JP2013525571A - エラストマーナノ複合材料、ナノ複合材料組成物および製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は2010年4月30日に出願された米国特許出願第12/771,775号の優先権の利益を主張し、その開示内容は参照によってその全体が取り込まれる。
定義
エラストマー
層状クレイ
(R1R2R3R4)N+
この式でR1、R2、R3およびR4は同じでも異なっていてもよく、かつC1〜C26アルキル、C2〜C26アルケンおよびC3〜C26アリールから独立に選ばれる。1の実施形態では、R1およびR2はC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケンおよびC3〜C8アリールから独立に選ばれ、R3およびR4はC9〜C26アルキル、C9〜C26アルケンおよびC9〜C26アリールから独立に選ばれる。他の実施形態では、R1およびR2はC1〜C8アルキルおよびC2〜C8アルケンから独立に選ばれ、R3はC9〜C26アルキルおよびC9〜C26アルケンから選ばれ、R4はC1〜C26アルキル上のC3〜C26アリール置換基である。別の実施形態では、R1はC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケンおよびC3〜C8アリールから選ばれ、R2はC9〜C26アルキル、C9〜C26アルケンおよびC9〜C26アリールから選ばれ、R3およびR4は同じでも異なっていてもよく、かつC1〜C26アルキル、C2〜C26アルケンおよびC3〜C26アリールから独立に選ばれる。さらに、これらの実施形態のいずれにおいても、窒素上の上記の炭化水素置換基のいずれも、C1〜C26アルキル、ハロゲン(臭素または塩素)、スルホキシ(スルホネートまたはアルキルスルホネート)、チオール、アルキルチオールまたはヒドロキシル基でさらに置換されてもよい。
溶融ブレンド
エマルションプロセス
溶液ブレンド
コンパウンド用添加剤
架橋剤、硬化剤、硬化剤パッケージおよび硬化プロセス
第2のエラストマー
産業上の利用可能性
実施例
A. 少なくとも1のエラストマーおよび少なくとも1のナノフィラーを含むナノ複合材料であって、該エラストマーが4〜7の炭素原子を有するイソオレフィンと少なくとも1のマルチオレフィンとに由来する単位を含み、該ナノフィラーが層状フィラーおよびアミン修飾剤を含み、該ナノフィラーが、在り得る非結合性アミンを実質的に含んでいない、ナノ複合材料。
B. アミン修飾剤が第2級アミン、第3級アミンまたは第4級アミンである、実施形態Aに記載のナノ複合材料。
C. ナノ複合材料が非結合性アミンを含有していない、実施形態AまたはBに記載のナノ複合材料。
D. エラストマーが0.5〜12重量%の少なくとも1のマルチオレフィン由来単位を含んでいる、実施形態A〜Cのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
E. ナノ複合材料が、在り得る非結合性アミンによって官能化されたマルチオレフィンを0.1モル%超では含有していない、実施形態A〜Dのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
F. 少なくとも1のマルチオレフィンが、イソプレン、ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、ミルセン、6,6−ジメチルフルベン、ヘキサジエン、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、アルキルスチレンおよびピペリレンから成る群から選ばれたものである、実施形態A〜Eのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
G. エラストマーが塩素か臭素のいずれかでハロゲン化されたものである、実施形態A〜Fのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
H. エラストマーが、実質的に均一の組成分布を有するコポリマーであり、約8〜約12重量%のアルキルスチレン部分および約1.1〜約1.5重量%のハロゲンを含み、当該コポリマーが約6未満のMw/Mn比を有する、実施形態A〜Gのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
I. アルキルスチレンがパラメチルスチレンであり、イソオレフィンがイソブチレンを含んでいる、実施形態Hに記載のナノ複合材料。
J. アルキルスチレンが、ハロゲンで官能化され、アルキルスチレンの25モル%までがそのように官能化されたものである、実施形態HおよびIの両方またはいずれか1に記載のナノ複合材料。
