JP2013227497A - 顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013227497A JP2013227497A JP2013027917A JP2013027917A JP2013227497A JP 2013227497 A JP2013227497 A JP 2013227497A JP 2013027917 A JP2013027917 A JP 2013027917A JP 2013027917 A JP2013027917 A JP 2013027917A JP 2013227497 A JP2013227497 A JP 2013227497A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- pigment
- general formula
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C/C1=N\C(\*)=N\NN=C(C)C1=Cc(c(*)n1)c2[n]1nc(*)[n]2 Chemical compound C/C1=N\C(\*)=N\NN=C(C)C1=Cc(c(*)n1)c2[n]1nc(*)[n]2 0.000 description 10
- UUGIYSLNXIYXSK-GPZVEZBKSA-N CC(/C=C1\NN=C(c2cnccc2)N1)=N Chemical compound CC(/C=C1\NN=C(c2cnccc2)N1)=N UUGIYSLNXIYXSK-GPZVEZBKSA-N 0.000 description 1
- SNZNMBLPCRJNRU-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CC1)CCC1NC(C)=O Chemical compound CC(C)C(CC1)CCC1NC(C)=O SNZNMBLPCRJNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKDDYHVEOZBMKE-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CC=C1)C=C1N(C(c1c2cccc1)=O)C2=O Chemical compound CC(C)C(CC=C1)C=C1N(C(c1c2cccc1)=O)C2=O PKDDYHVEOZBMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOQUUUMMYPGKD-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1)ccc1N(C(c1c2cccc1)=O)C2=O Chemical compound CC(C)c(cc1)ccc1N(C(c1c2cccc1)=O)C2=O CIOQUUUMMYPGKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBKOIZWGCVCKE-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1)ccc1NC(N)=O Chemical compound CC(C)c(cc1)ccc1NC(N)=O ABBKOIZWGCVCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGYRCUFIDBQISB-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cc(N(C(c2c3cccc2)=O)C3=O)ccc1 Chemical compound CC(C)c1cc(N(C(c2c3cccc2)=O)C3=O)ccc1 ZGYRCUFIDBQISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAGUWLSTIVCYLG-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cccc(NC(C)=O)c1 Chemical compound CC(C)c1cccc(NC(C)=O)c1 WAGUWLSTIVCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMBXLIIXFFRGGU-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cccc(NC(N)=O)c1 Chemical compound CC(C)c1cccc(NC(N)=O)c1 CMBXLIIXFFRGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMBKDZNMKTZMG-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cnccn1 Chemical compound CC(C)c1cnccn1 GIMBKDZNMKTZMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNWXRJWDQHCRB-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ncccn1 Chemical compound CC(C)c1ncccn1 BGNWXRJWDQHCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYYHKNEEGRNMP-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(NC(N)=O)=CCC1 Chemical compound CC1=CC(NC(N)=O)=CCC1 QBYYHKNEEGRNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBMIJKZUAAENL-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)ccc1NS(C)(=O)=O Chemical compound CCc(cc1)ccc1NS(C)(=O)=O CZBMIJKZUAAENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJMHEJAYSYZKK-UHFFFAOYSA-N Cc1ncccn1 Chemical compound Cc1ncccn1 LNJMHEJAYSYZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/201—Filters in the form of arrays
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
【解決手段】一般式(I)および(II)の少なくとも一方で表される化合物を含有し、前記化合物を水に0.01重量%の割合で配合した液、および、前記化合物をプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートに0.01重量%の割合で配合した液を、それぞれ、25℃で10分間撹拌した後に孔径0.20μmのフィルタでろ過したろ過液の、波長300〜700nmにおける極大吸収波長での吸光度が、いずれも、0.5以下である顔料。
