JP2013500252A - 植物有害生物を防除するためのサルメンチンおよびその類似体の使用 - Google Patents

植物有害生物を防除するためのサルメンチンおよびその類似体の使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2013500252A
JP2013500252A JP2012521734A JP2012521734A JP2013500252A JP 2013500252 A JP2013500252 A JP 2013500252A JP 2012521734 A JP2012521734 A JP 2012521734A JP 2012521734 A JP2012521734 A JP 2012521734A JP 2013500252 A JP2013500252 A JP 2013500252A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
salmentin
species
genus
heterocyclyl
analog
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2012521734A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013500252A5 (ja
JP5711738B2 (ja
Inventor
ホァン，ファヅァン
アゾルカール，ラトゥナカール
Original Assignee
マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド filed Critical マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド
Publication of JP2013500252A publication Critical patent/JP2013500252A/ja
Publication of JP2013500252A5 publication Critical patent/JP2013500252A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5711738B2 publication Critical patent/JP5711738B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/06—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/08—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C07C57/44—Cinnamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/587—Monocarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06T—IMAGE DATA PROCESSING OR GENERATION, IN GENERAL
    • G06T7/00—Image analysis
    • G06T7/30—Determination of transform parameters for the alignment of images, i.e. image registration
    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04N—PICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
    • H04N1/00—Scanning, transmission or reproduction of documents or the like, e.g. facsimile transmission; Details thereof
    • H04N1/46—Colour picture communication systems
    • H04N1/50—Picture reproducers
    • H04N1/506—Reproducing the colour component signals picture-sequentially, e.g. with reproducing heads spaced apart from one another in the subscanning direction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Computer Vision & Pattern Recognition (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Multimedia (AREA)
  • Signal Processing (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

サルメンチンおよび／またはその類似体を使用する、植物有害生物、特に雑草、および／または植物の植物病原体を防除するための、方法および組成物を開示する。
【選択図】なし

