JP2013500280A - アニオン性ポリマー材料と6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩とを含む組成物 - Google Patents
アニオン性ポリマー材料と6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩とを含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013500280A JP2013500280A JP2012521977A JP2012521977A JP2013500280A JP 2013500280 A JP2013500280 A JP 2013500280A JP 2012521977 A JP2012521977 A JP 2012521977A JP 2012521977 A JP2012521977 A JP 2012521977A JP 2013500280 A JP2013500280 A JP 2013500280A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- dispersion
- composition
- nutraceutical
- anionic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/284—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
- A61K9/2846—Poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/282—Organic compounds, e.g. fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5015—Organic compounds, e.g. fats, sugars
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5026—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/205—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Description
腸溶性生成物は、胃内において無傷のままで、次いで腸上部で活性物質を放出するように設計される。腸溶コーティングは、固形剤形、例えば顆粒剤、ペレット剤、カプセル剤又は錠剤に適用され得る。腸溶コーティングの目的は、胃をアスピリン等の刺激性活性化合物から保護することであるか、又は酸若しくは胃の酵素に不安定な薬物の分解を防止することによって薬物の生物学的利用能を向上させることである。
幾つかの水性腸溶性フィルムコーティング系が公知である。文献US6,420,473は、アクリル樹脂と、反応後に0.1〜10モルパーセントの酸性基が塩形態で存在するようにそのアクリル樹脂と反応することができるアルカリ剤と、粘着除去剤とを含む、医薬錠剤をコーティングする際に使用することができる水性腸溶性懸濁液の作製に用いるための無毒性、食用、腸溶性フィルムコーティング乾燥粉末組成物に関する。これによって、水に容易に分散することができ且つ医薬錠剤に適用することができる完全製剤化腸溶性フィルムコーティング組成物が提供された。
水性分散液として安定で且つ容易に使用できる完全製剤化腸溶性フィルムコーティング組成物に対する要求がある。更に、目的は、分散時間が向上し且つ医薬錠剤に容易に適用され得る組成物を提供することであった。
本発明の組成物は、医薬的、栄養補助的又は美容的に活性な成分のコーティング又は結合のために使用され得る。医薬的、栄養補助的又は美容的に活性な成分は、それらが生物体の健康、例えばヒトの健康に対する陽性の効果を有する活性成分であることを共通して有する。また、それらは、それらの製剤がしばしば同一であるか又は非常に類似的であることをも共通して有する。また、しばしば、同じ種類の賦形剤又は添加剤が、これらの種類の活性成分と組み合わせて用いられる。医薬的に活性な成分を用いて、疾患が治療され、多かれ少なかれ直接的に生物体の健康、例えばヒトの健康がもたらされる。栄養補助的活性成分を用いて、栄養が補われ、しかるに間接的に生物体の健康、例えばヒト又は動物の健康が支えられる。美容的に活性な成分は、例えばヒトの皮膚の含水率をバランスさせることによって間接的にヒトの健康を支えるはずである。
本発明の更に好ましい一実施形態において、成分(b)に関する塩は、アルカリ金属塩又はアンモニウム塩から成る群から選択される。好ましくは、6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩は、水溶性塩又は水分散性塩である。
C7:ヘプタン酸(C6H13COOH)、
C8:カプリル酸(C7H15COOH)、
C9:ペラルゴン酸(C8H17COOH)、
C10:カプリン酸(C9H19COOH)、
C12:ラウリン酸(C11H23COOH)、
C14:ミリスチン酸(C13H27COOH)、
C16:パルミチン酸(C15H31COOH)、
C17:マルガリン酸(C16H33COOH)
C18:ステアリン酸(C17H35COOH)、
C20:アラキジン酸(C19H39COOH)、
C22:ベヘン酸(C21H43COOH)
6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸(脂肪酸)の塩以外の有機酸又は無機酸の塩は、本発明の目的に適切ではないと考えられる。
組成物中又は分散液中におけるモノカルボン酸(脂肪酸)の塩の量は、ポリマー材料中に存在するアニオン性基の量の3〜50モルパーセント、最も好ましくは5〜25モルパーセント、一層より好ましくは5〜15モルパーセントに相当する。これは、水を含む環境において(a)及び(b)がまとめられる場合、ポリマー材料中に存在するアニオン性基を有するモノマーの総量の3〜50パーセント、最も好ましくは5〜25パーセント又は一層より好ましくは5〜15パーセントの部分中和度に相当する。質量パーセントにおける特定の量は、ポリマー材料とモノカルボン酸成分の塩との既知の分子量を用いてモルパーセント比と対応する質量パーセント比とを算出することによって決定され得る。モノカルボン酸の塩の適切なモルパーセント比及び対応する質量パーセント比は、ポリマー材料の既知の酸価から導き出すこともできる。
本発明の組成物は、胃耐性で腸溶コーティングされた医薬的又は栄養補助的薬物形態を作製するために医薬的又は栄養補助的に活性な成分を含むコア上にコーティング層として噴霧される水性分散液の形態で使用され得る。