(式中、R1〜R12はそれぞれ独立に一価の置換基を表す。)
【選択図】なし
Description
近年、液晶表示装置、有機EL表示装置の大型化が、パーソナルコンピュータの表示モニター、テレビ等の用途で進み、これらの表示装置では、色再現性が重視されている。また、屋外に設置することも想定され、耐熱性、耐光性についても重視されている。
特許文献1のカラーフィルタは、耐熱性、耐光性(光堅牢性)に優れるという利点があるが、耐候性を改善するために金属イオンを併用する必要があり、この金属イオンが環境負荷を与える可能性があるという問題がある。また、特許文献2のカラーフィルタは、従来のイソインドリン系色素と比較して色再現性に優れるという利点があるが、耐候性および色再現性に劣るという問題がある。
<1>一般式(I)および(II)の少なくとも一方で表される化合物を含有する顔料であって、前記化合物を水に0.01重量%の割合で配合した液、および、前記化合物をプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートに0.01重量%の割合で配合した液を、それぞれ、25℃で10分間撹拌した後に孔径0.20μmのフィルタでろ過したろ過液の、波長300〜700nmにおける極大吸収波長での吸光度が、いずれも、0.5以下であることを特徴とする顔料。
<2>前記一価の置換基が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、またはヘテロアリール基である<1>に記載の顔料。
<3>前記一般式(I)および(II)で表される化合物の分子量が、220〜1100である<1>又は<2>に記載の顔料。
<4>前記一般式(I)および(II)で表される化合物1分子あたりのR1、R2、R7、またはR8の部分の各質量が、2〜360である<1>〜<3>のいずれかに記載の顔料。
<5>前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(I−A)で表される化合物であり、前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(II−A)で表される化合物である<1>〜<4>のいずれかに記載の顔料。
一般式(II−A)中、R7、R9、およびR11〜R12はそれぞれ、一般式(II)中のR7、R9、およびR11〜R12と同義である。)
<6>前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(I−B)で表される化合物であり、前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(II−B)で表される化合物である<1>〜<5>のいずれかに記載の顔料。
(一般式(II−B)中、R20は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および以下の置換基群Aから選択される置換基を表し、R21は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および以下の置換基群Bから選択される置換基を表す。)
(一般式(II−B)中、R200は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および以下の置換基群Aから選択される置換基を表し、R201は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および以下の置換基群Bから選択される置換基を表す。)
<9><1>〜<7>のいずれかに記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色組成物。
<10><1>〜<7>のいずれかに記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
<11><10>に記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルタ。
<12><8>に記載の顔料分散物を用いたことを特徴とするインクジェット用インク。
<13><1>〜<7>のいずれかに記載の顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含むことを特徴とする着色感放射線性組成物の製造方法。
<14><11>に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする固体撮像素子。
<15><11>に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示素子。
<16>一般式(I−B)および(II−B)の少なくとも一方で表される化合物であって、前記化合物を水に0.01重量%の割合で配合した液、および、前記化合物をプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートに0.01重量%の割合で配合した液を、それぞれ、25℃で10分間撹拌した後に孔径0.20μmのフィルタでろ過したろ過液の、波長300〜700nmにおける極大吸収波長での吸光度が、いずれも、0.5以下であることを特徴とする化合物。
(II−B)中、R20は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および以下の置換基群Aから選択される置換基を表し、R21は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および以下の置換基群Bから選択される置換基を表す。)
本明細書において、放射線とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。また、着色層とは、カラーフィルタに用いられる画素及び/又はブラックマトリックスからなる層を意味する。
また、顔料とは、色剤のうち、水および有機溶媒に難溶であり、水および有機溶媒中に粒状のままで分散している化合物をいう。特に本発明では下記で規定する顔料が好ましい。
本発明の顔料は、一般式(I)および(II)の少なくとも一方で表される化合物を含有する顔料であって、前記化合物を水に0.01重量%の割合で配合した液を25℃で10分間撹拌した後に孔径0.20μmのフィルタでろ過したろ過液、および、前記化合物をプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートに0.01重量%の割合で配合した液を25℃で10分間撹拌した後に孔径0.20μmのフィルタでろ過したろ過液の吸光度が0.5以下であることを特徴とする。ここでの吸光度は、波長300〜700nmにおける極大吸収波長での吸光度をいう。以下、かかる吸光度を、「本発明の顔料の吸光度」ということがある。
ここで、ろ過フィルタとしては、例えば、DISMIC−13HP(PTFE0.20μm)ADVANTEC社製フィルタが例示される。
本発明の顔料の吸光度は、0.4以下であることが好ましく、0.3以下であることがより好ましい。なお、下限について特に限定はされない。
本発明の顔料の吸光度が0.5以下となる事で、分散媒への溶解性が小さくなり、顔料としての性質(固体としての色、耐熱性、耐光性)を保持できる点で有効である。
なお、本発明の顔料の吸光度は、日立ハイテクノロジーズ(株)製U−4100スペクトロフォトメーターなどで測定することができる。