Description

本発明は、有効成分としてサルメンチンおよびその類似体を使用する、植物有害生物、特に雑草、ならびに／あるいは植物病原性細菌、ウイルス、真菌、線虫、および昆虫などの植物病原体を防除するための、組成物および方法に関する。
合成除草剤の利用は、食料生産における経済的損失を防ぐだけでなく、作物製品の品質を向上させる（Ｇｉａｎｅｓｓｉ，Ｌ．Ｐ．；Ｒｅｉｇｎｅｒ，Ｎ．Ｐ．Ｔｈｅ ｖａｌｕｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ｕ．Ｓ．ｃｒｏｐ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌ．２００７、２１、５５９〜５６６）。しかしながら、合成除草剤の使用は、多くの雑草種中の耐性の増加ももたらす（Ｗｈａｌｅｙ，Ｃ．Ｍ．；Ｗｉｌｓｏｎ，Ｈ．Ｐ．；Ｗｅｓｔｗｏｏｄ，Ｊ．Ｈ．Ａ ｎｅｗ ｍｕｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｐｌａｎｔ ＡＬＳ ｃｏｎｆｅｒｓ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｔｏ ｆｉｖｅ ｃｌａｓｓｅｓ ｏｆ ＡＬＳ−ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ、Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．２００７、５５、８３〜９０。）ことを除いては、環境およびヒトの健康に副作用を引き起こし得る（Ｓｏｌｏｍｏｎ，Ｇ．Ｍ．；およびＳｃｈｅｔｔｌｅｒ，Ｔ．Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ ａｎｄ ｈｅａｌｔｈ：６．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｅ ｄｉｓｒｕｐｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｈｕｍａｎ ｈｅａｌｔｈ ｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ、ＣＭＡＪ、２０００、１６３、１４７１〜１４７６；Ｓｔｉｌｌｅｒｍａｎ，Ｋ．Ｐ．；Ｍａｔｔｉｓｏｎ，Ｄ．Ｒ．；Ｇｉｕｄｉｃｅ，Ｌ．Ｃ．；Ｗｏｏｄｒｕｆｆ，Ｔ．Ｊ．Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ ｅｘｐｏｓｕｒｅｓ ａｎｄ ａｄｖｅｒｓｅ ｐｒｅｇｎａｎｃｙ ｏｕｔｃｏｍｅｓ：Ａ ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ．Ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ Ｓｃｉ．２００８、１５、６３１〜６５０。）。そのため、生態系に優しく、対費用効果の高い、生物的に有効な雑草管理の代替手段を開発することが極めて必要である（Ｄｕｋｅ，Ｓ．Ｏ．；Ｄａｙａｎ，Ｆ．Ｅ．；Ｒｉｍａｎｄｏ，Ａ．Ｍ．；Ｓｃｈｒａｄｅｒ，Ｋ．Ｋ．；Ａｌｉｏｔｔａ，Ｇ．；Ｏｌｉｖａ，Ａ．；Ｒｏｍａｇｎｉ，Ｊ．Ｇ．Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ｆｒｏｍ ｎａｔｕｒｅ ｆｏｒ ｗｅｅｄ ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ．Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．２００２、５０、１３８〜１５１）。
天然の植物性化学物質の使用は、これらの代替手段の１つである（Ｂａｔｉｓｈ，Ｄ．Ｒ．；Ｓｅｔｉａ，Ｎ．；Ｓｉｎｇｈ，Ｈ．Ｐ．；Ｋｏｈｌｉ，Ｒ．Ｋ．Ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ｏｆ ｌｅｍｏｎ−ｓｃｅｎｔｅｄ ｅｕｃａｌｙｐｔ ｏｉｌ ａｎｄ ｉｔｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｕｓｅ ａｓ ａ ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ、Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ、２００４、２３、１２０９〜１２１４）。アレロパシー特性のために、これらの化学物質の多くを空気中または土壌中のいずれかに放出させると、隣接する雑草を死滅させる、あるいはその発芽および／または成長を阻害する。これらの植物毒性化学物質としては、フェノール化合物（例えば、カテキン、エラグ酸、ソルゴレオン、ジュグロン、セラチオリン、ウスニン酸）、テルペノイド（例えば、１，８−シネオール、ゲラニアール、ネラール、シンメチリン、ソルスチチオリド）、クアシノイド（例えば、アイラントン、チャパリン、アイランチノールＢ）、ベンゾキサジノイド（例えば、ヒドロキサム酸）、グルコイノレート（ｇｌｕｃｏｉｎｏｌａｔｅｓ）（例えば、グルコヒルスチン、ヒルスチン、アラビン）、およびメタチロシンなどのいくつかのアミノ酸が挙げられる（Ｍａｃｉａｓ，Ｆ．Ａ．；Ｍｏｌｉｎｉｌｌｏ，Ｊ．Ｍ．Ｇ．；Ｖａｒｅｌａ，Ｒ．Ｍ．；Ｇａｌｉｎｄｏ，Ｊ．Ｃ．Ｊ．Ａｌｌｅｌｏｐａｔｈｙ−ａ ｎａｔｕｒａｌ ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ ｆｏｒ ｗｅｅｄ ｃｏｎｔｒｏｌ．Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ．、２００７、６３、３２７〜３４８；Ｂｅｒｔｉｎ，Ｃ．；Ｗｅｓｔｏｎ，Ｌ．Ａ．；Ｈｕａｎｇ，Ｔ．；Ｊａｎｄｅｒ，Ｇ．；Ｏｗｅｎｓ，Ｔ．；Ｍｅｉｎｗａｌｄ，Ｊ．；Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ，Ｆ．Ｃ．Ｇｒａｓｓ ｒｏｏｔｓ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：ｍｅｔａ―Ｔｙｒｏｓｉｎｅ，ａｎ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ｎｏｎｐｒｏｔｅｉｎ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ．ＰＮＡＳ、２００７、１０４、１６９６４〜１６９６９）。市販の除草剤としては、チョウジ油、レモングラス油、およびｄ−リモネンに基づく製品が挙げられる。
コショウ属
コショウ科のコショウ属は、主に熱帯地域で見られる約２０００種を含む。この属の植物は、通常、多年生木質根を有する細長い芳香性のつる植物である。インドでは「ｐｉｐｐａｌｉ」および中国では「Ｂｉ Ｂｏ」として一般的に知られている果実は、香辛料として、およびピクルス中の保存料としても使用されている。これらは、家畜飼料としても使用されている。
伝統的な薬用治療では、Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ果実は、淋病、月経痛、結核、睡眠の問題、気道感染症、慢性的な腸の痛み、および関節炎状態などの疾患の治療で有益であると提唱されてきた（Ｋｒｉｓｈｎａｍｕｒｔｈｉ，Ａ．１９６９．Ｔｈｅ Ｗｅａｌｔｈ ｏｆ Ｉｎｄｉａ Ｒａｗ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、第８巻。ＣＳＩＲ、ニューデリー、インド、９６頁；Ｇｈｏｓｈａｌ，Ｓ．；Ｐｒａｓａｄ，Ｂ．Ｎ．Ｋ．；Ｌａｋｓｈｍｉ，Ｖ．Ａｎｔｉａｍｏｅｂｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍ ｆｒｕｉｔｓ ａｇａｉｎｓｔ Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｖｏ、Ｊ．Ｅｔｈａｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９９６、５０、１６７〜１７０；Ｃｈｏｉ，Ｅ．Ｍ．；Ｈｗａｎｇ，Ｊ．Ｋ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｓ ｏｆ ａｎｔｉ−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ａｎｄ ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ ｃｕｂｅｂａ，Ｐｈｙｓａｌｉｓ ａｎｇｕｌａｔａ ａｎｄ Ｒｏｓａ ｈｙｂｒｉｄ、Ｊ．Ｅｔｈａｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００３、８９、１７１〜１７５、Ｍａｔａ，Ｒ．；Ｍｏｒａｌｅｓ，Ｉ．；Ｐｅｒｅｚ，Ｏ．；Ｒｉｖｅｒｏ−Ｃｒｕｚ，Ｉ．；Ａｃｅｖｅｄｏ，Ｌ．；Ｅｎｒｉｑｕｅｚ−Ｍｅｎｄｏｚａ，Ｉ．；Ｂｙｅ，Ｒ．；Ｆｒａｎｚｂｌａｕ，Ｓ．；Ｔｉｍｍｅｒｍａｎｎ，Ｂ．Ａｎｔｉｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｆｒｏｍ Ｐｉｐｅｒ ｓａｎｃｔｕｍ、Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．２００４、６７、１９６１〜１９６８）。他に報告されたＰ．ｌｏｎｇｕｍの有益な効果としては、鎮痛および利尿効果、筋張力の弛緩、ならびに不安の軽減が挙げられる（Ｖｅｄｈａｎａｙａｋｉ，Ｇ．；Ｓｈａｓｔｒｉ，Ｇ．Ｖ．；Ｋｕｒｕｖｉｌｌａ，Ａ．Ａｎａｌｇｅｓｔｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍ Ｌｉｎｎ．Ｒｏｏｔ、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．２００３、４１、６４９〜６５１；Ｄａｓ、Ｂｉｓｗａｎａｔｈ，Ｄ．；Ｋａｓｈｉｎａｔｈａｍ，Ａ．；Ｓｒｉｎｉｖａｓ，Ｋ．Ｖ．Ｎ．Ｓ．Ａｌｋａｍｉｄｅｓ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍ、Ｐｌａｎｔａ Ｍｅｄ、１９９６、６２、５８２）。さらに、Ｐ．ｌｏｎｇｕｍからのピペルノナリンは、カの殺幼虫活性を有することが分かった（Ｙａｎｇ，Ｙ．Ｃ．；Ｌｅｅ，Ｓ．Ｇ．；Ｌｅｅ，Ｈ．Ｋ．；Ｋｉｍ，Ｍ．Ｋ．；Ｌｅｅ，Ｓ．Ｈ．；Ｌｅｅ，Ｈ．Ｓ．Ａ ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ ａｍｉｄｅ ｅｘｔｒａｃｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍ Ｌ．ｆｒｕｉｔ ｓｈｏｗｓ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ Ｍｏｓｑｕｉｔｏ Ｌａｒｖａｅ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．、２００２、５０、３７６５〜３７６７）。
２個以上の二重結合を有するＣ１８アルケニレンを含むアルケニレンピペリジンアミドであるアルカノイドがＰｉｐｅｒ ｎｉｇｒｕｍ（コショウ）から単離された。この化合物は、マイコトキシン生合成を阻害することが分かった（米国特許第６８２５２１６号）。
サルメンチン
Ｎ−（２Ｅ，４Ｅ−デカジエノイル）ピロリジン（サルメンチンとも呼ばれる）は、最初に、１９８７年にＰｉｐｅｒ sａｒｍｅｎｔｏｓｕｍの果実から［Ｌｉｋｈｉｔｗｉｔａｙａｗｕｉｄ，Ｋ．、Ｒｕａｎｇｒｕｎｇｓｉ，Ｎ、Ｌａｎｇｅ，ＧおよびＤｅｃｉｃｃｏ，Ｃ．、Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｎｅｗ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐｉｐｅｒ Ｓａｍｅｎｔｏｓｕｍ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７（４３）３６８９〜３６９４］、１９８８年にＰｉｐｅｒ ｎｉｇｒｕｍからも［Ｋｉｕｃｈｉ，Ｆ．、Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｎ．、Ｔｓｕｄａ，Ｙ．、Ｋｏｎｄｏ，Ｋ．およびＹｏｓｈｉｍｕｒａ，Ｈ．Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ Ｃｒｕｄｅ Ｄｒｕｇｓ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｏｎ Ｖｉｓｃｅｒａｌ Ｌａｒｖａ Ｍｉｇｒａｎｓ．ＩＶ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌａｒｖｉｃｉｄａｌ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｉｎ Ｐｅｐｐｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ １９８８（３６）：２４５２］分離され、１９９５年に最初に合成された［Ｂｅｒｎａｂｅｕ，Ｍ．、Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．およびＮａｊｅｒａ，Ｃ．、（２Ｅ，４Ｅ）−５−Ｔｏｓｙｌ−２，４−ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｍｉｄｅｓ：Ｎｅｗ Ｄｉｅｎｉｃ Ｓｕｌｆｏｎｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｔｅｒｅｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ （２Ｅ，４Ｅ）−Ｄｉｅｎａｍｉｄｅ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ、１９９５（３６）３９０１〜３９０４］。サルメンチンは、光老化した皮膚を保護するインビボ皮膚抗酸化物質であり［Ｃｏｒｎａｃｃｈｉｏｎｅ，Ｓ．；Ｓａｄｉｃｋ，Ｎ．Ｓ；Ｎｅｖｅｕ，Ｍ．；Ｔａｌｂｏｕｒｄｅｔ，Ｓ．；Ｌａｚｏｕ，Ｋ．；Ｖｉｒｏｎ，Ｃ．；Ｒｅｎｉｍｅｌ，Ｉ．；ｄｅ Ｑｕｅｒａｌ，Ｄ．；Ｋｕｒｆｕｒｓｔ，Ｒ．；Ｓｃｈｎｅｂｅｒｔ，Ｓ．；Ｈｅｕｓｅｌｅ，Ｃ．；Ａｎｄｒｅ，Ｐ．；Ｐｅｒｒｉｅｒ Ｅ．Ｉｎ ｖｉｖｏ ｓｋｉｎ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ａ ｎｅｗ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｂａｓｅｄ ｏｎ ａ ｓｐｅｃｉｆｉｃ Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ ｓｈｏｏｔｓ ｅｘｔｒａｃｔ ａｎｄ ａ ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｘｔｒａｃｔ．Ｊ．Ｄｒｕｇｓ ｉｎ Ｄｅｒｍａｔｏｌ．２００７、６Ｓ、８〜１３］、抗血小板凝集活性［Ｌｉ，Ｃ．Ｙ．；Ｔｓａｉ，Ｗ．；Ｄａｍｕ，Ａ．Ｇ．；Ｌｅｅ，Ｅ．Ｊ．；Ｗｕ，Ｔ．Ｓ．；Ｄｕｎｇ．Ｎ．Ｘ．；Ｔｈａｎｇ，Ｔ．Ｄ．；Ｔｈａｎｈ，Ｌ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ａｎｔｉｐｌａｔｅｌｅｔ ａｇｇｒｅｇａｔｏｒｙ ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ ｌｏｌｏｔ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００７、５５、９４３６〜９４４２］、抗マラリア原虫および抗マイコバクテリア活性［Ｔｕｎｔｉｗａｃｈｗｕｔｔｉｋｕｌ，Ｐ．；Ｐｈａｎｓａ，Ｐ．；Ｐｏｏｔａｅｎｇ−ｏｎ，Ｙ．；Ｔａｙｌｏｒ，Ｗ．Ｃ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ Ｓａｒｍｅｎｔｏｓｕｍ、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２００６、５４、１４９〜１５１］および抗結核活性［Ｒｕｋａｃｈａｉｓｉｒｉｋｕ，Ｔ．；Ｓｉｒｉｗａｔｔａｎａｋｉｔ，Ｐ．；Ｓｕｋｃｈａｒｏｅｎｐｈｏｌ，Ｋ．；Ｗｏｎｇｖｅｉｎ，Ｃ．；Ｒｕｔｔａｎａｗｅａｎｇ，Ｐ．；Ｗｏｎｇｗａｔｔａｎａｖｕｃｈ，Ｐ．；Ｓｕｋｓａｍｒａｒｎ，Ａ．：Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｐｉｐｅｒ ｓａｒｍｅｎｔｏｓｕｍ、Ｊ．Ｅｔｈｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００４、９３、１７３〜１７６］を示すことが分かった。サルメンチンは、化粧品および医薬品において疎水性化合物の可溶化剤として使用されている（Ｓｔｅｐｈｅｎ，Ｔ．；Ａｎｄｒｅｗ，Ｈ．Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ ａｓｓｅｍｂｌｅｓ ｏｆ ｌｉｐｉｄ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ、ＰＣＴ公開番号第ＷＯ／２００８／０６５４５１）。
本発明は、植物有害生物、特に植物病原性細菌、真菌、昆虫、線虫などの植物の植物病原体に対して使用するための、ならびに／あるいは雑草に対する発芽前および発芽後処理除草剤として使用するための、サルメンチンおよび／またはその類似体を含む組成物、ならびに殺有害生物剤（植物病原性組成物または除草剤組成物）などの製剤化におけるサルメンチンおよび／またはその類似体の使用に関する。特定の実施形態では、本発明の組成物および方法で使用することができるサルメンチン類似体は、サルメンチンと実質的に同じ活性を有する。本明細書で定義する「サルメンチンと実質的に同じ活性」とは、サルメンチンの植物病原活性および／または除草活性の少なくとも約８０％、好ましくはサルメンチンの植物病原活性および／または除草活性の少なくとも約９０％、さらにより好ましくはサルメンチンの植物病原活性および／または除草活性の少なくとも約９５％を有することを意味する。
サルメンチン類似体としては、それだけに限定されないが、Ｎ−（デカノイル）ピロリジン、Ｎ−（デセノイル）ピロリジン、Ｎ−（デカノイル）ピペリジン、Ｎ−（トランス−シンナモイル）ピロリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピロリジン、Ｎ−（デセノイル）ピペリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピペリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ヘキサメチレンイミン、Ｎ−（デセノイル）ヘキサメチレンイミン、Ｎ−（デカノイル）ヘキサメチレンイミン、デカン酸、２Ｅ−デセン酸が挙げられる。
特定の実施形態では、本発明は、構造：
（式中、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、芳香族、アリール基、ＮＨ−置換、またはＮ，Ｎ−置換基であり、Ｒ１鎖の長さは、４〜２０個の原子であってよく、好ましい長さは６〜１２個の原子であり；
式中、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロアリールである、またはＲ２＋Ｒ３＋Ｎは、３〜１８個の原子、好ましくは５〜８個の原子からなるＮ含有複素環もしくはヘテロアリール環であってよい）
を有する、単離したサルメンチン類似体に関する。
さらに特定の実施形態では、単離したサルメンチン類似体としては、それだけに限定されないが、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピロリジン；（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ヘキサメチレンイミン、およびＮ−（デセノイル）ヘキサメチレンイミンが挙げられる。
本発明の組成物は、１つもしくは複数の他の除草剤または植物病原性調節剤をさらに含んでもよい。本発明はまた、発芽前もしくは発芽後処理除草剤として、および／または抗植物病原性剤として使用するための組成物を調製するための、１つもしくは複数のサルメンチンおよび／またはその類似体の使用に関する。
特定の実施形態では、本発明は、植物および／またはその種子および／または前記植物を栽培するために使用する基質に、植物病原性感染症を調節するのに有効な一定量のサルメンチンおよび／またはその類似体を施用するステップを含む、植物の植物病原性感染症を調節する方法に関する。特定の実施形態における前記植物を栽培するための基質としては、それだけに限定されないが、土壌、人工栽培基質、水、または堆積物が挙げられる。
別の特定の実施形態では、本発明は、雑草および／または基質に、基質中の単子葉または双子葉雑草の発芽を調節するのに有効な一定量のサルメンチンおよび／またはその類似体を施用するステップを含む、基質中の単子葉または双子葉雑草の発芽を調節する方法に関する。基質としては、それだけに限定されないが、土壌、人工栽培基質（例えば、イネ栽培システム）、水、または堆積物が挙げられる。サルメンチンおよび／またはその類似体は、前記雑草の発芽前に基質に施用する。あるいは、サルメンチンおよび／またはその類似体は、前記雑草の発芽後に、基質および／または雑草に施用してもよい。
雑草は、広葉雑草および／またはイネ科雑草であり得る。特定の実施形態では、雑草は、イネ栽培システム中にあり、雑草はイネ雑草である。
特定の実施形態では、サルメンチンおよび／またはその類似体を、約０．００５ｍｇ／ｍｌ〜約２０ｍｇ／ｍｌの量で施用する。さらに特定の実施形態では、サルメンチンおよび／またはその類似体を、約０．０１〜約１５ｍｇ／ｍｌの量で施用する。なおさらに特定の実施形態では、サルメンチンおよび／またはその類似体を、約０．１〜約１０ｍｇ／ｍｌの量で施用する。
値の範囲が提示されている場合、文脈上明確な指示がない限り、下限の単位の１０分の１まで、該範囲の上限と下限との間の、それぞれ介在する値および規定された範囲にある他の任意の規定値または介在する値は本発明に包含されると理解される。これらのより小さい範囲の上限および下限は、独立してより小さい範囲に含まれ、これはまた本発明に包含され、規定範囲において特に境界値を除外する場合はそのようにされる。規定範囲が一方または両方の境界値を含む場合、この含まれている境界値のいずれかまたは両方を除外する範囲も本発明に含まれる。
特に定義しない場合、本明細書で使用する全ての技術および科学用語は、本発明が属する技術分野における当業者により一般的に理解されるものと同様の意味を有する。本明細書に記載の方法および物質と類似または相当するものもまた、本発明の実施または試験に使用することができるが、好ましい方法および物質をここでは記載している。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用するように、「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」といった単数形は、文脈上明確な指示がない限り、複数対象を含むことに留意すべきである。
本明細書で使用する「調節する」という用語は、植物病原性感染症の量または植物病原性感染症の伝播する速度を変化させることを意味するために使用する。
サルメンチンおよびその類似体
本発明の方法で使用するサルメンチンおよび／またはその類似体は、以下の構造：
（式中、Ｘは、それだけに限定されないが、硫黄、リン、ホウ素、または炭素を含み；Ｙは、それだけに限定されないが、炭素、酸素、窒素、硫黄、ホウ素、またはリンを含み；Ｒ１は、それだけに限定されないが、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールを含み；Ｒ２は、それだけに限定されないが、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールを含み；Ｒ３は、それだけに限定されないが、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールを含み；式中、Ｒ２＋Ｒ３＋Ｙは、４〜５０個の原子を含む環またはヘテロシクリル環であってよい）を有してよい。これらの各々は、任意で置換される。
本明細書で使用する「アルキル」という用語は、直鎖または分枝鎖であり得る飽和炭化水素基（例えば、エチル、イソプロピル、ｔ−アミル、または２，５−ジメチルヘキシル等）を指す。この定義は、この用語を単独で使用する場合および複合用語の一部として使用する場合の両方に適用する。
「シクロアルキル」および「シクロアルケニル」という用語は、飽和炭化水素環を指し、二環式および多環式環を含む。同様に、炭素環原子の代わりにヘテロ原子（例えば、Ｎ、Ｏ、またはＳ）を有するシクロアルキルおよびシクロアルケニル基は、それぞれ、「ヘテロシクロアルキル」、「ヘテロシクリル」、および「ヘテロシクロアルキレン」と呼ばれ得る。
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、１つまたは複数の二重結合である不飽和部位を含む、上記アルキル基を指す。同様に、本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、１つまたは複数の三重結合である不飽和部位を含む、上記アルキル基を指す。
