(B)次式
T、U及びQは互いに独立に、ポリマー主鎖の反復単位を表し;
X1、X2及びX3は互いに独立に、直接結合;少なくとも1個のヘテロ原子を任意選択で含む、任意選択で置換された、飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合の芳香族若しくは非芳香族(複素環式)二価ラジカル;C1〜C30アルキル、C1〜C30アルコキシ、C2〜C12アルケニル、C5〜C10アリール、C5〜C10シクロアルキル、C1〜C10アルキル(C5〜C10アリーレン)、ヒドロキシ若しくはハロゲンで任意選択で置換されている、少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合の芳香族若しくは非芳香族二価ラジカル;又は次式
(Ba) -(V)t(Z)u-
(式中、
Vは、直鎖状若しくは分枝状-C1〜C12アルキレン;-C2〜C12アルケニレン-;C5〜C10シクロアルキレン;C5〜C10アリーレン;C5〜C10アリーレン-(C1〜C10)アルキレン-;-C(O)-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-(CH2CH2CH2-O)1〜5-;-C(O)O-;-OC(O)-;-N(R1)-;-CON(R2)-;-(R1)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;-S(O)2-;-S(O)2N(R1)-;又は-N+(R1)(R2)-であり;
Zは次式
R1及びR2は互いに独立に、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;又はC6〜C10アリールアミノであり;
Raは水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6-アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;C6〜C10-アリールアミノ;SO2R5;塩素;又はフッ素であり;
YはRa、Y1、Y2又はY3であり;
Y1、Y2及びY3は互いに独立に、有機染料の残基である)
の二価ラジカルであり、
Gは、ハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、イソシアネート、エポキシド、酸無水物、第一、第二又は第三アミン及びヒドロキシから選択される、ポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
mは0〜50000の数であり;
nは0〜50000の数であり;
pは1〜50000の数であり;
m及びnは互いに独立に、0又は1であり;
m+n+pの合計≧3であり;
t及びuは互いに独立に、1又は2である]
の化合物から選択される発色団と、
(C)次式
[式中、
X3及びX4はそれぞれ互いに独立に、非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、介在型若しくは非介在型の-C1〜C10アルキレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;C5〜C10アリーレン;又は-C5〜C10アリーレン-(C1〜C10アルキレン)-であり;
X5はジスルフィド(S-S)結合を含む5〜7員複素環式環であり、
Z1及びZ2は互いに独立に、-C(O)-;-C2〜C12アルケニレン-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-C1〜C10アルキレン(C5〜C10アリーレン)-;-C5〜C10アリーレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;-C(O)O-;-OCO-;-N(R3)-;
R3、R4、R5及びR6は互いに独立に、水素;非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、単環式若しくは多環式、介在型若しくは非介在型のC1〜C14アルキル;C2〜C14アルケニル;C6〜C10アリール;C6〜C10アリール-C1〜C10アルキル;又はC5〜C10アルキル(C5〜C10アリール)であり;
G1は水素であるか;又はハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、エポキシド及び酸無水物から選択されるポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
q、r及びsは互いに独立に、0又は1であり;
sが0である場合、
Z3は水素;SR7;又は次式
R7は、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;又はC6〜C12アリール-C1〜C12アルキル;又は式-(CH2)v-R8のラジカルであり;
R8は、式-NH-(CO)-R9;-(CO)-R9;-NR9R10のラジカル;又はOHであり;
R9及びR10は互いに独立に、水素;ヒドロキシ;C1〜C5アルキル;又はC1〜C5アルコキシであり;
vは1〜4の数であり;
-(CH2)v-基は、一つ若しくは複数の-NR11R12又は-OR12基で任意選択で置換されており、
R11又はR12は互いに独立に、水素;又はC1〜C5アルキルであり;
Vは、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;C6〜C12アリール-C1〜C12アルキル;-OR13;-NR13R14;又は-SR13であり;
WはO;S;又はN-R15であり;
