JP2013527989A - 配合物および電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(1)基板、
(2)電極、多くの場合金属または無機であるが、有機またはポリマー導電物質からも作製される。
(4)有機半導体、
(5)場合によってさらなる電荷輸送、電荷注入または電荷遮断層、
(6)逆電極、(2)で述べたような物質
(7)封止。
Aは、機能性構造要素であり、
Bは、溶解促進性構造要素であり、
kは、1〜20の範囲の整数であり、
機能性化合物の分子量が、少なくとも550g/molであり、
溶解促進性構造要素Bが、一般式(L−I)に一致する]。
Ar1、Ar2は、それぞれ、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリール基(これらは、任意の所望のタイプの1以上のラジカルRで置換されていてもよい)であり、
Xは、いずれの場合も、互いに独立して、NまたはCR2、好ましくは、CHであり、
R1、R2は、それぞれ、互いに独立して、水素、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、またはシリル基、または1〜40個のC原子を有する置換ケト基、2〜40個のC原子を有するアルコキシカルボニル基、7〜40個のC原子を有するアリールオキシカルボニル基であり、シアノ基(−CN)、カルバモイル基(−C(=O)NH2)、ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中、Xはハロゲン原子を表す)、ホルミル基(−C(=O)−H)、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、CF3基、Cl、Br、F、架橋性基、または5〜60個の環原子を有する、置換もしくは無置換の芳香族もしくはヘテロ芳香環系であり、または5〜60個の環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、またはこれらの系の組合せであり、基R1および/またはR2のうちの1以上が、互いにおよび/または基R1が結合している環と一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
破線で示される結合は、機能性構造要素への結合を示す)
したがって、本発明による配合物は、有機溶媒中に溶解または分散している、式(I)の少なくとも2種の機能性化合物の混合物を表す。
Hd(分散寄与度):17.0〜23.2MPa0.5の範囲、特に好ましくは、18.5〜21.0MPa0.5の範囲、
Hp(極性寄与度):0.2〜12.5MPa0.5の範囲、特に好ましくは、2.0〜6.0MPa0.5の範囲、
Hh(水素結合寄与度):0.9〜14.2MPa0.5の範囲、特に好ましくは、2.0〜6.0MPa0.5の範囲。Hansen溶解度パラメータは、HansenおよびAbbotらにより提供されている「Hansen Solubility Parameters in Practice(HSPiP)」コンピュータプログラム(第2版)を使用して求めることができる。
グループ1:正孔注入および/または正孔輸送特性を生成することができる単位、
グループ2:電子注入および/または電子輸送特性を生成することができる単位、
グループ3:発光特性を有する単位、
グループ4:ホスト物質または共同のホスト物質として機能することができる単位、
グループ5:いわゆる一重項状態から三重項状態への移動を向上させる単位。
さらに、正孔注入物質として利用することができる構造要素は、EP0891121A1およびEP1029909A1に記載され、一般的に、注入層はUS2004/0174116A1に記載されている。
ピリジン誘導体(JP2004−200162)、フェナントロリン、特に1,10−フェナントロリン誘導体、例えばBCPおよびBphenなど、またビフェニルまたは他の芳香族基を介して結合しているいくつかのフェナントロリン(US−2007−0252517A1)またはアントラセンに結合しているフェナントロリン(US2007−0122656A1)。
本発明に従い利用される式(I)の化合物のグループ2からの構造要素は、好ましくは、結果として、−2.5eV(vs.真空準位)未満、特に好ましくは、−2.7eV未満のLUMOをもたらす。
さらに、グループ3からの好ましい構造要素は、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレン(DE102009005746)、フルオレン、フルオランテン、ペリフランテン、インデノペリレン、フェナントレン、ペリレン(US2007/0252517A1)、ピレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、ルブレン、クマリン(US4769292、US6020078、US2007/0252517A1)、ピラン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピラジン、ケイヒ酸エステル、ジケトピロロピロール、アクリドンおよびキナクリドン(US2007/0252517A1)の誘導体から選択される。
Ar1、Ar2は、それぞれ、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリール基(これらは、任意の所望のタイプの1以上のラジカルRで置換されていてもよい)であり、
Xは、いずれの場合も、互いに独立して、NまたはCR2であり、好ましくは、CHであり、
R1、R2は、それぞれ、互いに独立して、水素、それぞれ1または2〜40個のC原子を有する、直鎖のアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、またはシリル基、または1〜40個のC原子を有する置換ケト基、2〜40個のC原子を有するアルコキシカルボニル基、7〜40個のC原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基(−CN)、カルバモイル基(−C(=O)NH2)、ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中Xは、ハロゲン原子を表す)、ホルミル基(−C(=O)−H)、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、CF3基、Cl、Br、F、架橋性基、または5〜60個の環原子を有する、置換もしくは無置換の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系であり、または5〜60個の環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり、R1および/またはR2のうちの1以上が、互いにおよび/または基R1が結合している環と一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