また、R3、R4、R9、およびR10としては、それぞれ、アリール基、ヘテロアリール基が好ましい。
R6、およびR12としては、それぞれ、水素原子、アルキル基が好ましい。
一般式(I−A)中に存在する2種類のR1は同一の置換基を表し、2種類のR3は同一の置換基を表す。
一般式(II−A)中に存在する2種類のR7は同一の置換基を表し、2種類のR9は同一の置換基を表す。
一般式(II−B)中、R20は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および以下の置換基群Aから選択される置換基を表し、R21は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および以下の置換基群Bから選択される置換基を表す。
一般式(I−B)および(II−B)中にそれぞれ存在する2種類のR20は同一の置換基を表し、2種類のR21は同一の置換基を表す。
(II−C)中、R200は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および上記の置換基群Aから選択される置換基を表し、R201は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および上記の置換基群Bから選択される置換基を表す。)
一般式(I)で表される顔料の例としては、下記例示化合物(I−1)〜(I−77)が挙げられる。なお、特に断りがない限り、Meはメチル基、Etはエチル基、t−Buはtert−ブチル基、Phはフェニル基を表す。
R5、R6は水素原子が好ましい。
これらの中でも、I−1、I−8、I−12、I−17、I−18、I−19、I−20、I−21、I−25、I−43、I−58が好ましく、I−1、I−18、I−19、I−25、I−43がより好ましい。
溶解性基としては、炭素原子数が6以上の長鎖アルキル基、アルケニル基などが挙げられる。
水素結合性基としては、例えばヒドロキシル基、チオール基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、カルバメート基、アミド基、スルホンアミド基、ウレイド基、チオウレイド基、リン酸基などが挙げられる。
π電子系の置換基としては、不飽和結合を有する置換基、置換および無置換アリール基、芳香族ヘテロ環基などが挙げられる。
なお、本発明の顔料は、他の着色剤と併用してもよい。他の着色剤としては、染料、顔料のいずれとも併用することができ、顔料である場合は、無機顔料、有機顔料のいずれであってもよい。
本発明の顔料分散物は、上記顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする。これにより、分散安定性、着色力、および耐光性に優れた顔料分散物とすることができる。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、3質量%〜40質量%が好適であり、より好ましくは5質量%〜30質量%であり、特に好ましくは7質量%〜25質量%である。
ノニオン性界面活性剤の具体例としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、オキシエチレン・オキシプロピレンブロックコポリマー、t−オクチルフェノキシエチルポリエトキシエタノール、ノニルフェノキシエチルポリエトキシエタノール等が挙げられ、これらの1種、又は2種以上を選択することができる。具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
分散剤としては、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択されることが好ましい。
シラン系カップリング剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、ヒドロキシプロピリトリメトキシシラン、n−ヘキサデシルトリメトキシシラン、及びn−オクタデシルトリメトキシシランなどが挙げられる。
チタン系カップリング剤の具体例としては、イソプロピルトリ(N−アミノエチルアミノエチル)チタネート、及びジブトキシビストリエタノールアミンチタネートなどが挙げられる。
好ましい分散剤としては、分子内に、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であり、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、及びポリアクリレート構造から選択されるグラフト鎖を有するグラフト共重合体であり、少なくとも下記式(1)〜式(4)のいずれかで表される構造単位を含むことが好ましく、少なくとも、下記式(1A)、下記式(2A)、下記式(3A)、下記式(3B)、及び下記(4)のいずれかで表される構造単位を含むことがより好ましい。
式(1)〜式(4)において、X1、X2、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に水素原子或いは1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4及びX5としては、合成上の制約の観点から、好ましくは水素原子、或いは炭素数1から12のアルキル基であり、水素原子或いはメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
式(1)〜式(4)において、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に2価の連結基であり、特に構造上制約されない。Y1、Y2、Y3及びY4で表される2価の連結基として、具体的には、下記の(Y−1)から(Y−21)の連結基などが挙げられる。下記構造でA、Bはそれぞれ、式(1)〜式(4)における左末端基、右末端基との結合を意味する。下記に示した構造のうち、合成の簡便性から、(Y−2)、(Y−13)であることがより好ましい。
式(1)〜式(4)において、n、m、p及びqはそれぞれ1から500の整数である。
また、式(1)および式(2)において、jおよびkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)および式(2)におけるjおよびkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(4)中のR4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。式(4)中のR4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。式(4)中のR4がアルキル基である場合、該アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。また、式(4)中のR4としては、グラフト共重合体中に構造の異なるR4を2種以上混合して用いてもよい。
