JP2013503131A - メチルピロロピリミジンカルボキサミド - Google Patents
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Abstract
Description
本願主題は、メチルピロロピリミジンカルボキサミド化合物、その製造方法、前記化合物を含有する医薬組成物及び前記化合物を疾病の治療もしくは予防において用いる使用に関する。
ピロロピリミジンカルボキサミドは、WO2009/106531号に記載されている。EP1634883号は、2置換されたフェニル−5,7−ジヒドロカルビル−3,7−ジヒドロピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−オン誘導体並びに該誘導体を、性機能不全及びホスホリパーゼ5に関連する他の疾病の治療及び/又は予防のために用いる使用を開示している。WO01/94350号は、選択的環状GMP特異的ホスホジエステラーゼ(PDE5)インヒビターとしての6−フェニルピロロピリミジン誘導体を開示している。
目下、以下に非常に詳細に説明するメチルピロロピリミジンカルボキサミド化合物が意想外かつ好ましい特性を有することが判明した。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである]の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC2〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC2〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ、ハロゲン又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はメチルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C2−アルキル又はC1〜C2−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C2−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって、かつ前記複素環式の環で1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C2−アルキル又はC1〜C2−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C2−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、−C(O)−メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、ヒドロキシ又はC1〜C4−アルキルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル、メトキシ、−C(O)−メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記複素環式の環で1個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R5は、フルオロ、ヒドロキシ又はメチルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル、メトキシ、−C(O)−メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記複素環式の環で1個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、メトキシ又はヒドロキシであり、
R5は、フルオロ、ヒドロキシ又はメチルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているメチルもしくはエチル又はエトキシであり、
R71は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はハロゲンであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環で1もしくは2個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記の複素環式の環で1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記の複素環式の環で1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記の複素環式の環で1個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシであり、
R5は、フルオロ又はメチルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているメチルもしくはエチル又はエトキシであり、
R71は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、−C(O)−C1〜C2−アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はメチルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はメチルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって、かつ前記複素環式の環で1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって、かつ前記複素環式の環で1個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
R23は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって、かつ前記複素環式の環で1個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はメチルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素であり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R21は、水素であり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R22は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記複素環式の環は、R5によって場合により置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、メトキシであり、
R23は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メチルであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メチルであり、
R23は、フルオロであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メチルであり、
R23は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、メチルであり、
R23は、フルオロであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキルは、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロであり、
R23は、メトキシであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
R23は、水素であり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
R23は、水素であり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4及び/又はR5によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、メチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−アルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、トリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ジフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4及び/又は1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ジフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記の複素環式の環で1個のR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシであり、
R5は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ジフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシであり、
R5は、フルオロ又はメチルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ジフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換され、かつ前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシであり、
R5は、フルオロ又はメチルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているメチルもしくはエチル又はエトキシであり、
R71は、メトキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、C1〜C4−フルオロアルキルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC5〜C6−シクロアルキル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキルであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているメチル又はエチルであり、
R71は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、ジフルオロメチルであり、
R23は、水素であり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、フルオロ又はメチルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているメチル又はエチルであり、
R71は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成する、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、メトキシ、フルオロ、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成する、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって及び/又はR5によって置換されており、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ/又は前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ/又は前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、かつ/又は前記の複素環式の環は、R5によって場合により置換されており、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Rは、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ又は−C(O)−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ又は−C(O)−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ又は−C(O)−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、R6によって置換され、かつR61によって場合により置されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R6は、−NH−C(O)−R7であり、
R61は、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ又は−C(O)−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、R4及び/又はR5によって場合により置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキルであり、
R2は、水素であり、
R21は、水素であり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でR4によって置換されており、又はR6によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R6は、−NH−C(O)−R7又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S*,4S*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(1−アセチル−ピペリジン−4−イル)−アミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−(2−メトキシ−アセチル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロピオニルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S*,4S*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−((S)−2−ヒドロキシ−プロピオニル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2S)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1R,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
t−ブチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−({1−[4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]−メタノイル}−アミノ)−ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−({[4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]カルボニル}アミノ)ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3S*,4S*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S*,4S*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(1−アセチル−ピペリジン−4−イル)−アミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−(2−メトキシ−アセチル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロピオニルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S*,4S*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−((S)−2−ヒドロキシ−プロピオニル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2S)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1R,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
t−ブチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−({1−[4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]−メタノイル}−アミノ)−ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−({[4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]カルボニル}アミノ)ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3S*,4S*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S,5S)−1−アセチル−5−メチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(3S,5S)−5−メチル−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(3S,5S)−1−(メトキシアセチル)−5−メチルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S,3S)−3−(アセチルアミノ)シクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1S,3S)−3−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S,3S)−3−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−(アセチルアミノ)−2−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,2S*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−2−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1S*,2S*,4S*)−2−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,2S*,4S*)−4−[(メトキシアセチル)アミノ]−2−メチルシクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−(アセチルアミノ)−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−3−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1S*,3S*,4S*)−3−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,3S*,4S*)−4−[(メトキシアセチル)アミノ]−3−メチルシクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,3S*,4S*)−3−(アセチルアミノ)−4−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1R*,3S*,4S*)−3−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,3S*,4S*)−3−[(メトキシアセチル)アミノ]−4−メチルシクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−(アセチルアミノ)−2−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1R*,2R*,4S*)−2−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,2R*,4S*)−4−[(メトキシアセチル)アミノ]−2−メチルシクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,3S*,4S*)−3−(アセチルアミノ)−4−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,2R*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1S*,2R*,4S*)−2−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,2R*,4S*)−2−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。
式(6)で示され、その式中、R2が水素である化合物は、反応式1に示されるように、US2005/124623号A1に記載される手順に従って得ることができる。
反応式2に示されるように、式(25)で示され、その式中、R2がメチルである化合物の合成は、文献公知の式(17)の化合物[Gangjee,A.;Li,W.;Yang,J.;Kisliuk,R.L.;J.Med.Chem.2008,51,68]から、酸(好ましくは塩酸)の存在下で無水条件下での式(18)のニトリルとの反応と、得られた式(19)の化合物又はそれらの塩を、例えばVenugopalan,B.;Desai,P.D.;Souza,N.J.;J.Heterocyclic Chem.1988,25,1633に記載される手順に従って結晶化させて、式(20)で示され、その式中、R2がメチルである化合物とすることによって出発してよい。式(20)の化合物と、ストレートのPOCl3か不活性有機溶剤(好ましくはアセトニトリル)中のPOCl3の溶液のいずれかとを、還流温度での2時間〜24時間で反応させ、式(21)の得られた化合物と、例えば臭素又はN−ブロモスクシンイミドとを、有機溶剤、例えばジクロロメタン(DCM)中で−40〜20℃で0.5〜4時間にわたり反応させることにより、式(22)の化合物が得られる。こうして得られた式(22)の化合物を、次いで水素化ナトリウムなどの塩基及び(2−クロロメトキシ−エチル)トリメチルシランと、有機溶剤、例えばジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド中で0℃〜25℃の温度で1時間〜24時間にわたり、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって保護することができる。
反応式3に示されるように、式(9)のボロン酸誘導体の合成は、式(7)で示され、その式中、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有するフェノールから出発しうる。式(7)のフェノールは、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。第一工程において、前記定義の意味を有するR1は、アルキル化によって導入できる。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン(DME)もしくはジメチルスルホキシド(DMSO)又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物(7)を有機溶剤、例えばDME中に溶かした溶液を、0〜40℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物R1−ハロゲン、好ましくはR1−BrもしくはR1−Iを添加し、そして該混合物を、20〜80℃の温度で1〜48時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式(8)の化合物が得られる。第二工程において、指向性のオルトメタル化反応に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式(9)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、かつRa及びRbが、C1〜C4−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはRa及びRbが一緒になって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−C(CH3)2−C(CH3)2−を形成する化合物が得られる。特に、化合物(8)を有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン(THF)中に溶かした溶液を、n−ブチルリチウム(n−BuLi)と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜4時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の2−イソ−プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり実施することで、式(9)の化合物が得られる。
式(9)の化合物の代替的な製造を、反応式4に示す。その製造は、式(7)で示され、その式中、R21、R22、R23及びR24が前記もしくは以下定義の意味を有する市販されるフェノールから出発できるか、又は当業者に公知の方法によって、もしくは例えばYamamoto,Y.;Hattori,K.;Ishii,J.−I.;Nishiyama,H.Tetrahedron,2006,62,4294に記載される方法によって製造できる。式(7)のフェノールは、例えば臭素もしくはN−ブロモスクシンイミドと、有機溶剤、例えばジクロロメタン(DCM)中で、−40〜20℃の温度で、0.5〜4時間にわたり反応させることで、式(10)の化合物が得られる。第二工程において、前記定義の意味を有するR1は、アルキル化によって導入できる。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン(DME)もしくはジメチルスルホキシド(DMSO)又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物(10)を有機溶剤、例えばDME中に溶かした溶液を、0〜40℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物R1−ハロゲン、好ましくはR1−BrもしくはR1−Iを添加し、そして該混合物を、20〜80℃の温度で1〜48時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式(11)の化合物が得られる。R22がジフルオロメチルの場合に、式11で示され、その式中、R21、R23、R24及びR1が前記定義の意味を有し、かつR22がCH=Oである化合物を、更なる工程においてフッ素化剤、例えばトリス(2−メトキシエチル)アミノサルファトリフルオリドと、ジクロロメタンなどの有機溶剤中で高められた温度で、好ましくはマイクロ波加熱をしつつ反応させる。後続工程において、ハロゲン−リチウム交換に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式(9)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、かつRa及びRbが、C1〜C4−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはRa及びRbが一緒になって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−C(CH3)2−C(CH3)2−を形成する化合物がもたらされる。特に、化合物(11)を有機溶剤、例えばt−ブチルメチルエーテル中に溶かした溶液を、n−BuLi(n−ブチルリチウム)と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の2−イソ−プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり実施することで、式(9)の化合物が得られる。式(9)で示され、その式中、R22がC1〜C4−アルキル−1,3−ジオキソランであり、かつR1、R21、R23、R24、Ra及びRbが前記定義の意味を有する化合物は、また、式(7)で示され、その式中、R22が−C(O)−C1〜C4−アルキルであり、かつR1、R21、R23及びR24が前記定義の意味を有するフェノールから出発して、化合物(11)であって式中R22が−C(O)−C1〜C4−アルキルであり、かつR1、R21、R23及びR24が前記定義の意味を有する化合物のアセタール化によっても、前記のハロゲン−リチウム交換反応に続く前に製造することができる。前記アセタール化は、当該技術分野において当業者に公知の方法によって、例えば化合物(11)を有機溶剤、例えばジクロロメタン中で1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)エタンと触媒量のトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの存在下で0℃〜25℃の温度で1〜4時間にわたり、例えばHwu,J.R.;Wetzel,J.M.;J.Org.Chem.1985,50,3946に記載されるようにして行うことができる。