R13、R14及びR15は互いに独立に、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;C6〜C12アリール-C1〜C12アルキルであり;
sが1である場合、
Z3は-S-である]
の少なくとも一つのスルフィド含有化合物と
の反応生成物であって、
ポリマー主鎖(A)が、最初にスルフィド含有化合物(C)と反応し、次いで発色団(B)と反応するか;又は最初に発色団(B)と反応し、次いでスルフィド含有化合物(C)と反応するか;又はポリマー主鎖(A)が発色団(B)及びスルフィド含有化合物(C)と同時に反応してもよい反応生成物。 - (A)次式
(B)次式
T、U及びQは互いに独立に、ポリマー主鎖の反復単位を表し;
X1、X2及びX3は互いに独立に、直接結合;少なくとも1個のヘテロ原子を任意選択で含む、任意選択で置換された飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合の芳香族若しくは非芳香族(複素環式)二価ラジカル;C1〜C30アルキル、C1〜C30アルコキシ、C2〜C12アルケニル、C5〜C10アリール、C5〜C10シクロアルキル、C1〜C10アルキル(C5〜C10アリーレン)、ヒドロキシ又はハロゲンで任意選択で置換されている、少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和若しくは不飽和、縮合若しくは非縮合の芳香族若しくは非芳香族二価ラジカル;又は次式
(Ba) -(V)t(Z)u-の二価ラジカルであり、
(式中、
Vは、直鎖状若しくは分枝状-C1〜C12アルキレン;-C2〜C12アルケニレン-;C5〜C10シクロアルキレン;C5〜C10アリーレン;C5〜C10アリーレン-(C1〜C10)アルキレン-;-C(O)-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-(CH2CH2CH2-O)1〜5-;-C(O)O-;-OC(O)-;-N(R1)-;-CON(R2)-;-(R1)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;-S(O)2-;-S(O)2N(R1)-;又は-N+(R1)(R2)-であり;
Zは次式
R1及びR2は互いに独立に、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;又はC6〜C10アリールアミノであり;
Raは、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6-アルコキシ;C1〜C6-アルキルアミノ;C6〜C10アリールオキシ;C6〜C10-アリールアミノ;SO2R5;塩素;又はフッ素であり;
YはRa、Y1、Y2又はY3であり;
Y1、Y2及びY3は互いに独立に、有機染料の残基である)
Gは、ハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、イソシアネート、エポキシド、酸無水物、第一、第二又は第三アミン及びヒドロキシから選択される、ポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
mは0〜50000の数であり;
nは0〜50000の数であり;
pは1〜50000の数であり;
m及びnは互いに独立に、0又は1であり;
m+n+pの合計≧3であり;
tおよびuは互いに独立に、1又は2である]
の化合物から選択される発色団と、
(C)次式
[式中、
X3及びX4はそれぞれ互いに独立に、非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、介在型若しくは非介在型の-C1〜C10アルキレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;C5〜C10アリーレン;又は-C5〜C10アリーレン-(C1〜C10アルキレン)-であり;
X5はジスルフィド(S-S)結合を含む5〜7員複素環式環であり、
Z1及びZ2は互いに独立に、-C(O)-;-C2〜C12アルケニレン-;-(CH2CH2-O)1〜5-;-C1〜C10アルキレン(C5〜C10アリーレン)-;-C5〜C10アリーレン-;-C5〜C10シクロアルキレン-;-C(O)O-;-OCO-;-N(R3)-;
R3、R4、R5及びR6は互いに独立に、水素;非置換若しくは置換、直鎖状若しくは分枝状、単環式若しくは多環式、介在型若しくは非介在型のC1〜C14アルキル;C2〜C14アルケニル;C6〜C10アリール;C6〜C10アリール-C1〜C10アルキル;又はC5〜C10アルキル(C5〜C10アリール)であり;
G1は水素であるか;又はハライド、活性化されたメトキシ、ヒドロキシ、トシレート、メシレート、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、スルホニルクロリド、ビニルスルホン、アクリレート、エポキシド及び酸無水物から選択されるポリマー主鎖(A)と反応できる官能基を表し;
q、r及びsは互いに独立に、0又は1であり;
sが0である場合、
Z3は水素又は次式
Vは、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;C6〜C12アリール-C1〜C12アルキル;-OR7;-NR8R9;又は-SR10であり;
WはO;S;又はN-R11であり;
R7、R8、R9、R10及びR11は互いに独立に、水素;C1〜C12アルキル;C6〜C12アリール;又はC6〜C12アリール-C1〜C12アルキルであり;
sが1である場合、
Z3は-S-である]
の少なくとも一つのスルフィド含有化合物と