適切なアニオン性ポリマー材料は、セルロースアセテートフタレート(CAP)、セルロースアセテートスクシネート(CAS)、セルロースアセテートトリメリテート(CAT)、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(HPMCP、HP50、HP55)、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネート(HPMCAS−LF、−MF、−HF)又はポリビニルアセテートフタレート若しくはビニルアセテートとクロトン酸との9:1のコポリマーにより例示される通りのアクリル酸やメタクリル酸以外の不飽和カルボン酸から誘導される構造単位を含むビニルコポリマーであってよい。ポリアクリル酸、とりわけ高分子量ポリアクリル酸、とりわけ架橋及び/又は非架橋ポリアクリル酸は、好ましくは、その極めて高い粘性のために本発明の組成物中に存在しない。
好ましい一実施形態において、そのコーティングのためにアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーが使用される。そのアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーは、アクリル酸又はメタクリル酸のフリーラジカル重合C1〜C4−アルキルエステル25〜95質量%、好ましくは40〜95質量%、特に60〜40質量%とアニオン性基を有する(メタ)アクリレートモノマー75〜5質量%、好ましくは60〜5質量%、特に40〜60質量%とを含む。
20〜34質量%のメタクリル酸及び/又はアクリル酸、
20〜69質量%のアクリル酸メチル、及び
0〜40質量%のアクリル酸エチル、及び/又は、適切な場合、
ビニル共重合可能な0〜10質量%の更なるモノマー
から構成されるコポリマーが適切であるが、
但しISO11357−2(サブセクション3.3.3)によるコポリマーのガラス転移温度は60℃以下である。この(メタ)アクリレートコポリマーは、その良好な破断点伸び特性のため、錠剤へのペレット剤の圧縮に特に適切である。
20〜33質量%のメタクリル酸及び/又はアクリル酸、
5〜30質量%のアクリル酸メチル、及び
20〜40質量%のアクリル酸エチル、及び
10超〜30質量%のメタクリル酸ブチル、及び、適切な場合、
ビニル共重合可能な0〜10質量%の更なるモノマー
(ここでモノマーの割合は合計で100質量%になる)
から構成されるコポリマーが適切であるが、
但しISO11357−2(サブセクション3.3.3(中間温度Tmg))によるコポリマーのガラス転移温度は、55〜70℃である。この型のコポリマーは、その良好な機械的性質のため、錠剤へのペレット剤の圧縮に特に適切である。
20〜33、好ましくは25〜32、特に好ましくは28〜31質量%のメタクリル酸又はアクリル酸、好ましくはメタクリル酸、
5〜30、好ましくは10〜28、特に好ましくは15〜25質量%のアクリル酸メチル、
20〜40、好ましくは25〜35、特に好ましくは18〜22質量%のアクリル酸エチル、及び
10超〜30、好ましくは15〜25、特に好ましくは18〜22質量%のメタクリル酸ブチル
のフリーラジカル重合単位から構成され、
ここでモノマー組成は、コポリマーのガラス転移温度が55〜70℃、好ましくは59〜66、特に好ましくは60〜65℃であるように選択される。
アニオン性(メタ)アクリレートコポリマーは、モノマーのフリーラジカル重合によってそれ自体公知の方法で製造され得る(例えば、EP0704207A2及びEP0704208A2参照)。本発明によるコポリマーは、例えばDE−C2135073に記載されている方法によって、好ましくはアニオン性乳化剤の存在下で水相中におけるフリーラジカル乳化重合によってそれ自体公知の方法で製造され得る。
化合物(a)は、6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩でなく、アルカリ金属塩及びアンモニウム塩から成る群から選択されるアルカリ剤によって更に部分的に中和され得る。かかる更なる中和度は、約1〜20又は1〜10モル%であってよい。これは、懸濁液が完全に安定でなく、沈殿物を形成する傾向がある場合、有利であり得る。これは、例えば、比較的多量の顔料が分散液に加えられる場合であり得る。多量の顔料は、例えば、アニオン性ポリマー材料の100質量%超であり得る。
アニオン性ポリマー材料の混合物は、6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩でないアルカリ剤による更なる部分中和度の調整における技術的利点となることもできる。コーティングを製造するための本発明の好ましい一実施形態において、それは、アクリル酸又はメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル25〜95質量%のフリーラジカル重合単位とアニオン性基を有する(メタ)アクリレートモノマー5〜75質量%とから成る部分中和度が異なるアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーの混合物を利用し、ここで混合物について算出された平均として1から50モル%までの含有アニオン性基が塩基によって中和される。例えば、部分的に中和されず、アクリル酸又はメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル25〜95質量%のフリーラジカル重合単位とアニオン性基を有する(メタ)のアクリレートモノマー5〜75質量%とから成るアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーと、同じモノマー組成の部分的に中和された(メタ)アクリレートコポリマーとを、規定された定量範囲内で、混合物について算出された平均として1〜20モル%の含有アニオン性基が中和されるように混合することが可能である。前記混合物は、例えば、部分的に中和されなかったアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーの分散液中に例えば噴霧乾燥又は凍結乾燥によって部分的に中和されたアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーの分散液から得られた粉末を撹拌することによって製造され得る。
本発明による組成物は、成分(a)及び(b)と場合によって更なる医薬賦形剤との乾燥混合物である(一次)粉末として存在することができる。この場合、中和プロセスは、粉末が水中に分散して分散液又は懸濁液が得られた後で行う。本発明による組成物は、凍結乾燥又は噴霧乾燥によって成分(a)及び(b)と場合によって更なる医薬賦形剤との乾燥混合物の分散液から得られる(二次)粉末形態として存在してもよい。この場合、アニオン性材料は、粉末形態で既に中和されている。
本発明による組成物は、胃耐性腸溶コーティング固形剤形のコーティングフィルムとして存在することができる。
本発明による組成物は、医薬的、栄養補助的若しくは美容的剤形又はかかる剤形の一部であるマトリックス構造体内における医薬的、栄養補助的又は美容的に活性な成分及び場合によって更なる賦形剤の結合のための結合剤として存在することができるか又は使用され得る。