反応式5に示される更なる代替的な製造方法に従って、式(9)のボロン酸誘導体の合成は、式(7)で示され、その式中、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できるフェノールから出発できる。第一工程において、前記定義の意味を有するR1は、アルキル化によって導入される。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン(DME)もしくはジメチルスルホキシド(DMSO)又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物(7)を有機溶剤、例えばDME中に溶かした溶液を、0〜40℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物R1−ハロゲン、好ましくはR1−BrもしくはR1−Iを添加し、そして該混合物を、20〜80℃の温度で1〜48時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式(12)の化合物が得られる。第二工程において、化合物(11)を、例えば化合物(12)から、N−ブロモスクシンイミドと有機溶剤、例えばジメチルホルムアミド中で0〜60℃の温度で0.5〜5時間にわたり反応させることによって製造できる。第三工程において、ハロゲン−リチウム交換に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式(9)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有し、かつRa及びRbが、C1〜C4−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはRa及びRbが一緒になって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−C(CH3)2−C(CH3)2−を形成する化合物がもたらされる。特に、化合物(11)を有機溶剤、例えばt−ブチルメチルエーテル中に溶かした溶液を、n−BuLi(n−ブチルリチウム)と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の2−イソ−プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−78℃〜0℃の温度で、0.5〜3時間にわたり実施することで、式(9)の化合物が得られる。代替的に、式(9)の化合物は、式(11)の化合物及び好適なボロン化合物、例えばビス(ピナコラト)ジボロンから、Pd触媒、例えば1,1′−ビス(ジフェニル−ホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリド及び塩基、例えば酢酸カリウムの存在下で、有機溶剤、例えばジオキサン中で、20〜100℃の温度で、1〜24時間にわたって合成することができる。ボロン酸誘導体のPd触媒による製造は、例えばMurata et al,J Org Chem 2000,65,164及びJ Org Chem 1997,62,6458に記載される。
反応式6は、式(15)で示され、その式中、R2が水素であり、かつR1、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有する化合物の合成を概説している。第一工程において、反応式1に従って製造された化合物(6)を、反応式3、4もしくは5のいずれかに従って製造された式(9)の化合物と反応させることで、式(13)の化合物が得られる(その際、式中、R1、R21、R22、R23、R24、Ra及びRbは、前記定義の意味を有する)。特に、式(6)の化合物、塩基、例えばK2CO3、Cs2CO3もしくはK3PO4、溶剤、例えばジメトキシエタン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド、式(9)の化合物及びPd触媒、例えばPdCl2(PCy3)2(Cy=シクロヘキシル)を、好ましくは、60〜120℃の範囲の温度で、1〜16時間にわたり加熱する。こうして得られた式(13)の化合物を、次いで水素化ナトリウムなどの塩基及び(2−クロロメトキシ−エチル)トリメチルシランと、有機溶剤、例えばジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド中で0℃〜25℃の温度で1時間〜24時間にわたり、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって保護することで、式(14)の化合物が得られる。式(14)の化合物を、次いで、アルカリ水酸化物、例えばLiOHと、溶剤、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサンと水との混合物中で、20〜100℃の範囲の温度で、1〜48時間にわたり反応させることで、式(15)の化合物が得られる。
反応式7は、式(15)で示され、その式中、R2がメチルであり、かつR1、R2、R21、R22、R23及びR24が前記定義の意味を有する化合物の合成を概説している。第一工程において、反応式2に従って製造された化合物(25)を、反応式3、4もしくは5のいずれかに従って製造された式(9)の化合物と反応させることで、式(26)の化合物が得られる(その際、式中、R1、R21、R22、R23、R24、Ra及びRbは、前記定義の意味を有する)。特に、式(25)の化合物、塩基、例えばK2CO3、Cs2CO3もしくはK3PO4、溶剤、例えばジメトキシエタン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド、式(9)の化合物及びPd触媒、例えばPdCl2(PCy3)2(Cy=シクロヘキシル)を、好ましくは、60〜120℃の範囲の温度で、1〜16時間にわたり加熱する。こうして得られた式(26)の化合物を、次いで、アルカリ水酸化物、例えばLiOHと、溶剤、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサンと水との混合物中で、20〜100℃の範囲の温度で、1〜48時間にわたり反応させることで、式(15)の化合物が得られる。
反応式8に示されるように、反応式6もしくは7のいずれかにより製造された式(15)の化合物から出発して、式(I−1)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と、場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、R4によって置換され、かつ1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換され、その際、R5は、前記定義の意味を有し、かつR4が、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、その際、R41、R42及びR43は、前記定義の意味を有する化合物は、式(16−1)で示され、その式中、Yが前記定義の意味を有し、かつR3が、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、R4によって置換され、かつ1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換され、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、その際、R41、R42及びR43が前記定義の意味を有する化合物と標準的なアミド結合形成条件下で反応させることによって製造することができる。式(16−1)の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって又は反応式16に記載されるようにして製造できる。特に、脱水剤、例えば1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式(15)の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば0.3〜2時間にわたり、好ましくは周囲温度(20〜25℃)で撹拌した後に、式(16−1)の化合物を、添加してよく、その反応は、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で、1〜48時間にわたり行うことで、式(I−1)の化合物が得られる。
反応式9に示されるように、式(I−2)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、かつR7が、場合によりR71によって置換されたC1〜C4−アルキル、場合によりR72によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルもしくは場合によりR73によって置換されたC1〜C4−アルコキシであり、その際、R61、R71、R72及びR73が、前記定義の意味を有する化合物は、前記反応式6又は7のいずれかに従って製造された式(15)の化合物と、式(16−2)で示され、その式中、Yが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、かつR7が、場合によりR71によって置換されたC1〜C4−アルキル、場合によりR72によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルもしくは場合によりR73によって置換されたC1〜C4−アルコキシであり、その際、R61、R71、R72及びR73が、前記定義の意味を有する化合物との反応によって合成することができる。式(16−2)の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造でき、又は実験部(C11、CC22、C33及びC44)に記載される方法によって製造することができる。特に、脱水剤、例えば1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式(15)の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば0.3〜2時間にわたり、好ましくは周囲温度(20〜25℃)で撹拌した後に、式(16−2)の化合物を、添加してよく、その反応は、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で、1〜48時間にわたり行うことで、式(I−2)の化合物が得られる。
式(I−1)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって置換され、かつ1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−O−C(CH3)3である、反応式8に従って製造された化合物を脱保護して、式(I−4)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有する化合物に変換することができる。特に、式(I−1)の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び1,2−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。
式(I−2)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3がR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が−NH−C(O)−R7であり、かつR7が−O−C(CH3)3であり、かつR61が前記定義の意味を有する、反応式9に従って製造される化合物を脱保護して、式(I−6)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3がR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が反応式11に示されるように−NH2であり、かつR61が前記定義の意味を有する化合物に変換できる。特に、式(I−2)の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び1,2−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばMuchowski,J.M.;Solas,D.R.;J.Org:Chem.1984,49,203に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。
式(I−3)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを含む4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、R4によって置換され、かつ1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−O−C(CH3)3である化合物並びに式(I−5)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3がR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が−NH−C(O)−R7であり、かつR7が−O−C(CH3)3であり、かつR61が前記定義の意味を有する化合物並びに式(I−6)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3がR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が−NH2であり、かつR61が前記定義の意味を有する化合物の代替的な合成は、反応式11aに示されている。
選択的に、反応式12に示されるように、式(I−1)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、R4によって置換され、かつ1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、かつR41、R42及びR43は、前記定義の通りである化合物は、式(I−4)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有する、反応式10に従って製造された化合物から製造してよい。特に、化合物R4−Clを、式(1−4)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。R4−Clの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応は、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させる。R41、R42もしくはR43がヒドロキシルである場合に、当業者には、該ヒドロキシル基は、好ましくは好適な保護基、例えばアセテート基もしくはシリル保護基、例えばt−ブチル−ジメチルシリル基もしくはt−ブチル−ジフェニルシリル基によって保護されるべきであることは知られている。前記保護基は、当業者に公知の方法によって、保護された中間体(すなわち式(I−1)の化合物のその保護された形態)を事前に単離してもしくは事前に単離せずに除去できる。
代替的に、反応式13に示されるように、式(1−2)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換され、R61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、−NH−C(O)−R7であり、R7が、場合によりR71によって置換されたC1〜C4−アルキル、場合によりR72によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルもしくは場合によりR73によって置換されたC1〜C4−アルコキシであり、かつR61、R71、R72及びR73が、前記定義の通りである化合物を、式(1−6)で示され、その式中、R1、R21、R22、R23、R24及びYが、前記定義の意味を有し、かつR3が、R6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が、反応式11に従って製造されるNH2であり、かつR61が前記定義の意味を有する、化合物から製造することができる。特に、化合物R7−C(O)−Clを、式(I−6)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。R7−C(O)−Clの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させることで、式(I−2)の化合物が得られる。R71、R72もしくはR73がヒドロキシルである場合に、当業者には、該ヒドロキシル基は、好ましくは好適な保護基、例えばアセテート基もしくはシリル保護基、例えばt−ブチル−ジメチルシリル基もしくはt−ブチル−ジフェニルシリル基によって保護されるべきであることは知られている。前記保護基は、当業者に公知の方法によって、保護された中間体(すなわち式(I−2)の化合物のその保護された形態)を事前に単離してもしくは事前に単離せずに除去できる。
反応式14に示されるように、式(I−1)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって置換され、かつ1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有し、かつR4が−C(O)−Hである化合物は、式(I−4)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3が1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、その際、R5が前記定義の意味を有する、反応式10に従って製造される化合物から製造することができる。特に、当業者に公知の方法によって製造できる化合物R4−O−C(O)−CH3を、式(I−4)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させることで、式(I−1)の化合物が得られる。
反応式15に示されるように、式(I−2)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3がR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が−NH−C(O)−R7であり、その際、R7が水素であり、かつR61が前記定義の意味を有する化合物は、式(I−6)で示され、その式中、R1、R2、R21、R22、R23、R24及びYが前記定義の意味を有し、かつR3がR6によって置換され、かつR61によって場合により置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、その際、R6が−NH2である、反応式11に従って得られる化合物から製造することができる。特に、当業者に公知の方法によって製造できる化合物R7−C(O)−O−C(O)−CH3(式中、R7は、水素である)を、式(I−6)の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)の存在下で添加してよい。その添加は、好ましくは、0〜20℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度(例えば20〜25℃)で1〜24時間にわたり継続させることで、式(I−2)の化合物が得られる。
反応式16に示されるように、式(16a)又は(16b)の化合物は、公知の化合物(18a)又は(18b)[Zhao,S.;Ghosh,A.;D'Andrea,S.V.;Freeman,P.;VonVoigtlander,P.F.;Carter,D.B.;Smith,M.W.;Heterocycles,1994,39,163及びErickson,S.D.;Banner,B.;Berthel,S.;Conde−Knape,K.;Falicioni,F.;Hakimi,I.;Hennessy,B.;Kester,R.F.;Kim,K..;Ma,Ch.;McComas,W.;Mennona,F.;Mischke,S.;Orzechowski,L.;Qian,Y.;Salari,H.;Tengi,J.;Thakkar,K.;Taub,R.;Tilley,J.W.;Wang,H.;Bioorg.Med.Chem.Lett.2008,18,1402]から、自体公知の方法によって、例えばエタノールもしくはメタノールなどの有機溶剤中での炭素上パラジウムもしくは白金酸化物などの貴金属触媒の存在下での20〜50℃での温度及び標準的大気圧(101.325kPa)から1050kPaで1時間〜48時間にわたり接触水素化することによって製造することができる。
以下の略語を使用する:min:分、h:時間、DCM:ジクロロメタン、DCE:ジクロロエタン、THF:テトラヒドロフラン、EA:酢酸エチル、セサモール:3,4−メチレンジオキシフェノール、ブライン:塩化ナトリウム飽和溶液、DBU:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン、ヒューニッヒ塩基:N−エチル−ジイソプロピルアミン、mp.:融点、bp:沸点、RT:室温(20〜25℃)、周囲温度:20〜25℃、TLC:薄層クロマトグラフィー、GC−MS(EI):ガスクロマトグラフィーと電子衝撃イオン化による質量分析法との組み合わせ、MS(ESI):電子スプレーイオン化による質量分析法、HR−MM(ESI):高解像度質量分析法と電子スプレーイオン化、1H−NMR:1H核磁気共鳴分光分析法(化学シフトは、内部標準としてのテトラメチルシランに対するppmで報告され、結合定数Jは、Hzで報告される)。エピマー及び/又はラセミ体は、本願では、化学名において相応の不斉中心で"*"で表示される。
磁気式撹拌棒と、短いVigreuxカラムと、凝縮器とを備えた丸底フラスコを、市販のトリエチルオルトアセテート(973.4g;6.0モル)、市販のシアノ酢酸エチルエステル(452.5g;4.0モル)及び市販の無水酢酸で充填する。撹拌された反応混合物を約100℃に加熱し、形成された酢酸エチルを蒸留により除去する。反応が進行するにつれ、温度が徐々に150℃に上がる。
機械式撹拌機と、滴下漏斗と、還流凝縮器及び窒素バブラを備えた反応フラスコを、無水EtOH(700mL)、実施例1からの(E/Z)−2−シアノ−3−エトキシ−ブタ−2−エノン酸エチルエステル(128.25g;0.70モル)及び市販の2−アミノ−マロン酸ジエチルエステル塩酸塩(148.15g;0.70モル)で充填する。良く撹拌した反応混合物に、NaOEt(EtOH中〜21%溶液;1150mL;〜2.45モル)を15分以内で添加する(僅かに発熱性)。添加が完了した後に、反応混合物を加熱して窒素の雰囲気下で機械的に撹拌しつつ18時間にわたり穏やかに還流させる。
機械的撹拌機と、還流凝縮器及び窒素バブラを備えた反応フラスコを、EtOH(5000mL)、実施例A2からの3−アミノ−5−メチル−1H−ピロール−2,4−ジカルボン酸ジエチルエステル(565.57g;2.50モル)及びホルムアミジンアセテート(1041.10g;10.00モル)で充填する。良く撹拌した反応混合物を窒素雰囲気下で5日にわたり加熱して穏やかに還流させる。該反応混合物を、周囲温度に冷却する。沈殿した粗生成物を吸引濾過により回収し、幾つかの小部分のEtOHで洗浄し、そして1時間にわたり吸引乾燥させる。固体を水(2500mL)中に懸濁させ、周囲温度で2時間にわたり撹拌し、吸引濾過により回収し、幾つかの小部分の水で洗浄し、1時間にわたり吸引乾燥させる。固体を再びEtOH(2500mL)中に懸濁させる。該懸濁液を、周囲温度で3時間撹拌する。固体を吸引濾過により回収し、幾つかの小部分のEtOHで洗浄し、1時間にわたり吸引乾燥させ、最終的に50℃で真空中で一晩乾燥させることで、15モル%の異性体8を含有する表題化合物7がオフホワイトの固体として得られる。
機械的撹拌機と、還流凝縮器と、窒素バブラとを備えた反応フラスコを、POCl3(1200mL)で充填する。実施例A3からのエチル 4−ヒドロキシ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(207.19g;1.00モル)を数回に分けて添加する。慎重に撹拌された懸濁液を、5時間にわたり加熱して穏やかに還流させる。
文献[Gangjee A.;Li W.;Yang J.;Kisliuk R.L.;J.Med.Chem.2008,51,68]により製造されたエチル−3−アミノ−5−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート(58.87g;0.35モル)を、アセトニトリル(1750mL)中に懸濁させる。該懸濁液に、ジオキサン中の4MのHCl(473mL;1.89モル)を15分以内で滴加する。添加が完了した後に、反応混合物を50℃に18時間にわたり加熱する。反応混合物を10℃に冷却し、該固体を吸引濾過によって回収し、そして冷アセトニトリル(400mL)で洗浄する。生成物の第二の晶析物が、減圧下での濃縮の後に母液から得られる。残留物を、t−ブチルメチルエーテルを用いて回収する。吸引濾過後に、該固体を合し、真空中で50℃で乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
機械的撹拌機と還流凝縮器とを備えた反応フラスコを、EtOH(900mL)、実施例A5からのエチル−3−(エタンイミドイルアミノ)−5−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート塩酸塩(82.79g;0.34モル)及び6MのNaOH(226mL;1.36モル)で充填する。良く撹拌された反応混合物を4時間にわたり加熱して穏やかに還流させ、周囲温度に冷却する。得られた溶液を、水(1000mL)で希釈し、pHを2Mのクエン酸の慎重な添加によって6.5に調整する。沈殿物を吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分の水で洗浄し、真空中50℃で乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
実施例A6からの2,6−ジメチル−3,5−ジヒドロ−4H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−4−オン(87.00g;0.53モル)を、無水アセトニトリル(870mL)中に懸濁する。POCl3(122mL;1.33モル)を添加した後に、撹拌した反応混合物を18時間にわたり加熱して穏やかに還流させる。
実施例A7からの4−クロロ−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン(10.90g;60.00ミリモル)を、ジクロロメタン(120mL)中に溶解させる。撹拌した混合物を、−10℃に冷却する。ジクロロメタン(20mL)中に溶解させたBr2(3.08mL;60.00ミリモル)を、25分以内で滴加する。得られた沈殿物を吸引濾過によって回収し、Na2SO3(5%溶液)(100mL)中に懸濁し、そして周囲温度で30分間にわたり撹拌する。濾過後に、生成物をアセトニトリル(1000mL)中に溶解させ、1時間にわたり還流させ、そしてまだ熱い間に濾過する。溶剤を減圧下で生成物が沈殿しはじめるまで除去する。生成物の沈殿を、シクロヘキサンの添加と、0℃への数時間の冷却とによって完了させる。固体を吸引濾過によって回収し、シクロヘキサンで洗浄し、真空中50℃で一晩乾燥させることで、表題化合物が白色の固体として得られる。
