JP2013520461A - オーキシン活性除草剤のための界面活性ブレンド - Google Patents

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Abstract

本発明は、少なくとも1つのアルコールアルコキシレートおよび少なくとも1つのアルコキシル化第4級の界面活性剤ブレンド組成物、ならびにオーキシンベース殺虫剤のアジュバントとしてのその使用を教示する。本発明の界面活性剤ブレンド組成物を用いる殺虫剤組成物は、個々の界面活性剤成分のみを用いる同様の殺虫剤組成物より思いがけなく優れた効力を実現する。本発明の組成物は、タンクサイド添加剤として、または上記の殺虫剤調合物の成分として有用である。

Description

本発明は概して、少なくとも1つの非イオン性アルコキシレートおよび少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤の界面活性剤ブレンドに関するものである。本ブレンドは、オーキシン型除草剤、例えば2,4−Dおよびジカンバなどのこの種の最も周知の除草剤に対して、個々の成分を単独で使用したときと比べて、著しく向上した効力を示している。
多くの殺虫剤は、植物の葉の表面への湿潤および浸透を提供するために、スプレー混合物へのアジュバントの添加を必要とする。このアジュバントはしばしば界面活性剤であり、界面活性剤は多種多様の機能、例えば濡れにくい葉表面へのスプレー滴保持の増加、または植物クチクラ中への除草剤の浸透の提供を行うことができる。これらのアジュバントは、アジュバント調合物中の成分として提供されるか、または除草剤調合物中の添加剤として使用されるかのどちらかである。
特定の殺虫剤が向上した効力のために特定のアジュバントを必要とすることは、当分野で周知である。Wyrill&Burnsideはグリホサート除草剤を一例として使用し、論文Weed Science 25, 275-287, 1977で「有効な界面活性剤は任意のグリホサートスプレー混合物の重要な成分である」と結論付けたが、与えられた除草剤活性の増強度の、界面活性剤タイプ間での大きな変動に言及した。概して、カチオン性界面活性剤は最大の増強度を与えた。著者らは、界面活性剤の併用の有効性が概して予想不可能であることも述べ、グリホサートスプレー組成物における「界面活性剤の無差別な混合」に対して警告した。
グリホサートおよびグルホシネートの両方は同じ除草剤ファミリに属し、選択性(どちらも広域除草剤である)、利用方法(どちらも葉面処理である)、および感受性雑草種に対する徴候(どちらも葉部クロロシス、続いて植物ネクローシスを示す)に関して多くの類似性を共有するが、グリホサートがその効力を増強するためにカチオン性界面活性剤を必要とするのに対して、グルホシネートはその効力を増強するためにアニオン性界面活性剤(例えばラウリルエーテルサルフェート)を必要とする。アジュバントについての異なる要件は、その異なる作用形態のためであり得る。これら2つの除草剤の類似点および相違を表1に挙げる。
Figure 2013520461
グリホサートおよびグルホシネートの例は、類似の化学構造を共有する同等の2つの除草剤が異なる挙動および機序を有することができ、アジュバントに対して異なる要件を生じることを明示している。1つの除草剤(すなわちグリホサート)にとって良好なアジュバントが類似の機序(アミノ酸阻害薬)を有する別の除草剤(すなわちグルホシネート)にとって良好なアジュバントになることを推測することができないため、グリホサート除草剤にとって良好なアジュバントが2,4−D除草剤(グリホサートとは異なる除草剤ファミリのオーキシン型除草剤)にとっても良好なアジュバントになることも予測できない。
オーキシン活性を有する除草剤は2つのグループに分けられ、一方は芳香族置換基とカルボン酸との間に酸素架橋を有する、例えば2,4−Dであり、他方は芳香環に直接結合されたカルボキシルを有する、例えばジカンバである。遊離カルボキシル基を有する除草剤は、オーキシン輸送および活性のために不可欠である。
グリホサートおよび2,4−Dは化学構造が異なるだけでなく、選択性および作用形態も異なる。以下の表の表2は、グリホサートと2,4−Dとの相違を示す。
Figure 2013520461
証拠を使用して、2,4−Dの生物活性を予測するために公開されたグリホサート特許に関する知識を使用できないことを証明することができる。したがって、グリホサートに良好に作用するアジュバントがオーキシン型除草剤にも作用することは示唆できない。
Monsantoの米国特許第6,245,713号は、主に各種のグリホサート調合物の生物学的効力を上昇させるための、各種のアジュバントブレンドを開示している。開示されたブレンドの1つは、長鎖アルキルエーテル界面活性剤およびエトキシ化第4級界面活性剤であり得るアミン界面活性剤のブレンドである。
米国特許第6,245,713号
Weed Science 25, 275-287, 1977
本発明は、少なくとも1つのオーキシン型除草剤および少なくとも1つのアジュバントを含み、前記アジュバントがアルコールエトキシレートおよびエトキシ化第4級界面活性剤のブレンドを含む、除草剤調合物に関する。本発明者らは、アルコールエトキシレートおよびエトキシ化第4級界面活性剤のブレンドがオーキシン活性を有する除草剤、例えば2,4−Dおよびジカンバの効力を著しく増強することを思いがけなく発見した。すなわち、アルコールエトキシレートおよびエトキシ化第4級界面活性剤のブレンドを含有する2,4−D除草剤の植物防除効力は、アルコールエトキシレートまたはエトキシ化第4級界面活性剤のどちらかを含有する2,4−D除草剤の効力よりも良好であった。