K. アルキルスチレンの10〜25モル%がハロゲンによって官能化されたものである、実施形態Jに記載のナノ複合材料。
L. ナノ複合材料が第2のポリマーとブレンドされてコンパウンドを形成し、該コンパウンドが5〜90phrのナノ複合材料を含んでいる、実施形態A〜Kのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
M. 第2のポリマーが、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、ポリ(スチレン−コ−ブタジエン)ゴム、ポリ(イソプレン−コ−ブタジエン)ゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴムおよびこれらの混合物から成る群から選ばれたものである、実施形態Lに記載のナノ複合材料。
N. ナノ複合材料がフィラー、プロセスオイルおよび硬化剤パッケージから成る群から選ばれた少なくとも1の成分とブレンドされたものである、実施形態A〜Mのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
O. ナノ複合材料が、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリラクトン、ポリアセタール、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンポリマー、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリルポリマー、スチレン無水マレイン酸ポリマー、芳香族ポリケトン、ポリ(フェニレンエーテル)およびこれらの混合物から成るグループから選ばれた熱可塑性ポリマーとブレンドされたものである、実施形態A〜Nのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
P. ナノ複合材料および熱可塑性ポリマーが、高せん断の条件下で一緒に動的加硫され、該ナノ複合材料が該熱可塑性ポリマー中に微粒子として分散されたものである、実施形態Oに記載のナノ複合材料。
Q. ナノフィラーが、少なくとも1のシリケートであり、モンモリロナイト、ノントロナイト、ベイデライト、ベントナイト、フォルコンスコイト、ラポナイト、ヘクトライト、サポナイト、ソーコナイト、マガダイト、ケニヤアイト、スティーブンサイト、バーミキュライト、ハロイサイト、アルミネートオキシドおよびヒドロタルサイトから成る群から選ばれたものである、実施形態A〜Pのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
R. アミン修飾剤が、(R1R2R3R4)N+の構造を有する第4級アンモニウム界面活性剤であり、この式でR1はC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケンおよびC3〜C8アリールから選ばれ、R2はC9〜C26アルキル、C9〜C26アルケンおよびC9〜C26アリールから選ばれ、R3およびR4は同じでも異なっていてもよく、かつC1〜C26アルキル、C2〜C26アルケンおよびC3〜C26アリールから独立に選ばれたものである、実施形態A〜Qのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
S. 修飾剤が、ジアルキルジ水素化牛脂アンモニウム、ジメチルジ水素化牛脂アンモニウム、ベンジルトリアルキルアンモニウム、メチルベンジルジアルキルアンモニウム、メチルベンジルジ水素化牛脂アンモニウム、ジメチルベンジル水素化牛脂アンモニウムおよびジベンジルジアルキルアンモニウムから成る群から選ばれたものである、実施形態A〜Rのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
T. ナノ複合材料または該ナノ複合材料を含むコンパウンドが、35〜45の範囲の125℃におけるムーニー粘度(ML 1分+8分)、および該ナノ複合材料を80℃で14日間エージングした後に20%以下のムーニー粘度増加パーセントを有する、実施形態A〜Sのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載のナノ複合材料。
U. 少なくとも1のエラストマーおよび少なくとも1のナノフィラーを含むナノ複合材料であって、該エラストマーが、4〜7の炭素原子を有するイソオレフィンと少なくとも1のマルチオレフィンとに由来する単位を含み、該ナノフィラーが層状フィラーおよびアミン修飾剤を含み、該ナノフィラーが、在り得る非結合性アミンの重量パーセントが低減されるように処理され、該ナノ複合材料が80℃で14日間エージングされた後に測定されて20%以下のムーニー粘度増加量を有する、ナノ複合材料。