「アルコキシ」という用語は、別の炭化水素基に共有結合することができる酸素置換基も有する、上記アルキル基（例えば、メトキシ、エトキシ、アリールオキシ、およびｔ−ブトキシなど）を指す。
「アリール」という用語は、共に縮合している、共有結合している、またはエチレンもしくはメチレン部分などの共通基に結合している、単一環または複数環であり得る芳香族炭素環置換基を指す。同様に、炭素環原子の代わりにヘテロ原子（例えば、Ｎ、Ｏ、またはＳ）を有するアリール基は、「ヘテロアリール」と呼ばれる。
「アリールアルキル」、「アリールアルケニル」、および「アリールオキシアルキル」という用語は、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、またはアルキル基に結合している酸素原子に直接結合しているアリール基を指す。簡潔にするために、上記組み合わせた用語の一部としてのアリールは、ヘテロアリールも含むことになっている。
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、単独でまたは別の置換基の一部として、特に明示しない限り、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子を意味する。さらに、「ハロアルキル」などの用語は、モノハロアルキルおよびポリハロアルキルを含むことになっている。
「ヘテロ原子含有アルキル基」（すなわち、「ヘテロアルキル基」）または「ヘテロ原子含有アリール基」（すなわち、「ヘテロアリール基」）中で使用する「ヘテロ」という用語は、１つまたは複数の炭素原子が、炭素以外の原子、例えば、窒素、酸素、硫黄、リン、もしくはケイ素で置換されている分子、結合、または置換基を指す。
１つの特定の実施形態では、サルメンチン類似体は、以下の構造：
（式中、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、芳香族、アリール基、ＮＨ−置換、またはＮ，Ｎ−置換基である）を有する。具体的な実施形態では、Ｒ１は、４〜２０個の原子、好ましくは６〜１２個の原子を含むアルキルまたはアルケニル部分である。より具体的な実施形態では、Ｒ１は、Ｃ５〜１５アルキルまたはＣ５〜１５アルケニル基である。さらにより具体的な実施形態では、Ｒ１は、Ｃ６〜１２アルキルまたはＣ６〜１２アルケニル基である。可能なアルケニルとしては、それだけに限定されないが、直鎖アルケニル脂肪酸、分枝鎖アルケニル脂肪酸、シクロアルケニル置換脂肪酸（例えば、シクロヘキセニルプロパン酸、シクロヘキセニルブタン酸、シクロヘキセニルペンタン酸等）、ヘテロシクロアルケニル（例えば、４−［１，２，３，４−テトラヒドロピリジニル］ブタン酸）が挙げられる。
別の特定の実施形態では、サルメンチン類似体は、以下の構造：
（式中、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、芳香族、アリール基、ＮＨ−置換、またはＮ，Ｎ−置換基であり、Ｒ１鎖の長さは、４〜２０個の原子であってよく、好ましい長さは６〜１２個の原子である。
式中、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである；あるいはＲ２＋Ｒ３＋Ｎは、Ｎ含有複素環部分であってよい）を有する。
当業者は、雑草または植物病原体管理のための任意のサルメンチン誘導体含有物質が含まれることを認識するだろう。これらの物質中のサルメンチン誘導体は、天然および／または合成されたものであってよい。
ある実施形態では、天然のサルメンチン誘導体は、植物、真菌、細菌、および土壌から得ることができる。特定の実施形態では、本発明の方法で使用するサルメンチンおよびその類似体は、任意のコショウ属の種の果実、葉、茎、および根から得ることができる。さらに特定の実施形態では、サルメンチン誘導体を含み得るコショウ属の種の非限定的例としては、それだけに限定されないが、例えば以下の種が挙げられる。Ｐｉｐｅｒ ａｂｏｒｅｓｃｅｎｓ、Ｐ．ａｃｕｔｉｓｌｅｇｉｎｕｍ、Ｐ．ａｄｕｎｃｕｍ、Ｐ．ａｍａｌａｇｏ、Ｐ．ａｒｇｙｒｏｐｈｙｌｕｍ、Ｐ．ａｔｔｅｎｕａｔｕｍ、Ｐ．ａｕｒａｎｔｉｃａｕｍ、Ｐ．ａｕｓｔｒｏｓｉｎｅｎｓｅ Ｔ．、Ｐ．ａｒｂｏｒｉｃｏｌａ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｂａｎｋｓｉｉ、Ｐ．ｂａｒｔｌｉｎｇｉａｎｕｍ、Ｐ．ｂｅｔｌｅ Ｌ．、Ｐ．ｂｏｅｈｍｅｒｉｉｆｏｌｉｕｍ ｖａｒ．ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｅ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｂｒａｃｈｙｓｔａｃｈｙｕｍ、Ｐ．ｃａｌｌｏｓｕｍ、Ｐ．ｃｈａｂａ、Ｐ．ｃｈｉａｄｏｅｎｓｅ、Ｐ．ｃｕｂｅｂａ Ｌ．、Ｐ．ｄａｍｉａｏｓｈａｎｅｅｎｓｅ、Ｐ．ｄｅｍｅｒａｒａｎｕｍ、Ｐ．ｆａｌｃｏｎｅｒｉ、Ｐ．ｆｕｔｏｋａｄｓｕｒａ、Ｐ．ｇｕａｙｒａｎｕｍ、Ｐ．ｇｕｉｎｅｅｎｓｅ、Ｆ．Ｂ．ＦｏｒｂｅｓおよびＨｅｍｓｌ．のＰ．ｈａｉｎａｎｅｎｓｅ Ｈｅｍｓｌ．、Ｐ．ｈａｍｉｌｔｏｎｉｉ、Ｐ．ｈａｎｃｅｉ Ｍａｘｉｍ．、Ｐ．ｋｈａｓｉａｎａ、Ｐ．ｋａｄｓｕｒａ（Ｃｈｏｉｓｙ）Ｏｈｗｉ、Ｐ．ｌａｅｔｉｓｐｉｃｕｍ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ Ｌ．、Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ ｖａｒ．（「丸いピーパル」）、Ｐ．ｍａｃｒｏｐｏｄｕｍ、Ｐ．ｍａｎｉｉ、Ｐ．ｍａｒｔｉｎｉｉ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｍｅｔｈｙｓｔｉｃｕｍ、Ｐ．ｎｅｐａｌｅｎｓｅ、Ｐ．ｎｏｖａｅ ｈｏｌｌａｎｄｉａｅ、Ｐ．ｎｉｇｒｕｍ Ｌ．、Ｐ．ｎｕｄｉｂａｃｃａｔｕｍ Ｙ．Ｃ．Ｔｓｅｎｇ、Ｐ．ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ、Ｐ．ｐｅｅｐｕｌｏｉｄｅｓ、Ｐ．ｐｅｄｉｃｅｌｌｏｓｕｍ、Ｐ．ｐｏｎｅｓｈｅｅｎｓｅ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｐｕｂｅｒｕｌｉｌｉｍｂｕｍ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｐｕｂｅｒｕｌｕｍ（Ｂｅｎｔｈ．）Ｍａｘｉｍ．、Ｐ．ｐｕｂｉｃａｔｕｌｕｍ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｒｉｄｌｅｙｉ、Ｐ．ｒｕｇｏｓｕｍ、Ｐ．ｒｅｔｒｏｆｒａｃｔｕｍ Ｖａｈｌ、Ｐ．ｒｉｂｅｓｉｏｉｄｅｓ、Ｐ．ｓａｎｃｔｕｍ、Ｐ．ｓａｒｍｅｎｔｏｓｕｍ Ｒ．、Ｐ．ｓｃｈｍｉｄｔｉｉ、Ｐ．ｓｅｍｉｉｍｍｅｒｓｕｍ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｓｉｎｔｅｎｅｎｓｅ、Ｐ．ｓｐｉｒｅｉ Ｃ．ＤＣ．、Ｐ．ｓｙｖａｔｉｃｕｍ、Ｐ．ｔｈｏｍｓｏｎｉ、Ｐ．ｖｅｒｒｕｓｃｏｓｕｍ、Ｐ．ｔｒｉｃｈｏｓｔａｃｈｙｏｎ、Ｐ．ｗａｌｌｉｃｈｉｉ（Ｍｉｑ．）、Ｐ．ｗｉｇｈｔｉｉ［Ｐａｒｍａ，Ｖ．、Ｊａｉｎ，Ｓ．、Ｂｉｓｈｔ，Ｋ．、Ｊａｉｎ，Ｒ．、Ｐｏｏｎａｍ，Ｔ．、Ｊｈａ，Ａ．、Ｔｙａｇｉ，Ｏ．、Ｐｒａｓａｄ，Ａ．、Ｗｅｎｇｅｌ，Ｊ．、Ｏｌｓｅｎ，Ｃ．およびＢｏｌｌ．，Ｐ．、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｇｅｎｕｓ Ｐｉｐｅｒ、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．１９９７（４６）５９７〜６７３；Ｐａｒｍａ，Ｖ．、Ｊａｉｎ，Ｓ．、Ｇｕｐｔａ，Ｓ．、Ｔａｌｗａｒ，Ｓ．、Ｒａｊｗａｎｓｈｉ，Ｖ．、Ｋｕｍａｒ，Ｒ．、Ａｚｉｍ，Ａ．、Ｍａｌｈｏｔｒａ，Ｓ．、Ｋｕｍａｒ，Ｎ．、Ｊａｉｎ，Ｒ．、Ｓｈａｒｍａ，Ｎ．、Ｔｙａｇｉ，Ｏ．、Ｌａｗｒｉｅ，Ｓ．、Ｅｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｗ．、Ｈｏｗａｒｔｈ，Ｏ．、Ｏｌｓｅｎ，Ｃ．、Ｓｉｎｇｈ，Ｓ．、およびＷｅｎｇｅｌ，Ｊ．、Ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ ａｎｄ Ａｌｋａｌｏｉｄｓ ｆｒｏｍ Ｐｉｐｅｒ Ｓｐｅｃｉｅｓ Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．１９９８（４９）１０６９〜１０７８］。サルメンチン誘導体はまた、放線菌などの微生物から得ることもできる［Ｃｈｏ，Ｊ．、Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｐ．、Ｋｗｏｎ，Ｈ．、Ｊｅｎｓｅｎ，Ｐ．、およびＦｅｎｉｃａｌ，Ｗ．、Ｌｕｃｅｎｔａｍｙｃｉｎｓ Ａ−Ｄ，Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ Ｐｅｐｔｉｄｅｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｍａｒｉｎｅ−Ｄｅｒｉｖｅｄ Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ Ｎｏｃａｒｄｉｏｐｓｉｓ ｌｕｃｅｎｔｅｎｓｉｓ、Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．、２００７（７０）１３２１〜１３２８；Ａｓｋｏｌａｒ，Ｒ．、Ｊｅｎｓｅｎ，Ｐ．、Ｋａｕｆｆｍａｎ，Ｃ．、およびＦｅｎｉｃａｌ，Ｗ．、Ｄａｒｙａｍｉｄｅｓ Ａ−Ｃ，Ｗｅａｋｌｙ Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ Ｐｏｌｙｋｅｔｉｄｅｓ ｆｏｒｍ ａ Ｍａｒｉｎｅ−Ｄｅｒｉｖｅｄ Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｇｅｎｕｓ Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ Ｓｔｒａｉｎ ＣＮＱ−０８５、Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．、２００６（６９）、１７５６〜１７５９］。
サルメンチン誘導体は、以下の実施例で明らかにされる手順を使用して、または当技術分野で既知の手順を使用して、Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍから、任意の物理的および化学的手段で、抽出および精製することができる［例えば、Ｌｉｋｈｉｔｗｉｔａｙａｗｕｉｄ，Ｋ．、Ｒｕａｎｇｒｕｎｇｓｉ，Ｎ、Ｌａｎｇｅ，ＧおよびＤｅｃｉｃｃｏ，Ｃ．、Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｎｅｗ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐｉｐｅｒ Ｓａｍｅｎｔｏｓｕｍ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７（４３）３６８９〜３６９４ならびにＫｉｕｃｈｉ，Ｆ．、Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｎ．、Ｔｓｕｄａ，Ｙ．、Ｋｏｎｄｏ，ＫおよびＹｏｓｈｉｍｕｒａ，Ｈ．Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ Ｃｒｕｄｅ Ｄｒｕｇｓ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｏｎ Ｖｉｓｃｅｒａｌ Ｌａｒｖａ Ｍｉｇｒａｎｓ．ＩＶ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌａｒｖｉｃｉｄａｌ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｉｎ Ｐｅｐｐｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ １９８８（３６）：２４５２参照］。サルメンチン誘導体はまた、例えば、［Ｂｅｒｎａｂｅｕ，Ｍ．、Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．およびＮａｊｅｒａ，Ｃ．、（２Ｅ，４Ｅ）−５−Ｔｏｓｙｌ−２，４−ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｍｉｄｅｓ：Ｎｅｗ Ｄｉｅｎｉｃ Ｓｕｌｆｏｎｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｔｅｒｅｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ （２Ｅ，４Ｅ）−Ｄｉｅｎａｍｉｄｅｓ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ、１９９５（３６）３９０１−］で明らかにされる方法を使用して、化学的に合成することもできる。特定の実施形態では、Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍ試料を、アルキルアルコール、好ましくはメタノールによる抽出に供する。その後、サルメンチンを、例えば、カラムクロマトグラフィー、より具体的にはＨＰＬＣにより抽出物から単離し、サルメンチンを含む分画を、例えば、生物学的検定により同定する。
特定の実施形態では、使用する化合物は、Ｎ−（２Ｅ，４Ｅ−デカジエノイル）ピロリジンとしても知られている、サルメンチンであり得る。天然のサルメンチンは、植物抽出で存在しても、精製した形で存在してもよい。サルメンチン類似体はまた、Ｎ−（デカノイル）ピロリジン、Ｎ−（デセノイル）ピロリジン、Ｎ−（デカノイル）ピペリジン、Ｎ−（トランス−シンナモイル）ピロリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピロリジン、Ｎ−（デセノイル）ピペリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピペリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ヘキサメチレンイミン、Ｎ−（デセノイル）ヘキサメチレンイミン、Ｎ−（デカノイル）ヘキサメチレンイミン、デカン酸、または２Ｅ−デセン酸であってもよい。
製剤
サルメンチンおよび／またはサルメンチン類似体含有除草剤組成物（あるいは、「製剤」とも呼ばれる）は、任意の形に製剤化することができる。非限定的な製剤の例としては、乳剤（ＥＣ）、水和剤（ＷＰ）、液剤（ＳＬ）、エアロゾル、超微量散布剤（ＵＬＶ）、水溶剤（ＳＰ）、マイクロカプセル剤、顆粒水和剤、フロアブル剤（ＦＬ）、マイクロエマルジョン剤（ＭＥ）、ナノエマルジョン剤（ＮＥ）等が挙げられる。本明細書に記載の任意の製剤中、サルメンチンおよび／またはその類似体のパーセントは、０．０１％〜９９．９９％の範囲内である。特定の実施形態では、製剤は、界面活性剤を含まなくてもよい。
本発明の組成物は、担体および／または賦形剤をさらに含んでもよい。本明細書で使用する「担体」という用語は、不活性な有機または無機物質を意味し、これを用いて、土壌、種子、植物、または他の処理対象へのその施用、あるいはその保管、輸送、および／または取り扱いを容易にするために有効成分を混合または製剤化する。栽培基質に施用する場合に使用する担体ビヒクルの例としては、それだけに限定されないが、活性炭、コーングルテンミール、大豆粕、バーミキュライト、ベントナイト、カオリナイト、コムギ胚芽、アーモンド殻、綿実粕、フーラー土、オレンジ果肉、籾殻、おがくず、アラビアゴム等が挙げられる。所望であれば、シナモン、チョウジ、タイム（有効成分としてオイゲノール）、ウインターグリーン、大豆メチルエステル、シトロネラソウ、および松根油、柑橘油（有効成分としてｌ−リモネン）などの植物精油が顆粒中に含まれてよい。上述のように、単独または担体ビヒクルの存在下の有効成分は、例えば、水、またはエタノール、ギ酸もしくはエタノールなどの有機溶媒中に溶解され得る。
さらなる実施形態では、サルメンチンおよびその類似体自体は、２個の共役した二重結合のために容易に酸化される。このことは、サルメンチンが、光老化した皮膚のためのインビボ抗酸化物質となり得るという事実から証明される１１［Ｃｏｒｎａｃｃｈｉｏｎｅ，Ｓ．；Ｓａｄｉｃｋ，Ｎ．Ｓ；Ｎｅｖｅｕ，Ｍ．；Ｔａｌｂｏｕｒｄｅｔ，Ｓ．；Ｌａｚｏｕ，Ｋ．；Ｖｉｒｏｎ，Ｃ．；Ｒｅｎｉｍｅｌ，Ｉ．；ｄｅ Ｑｕｅｒａｌ，Ｄ．；Ｋｕｒｆｕｒｓｔ，Ｒ．；Ｓｃｈｎｅｂｅｒｔ，Ｓ．；Ｈｅｕｓｅｌｅ，Ｃ．；Ａｎｄｒｅ，Ｐ．；Ｐｅｒｒｉｅｒ Ｅ．、Ｉｎ ｖｉｖｏ ｓｋｉｎ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ａ ｎｅｗ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｂａｓｅｄ ｏｎ ａ ｓｐｅｃｉｆｉｃ Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ ｓｈｏｏｔ ｅｘｔｒａｃｔ ａｎｄ ａ ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｘｔｒａｃｔ、Ｊ．ｄｒｕｇｓ ｉｎ Ｄｅｒｍａｔｏｌ．２００７（６ ｓｕｐｐｌ）Ｓ８〜１３］。そのため、任意の抗酸化物質をサルメンチンおよび／またはその類似体含有製剤に添加して、植物毒性活性を高めるおよび／または伸ばすことができる。抗酸化物質の非限定的例としては、α−トコフェロール、β−カロテン、アスコルビン酸、酸化亜鉛、酸化チタン、Ｇｙｎｏｓｔｅｍｍａ ｐｅｎｔａｐｈｙｌｌｕｍ抽出物、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉｕｍ（ブルーベリー）果実抽出物、Ｐｉｎｕｓ ｓｔｒｏｂｕｓ樹皮抽出物、ラポンチシン、プランクトン抽出物、Ｍｏｎｏｓｔｒｏｍａ種抽出物、藻類抽出物、ベヌセアン、ロスマリン酸、および他の任意の植物抽出物もしくは抗酸化物質が挙げられる。
本発明の方法においてサルメンチンおよび／またはその類似体により防除される植物病原体の例としては、それだけに限定されないが、植物ウイルス、植物病原性真菌もしくは細菌、昆虫、または線虫が挙げられる。具体的な実施形態では、ウイルスとしては、それだけに限定されないが、ＴＭＶ、タバコまたはキュウリモザイクウイルス、リングスポットウイルス、壊死ウイルス、トウモロコシ萎縮モザイクウイルスが挙げられる。植物病原性真菌としては、それだけに限定されないが、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属の種、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属の種、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ属の種、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｓｈｕｍ）属の種、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）属の種；Ｍｉｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ属の種、およびフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）属の種、ケカビ（Ｍｕｃｏｒ）属の種、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属の種、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属の種、フォーマ（Ｐｈｏｍａ）属の種、およびアオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属の種が挙げられる。植物病原性細菌としては、それだけに限定されないが、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属の種またはザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属の種が挙げられる。
本発明の方法を使用して防除することができる線虫としては、それだけに限定されないが、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属およびＧｌｏｂｏｄｅｒａ属の種；特にＧｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓおよびＧ．ｐａｉｌｉｄａ（ジャガイモシストセンチュウ）；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ（ダイズシストセンチュウ）；Ｈ．ｓｃｈａｃｈｔｉｉ（テンサイシストセンチュウ）；ならびにＨ．ａｖｅｎａｅ（穀物シストセンチュウ）を含む、ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、およびネグサレセンチュウなどの寄生線虫が挙げられる。
本発明の方法により防除される植物病原性昆虫としては、それだけに限定されないが、（ａ）鱗翅目、例えば、Ａｃｌｅｒｉｓ属の種、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ属の種、Ａｅｇｅｒｉａ属の種、Ａｇｒｏｔｉｓ属の種、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ、Ａｍｙｌｏｉｓ属の種、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ａｒｃｈｉｐｓ属の種、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ属の種、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ属の種、Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ、Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｈｉｌｏ属の種、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ属の種、Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ属の種、Ｃｎｅｐｈａｓｉａ属の種、Ｃｏｃｈｙｌｉｓ属の種、Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ属の種、Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ、Ｃｙｄｉａ属の種、Ｄｉａｔｒａｅａ属の種、Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ、Ｅａｒｉａｓ属の種、Ｅｐｈｅｓｔｉａ属の種、Ｅｕｃｏｓｍａ属の種、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ属の種、Ｅｕｘｏａ属の種、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ属の種、Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ属の種、Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ、Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ、Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ属の種、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ属の種、Ｌｙｏｎｅｔｉａ属の種、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ属の種、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ属の種、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｐａｍｍｅｎｅ属の種、Ｐａｎｄｅｍｉｓ属の種、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ、Ｐｉｅｒｉｓ属の種、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｐｒａｙｓ属の種、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ属の種、Ｓｅｓａｍｉａ属の種、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ属の種、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ属の種、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ属の種、Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ属の種、Ｔｏｒｔｒｉｘ属の種、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ、およびＹｐｏｎｏｍｅｕｔａ属の種；（ｂ）鞘翅目、例えば、Ａｇｒｉｏｔｅｓ属の種、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ属の種、Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ属の種、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ属の種、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ属の種、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ属の種、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ属の種、Ｅｒｅｍｎｕｓ属の種、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ属の種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ属の種、Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ属の種、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ属の種、Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ属の種、Ｐｏｐｉｌｌｉａ属の種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ属の種、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ属の種、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ属の種、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ属の種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ属の種、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ属の種、およびＴｒｏｇｏｄｅｒｍａ属の種；（ｃ）直翅目、例えば、Ｂｌａｔｔａ属の種、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ属の種、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ属の種、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｌｏｃｕｓｔａ属の種、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ属の種、およびＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ属の種；（ｄ）等翅目、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属の種；（ｅ）チャタテムシ目、例えば、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ属の種；（ｆ）シラミ目、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ属の種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ属の種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ属の種、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ属の種、およびＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ属の種；（ｇ）ハジラミ目、例えば、Ｄａｍａｌｉｎｅａ属の種およびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ属の種；（ｈ）総翅目、例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ属の種、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｎｒｉｐｓ属の種、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ属の種、Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ、およびＳｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ；（ｉ）カメムシ亜目、例えば、Ｃｉｍｅｘ属の種、Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ属の種、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ属の種、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ属の種、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ属の種、Ｎｅｚａｒａ属の種、Ｐｉｅｓｍａ属の種、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ属の種、Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ、Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ属の種、およびＴｎｉａｔｏｍａ属の種；（ｊ）ヨコバイ亜目、例えば、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ属の種、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、Ａｐｈｉｓ属の種、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ属の種、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ属の種、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ、Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ、Ｅｍｐｏａｓｃａ属の種、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ属の種、Ｇａｓｃａｒｄｉａ属の種、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ属の種、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ属の種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ属の種、Ｍｙｚｕｓ属の種、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ属の種、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ属の種、Ｐａｒａｔｏｒｉａ属の種、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ属の種、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ属の種、Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ属の種、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ属の種、Ｐｓｙｌｌａ属の種、Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ属の種、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ属の種、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ属の種、Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ属の種、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ属の種、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ属の種、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ、およびＵｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ；（ｋ）膜翅目、例えば、Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ、Ａｔｔａ属の種、Ｃｅｐｈｕｓ属の種、Ｄｉｐｒｉｏｎ属の種、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ属の種、Ｌａｓｉｕｓ属の種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ属の種、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ属の種、およびＶｅｓｐａ属の種；（ｌ）双翅目、例えば、Ａｅｄｅｓ属の種、Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ属の種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ属の種、Ｃｕｌｅｘ属の種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ属の種、Ｄａｃｕｓ属の種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、Ｆａｎｎｉａ属の種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ属の種、Ｇｌｏｓｓｉｎａ属の種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ属の種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ属の種、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ属の種、Ｌｕｃｉｌｉａ属の種、Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ属の種、Ｍｕｓｃａ属の種、Ｏｅｓｔｒｕｓ属の種、Ｏｒｓｅｏｌｉａ属の種、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｐｈｏｒｂｉａ属の種、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｓｃｉａｒａ属の種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ属の種、Ｔａｂａｎｕｓ属の種、Ｔａｎｎｉａ属の種、およびＴｉｐｕｌａ属の種；（ｍ）ノミ目、例えば、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ属の種およびＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ、ならびに（ｎ）シミ目、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａの昆虫が挙げられる。本発明による有効成分は、さらに、アブラナ科植物のノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ属の種）、ハナバエ類（Ｄｅｌｉａ属の種）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ属の種）、ならびに、キャノーラ（セイヨウアブラナ）、カラシ種子、およびこれらの雑種などの油料種子作物とイネおよびトウモロコシのアブラムシを防除するために使用することができる。これらの物質中のサルメンチンおよび／またはその類似体は、唯一の有効成分であってもよいし、他の任意の植物病原性化合物および／または除草剤化合物との混合物であってもよい。いくつかの実施形態では、サルメンチンおよびその類似体と共に使用することができる天然の除草剤の非限定的例としては、カテキン、エラグ酸、ソルゴレオン、ジュグロン、セラチオリン、ウスニン酸、１，８−シネオール、ゲラニアール、ネラール、シンメチリン、ソルスチチオリド、アイラントン、チャパリン、アイランチノールＢ、ヒドロキサム酸、グルコヒルスチン、ヒルスチン、アラビン、メタチロシンが挙げられる。これらの組成物中のサルメンチンおよび／またはその類似体のパーセントは、０．０１％〜９９．９９％の範囲内にあってよい。
他の実施形態では、サルメンチンおよび／またはその類似体と共に使用することができる合成除草剤の非限定的例としては、それだけに限定されないが、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤（例えば、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ−Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、およびトリホップ（ｔｒｉｆｏｐ））；安息香酸系除草剤（例えば、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、２，３，６−ＴＢＡ、およびトリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ））；ベンゾフラニルアルキルスルホン酸系除草剤（例えば、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）およびエトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ））；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤（例えば、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、およびテンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ））；カルバメート系除草剤（例えば、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、ジクロルメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、およびテルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ））；カルバニレート系除草剤（例えば、バルバン（ｂａｒｂａｎ）、ＢＣＰＣ、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、ＣＥＰＣ、クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、ＣＰＰＣ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファム−エチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ−ｅｔｈｙｌ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ））；シクロヘキセンオキシム系除草剤（例えば、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、およびトラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ））；シクロプロピルイソオキサゾール系除草剤（例えば、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）およびイソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ））；ジカルボキシイミド系除草剤（例えば、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、シニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ −ｅｔｈｙｌ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、およびフルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ））；ジニトロアニリン系除草剤（例えば、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、およびトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ））；ジニトロフェノール系除草剤（例えば、ジノフェネート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ＤＮＯＣ、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、およびメジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ））；ジチオカルバメート系除草剤（例えば、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）およびメタム（ｍｅｔａｍ））；ハロゲン化脂肪族系除草剤（例えば、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ、およびＴＣＡ）；イミダゾリノン系除草剤（例えば、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、およびイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ））；無機除草剤（例えば、スルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、および硫酸）；ニトロフェニルエーテル系除草剤（例えば、アシフルオフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロロニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、およびオキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ））；ニトリル系除草剤（例えば、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、およびピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ））；有機リン系除草剤（例えば、アミプロホス−メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、およびピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ））；フェノキシ系除草剤（例えば、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、フェンテラコル（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、およびトリフォプシム（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ））；フェノキシ酢酸系除草剤（例えば、４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、および２，４，５−Ｔ）；フェノキシブチル酸系除草剤（例えば、４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ、および２，４，５−ＴＢ）；フェノキシプロピオン酸系除草剤（例えば、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、３，４−ＤＰ、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、およびメコプロップ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ））；フェニレンジアミン系除草剤（例えば、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）およびプロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ））；ピコリン酸系除草剤（例えば、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、およびピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ））；ピラゾリル系除草剤（例えば、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、およびトプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ））；ピラゾリルフェニル系除草剤（例えば、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）およびピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ））；ピリダジン系除草剤（例えば、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、およびピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ））；ピリダジノン系除草剤（例えば、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ジミダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、およびピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ））；ピリジン系除草剤（例えば、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピリクロル（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、およびトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ））；ピリミジンジアミン系除草剤（例えば、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）およびチオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ））；第四級アンモニウム系除草剤（例えば、シペルクワット（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、およびパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ））；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤（例えば、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）およびピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ））；チオカルバメート系除草剤（例えば、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、イソポリネート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、およびベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ））；スルホンアミド系除草剤（例えば、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ））；トリアジン系除草剤（例えば、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、およびト