本発明に従って部分的に中和されたアニオン性ポリマー材料は、その特性を改変するために、他の医薬的に利用されるポリマー又はコポリマーと混合するのに更に適切である。これは、特異的に改変された放出プロファイルを調整する際に当業者によって構成の範囲を増大させる。他の医薬的に利用されるポリマー又はコポリマーの割合は、アニオン性ポリマー材料に対して最高40質量%、最高30質量%、最高20質量%又は最高10質量%であってよい。しかし、本質的にいずれかの又はいずれか他の医薬的に利用されるコポリマーが含まれる可能性もある。従って、本発明は、メタクリル酸メチル及び/若しくはアクリル酸エチルと、適切な場合、5質量%未満のメタクリル酸とのコポリマー、メタクリル酸メチルとメタクリル酸ブチルとメタクリル酸ジメチルアミノエチルとのコポリマー、メタクリル酸メチルとアクリル酸エチルとメタクリル酸トリメチルアンモニウムエチルとのコポリマー、メタクリル酸メチルとアクリル酸エチルとのコポリマー、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールポリエチレングリコールグラフトコポリマー(Kollicoat(登録商標))、デンプン及びその誘導体、ポリビニルアセテートフタレート(PVAP、Coateric(登録商標))、ポリビニルアセテート(PVAc、Kollicoat)、ビニルアセテート−ビニルピロリドンコポリマー(Kollidon(登録商標)VA64)、1000(g/mol)を上回る分子量を有するポリエチレングリコール、キトサン、アルギン酸ナトリウム並びに/又はペクチンとの混合物中に存在することを特徴とする、部分的に中和された(メタ)アクリレートコポリマーに関する。しかし、前述のポリマー若しくはコポリマーのいずれかは、混合物中に存在してよいか、又は可能な混合物から除外されてもよい。
中和されない又は部分的に中和された(メタ)アクリレートコポリマーは、例えば、固形分が10〜50パーセントの水性分散液又は水溶液の形態であってよい。
乳化ポリマーは、好ましくは、固形分が10〜50質量パーセント、特に20〜40質量%の水性分散液又は水溶液の形態で製造され、使用される。30質量%の固形分は、市販の形態として好ましい。メタクリル酸単位の部分中和のために、6〜22個、好ましくは6〜10個又は16〜20個の炭素原子を有する飽和、好ましくは非分枝、好ましくは非置換モノカルボン酸(脂肪酸)の塩でない塩基を加工のために調剤することができるが;しかし、コーティング剤分散液の安定化又は濃厚化が望ましい場合、例えば最高5又は10モル%の程度が可能である。ラテックス粒子の質量平均径(半径)は、通常は40〜100nm、好ましくは50〜70nmであり、しかるにこれにより加工技術に好都合な1000mPa・s未満の粘性が確保される。粒径は、例えばMastersizer2000(Malvern Inc.から)を使用してレーザー回折によって決定され得る。
本発明による組成物は、抗酸化剤、光沢剤、賦香剤、流動助剤、芳香剤、滑剤、浸透促進剤、顔料、可塑剤、ポリマー、細孔形成剤又は安定剤から成る群から選択され得る医薬的、栄養補助的又は美容的に許容し得る添加剤又は賦形剤を含むことができることを更に特徴とする。いずれの場合においても、含み得る賦形剤又は添加剤は、本発明による成分(a)及び(b)とは異なる。
可塑剤は、加える量に応じて、ポリマーとの物理的相互作用性によりガラス転移温度の低下を達成し、フィルム形成を促進する。適切な物質は、通常、100から20000の間の分子量を有し、分子中に1個以上の親水基、例えばヒドロキシル、エステル又はアミノ基を含む。
滑剤、離型剤又は粘着除去剤は、通常は親油性を有し、通常は噴霧懸濁液に加えられる。それらは、フィルム形成の間のコアの凝集を防止する。好ましくは、タルク、ステアリン酸マグネシウム若しくはステアリン酸カルシウム、粉砕シリカ、カオリン又はHLB価が2から8の間の非イオン乳化剤が使用される。本発明のコーティング及び結合剤中における離型剤の使用のための標準的割合は、成分(a)及び(b)に対して0.5から70質量%の間の範囲である。
標準的充填剤は、通常、コーティング及び結合剤への加工の間に本発明の製剤に加えられる。導入される量及び医薬コーティング又は上層中における標準的充填剤の使用は、当業者に知られている。標準的充填剤の例としては、離型剤、顔料、安定剤、抗酸化剤、細孔形成剤、浸透促進剤、光沢剤、芳香剤又は賦香剤がある。それらは、加工補助剤として使用することができ、信頼性が高く且つ再現可能な製造方法並びに良好な長期貯蔵安定性を確保することを意図するものであるか、又はそれらは医薬的形態における更なる有利な特性を達成する。それらは、加工前にポリマー製剤に加えられ、コーティングの浸透性に影響を及ぼす可能性がある。この特性は、更なる制御パラメータとして必要に応じて使用され得る。
滑剤又は離型剤は、通常は親油性を有し、通常は噴霧懸濁液に加えられる。それらは、フィルム形成の間のコアの凝集を防止する。好ましくは、タルク、ステアリン酸マグネシウム若しくはステアリン酸カルシウム、粉砕シリカ、カオリン又はHLB価が2から8の間の非イオン乳化剤が使用される。本発明のコーティング及び結合剤中における離型剤の使用のための標準的割合は、コポリマーに対して0.5から100質量%の間の範囲である。
可溶形態で加えられる顔料は、ほとんどない。概して、酸化アルミニウム又は酸化鉄顔料は、分散形態で使用される。二酸化チタンは、白化顔料として使用される。本発明のコーティング及び結合剤中における顔料の使用のための標準的割合は、成分(a)及び(b)の混合物に対して10から2000質量%の間の範囲である。
成分(a)及び(b)を、水の添加と共に又は添加なしで互いに混合し、後者の場合、その後続いて水の添加を行う。医薬的形態のコーティングは、例えば、噴霧によって製造される。この点について、フィルム(コーティング)への前記組成物の変換は、医薬的形態の機能効果のための前提条件である。
成分(a)及び(b)を、ミキサ装置を用いて粉末段階において互いに混合する。粉末段階は、成分の粒子が、1mm未満、好ましくは0.5mm未満、とりわけ100μm以下、好ましくは10〜100μmの範囲内の平均粒径を有することができるように定めることができる。粉末混合の方法は、当業者に周知である。平均粒径は、篩別技術又はレーザー回折法によって決定され得る。
成分(a)及び(b)を、ミキサ装置を用いて顆粒化剤の形態で互いに混合する。顆粒化剤は、1mm以上、好ましくは1〜5mmの範囲内の平均粒径を有することができる。
成分(a)及び(b)の粉末又は顆粒剤を、粉末又は顆粒化剤を水又は有機溶媒で湿潤させ、次いでミキサ又は混練装置を使用することによって湿潤段階で互いに混合する。湿潤段階は、例えば10〜100質量%の範囲内の含水率で手動で混練することができるものより湿性の塊があることを意味する。湿潤及び混合をそれぞれ行い、混練した後、湿性の塊を乾燥させ、次いで再び顆粒剤又は粉末に変化させる。湿式造粒の方法は、当業者に周知である。メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチルアセテート又はアセトン等の有機溶媒中のポリマー溶液を、湿式造粒方法において使用することもできる。有機溶媒は、場合によって最高50%(v/v)の水を含有することができる。
成分(a)及び(b)の粉末又は顆粒剤を、通常、溶媒の添加なしで、少なくともコポリマーが溶融段階にある高温で互いに混合する。これは、加熱されたミキサ内で、又は押出機内で、好ましくは二軸スクリュー押出機内で行うことができる。混合後、溶融塊を冷却し、次いで再び顆粒剤又は粉末に変化させる。溶融造粒の方法は、当業者に周知である。