本発明の有用なアルコキシル化アルコール界面活性剤は、以下の一般式を有し:
1−O−(Cm2mO)x−(Cn2nO)y−H (I)
式中、R1は、4〜30個の炭素原子、好ましくは6〜13個の炭素原子を有する、直鎖または分枝、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基であり;mは2〜3の整数であり;nは2〜3の整数であり、xは1〜30の整数であり;およびyは0〜30の整数である。
本発明の有用なアルコキシル化第4級界面活性剤は、以下の一般式を有し:
Figure 2013520461
式中、R2は、8〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基より選択され;R3はC1−C4アルキルであり;pおよびp’は、1〜30、好ましくは1〜16の整数より独立して選択され;X-は除草剤適合性のアニオンである。
本発明は、少なくとも1つのオーキシン型除草剤および少なくとも1つのアジュバントを含み、前記アジュバントがアルコールエトキシレートおよびエトキシ化第4級界面活性剤のブレンドを含む、改良された除草剤組成物に関する。
1つの実施形態において、アジュバントブレンドのアルコールアルコキシレート成分は、一般式を有し:
1−O−(Cm2mO)p−(Cn2nO)y−H (I)
式中、R1は、4〜30個の炭素原子、好ましくは6〜13個の炭素原子を有する、直鎖または分枝、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基であり、ここで1つの実施形態において、前記炭化水素はアルキル基であり;mは2〜3の整数であり;nは2〜3の整数であり、pは1〜30の整数であり;およびyは0〜30の整数である。
本発明のアルコールアルコキシレートのいくつかの非制限的な例は、C10−12アルコールエトキシレート、トリデシルアルコールエトキシレート、C10アルコールエトキシレート、C8アルコールエトキシレート、C9−11アルコールエトキシレート、および2−プロピルヘプタノールアルコールエトキシレートである。
本発明のアジュバントブレンドの第2の成分、アルコキシル化第4級界面活性剤は、一般式を有し:
Figure 2013520461
式中、R2は、8〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基より選択され、ここで1つの実施形態において、前記炭化水素はアルキル基であり;R3はC1−C4アルキルであり;pおよびp’は、1〜30、好ましくは1〜16の整数より独立して選択され;ならびにX-は適合性のアニオンである。
本記載の目的のために、「アルキル」という用語は、好ましくは、別途規定しない限り、単鎖ラジカルの場合には1〜8個の、特に1〜6個のおよびとりわけ好ましくは1〜4個の炭素原子を有し、ならびに長鎖ラジカルの場合には5〜30個の、特に12〜24個のとりわけ好ましくは8〜20個の炭素原子を有する、直鎖または分枝炭化水素基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、イソノニル、n−デシル、イソデシル、n−ウンデシル、イソウンデシル、n−ドデシル、イソドデシル、n−トリデシル、イソトリデシル、ステアリル、n−エイコシルを包含する。分枝長鎖ラジカルとしては、主として、2−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル、例えば2−プロピルヘプチル、イソウンデシル、イソドデシルおよびイソトリデシル、例えば2,4,8−テトラメチル−1−ノニル、3,4,6,8−テトラメチル−1−ノニルおよび5−エチル−4,7−ジメチル−1−ノニルが挙げられる。
特に有用なアルコキシル化第4級界面活性剤は、メチルビス(2−ヒドロキシエチル)タローアンモニウムクロライドである。他の有用なアルコキシル化第4級界面活性剤としては、これに限定されるわけではないが、オクタデシルメチルエトキシ化(2EO)第4級アンモニウム,オクタデシルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウム、ココアルキルメチルエトキシ化(2EO)第4級アンモニウム、ココアルキルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウム、タローアルキルメチルエトキシ化(5EO)第4級アンモニウム、およびタローアルキルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウムが挙げられる。
一般に、少なくとも1つのアルコキシル化アルコール 対 前記少なくとも1つのアルコキシル化第4級アンモニウム界面活性剤の比は、重量で90:10〜10:90の範囲;別の実施形態において25:75〜75:25の範囲;およびなお別の実施形態において45:65〜65:45の範囲にある。大半の用途において、50:50ブレンドに近い比は特に良好に作用する。