リヒドロキシトリアジン（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉａｚｉｎｅ）；アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、メソプラジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、およびトリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、およびテルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）；アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ））；トリアジノン系除草剤（例えば、アメトリジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、およびメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ））；トリアゾロピリミジン系除草剤（例えば、クロランスラム（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ））；尿素系除草剤（例えば、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、およびノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）；アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メチルジムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モヌロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、およびチジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）；アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｚｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルトスルハムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、およびトリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）；クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メツルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、およびトリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、およびチジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ））等が挙げられる。
組成物は、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、およびフェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アゾキシストロビン化合物（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、枯草菌（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、硫酸銅、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、デクロロプロペン（ｄｅｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ホセチルアルミニウム、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタムナトリウム、炭酸水素カリウム、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコカルブ（ｐｒｏｐｉｃｏｃａｒｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、硫黄、ジラム（ｚｉｒａｍ）などの追加の殺真菌剤をさらに含んでもよい。組成物は、ストレプトマイシンおよびオキシテトラサイクリンなどの以下の抗菌剤も含む。
本発明の組成物および方法は、以下の非限定的実施例でさらに説明される。実施例は、種々の実施形態を説明するものに過ぎず、本明細書で列挙する物質、条件、重量比、工程パラメータ等に関して請求の発明を限定しない。
実施例
本実施例では、乾燥ヒハツ（Ｐｉｐｅｒ ｌｏｎｇｕｍ Ｌ．）果実のメタノール抽出物が、ビブレタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ，Ｌ．）実生に対して植物毒性であることを示す結果を開示する。この抽出物を、生物学的検定により手引きされる単離に供し、１つの活性化合物を得た。活性化合物は、サルメンチンと呼ばれる既知の化合物と同定され、初めてＰ．ｌｏｎｇｕｍから単離された。サルメンチンの植物毒性活性は、種々の作物、カヤツリグサ科草本、および雑草の実生で調査した。結果は、サルメンチンが接触性除草剤であり、広域スペクトル除草剤活性を有することを示した。異なる乾燥Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ果実中のサルメンチンを、液体クロマトグラフィー質量分析により定量化し、ほぼ０〜０．５７％にわたり劇的に変化することが分かった。さらに、次いで、一連のサルメンチン類似体を合成して、構造活性相関（ＳＡＲ）を研究した。ＳＡＲ研究の結果は、長鎖不飽和脂肪酸（すなわち、２Ｅ，４Ｅ−デカジエン酸）またはアミン（すなわち、ピロリジン）のいずれかが、活性のために極めて重要であるが、第二級アミンとのアミド結合が、サルメンチンの植物毒性活性に必要であると思われることを示した。
物質および方法
化学薬品：Ｓｅｐｒａ Ｃ１８−Ｅ（５０μＭおよび６０Å）ならびにシリカゲル吸着剤（７０〜２３０メッシュサイズ）は、それぞれ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）（Ｔｏｒｒａｎｃｅ、ＣＡ、ＵＳＡ）およびＦｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｆａｉｒ Ｌａｗｎ、ＮＪ、ＵＳＡ）から購入した。ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウレート（すなわち、Ｇｌｙｃｏｓｐｅｒｓｅ Ｏ−２０ ＫＦＧ）およびラウリル硫酸ナトリウム（すなわち、ＳＬＳ）は、それぞれ、Ｌｏｎｚａ Ｉｎｃ．（Ａｌｌｅｎｄａｌｅ、ＮＪ、ＵＳＡ）およびＳｐｅｃｔｒｕｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｆｇ． Ｃｏｒｐ．（Ｎｅｗ Ｂｒｕｎｓｗｉｃｋ、ＮＪ、ＵＳＡ）から試供品として得た。シクロペンチルアミン、トランス−ケイ皮酸、エチルトランス−２−シス−４−デカジエノエート、ヘキサメチレンイミン、トランス−２−デセン酸、デカン酸、４−ジメチルアミノピリジンは、ＡＣＲＯＳ Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｍｏｒｒｉｓ Ｐｌａｉｎｓ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、ＵＳＡ）から購入する。他の全ての化学薬品は、試薬用であった。
Ｐ．ｌｏｎｇｕｍの果実および前処理：乾燥Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ果実の４つの試料は、漢方薬の店で購入した。果実は、コーヒー粉砕機（Ｔｏａｓｔｍａｓｔｅｒ Ｉｎｃ．、Ｂｏｏｎｖｉｌｌｅ、ＭＩ、ＵＳＡ）で完全に粉砕した。粉砕したての果実粉末を、適当な溶媒で抽出した。
雑草、カヤツリグサ科草本、および作物の実生：全ての雑草、カヤツリグサ科草本、および作物の実生を、８ｃｍ×８ｃｍ×７．２ｃｍまたは１０ｃｍ×１０ｃｍ×９ｃｍのプラスチック製ポットに植えた。アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ，Ｌ．）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ Ｌ．）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ Ｌ．）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ Ｆ．）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ Ｌ．）、野生カラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｋａｂｅｒ Ｌ．）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ Ｌ．）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ Ｌ．）、ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ Ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ Ｌ．）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙ Ｓ．）、およびコムギＰＲ１４０４（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ Ｌ．）を含む実生を、Ｓｕｐｅｒ Ｓｏｉｌ培養土に植えた。イネＭ−１０４（Ｏｒｙｚａ ｓａｌｉｖａ Ｌ．）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ Ｌ．）、およびオニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌａｍ）を含む実生を、水田（Ｗｏｏｄｌａｎｄ、ＣＡ、ＵＳＡ）から回収した泥に植えた。処理時、イネ（１０日齢）、コムギ（２０日齢）、トウモロコシ（２０日齢）、オニアゼガヤ（２０日齢）、タマガヤツリ（２０日齢）、およびヒメムカシヨモギ（７０日齢）を除く全ての実生は１５日齢であった。
生物学的検定により手引きされる抽出および単離：活性化合物を以下に記載の４つの主要なステップにより単離した：１）粉砕したてのＰ．ｌｏｎｇｕｍ果実粉末のメタノール抽出物を、ビブレタス（Ｌｅｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）実生を使用した９６ウェルプレート生物学的検定でスクリーニングした；２）メタノール抽出物（０．５ｇ）を、逆相Ｃ−１８カラムに供し、水中２０％、４０％、６０％、８０％、および１００％メタノールで溶出させた；分画を真空下で乾燥させ、ビブレタス（Ｌｅｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）実生を使用した９６ウェルプレート生物学的検定により有効性を再評価した。活性分画を使用して、分離のための次のステップに進めた；３）酢酸エチル抽出物（１７．６ｇ）をフラッシュカラムにロードした。カラムを、順次、ヘキサン（１Ｌ）、ヘキサン／酢酸エチル（３：１、１Ｌ）、ヘキサン／酢酸エチル（１：１、１Ｌ）、酢酸エチル（１Ｌ）、およびアセトン（１Ｌ）で溶出させた。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）に基づいて、９つの分画を回収した。各々の分画の有効性を、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）の葉面散布により評価した。各々の分画の濃度は、４％エタノールおよび０．２％ｇｌｙｃｏｓｐｅｒｓｅ Ｏ−２０ ＫＦＧからなる担体溶液を含む５ｍｇ／ｍＬであった。活性分画（３．４ｇ）を合わせて、次のステップに供した；４）溶出溶媒としてヘキサンおよび酢酸エチル（３：１）の組み合わせを使用して、二次シリカカラムを行なった。有効成分（０．９６ｇ）を、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物中−２０℃で再結晶化させて、純粋な活性化合物を得た。液体クロマトグラフィーおよび質量分析（ＬＣ／ＭＳ）により純度を調査した。ＬＣ／ＭＳの詳細な条件は、物質および方法の中で、後で記載した。
構造解釈：活性化合物の構造同定は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルおよび高分解能質量分析の両データを基準とした。１Ｈ、１３Ｃ、ＤＥＰＴ、ＣＯＳＹ、ＨＭＱＣ、およびＨＭＢＣを含むＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ６００分光計（Ｂｒｕｋｅｒ ＢｉｏＳｐｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｂｉｌｌｅｒｉｃａ、ＭＡ、ＵＳＡ）から取得した。化学シフト値は、内部標準（トリメチルシラン）から低磁場ｐｐｍで与える。シグナル多重度は、一重線（ｓ）、二重線（ｄ）、二重の二重線（ｄｄ）、三重線（ｔ）、四重線（ｑ）、五重線（ｑｕｉｎｔ）、および多重線（ｍ）で表す。活性化合物の正確な質量は、高速液体クロマトグラフィー−タンデム質量分析により決定した。
異なる果実試料からの活性化合物の比較：異なる試料の粉砕した果実粉末（１０ｇ）を、室温で２０時間酢酸エチル（５０ｍＬ）に浸漬した。溶液を、Ｗｈａｔｍａｎ（登録商標）定性濾紙（ＮＯ１、Φ１５５ｍｍ）により濾過した。残渣および濾紙を酢酸エチル（２５ｍＬで洗浄した。合わせた有機相を真空下で乾燥させた。各々の抽出物の重量を記録した。抽出物中の活性化合物をＬＣ／ＭＳにより定量化した。
（ＬＣ／ＭＳ）による乾燥果実の酢酸エチル抽出物中の活性化合物の定量化：クロマトグラフ分離を、Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｓｕｒｖｅｙｏｒ ＰＤＡプラス検出器、オートサンプラープラス、ＭＳポンプ、および４．６ｍｍ×１００ｍｍ Ｌｕｎａ Ｃ１８ ５μｍカラムを備えたＴｈｅｒｍｏ高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）装置（Ｔｈｅｒｍｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｃｏｒｐ．、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡ）で、２５℃で行なった。溶媒系は、水（溶媒Ａ）およびアセトニトリル（溶媒Ｂ）から構成されていた。移動相は１０％溶媒Ｂで開始し、２０分で１００％溶媒Ｂまで直線的に増加し、次いで、４分間維持し、最終的に、３分で１０％溶媒Ｂに戻り、３分間維持した。流速は０．５ｍＬ／分であった。注入体積は１０μＬであり、試料はオートサンプラー中室温で保管した。活性化合物は、ＬＣＱ ＤＥＣＡ ＸＰｐｌｕｓ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｃｏｒｐ．、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡ）で、完全スキャンモード（ｍ／ｚ１００〜１５００Ｄａ）の正エレクトロスプレーイオン化モードにより検出した。窒素ガスの流速は、シースガス流速および補助／スイープガス流速のそれぞれについて３０および１５ａｒｂに固定した。エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）は、５０００Ｖに設定したスプレー電圧および３５．０Ｖのキャピラリー電圧で行なった。キャピラリー温度は４００℃に設定した。
活性化合物の標準は、実験室で繰り返した結晶化により得た。一連の標準濃度（１２５、６２．５、３１．２５、１５．６、７．８、３．９、１．９５、および０．９７６ｎｇ／ｍｌ）はエタノール中で作成した。各々の抽出物について３つの独立した試料（エタノール中２．５μｇ／ｍＬ）を作成した。質量スペクトルは、２２１．０〜２２４．０の質量範囲および保持時間（１６．９４分）で、ＳＩＭモードで測定した。活性化合物の検出限界（ＬＯＤ）は、バックグラウンドに対する活性化合物のシグナルの比が３以上となるまで、標準溶液の量を減少させることにより決定した。果実試料の濃度は、標準偏差を使用して３つの独立した試料の平均により与えた。
サルメンチン類似体の合成：氷冷したジクロロメタン（２０ｍｌ）中カルボン酸（３ｍｍｏｌ）溶液に、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（３．３ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｍｏｌ）を順次添加した。５分後、アミン（３．３ｍｍｏｌ）を反応溶液に添加した。反応物を室温にゆっくり加温し、一晩続けた。反応物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空下での蒸発後、残渣を、適当な比のヘキサン中酢酸エチルでシリカゲルカラムに流した。最終生成物の収率は８５％〜９０％に及んだ。最終生成物をプロトンＮＭＲで特徴づけた。
Ｎ−シクロペンチルシンナムアミド（７）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝１５．６、１Ｈ）、５．６１（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ、ＮＨ）、４．３５（六重線、Ｊ＝７．０、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）。
Ｎ−（トランス−シンナモイル）ピロリジン（１１）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．７０（ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝１５．５、１Ｈ）、３．６３（ｔ、Ｊ＝７．０、２Ｈ）、３．６０（ｔ、Ｊ＝７．０、２Ｈ）、２．０１（五重線、Ｊ＝７．０、２Ｈ）、１．９１（五重線、Ｊ＝７．０、２Ｈ）。
Ｎ−（トランス−シンナモイル）ピペリジン（１５）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．６４（ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１５．５、１Ｈ）、３．６７（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）。
Ｎ−（トランス−シンナモイル）ヘキサメチレンイミン（１９）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．７０（ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１５．４、１Ｈ）、３．６３（ｔ、Ｊ＝６．０、２Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝６．０、２Ｈ）、１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）。