水素化ナトリウム(1.82g;45.60ミリモル;油中60%、ヘキサンで洗浄)を、無水DMF(125mL)及び無水DMSO(25mL)中に懸濁させる。撹拌している懸濁液に、実施例A8からの7−ブロモ−4−クロロ−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン(10.00g;38.00ミリモル)を無水DMF(125mL)中に溶かしたものを、周囲温度で30分以内で滴加する。完全に添加した後に、該反応混合物を、周囲温度で1時間にわたり撹拌する。得られた溶液に、2−(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリド(8.74mL;49.40ミリモル)を滴加し、そして該反応混合物を周囲温度で1時間にわたり撹拌する。水/氷及びジクロロメタンで希釈した後に、有機層を分離し、そして水層をジクロロメタンで抽出する(2×400mL)。合した有機層をMgSO4上で乾燥させ、そして中性アルミナのプラグを通して濾過する(動作2〜3)。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン:エチルアセテート/9:1)によって精製することで、表題化合物が白色の固体として得られる。
実施例A9からの7−ブロモ−4−クロロ−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン(12.41g;31.76ミリモル)を、無水テトラヒドロフラン(100mL)中に溶解させる。−78℃で、n−ブチルリチウム(12.7mL;31.76ミリモル;n−ヘキサン中2.5M溶液を、撹拌された反応混合物中にシリンジで入れる。30分後に、DMF(12.4mL;158.80ミリモル)をシリンジを介して添加し、そして該混合物を−78℃で更に2時間にわたり、そして0℃で30分にわたり撹拌する。反応を、1Mのクエン酸(32mL)及びブライン(32mL)の添加によってクエンチングする。t−ブチルメチルエーテルで希釈した後に、水層を分離し、そしてt−ブチルメチルエーテルで抽出する(3×50mL)。合した有機層をMgSO4上で乾燥させ、そして溶剤を減圧下で除去する。残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン:エチルアセテート/7:3)によって精製することで、表題化合物が白色の固体として得られる。
実施例A10からの4−クロロ−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルバルデヒド(9.49g;27.90ミリモル)、MeOH(50mL)、KCN(6.00g;92.10ミリモル)及びMnO2(35.60g、383.30ミリモル)の良く撹拌された混合物に、酢酸(1.68g;27.90ミリモル)を周囲温度で添加する。4時間後に、暗色の混合物をセライトを通して濾過し、そして溶剤を減圧下に除去する。残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン:エチルアセテート/9:1)によって精製することで、表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
文献[Freedman,J.;Stewart,K.T.;J.Heterocycl.Chem.1989,26,1547−1554]に従って製造された3−フルオロ−4−メトキシ−フェノール(21.32g;0.15モル)を、無水ジクロロメタン(300mL)中に溶解させる。良く撹拌した反応混合物を、−15℃(氷/塩)に冷却する。臭素(23.97g;0.15モル)を無水ジクロロメタン(75mL)中に溶かした溶液を、該反応混合物中に滴加する。完全に添加した後に、撹拌を1時間にわたり継続する。亜硫酸ナトリウム(3.0g)を含有する水(150mL)を、該反応混合物に添加する。撹拌を、周囲温度で30分にわたり継続する。有機層を分離し、水(100mL)で洗浄し、そして脱色炭の存在下でMgSO4上で乾燥させる。濾過後に、溶剤を減圧下で完全に除去する。残留物をt−ブチルメチルエーテル/ヘキサンから結晶化させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。
文献[Belanger,P.C.;Lau,C.K.;Williams,H.W.R.;Dufresne,C.;Scheigetz,J.Can.J.Chem.1988,66,1479−1482]に従って製造された4−フルオロ−3−メトキシ−フェノールから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
市販の3−フルオロ−4−メチルフェノールから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
市販の1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
市販の4−エチル−フェノールから出発して、表題化合物は、10ミリバールでの短路蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の4−イソプロピル−フェノールから出発して、表題化合物は、10ミリバールでの短路蒸留の後に無色の油状物として得られる。
水素化ナトリウム(鉱油中60質量%分散液;11.0g;275.0ミリモル)を油からヘキサン(2×50mL)での洗浄により除去し、そして無水DME(375mL)及び無水DMSO(37.5mL)中に懸濁する。窒素の雰囲気下で、市販のセサモール(3,4−メチレンジオキシ−フェノール)(34.53g;250.0ミリモル)を無水DME(250mL)中に溶かした溶液を、良く撹拌した前記懸濁液中に40℃未満の内部温度を維持する速度で滴加する。完全に添加した後に、撹拌を周囲温度で1時間にわたり継続する。
市販の2−ブロモ−5−フルオロ−フェノール及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−4−フルオロ−フェノール及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−5−メトキシ−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
市販の2−ブロモ−4−メトキシ−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−4−メチル−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−4−トリフルオロメチル−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
市販の2−ブロモ−4−トリフルオロメチル−フェノール及びヨウ化エチルから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
2−ブロモ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェノール(実施例B.a1)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
2−ブロモ−5−フルオロ−4−メチル−フェノール(実施例B.a3)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、5×10-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
2−ブロモ−4−フルオロ−5−メトキシ−フェノール(実施例B.a2)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
1−(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン(実施例B.a4)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
実施例B.b13からの1−(3−ブロモ−4−シクロプロピルメトキシ−フェニル)−エタノン(14.0g;52.0ミリモル)を無水ジクロロメタン(250mL)中に溶かした溶液を、氷浴中で冷却してから、トリメチルシリルトリフルオロ−メタンスルホネート(0.23g;1.04ミリモル)を添加し、そして1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−エタン(13.15g;62.4ミリモル)を滴加する。該反応混合物を2時間にわたり撹拌し、1Mの水性NaHCO3(100mL)で抽出し、そしてMgSO4上で乾燥させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン − 9:1)によって精製することで、表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
2−ブロモ−4−エチル−フェノール(実施例B.a5)及び市販のブロモメチルシクロプロパンから出発して、表題化合物が、10ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。
2−ブロモ−4−イソプロピル−フェノール(実施例B.a6)及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、2×10-3ミリバールでの短路蒸留の後に無色の固体として得られる。
市販の3−ブロモ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(40.2g;220ミリモル)、無水K2CO3(30.4g;220ミリモル)及び市販のブロモメチルシクロプロパン(32.4g;240ミリモル)を無水DMF(200mL)中に入れて良く撹拌した混合物を、60℃に一晩加熱する。該反応混合物を、濾過し、減圧下で濃縮し、水で希釈し、そしてt−BuOMeで抽出する。合した有機抽出物を、ブラインで洗浄し、Mg2SO4上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt:100:0〜85:15)をすることで、47.5gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
圧力バイアルを、ジクロロメタン(10.0mL)、3−ブロモ−4−シクロプロピルメトキシベンズアルデヒド(実施例B.b17;2.55g;10.0ミリモル)及び市販のビス(2−メトキシエチル)アミノサルファトリフルオリド(5.53g;25.0ミリモル)で充填する。キャップをした後に、反応混合物をマイクロ波オーブンにおいて70℃に15分にわたり加熱し、そして良く撹拌した氷冷の2MのNaHCO3溶液(50mL)中にゆっくりと注いだ。ジクロロメタンで抽出した後に、合した有機層を、MgSO4上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(ヘキサン/AcOEt:90:10〜80:20)をすることで、2.3gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
反応は、火炎乾燥されたガラス器具中でアルゴン雰囲気下で実施する。
反応は、火炎乾燥されたガラス器具中でアルゴン雰囲気下で実施する。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−ベンゼン(実施例B.b2)から出発して、表題化合物が、無色の固体として、3×10-3ミリバール(130℃)での短経路蒸留後に得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−ベンゼン(実施例B.b3)から出発して、表題化合物が、無色の固体として、3×10-3ミリバール(100℃)での短経路蒸留後に得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシ−ベンゼン(実施例B.b5)から出発して、表題化合物が、ヘキサンからの結晶化後に無色の固体として調製される。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−メトキシ−ベンゼン(実施例B.b6)から出発して、表題化合物が、無色の油状物として、3×10-3ミリバール(160℃)での短経路蒸留後に得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−メチル−ベンゼン(実施例B.b7)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
2−ブロモ−1−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−ベンゼン(実施例B.b8)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
2−ブロモ−1−エトキシ−4−トリフルオロメチル−ベンゼン(実施例B.b9)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メチル−ベンゼン(実施例B.b11)から出発して、表題化合物が、無色の油状物として得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−4−メトキシ−ベンゼン(実施例B.b12)から出発して、表題化合物が、メタノールからの結晶化後に無色の固体として得られる。
2−[3−ブロモ−4−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−2−メチル−1,3−ジオキソラン(実施例B.b14)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
1−ブロモ−2−シクロプロピルメトキシ−5−エチル−ベンゼン(実施例B.b15)から出発して、表題化合物が、淡黄色の油状物として得られる。
2−ブロモ−1−シクロプロピルメトキシ−4−(プロパン−2−イル)ベンゼン(実施例B.b16)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
2−ブロモ−1−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメチル−ベンゼン(実施例B.b18;24.35g;87.9ミリモル)を無水t−BuOMe(440mL)中に溶解させる。n−BuLi(ヘキサン中1.6M;60.0mL;96.0ミリモル)を、−40℃で良く撹拌した反応混合物中にゆっくりとシリンジで入れる。1時間後に、市販の2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(17.86g;96.0ミリモル)を−40℃で添加し、引き続き更に1時間にわたり0℃で撹拌する。反応混合物を、2Mの水性クエン酸(90.0mL)の添加によってクエンチングする。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Mg2SO4上で乾燥させ、中性アルミナのパッドを通して濾過する(動作2〜3)。溶剤を減圧下で除去することで、28.1gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
該化合物は、80℃より高い温度に加熱した場合に激しく分解する傾向にある。
文献[Zhao,S.;Ghosh,A.;D′Andrea,S.V.;Freeman,P.;VonVoigtlander,P.F.;Carter,D.B.;Smith,M.W.;Heterocycles,1994,39,163]に従って製造された、t−ブチル 7−オキサ−3−アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボキシレート(60g、0.30モル)、ナトリウムアジド(25.4g、0.39モル)及び塩化アンモニウム(21g、0.39モル)をエタノール(150mL)及び水(150mL)中に入れた混合物を、一晩加熱して穏やかに還流させる。エタノールを真空中で蒸発させる。残留物をジクロロメタンと水の間で分配する。水層を分離し、ジクロロメタンで抽出する。合した有機層を水及びブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で濃縮することで、67.3gの粗生成物が、1H−NMRによる4:1の23fと23gとの混合物が文献[Erickson,S.D.;Banner,B.;Berthel,S.;Conde−Knape,K.;Falicioni,F.;Hakimi,I.;Hennessy,B.;Kester,R.F.;Kim,K.;Ma,Ch.;McComas,W.;Mennona,F.;Mischke,S.;Orzechowski,L.;Qian,Y.;Salari,H.;Tengi,J.;Thakkar,K.;Taub,R.;Tilley,J.W.;Wang,H.;Bio¬org.Med.Chem.Lett.2008,18,1402]と一致して得られる。
実施例C1からの(3S*,4S*)−t−ブチル 4−アジド−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレートを、メタノール(1200mL)中に窒素下で溶解させる。水酸化パラジウム(炭素上20%;4.7g)を添加する。雰囲気を水素に変え、撹拌された反応混合物を室温で70psiで72時間にわたり水素化する。該混合物をセライトを通して濾過する。濾液を蒸発させる。残留物をCH2Cl2から少量のMeOHを用いて再結晶化させることで、表題化合物が白色の固体として得られる。
前記の実施例C2に概説される手順に従って、(3S*,4S*)−3−アジド−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボン酸 t−ブチルエステル(実施例C1)から出発して、表題化合物が白色の固体として得られる。
メタンスルホニルクロリド(8.2g;72.0ミリモル)を、市販のt−ブチル [(1S,3R)−3−ヒドロキシシクロペンチル]カルバメート(12.1g;60.0ミリモル)及び2,6−ルチジン(9.6g;90.0ミリモル)を無水ジクロロメタン(300mL)中に溶かした氷冷溶液にゆっくりと添加する。撹拌された反応混合物を周囲温度に一晩加温させる。該反応混合物を、水で、氷冷の1NのHClで、半飽和のブラインで抽出し、そしてMgSO4上で乾燥させる。中性アルミナのパッドを通して濾過した後に(動作2〜3)、溶剤を減圧下で除去することで、粗製の表題化合物が黄色の油状物として得られ、それは更なる精製をせずに加工される。
実施例C4からの粗生成物を、無水DMF(180mL)中に溶解させる。ナトリウムアジド(11.7g;180.0ミリモル)を添加した後に、反応混合物を60℃で3日間撹拌する。濾過の後に、反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で、半飽和ブラインで抽出し、MgSO4上で乾燥させる。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 9:1)の後に、11.8gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1S,3S)−3−アジドシクロペンチル]カルバメート(実施例C5;11.3g;50.0ミリモル)を、MeOH(250mL)中に溶解させ、そしてPd(OH)2(チャコール上20%;0.45g)上で20バール及び周囲温度において一晩加圧水素化をする。セライトのパッドを通して濾過した後に、溶剤を減圧下で除去する。残留物を、0℃に冷やしたt−BuOMe(250mL)中に溶解させ、そしてHCl(ジオキサン中4N;13.5mL)で処理する。沈殿物を、吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のt−BuOMeで洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、11.1gの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
公知の(1R*,2S*,4R*)−4−アジド−2−メチルシクロヘキシルベンジルエーテル(12.0g;48.9ミリモル)[Aicher,T.;Chicarelli,M.J.;Hinklin,R.J.;Tian,H.;Wallace,O.B.;Chen,Z.;Mabry,T.E.;McCowan,J.R.;Snyder,N.J.;Winneroski,L.L.;Allen,J.G.;WO 2006/049952号(2009)]をMeOH(500.0mL)中に溶解させ、そしてPd(チャコール上10%;1.2g)上で20バール及び周囲温度において2時間にわたり加圧水素化させる。触媒をセライトのパッドを通した濾過によって除去する。濾液を減圧下で濃縮させる。残留物をジオキサン(100mL)中に溶解させる。2NのNaOH(25.0mL;50.0ミリモル)及びジ−t−ブチルジカーボネート(11.4g;51.3ミリモル)を添加した後に、該混合物を周囲温度で1時間にわたり撹拌し、そして減圧下で濃縮する。水を添加し、t−BuOMeで抽出した後に、有機層をMgSO4上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 9:1)を行うことで、14.4gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1R*,3S*,4R*)−4−(ベンジルオキシ)−3−メチルシクロヘキシル]カルバメート(実施例C7;14.0g;43.8ミリモル)をMeOH(440mL)中に溶かしたものを、Pd(チャコール上10%;1.4g)上で50バール及び周囲温度において72時間にわたり加圧水素化させる。触媒をセライトのパッドを通した濾過によって除去する。濾液を減圧下で濃縮させる。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 70:30〜50:50)をすることで、8.5gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1R*,3R*,4S*)−4−ヒドロキシ−3−メチルシクロヘキシル]カルバメート(実施例C8;10.2g;44.3ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、12.3gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 70:30)後に無色の油状物として得られる。
(1S*,2R*,4R*)−4−[(t−ブトキシカルボニル)アミノ]−2−メチルシクロヘキシルメタンスルホネート(実施例C9;2.4g;7.8ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、1.4gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 95:05〜85:15)後に無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1R*,3R*,4R*)−4−アジド−3−メチルシクロヘキシル]カルバメート(実施例C10;1.2g;4.7ミリモル)をMeOH(20.0mL)中に溶解させ、そしてPd(チャコール上10%;0.1g)上で20バール及び周囲温度において一晩加圧水素化させる。セライトのパッドを通して濾過した後に、溶剤を減圧下で除去することで、1.0gの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,3R*,4R*)−4−アジド−3−メチルシクロヘキシル]カルバメート(実施例C10;2.5g;10.0ミリモル)を、THF(25.0mL)中に溶解させる。HCl(ジオキサン中4M;10.0mL;40.0ミリモル)を添加した後に、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌し、そして更に6時間にわたり穏やかに還流させる。t−BuOMeを周囲温度で添加し、沈殿した生成物を吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のt−BuOMeで洗浄し、減圧下で乾燥させることで、1.8gの表題化合物が無色の固体として得られる。
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(45.0g;198.8ミリモル)を、公知の4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}シクロヘキサノン[Okamura,W.H.;Elnagar,H.Y.;Ruther,M.;Dobreff,S.J.Org.Chem.1993,58,600](58.4g、165.5ミリモル)及びトリエチルアミン(55.4mL;397.6ミリモル)をジクロロメタン(500mL)中に溶かした溶液中に−78℃で窒素の雰囲気下で滴加する。1時間後に、反応混合物を0℃に加温させ、そして飽和NaHCO3溶液(120mL)でクエンチングする。有機層を分離し、MgSO4上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。t−BuOMeとヘキサンの1:1混合物を二相残留物に添加する。有機層を分離し、飽和NaHCO3溶液で洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去することで、69.0gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
t−ブチル(ジフェニル)({4−[(トリメチルシリル)オキシ]シクロヘキサ−3−エン−1−イル}オキシ)シラン(実施例C13;69.0g;162ミリモル)を無水アセトニトリル(750mL)中に溶かして撹拌した溶液に、Selectfluor(登録商標)(68.6g;184ミリモル)を小分けにして5℃で添加する。完全に添加した後に、該反応混合物を周囲温度で一晩撹拌する。飽和NaHCO3溶液(200mL)を添加し、沈殿物を濾過により除去し、そして濾液を減圧下で濃縮する。残留物を、t−BuOMeと飽和NaHCO3溶液との間で分配する。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 10:0〜9:1)をすることで、44.9gの(2S*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノンが白色の固体として
9.3gの(2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノンが白色の固体として
得られる。
L−Selectride(登録商標)(THF中1M;69.0mL;69.0ミリモル)を、(2S*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノン(実施例C14;23.3g;62.8ミリモル)を無水THF(230mL)中に溶かして撹拌した溶液中に−15℃で滴加する。反応混合物を一晩撹拌し、そして0℃に冷却してから、冷水(100mL)を慎重に添加し、引き続きH2O2(水中30%溶液;39.0mL)を滴加する。30分後に、飽和Na2SO3溶液(80mL)を0℃で滴加する。t−BuOMe(300mL)を添加し、有機層を分離し、そして減圧下に濃縮する。水層を、t−BuOMeで抽出する。全ての合した有機相を、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 10:0〜9:1)をすることで、15.5gの表題化合物が無色の液体として得られる。
(1R*,2S*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノール(実施例C5;10.4g;27.8ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、12.2gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 90:10〜80:20)後に淡黄色の油状物として得られる。
(1R*,2S*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート(実施例C16;12.1g;26.8ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、9.4gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 95:05)後に無色の油状物として得られる。
