JP2013514908A - 基層、プライマー層および耐引掻性層を有する多層系 - Google Patents
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Abstract
Description
R6=分岐または非分岐のC1〜C13アルキル、C2〜C20アルケニル、C6〜C12アリールまたは-CO-C1-C18アルキル、
R7=Hまたは分岐もしくは非分岐C1-C8アルキル、および
R8=C1-C12アルキル、C2〜C12アルケニルまたはC5〜C6シクロアルキル)。
rは0または1に等しく、好ましくは1に等しく、
R1、R2、R3は相互に独立して、H、OH、C1−20アルキル、C4-12シクロアルキル、C2-20アルケニル、C1-20アルコキシ、C4-12シクロアルコキシ、C2-20アルケニルオキシ、C7-20アラルキル、ハロゲン、-C≡N、C1-5ハロアルキル、-SO2R'、-SO3H、-SO3M(M=アルカリ金属)、-COOR'、-CONHR'、-CONR'R''、-OCOOR'、-OCOR'、-OCONHR'、(メタ)アクリルアミノ、(メタ)アクリルオキシ、C6-12アリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)、C3-12ヘテロアリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)を表わし、R'およびR''は、-H、C1-20アルキル、-C4-12シクロアルキル、-C6-12アリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)またはC3-12ヘテロアリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)、
Qは、-(CH2)m-、式中、m=1、2または3であり、
Pは、モノ-、ジ-、またはトリアルコキシシラン基であり、この場合において、アルコキシは、好ましくはメトキシ、エトキシまたは(2-メトキシ)エトキシを示し、および
nは、1〜5の間の整数を示し、
Xは、直鎖または分岐状のリンカーであり、
A基のO原子と各T基の間の鎖中に、炭素、酸素、窒素、硫黄、リンおよびまたはケイ素から選択される少なくとも3つ、好ましくは4つの原子からなる鎖が存在することを特徴とする。例えば、それは(所望により置換された)炭化水素鎖-(CR2)-j(式中、jは、3よりも大きい整数である)であってもよく、またはそれは、種々の置換された、O、N、S、Pおよび/またはSiにより遮断された炭化水素鎖を含む、所望により単置換または多置換されたもの、例えば、-CR2(C=O)-O-CR2-であってもよい。好ましくは、基Rは、相互に独立して、Hまたはアルキル基を示す。
SHP470(登録商標)は、好ましくは20〜95%、特に好ましくは25〜90%まで、好ましくはアルコール、特に好ましくはジアセトンアルコール、メトキシプロパノールまたはそれらの混合物を用いて希釈され、約2.0〜9.5wt%、好ましくは2.5〜9.0wt%の固形分をもたらす。
(B)-(Pr)-(IPL)-(SP)
(SP)-(B)-(Pr)-(IPL)-(SP)
(SP)-(IPL)-(Pr)-(B)-(Pr)-(IPL)-(SP)。
固形分測定(方法A)
一定重量に到達するまで、110℃にて秤量されるコーティングサンプルを蒸発させることにより、Sartorius MA40固形物テスターを用いて、コーティングの固形分を測定した。その結果、蒸発前後の質量の割合からのパーセンテージとして固形分を算出した。最も単純な場合、コーティングの硬化後におけるコーティングの固形分は、溶媒の重量を差し引いたコーティングの重量である。
硬化したコーティングの膜厚、またはコーティングの総膜厚は、Eta Optik GmbH(ドイツ)製の、Eta SD 30機器を用いて、白色光干渉計によって測定される。
コートされたPCシートのヘーズは、Byk-Gardner製のHaze Gard Plusを用いてASTM D 1003に従い測定された。白色光干渉計により測定された約6μmの総膜厚を測定位置として定義した。
耐引掻性コーティング、相互浸透層およびプライマーの膜厚を、FEI(米国)製のEM208を用いて、透過電子顕微鏡法(薄片、超ミクロートーム法)によって測定した。測定は、白色光干渉計により測定された約6μmの総膜厚にて同様に行われた。
