JP2013518811A - 芳香族ホルムアミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.47g(4.1mmol)の濃度が85重量%のオルトリン酸水溶液と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた淡褐色固体(17.3g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドとを、モル比が97:3で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、2.54g(4.1mmol)のイッテルビウム(III)トリフルオロメタンスルホネートと混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた淡褐色固体(23.4g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性体のモノアミドとを、モル比が94:6で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.75g(4.1mmol)の酢酸亜鉛(II)と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた淡褐色固体(16.4g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドとを、モル比が92:8で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを、40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、1.55g(4.1mmol)の酢酸鉛(II)と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた淡褐色固体(15.7g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドとを、モル比が73:27で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを、40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.40g(4.2mmol)のメタンスルホン酸と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた褐色の高粘度油(14.8g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドと2,4−ジアミノトルエンとを、モル比が10:75:15で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.42g(4.1mmol)の濃度が96重量%の硫酸水溶液と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた褐色の高粘度油(15.2g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドと2,4−ジアミノトルエンとを、モル比が23:74:3で含んでいた。
10.0g(81.mmol)の2,4−ジアミノトルエンを、40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.65g(4.1mmol)のフェニルスルホン酸と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた褐色の高粘度油(15.6g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドと2,4−ジアミノトルエンとを、モル比が12:76:12で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを、40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、1.57g(4.1mmol)のジルコニウム(IV)tert−ブトキシドと混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた褐色の高粘度油(15.4g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドと位置異性のモノアミドと2,4−ジアミノトルエンとを、モル比が41:58:1で含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,4−ジアミノトルエンを、40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で12時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーと薄層クロマトグラフィーによると、得られた褐色の高粘度油は、溶媒残渣に加えて、ビスホルムアミドをほとんど含まず、位置異性のモノアミドと2,4−ジアミノトルエンだけを含んでいた。
10.0g(81.9mmol)の2,6−ジアミノトルエンを40.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと49.2g(819mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.47g(4.1mmol)の濃度が85重量%のオルトリン酸水溶液と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を蒸発乾固させた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた褐色の高粘度油(14.8g)は、溶媒残渣と触媒に加えて、ビスホルムアミドとモノアミドとを、モル比が97:3で含んでいた。
21.7g(178mmol)の2,4−ジアミノトルエンを21.7gのN,N−ジメチルアセトアミドと107g(1.78mol)のギ酸メチルに溶解し、1.02g(8.8mmol)の濃度が85重量%のオルトリン酸水溶液と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で2時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を70gのギ酸メチルで希釈し、濾過した。
このほぼ無色の固体を70gのギ酸メチルで洗浄し、乾燥させた。このようにして、薄層クロマトグラフィーとNMRスペクトロスコピーで純粋なビスホルムアミドが、29.6g(94%)単離された。
21.7g(178mmol)の2,4−ジアミノトルエンと2,6−ジアミノトルエンを、比率が80:20で、128g(2.13mol)のギ酸メチルに溶解し、1.02g(8.8mmol)の濃度が85重量%のオルトリン酸水溶液と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で2時間攪拌した。室温に冷却後、得られた混合物を70gのギ酸メチルで希釈し、濾過した。このほぼ無色の固体を70gのギ酸メチルで洗浄し、乾燥させた。このようにして、薄層クロマトグラフィーとNMRスペクトロスコピーで純粋なビスホルムアミドが、27.8g(88%)単離された。
15.0g(161mmol)のアニリンを60.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと48.5g(808mmol)のギ酸メチルに溶解し、1.07g(4.9mmol)の酢酸亜鉛(II)二水和物と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で2時間攪拌した。室温に冷却後、過剰のギ酸メチルと生成するメタノールを気化させて除いた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた赤褐色油は、比較的多量の溶媒と触媒に加えてホルムアニリドとアニリンのみを、モル比が99:1で含んでいた。
15.0g(161mmol)のアニリンを60.0gのN,N−ジメチルアセトアミドと48.5g(808mmol)のギ酸メチルに溶解し、0.56g(4.9mmol)の濃度が85重量%オルトリン酸水溶液と混合した。この混合物を300mlのオートクレーブに入れ、90℃、自生圧力下で2時間攪拌した。室温に冷却後、過剰のギ酸メチルと生成するメタノールを気化させて除いた。NMRスペクトロスコピーによると、得られた赤褐色油は、比較的多量の溶媒と触媒に加えてホルムアニリドとアニリンのみを、モル比が98:2で含んでいた。
Claims (15)
- 触媒の存在下で芳香族アミンをギ酸エステルと反応させてホルムアミドを製造する方法であって、該触媒がリン含有酸またはルイス酸の金属塩であることを特徴とする方法。
- 上記リン含有酸がオルトリン酸であるかその比較的高分子量の縮合物である請求項1に記載の方法。
- 上記ルイス酸の金属塩が、遷移金属、ランタノイドまたは第2、第3または第4主族の金属と、無機酸または有機酸との化合物である請求項1に記載の方法。
- 上記ルイス酸の金属塩の金属が、亜鉛、鉛、スズ、鉄、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウムおよびイッテルビウムからなる群から選ばれる請求項3に記載の方法。
- 上記のルイス酸の金属塩が、亜鉛、鉛、スカンジウム、ランタンまたはイッテルビウムの炭酸塩、スルホン酸塩または硝酸塩である請求項4に記載の方法。
- 上記のルイス酸の金属塩が、酢酸亜鉛、酢酸亜鉛二水和物、ナフテン酸亜鉛またはイッテルビウムトリフルオロメタンスルホネートである請求項4に記載の方法。
- 上記の触媒が、アミノ基に対するモル比が0.001〜0.3で用いられる請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 上記ギ酸エステルが、直鎖又は分岐鎖のC1−C6−アルキルホルメートまたはC2−C6−1−アルケニルホルメートである請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 上記ギ酸エステルがギ酸メチルである請求項8に記載の方法。
- 上記ギ酸エステルが、ギ酸エステル:アミノ基のモル比が1:1〜20:1で用いられる請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 上記芳香族アミンが、一般式R2(NHR3)n(式中、Rは、置換されていてもよいC6−C34−アリール基であり、R3は、C1−C4−アルキル基または水素原子であり、nは、芳香環あたり1〜3の整数である)の第一級のまたは二級アミンである請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 上記芳香族アミンが一級アミンである請求項11に記載の方法。
- 上記芳香族アミンが、アニリン、ジアミノトルエン(TDA)、特に2,4−および2,6−ジアミノトルエンとその異性体混合物、ジアミノジフェニルメタン(MDA)、特に2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニル−メタン、2,2’−ジアミノジフェニルメタンおよび高級同族体(ポリフェニレンポリメチレンポリアミン)およびこれらの混合物からなる群から選ばれる請求項12に記載の方法。
- 上記の懸濁液状反応物を濾過し、上記ホルムアミドを固体として単離する請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 濾液中に存在する上記触媒、存在するいずれかの溶媒、過剰のギ酸エステル、出発原料残渣およびアミノホルムアミドが、個別にあるいは別々に、他の反応サイクル中で再利用及び/又は再循環される請求項14に記載の方法。
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