{[(1R*,3S*,4S*)−4−アジド−3−フルオロシクロヘキシル]オキシ}(t−ブチル)ジフェニルシラン(実施例C17;9.4g;23.6ミリモル)から出発して、実施例C7に記載の手順に従って、8.7gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 95:05)後に無色の固体として得られる。
テトラブチルアンモニウムフルオリドトリヒドレート(11.9g;36.7ミリモル)を、t−ブチル [(1S*,2S*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C18;8.7g;18.3ミリモル)の溶液に添加する。該反応混合物を、周囲温度で一晩撹拌する。溶剤を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 60:40〜40:60)をすることで、4.2gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4R*)−2−フルオロ−4−ヒドロキシシクロヘキシル]カルバメート(実施例C19;5.9g;25.5ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、6.6gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 60:40〜50:50)後に無色の固体として得られる。
(1R*,3S*,4S*)−4−[(t−ブトキシカルボニル)アミノ]−3−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート(実施例C20;5.3g;17.0ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、4.0gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 60:40)後に無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4S*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C21;2.0g;7.7ミリモル)から出発して、実施例C11に記載の手順に従って、1.7gの表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4S*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C21;1.9g;7.5ミリモル)から出発して、実施例C12に記載の手順に従って、1.4gの表題化合物が無色の固体として得られる。
CuCN(8.9g;100.0ミリモル)を無水THF(100.0mL)中に入れて撹拌した懸濁液を−78℃に冷却してから、MeLi(Et2O中1.6M溶液;125.0mL;200.0ミリモル)を添加する。該混合物を周囲温度に加温させ、そして−78℃に再冷却してから、公知のシス−3−(ベンジルオキシ)−6−オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン(9.5g;50.0ミリモル)[Snider,B.B.;Liu,T.J.Org.Chem.2000,65,8490;Milne,D.;Murphy,P.J.J.Chem.Soc.Chemical Communication 1993,884]を無水THF(100mL)中に溶かした溶液を滴加して、引き続きBF3エーテレート(6.8mL;55.0ミリモル)を滴加する。冷却した反応混合物を一晩撹拌し、0℃に加温させ、そして25%水性NH4OH溶液(250mL)を10%(容量/容量)含有する飽和NH4Cl溶液でクエンチングする。有機層を、分離し、そして減圧下で濃縮する。水層を、t−BuOMeで抽出する。全ての有機相を合し、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 80:20〜50:50)をすることで、7.6gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
(1S*,2S*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−メチルシクロペンタノール(実施例C24;7.5g;36.5ミリモル)、3−ニトロ安息香酸(18.4g;110.0ミリモル)及びトリフェニルホスフィン(23.0g;87.6ミリモル)の氷冷された撹拌溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート(トルエン中40%溶液;38.1g;87.6ミリモル)を滴加する。該反応混合物を周囲温度で2時間にわたり撹拌し、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 100:0〜80:20)をすることで、11.5gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
(1R*,2S*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−メチルシクロペンチル 3−ニトロベンゾエート(実施例25;11.5g;32.5ミリモル)をTHF(80.0mL)及びMeOH(40.0mL)中に溶かした溶液に、LiOH(1.17g;48.7ミリモル)をみず(40.0mL)中に溶かしたものを添加する。該反応混合物を周囲温度で1時間にわたり撹拌し、そして減圧下に濃縮する。残留物を水で希釈し、そしてジクロロメタンで抽出する。有機層をMgSO4上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。
(1R*,2S*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−メチルシクロペンタノール(実施例C26;5.9g;28.4ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、7.5gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 90:10〜65:35)後に淡黄色の油状物として得られる。
(1R*,2S*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−メチルシクロペンチルメタンスルホネート(実施例C27;7.4g;26.5ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、5.6gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 90:10〜65:35)後に淡黄色の油状物として得られる。
(1S*,2S*,4S*)−1−アジド−4−(ベンジルオキシ)−2−メチルシクロペンチルメタン(実施例C28;4.9g;24.0ミリモル)から出発して、実施例C7に記載の手順に従って、5.5gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 95:05〜70:30)後に淡黄色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−メチルシクロペンチル]カルバメート(実施例C29;5.4g;18.1ミリモル)から出発して、実施例C8に記載の手順に従って、3.9gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4S*)−4−ヒドロキシ−2−メチルシクロペンチル]カルバメート(実施例C30;3.9g;18.0ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、4.8gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 90:10〜60:40)後に無色の固体として得られる。
(1S*,3S*,4S*)−3−[(t−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−メチルシクロペンチルメタンスルホネート(実施例C31;4.8g;16.0ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、3.7gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 90:10〜80:20)後に無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4R*)−4−アジド−2−メチルシクロペンチル]カルバメート(実施例C32;1.6g;6.8ミリモル)から出発して、実施例C11に記載の手順に従って、1.4gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1S*,2S*,4R*)−4−アジド−2−メチルシクロペンチル]カルバメート(実施例C32;3.6g;15.0ミリモル)から出発して、実施例C12に記載の手順に従って、2.4gの表題化合物が無色の固体として得られる。
公知のシス−3−(ベンジルオキシ)−6−オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン(6.1g;32.1ミリモル)[Snider,B.B.;Liu,T.J.Org.Chem.2000,65,8490;Milne,D.;Murphy,P.J.J.Chem.Soc.Chemical Communication 1993,884]及び三フッ化二水素テトラブチルアンモニウム(16.3g;54.1ミリモル)を150℃に一晩加熱する。該混合物を、AcOEtで洗浄し、そしてNaHCO3溶液で抽出する。有機層をMgSO4上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt:10:0〜80:29)をすることで、5.5gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
(1S*,2S*,4R*)−4−(ベンジルオキシ)−2−フルオロシクロペンタノール(実施例C35;6.5g;30.9ミリモル)から出発して、実施例C25に記載の手順に従って、7.3gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
(1S*,2R*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−フルオロシクロペンチル 3−ニトロベンゾエート(実施例C36;7.3g;20.0ミリモル)から出発して、実施例C26に記載の手順に従って、3.8gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
(1S*,2R*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−フルオロシクロペンタノール(実施例C37;3.8g;17.9ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、5.1gの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。
(1S*,2R*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−フルオロシクロペンチル メタンスルホネート(C38;5.1g;17.7ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、3.5gの表題化合物が無色の油状物として得られる。
(1S*,3R*,4R*)−3−アジド−4−フルオロシクロペンチルベンジルエーテル(実施例C39;4.5g;19.0ミリモル)から出発して、実施例C7に記載の手順に従って、5.2gの表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,2R*,4S*)−4−(ベンジルオキシ)−2−フルオロシクロペンチル]カルバメート(実施例C40;5.2g;16.9ミリモル)から出発して、実施例C8に記載の手順に従って、3.5gの表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,2R*,4S*)−2−フルオロ−4−ヒドロキシシクロペンチル]カルバメート(実施例C41;3.5g;16.0ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、4.4gの表題化合物が無色の固体として得られる。
(1S*,3R*,4R*)−3−[(t−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−フルオロシクロペンチルメタンスルホネート(実施例C42;4.4g;14.8ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、3.5gの表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,2R*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロペンチル]カルバメート(実施例C43;1.7g;7.0ミリモル)から出発して、実施例C11に記載の手順に従って、1.5gの表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,2R*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロペンチル]カルバメート(実施例C43;1.8g;7.5ミリモル)から出発して、実施例C12に記載の手順に従って、1.3gの表題化合物が無色の固体として得られる。
((2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノン(実施例C14;18.7g;50.4ミリモル)から出発して、実施例C15に記載の手順に従って、17.9gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 100:0〜85:15)後に無色の油状物として得られる。
((1S*,2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノール(実施例C46;17.8g;47.9ミリモル)から出発して、実施例C25に記載の手順に従って、15.8gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 100:0〜85:15)後に淡黄色の油状物として得られる。
((1R*,2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキシル 3−ニトロベンゾエート(実施例C47;15.8g;30.3ミリモル)から出発して、実施例C26に記載の手順に従って、10.9gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 100:0〜85:15)後に無色の油状物として得られる。
(1R*,2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキサノール(実施例C48;13.1g;35.2ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、14.8gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 100:0〜80:20)後に淡黄色の油状物として得られる。
(1R*,2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート(実施例C49;14.7g;32.7ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、10.2gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 100:0〜95:05)後に無色の油状物として得られる。
{[(1R*,3R*,4S*)−4−アジド−3−フルオロシクロヘキシル]オキシ}(t−ブチル)ジフェニルシラン(実施例C50;10.1g;25.6ミリモル)から出発して、実施例C7に記載の手順に従って、10.5gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 100:0〜95:05)後に無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1S*,2R*,4R*)−4−{[t−ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C51;10.4g;22.0ミリモル)から出発して、実施例C19に記載の手順に従って、4.5gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 50:50)後に無色の油状物として得られる。
t−ブチル [(1R*,2S*,4S*)−2−フルオロ−4−ヒドロキシシクロヘキシル]カルバメート(実施例C52;4.4g;18.7ミリモル)から出発して、実施例C4に記載の手順に従って、5.1gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt − 50:50)後に淡黄色の固体として得られる。
(1S*,3S*,4R*)−4−[(t−ブトキシカルボニル)アミノ]−3−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート(実施例C53;5.0g;16.1ミリモル)から出発して、実施例C5に記載の手順に従って、3.0gの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/t−BuOMe − 80:20)後に無色の固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,2S*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C54;0.72g;2.8ミリモル)から出発して、実施例C11に記載の手順に従って、0.65gの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
t−ブチル [(1R*,2S*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C54;1.29g;5.0ミリモル)から出発して、実施例C12に記載の手順に従って、0.92gの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
実施例A4からのエチル−4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(11.98g;50.0ミリモル)、ジオキサン(200mL)及びCs2CO3(2M水溶液;75.0mL;150.0ミリモル)を窒素下で80℃に加熱してから、Pd(OAc)2(247mg;1.1ミリモル)及びトリシクロヘキシルホスフィン(617mg;2.2ミリモル)を添加する。30分後に、実施例B.c1からの5−シクロプロピルメトキシ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ベンゾ[1,3]ジオキソール(17.50g;55.0ミリモル)をジオキサン(50.0mL)中に溶かした溶液を添加し、そして該反応混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで100℃に加熱する。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c3)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c4)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び市販の2−エトキシ−5−フルオロ−フェニルボロン酸から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c6)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c7)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−メチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c8)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c9)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−エトキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c10)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c2)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c11)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c12)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2ジオキサボロラン(実施例B.c13)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−エチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c14)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2ジオキサボロラン(実施例B.c15)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
メチル 4−クロロ−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A.11)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−メチル−フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c8)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
メチル 4−クロロ−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A.11)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−4−メトキシフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c15)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
メチル 4−クロロ−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A.11)及び2−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メトキシフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(実施例B.c2)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−クロロ−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例A4)及び2−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2ジオキサボロラン(実施例B.c16)から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
水素化ナトリウム(1.77g;油中〜60%)を、ヘキサンで洗浄し(2×25)、そして無水DMF(150mL)及び無水DMSO(50mL)中に懸濁させる。実施例D.a1からのエチル 4−(5−シクロプロピルメトキシ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(14.55g;36.8ミリモル)を良く撹拌された懸濁液に幾つかに小分けにして添加する。添加が完了した後に、反応混合物を60℃で1時間にわたり撹拌し、そして10℃に冷却してから、(2−クロロメトキシエチル)−トリメチル−シラン(7.98g;47.8ミリモル)をゆっくりと添加する。周囲温度で一晩撹拌した後に、該混合物を氷冷水に注ぎ、ジクロロメタンで繰り返し抽出する。合した有機層を、MgSO4上で乾燥させる。溶剤を蒸発させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン − 1:1)によって精製することで、表題化合物が淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸エチルエステル(実施例D.a2)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a3)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a4)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−(2−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a5)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−メトキシ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a6)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a7)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a8)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a9)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸エチルエステル(実施例D.a10)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a11)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
エチル 4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a12)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a13)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
実施例D.b14:エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a14)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a15)及び市販の(2−クロロメトキシ−エチル)−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。
実施例D.b1からのエチル 4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(15.28g;29.0ミリモル)を、1,4−ジオキサン(150mL)及び水性LiOH(1.04gから調製;43.5ミリモル;及び75mLの水)中に溶解させる。撹拌した反応混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで80℃に加熱する。該混合物を減圧下で濃縮し、そして水で希釈する。生成物を2Mのクエン酸の添加により沈殿させてpHを5に調整し、吸引濾過により単離し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして高真空中で40℃で乾燥させることで、13.55gの表題化合物が淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b2)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b3)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