Ｎ−シクロペンチルデカンアミド（４）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）５．３５（ｂｒ、１Ｈ）、４．２２（六重線、Ｊ＝７．００、１Ｈ）、２．１２（ｔ、Ｊ＝７．２０、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．５９〜１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．２６〜１．３６（ｍ、１４Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
Ｎ−（デカノイル）ピロリジン（８）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）３．４５（ｔ、Ｊ＝６．８０、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝６．８０、２Ｈ）、２．２４（ｔ、Ｊ＝７．２０、２Ｈ）、１．９４（五重線、Ｊ＝６．８０、２Ｈ）、１．８４（五重線、Ｊ＝６．８０、２Ｈ）、１．６２（五重線、Ｊ＝７．２０、２Ｈ）、１．２５〜１．３０（ｍ、１２Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝７．２０、３Ｈ）。
Ｎ−（デカノイル）ピペリジン（１２）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）３．５５（ｔ、Ｊ＝５．２０、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝５．２０、２Ｈ）、２．３１（ｔ、Ｊ＝７．６０、２Ｈ）、１．５８〜１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．５２〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．２０〜１．３０（ｍ、１２Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝７．２０、３Ｈ）。
Ｎ−（デカノイル）ヘキサメチレンイミン（１６）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）３．５２（ｔ、Ｊ＝６．００、２Ｈ）、３．４２（ｔ、Ｊ＝６．００、２Ｈ）、２．３０（ｔ、Ｊ＝７．８０、２Ｈ）、１．６６〜１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．６０〜１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．５０〜１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．２０〜１．３０（ｍ、１２Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝７．２０、３Ｈ）。
Ｎ−シクロペンチルデカンアミド（５）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）６．８２（ｄｔ、Ｊ１＝１５．２０、Ｊ２＝７．２０、１Ｈ）、５．７１（ｄ、Ｊ＝１５．２０、１Ｈ）、５．３３（ｂｒ、１Ｈ）、４．２７（六重線、Ｊ＝７．００、１Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｍ、８Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
Ｎ−（デセノイル）ピロリジン（９）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）６．９０（ｄｔ、Ｊ１＝１５．２０、Ｊ２＝７．００、１Ｈ）、６．０７（ｄ、Ｊ＝１５．２０、１Ｈ）、３．５２（ｔ、Ｊ＝６．３０、２Ｈ）、３．５０（ｔ、Ｊ＝６．３０、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９６（五重線、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、１．８５（五重線、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、８Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
Ｎ−（デセノイル）ピペリジン（１３）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）６．８２（ｄｔ、Ｊ１＝１５．２０、Ｊ２＝７．００、１Ｈ）、６．２３（ｄ、Ｊ＝１５．２０、１Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．３０、２Ｈ）、３．４７（ｔ、Ｊ＝６．３０、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．６４（五重線、Ｊ＝５．６０、２Ｈ）、１．５６（五重線、Ｊ＝５．６０、４Ｈ）、１．４４（五重線、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、１．２８（ｍ、８Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
Ｎ−（デセノイル）ヘキサメチレンイミン（１７）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）６．９１（ｄｔ、Ｊ１＝１５．２０、Ｊ２＝７．００、１Ｈ）、６．２１（ｄ、Ｊ＝１５．２０、１Ｈ）、３．５７（ｔ、Ｊ＝６．００、２Ｈ）、３．４９（ｔ、Ｊ＝６．００、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、８Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
Ｎ−シクロペンチル２Ｅ，４Ｚ−デカジエンアミド（６）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．５５（ｄｄ、Ｊ１＝１４．８０、Ｊ２＝１１．７０、１Ｈ）、６．０６（ｔ、Ｊ＝１１．７０、１Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ１＝１４．８０、１Ｈ）、５．７５（ｍ、１Ｈ）、５．５０（ｂｒ、１Ｈ）、４．３０（六重線、Ｊ＝７．００、１Ｈ）、２．２９（四重線、Ｊ＝８．２０、２Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピロリジン（１０）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄｄ、Ｊ１＝１４．６０、Ｊ２＝１１．７０、１Ｈ）、６．１７（ｄ、Ｊ＝１４．６０、１Ｈ）、６．１３（ｔ、Ｊ＝１１．７０、１Ｈ）、５．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｔ、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、３．５２（ｔ、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、２．３０（四重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．９７（五重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．８７（五重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．４０（五重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピペリジン（１４）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．５９（ｄｄ、Ｊ１＝１４．６０、Ｊ２＝１１．７０、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１４．６０、１Ｈ）、６．１３（ｔ、Ｊ＝１１．７０、１Ｈ）、５．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｔ、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、３．４５（ｔ、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、２．３１（四重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．６７（五重線、Ｊ＝７．４０、４Ｈ）、１．５７（五重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、４Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ヘキサメチレンイミン（１８）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．６４（ｄｄ、Ｊ１＝１４．６０、Ｊ２＝１１．７０、１Ｈ）、６．３０（ｄ、Ｊ＝１４．６０、１Ｈ）、６．１６（ｔ、Ｊ＝１１．７０、１Ｈ）、５．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｔ、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、３．５１（ｔ、Ｊ＝７．００、２Ｈ）、２．３１（四重線、Ｊ＝７．４０、２Ｈ）、１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．００、３Ｈ）。
除草活性の評価：活性化合物および合成化合物の除草活性を、葉面散布により評価した。散布担体溶液は、２％エタノール、０．２％ｇｌｙｃｏｓｐｅｒｓｅ Ｏ−２０、および０．１％ラウリル硫酸ナトリウムを含んでいた。５ｍｇ／ｍＬの濃度で評価する化合物を含む作りたての溶液を使用した。スペクトル研究において、散布体積は、葉の表面積に依存し、植物鉢当たり約１〜３ｍＬに及んだ。各々について、１つまたは２つの植物鉢を処理した。鉢の数は、葉の面積および利用率の両方に依存した。構造活性相関研究では、１鉢のイヌビエを使用し、各々の化合物の散布体積は、５ｍｇ／ｍＬの３ｍＬとした。植物毒性活性は、散布後少なくとも３日で評価した。植物毒性活性の有効性は、Ｉ（有効性無し）、ＩＩ（＜２０％）、ＩＩＩ（２０〜４０％）、ＩＶ（４０〜６０％）、Ｖ（６０〜８０％）、およびＶＩ（８０〜１００％）として類別した。
結果
生物学的検定により手引きされる精製：活性化合物を以下の手順により得た。最初の実験は、Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ乾燥果実のメタノール抽出物の植物毒性活性を示した。５ｍｇ／ｍＬにおいて、逆相Ｃ１８カラムを使用した場合に、有効成分は１００％メタノール溶出による分画中に存在し、他の分画中からは植物毒性活性は示されなかった（図示せず）。発明者等の次の実験では、酢酸エチル抽出物を、フラッシュシリカカラムに流した。溶出液を９つの分画として回収した（ＴＬＣ表示に基づく）。１〜９の各々の分画の重量は、それぞれ、３．０、１．０、１．７、３．６、０．９、２．５、１．２、０．２、および２．３ｇであった。９つの分画の中の２つは、イヌビエに対して活性であった（図１）。合わせた２つの活性分画（すなわち、分画５と分画６、３．４ｇ）を、シリカカラムに再度流し、活性化合物としてわずかに黄色がかった油を得た。この油を、−２０℃でヘキサンおよび酢酸エチルの混合物中で再結晶化させて、室温で無色の油（０．８３）として得た。
構造解明：活性化合物を、以下の証拠に基づいて同定した。高分解能質量データ（ＴＯＦ ＭＳ ＥＳＩ＋）は２２２．５３８６であり、活性化合物の分子式が、Ｃ１４Ｈ２３ＮＯで最もあり得ることを示している。表１に列挙する１Ｈおよび１３Ｃ ＮＭＲのデータは、この分子式をさらに支持した。プロトンＮＭＲのデータは、４個のオレフィンプロトン（４ＣＨ）、１個のＣＨ３、および８個のＣＨ２を含む合計２３個のプロトンが存在することを示している。１３Ｃ ＮＭＲおよびＤＥＰＴ−１３５のデータ（図示せず）は、１個のアミドカルボニル（Ｎ−ＣＯ−）、４個のＣＨ、８個のＣＨ２、および１個のＣＨ３を含む１４個の炭素が存在することを確認した。ＣＯＳＹのデータ（図示せず）は、２つのスピン系が分子中に存在することを示した。一方は４個の連続したＣＨ２を含む。そして、もう一方は、４個の共役したオレフィンプロトンを含み、それはさらにＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３と結合している。さらに、ＨＭＢＣのデータ（図示せず）は、上記２つのスピン系がアミドカルボニルを通して結合しており、平面構造を与えていることを示した。最終的に、幾何学的立体配座は、カップリング定数（Ｊ＝１４．４Ｈｚ）に基づき、両二重結合についてトランスである。この活性化合物（表１）は、サルメンチンと呼ばれる既知の化合物であり、最初に、乾燥Ｐ．ｓａｒｍｅｎｔｏｓｕｍ果実粉末から（Ｌｉｋｈｉｔｗｉｔａｙａｗｕｉｄ，Ｋ．、Ｒｕａｎｇｒｕｎｇｓｉ，Ｎ、Ｌａｎｇｅ，ＧおよびＤｅｃｉｃｃｏ，Ｃ．、Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｎｅｗ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐｉｐｅｒ Ｓａｍｅｎｔｏｓｕｍ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７（４３）３６８９〜３６９４）、およびＰ．ｎｉｇｒｕｍからも（Ｋｉｕｃｈｉ，Ｆ．；Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｎ．；Ｔｓｕｄａ，Ｙ．；Ｋｏｎｄｏ，Ｋ．；Ｙｏｓｈｉｍｕｒａ，Ｈ．Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｃｒｕｄｅ ｄｒｕｇｓ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｏｎ ｖｉｓｃｅｒａｌ ｌａｒｖａ ｍｉｇｒａｎｓ，ＩＶ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｌａｒｖｉｃｉｄａｌ ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｉｎ Ｐｅｐｐｅｒ、Ｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ、１９８８、３６、２４５２〜２４６５）精製された。しかしながら、Ｐ．ｌｏｎｇｕｍからこれを単離し、植物毒性化合物であることを発見したのは初めてである。
サルメンチンの殺草スペクトラム：サルメンチンの植物毒性活性は、濃度に依存した。イヌビエの優れた防除に最適なサルメンチン濃度は、５ｍｇ／ｍＬであった。そのため、前記濃度を殺草スペクトラム研究に供した。サルメンチンの疎水性のために、０．２％ｇｌｙｃｏｓｐｅｒｓｅ Ｏ−２０、２％エタノール、および０．１％ラウリル硫酸ナトリウムを含む担体溶液を使用した。この溶液は、高濃度の界面活性剤を含んでいるが、サルメンチンは、わずか１５分しかこの溶液中に懸濁したままでいることができない。そのため、サルメンチンを、散布する直前に新しく作成した。さらに、結果を記録すると、この溶液は、試験植物に対していかなる植物毒性活性も示さなかった。
サルメンチンは、カヤツリグサ科草本、作物、および雑草を含む種々の植物に対して植物毒性活性を示した（表２）。
サルメンチンの植物毒性活性は、植物に依存し、０〜１００％死滅に及んだ。サルメンチンは、イネ植物には目に見える植物毒性活性（１０日後）を示さなかった。タマガヤツリおよびヒメムカシヨモギに対しては、サルメンチンはわずかな植物毒性活性を示した。しかしながら、アオゲイトウ、イヌビエ、セイヨウヒルガオ、メヒシバ、オニアゼガヤ、セイヨウタンポポ、シロザ、スズメノカタビラ、野生カラシ、イヌホオズキ、ナガバギシギシ、トウモロコシ、およびコムギに対しては、サルメンチンは高い植物毒性活性を示した。植物毒性活性は、植物の日齢に関連し得る。例えば、ヒメムカシヨモギ（７０日齢）は、他の雑草よりもはるかに日齢が上であったが、植物毒性活性はあまり示されなかった。
構造活性相関（ＳＡＲ）：ＳＡＲ研究は、サルメンチンの長鎖不飽和脂肪酸またはピロリジンのいずれかが、植物毒性活性のために極めて重要であるが、第二級アミンとのアミド結合が必要であると思われることを示した。この結論は、表３で以下に要約する以下の実験結果により支持された。
サルメンチンの酸部分が、２個の二重結合を有する２Ｅ，４Ｚ−デカジエン酸（すなわち、２Ｅ，４Ｅ−デカジエン酸の幾何異性体）（１０）、１個の二重結合を有する２Ｅ−デセン酸（９）、および二重結合を有さないデカン酸（８）などの構造的に類似の脂肪酸、ならびにトランス−ケイ皮酸（１１）などの構造的に異なる酸にさえ置換されても、植物毒性活性は同じままであった。これは、アミンがピロリジンである場合、サルメンチンの酸部分は種々の酸であってよいことを示した。同様に、酸部分が同じままである場合、アミンは多様であってよい。例えば、アミンが五員環（８）から六員環または七員環（それぞれ、１２と１６）に変わっても、植物毒性活性は、デカン酸の点から同じままであった。しかしながら、第二級アミンとのアミド結合がエステル結合（例えば、３）および第一級アミンとのアミド結合（例えば、４〜７）に変わると、植物毒性活性は劇的に低下した。さらに、ＳＡＲ研究の結果（表３）はまた、サルメンチンのアミン部分、ピロリジン（２４）、ならびにシクロペンチルアミン（２３）、ヘキサメチレンイミン（２６）、およびピペリジン（２５）などのその類似体がイヌビエに対して非毒性であるが；デカン酸（２１）、２Ｅ−デセン酸（２２）、およびトランス−ケイ皮酸（２０）などのサルメンチンの酸部分の類似体は、非常に活性であることを示した。より良いＳＡＲを得るためには、酸部分の炭素鎖の長さおよび二置換アミン（非環系）をさらに調査すべきである。
植物毒性活性の症状：サルメンチンは、接触性植物毒性化合物である。植物をサルメンチン溶液で処理すると、最初にわずかに黒色の小さな斑点が葉の上に現れ、次いで、葉全体を覆うまで斑点が次第に大きくなり、それは特にイヌビエで明らかであった。この症状は、散布後、３０分〜２時間以内に観察することができた。顕著な植物毒性活性は、散布後４８時間以内に起こった。ＳＡＲ研究中、この症状は、デカン酸（２１、表４）および２Ｅ−デセン酸（２２、表３）などの中鎖脂肪酸の症状と非常に類似して観察された。
異なるＰ．ｌｏｎｇｕｍ果実試料中のサルメンチンの定量化：サルメンチンの標準曲線（Ｙ＝８３３２４Ｘ−３０７８４、Ｒ２＝０．９９９８；ＸおよびＹは、それぞれ、サルメンチン濃度およびピーク面積を表す）を得た。サルメンチンの検出限界は、１注入当たり１２ｐｇ（または１．２ｎｇ／ｍＬ）であった。この外部標準曲線に基づくと、４つの異なるＰ．ｌｏｎｇｕｍ果実試料の抽出物中のサルメンチン濃度は、０．０００５％から０．５７％まで異なった。これらの結果を表４に示す。
各々の試料中に存在するこのサルメンチンの量の差は、乾燥果実の日齢および／または起源から生じ得る。サルメンチン濃度が高いほど、粉砕粉末はより油性であるので、乾燥Ｐ．ｌｏｎｇｕｍ果実の粉砕粉末中のサルメンチンの量は、肉眼で見ることができる。例えば、試料３および４の粉砕粉末については、油は目に見えなかったが、試料１および２の粉砕粉末では油性粉末が見られた。
本発明は、具体的な実施形態を参照して記載されてきたが、種々の同等物、変更、および修正を使用することができ、それらも本発明の範囲内であることが明らかであるので、その詳細を限定的なものとして解釈すべきではない。
種々の参考文献が本明細書中で引用されているが、それらの各々は、その全内容が参照により本明細書に組み込まれる。

