CN104542595A

CN104542595A - 一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂

Info

Publication number: CN104542595A
Application number: CN201310515347.5A
Authority: CN
Inventors: 邓方坤
Original assignee: JIANGXI NEW DRAGON BIOTECH Co Ltd
Current assignee: JIANGXI NEW DRAGON BIOTECH Co Ltd
Priority date: 2013-10-28
Filing date: 2013-10-28
Publication date: 2015-04-29

Abstract

本发明涉及一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，由以下原料制成：脂肪酸酰胺衍生物，乳化剂，助剂；所述脂肪酸酰胺衍生物由脂肪酸或其衍生物通过与胺类化合物缩合反应得到。本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂通过脂肪酸或其衍生物和胺类化合物经过缩合反应制备而成，得到的脂肪酸酰胺衍生物具有除草活性，而且由于其为稳定的酰胺结构，不会形成盐类而导致除草剂失效，除草效果好。

Description

一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂

技术领域

本发明涉及一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂。

背景技术

目前我国土地种植所用的化肥和农药的用量逐年增加。其中除草剂的用量占到整个农药用量的一半。开发新型除草剂对农业生产有积极作用。脂肪酸作为除草剂有很长的历史。壬酸很早就被用于杀草。壬酸类的除草剂属于触杀型的除草剂，其作用机理是破坏叶绿体，产生过氧化物，使得叶面失绿、枯萎。后来，科研人员发现，癸酸和C11酸也有杀草效果。说明具有一定链长的脂肪酸具有除草能力。目前，市面上已经有壬酸作为除草剂商品化销售。但是壬酸等脂肪酸除草剂有一个显著的缺点，其酸形式可以被植物吸收具有除草效果，但是其盐的形式则完全不能被植物吸收，而没有任何除草效果。因为脂肪酸中羧基的存在，很容易和土壤中或者外界环境的偏碱性物质反应生成盐，而极大降低了其的使用效果。

发明内容

为解决上述技术问题，本发明提供一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，除草效果好。

本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，由以下原料制成：脂肪酸酰胺衍生物，乳化剂，助剂；所述脂肪酸酰胺衍生物由脂肪酸或其衍生物通过与胺类化合物缩合反应得到。

本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，所述脂肪酸选C6-C24碳酸中的一种；所述脂肪酸衍生物选自脂肪酸酰氯、脂肪酸醇酯、脂肪酸酚酯中的一种。

本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，所述除草剂的剂型为可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂、干悬浮剂、微乳剂、乳油、粉剂或者颗粒剂。

本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，所述除草剂能够对果园杂草、牧场杂草、旱田杂草、观赏杂草、路面杂草、树木或水生杂草具有触杀作用。

本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，所述脂肪酸酰胺衍生物主要通过以下几种方法制成：

1）脂肪酸和胺类化合物可以用缩合试剂进行缩合得到酰胺。缩合试剂例如DCC（N，N-二环己基碳二亚胺）、草酰氯、二氯亚砜、三氯化磷和五氯化磷；脂肪酸、缩合剂和胺类的摩尔比例为1:1:1，反应温度0-120℃，反应1-24小时。

2）脂肪酸和胺类化合物可以通过在催化剂存在下进行脱水，缩合得到酰胺。催化剂可以为固体酸、硫酸、盐酸、磷酸或硼酸；脂肪酸和胺类的摩尔比为1:1，反应温度0-120℃，反应1-24小时，加入的催化剂量为催化量，摩尔百分比1-20%。

3）脂肪酸化合物先生成脂肪酸衍生物，例如脂肪酸酰氯、脂肪酸醇酯、脂肪酸酚酯等，然后与胺类进行反应得到脂肪酸酰胺衍生物；脂肪酸酰氯可以由脂肪酸和二氯亚砜反应得到，脂肪酸和二氯亚砜的摩尔比为1:1，除去未反应的二氯亚砜，得到脂肪酸酰氯。将脂肪酸酰氯和胺以摩尔比1:1，加入等当量的缚酸剂，如吡啶，反应温度0-120℃，反应1-24小时，得到酰胺。

本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，所述脂肪酸酰胺衍生物的结构式为：

其中R₁为烷基链或者取代的烷基链。烷基链中可以有双键或三键。烷基链中可以有杂原子如N、S、O、P。

其中R₂为烷基链或者取代的烷基链。烷基链中可以有双键或三键。烷基链中可以有杂原子如N、S、O、P。

其中R₃为烷基链或者取代的烷基链。烷基链中可以有双键或三键。烷基链中可以有杂原子如N，S，O、P。

其中R₂-N-R₃可以形成环状结构。该环状结构可以是杂环。

与现有技术相比本发明的有益效果为：本发明的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂通过脂肪酸或其衍生物和胺类化合物经过缩合反应制备而成，得到的脂肪酸酰胺衍生物具有除草活性，而且由于其为稳定的酰胺结构，不会形成盐类而导致除草剂失效，除草效果好。

具体实施方式

下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。

实施例1

一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，由以下原料制成：壬酸吡咯酰胺 87%，乳化剂10%，助剂 3%，（百分比总和要达到100%）；壬酸吡咯酰胺采用以下步骤制成：将17.2克壬酸、20.8克DCC（N，N-二环己基碳二亚胺）加入到 150ml乙酸乙酯中，反应放热，5分钟后加入7.1克吡咯烷。反应体系剧烈放热。于室温搅拌过夜。大量白色固体析出。用薄层色谱板确定反应完全后，加入水。用乙酸乙酯萃取。萃取有机相，先用NaOH溶液洗，再用HCl溶液洗，再用NaHCO₃溶液和NaCl饱和溶液洗。有机相在减压条件下蒸发除去乙酸乙酯后，得到油状液体壬酸吡咯酰胺20.5克。

实施例2

一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，由以下原料制成：癸酸吡咯酰胺86%，乳化剂10%，助剂4%；癸酸吡咯酰胺采用以下步骤制成：将19克癸酸、20.8克DCC（N，N-二环己基碳二亚胺）加入到 150ml乙酸乙酯中，反应放热，5分钟后加入7.1克吡咯烷。反应体系剧烈放热。于室温搅拌过夜。大量白色固体析出。用薄层色谱板确定反应完全后，加入水。用乙酸乙酯萃取。萃取有机相，先用NaOH溶液洗，再用HCl溶液洗，再用NaHCO₃溶液和NaCl饱和溶液洗。有机相在减压条件下蒸发除去乙酸乙酯后，得到油状液体癸酸吡咯酰胺21.3克。

实施例3

一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，由以下原料制成：壬酸二乙胺酰胺85%，乳化剂10%，助剂5%；壬酸二乙胺酰胺采用以下步骤制成：将17.2克壬酸、20.8克DCC（N，N-二环己基碳二亚胺）加入到150 ml乙酸乙酯中，反应放热，5分钟后加入7.8克二乙胺。反应体系剧烈放热。于室温搅拌过夜。大量白色固体析出。用薄层色谱板确定反应完全后，加入水。用乙酸乙酯萃取。萃取有机相，先用NaOH溶液洗，再用HCl溶液洗，再用NaHCO₃溶液和NaCl饱和溶液洗。有机相在减压条件下蒸发除去乙酸乙酯后，得到油状液体壬酸二乙胺酰胺22.1克。

实施例4

一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，由以下原料制成：癸酸二乙胺酰胺88%，乳化剂9%，助剂3%；癸酸二乙胺酰胺采用以下步骤制成：将19克癸酸、20.8克DCC（N，N-二环己基碳二亚胺）加入到 150ml乙酸乙酯中，反应放热，5分钟后加入7.8克二乙胺。反应体系剧烈放热。于室温搅拌过夜。大量白色固体析出。用薄层色谱板确定反应完全后，加入水。用乙酸乙酯萃取。萃取有机相，先用NaOH溶液洗，再用HCl溶液洗，再用NaHCO₃溶液和NaCl饱和溶液洗。有机相在减压条件下蒸发除去乙酸乙酯后，得到油状液体癸酸二乙胺酰胺21.3克。

脂肪酸酰胺除草剂的除草活性的室内生物测定试验：

将制备而成的壬酸吡咯酰胺5克，加入乳化剂（农乳600）10克后，在100毫升水中形成乳油。空白对照用加入等量乳化剂但是没有加入壬酸吡咯酰胺的100毫升水溶液。将含有壬酸吡咯酰胺的乳油喷雾在旱莲草上，与用空白对照喷洒在旱莲草上进行对照。喷洒后4小时，喷洒含有壬酸吡咯酰胺的乳油旱莲草叶尖和叶花开始出现枯萎、失绿；24小时后，旱莲草叶面卷起，大面积枯萎；喷洒三天后，旱莲草大面积枯死，叶面卷起，基本死亡；喷洒一周后，旱莲草彻底枯死。而空白对照组，旱莲草生长良好，青绿。

通过试验表明，除草剂生物活性测定壬酸吡咯酰胺具有完全的除草效果。类似的对癸酸吡咯酰胺、壬酸二乙胺酰胺、癸酸二乙胺酰胺进行除草剂生物活性测定，结果是癸酸吡咯酰胺、壬酸二乙胺酰胺、癸酸二乙胺酰胺都具有完全的除草能力和除草效果。

以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims

1.一种基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，其特征在于，由以下原料制成：脂肪酸酰胺衍生物，乳化剂，助剂；所述脂肪酸酰胺衍生物由脂肪酸或其衍生物通过与胺类化合物缩合反应得到。

2.根据权利要求1所述的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，其特征在于：所述脂肪酸选自C6-C24碳酸中的一种；所述脂肪酸衍生物选自脂肪酸酰氯、脂肪酸醇酯、脂肪酸酚酯中的一种。

3.根据权利要求1所述的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，其特征在于：所述除草剂的剂型为可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂、干悬浮剂、微乳剂、乳油、粉剂或者颗粒剂。

4.根据权利要求1所述的基于脂肪酸酰胺衍生物的除草剂，其特征在于：所述除草剂能够对果园杂草、牧场杂草、旱田杂草、观赏杂草、路面杂草、树木或水生杂草具有触杀作用。