エチル 4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b4)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b5)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b6)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b7)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b8)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b9)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b10)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b11)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b12)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b13)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b14)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b15)から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。
実施例D.c16:4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸
メチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b16)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
メチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b17)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
メチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.b18)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
実施例D.c1からの4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(3.98g;8.0ミリモル)、トリエチルアミン(2.43g;24.0ミリモル)及びHOBt(1.08g;8.0ミリモル)を無水ジクロロメタン(40mL)中で30分にわたり撹拌してから、EDC(1.84g;9.6ミリモル)を添加する。該反応混合物を、周囲温度で1時間撹拌する。t−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレート塩酸塩(2.27g;9.6ミリモル)を添加した後に、反応混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで周囲温度で撹拌し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフィー(エチルアセテート/シクロヘキサン − 1:1)を行うことで、表題化合物が無色のフォームとして得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c1)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。該化合物は、キャラクタリゼーションすることなく更に加工する。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c1)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。該化合物は、キャラクタリゼーションすることなく更に加工する。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c1)及び市販のt−ブチル (R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c1)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル (R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c2)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c2)及びt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C2)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c3)及び市販のt−ブチル (R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c3)及びt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C2)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c4)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル (R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c5)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c6)及び市販のt−ブチル (R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c6)及びt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C2)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c7)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c8)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c8)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c8)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c9)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c10)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c10)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c10)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c10)及びt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C2)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c10)及びt−ブチル (3S*,4S*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C3)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c11)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c11)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c11)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c11)及びt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C2)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c12)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c12)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c12)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c12)及びt−ブチル (3R*,4R*)−4−アミノ−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例C2)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c14)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c14)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c14)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c14)及び市販のt−ブチル (3R*,4R*)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c15)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c15)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c15)及び市販のt−ブチル シス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c13)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c13)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c16)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c17)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c18)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c18)及び市販の(1S,2S)−2−アミノ−シクロペンタノールから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c18)及び市販の(1R,2S)−2−アミノ−シクロペンタノールから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.c18)及び市販の(1R,2R)−2−アミノ−シクロペンタノールから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
実施例D.d1からのt−ブチル 4−{[(4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(3.74g;5.5ミリモル)、テトラブチルアンモニウムフルオリドトリヒドレート(5.21g;16.5ミリモル)及びエタン−1,2−ジアミン(0.50g;8.25ミリモル)をテトラヒドロフラン(40mL)中に溶かした溶液を、出発材料がLC−MSにより完全に消費されるまで加熱して穏やかに還流させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン − 1:1〜2:1)によって精製することで、表題化合物が無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d2)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.d3)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−{[(4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d4)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−{[(4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d5)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c6)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c7)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c8)から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (3R)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c9)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (3R*,4S*)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c10)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (3S*,4S*)−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c11)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c12)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c13)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c14)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c15)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c16)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]カルボニル}アミノ)ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c17)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c18)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c19)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c20)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c21)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c22)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c23)から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c24)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c25)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
t−ブチル (3R)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c26)から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c27)から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c28)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c29)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c30)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c31)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c32)から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c33)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c34)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−シクロプロピルメトキシ−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c35)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c36)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c37)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d38)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (3S*,4S*)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d39)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c40)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c41)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c42)から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c43)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c44)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
(実施例D.d45)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。該化合物は、キャラクタリゼーションすることなく更に加工する。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c46)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d47)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c48)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c49)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c50)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.d51)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c52)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c53)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (シス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c54)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c55)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル (トランス−4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}シクロヘキシル)カルバメート(実施例D.c56)から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c57)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c58)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
t−ブチル 4−{[(4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.c59)から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び市販のt−ブチル 4−アミノ−ピペリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び市販のt−ブチル トランス−(4−アミノシクロヘキシル)−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及びt−ブチル [(1S*,2S*,4S*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C22)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及びt−ブチル [(1R*,3R*,4R*)−4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル]カルバメート(実施例C11)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及びt−ブチル [(1S,3S)−3−アミノシクロペンチル]カルバメート塩酸塩(実施例C6)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び(1R*,3R*,4R*)−4−アジド−3−メチルシクロヘキサンアミン塩酸塩(実施例C12)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び市販のt−ブチル (2S,4S)−4−アミノ−2−メチルピロリジン−1−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び(1S*,2S*,4S*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩(実施例C23)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及びt−ブチル [(1S*,2S*,4R*)−4−アミノ−2−メチルシクロペンチル]カルバメート(実施例C33)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び(1S*,2S*,4R*)−4−アジド−2−メチルシクロペンタンアミン塩酸塩(実施例C34)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及びt−ブチル [(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロペンチル]カルバメート(実施例C44)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び(1R*,2R*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロペンタンアミン塩酸塩(実施例C45)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及びt−ブチル [(1R*,2S*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]カルバメート(実施例C55)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(実施例D.g1)及び(1R*,2S*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩(実施例C56)から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。