また、前記式(2)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される構造単位であることがより好ましい。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(2)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、前記式(3)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(3A)又は下記式(3B)で表される構造単位であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、上記顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする。本発明の着色組成物は、インクジェット用インク、カラーフィルタ用着色組成物として使用可能な着色感放射線性組成物などに好適に使用することができる。
本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明のインクジェット用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、1、5−ペンタンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
インクの表面張力は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、25mN/m以上35mN/m以下である。表面張力が20mN/m未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、60mN/mを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。
なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s-1として行った。
その他必要に応じ、pH緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
本発明の着色感放射線性組成物は、上記顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする。
本発明の着色感放射線性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色感放射線性組成物を製造する際、上記のようにして得られた顔料はそのまま配合しても、溶剤中に分散した顔料分散物を配合してもよい。上記顔料は、顔料分散物とすることで、色彩的特性、耐久性及び分散安定性、耐光性や耐候性が優れたものとなり好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
重合性化合物は、カラーフィルタの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び/又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
重合性化合物として、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
これらの重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)、M−460(東亞合成社製)などが挙げられる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが必須である。
また、重合性モノマーとして、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体を含有することが好ましく、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、特開2012−003225号公報の段落[0155]〜[0162]に記載のカプロラクトン構造を有する多官能性単量体を使用することができる。
重合性化合物としては、同一分子内に2個以上のメルカプト(SH)基を有する多官能チオール化合物も好適である。多官能チオール化合物としては、特開2009−086563号公報の段落[0038]〜[0040]に記載されている多環能チオール化合物を使用することができる。
本発明の着色感放射線性組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。
前記重合開始剤としては、前記重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができ、例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましく、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、 IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、特開2012−032556号公報に記載のオキシム系光重合開始剤を使用することが好ましい。
光ラジカル重合開始剤の感放射線性組成物中における含有量(2種以上の場合は総含有量)としては、感放射線性組成物の全固形分に対して、0.1〜20質量%の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%の範囲、特に好ましくは1〜8質量%の範囲である。この範囲内であると、良好な感度とパターン形成性が得られる。
顔料組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、固形分換算で、0.1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜15質量%がより好ましい。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
[有機溶剤]
本発明の着色感放射線性組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落番号0134〜0147の記載を参照することができる。
前記界面活性剤としての共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,500以上5,000以下がより好ましい。
前記界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の顔料着色組成物における界面活性剤の添加量は、特定樹脂100重量部に対して、10重量部以下であることが好ましく、0.01〜10重量部であることがより好ましく、0.01〜1重量部であることが更に好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物の調製態様については特に特に制限されないが、例えば、顔料、重合性化合物、及び、所望により併用される光重合開始剤、各種添加剤を混合し、残余の溶剤と混合することで調製することができる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一な着色硬化性組成物の調製を阻害する、微細な異物が確実に除去され、均一及び平滑な着色硬化性組成物の形成が可能となる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
また、例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、顔料分散物のみに対して行い、該顔料分散物に他の成分を混合して着色感放射線性組成物とした後に、第2のフィルタリングを行ってもよい。