成分(a)及び(b)を、室温で従来の撹拌機により穏やかに撹拌しながら次々に粉末混合物、顆粒剤又は単一物として水性分散又は溶液剤、好ましくは精製水に加える。有利には、本発明によれば、高剪断ミキサ又は特殊な分散機の必要性は必要でない。更に、懸濁液の加熱は必要でない。5時間未満の撹拌後、コーティング若しくは造粒方法において噴霧すること及び/又は乾燥後にフィルムを形成することができるように分散液又は溶液を形成する。分散液又は溶液は、35質量%未満、好ましくは25質量%未満の総固形分及び3〜8のpH値を有することができる。分散液又は溶液のpH値は、4〜7、好ましくは5〜6の範囲内であってよい。
分散液製造時間は、例えば、偏光顕微鏡検査によって観察し、決定することができる。乾燥粉末状又は顆粒化剤混合物を水中に撹拌する時点を出発点と規定する。分散水性混合物を室温(約22℃)で更に撹拌する。開始時は、混濁状の分散液があるが、撹拌する間、まずそれが白色になり、次いでますます透明になる。次いで分散水性混合物の液滴を10分毎に採取し、位相フィルタの支持と共に100倍の拡大倍率で偏光顕微鏡下において観察する。顕微鏡下でかかる液滴の流体中に粒子が全く又はほとんど全く(視野内に少なくとも10個未満の粒子)観察されない時点を分散方法の終了点とする。この定量法の精度は、異なる分散液製造の製造時間を互いに区別するのにほとんどの場合において十分である。本発明の組成物は、室温における水中への乾燥粉末状又は顆粒化剤混合物の撹拌からそれぞれ測定を開始し、更なる撹拌を行い、それによって成分を透明な分散液又は溶液にそれぞれ溶解させる、4時間以下、好ましくは2.5時間以下、最も好ましくは1.5時間以下の分散液製造時間を特徴とすることができる。
本発明による分散液は、栄養補助剤、栄養補助品、化粧品、薬用化粧品、医薬中間体又は医薬品の開発及び製造における造粒又はコーティング方法において使用され得る。本発明の分散化合物において維持されるポリマーの物理化学的特性のため、着色、味覚マスキング、湿気防止、光防止、臭気マスキング又は膨潤の容易化等の機能が、最終剤形に導入される。
G.Cole,J.Hogan,M.Aulton,Pharmceutical coating Technology Taylor & Francis,1995
K.H.Bauer,K.Lehmann,H.P.Osterwald,G.Rothgang,"Coated Dosage Forms",CRC Press 1998
Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia,William Andrew Publishing;Third Edition,2005
Encyclopedia of Pharmaceutical Technology,Third Edition,Informa Healthcare,2006
J.W.McGinity,L.A.Felton,aqueous Polymeric Coatings for Pharmaceutical Dosage Forms,Third Edition,Informa Healthcare,2008
に公開されている。
部分的に中和されたアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーは、pH1.2及び活性成分放出の開始時のpHへの緩衝液の次の変化における2時間後のUSP28放出試験において、規定時間内に90%、好ましくは95又は100%の含有活性成分を放出する医薬的形態を製造するためのコーティング剤として使用することができる。
1. 放出装置の容器に900mlの0.1M−HCl(pH1.2)を各々装入し、水浴の温度を37±0.5℃に調整する。
2. 回転速度50rpmでパドル撹拌機のスイッチを入れる。
3. 1錠又は1錠と同等の量の活性成分を含有する一定量のペレット剤を装置の各容器内に入れる。ペレット剤又は錠剤の表面上に気泡ないように注意する。
4. 120分後、錠剤又はペレット剤を酸から取り除き、pH5.5;5.6;5.8;6.0又は7.0のpH値を有する900mlのリン酸緩衝液中に入れる。
5. 循環方法における、例えばテオフィリンの場合は271nmの又はプレドニゾロンの場合は247nmの光度測定法による、活性成分に依存した、時間の関数としての活性成分放出のパーセンテージの決定。
本発明の好ましい一実施形態において、医薬的形態は、活性医薬成分を有するコアを含んでおり、且つ部分的に中和された(メタ)アクリレートコポリマーのポリマーコーティングを含んでいる。医薬的形態は、好ましくは、0〜70質量%の可塑剤と組み合わせて中和剤としてNaOHを有するポリマーコーティングを含むことができる。
本発明は、医薬的に通例の方法によって、例えば、直接圧縮、乾式、湿式若しくは焼結顆粒剤の圧縮、押出、及び次の丸めること、湿式若しくは乾式造粒又は直接ペレット成形によって、或いは活性成分を含まないビーズ若しくは中性コア(ノンパレイユ)又は活性成分含有粒子の上に粉末を結合(粉末積層)することによって、並びに噴霧方法で又は流動床造粒によってポリマーコーティングを適用することによって、それ自体公知の方法で本発明による医薬的形態を製造するための方法に更に関する。
本発明は、本発明によるコポリマーが充填剤を有するペレット剤の圧縮の高圧に耐えるので、特に多粒子状医薬的形態に適切である。
好ましくは、コーティングとしての適用を水性分散液の噴霧適用によって行う。或いは、コーティングとしての適用を、溶媒系液体の噴霧適用によって又は直接の粉末適用若しくは粉末コーティングによって行うことができる。実現のための重要な要因は、均一で細孔を含まないコーティングが生じることである。
− Voigt,R.(1984):Lehrbuch der pharmazeutischen Technologie;Verlag Chemie Weinheim−Deerfield Beach/Florida−Basel.
− Sucker,H.,Fuchs,P.,Speiser,P.:Pharmazeutische Technologie,Georg Thieme Verlag Stuttgart (1991)、とりわけChapters 15 and 16,pp.626−642.
− Gennaro,A.R.(editor),Remington’s Pharmaceutical Sciences,Mack Publishing Co.,Easton Pennsylvania(1985),Chapter 88,pp.1567−1573.
− List,P.H.(1982):Arzneiformenlehre,Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH,Stuttgart.
に見出される。