実施例D.e1からのt−ブチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(2.72g;4.95ミリモル)を、無水2−プロパノール(50mL)中に溶解させる。ジオキサン中4MのHCl(5.0mL)を添加した後に、撹拌した反応混合物を、80℃に2時間にわたり加熱する。周囲温度で、t−ブチルメチルエーテル(100mL)を添加する。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e2)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e3)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e4)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e5)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e6)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e7)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e8)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e9)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e10)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e11)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−({1−[4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]−メタノイル}−アミノ)−ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e12)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e3)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e14)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e15)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e16)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−({[4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]カルボニル}アミノ)ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e17)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e18)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e19)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e20)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e21)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e22)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e23)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e24)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e25)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e26)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e27)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e28)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e29)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e30)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e31)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e32)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e33)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e34)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e35)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e36)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e37)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e38)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3S*,4S*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e39)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e40)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e41)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e42)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e43)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e44)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e45)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e46)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e47)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e48)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e49)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e50)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e51)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e52)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e53)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e54)から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
実施例D.e55からのt−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(1.77g;2.99ミリモル)を無水アセトン(30mL)中に溶解させる。ジオキサン(3mL)中4MのHClを添加した後に、撹拌した混合物を、出発材料がLC−MSにより消費されるまで穏やかに還流させる。周囲温度で、生成物を、t−ブチルメチルエーテルの添加により沈殿させ、吸引濾過により単離し、幾つかの部分のt−ブチルメチルエーテルで洗浄し、そして40℃で高真空中で乾燥させることで、1.40gの表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e56)から出発して、前記の実施例D.f55について記載した手順に従って、表題化合物が、黄色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e57)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e58)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e59)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e60)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e61)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {(1S*,2S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−2−フルオロシクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e62)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {(1S*,3S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−メチルシクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e63)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {(1S,3S)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロペンチル}カルバメート(実施例D.e64)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル (2S,4S)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−2−メチルピロリジン−1−カルボキシレート(実施例D.e66)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {(1S*,2S*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−2−メチルシクロペンチル}カルバメート(実施例D.e68)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {(1S*,2S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−2−フルオロシクロペンチル}カルバメート(実施例D.e70)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
t−ブチル {(1S*,2R*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−2−フルオロシクロヘキシル}カルバメート(実施例D.e72)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アジド−3−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.e65;1.3g;2.6ミリモル)を、MeOH(25mL)中に溶解させ、そしてPd(OH)2(チャコール上20%;70.0mg)上で20バール及び周囲温度において一晩加圧水素化を行う。セライトのパッドを通して濾過した後に、溶剤を減圧下で除去する。残留アミンをジオキサン(5mL)中に溶解させる。氷浴の温度でHCl(ジオキサン中4M;0.7mL)を添加し、引き続きt−BuOMe(10mL)を添加する。沈殿物を、吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のt−BuOMeで洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、1.3gの表題化合物が淡黄色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.e67)から出発して、表題化合物(遊離塩基)が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4S*)−4−アジド−2−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.e69)から出発して、表題化合物(遊離塩基)が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アジド−2−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.e71)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2R*,4S*)−4−アジド−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.e73)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a19;52.73g;131.4ミリモル)を、t−BuOH(500.0mL)及び水(5.0mL)中に溶解させる。市販のKOtBu(73.70g;656.8ミリモル)を添加した後に、反応混合物を100℃で一晩撹拌し、そして周囲温度に冷却する。水(1500mL)を添加し、そしてpHを2Mの水性クエン酸の慎重な添加により6.0に調整する。沈殿された生成物を濾過し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、45.3gの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。
エチル 4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキシレート(実施例D.a8)から出発して、実施例D.g1に記載される手順に従って、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。
実施例D.f1からの4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(486mg;1.0ミリモル)及びDBU(2.5ミリモル)を、無水ジクロロメタン(5mL)中に溶解させる。アセチルクロリド(1.1ミリモル)を、該反応混合物中に氷浴温度でシリンジ導入する。添加後に、該混合物を、周囲温度で一晩撹拌する。メタノール(1mL)を添加し、そして撹拌を2時間にわたり継続する。揮発物を蒸発させる。残留物を、逆相分取HPLCによって精製する。回収された生成物フラクションを凍結乾燥させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f6)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f6)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f6)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4S*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4S*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4S*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸ピペリジン−4−イルアミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸ピペリジン−4−イルアミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸ピペリジン−4−イルアミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸ピペリジン−4−イルアミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f20)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f29)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f29)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f29)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f30)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f30)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f30)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f31)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f31)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f31)及び市販のメトキシメチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f32)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f32)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。代替的に、前記の得られた固体は、エチレングリコール/水の混合物(5/1)から再結晶化される。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f32)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f33)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f33)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f33)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f34)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f34)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f34)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f35)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f35)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f35)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f35)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f36)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f36)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f36)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f36)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f37)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f37)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f37)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f38)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f38)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f38)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f39)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f39)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f39)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f40)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f40)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f40)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f41)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f41)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f41)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f42)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f42)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f42)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f43)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f43)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f43)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f45)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f45)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f45)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f46)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f46)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f46)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f46)及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f47)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f47)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f47)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f48)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f48)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f48)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f49)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f49)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f49)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f50)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f50)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f50)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f51)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f51)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f51)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f52)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f52)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f53)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f53)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f54)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f54)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f55)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f55)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f55)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f56)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f56)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f56)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f57)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f57)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f57)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f58)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f59)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f59)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f59)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2S)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.d60)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.d61)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1R,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.d62)から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,3S*,4S*)−3−アミノ−4−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f68)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,3S*,4S*)−3−アミノ−4−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f68)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,3S*,4S*)−3−アミノ−4−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f68)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4S*)−4−アミノ−2−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f69)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4S*)−4−アミノ−2−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f69)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4S*)−4−アミノ−2−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f69)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−3−アミノ−4−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f70)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−3−アミノ−4−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f70)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−3−アミノ−4−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f70)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