本発明の着色組成物を硬化させて得られた着色硬化膜は、色純度が高く、薄層で高い吸光係数が得られ、堅牢性(特に耐熱性及び耐光性)が良好である。さらに、バックライトとして白色LEDを用いた場合にも、良好な色相の着色画素を形成しうることから、白色LEDを備える液晶表示装置に適用してその効果が著しく、液晶表示装置用のカラーフィルタにおける着色画素の形成に用いられる。
任意の基板又は基材上に着色硬化膜を形成する際には、着色硬化性組成物を塗布するか、或いは、基板等を着色硬化性組成物に浸漬して着色硬化性組成物層を形成し、これを硬化させてもよい。また、パターン状の着色硬化膜を形成する場合、基板上にインクジェット記録方法により適用してもよく、捺染やオフセット印刷などの公知の印刷法を適用してもよいが、高精細なパターンを形成しうるという観点からは、後述する、基板上に着色硬化性組成物層を形成し、パターン状に露光した後、現像して着色硬化性組成物層の未露光部を除去する方法が好ましい。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、既述の本発明の着色硬化性組成物を基板上に付与して着色組成物層(着色層)を形成する工程〔以下、工程(i)とも称する〕と、前記着色組成物層(着色層)をパターン状に露光した後、未硬化部を現像液で現像除去してパターン状の着色硬化膜を形成する工程〔以下、工程(B)とも称する〕と、を有する。
即ち、本発明の着色組成物をガラスなどの基板上に、直接又は他の層を介して、例えば、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、インクジェット塗付等の方法により付与して着色層を形成し、形成された着色層に、所定のマスクパターンを介して露光する等の方法により露光し、露光後に未硬化部を現像液で現像除去することにより着色硬化膜が形成される。パターン露光は、マスクパターンを介して露光するほか、走査露光により行われてもよい。
得られたパターン状の着色硬化膜は例えば、カラーフィルタの画素として有用である。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に直接又は他の層を介して、既述の本発明の着色組成物を所望の方法により付与して、着色組成物からなる塗布膜(着色硬化性組成物層)を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行ない、該着色組成物層を乾燥させる。
支持体としては、例えば、特開2012−041330号公報の[0122]〜[0123]に記載の支持体を使用することができ、この記載は、本明細書の内容に組み込まれる。
スリットノズル塗布法の詳細は、特開2012−041330号公報の[0125]〜[0126]に記載を参照することができ、この記載は、本明細書の内容に組み込まれる。
記載を参照することができ、明細書の内容に組み込まれる。なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、支持体上に前述のようにして形成された着色組成物からなる塗布膜(着色硬化性組成物層)に対し、パターン露光が行われる、パターン露光は、例えばフォトマスクを介した露光として行なわれる。
露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
現像液は、未硬化部における着色組成物の塗布膜(着色組成物層)を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色組成物を用いて形成されたパターン状の着色領域(着色画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれたパターン状の着色領域に対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色領を加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色領域を更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(iii)及び/又は工程(iv)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(iii)及び/又は工程(iv)を行なってもよい。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能となり、更には、白色LEDに対する適性に優れたものとなる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子やCCD、CMOS(有機CMOSを含む)等の固体撮像素子に用いることができ、100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS素子等にも好適である。
本発明のカラーフィルタは、色相に優れ、且つ耐光性に優れた着色画素を有することから、特に液晶表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示素子は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)
方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、前記(A)金属錯体色素とともに前記(B)本発明における錯体形成性化合物を、上記割合で含有して硬化させて得られるものであり、液晶材料の比抵抗の低下が飛躍的に防止され、液晶分子の配向阻害、すなわち表示特性の低下が解消されるものと考えられる。これによって、色純度などの良い色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらに、COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研、2003年発行)」に記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
化合物例I−1の合成
下記中間体I−1aは本文記載の反応ルートで合成した。
化合物例I−18の合成
下記中間体I−18aは本文記載の反応ルートで合成した。
化合物例I−75の合成
化合物例I−20の合成
化合物例I−21の合成
化合物例(II−1)の合成
中間体II−1c(98重量部)、炭酸カリウム(207重量部)、アセトニトリル(500重量部)の混合液に、クロロアセトン(60重量部)を室温で加え、20時間攪拌した。析出物をろ過後、水で十分に水洗した後、乾燥する事により中間体II−1b68重
量部(収率53%)で得た。
中間体II−1b(68重量部)、無水酢酸(240重量部)の混合溶液を加熱還流3時間行った。反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過し、水洗した。次いで、その結晶と濃塩酸30重量部、アセトニトリル(80重量部)、メタノール(4重量部)の混合溶液の加熱還流を3時間行った。反応液を冷却し、不溶物をろ過で除去したろ液を、減圧下で濃縮することにより中間体II−1aの粗体を得た。
得られた中間体II−1aの粗体(10重量部)、オルトギ酸エチル(3.5重量部)、酢酸50重量部の混合溶液を80℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、メタノール200重量部を加え、結晶を濾取後、水洗およびメタノール洗浄することで例示化合物II−1を5重量部得た。M/Z=282