破線で示される結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す)。
R1、R2、R3、R4は、それぞれ、互いに独立して、水素、それぞれ1または2〜40個のC原子を有する、直鎖のアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、またはシリル基、または1〜40個のC原子を有する置換ケト基であるか、2〜40個のC原子を有するアルコキシカルボニル基であり、7〜40個のC原子を有するアリールオキシカルボニル基、ホルミル基(−C(=O)−H)、CF3基、Cl、Br、F、架橋性基、または5〜60個の環原子を有する、置換もしくは無置換の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系であり、または5〜60個の環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり、R1、R2、R3および/またはR4のうちの1以上が、互いにおよび/または基R1が結合している環と一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
mは、0、1、2または3であり、
n、oは、それぞれ、互いに独立して、0、1、2、3、4または5であり、
破線で示される結合は、機能性構造要素への結合を示す)。
DCyは、出現する毎に、等しくまたは異なって、環状基(これは、少なくとも1個のドナー原子(好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリン)を含有し、このドナー原子を介して環状基は金属に結合し、次にこの金属は、1以上の置換基R10を担持することができる)であり、基DCyおよびCCyは、共有結合を介して、互いに結合されており、
CCyは、出現する毎に、等しくまたは異なって、環状基(この環状基は、炭素原子を含有し、この炭素原子を介して環状基は金属に結合し、次にこの金属は、1以上の置換基R10を担持することができる)であり、
Aは、出現する毎に、等しくまたは異なって、モノアニオン性、二座のキレート化配位子、好ましくは、ジケトナート配位子であり、
R10は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR11=CR11Ar3、CN、NO2、Si(R11)3、B(OR11)2、B(R11)2、B(N(R11)2)2、OSO2R11、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する、直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR11で置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基が、R11C=CR11、C≡C、Si(R11)2、Ge(R11)2、Sn(R11)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR11、P(=O)(R11)、SO、SO2、NR11、O、SまたはCONR11で置きかえられていてもよい、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよい、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらはいずれの場合も、1以上のラジカルR11で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これらは1以上のラジカルR11で置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2以上の隣接する置換基R10はまた、互いに一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
Ar3は、出現する毎に、等しくまたは異なって、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族の環系であり、これらは、1以上のラジカルR11で置換されていてもよく、
R11は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、CNであり、または1〜20個のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカルであり、さらに、H原子は、Fで置きかえられていてもよく、ここで2以上の隣接する置換基R11はまた、互いに一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
前記ラジカルDCy、CCyおよび/またはAのうちの少なくとも1つが、式(L−I)および/または(L−II)のうちの少なくとも1つの基を含有する]。
ラジカルR12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、またはシリル基、または1〜40個のC原子を有する置換ケト基であり、2〜40個のC原子を有するアルコキシカルボニル基、7〜40個のC原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基(−CN)、カルバモイル基(−C(=O)NH2)、ハロホルミル基(−C(=O)−X(式中、Xは、ハロゲン原子を表す)、ホルミル基(−C(=O)−H)、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、アミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、CF3基、Cl、Br、F、架橋性基、または5〜60個の環原子を有する、置換もしくは無置換の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系であり、または5〜60個の環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であるか、またはこれらの系の組合せであり、基R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22および/またはR23のうちの1以上が、互いにおよび/またはそれぞれの基が結合している環と一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R18とR19、R19とR20、R20とR21の各対は、独立して、飽和または不飽和のC4〜C40環を場合によって形成してもよく、これらは、1以上の酸素および/もしくはイオウ原子または式−N(Ra)−の基で分断されていてもよく、Raは、水素原子または場合によって置換されている炭化水素基を表し、ここで、環は場合によって置換されていてもよい