栄養補助品は、ヒトの健康に対する医学的効果を有すると主張される食品の抽出物であると定義され得る。栄養補助品は、通常、処方用量でカプセル剤、錠剤又は粉末等の医学的形式中に含まれる。栄養補助品の例としては、抗酸化剤としてのブドウ生成物由来のレズベラトロール、可溶性食物繊維生成物、例えば高コレステロール血症を減少させるためのオオバコ種子外皮、癌予防剤としてのブロッコリ(スルファン)、及び動脈の健康を向上させるためのダイズ又はクローバ(イソフラボノイド)がある。他の栄養補助品の例としては、フラボノイド、抗酸化剤、アマ種子由来のアルファ−リノール酸、マリゴールド花弁由来のベータ−カロチン又はベリー由来のアントシアニンがある。栄養補助物という表現は、栄養補助品の同義語として時々使用される。
化粧品は、ヒトの身体の外見又は匂いを増強又は保護するために用いる物質である。化粧品としては、スキンケアクリーム、ローション、パウダー、香水、口紅、指の爪及び足指の爪のマニキュア、目及び顔のメイクアップ、パーマ、カラーコンタクトレンズ、毛髪着色剤、ヘアスプレー及びジェル、デオドラント、乳児用製品、浴用オイル、泡風呂、バスソルト、バター、並びに多くの他の型の製品が挙げられる。それらの使用は、とりわけ西欧諸国における女性の中で普及している。一部の化粧品は、使用者の外見を変化させることを意図する着色製品を主に指す「メイクアップ」と呼ばれる。多くの製造業者は、装飾用化粧品とケア用化粧品とを区別する。
本発明は、医薬的、栄養補助的又は美容的組成物の噴霧コーティング又は結合のためのコーティング又は結合剤としての前記組成物の使用を開示する。好ましい活性成分含有組成物は、ペレット剤、顆粒剤、小型錠剤、錠剤若しくはカプセル剤又は栄養補助的組成物若しくは美容的組成物の形態であることができる。コーティング溶液としての使用としては、他のコーティングと組み合わせたサブコート又はトップコートとしての使用が挙げられる。
実施例において、以下のコポリマーを使用した。
50質量パーセントのアクリル酸エチル及び50質量パーセントのメタクリル酸から得られたものであり(EUDRAGIT(登録商標)L100−55)、中和せずに使用した。EUDRAGIT(登録商標)L30D−55は、EUDRAGIT(登録商標)L100−55の30質量%の水性分散液である。
50質量パーセントのメタクリル酸メチル及び50質量パーセントのメタクリル酸から得られたもので(EUDRAGIT(登録商標)L100)、中和せずに使用した。
70質量パーセントのメタクリル酸メチル及び30質量パーセントのメタクリル酸から得られたもので(EUDRAGIT(登録商標)S100)、中和せずに使用した。
Ex.Nr.=実施例番号;「C」から始まる数は、比較例である
d=コポリマーが、分散液形態の形態で使用される(EUDRAGIT(登録商標)L30D−55)
モル%=モル%におけるコポリマーのアニオン性基の中和度
コポリマー1=EUDRAGIT(登録商標)L100−55;コポリマー2=EUDRAGIT(登録商標)L;
コポリマー3=EUDRAGIT(登録商標)S、
HP55=ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート
7.7gのステアリン酸ナトリウムを80.0gの脱イオン水に加え、簡単な撹拌下で52℃に加熱した。高粘性の水性懸濁液が形成された。50.0gのコポリマー1を150gの脱イオン水中に懸濁させ、550rpmの速度で溶解撹拌機を用いて10分間撹拌した。ステアリン酸ナトリウム懸濁液をコポリマー懸濁液に加え、低粘性の分散液が得られるまで室温で更に60分間撹拌した。アニオン性ポリマーの中和度は、約9モル%であった。室温で試料を乾燥させた後、固体で脆性の透明なフィルムが形成されたが、これはフィルム形成機能性を示した。0.3gのフィルムは、50rpmにおけるUSP28<711>パドル法(装置2)に従って、120分間に亘って0.1MのHCl(pH1.2)中において安定であった。
4.9gのカプリン酸ナトリウムを80.0gの脱塩水に加え、簡単な撹拌下で52℃に加熱した。低粘着性のコロイド溶液が形成された。50.0gのコポリマー1を140gの脱イオン水中に懸濁させ、550rpmの速度で溶解撹拌機を用いて10分間撹拌した。カプリン酸ナトリウム懸濁液をコポリマー懸濁液に加え、低粘性の分散液が得られるまで室温で更に60分間撹拌した。アニオン性ポリマーの中和度は、約9モル%であった。室温で試料を乾燥させた後、固体で脆性の透明フィルムが形成されたが、これはフィルム形成機能性を示した。0.3gのフィルムは、50rpmにおけるUSP28<711>パドル法(装置2)に従って、120分間に亘って0.1MのHCl(pH1.2)中において安定であった。
10.0gのEUDRAGIT(登録商標)L100−55及び1.55のステアリン酸ナトリウムを、Turbularシェーカ−ミキサを用いて15分間粉末形態で混合した。少量のこの混合物を、室温(25℃)で撹拌しながら65.5gの脱塩水に加えた。粉末混合物は、前記水に加えた際に容易に分散した。アニオン性ポリマーの中和度は、約9モル%であった。0.3gのフィルムは、50rpmにおけるUSP28<711>パドル法(装置2)に従って、120分間に亘って0.1MのHCl(pH1.2)中において安定であった。
63.4質量パーセントのEUDRAGIT(登録商標)L100−55;
23.9質量パーセントのタルク、
7.5質量パーセントのステアリン酸ナトリウム、及び
4.8の顔料Candurin Red Lustre
から成る均質な粉末混合物を得るために0.4mmの篩を用いる篩別工程に供した。
5.98gのタルク(3.6質量パーセント)、
1.85gのステアリン酸ナトリウム(1.1質量パーセント)、
1.20gの顔料Candurin Red Lustre(0.7質量パーセント)、及び
141.67gの脱塩水(85質量パーセント)。
100gのテオフィリンペレット剤(サイズが1.0〜1.25mm)を、実施例5により調製した分散液を用いてHuettlin Mycrolab装置でコーティングした。第1表に、テオフィリンペレット剤についてのコーティング条件をまとめる。
58.88質量パーセントのEudragit(登録商標)L100;
29.44質量パーセントのタルク、
5.79質量パーセントのカプリン酸ナトリウム、及び
5.89の顔料Candurin Red Lustre
から成る均質の粉末混合物を得るためにTurbularシェーカ−ミキサにおいて粉末形態で2.95のカプリン酸ナトリウム、15.0gのタルク及び3.0gの顔料Candurin Redと15分間混合した。
7.36gのタルク(4.42質量パーセント)、
1.45gのカプリン酸ナトリウム(0.87質量パーセント)、
1.47gの顔料Candurin Red Lustre(0.88質量パーセント)、及び
141.67gの脱塩水(85質量パーセント)。
Claims (15)
- (a)アニオン性ポリマー材料と、
(b)6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の1種以上の塩と