実施例D.f1からの4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(486mg;1.0ミリモル)を、無水ジクロロメタン(5mL)及びDBU(2.5ミリモル)中に溶解させる。市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテート(1.1ミリモル)を、該反応混合物中に氷浴温度でシリンジ導入する。添加した後に、撹拌を周囲温度で一晩継続する。メタノール(1mL)を添加し、そして撹拌を2時間にわたり継続する。揮発物を蒸発させる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f1)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f2)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f3)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f4)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f5)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f6)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f6)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f7)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f8)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f9)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f10)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4S*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4S*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f11)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸ピペリジン−4−イルアミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸ピペリジン−4−イルアミド塩酸塩(実施例D.f12)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f13)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f14)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f15)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f16)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f17)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f18)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f18)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f19)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f21)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f22)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f23)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f24)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f25)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f26)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f27)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f28)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f29)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f29)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f30)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f30)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f31)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f31)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f32)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f32)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f33)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f33)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f34)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f34)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f35)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f35)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f36)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f36)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f37)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f37)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f38)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f38)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f39)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f39)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f40)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f40)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f41)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f41)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f42)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f42)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f43)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f43)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−ピペリジン−4−イル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f45)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f45)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f46)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f46)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f47)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f47)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f48)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f48)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f49)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f49)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f50)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f50)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f51)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f51)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f52)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f53)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(シス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f54)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f55)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[25−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f55)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f56)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f56)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f57)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f57)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f44)及び市販の(2S)−1−クロロ−1−オキソプロパン−2−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f59)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f59)及び市販の2−クロロ−2−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f60)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f60)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f60)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f61)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f61)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f61)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(3S*,5S*)−5−メチルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f66)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(3S*,5S*)−5−メチルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f66)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(3S*,5S*)−5−メチルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f66)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S,3S)−3−アミノシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f64)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S,3S)−3−アミノシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f64)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S,3S)−3−アミノシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f64)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f69)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f69)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f71)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2S*,4S*)−4−アミノ−2−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f63)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2S*,4S*)−4−アミノ−2−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f63)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2S*,4S*)−4−アミノ−2−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f63)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f67)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f67)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f67)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2R*,4S*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f73)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2R*,4S*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f73)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,2R*,4S*)−4−アミノ−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(実施例D.f73)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f65)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f65)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f65)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3R*,4S*)−4−アミノ−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f72)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3R*,4S*)−4−アミノ−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f72)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3R*,4S*)−4−アミノ−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f72)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アミノ−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f62)及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アミノ−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f62)及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−アミノ−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド塩酸塩(実施例D.f62)及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。
式(I)の化合物、それらの塩並びに該化合物及びそれらの塩の立体異性体を、以下に、本願主題の化合物と呼ぶ。特に、本願主題の化合物は、製剤学的に認容性である。
− 肺動脈高血圧、例えば原発性肺高血圧症(例えば突発性もしくは家族性)並びに、例えば制限されないが膠原血管病、先天性の全身ないし肺シャント、門脈圧亢進症、ヒト免疫不全ウイルス感染、薬物もしくは毒物(例えば制限されないが食欲不振誘発物)、新生児の持続性肺高血圧症に関連する肺動脈高血圧症;
− 制限されないが、例えば左心房もしくは左心室心疾患、左側弁心疾患、中央肺静脈の外因性圧迫(例えば硬化性縦隔炎、腫瘍に関連する腺症)、肺静脈閉塞症による肺静脈高血圧;
− 呼吸器系の疾患もしくは低酸素血症、例えば制限されないが、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、間質性肺疾患、睡眠障害性呼吸、肺胞性低換気疾患、高標高への慢性的な暴露、新生児肺疾患、肺胞毛細血管異形成と関連した肺高血圧症;
− 慢性血栓病又は塞栓病、例えば近位の肺動脈の塞栓性の閉塞及び遠位の肺動脈の閉塞、例えば肺塞栓症(血栓、腫瘍、卵子、寄生虫もしくは異物による)、インサイチュー血栓症及び鎌状赤血球病、特に慢性血栓塞栓性肺高血圧(CTEPH);
− 肺脈管系に直接作用する疾患、例えば炎症性疾患(例えば制限されないが、住血吸虫症、サルコイドーシス)及び肺毛細管血管腫症によって引き起こされる肺高血圧症
を含む。
本願主題の化合物及びブデソニド、
本願主題の化合物及びフルチカゾン、
本願主題の化合物及びベクロメタゾン、
本願主題の化合物及びモメタゾン、
本願主題の化合物及びトリアムシノロンアセトニド、又は
本願主題の化合物及びシクレソニド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びサルブタモール、
本願主題の化合物及びミルベテロール、
本願主題の化合物及びインダカテロール、
本願主題の化合物及びカルモテロール、
本願主題の化合物及びサルメテロール、又は
本願主題の化合物及びホルモテロール、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物とルスプルチド、
本願主題の化合物とポラクタントアルファ、
本願主題の化合物とシナプルチド、
本願主題の化合物とベラクタント、
本願主題の化合物とボバクタント、
本願主題の化合物とコルホスセリルパルミテート、
本願主題の化合物とサーファクタントTA、又は
本願主題の化合物とカルファクタント、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の塩を含む。
本願主題の化合物及びボセンタン、
本願主題の化合物及びアンブリセンタン、
本願主題の化合物及びアトラセンタン、
本願主題の化合物及びダルセンタン、
本願主題の化合物及びクラゾセンタン、又は
本願主題の化合物及びアボセンタン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物とイロプロスト、
本願主題の化合物とエポプロステノール、
本願主題の化合物とトリプロスチニル、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びアムロジピン、
本願主題の化合物及びニフェジピン、
本願主題の化合物及びジルチアゼム、
本願主題の化合物及びベラパミル、又は
本願主題の化合物及びフェロジピン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びビソプロロール、
本願主題の化合物及びネビボロール、
本願主題の化合物及びメトプロロール、
本願主題の化合物及びカルベジロール、
本願主題の化合物及びアテノロール、又は
本願主題の化合物及びナドロール、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びロフルミラスト、
本願主題の化合物及びロフルミラスト N−オキシド、
本願主題の化合物及びシロミラスト、
本願主題の化合物及びテトミラスト、
本願主題の化合物及びアプレミラスト、又は
本願主題の化合物及びオグレミラスト、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びブプロピオン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びアモキシシリン、
本願主題の化合物及びアンピシリン、
本願主題の化合物及びレボフロキサシン、
本願主題の化合物及びクラリスロマイシン、
本願主題の化合物及びシプロフロキサシン、
本願主題の化合物及びテリスロマイシン、又は
本願主題の化合物及びアジスロマイシン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びクロピドグレル、
本願主題の化合物及びエノキサパリン、
本願主題の化合物及びシロスタゾール、
本願主題の化合物及びナドロパリン、
本願主題の化合物及びワルファリン、又は
本願主題の化合物及びアブシキシマブ、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物とフロセミド、
本願主題の化合物とブメタニド、又は
本願主題の化合物とトルセミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びジゴキシン、又は
本願主題の化合物及びジギトキシン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物、ブデソニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びサルメテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びホルモテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びサルメテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びホルモテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びサルメテロール、又は
本願主題の化合物、シクレソニド及びホルモテロール、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物、サルブタモール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物、カルモテロール及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物、ブデソニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物、シクレソニド及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びBAY63−2521(リオシグアト)、
本願主題の化合物及びアタシグアト、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
本願主題の化合物及びピルフェニドン、
並びに少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤を含む。
5型ホスホジエステラーゼ(PDE5)活性の阻害の測定方法:
ヒトPDE5のための起源として、血小板を使用する。その目的のために、150mlのヒトドナーからの鮮血であってクエン酸塩[最終濃度0.3%(w/v)]で血液凝固阻止されたものを、200gで10分間遠心分離して、いわゆる多血小板血漿(PRP)が上清として得られる。1/10容量のACD溶液(85mMのNa3クエン酸塩、111mMのD−グルコース、71mMのクエン酸、pH4.4)を、PRPの9/10容量に添加する。遠心分離(1400g、10分)後に、細胞ペレットを、3mlの均質化バッファー(NaCl 140mM、KCl 3.8mM、EGTA(エチレングリコール四酢酸) 1mM、MgCl2 1mM、トリス塩酸 20mM、ベータメルカプトエタノール 1mM、pH8.2)とプロテアーゼインヒビターとの混合物中に再懸濁させて、0.5mMのPefablock(Roche)、10μMのロイペプチン、5μMのトリプシンインヒビター、2mMのベンザミジン及び10μMのペプスタチンAの最終濃度にする。該懸濁液を超音波処理し、その後に10000gで15分間遠心分離する。得られた上清(血小板溶解物)を酵素試験のために使用する。
以下の化合物に関しては、9.0より高いPDE5A1阻害値[−log IC50(モル/l)]が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。
4型ホスホジエステラーゼ(PDE4)活性の阻害の測定方法:
PDE4B1(GB番号L20966)はM.Conti教授(スタンフォード大学、米国)の寄贈である。元のプラスミド(pCMV5)からプライマーRb18(5′−CAGACATCCTAAGAGGGGAT−3′)及びRb10(5′−AGAGGGGGATTATGTATCCAC−3′)を用いるPCRを介して増幅させ、そしてpCR−Bacベクター(インビトロジェン、フローニンゲン、NL)中にクローニングした。
以下の化合物に関しては、7.0より高いPDE4B1阻害値[−log IC50(モル/l)]が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。
化合物のPDE5阻害作用の動物薬理試験
酸化窒素は、グアニル酸シクラーゼの活性化と、それに引き続くサイクリックGMP依存性タンパク質キナーゼの活性化によるcGMPの上昇による平滑筋緊張を調節する。平滑筋におけるcGMPシグナルの振幅と継続時間は、主に、cGMP特異的な環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ5(PDE5)によって調節される。従って、PDE5の阻害もしくはグアニル酸シクラーゼの活性化は、変更された動脈血圧応答を引き起こし、それは、連続的な静脈内フェニレフリン(PE)−点滴によって容易に誘導できる急性動脈性高血圧の条件下で、より顕著である。当該研究の目的は、本願主題に記載される選択的PDE5インヒビターの効果を、フェニレフリン誘導性の急性動脈性高血圧とニトロプルシドナトリウム(SNP)誘導性の血圧応答について、麻酔された雄のスプラグ・ダウレイラットにおいて評価することであった。