ポリアセン骨格のうちの1以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選択される1以上のヘテロ原子で場合によって置換されていてもよく、置換基R12〜R23(ポリアセンの隣接する環位置に配置されている)のうちの1以上が、一緒になって、さらなる飽和または不飽和の環を形成してもよく、これらの環は、1以上の酸素および/またはイオウ原子または式−N(Ra)−の基で分断されていてもよく、Raは、水素原子、または場合によって置換されている炭化水素基、またはポリアセンに結合している芳香族環系を表し、
nは、0、1、2、3または4であり、好ましくは、0、1または2であり、特に好ましくは、0または2であり、
ラジカルR12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22および/またはR23のうちの少なくとも1つは、式(L−I)または(L−II)の少なくとも1つの基を含む]
式(V−II)のnが2と等しい場合、この化合物はペンタセン化合物である。n=0の場合、化合物は、「疑似ペンタセン化合物」となり得る。
Y*は、基X2が基Yに結合している場合、Cであり、またはいずれの基X2も基Yに結合していない場合、出現する毎に、等しくまたは異なって、CRまたはNであり、
Eは、出現する毎に、等しくまたは異なって、共有結合の単結合、またはN(R25)、B(R25)、C(R25)2、O、Si(R25)2、C=NR25、C=C(R25)2、S、S=O、SO2、P(R25)およびP(=O)R1から選択される二価架橋であり、
X1は、出現する毎に、等しくまたは異なって、N(R25)、B(R25)、O、C(R25)2、Si(R25)2、C=NR25、C=C(R25)2、S、S=O、SO2、P(R25)およびP(=O)R25から選択される二価架橋であり、
X2は、出現する毎に、等しくまたは異なって、N(R25)、B(R25)、C(R25)2、Si(R25)2、C=O、C=NR25、C=C(R25)2、S、S=O、SO2、CR25−CR25、P(R25)およびP(=O)R25から選択される二価架橋であり、
X3は、出現する毎に、等しくまたは異なって,N、B、C(R1)、Si(R1)、PおよびP(=O)から選択される二価架橋であり、
Lは、5〜40個の芳香族環原子を有する、二価の芳香族またはヘテロ芳香族の環系であり、これらは、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい、
n、mは、0または1であり、ただし、n+m=1または2とし、
qは、1、2、3、4、5または6であり、
R24は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR26=CR26Ar、CN、NO2、Si(R26)3、B(OR26)2、OSO2R26、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR26で置換されていてもよい、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R26C=CR26、C≡C、Si(R26)2、Ge(R26)2、Sn(R26)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR26、P(=O)(R26)、SO、SO2、NR26、O、SまたはCONR26で置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよい、架橋性基、または5〜40個の環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族基、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR26で置換されていてもよい、または5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、いずれの場合も1以上のラジカルR26で置換されていてもよい、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(1以上のラジカルR26で置換されていてもよい)であるか、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2以上の置換基R24もまた、互いに一緒になって、これらが結合している原子と一緒になって、またはこれらがArと結合している場合にはArと一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の環系を形成してもよく、
R25は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、B(OR26)2、Si(R26)3、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR26で置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、−R26C=CR26−、−C≡C−、Si(R26)2、Ge(R26)2、Sn(R26)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR26、−O−、−S−、−COO−または−CONR26−で置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよく、またはアリールアミン、または置換もしくは無置換のカルバゾール(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR26で置換されていてもよい)、または5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(1以上の芳香族またはヘテロ芳香族または非芳香族のラジカルR27で置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(1以上の非芳香族ラジカルR26で置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(1以上の非芳香族ラジカルR27で置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2以上の置換基R25もまた、これらが結合している原子と一緒に、単環式または多環式の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の環系を互いに形成してもよく、
R26は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、Dまたは1〜20個のC原子を有する、脂肪族もしくは芳香族の炭化水素ラジカルであり、