を含む、医薬的、栄養補助的又は美容的に活性な成分のコーティング又は結合のための組成物であって、前記組成物中における前記モノカルボン酸の前記塩の量が、前記ポリマー材料中におけるアニオン性基の量の3〜50モルパーセントに相当することを特徴とする、組成物。 - 成分(a)及び(b)とは異なり、且つ抗酸化剤、光沢剤、賦香剤、流動助剤、芳香剤、滑剤、浸透促進剤、顔料、可塑剤、ポリマー、細孔形成剤又は安定剤から成る群から選択される医薬的、栄養補助的又は美容的に許容し得る賦形剤を含有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 組成物が粉末として存在することを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 組成物が水性分散液、懸濁液又は溶液の形態で存在することを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- ポリマー化合物(a)が、アクリル酸又はメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル25〜95質量%及びアニオン性基を有する(メタ)アクリレートモノマー5〜75質量%のフリーラジカル重合単位から成るアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか一項に記載の組成物。
- 化合物(a)のアニオン性ポリマーが、6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩ではないアルカリ金属塩及びアンモニウム塩から成る群から選択されるアルカリ剤によって更に部分的に中和されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか一項に記載の組成物。
- 6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩である成分(b)は、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸若しくはベヘン酸又はそれらの混合物から成る群から選択されるモノカルボン酸の塩であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(b)が、カプリル酸ナトリウム又はステアリン酸ナトリウムであることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 組成物が、医薬的、栄養補助的若しくは美容的剤形又はかかる剤形の一部であるマトリックス構造体内において医薬的、栄養補助的又は美容的に活性な成分及び場合によって更なる賦形剤と一緒に結合剤として存在することを特徴とする、請求項1から3まで及び請求項5から8までのいずれか一項に記載の組成物。
- 水性コーティング分散液又は溶液の製造方法であって、前記分散液が請求項1から9までのいずれか一項に記載の組成物を含んでおり、前記アニオン性ポリマー材料(a)のアニオン性基が、6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の1種以上の塩(b)によって3〜50モルパーセントの程度に中和され、前記方法が、アニオン性ポリマーと6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩と水とを組み合わせ、混合し、水性コーティング分散液又は水溶液を得る工程を含んでいる、方法。
- 顔料、離型剤、可塑剤又は乳化剤から成る群から選択される医薬的、栄養補助的又は美容的に許容し得る添加剤が分散液に加えられることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸が、アルカリ金属水酸化物又は水酸化アンモニウムと一緒に加えられ、インサイチュで反応されて、6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩となることを特徴とする、請求項10又は11に記載の方法。
- 成分(a)及び(b)が湿式造粒によって互いに混合され、それによってポリマー成分(a)が有機溶液の形態で使用されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 医薬的、栄養補助的又は美容的に活性な成分を有するコアと請求項1若しくは2又は請求項5から9までのいずれか一項に記載の組成物を含むコーティング層とを含む、胃耐性で腸溶コーティングされた医薬的、栄養補助的又は美容的剤形。
- 医薬的、栄養補助的又は美容的固形剤形のコーティング剤又は結合剤としての請求項1から12までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2009/059860 WO2011012163A1 (en) | 2009-07-30 | 2009-07-30 | Composition comprising an anionic polymeric material and the salt of a saturated monocarboxylic acid having 6 to 22 carbon atoms |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013500280A true JP2013500280A (ja) | 2013-01-07 |
Family
ID=42126461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012521977A Pending JP2013500280A (ja) | 2009-07-30 | 2009-07-30 | アニオン性ポリマー材料と6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩とを含む組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120093904A1 (ja) |
EP (1) | EP2459177A1 (ja) |
JP (1) | JP2013500280A (ja) |
KR (1) | KR20120047243A (ja) |
CN (1) | CN102470112A (ja) |
BR (1) | BR112012002093A2 (ja) |
CA (1) | CA2769153A1 (ja) |
IL (1) | IL216343A0 (ja) |
MX (1) | MX2012001178A (ja) |
WO (1) | WO2011012163A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017517592A (ja) * | 2014-04-08 | 2017-06-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エステル化セルロースエーテルを含む分散体 |
JP2018523645A (ja) * | 2015-07-28 | 2018-08-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エステル化セルロースエーテルを含む分散体 |