Claims (17)

  1. 植物および／またはその種子および／または前記植物を栽培するために使用する基質に、植物病原性感染症を調節するのに有効な一定量のサルメンチンおよび／またはサルメンチンと実質的に同じ活性を有するサルメンチン類似体を施用するステップを含む、植物の植物病原性感染症を調節する方法。
  2. 前記植物病原体が、植物病原性ウイルス、真菌、細菌、線虫、および昆虫からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 前記サルメンチンおよび／またはその類似体を、前記植物の収穫前に施用する、請求項１に記載の方法。
  4. 雑草および／または基質に、前記基質中の単子葉または双子葉雑草の発芽を調節するのに有効な一定量のサルメンチンおよび／またはサルメンチンと実質的に同じ活性を有するサルメンチン類似体を施用するステップを含む、基質中の単子葉、カヤツリグサ科、または双子葉雑草の発芽を調節する方法。
  5. 前記雑草が、広葉雑草および／またはイネ科雑草である、請求項４に記載の方法。
  6. 前記基質が、土壌、堆積物、人工栽培基質、または水である、請求項１または４に記載の方法。
  7. 前記雑草が、イネ雑草である、請求項４に記載の方法。
  8. 前記サルメンチンおよび／またはその類似体を、前記雑草の発芽前に前記基質に施用する、請求項４に記載の方法。
  9. 前記サルメンチン類似体が、
    （ａ）
    （式中、
    Ｘは、硫黄、リン、ホウ素、および炭素からなる群から選択され；
    Ｙは、炭素、酸素、窒素、硫黄、ホウ素、およびリンからなる群から選択され；
    Ｒ１は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から選択され；または
    Ｒ２＋Ｒ３＋Ｙは、４〜５０個の原子を含む環もしくはヘテロシクリル環である）；
    （ｂ）
    （式中、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、芳香族、アリール基、ＮＨ−置換、またはＮ，Ｎ−置換基である）、ならびに
    （ｃ）
    （式中、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、芳香族、アリール基、ＮＨ−置換、もしくはＮ，Ｎ−置換基であり、
    式中、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールである、またはＲ２＋Ｒ３＋Ｎは、Ｎ含有ヘテロシクリル環もしくはヘテロアリール環である）
    からなる群から選択される構造を有する、請求項１から８に記載の方法。
  10. 以下の少なくとも１つである：（ａ）Ｒ２＋Ｒ３＋Ｙ＝ピロリジン、（ｂ）Ｙが窒素である、（ｃ）Ｒ１が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である、（ｄ）Ｘが炭素である、請求項９に記載の方法。
  11. 前記サルメンチン類似体が、Ｎ−（デカノイル）ピロリジン、Ｎ−（デセノイル）ピロリジン、Ｎ−（デカノイル）ピペリジン、Ｎ−（トランス−シンナモイル）ピロリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピロリジン、Ｎ−（デセノイル）ピペリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピペリジン、（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ヘキサメチレンイミン、Ｎ−（デセノイル）ヘキサメチレンイミン、Ｎ−（デカノイル）ヘキサメチレンイミン、デカン酸、および２Ｅ−デセン酸からなる群から選択される、請求項１から１０に記載の方法。
  12. 前記サルメンチンまたはサルメンチン類似体が、コショウ科のコショウ属の種の仲間から得ることができる、請求項１から１１に記載の方法。
  13. 雑草の発芽の調節に使用するための、および／または植物の植物病原性感染症の調節に使用するための、（ａ）１つもしくは複数のサルメンチンおよび／またはサルメンチンと実質的に同じ活性を有するサルメンチン類似体、ならびに（ｂ）任意で１つもしくは複数の植物病原性剤および／または除草剤を含む組成物。
  14. 発芽前もしくは発芽後処理除草剤として、および／または抗植物病原性剤として使用するための組成物を調製するための、サルメンチンならびに／あるいは（ａ）サルメンチンと実質的に同じ活性、および（ｂ）任意で１つもしくは複数の植物病原性剤および／または除草剤を有するサルメンチン類似体の使用。
  15. 以下の構造
    （式中、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、芳香族、アリール基、ＮＨ−置換、もしくはＮ，Ｎ−置換基であり；
    式中、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールである；またはＲ２＋Ｒ３＋Ｎは、Ｎ含有ヘテロシクリル部分もしくはヘテロアリール部分である）
    を有する単離したサルメンチン類似体。
  16. 以下の少なくとも１つである：（ａ）Ｒ１がＣ４〜Ｃ２０アルキルまたはアルケニル部分である、（ｂ）Ｒ２＋Ｒ３＋Ｎが、３〜８個の原子を含むＮ含有ヘテロシクリル環またはヘテロアリール環である、請求項１５に記載の類似体。
  17. （２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ピロリジン；（２Ｅ，４Ｚ−デカジエノイル）ヘキサメチレンイミン、およびＮ−（デセノイル）ヘキサメチレンイミンからなる群から選択される単離したサルメンチン類似体。
JP2012521734A 2009-07-21 2010-07-20 植物有害生物を防除するためのサルメンチンおよびその類似体の使用 Expired - Fee Related JP5711738B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22741209P 2009-07-21 2009-07-21
US61/227,412 2009-07-21
PCT/US2010/042607 WO2011011415A2 (en) 2009-07-21 2010-07-20 Use of sarmentine and its analogs for controlling plant pests