Ar4は、出現する毎に、等しくまたは異なって、5〜40個の環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族の環系であり、これらは1以上のラジカルR25で置換されていてもよい、
上述のラジカルのうちの少なくとも1つは、式(L−I)および/または(L−II)の基を含む]
本発明のさらなる好ましい実施形態によると、一般式(V−IVa)および/または式(V−IVb)の機能性化合物が好ましい。
R28、R29は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R30)2、N(Ar7)2、B(Ar7)2、C(=O)Ar7、P(=O)(Ar7)2、S(=O)Ar7、S(=O)2Ar7、CR30=CR30Ar7、CN、NO2、Si(R30)3、B(OR30)2、B(R30)2、B(N(R30)2)2、OSO2R30、それぞれ1もしくは2〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR30で置換されていてもよい、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R30C=CR30、C≡C、Si(R30)2、Ge(R30)2、Sn(R30)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR30、P(=O)(R30)、SO、SO2、NR30、O、SまたはCONR30で置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよい、架橋性基、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、いずれの場合も1以上のラジカルR30で置換されていてもよい、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(1以上のラジカルR30で置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2以上の隣接する置換基R28もまた、互いに一緒になって、単環式または多環式の脂肪族または芳香族の環系を形成してもよく、
Ar7は、出現する毎に、等しくまたは異なって、5〜30個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香環系(1以上のラジカルR30で置換されていてもよい)であり、ここで、同じ窒素、リンもしくはホウ素原子に結合している2つのラジカルAr7もまた、互いに、B(R30)、C(R30)2、Si(R30)2、C=O、C=NR30、C=C(R30)2、O、S、S=O、SO2、N(R30)、P(R30)およびP(=O)R30から選択される、単結合または架橋により連結されていてもよく、
R30は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、Dであり、または1〜20個のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり、さらに、H原子はDまたはFで置きかえられていてもよく、ここで、2以上の隣接する置換基R30もまた、互いに一緒になって、単環式または多環式の脂肪族または芳香族の環系を形成してもよく、
nは、0または1であり、
mは、0、1、2または3であり、
oは、同じ環においてn=0の場合、0、1、2、3または4であり、同じ環においてn=1の場合、0、1、2または3である]。
ここで、式(V−V)の錯体は、上記で表されているような単量体の形態、またはアグリゲートの形態(例えば2つのアルカリ金属イオンと2つの配位子、4つのアルカリ金属イオンと4つの配位子、6つのアルカリ金属イオンと6つの配位子を含む)、または他のアグリゲートの形態であることが可能である。
R5は、出現する毎に、等しくまたは異なって、水素、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(1以上のラジカルR6で置換されていてもよい)であるか、またはN(Ar)2、Si(Ar)3、C(=O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2またはB(Ar)2基であり、
R6は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR7=CR7Ar、CN、NO2、Si(R8)3、B(OR8)2、B(R8)2、B(N(R8)2)2、OSO2R8、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、これらのそれぞれが、1以上のラジカルR8で置換されていてもよい、ここで、1以上の隣接しないCH2基が、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8で置きかえられていてもよく、1以上のH原子が、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよく、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(いずれの場合も、1以上のラジカルR8で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(1以上のラジカルR8で置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、
R7は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基であるか、または3〜20個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル基であり、ここで複数のラジカルR7が、互いに一緒になって、環系を形成してもよく、
R8は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、または1〜20個のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカルであり、さらに、H原子は、Fで置きかえられていてもよい、
Arは、出現する毎に、等しくまたは異なって、5〜30個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系であり、これらは1以上の非芳香族ラジカルR6で置換されていてもよく、ここで、同じ窒素、リンまたはホウ素原子に結合している2つのラジカルArもまた、互いに単結合、またはB(R8)、C(R8)2、Si(R8)2、C=O、C=NR8、C=C(R8)2、O、S、S=O、SO2、N(R8)、P(R8)およびP(=O)R8から選択される架橋で連結されていてもよい)。
Yは、C=OまたはC(R7)2であり、
Xは、出現する毎に、等しくまたは異なって、CR9またはNであり、