US11980218B2 (en) | 2018-06-27 | 2024-05-14 | Basf Se | Dust-free cold-water-dispersible preparations |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2616006T3 (es) * | 2011-06-17 | 2017-06-09 | Evonik Röhm Gmbh | Composición de recubrimiento adecuada para formas farmacéuticas o nutracéuticas |
KR20240035523A (ko) | 2021-07-09 | 2024-03-15 | 에보닉 오퍼레이션스 게엠베하 | 결장 방출이 개선된 경질 쉘 캡슐 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS608373A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-17 | Showa Shell Sekiyu Kk | 二液型瞬間固化性被覆用組成物 |
JPH07109219A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 腸溶性コーティング剤分散液 |
JPH08109125A (ja) * | 1994-08-19 | 1996-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固形腸溶製剤の製造方法 |
JPH0931370A (ja) * | 1995-07-19 | 1997-02-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固形製剤のコーティング剤 |
JP2002047184A (ja) * | 2000-05-23 | 2002-02-12 | Takeda Chem Ind Ltd | チオフェン誘導体含有医薬組成物 |
JP2003522139A (ja) * | 2000-02-10 | 2003-07-22 | ビーピーエスアイ ホールディングス,インコーポレーテッド | アクリル系の腸溶性コーティング組成物 |
US20040213847A1 (en) * | 2003-04-23 | 2004-10-28 | Matharu Amol Singh | Delayed release pharmaceutical compositions containing proton pump inhibitors |
WO2005092336A1 (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | 溶出制御製剤とその製造方法 |
JP2006263723A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 積層体の製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU674684B2 (en) * | 1992-07-20 | 1997-01-09 | Sterno Group LLC, The | Gelled organic liquids |
DE9414065U1 (de) * | 1994-08-31 | 1994-11-03 | Roehm Gmbh | Thermoplastischer Kunststoff für darmsaftlösliche Arznei-Umhüllungen |
EP1101490B1 (en) * | 1998-07-28 | 2005-04-13 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Preparation capable of releasing drug at target site in intestine |
CA2397832C (en) * | 2000-02-10 | 2009-11-03 | Bpsi Holdings, Inc. | Acrylic enteric coating compositions |
US6756116B2 (en) * | 2002-02-14 | 2004-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Surface treatment of ethylene-based polymer pellets to improve blocking resistance |
WO2006048895A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Rubicon Research Pvt. Ltd. | Aqueous pharmaceutical coating |
-
2009
- 2009-07-30 JP JP2012521977A patent/JP2013500280A/ja active Pending
- 2009-07-30 US US13/378,112 patent/US20120093904A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-30 KR KR1020127002440A patent/KR20120047243A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-07-30 BR BR112012002093A patent/BR112012002093A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-07-30 CA CA2769153A patent/CA2769153A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-30 WO PCT/EP2009/059860 patent/WO2011012163A1/en active Application Filing
- 2009-07-30 CN CN2009801601436A patent/CN102470112A/zh active Pending
- 2009-07-30 MX MX2012001178A patent/MX2012001178A/es unknown
- 2009-07-30 EP EP09781281A patent/EP2459177A1/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-11-14 IL IL216343A patent/IL216343A0/en unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS608373A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-17 | Showa Shell Sekiyu Kk | 二液型瞬間固化性被覆用組成物 |
JPH07109219A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 腸溶性コーティング剤分散液 |