の反応生成物を含み、
ポリマー主鎖(A)が、最初にスルフィド含有化合物(C)と反応し、次いで発色団(B)と反応するか;又は最初に発色団(B)と反応し、次いでスルフィド含有化合物(C)と反応するか;又はポリマー主鎖(A)が発色団(B)及びスルフィド含有化合物(C)と同時に反応してもよい、請求項1に記載の反応生成物。 - Y1、Y2及びY3が、カチオンで荷電した有機染料の残基である、請求項1に記載の反応生成物。
- Y1、Y2及びY3が互いに独立に、アントラキノン、アクリジン、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、アザメチン、ヒドラゾメチン、トリフェニルメタン、ベンゾジフラノン、クマリン、ジケトピロロピロール、オキサジン、ジオキサジン、ジフェニルメタン、ホルマザン、インジゴイドインドフェノール、ナフタルイミド、ナフトキノン、ニトロアリール、メロシアニン、メチンオキサジン、ペリノン、ペリレン、ピレンキノン、フタロシアニン、フェナジン、フルオリンジン(fluorindine)、キノンイミン、キナクリドン、キノフタロン、スチリル、スチルベン、キサンテン、チアジン及びチオキサンテン染料からなる群から選択される、請求項1に記載の反応生成物。
- Y1、Y2及びY3が互いに独立に、アントラキノン、アゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、メロシアニン、メチン、オキサジン及びスチリル染料から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の反応生成物。
- Y1、Y2及びY3が同じ意味を有する、請求項4又は5に記載の反応生成物。
- T、U及びQが互いに独立に、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミン、ポリビニルアミン;ポリビニルイミン;ポリシロキサン;ポリスチレン、ポリビニルイミダゾール、ポリビニルピリジン、DADMAC/DAAコポリマー、ポリエーテルアミン、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリメタクリレート;ポリ尿素、一方がヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル若しくはポリブタジエンから、他方が脂肪族若しくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン並びにその前駆体;ジアミン及びジカルボン酸から、及び/又はアミノカルボン酸若しくは対応するラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド;官能化された多糖、デンプン、セルロース及びリグニン並びに上記ポリマーのコポリマー及びブレンドから選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の反応生成物。
- ポリマー染料の分子量が400〜2*106、好ましくは1000〜500000である、請求項1〜7のいずれかに記載の反応生成物。
- スルフィド含有化合物(C)が次式
(C3) G-(Z1)r-X3-S-S-X4-(Z2)q-G
[式中、Z1、Z2、X3、X4、G、q及びrは請求項1に記載の通りである]
に相当する、請求項1〜8のいずれかに記載の反応生成物。 - 請求項1に記載の少なくとも一つの反応生成物を含む、皮革、絹、セルロース又はポリアミド並びに天然及び合成繊維から選択される有機材料を染色するための組成物。
- 有機材料が、ケラチン含有繊維、好ましくはヒトの毛髪である、請求項14に記載の組成物。
- さらに、少なくとも一つの単一のさらなる直接染料、ポリマー染料及び/又は酸化染料を含む、請求項15に記載の毛髪染料組成物。
- シャンプー、コンディショナー、ゲル又はエマルションの形態の、請求項15又は16に記載の毛髪染料組成物。
- 有機材料を、請求項1に記載の少なくとも一つの反応生成物で処理することを含む、請求項14に記載の有機材料を染色する方法。
- 式(1)の化合物での染色を還元剤の存在下で実施する、請求項18に記載の方法。
- 還元剤が、チオグリコール酸又はその塩、グリセリンモノチオグリコレート、システイン、2-メルカプトプロピオン酸、2-メルカプトエチルアミン、チオ乳酸、チオグリセリン、亜硫酸ナトリウム、亜ジチオン酸塩、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸水素ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム及びヒドロキノンから選択される、請求項19に記載の方法。
- 有機材料を、
a)任意選択で還元剤、
b)請求項1に記載の反応生成物の少なくとも一つ、及び
c)任意選択で酸化剤
で処理することを含む、請求項18〜20のいずれかに記載の方法。 - 有機材料が、羊毛、皮革、布地、紙又は木材である、請求項18〜21のいずれかに記載の方法。
- 請求項18〜21のいずれかに記載のケラチン含有繊維を染色する方法であって、
a)ケラチン含有繊維を、請求項1に記載の反応生成物の少なくとも一つで染色するステップと、
b)着色されたケラチン含有繊維を所望の期間身につけるステップと、
c)毛髪を、染料分子と毛髪繊維表面の間の-S-S-結合を切断して染料分子を繊維から解離させることができる還元剤を含む水性ベースの脱色組成物と接触させることによって、ステップa)で施された色を毛髪から除去するステップと
を含む方法。
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