R5は、式(V−VIa)と関連して上に与えられた意味を有し、
R7は、式(V−VIa)と関連して上に与えられた意味を有し、
R9は、出現する毎に、等しくまたは異なって、H、D、F、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR7で置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R7C=CR7、C≡C、OまたはSで置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、Fで置きかえられていてもよい]。
40.0g(146mmol)の3−ボロノ−[3,1’;5,1’’]テルフェニル2、18.8g(146mmol)の1−ヨード−3−ブロモフェニル(1)および109.3g(730mmol)の炭酸カリウムを、1350mlのトルエンおよび1150mlの水中に懸濁させる。844mg(0.73mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)をこの懸濁液に添加し、この反応混合物を、16時間加熱還流する。冷却後、有機相を分離し、200mlの水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、続いて蒸発乾燥させる。残留物をエタノールで洗浄し、酢酸エチルで再結晶させ、最後に減圧下で乾燥させる。収量は47.6g(123mmol)であり、理論で84.5%に相当する。
40.0g(104mmol)の1−ブロモ−3−([3,1’;5,1’’]テルフェン−1−イル)フェニル3、29.0g(114mmol)のビスピナコラトジボロン、29.5g(301mmol)の酢酸カリウムを、800mlのジメチルスルホキシド中に懸濁する。4.24g(5.2mmol)の1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド*DCMをこの懸濁液に添加し、この反応混合物を16時間加熱還流する。冷却後、600mlの酢酸エチルおよび400mlの水を添加し、有機相を分離し、200mlの水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、続いて蒸発乾燥させる。粗生成物をヘプタンから再結晶させ、最後に減圧下で乾燥させる。収量は34.5g(80mmol)であり、理論で46.1%に相当する。
ヘキサンにおけるn−ブチルリチウムの2.0モル溶液80.2mlを、abs.テトラヒドロフラン250ml中に43.88g(143mmol)の1−ブロモ−3−([3,1’;5,1’’]テルフェン−1−イル)フェニルが含まれる−78℃に冷却した溶液にゆっくりと滴加し、この混合物を15分間撹拌する。この反応物溶液を、−78℃に冷却した、10.0g(45mmol)の塩化シアヌルのabs.テトラヒドロフラン400ml中溶液にゆっくりと滴加し、冷却を止める。室温まで到達したら、沈殿した生成物を濾別する。収量は6.3g(9.0mmol)であり、理論で23.3%に相当する。
4.07g(11.3mmol)のスピロ−9,9’−ビフルオレン−2−ボロン酸を用いて、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを、6.3g(9.0mmol)の2−クロロ−4,6−ビス−(3−([3,1’;5,1’’]−テルフェン−1−イル)フェン−1−イル)−1,3,5−トリアジンで置きかえて、化合物7と同じように合成を行う。収量は4.9g(4.8mmol)であり、理論で56.3%に相当する。
化合物4の合成と同じように合成を行う。収量は31.9g(73mmol)であり、理論で81.3%に相当する。
化合物14の合成と同じように合成を行う。収量は1.5g(0.95mmol)であり、理論で55.6%に相当する。
本発明に従い利用される物質は、溶液から使用し、この場合これらは、結果として驚くほど優れた特性を有するシンプルなデバイスとなる。このような構成要素の製造は、ポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくが、これはすでに文献に何度も記載されている(例えばWO2004/037887A2)。本発明の場合、本発明による化合物は、トルエンまたはクロロベンゼン中に溶解される。ここに示された例で利用された濃度は、発光体の20重量%(化合物14、15、16、19および20)およびマトリックス物質の80重量%(化合物5〜13、17および18)である。ここでの場合のように、デバイスの典型的層厚さ80nmを、スピンコーティングを用いて達成するとすれば、このような溶液の典型的な固形成分含有量は、16〜25g/lの間である。
本発明に従い利用される物質は、上に記載のように、トルエンまたはクロロベンゼン中に溶解する。しかし、ここに示された例で利用された濃度は、発光体の5重量%(cpd.33)およびマトリックス物質の95重量%である。ここでの場合のように、デバイスの典型的層厚さ50nmを、スピンコーティングを用いて達成するとすれば、このような溶液の典型的な固形成分含有量は、10〜15g/lの間である、
デバイスは、標準的な方法で特徴づけられ、示されたOLED例は、まだ最適化されていない。表2は、得たデータを要約したものである。
Claims (23)
- 少なくとも1種の溶媒と、一般式(I)の異なる少なくとも2種の機能性化合物とを含む配合物。
Aは、機能性構造要素であり、
Bは、溶解促進性構造要素であり、
kは、1〜20の範囲の整数であり、
前記機能性化合物の分子量が、少なくとも550g/molであり、
前記溶解促進性構造要素Bが、一般式(L−I)に一致する]。
Ar1、Ar2は、それぞれ、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリール基(これらは、任意の所望のタイプの1以上のラジカルRで置換されていてもよい)であり、
Xは、いずれの場合も、互いに独立して、NまたはCR2、好ましくは、CHであり、
R1、R2は、それぞれ、互いに独立して、水素、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、またはシリル基、または1〜40個のC原子を有する置換ケト基、2〜40個のC原子を有するアルコキシカルボニル基、7〜40個のC原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基(−CN)、カルバモイル基(−C(=O)NH2)、ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中Xは、ハロゲン原子を表す)、ホルミル基(−C(=O)−H)、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、CF3基、Cl、Br、F、架橋性基、または5〜60個の環原子を有する、置換もしくは無置換の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系であり、または5〜60個の環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、またはこれらの系の組合せであり、基R1および/またはR2のうちの1以上が、互いにおよび/または基R1が結合している環と一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