V. 実施形態Uが、実施形態A〜Tのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてと組み合わされることができる、実施形態Uに記載のナノ複合材料。
W. ナノ複合材料を製造する方法において、該ナノ複合材料が少なくとも1のハロゲン化エラストマーおよび少なくとも1のナノフィラーを含み、該方法が、
a)溶液中に溶解されたハロゲン化エラストマーを用意する工程であって、該エラストマーが、4〜7の炭素原子を有するイソオレフィンと少なくとも1のマルチオレフィンとに由来する単位を含み、該溶液が1の溶媒と、溶媒の混合物と、水性相および非混和性非水性相から成るエマルションと、から成る群から選ばれた溶液である工程、b)該溶液に該ナノフィラーを添加する工程であって、該ナノフィラーが層状フィラーとアミン修飾剤とを含み、該ナノフィラーが在り得る非結合性アミンを実質的に含まない工程、c)該溶解されたエラストマーと該ナノフィラーとを、該溶解されたハロゲン化エラストマー中で該ナノフィラーが層剥離することが可能になるのに十分な時間接触させて、ナノ複合材料を形成する工程、そしてd)該溶液から該ナノ複合材料を回収する工程
を含む、上記の方法
X. アミン修飾剤が、第二級アミン、第3級アミンまたは第四級アミンである、実施形態Wに記載の方法。
Y. アミン修飾剤が、(R1R2R3R4)N+の構造を有する第4級アミンであり、この式でR1はベンジル由来単位であり、置換されていてもいなくてもよく、R2はC1〜C26アルキル、C2〜C26アルケンおよびC3〜C26アリールから選ばれ、またR3およびR4は同じでも異なっていてもよく、かつC9〜C26アルキル、C9〜C26アルケンおよびC3〜C26アリールから独立に選ばれる、実施形態WまたはXに記載の方法。
Z. ナノフィラーをコポリマー含有溶液に添加する前に、該ナノフィラーが第2の溶液に加えられ、該第2の溶液が、1の溶媒と、溶媒の混合物と、水性相および非混和性非水性相から成るエマルションと、から成る群から選ばれる、実施形態W〜Yのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載の方法。
AA. 少なくとも1のマルチオレフィンが、イソプレン、ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、ミルセン、6,6−ジメチルフルベン、ヘキサジエン、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、アルキルスチレンおよびピペリレンから成る群から選ばれる、実施形態W〜Zのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載の方法。
BB. エラストマーが、実質的に均一の組成分布を有するコポリマーであり、イソオレフィンがイソブチレンであり、またマルチオレフィンがアルキルスチレンであり、該コポリマーが約8〜約12重量%のアルキルスチレン部分を含む、実施形態W〜AAのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載の方法。
CC. 溶解されたハロゲン化エラストマーとナノフィラーとを接触させている間、溶液中の在り得るアミン化合物によるエラストマーのハロゲンの求核置換反応が実質的に起きない、実施形態W〜BBのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてに記載の方法。
DD. ナノ複合材料が、実施形態B〜Tのいずれか1、任意の組み合わせまたはすべてによって定義されることができる、実施形態Wに記載の方法。
Claims (15)
- 少なくとも1のエラストマーおよび少なくとも1のナノフィラーを含むナノ複合材料であって、
該エラストマーが4〜7の炭素原子を有するイソオレフィンと少なくとも1のマルチオレフィンとに由来する単位を含み、および
該ナノフィラーが層状フィラーおよびアミン修飾剤を含み、該ナノフィラーが、在り得る非結合性アミンを実質的に含んでいない、
ナノ複合材料。 - ナノ複合材料が非結合性アミンを含有していない、請求項1に記載のナノ複合材料。
- ナノ複合材料が、在り得る非結合性アミンによって官能化されたマルチオレフィンを0.1モル%超では含有していない、請求項1に記載のナノ複合材料。