種々のプライマー層のUV吸収作用を比較できるように、UV安定化Makrolon(登録商標)2808(バイエル マテリアルサイエンスAG;UV安定化を行わず、1.2kgおよび300℃にてISO1133に従いMVR10g/10分、中間粘度ビスフェノールAポリカーボネート)から成り、各プライマー溶液で被覆されたPCシートにおいて、光度計階級0°/拡散、PE Lambda 900を用い5nm増加量で200〜500nmの範囲における各場合の透過率を測定した。結果から純粋なプライマー層の吸光度を得るために、透過率から算出されたプライマー層とPCシートの総吸光度から、PCシート(ゼロ値)の吸光度が差し引かれた。
プライマー層の吸光度(%):
E=log10(100/(PCシート+プライマー層の透過率[%])/(純粋なPCシートの透過率[%])
方法Aを用いて、商業的に入手可能な厚模型プライマーSHP470(登録商標)(Momentive Performance Materials社、Wilton、CT、USA)に関する、10.5%の固形分が算出された。
AS4700(登録商標)(UV-吸収剤含有、ポリシロキサン系の耐引掻性コーティング、Momentive Performance Materials社、Wilton、CT、USA製)(A1)、または酢酸で酸性化されたAS4700(登録商標)の溶液を、耐引掻性コーティングとして使用した。
例1a-1d(比較試験)
0.1gのUV吸収剤Tinuvin(登録商標)479(チバ、スイス)を、撹拌しながら33.3gの原液Aに添加した。その結果、実験的に測定されたAにおける5.9%の固形分に対して、Tinuvin(登録商標)479を5wt%含有する、プライマー溶液1Aが得られた。その後、コーティング溶液を加圧ヌッチェ(nutsche)(2〜4μmセルロースフィルター)を介して濾過した。
式I.2のUV吸収剤0.1gを、撹拌しながら、33.3gの原液Aに添加した。その結果、実験的に測定されたAにおける5.9%の固形分に対して、式I.2のUV吸収剤を5wt%含有するコーティング溶液2Aが得られた。その後、コーティング溶液を加圧ヌッチェ(2〜4μmセルロースフィルター)を介して濾過した。
比較可能な吸光度を得るために、等量のUV吸収剤を添加して試験を更におこなった。あるUV吸収剤が他のものより溶解度が小さいという可能性を排除できないので、各プライマー層に関して2μmでの吸光度をそれぞれ測定した。これらの測定は、非-UV安定化のMakrolon(登録商標)2808から成る基層上でおこなった。ヘーズ測定は、6μmの総膜厚を有する耐引掻性コーティングとプライマー層を含む全体構造において測定した。IPLフィルム厚は、添加したUV吸収剤に依存しないが、耐引掻性コーティングにおける酢酸含有量に依存し、その結果、酢酸濃度が同じ場合、値を比較できるので、これ以上TEM画像を記録しなかった。
式I.1のUV吸収剤0.35gを、撹拌しながら原液Aの100.0gに添加した。その結果、実験的に測定されたAにおける5.9%の固形分に対して、式I.1のUV吸収剤を5.6wt%(0.44mmol)含有するプライマー溶液3Aが得られた。その後、コーティング溶液を加圧ヌッチェ(2〜4μmセルロースフィルター)を介して濾過した。
式I.2のUV吸収剤0.52gを、撹拌しながら原液Aの100.0gに添加した。その結果、実験的に測定されたAにおける5.9%の固形分に対して、式I.2のUV吸収剤を8.1wt%(0.44mmol)含有するプライマー溶液4Aが得られた。その後、コーティング溶液を加圧ヌッチェ(2〜4μmセルロースフィルター)を介して濾過した。
式I.3のUV吸収剤0.63gを、撹拌しながら原液Aの100.0gに添加した。その結果、実験的に測定されたAにおける5.9%の固形分に対して、式I.4のUV吸収剤を9.6wt%(0.44mmol)含有するプライマー溶液5Aが得られた。その後、コーティング溶液を加圧ヌッチェ(2〜4μmセルロースフィルター)を介して濾過した。
0.3gのUV吸収剤Tinuvin(登録商標)479を、撹拌しながら原液Aの100.0gに添加した。その結果、実験的に測定されたAにおける5.9%の固形分に対して、Tinuvin(登録商標)479UV吸収剤を4.8wt%(0.44mmol)含有するプライマー溶液6Aが得られた。その後、コーティング溶液を加圧ヌッチェ(2〜4μmセルロースフィルター)を介して濾過した。
Claims (12)
- 熱可塑性物質から成る基層と、プライマー層と、および耐引掻性コーティングから成る耐引掻性層とを有する多層系であって、
該プライマー層が、トリアジンに基づくシリル化されたUV吸収剤を含有し、および該耐引掻性層が、酸を含有する耐引掻性コーティングから製造される、該多層系。 - 耐引掻性層が、0.1%〜15.0%、好ましくは0.5%〜10.0%、および特に好ましくは1.0〜8.0%の酢酸を含有する耐引掻性コーティングから製造される、請求項1に記載の多層系。