破線で示される結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す) - 前記式(I)の機能性化合物の少なくとも1種が、一般式(L−II)の溶解促進性構造要素Bを含むことを特徴とする、請求項1に記載の配合物。
R1、R2、R3、R4は、それぞれ、互いに独立して、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、またはシリル基、または1〜40個のC原子を有する置換ケト基、2〜40個のC原子を有するアルコキシカルボニル基、7〜40個のC原子を有するアリールオキシカルボニル基、ホルミル基(−C(=O)−H)、CF3基、Cl、Br、F,架橋性基、または5〜60個の環原子を有する、置換もしくは無置換の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または5〜60個の環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり、基R1、R2、R3および/またはR4のうちの1以上が、互いにおよび/または別の環と一緒になって、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよく、
mは、0、1、2または3であり、
n、oは、それぞれ、互いに独立して、0、1、2、3、4または5であり、
破線で示される結合および添え字lは、請求項1で与えられた意味を有する。) - 式(I)における機能性構造要素Aがホスト物質として機能することができる単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aが正孔注入および/または正孔輸送の特性を有する単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aが電子注入および/または電子輸送の特性を有する単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aが発光特性を有する単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aがリン光特性を有する単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項6に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aが36を超える原子番号を有する少なくとも1個の重原子を含む単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項6または7に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aが発光化合物の一重項状態から三重項状態への移動を改善する単位である機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aが発光特性を有する単位である機能性化合物を少なくとも1種と、式(I)における機能性構造要素Aがホスト物質として機能することができる単位である機能性化合物を少なくとも1種とを含むことを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aがホスト物質として機能することができる単位である機能性化合物を少なくとも2種含むことを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における機能性構造要素Aがホスト物質として機能することができる単位である機能性化合物を少なくとも1種含み、その機能性構造要素Aが少なくとも1個の窒素原子を有することを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の配合物。
- 前記一般式(L−I)の溶解促進性構造要素Bを含まない機能性化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の配合物。
- 前記一般式(L−I)の溶解促進性構造要素Bを含まない機能性化合物の該配合物中の割合が、機能性化合物の総重量に対して、最大50重量%であることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の配合物。
- 芳香族またはヘテロ芳香族の溶媒を少なくとも80重量%含むことを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における添え字kが、2以上の整数であることを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の配合物。
- 前記一般式(I)における機能性化合物の分子量が、少なくとも800g/molであることを特徴とする、請求項1から16のいずれか一項に記載の配合物。
- 前記一般式(I)における機能性化合物が、少なくとも70℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1から17のいずれか一項に記載の配合物。
- 式(I)における構造要素A対構造要素Bの重量比が2:1〜1:20の範囲であることを特徴とする、請求項1から18のいずれか一項に記載の配合物。
- 請求項1から19のいずれか一項に記載の配合物を用いて得ることができる電子デバイス。
- 前記一般式(I)の前記少なくとも2種の機能性化合物が、正孔輸送、正孔注入、エミッタ、電子輸送、電子注入、電荷遮断および/または電荷発生の層として前記デバイス内に存在することを特徴とする、請求項20に記載の電子デバイス。
- 前記電子デバイスが、有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED)、ポリマーエレクトロルミネッセンスデバイス(PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電気化学セル(LEC)または有機レーザーダイオード(O−laser)であることを特徴とする、請求項20または21に記載の電子デバイス。
- 請求項1から19のいずれか一項に記載の配合物を基板に塗布し、続いて乾燥することを特徴とする、請求項20から22のいずれか一項に記載の電子デバイスの製造のための方法。
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