- 少なくとも1のマルチオレフィンが、イソプレン、ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、ミルセン、6,6−ジメチルフルベン、ヘキサジエン、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、アルキルスチレンおよびピペリレンから成る群から選ばれたものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- エラストマーが、実質的に均一の組成分布を有するコポリマーであり、イソオレフィンがイソブチレンであり、マルチオレフィンがアルキルスチレンであり、該コポリマーが約8〜約12重量%のアルキルスチレン部分を含んでいる、請求項1〜3のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- ナノ複合材料がフィラー、プロセスオイル、加工助剤および硬化剤パッケージから成る群から選ばれた少なくとも1の成分とブレンドされたものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- ナノ複合材料が、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリラクトン、ポリアセタール、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンポリマー、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリルポリマー、スチレン無水マレイン酸ポリマー、芳香族ポリケトン、ポリ(フェニレンエーテル)およびこれらの混合物から成るグループから選ばれた熱可塑性ポリマーとブレンドされたものである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- ナノフィラーが、少なくとも1のシリケートであり、かつモンモリロナイト、ノントロナイト、ベイデライト、ベントナイト、フォルコンスコイト、ラポナイト、ヘクトライト、サポナイト、ソーコナイト、マガダイト、ケニヤアイト、スティーブンサイト、バーミキュライト、ハロイサイト、アルミネートオキシドおよびヒドロタルサイトから成る群から選ばれたものである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- アミン修飾剤が第2級アミン、第3級アミンまたは第4級アミンである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- 第4級アミンが(R1R2R3R4)N+の構造を有し、この式でR1はC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケンおよびC3〜C8アリールから選ばれ、R2はC9〜C26アルキル、C9〜C26アルケンおよびC9〜C26アリールから選ばれ、R3およびR4は同じでも異なっていてもよく、かつC1〜C26アルキル、C2〜C26アルケンおよびC3〜C26アリールから独立に選ばれたものである、請求項9に記載のナノ複合材料。
- アミン修飾剤がテトラアルキルアンモニウム、トリアルキルアリールアンモニウムおよびジアルキルジアリールアンモニウムから成る群から選ばれたものである、請求項9または10に記載のナノ複合材料。
- 少なくとも1のエラストマーおよび少なくとも1のナノフィラーを含むナノ複合材料であって、
該エラストマーが、4〜7の炭素原子を有するイソオレフィンと少なくとも1のマルチオレフィンとに由来する単位を含み、
該ナノフィラーが層状フィラーおよびアミン修飾剤を含み、該ナノフィラーが、在り得る非結合性アミンの重量パーセントを低減するように調製され、
該ナノ複合材料が80℃で14日間エージングされた後に測定されて20%以下のムーニー粘度増加量を有する、
ナノ複合材料。 - アミン修飾剤が第2級アミン、第3級アミンまたは第4級アミンである、請求項12に記載のナノ複合材料。
- ナノ複合材料を製造する方法において、該ナノ複合材料が少なくとも1のハロゲン化エラストマーおよび少なくとも1のナノフィラーを含み、該方法が、
a)溶液中に溶解されたハロゲン化エラストマーを用意する工程であって、該エラストマーが、4〜7の炭素原子を有するイソオレフィンと少なくとも1のマルチオレフィンとに由来する単位を含み、該溶液が1の溶媒と、溶媒の混合物と、水性相および非混和性非水性相から成るエマルションと、から成る群から選ばれた溶液である工程、
b)該溶液に該ナノフィラーを添加する工程であって、該ナノフィラーが層状フィラーとアミン修飾剤とを含み、該ナノフィラーが在り得る非結合性アミンを実質的に含んでいない工程、
c)該溶解されたエラストマーと該ナノフィラーとを、該溶解されたハロゲン化エラストマー中で該ナノフィラーが層剥離することが可能になるのに十分な時間接触させて、ナノ複合材料を形成する工程、および
d)該溶液から該ナノ複合材料を回収する工程
を含む、上記の方法。 - 溶解されたハロゲン化エラストマーとナノフィラーとを接触させている間、溶液中の在り得るアミン化合物によるエラストマーのハロゲンの求核置換反応が実質的に起きない、請求項14に記載の方法。
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