- トリアジンに基づくシリル化されたUV吸収剤が、一般式(I)の化合物を含む群からのUV吸収性化合物であり、および、耐引掻性層が、酢酸を添加した耐引掻性コーティングから成る、請求項1または2に記載の多層系:
Y1およびY2は、相互に独立して以下の一般式を有する置換基であり、
rは0または1に等しく、
R1、R2、R3は相互に独立して、H、OH、C1−20アルキル、C4-12シクロアルキル、C2-20アルケニル、C1-20アルコキシ、C4-12シクロアルコキシ、C2-20アルケニルオキシ、C7-20アラルキル、ハロゲン、-C≡N、C1-5ハロアルキル、-SO2R'、-SO3H、-SO3M(M=アルカリ金属)、-COOR'、-CONHR'、-CONR'R''、-OCOOR'、-OCOR'、-OCONHR'、(メタ)アクリルアミノ、(メタ)アクリルオキシ、C6-12アリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)、C3-12ヘテロアリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)であり、式中、
R'およびR''は、-H、C1-20アルキル、-C4-12シクロアルキル、-C6-12アリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)またはC3-12ヘテロアリール(所望により、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、CNおよび/またはハロゲンにより置換される)、
Xは、直鎖または分岐状のリンカーであり、
A基のO原子と各T基の間において、鎖中に、炭素、酸素、窒素、硫黄、リンおよびまたはケイ素から選択される少なくとも3つ、好ましくは4つの原子からなる鎖が存在することを特徴とし、
Tは、ウレタン基-O-(C=O)-NH-またはウレア基-NH-(C=O)-NH-を示し、
Qは、-(CH2)m-、式中、m=1、2または3を示し、
Pは、モノ-、ジ-、またはトリアルコキシシラン基を示し、
nは、1〜5の間の整数を示す。 - 耐引掻性層が、酢酸を添加されるハイブリッドコーティング、特にシロキサン系ゾル-ゲルコーティングから成る、請求項1から3のいずれか1つに記載の多層系。
- 基層の熱可塑性物質が、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリエステル、ポリフェニレンエーテル、グラフトコポリマー、ポリ(メタ)アクリレート、ポリスチレンおよびそれらのコポリマーを含有する群からの1種以上のプラスチックから選択される、特に、ホモポリカーボネート、コポリカーボネートおよび/または熱可塑性ポリエステルカーボネートを含有する群からの1種以上のプラスチックから選択される、および特に好ましくはビスフェノールA系ポリカーボネートである、請求項1から4のいずれか1つに記載の多層系。
- プライマー層が、ポリアクリレート、特にポリメチルメタクリレート、溶媒、トリアジンに基づくシリル化されたUV吸収剤、および所望による更なる安定剤、UV安定剤、他の添加剤から成るバインダー材料を含有するプライマー配合物から製造される、請求項1から5のいずれか一つに記載の多層系。
- プライマー層が、0.01wt%〜15.00wt%、好ましくは0.10wt%〜10.00wt%および特に好ましくは3.00wt%〜9.00wt%の一般式(I)のシリル化されたトリアジンUV吸収剤を含有する、請求項1から6のいずれか一つに記載の多層系。
- 相互浸透層(IPL)を更に含み、基層(B)、プライマー層(Pr)および耐引掻性層(SP)ならびに相互浸透層が以下の層配列の1種をとる、請求項1から7のいずれか1つに記載の多層系:
(B)-(Pr)-(IPL)-(SP)
(SP)-(B)-(Pr)-(IPL)-(SP)
(SP)-(IPL)-(Pr)-(B)-(Pr)-(IPL)-(SP) - 耐引掻性層(SP)に対する相互浸透層(IPL)の膜厚比が>10%である、請求項8に記載の多層系。
- 更なる機能性層または装飾層を更に含む、請求項1から9のいずれか1つに記載の多層系。
- ヘッドライトカバー、または建築的若しくは自動車の板ガラス系を製造するための請求項1から10のいずれか1つに記載の多層系の使用。
- 特に自動車および建築的な分野に関する、請求項1から9のいずれか1つに記載の多層系を含む板ガラス系。
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