本発明に関して有用なオーキシン型除草剤は、これに限定されるわけではないが、以下を含む:
除草剤クラス 活性成分
フェノキシアルカン酸 2,4−D
2,4−DB
ジクロルプロップ(2,4−DP)
MCPA
MCPB
メコプロップMCPP
安息香酸 ジカンバ
ピリジンカルボン酸 クロピラリド
フルロキシピル
ピクロラム
トリクロピル
キノリンカルボン酸 キンクロラック
2,4−Dおよびジカンバは、現在、好ましいオーキシン型除草剤である。
本発明の組成物は、多種多様の任意の成分、例えば補助界面活性剤およびさらなる補助成分、例えば溶媒、希釈剤、遅延放出剤、pH緩衝剤、消泡剤などを含むこともできる。
好適な補助界面活性剤としては、これに限定されるわけではないが、他の非イオン性、他のカチオン性、両性、ポリマー性界面活性剤などが挙げられる。
補助界面活性剤は存在する場合、概して、本発明のアジュバントブレンド組成物の総重量の20重量%未満に、好ましくは15重量%未満におよび特に5重量%未満に達する。
本発明の除草剤調合物は、乳化濃縮調合物(EC)、サスポエマルション(SE)、水中油型エマルション、(O/W)、油中水型エマルション(W/O)、水性懸濁濃縮調合物、油性懸濁濃縮調合物(SC)、マイクロエマルション(ME)などの形であり得る。本発明の組成物は、利用に好適である形を得るために、使用前に通例の方式で希釈される。水またはその他の非極性溶媒による、例えばタンク混合法による希釈が好ましい。スラリー調製物の形での使用が好ましい。利用は出芽前または後であり得る。出芽後利用は特に利点を生じる。
本発明の組成物は、タンクサイド添加剤として、または除草剤濃縮調合物中の成分として有用である。除草剤調合物は液体または固体形であることができる。
以下の非制限的な実施例は、本発明をさらに例示および説明するために示されている。別途指摘しない限り、すべての部およびパーセンテージは重量によるものであり、記載されている処理の特定の段階における重量に基づいている。
2,4−Dアミン調合物の除草剤効力
表3は、本発明の界面活性剤ブレンド情報の組成を提供する。界面活性剤の参照分子量 重量%
Figure 2013520461
:エチラン(登録商標)1005の商標名、Akzo Nobelの製品
:エソカード(登録商標)T/25の商標名。Akzo Nobelの製品
:ウィトコノール(登録商標)TD−60の商標名。Akzo Nobelの製品
:べロール(登録商標)840の商標名。Akzo Nobelの製品
:ベロ(登録商標)1260の商標名。Akzo Nobelの製品
表1に記載した界面活性剤ブレンドをタンク混合法により、2,4−Dアミン塩(465g/l)と共に施用した。1ha当りの施用率は、0.1250ポンド2,4−Dアミン塩ai/Aおよび0.25%の本発明による界面活性剤ブレンドまたは0.25%比較アジュバントアクチベータ90(アルキルフェノールエトキシレート、アルコールエトキシレートおよびトールオイル脂肪酸(Loveland)であった。除草剤効果を温室環境にて1、2、3、および4週間後に評価した。使用した試験植物はアルファルファ(メディカゴ・サティバ(Medicago sativa))であった。
植物をポットに直接播いた。活性成分を施用したとき、植物は高さ20−30cmであった。使用した試験容器は、鉢植え用混合物を収容するプラスチックポットであった。溶液を、タンク混合法でスプレー施用により出芽後に、自動スプレーキャビネット(automated spray cabinet)内で1ヘクタール当り200リットルの散水速度にて施用した。0%〜100%のスケールで評価を行った。0%は損傷なしを意味し、100%は完全損傷を意味する。評価の結果を、以下に続く表2にまとめる。
Figure 2013520461
:処置後週数(WAT)
:市販アジュバント:アルキルポリオキシエチレンエーテルおよび遊離脂肪酸
本発明のアジュバントブレンドを用いた調合物が個々の界面活性剤成分および参照アジュバントアクチベータ90を用いた比較調合物よりも有意に有効であることが明確に理解できる。
本発明の有用なアルコキシル化第4級界面活性剤は、以下の一般式を有し:
Figure 2013520461
式中、R2は、8〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基より選択され;R3はC1−C4アルキルであり;pおよびp’は1〜30、好ましくは1〜16の整数より独立して選択され;X-は除草剤適合性のアニオンである。
本願は、さらに以下の発明もまた提供する。
[1] 少なくとも1つのオーキシン型除草剤および有効量の少なくとも1つのアジュバント組成物を含む除草剤調合物であって、前記アジュバント組成物が少なくとも1つのアルコキシル化アルコール界面活性剤および少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む、除草剤調合物。
[2] 前記アルコキシル化アルコール界面活性剤が一般式:
1 −O−(C m 2m O) X −(C n 2n O) y −H (I)
(式中、R 1 は、4〜30個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基であり、mは2〜3の整数であり、nは2〜3の整数であり、xは1〜30の整数であり、およびyは0〜30の整数である)の界面活性剤である[1]に記載の調合物。