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013500252A true JP2013500252A (ja) 2013-01-07
JP2013500252A5 JP2013500252A5 (ja) 2013-09-05
JP5711738B2 JP5711738B2 (ja) 2015-05-07

Family

ID=43497839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012521734A Expired - Fee Related JP5711738B2 (ja) 2009-07-21 2010-07-20 植物有害生物を防除するためのサルメンチンおよびその類似体の使用

Country Status (17)

Country Link
US (3) US8466192B2 (ja)
EP (2) EP2710892B1 (ja)
JP (1) JP5711738B2 (ja)
KR (2) KR101933722B1 (ja)
AR (1) AR077419A1 (ja)
AU (1) AU2010276286B2 (ja)
BR (1) BR112012001246B1 (ja)
CA (1) CA2768802C (ja)
DK (1) DK2710892T3 (ja)
ES (1) ES2617655T3 (ja)
HU (1) HUE030890T2 (ja)
MX (2) MX353106B (ja)
NZ (1) NZ598271A (ja)
PL (1) PL2710892T3 (ja)
PT (1) PT2710892T (ja)
TW (1) TW201103431A (ja)
WO (1) WO2011011415A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016515108A (ja) * 2013-03-15 2016-05-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 除草組成物およびその使用方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9414590B2 (en) 2009-03-16 2016-08-16 Marrone Bio Innovations, Inc. Chemical and biological agents for the control of molluscs
PT2601840T (pt) * 2009-04-20 2017-04-03 Marrone Bio Innovations Inc Agentes químicos e biológicos para controlo de moluscos
WO2013118907A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途
US20150005348A1 (en) * 2012-02-10 2015-01-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and use thereof for pest control
TW201334696A (zh) 2012-02-28 2013-09-01 Marrone Bio Innovations Inc 以假單胞菌防治植物病原微生物之方法與取自假單胞菌之物質及組成物
BR112014026535A2 (pt) * 2012-04-27 2017-06-27 Nagoya Industrial Science Res Institute derivado de ácido trans-2-decenoico e fármaco contendo o mesmo
US8728754B1 (en) 2013-01-23 2014-05-20 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of proteins isolated from Pseudomonas to control molluscs
US9832996B2 (en) 2013-10-01 2017-12-05 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of sarmentine and its analogues with an herbicide, and compositions thereof
CN104542595A (zh) * 2013-10-28 2015-04-29 江西省新龙生物科技有限公司 一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂
DE102016110085A1 (de) * 2016-06-01 2017-12-07 Miele & Cie. Kg Vorrichtung und Verfahren zum Erfassen einer Drehposition eines drehbaren Elements, Steuergerät, Sensorsystem zum Ermitteln einer Drehposition eines drehbaren Elements und Haushaltgerät
CN113424826B (zh) * 2021-04-28 2022-08-05 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 一种含假蒟亭碱的复配除草组合物及其应用
CN115989814B (zh) * 2022-11-30 2024-03-22 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 一种含假蒟亭碱和苯嘧磺草胺的除草组合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60132902A (ja) * 1983-12-21 1985-07-16 Teijin Ltd 除草剤
JPH05271007A (ja) * 1992-03-30 1993-10-19 Dainippon Ink & Chem Inc 除草方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2446836A (en) * 1946-11-15 1948-08-10 James M Fountain Herbicides
US3147261A (en) * 1962-05-24 1964-09-01 Robert R Mod Nu-acyl-nu'-methylpiperazines
JPS599521B2 (ja) * 1981-03-03 1984-03-03 八洲化学工業株式会社 除草剤
EP0149034A3 (en) 1983-12-21 1989-01-04 Teijin Limited Regulation of plant metalbolism by alpha,beta- or beta,gamma-unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof
DD225325A1 (de) * 1984-07-09 1985-07-31 Univ Leipzig Biogene mittel zur chemotherapie pflanzlicher virosen
JPS63502590A (ja) * 1986-01-31 1988-09-29 ホイットビ−・リサ−チ・インコ−ポレ−テッド １−置換アザシクロアルカン類からなる組成物およびそれらの用途
US4716060A (en) * 1986-05-02 1987-12-29 Rajadhyaksha Vithal J Water proofing and preservative methods
WO1989003178A1 (en) * 1987-10-16 1989-04-20 Safer, Inc. Biodegradable herbicidal composition
JPH0473954A (ja) 1990-07-16 1992-03-09 Nec Ic Microcomput Syst Ltd 半導体集積回路パッケージ
GB2247621B (en) * 1990-09-06 1994-08-31 Pan Britannica Ind Ltd Herbicidal composition
EP0577914A1 (en) * 1992-07-08 1994-01-12 Monsanto Europe S.A./N.V. Improved glyphosate compositions and their use
DE4341986A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
GB9412603D0 (en) * 1994-06-23 1994-08-10 Sandoz Ltd Organic compounds
JPH08268954A (ja) * 1995-04-03 1996-10-15 Mitsubishi Chem Corp ３−ｃｆ３カルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤
WO1999056544A1 (en) * 1998-05-01 1999-11-11 Summus Group, Ltd. Herbicidal compositions
US6825216B1 (en) 1999-09-28 2004-11-30 Board Of Trustees Of Michigan State University Alkaloid that inhibits biosynthesis of microtoxins and method for screening for mycotoxin inhibitors
JP2003321309A (ja) * 2002-04-26 2003-11-11 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 非農地用雑草抑制剤およびその製造方法
US7329767B2 (en) * 2003-10-03 2008-02-12 International Flavors & Fragrances Inc. Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
CN101404881A (zh) * 2006-03-14 2009-04-08 巴斯夫欧洲公司 引发植物的病毒耐受性的方法
DE102006033167A1 (de) 2006-07-10 2008-01-24 Gelita Ag Verwendung von Gelatine und einem Vernetzungsmittel zur Herstellung eines vernetzenden medizinischen Klebers
GB0623838D0 (en) 2006-11-29 2007-01-10 Malvern Cosmeceutics Ltd Novel compositions
US20080153708A1 (en) * 2006-12-24 2008-06-26 Jones Allen L Fatty acids and fatty acid esters as herbicidal agents and carriers
EP1977655B1 (de) 2007-03-29 2011-05-18 Symrise AG Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
WO2008135093A1 (en) * 2007-05-08 2008-11-13 Nm Tech Nanomaterials Microdevice Technology Ltd. Products comprising an anti-microbial composition based on titanium dioxide nanoparticles
EP2008530B1 (de) * 2007-06-19 2011-01-19 Symrise AG Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
US8828469B2 (en) * 2007-11-08 2014-09-09 Symrise Ag Use of alkamides for masking an unpleasant flavor
TW201024278A (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60132902A (ja) * 1983-12-21 1985-07-16 Teijin Ltd 除草剤
JPH05271007A (ja) * 1992-03-30 1993-10-19 Dainippon Ink & Chem Inc 除草方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6014031198; Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．５８, 2010, ｐ．９９９４-１００００ *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016515108A (ja) * 2013-03-15 2016-05-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 除草組成物およびその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2768802C (en) 2018-05-15
CA2768802A1 (en) 2011-01-27
US20110021358A1 (en) 2011-01-27
MX2012000875A (es) 2012-02-01
AU2010276286A1 (en) 2012-03-08
EP2456305A2 (en) 2012-05-30
US20130281294A1 (en) 2013-10-24
US8466192B2 (en) 2013-06-18
TW201103431A (en) 2011-02-01
WO2011011415A2 (en) 2011-01-27
US8957000B2 (en) 2015-02-17
KR20120052333A (ko) 2012-05-23
US20150111749A1 (en) 2015-04-23
DK2710892T3 (en) 2017-03-20
EP2456305A4 (en) 2013-01-02
NZ598271A (en) 2014-04-30
EP2710892B1 (en) 2016-12-14
WO2011011415A4 (en) 2011-06-16
AU2010276286B2 (en) 2015-01-29
BR112012001246A2 (pt) 2017-06-20
KR20170057459A (ko) 2017-05-24
BR112012001246B1 (pt) 2019-04-02
ES2617655T3 (es) 2017-06-19
HUE030890T2 (en) 2017-06-28
PL2710892T3 (pl) 2017-06-30
WO2011011415A3 (en) 2011-04-28
KR101933722B1 (ko) 2018-12-28
MX353106B (es) 2017-12-20
AR077419A1 (es) 2011-08-24
EP2710892A2 (en) 2014-03-26
JP5711738B2 (ja) 2015-05-07
EP2710892A3 (en) 2014-05-21
US9179675B2 (en) 2015-11-10
PT2710892T (pt) 2017-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5711738B2 (ja) 植物有害生物を防除するためのサルメンチンおよびその類似体の使用
US10905114B2 (en) Pest control formulations and methods of making and using same
de Souza Tavares et al. Ar-turmerone from Curcuma longa (Zingiberaceae) rhizomes and effects on Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae) and Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae)
Kordali et al. Antifungal and herbicidal effects of fruit essential oils of four Myrtus communis genotypes
US7230033B2 (en) Pest control compositions and methods for their use
CA2431548C (en) Compounds for pest control and methods for their use
TW201225844A (en) Chromobacterium bioactive compositions and metabolites
Liu et al. Pesticidal activity and mode of action of monoterpenes
EP1849361A1 (en) Biological control of weeds using the metabolites of alternaria alternata
KR20190102840A (ko) 천연 식물 추출물을 포함하는 친환경 살충 및 기피제 및 그의 제조 방법
US20170295783A1 (en) Compositions and methods to selectively control species
ES2217262T3 (es) Derivados de acido vinil-carboxilico.
US9832996B2 (en) Use of sarmentine and its analogues with an herbicide, and compositions thereof
Mozga et al. Chiral aliphatic hydroxy compounds in nature: A review of biological functions and practical applications
Choi et al. Acaricidal properties of 5-methylfurfural identified from Valeriana fauriei and its structural analogues against synanthropic mites and Asian longhorned tick with color alterations
WO2020220925A1 (zh) 一种异噁唑啉类化合物异构体及其制备方法
JPH05271170A (ja) アミド化合物並びにそれを用いた害虫忌避剤及び害虫駆除剤
Mani-López et al. Turpentine or pine oil
US10772327B2 (en) Herbicide composition containing isopropylamine caprylate
Jadhav et al. Anticockroach Activity of Fruit Extract of Luffa acutangula var. amara Anticockroach Activity of Luffa amara
장영수 Insecticidal, tick-repellent and anti-inflammatory activities and safety properties of supercritical fluid extract from Chamaecyparis obtusa
WO2014094100A2 (pt) Composição pesticida, repelente, fungicida e vermífuga e uso da mesma

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130718

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130718

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140717

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140729

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20141028

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141118

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150130

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150224

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150306

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5711738

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees