CN109053406A - β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种β‑紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用，该化合物的制备方法具体为：在有机溶剂中，捕获剂存在的条件下，将β‑紫罗兰酮和取代肉桂醛进行缩合反应，即得。本发明所提供的β‑紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物具有明显的绿盲蝽引诱活性及小菜蛾、朱砂叶螨杀虫活性，对绿盲蝽、小菜蛾、朱砂叶螨有直接的防治效果，且其制备方法工艺简单，易于实施，副产物少，产率较高，成本低廉，在农业生产中具有实际应用价值，应用前景广阔。

Description

β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
害虫是影响农业生产的重要因素，据联合国粮农组织统计，每年全球农作物因害虫造成的产量损失约为20％，用于害虫防治的农药达250万吨，对环境及食品安全造成了严重压力。
农业害虫防治主要包括农业防治、生物防治、物理防治及化学防治。其中，农业防治主要集中于毁减害虫越冬场所、清除早春寄主、避免多寄主混作、加强作物生长管理及种植诱集植物等，综合运用以上农业防治措施，对作物具有连续保护作用；然而，由于目前我国“一家一户”的农业种植方式，以上治理措施在实际生产中的推广可能受到限制。生物防治主要是利用天敌进行防治，对害虫的发生与消长具有一定的控制作用。物理防治即利用频振式杀虫灯对害虫进行诱杀，可用于预测预报。长期以来，化学防治一直是控制害虫的重要手段，主要药剂为触杀性、内吸性和熏蒸性强的化学农药。化学防治具有作用明显、见效快等特点，然而这些化学农药的长期使用必然导致害虫产生抗药性，迫使农民不断增加用药量来防治害虫，造成抗药性与增大用药量的恶性循环，后果非常严重；而且，近年来随着人们环保意识的加强以及农业可持续性发展的要求，使得害虫的防治技术研究进入了一个新时期。
植物次生代谢产物对昆虫具有多重生物活性，包括引诱活性、杀虫活性等。基于次生代谢产物设计化合物用于害虫防治是近年来的研究热点，查耳酮是植物次生代谢产物中常见的一类化合物，该类化合物具有抗菌、杀虫活性，是筛选具有新颖农用活性化合物的良好先导。β-紫罗兰酮作为植物次生代谢产物也已经被国内外众多学者广泛关注，并被揭示其对多种微生物具有抑制作用、对螨虫具有化学防御作用等，具有广泛的应用前景。
然而，到目前为止，尚未见到有关β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和在防治害虫方面的应用的报道。
发明内容
本发明弥补了现有技术存在的不足，提供了一种β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
根据本发明一方面提供了一种β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物，其特征在于，具有如下所述的结构式：
其中，R为4-甲基、4-甲氧基、4-氯、4-溴和3-三氟甲基中的一种。
根据本发明另一方面提供了上述β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的制备方法，具体为，在有机溶剂中，捕获剂存在的条件下，将β-紫罗兰酮和取代肉桂醛进行缩合反应，即得。
具体反应式如下所示：
在上述技术方案中，所述β-紫罗兰酮和取代肉桂醛的投料摩尔比为1：(0.7-2.0)。
进一步地，在上述技术方案中，所述捕获剂为有机碱或无机碱，具体为三乙胺、吡啶、二甲基吡啶、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或多种。
优选地，在上述技术方案中，所述捕获剂的加入质量为β-紫罗兰酮质量的0.4-0.8倍。
再进一步地，在上述技术方案中，所述有机溶剂包括脂肪族、脂环族或芳族的烃或其卤代产物，具体为自苯、甲苯、二甲苯、石油醚、己烷、二氯甲烷、氯仿、乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、丙酮、丁酮、乙腈、丙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇中的一种或多种。
优选地，所述有机溶剂为苯、石油醚、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、乙醇的一种或多种。
优选地，在上述技术方案中，所述有机溶剂的加入体积为β-紫罗兰酮体积的5-20倍。
又进一步地，在上述技术方案中，所述缩合反应的反应温度为0-50℃。
优选地，所述缩合反应的反应温度为10-40℃。
还进一步地，在上述技术方案中，所述缩合反应的反应时间为2-10h。
优选地，所述缩合反应的反应时间为2-7h。
更进一步地，在上述技术方案中，所述制备方法还包括对缩合反应的产物进行后处理，所述后处理具体包括：中和、萃取、干燥、浓缩和层析分离。
根据本发明又一方面提供了一种含上述β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的制剂，所述制剂由β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物和农药辅料组成，其中β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的含量为0.1-99.9wt％，所述剂型为铒剂、粉剂、乳剂、水剂和颗粒剂中的一种。
在实际应用中，可根据具体情况，加入一种或多种农药制剂中可接受的农药辅料，具体包括常规的稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、湿润剂、吸收促进剂、表面活性剂、润滑剂和稳定剂等。
根据本发明再一方面提供了上述β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物或权利要求9所述制剂在制备防治农业害虫的农药中的应用，所述害虫优选为绿盲蝽、小菜蛾和朱砂叶螨。
本发明具有以下优点：
本发明所提供的β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的制备方法工艺简单，易于实施，副产物少，产率较高，成本低廉，具有明显的绿盲蝽引诱活性及小菜蛾、朱砂叶螨杀虫活性，对绿盲蝽、小菜蛾、朱砂叶螨有直接的防治效果，在农业生产中具有实际应用价值，应用前景广阔。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例仅用于说明本发明，并不用来限制本发明的保护范围。
本发明实施例中的方法，如无特别说明，均为常规方法。
本发明实施例中所用β-紫罗兰酮和取代肉桂醛均为市售产品。
实施例
本发明实施例提供了一种β-紫罗兰酮衍生的查耳酮类化合物的制备方法，具体如下：
将4.6mmolβ-紫罗兰酮和6.0mmol取代肉桂醛分别溶解在10mL乙醇中，加入到50mL的三口瓶中，向三口瓶缓慢滴加1mmol/mL的氢氧化钠水溶液15mL，室温搅拌反应，薄层层析监测反应。
待反应完全后，以10％盐酸溶液调节pH＝6-7，随后用乙醚萃取两次(每次用50mL的乙醚)，并干燥有机相，浓缩。
以石油醚和乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析分离，得到目标化合物。
所制得产物的结构、理化参数及红外数据见表1。
所制得产物的核磁氢谱、高分辨质谱数据见表2。
表1本发明实施例所制备得到的产物的结构、理化参数及红外数据
表2本发明实施例所制备得到的产物的核磁氢谱、高分辨质谱数据
实验例1 β-紫罗兰酮衍生的查耳酮类化合物对绿盲蝽的引诱活性测定
将本发明实施例所制得的产物溶解于二氯甲烷，取溶液加入到橡胶诱芯(每一个橡胶诱芯含药量10mg)，待二氯甲烷溶剂挥发完毕后，再加入洁净二氯甲烷，使β-紫罗兰酮衍生的查耳酮类药物成分充分渗入橡胶；待二氯甲烷溶剂再次挥发完毕，将诱芯用锡箔纸包裹，放入自封袋置于-4℃冰箱待用。
在苜蓿田对绿盲蝽进行诱捕试验，具体操作如下：选择长势、管理条件一致、地块大而整齐的苜蓿田作为试验田，将上述制备好的诱芯固定在船型诱捕器上(同时，以CK和β-紫罗兰酮作对比，CK为经溶剂二氯甲烷处理的橡胶诱芯)，放置船型诱捕器与作物顶端平齐，相邻诱捕器之间距离为10m；每个处理设置三次重复，随机排列；设置后每隔一天调查诱捕到的绿盲蝽数量。
诱捕试验结果如下表3所示。
表3对绿盲蝽的引诱活性试验结果对比表
从表3的结果可以看出，β-紫罗兰酮衍生的查耳酮类化合物均对绿盲蝽表现引诱活性，尤其化合物I1效果最好，初步判断该类化合物在绿盲蝽防治中具有潜在应用价值。
实验例2 β-紫罗兰酮衍生的查耳酮类化合物对小菜蛾、朱砂叶螨的杀虫活性测定
将本发明实施例所制得的产物(3mg)溶解于丙酮/甲醇(1：1)的混合溶剂(2.5mL)，加入2.5mL含有2‰吐温80的静置自来水，搅拌均匀后得到600mg/L的待测溶液。
以10mg/L吡虫啉溶液为阳性对照，以丙酮/甲醇/水(1：1：2，含1‰吐温80)为空白对照。
依照杀虫剂微量筛选标准操作程序采用Airbrush喷雾法进行，喷雾器为美国Paasche Airbrush公司产VL型airbrush，喷雾压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5mL，喷雾距离为15-20cm。
供试靶标(小菜蛾、朱砂叶螨)及测定方法见表4。
表4供试靶标及测定方法
每处理设三次重复，处理后的试材移至标准观察室内(23～25℃，40～60％R.H.，L/D为13h：11h)调查。
测定结果如下表5所示。
表5对小菜蛾、朱砂叶螨的杀虫活性试验结果对比表
从表5的结果可以看出，β-紫罗兰酮衍生的查耳酮类化合物均对小菜蛾、朱砂叶螨表现杀虫活性，尤其化合物I2效果最好，初步判断该类化合物在小菜蛾、朱砂叶螨防治中具有潜在应用价值。
综合以上研究结果表明，本发明实施例所提供的β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物具有明显的绿盲蝽引诱活性及小菜蛾、朱砂叶螨杀虫活性，对绿盲蝽、小菜蛾、朱砂叶螨有直接的防治效果，且其制备方法工艺简单，易于实施，副产物少，产率较高，成本低廉，在农业生产中具有实际应用价值，应用前景广阔。
最后，以上仅为本发明的较佳实施方案，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物，其特征在于，具有如下所述的结构式：
其中，R为4-甲基、4-甲氧基、4-氯、4-溴和3-三氟甲基中的一种。
2.权利要求1所述β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的制备方法，其特征在于，在有机溶剂中，捕获剂存在的条件下，将β-紫罗兰酮和取代肉桂醛进行缩合反应，即得。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述β-紫罗兰酮和取代肉桂醛的投料摩尔比为1：(0.7-2.0)。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述捕获剂为三乙胺、吡啶、二甲基吡啶、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或多种；
和/或，所述捕获剂的加入质量为β-紫罗兰酮质量的0.4-0.8倍。
5.根据权利要求2-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为自苯、甲苯、二甲苯、石油醚、己烷、二氯甲烷、氯仿、乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、丙酮、丁酮、乙腈、丙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇中的一种或多种，优选为苯、石油醚、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、乙醇的一种或多种；
和/或，所述有机溶剂的加入体积为β-紫罗兰酮体积的5-20倍。
6.根据权利要求2-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的反应温度为0-50℃，优选为10-40℃。
7.根据权利要求2-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的反应时间为2-10h，优选为2-7h。
8.根据权利要求2-7任一项所述的制备方法，其特征在于，还包括对缩合反应的产物进行后处理，所述后处理具体包括：中和、萃取、干燥、浓缩和层析分离。
9.一种含权利要求1所述β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的制剂，其特征在于，由β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物和农药辅料组成，其中β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物的含量为0.1-99.9wt％，所述剂型为铒剂、粉剂、乳剂、水剂和颗粒剂中的一种。
10.权利要求1所述β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物或权利要求9所述制剂在制备防治农业害虫的农药中的应用，所述害虫优选为绿盲蝽、小菜蛾和朱砂叶螨。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110437049A (zh) * 2019-08-26 2019-11-12 山东理工大学 一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途
CN110452106A (zh) * 2019-08-28 2019-11-15 山东理工大学 一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途
CN110483266A (zh) * 2019-08-26 2019-11-22 山东理工大学 一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途
CN110590521A (zh) * 2019-09-26 2019-12-20 山东理工大学 天然产物Stipulin和Angusticornin B的合成方法及用途
CN110590520A (zh) * 2019-09-26 2019-12-20 山东理工大学 一种天然产物Xanthohumol D及其衍生物的合成方法及用途
CN111226931A (zh) * 2020-03-20 2020-06-05 上海市农业科学院 一种紫罗兰酮寄生蜂引诱剂、制备方法及应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101423501A (zh) * 2008-12-10 2009-05-06 中国农业大学 含杂环5-苯基-2，4-戊二烯-1-酮类化合物及其制备方法与应用
CN101423502A (zh) * 2008-12-10 2009-05-06 中国农业大学 1-杂环-5-苯基-2-戊烯-1-酮类化合物及其制备方法与应用
CN103109808A (zh) * 2013-01-14 2013-05-22 中国农业科学院植物保护研究所 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用
CN103355293A (zh) * 2013-07-29 2013-10-23 中国农业科学院植物保护研究所 一类黑带食蚜蝇与大灰食蚜蝇引诱剂
CN103719080A (zh) * 2013-12-13 2014-04-16 中国农业科学院植物保护研究所 一类传粉昆虫或天敌昆虫引诱剂
CN104098456A (zh) * 2014-07-07 2014-10-15 中国农业科学院植物保护研究所 多种昆虫引诱活性药物的设计方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101423501A (zh) * 2008-12-10 2009-05-06 中国农业大学 含杂环5-苯基-2，4-戊二烯-1-酮类化合物及其制备方法与应用
CN101423502A (zh) * 2008-12-10 2009-05-06 中国农业大学 1-杂环-5-苯基-2-戊烯-1-酮类化合物及其制备方法与应用
CN103109808A (zh) * 2013-01-14 2013-05-22 中国农业科学院植物保护研究所 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用
CN103355293A (zh) * 2013-07-29 2013-10-23 中国农业科学院植物保护研究所 一类黑带食蚜蝇与大灰食蚜蝇引诱剂
CN103719080A (zh) * 2013-12-13 2014-04-16 中国农业科学院植物保护研究所 一类传粉昆虫或天敌昆虫引诱剂
CN104098456A (zh) * 2014-07-07 2014-10-15 中国农业科学院植物保护研究所 多种昆虫引诱活性药物的设计方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JU‑PING ZHANG等: "Synthesis, antibacterial, and antiviral activities of novel penta‑1,4‑dien‑3‑one derivatives containing a benzotriazin‑4(3H)‑one moiety", 《CHEMICAL PAPERS》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110437049A (zh) * 2019-08-26 2019-11-12 山东理工大学 一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途
CN110483266A (zh) * 2019-08-26 2019-11-22 山东理工大学 一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途
CN110452106A (zh) * 2019-08-28 2019-11-15 山东理工大学 一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途
CN110590521A (zh) * 2019-09-26 2019-12-20 山东理工大学 天然产物Stipulin和Angusticornin B的合成方法及用途
CN110590520A (zh) * 2019-09-26 2019-12-20 山东理工大学 一种天然产物Xanthohumol D及其衍生物的合成方法及用途
CN111226931A (zh) * 2020-03-20 2020-06-05 上海市农业科学院 一种紫罗兰酮寄生蜂引诱剂、制备方法及应用

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