[3] R 1 が4〜15個、好ましくは8〜13個の炭素原子を有する炭化水素基である[2]に記載の調合物。
[4] 前記炭化水素基が直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または非置換アルキル基である[3]に記載の調合物。
[5] 前記アルコキシル化第4級界面活性剤が一般式:
Figure 2013520461
(式中、R 2 は、8〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基より選択され;R 3 はC1−C4アルキルであり;pおよびp’は1〜30の整数より独立して選択され;ならびにX - は適合性のアニオンである。)の界面活性剤である[1]〜[4]のいずれか一項に記載の調合物。
[6] アルコキシル化アルコール界面活性剤 対 アルコキシル化第4級界面活性剤の重量比が10:90〜90:10である[1]〜[5]のいずれか一項に記載の調合物。
[7] アルコキシル化アルコール界面活性剤 対 アルコキシル化第4級界面活性剤の重量比が25:75〜75:25である[7]に記載の調合物。
[8] アルコキシル化アルコール界面活性剤 対 アルコキシル化第4級界面活性剤の重量比が45:65〜65:45である[8]に記載の調合物。
[9] 前記オーキシン除草剤が2,4−D、2,4−DB、ジクロルプロップ(2,4−DP)、MCPA、MCPB、メコプロップ、MCPP、ジカンバ、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびキンクロラックから成る群より選択される[1]〜[8]のいずれか一項に記載の調合物。
[10] トリアジンおよびs−トリアジン、置換尿素、ウラシル、ベンタゾン、デスメディファム、メタゾール、フェンメジファム、ピリデート、アミトロール、クロマゾン、フルリドン、ノルフルラゾン、ジニトロアニリン、イソプロパリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、グリホサート、グルホシネート、スルホニル尿素、イミダゾリノン、クレトジム、セトキシジム、ジクロベニル、イソキサベン、およびビピリジリウム化合物より選択される1つ以上の共除草剤をさらに含む、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の調合物。
[11] 前記アジュバントブレンドがC10−12アルコールエトキシレート、トリデシルアルコールエトキシレート、C10アルコールエトキシレート、C8アルコールエトキシレート、C9−11アルコールエトキシレート、および2−プロピルヘプタノールアルコールエトキシレートより選ばれる少なくとも1つのアルコールアルコキシレート、ならびにメチルビス(2−ヒドロキシエチル)タローアンモニウムクロライドより選ばれる少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の調合物。他の有用なアルコキシル化第4級界面活性剤は、これに限定されるわけではないが、オクタデシルメチルエトキシ化(2EO)第4級アンモニウム,オクタデシルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウム、ココアルキルメチルエトキシ化(2EO)第4級アンモニウム、ココアルキルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウム、タローアルキルメチルエトキシ化(5EO)第4級アンモニウム、およびタローアルキルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウムを含む。
[12] [1]〜[11]に記載のいずれか一項に記載の調合物の有効量を植物と接触させる工程を含む、植物を処理する方法。
[13] 前記調合物に少なくとも1つのアルコキシル化アルコール界面活性剤および少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む有効量のアジュバント組成物を添加する工程を含む、オーキシン型除草剤を含む除草剤調合物の効力を改善する方法。
[14] 植物の処理のための、[1]〜[11]のいずれか一項に記載の調合物の使用。
[15] 少なくとも1つのオーキシン型除草剤を含む除草剤調合物中のアジュバントとして、少なくとも1つのアルコキシル化アルコール界面活性剤および少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む組成物の使用。

Claims (15)

  1. 少なくとも1つのオーキシン型除草剤および有効量の少なくとも1つのアジュバント組成物を含む除草剤調合物であって、前記アジュバント組成物が少なくとも1つのアルコキシル化アルコール界面活性剤および少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む、除草剤調合物。
  2. 前記アルコキシル化アルコール界面活性剤が一般式:
    1−O−(Cm2mO)X−(Cn2nO)y−H (I)