JPH08109125A (ja) * | 1994-08-19 | 1996-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固形腸溶製剤の製造方法 |
JPH0931370A (ja) * | 1995-07-19 | 1997-02-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固形製剤のコーティング剤 |
JP2003522139A (ja) * | 2000-02-10 | 2003-07-22 | ビーピーエスアイ ホールディングス,インコーポレーテッド | アクリル系の腸溶性コーティング組成物 |
JP2002047184A (ja) * | 2000-05-23 | 2002-02-12 | Takeda Chem Ind Ltd | チオフェン誘導体含有医薬組成物 |
US20040213847A1 (en) * | 2003-04-23 | 2004-10-28 | Matharu Amol Singh | Delayed release pharmaceutical compositions containing proton pump inhibitors |
WO2005092336A1 (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | 溶出制御製剤とその製造方法 |
JP2006263723A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 積層体の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017517592A (ja) * | 2014-04-08 | 2017-06-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エステル化セルロースエーテルを含む分散体 |
JP2018523645A (ja) * | 2015-07-28 | 2018-08-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エステル化セルロースエーテルを含む分散体 |
US11980218B2 (en) | 2018-06-27 | 2024-05-14 | Basf Se | Dust-free cold-water-dispersible preparations |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL216343A0 (en) | 2012-01-31 |
MX2012001178A (es) | 2012-03-07 |
EP2459177A1 (en) | 2012-06-06 |
WO2011012163A1 (en) | 2011-02-03 |
BR112012002093A2 (pt) | 2017-09-12 |
KR20120047243A (ko) | 2012-05-11 |
US20120093904A1 (en) | 2012-04-19 |
CA2769153A1 (en) | 2011-02-03 |
CN102470112A (zh) | 2012-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101663027B (zh) | 包含肠溶包衣的可促进药物释放的固体剂型 | |
EP1496870A1 (de) | Arzneiform und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP1478352A1 (de) | Azneiform und verfahren ihrer herstellung | |
BG107148A (bg) | Покриващо и свързващо средство за фармацевтични препарати с подобрена устойчивост | |
ES2424492T3 (es) | Composición pulverulenta o granulada que comprende un copolímero, una sal de un ácido monocarboxílico graso y un ácido monocarboxílico graso y/o un alcohol graso | |
KR20100103566A (ko) | 결장에서 증가된 활성 물질 방출을 갖는 코팅된 제약학적 또는 건강기능성 제제 | |
JP2013500280A (ja) | アニオン性ポリマー材料と6〜22個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸の塩とを含む組成物 | |
CA2780948C (en) | A process for converting a solid (meth)acrylate copolymer into a dispersed form by means of a dispersing agent | |
JP5335142B2 (ja) | コポリマー、ジカルボン酸および脂肪モノカルボン酸を含む粉末状または粒状組成物 | |
US10912835B2 (en) | Production of pharmaceutical protective coatings with good resistance in a neutral environment | |
JP6223367B2 (ja) | 中性環境において良好な抵抗性を有する医薬保護コーティングの製造 | |
CN111356709A (zh) | 具有缓释性质并耐受乙醇影响的聚合物和剂型 | |
EP2459635B1 (en) | Powdery or granulated composition comprising a copolymer, a salt of a fatty monocarboxylic acid and a fatty monocarboxylic acid and/or a fatty alcohol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131018 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131028 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140128 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140901 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141226 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150109 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20150213 |