試験化合物(4%(w/v)のメチルセルロース水溶液中に懸濁、3もしくは10mg/kgのいずれかで)もしくはプラセボ(すなわち、4%のメチルセルロース水溶液)を、経口で、SNP投与の90分前に、意識のあるスプラグ・ダウレイラットに投与する。40分後に、それらのラットを、80mg/kgのケタミンHCl+4mg/kgのキシラジンHClの筋内投与によって麻酔をし、周囲空気と40%酸素との混合物中の1.5%までのイソフルランにより換気する。静脈内でのPE投与とSNP投与並びに平均動脈血圧(MAP)の記録のためのカテーテルを挿入する。化合物投与もしくはプラセボ投与の1時間後に、連続的な静脈内(大腿静脈)のPE点滴(0.06ml/分の点滴速度で3pg/kg/分)を開始し、そして実験の終わりまでそれを維持する。PE点滴の開始から30分後に、NO供与体であるニトロプルシドナトリウム(SNP、1.0ml/kgの容量で30pg/kg)の静脈内ボーラスを投与する。試験化合物(PDE5阻害活性)の効果をプラセボと比較して評価するために、MAP応答を解析する。SNP投与前のMAPと、初期MAPに対して較正されたSNP投与後180秒以内のMAPの曲線下面積(較正されたAUCMAP 0-180s)を使用して、動脈血管応答の変化、ひいてはインビボのPDE4阻害活性を説明する。このモデルで達成できる効力(対照に対する変化%)は、実施例E1、E94、E102、E131、F24、F65、F69、F84及びF112についてほぼ−11%〜−40%である。
化合物のPDE4阻害活性は、抗炎症作用における結果でよく説明される。従って、本願主題の化合物を、雄のスプラグ・ダウレイラットにおけるリポ多糖に誘発される腫瘍壊死因子α(TNFα)の阻害について試験した。このモデルにおける化合物の試験によって得られるLPS誘発型のTNFα産生の阻害は、実施例E84、E86、E87、E89、E93、E94、E95、F12、F53、F55、F56、P7、P8、P89、P90、P140、P141、P160、P161、P170、P171、P189〜P191、P199〜P201、P210及びP211について7%〜99%である。
化合物を、種々の用量で雄のスプラグ・ダウレイラットに投与した(n=6〜8匹の動物、1用量グループ当たり)。LPSとプラセボ処置した対照群(n=6〜8匹の動物)を取り囲んだ。化合物及びプラセボを、経口(p.o.)で強制栄養(投与容量:10ml/kg)によってLPS誘発の1時間前に投与した。
Claims (15)
- 式(I)
R1は、−CH2−C3〜C6−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC1〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0又は1であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合に、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、−C(O)−NR8R9、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R8は、水素であり、
R9は、R91によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR92によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキルであり、
R91は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R92は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである]の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 式中、
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はR11によって場合により置換されたC2〜C4−アルキルであり、
R11は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであるか、又は
R22及びR23は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子と場合により1個の酸素原子とを有する4員ないし7員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)、−C(O)−C3〜C6−シクロアルキル(その際、C3〜C6−シクロアルキル基は、R42によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R42は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル、R72によって場合により置換されているC3〜C6−シクロアルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R72は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項1に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 式中、
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキル又はC2〜C4−アルキルであり、
R2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−フルオロアルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する4員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、R4によって及び/又は1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R4は、−C(O)−H、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R43によって場合により置換されている)であり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R43は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はC1〜C4−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、ハロゲン、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はヒドロキシであり、
R7は、水素、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はR73によって場合により置換されているC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
R73は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項1又は2に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 式中、
R1は、−CH2−C3〜C4−シクロアルキルであり、
R2は、水素又はメチルであり、
R21は、水素又はフルオロであり、
R22は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルコキシ、−C(O)−C1〜C2−アルキル又はC1〜C2−フルオロアルキルであるか、又は
R21及びR22は一緒になって基−O−CH2−O−を形成し、
R23は、水素、ハロゲン、C1〜C2−アルコキシであり、
R24は、水素であり、
Yは、−(CH2)n−であり、
nは、0であり、
R3は、1個の窒素原子を有する5員ないし6員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でR4によって、かつ前記複素環式の環で1もしくは2個の置換基R5によって場合により置換されており、又はR6によって置換され、かつ場合によりR61によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
R4は、−C(O)−C1〜C4−アルキル(その際、C1〜C4−アルキル基は、R41によって場合により置換されている)又は−C(O)−O−C1〜C4−アルキルであり、
R41は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
1個の置換基R5しか存在しない場合には、
R5は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
2個の置換基R5が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
R6は、−NH−C(O)−R7、フルオロ、ヒドロキシ又はNH2であり、
R61は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
R7は、R71によって場合により置換されているC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
R71は、C1〜C4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 請求項1に記載の化合物であって、
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S*,4S*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸(1−アセチル−ピペリジン−4−イル)−アミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−(2−メトキシ−アセチル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロピオニルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S*,4S*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−(1−プロピオニルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(トランス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(シス−4−アセトアミドシクロヘキシル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロピオニルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−プロパノイルピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−N−[シス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[シス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{シス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
エチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R)−1−アセチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−N−[(3R)−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3R*,4R*)−1−アセチル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−プロピオニルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(メトキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミドと、4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−[(3S*,4S*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸[1−((S)−2−ヒドロキシ−プロピオニル)−ピペリジン−4−イル]−アミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R)−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−3−ヒドロキシピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3S*,4S*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピペリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(rac.−3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[トランス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[シス−4−(グリコロイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−3−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R,4R)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3S,4S)−3−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{シス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシアセチル)ピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{(3R,4R)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−N−{(3S,4S)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(シス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−{トランス−4−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[5−アセチル−2−(シクロプロピルメトキシ)フェニル]−N−(トランス−4−{[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]アミノ}シクロヘキシル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[1−(ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピペリジン−4−イル}−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2S)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1S,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−N−[(1R,2R)−2−ヒドロキシシクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R)−1−グリコロイルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R)−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−[(3R*,4R*)−1−グリコロイル−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−N−{(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−[(2S)−2−ヒドロキシプロパノイル]ピロリジン−3−イル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
t−ブチル 4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[5−(シクロプロピルメトキシ)−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3S*,4S*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−({1−[4−(2−シクロプロピルメトキシ−5−フルオロ−フェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]−メタノイル}−アミノ)−ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−({[4−(2−エトキシ−5−フルオロフェニル)−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル]カルボニル}アミノ)ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル (3S*,4S*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル (3R*,4R*)−3−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−エチルフェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]−4−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル {シス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(プロパン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル {トランス−4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]シクロヘキシル}カルバメート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−メチルフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−フルオロ−4−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
t−ブチル 4−[({4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−5−メトキシフェニル]−2,6−ジメチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−イル}カルボニル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート;
N−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−(1−プロパノイルピペリジン−4−イル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[1−(メトキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[トランス−4−(アセチルアミノ)シクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[トランス−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{トランス−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(3S,5S)−1−アセチル−5−メチルピロリジン−3−イル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(3S,5S)−5−メチル−1−プロパノイルピロリジン−3−イル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(3S,5S)−1−(メトキシアセチル)−5−メチルピロリジン−3−イル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S,3S)−3−(アセチルアミノ)シクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1S,3S)−3−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S,3S)−3−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−(アセチルアミノ)−2−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,2S*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−2−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1S*,2S*,4S*)−2−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,2S*,4S*)−4−[(メトキシアセチル)アミノ]−2−メチルシクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,2R*,4R*)−4−(アセチルアミノ)−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,2R*,4R*)−2−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−3−メチルシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1S*,3S*,4S*)−3−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,3S*,4S*)−4−[(メトキシアセチル)アミノ]−3−メチルシクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,3S*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−3−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,3S*,4S*)−3−(アセチルアミノ)−4−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1R*,3S*,4S*)−3−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,3S*,4S*)−3−[(メトキシアセチル)アミノ]−4−メチルシクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1R*,2R*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−2−メチルシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−N−[(1R*,2R*,4S*)−2−メチル−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1R*,2R*,4S*)−4−[(メトキシアセチル)アミノ]−2−メチルシクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,3S*,4S*)−3−(アセチルアミノ)−4−フルオロシクロペンチル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロペンチル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,3S*,4S*)−3−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロペンチル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
N−[(1S*,2R*,4S*)−4−(アセチルアミノ)−2−フルオロシクロヘキシル]−4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−[(1S*,2R*,4S*)−2−フルオロ−4−(プロパノイルアミノ)シクロヘキシル]−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
4−[2−(シクロプロピルメトキシ)−5−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−{(1S*,2R*,4S*)−2−フルオロ−4−[(メトキシアセチル)アミノ]シクロヘキシル}−6−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド;
からなる群から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。 - 疾病の治療又は予防のための、請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
- 急性の又は慢性の気道疾患の治療又は予防のための、請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩、前記化合物の立体異性体及びそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体の少なくとも1種を、少なくとも1種の製剤学的に認容性の助剤と一緒に含む医薬組成物。
- 請求項8に記載の医薬組成物であって、更に、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、4型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニリルシクラーゼアクチベーター類/刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類及び抗生物質類からなる群から選択される少なくとも1種の治療剤を含む医薬組成物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
- 請求項10に記載の使用であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺動脈高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患から選択される使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、門脈圧亢進症、腎炎、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
- 急性又は慢性の気道疾患を治療又は予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
- 請求項13に記載の急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための方法であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺動脈高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患からなる群から選択される前記方法。
- 門脈圧亢進症、腎炎、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための方法であって、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
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