    (式中、R1は、4〜30個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基であり、mは2〜3の整数であり、nは2〜3の整数であり、xは1〜30の整数であり、およびyは0〜30の整数である。)の界面活性剤である、請求項1に記載の調合物。
  3. 1が4〜15個、好ましくは8〜13個の炭素原子を有する炭化水素基である、請求項2に記載の調合物。
  4. 前記炭化水素基が直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基である、請求項3に記載の調合物。
  5. 前記アルコキシル化第4級界面活性剤が一般式:
    Figure 2013520461
    (式中、R2は、8〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または非置換の炭化水素基より選択され;R3はC1−C4アルキルであり;pおよびp’は、1〜30の整数より独立して選択され;ならびにX-は適合性のアニオンである)の界面活性剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の調合物。
  6. アルコキシル化アルコール界面活性剤 対 アルコキシル化第4級界面活性剤の重量比が10:90〜90:10である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の調合物。
  7. アルコキシル化アルコール界面活性剤 対 アルコキシル化第4級界面活性剤の重量比が25:75〜75:25である、請求項7に記載の調合物。
  8. アルコキシル化アルコール界面活性剤 対 アルコキシル化第4級界面活性剤の重量比が45:65〜65:45である、請求項8に記載の調合物。
  9. 前記オーキシン除草剤が2,4−D、2,4−DB、ジクロルプロップ(2,4−DP)、MCPA、MCPB、メコプロップ、MCPP、ジカンバ、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびキンクロラックから成る群より選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の調合物。
  10. トリアジンおよびs−トリアジン、置換尿素、ウラシル、ベンタゾン、デスメディファム、メタゾール、フェンメジファム、ピリデート、アミトロール、クロマゾン、フルリドン、ノルフルラゾン、ジニトロアニリン、イソプロパリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、グリホサート、グルホシネート、スルホニル尿素、イミダゾリノン、クレトジム、セトキシジム、ジクロベニル、イソキサベン、およびビピリジリウム化合物より選択される1つ以上の共除草剤をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の調合物。
  11. 前記アジュバントブレンドが、C10−12アルコールエトキシレート、トリデシルアルコールエトキシレート、C10アルコールエトキシレート、C8アルコールエトキシレート、C9−11アルコールエトキシレート、および2−プロピルヘプタノールアルコールエトキシレートより選ばれる少なくとも1つのアルコールアルコキシレート、ならびにメチルビス(2−ヒドロキシエチル)タローアンモニウムクロライドより選ばれる少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の調合物。他の有用なアルコキシル化第4級界面活性剤は、これに限定されるわけではないが、オクタデシルメチルエトキシ化(2EO)第4級アンモニウム,オクタデシルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウム、ココアルキルメチルエトキシ化(2EO)第4級アンモニウム、ココアルキルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウム、タローアルキルメチルエトキシ化(5EO)第4級アンモニウム、およびタローアルキルメチルエトキシ化(15EO)第4級アンモニウムを含む。
  12. 請求項1〜11に記載のいずれか一項に記載の調合物の有効量を植物と接触させる工程を含む、植物を処理する方法。
  13. 前記調合物に少なくとも1つのアルコキシル化アルコール界面活性剤および少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む有効量のアジュバント組成物を添加する工程を含む、オーキシン型除草剤を含む除草剤調合物の効力を改善する方法。
  14. 植物の処理のための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の調合物の使用。
  15. 少なくとも1つのオーキシン型除草剤を含む除草剤調合物中のアジュバントとして、少なくとも1つのアルコキシル化アルコール界面活性剤および少なくとも1つのアルコキシル化第4級界面活性剤のブレンドを含む組成物の使用。
JP2012554314A 2010-02-25 2011-02-22 オーキシン活性除草剤のための界面活性ブレンド Pending JP2013520461A (ja)

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