合成例1〜15で合成した化合物および下記比較化合物1の溶解性を以下のように評価した。
0.1gの化合物を0.01重量%となるように水で調液し、20℃で10分間攪拌して分散させた。不溶分をDISMIC−13HP(PTFE0.20μm)ADVANTEC社製フィルタでろ過し、ろ過液の吸光度を日立ハイテクノロジーズ(株)製U−4100スペクトロフォトメーターで測定した。
同様に、0.1gの化合物を0.01重量%となるようにプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートで調液し、20℃で10分間攪拌して分散させた。不溶分をDISMIC−13HP(PTFE0.20μm)ADVANTEC社製フィルタでろ過し、ろ過液の吸光度を日立ハイテクノロジーズ(株)製U−4100スペクトロフォトメーターで測定した。
ろ過液が水の場合とプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートの場合の2つの吸光度のうち、数値が大きいものを以下の基準で評価した。
A:吸光度が0.3以下
B:吸光度が0.3より大きく0.4以下
C:吸光度が0.4より大きく0.5以下
D:吸光度が0.5より大きい
顔料分散物1の作製
化合物例I−19の顔料2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビース100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビースを分離し、顔料分散物1を得た。
顔料分散物2の作製
化合物例I−19の顔料5部、高分子分散剤として、国際公開番号WO2006/064193号の22ページに記載されているDispersant Solution10で表されるメタクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体水溶液25.5部、水19.5部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビース100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビースを分離し、顔料分散物2を得た。
〔分散安定性〕
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒子径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して2時間後に測定した体積平均粒子径、及び70℃で2日間保存後の体積平均粒子径が、共に230nm以下のものをA(良好)、いずれかが230nm以上のものをB(不良)とした。結果を表に示す。
上記で得られた各顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:Optical Density)」を1.0の塗布物を作製した。これをフェードメーターを用いてキセノン光(17万lux、フィルタ存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)かける100%]として評価した。結果を表に示す。
実施例1で用いた化合物(I−19)を表のように変更した以外は、同様にして顔料分散物3〜27を作製し、同様の評価を行った。
インク組成物の製造例
国際公開番号WO2006/064193号の22ページに記載されているDispersant Solution10で表されるメタクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体を水酸化カリウム水溶液で中和した。得られた分散剤水溶液75質量部(固形分濃度20%)の中に、前記合成顔料I−19を30質量部およびイオン交換水95質量部を加えてディスパー翼にて混合・粗分散した。混合・粗分散した液にジルコニアビーズを600質量部入れて、これを分散機(サンドグラインダミル)で4時間分散した後、ビーズと分散液に分離した。得られた混合物を攪拌しながら、25℃でポリエチレングリコールジグリシジルエーテル2質量部をゆっくり加えて、50℃で6時間攪拌した。更に分画分子数300Kの限外濾過膜を使って不純物を除去し、これをポアサイズ5μmのフィルタ(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mLのシリンジでろ過し、粗大粒子を除去することにより固形分濃度10%の顔料分散物101(粒子径109nm)を得た。
該インクジェット記録用インクをEPSON社製インクジェットプリンターPM−G800のカートリッジに装填してインクジェット記録用カートリッジとし、受像シートEPSON写真用紙<光沢>と写真用紙クリスピア<高光沢>に印字し、階段状に濃度が変化したイエロー単色画像を得た。得られた記録物に印画された画像は吐出性が優れ、耐オゾン性も優れていた。
着色感放射線性組成物の製造例
〔フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタの作製〕
合成例3で合成した化合物I−19で示される顔料を使用した。70ccのマヨネーズ瓶に、下記に示す材料を投入し、これを振とう分散機(LAU社製DAS200)で6時間振盪して、顔料分散体201を得た。
上記塗膜を、塗膜の一部を適当にマスキングした後、高圧水銀ランプを用い、200mJ/cm2の条件で照射して露光した。その後0.5%炭酸ナトリウム水溶液を用い25℃で現像を行い、さらに220℃のオーブンで20分間乾燥を行って、カラーフィルタを作製した。
Claims (16)
- 前記一価の置換基が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、またはヘテロアリール基である請求項1に記載の顔料。
- 前記一般式(I)および(II)で表される化合物の分子量が、220〜1100である請求項1又は2に記載の顔料。
- 前記一般式(I)および(II)で表される化合物1分子あたりのR1、R2、R7、またはR8の部分の各質量が、2〜360である請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(I−B)で表される化合物であり、前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(II−B)で表される化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料。
(一般式(II−B)中、R20は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および以下の置換基群Aから選択される置換基を表し、R21は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および以下の置換基群Bから選択される置換基を表す。)
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする顔料分散物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項10に記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項8に記載の顔料分散物を用いたことを特徴とするインクジェット用インク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含むことを特徴とする着色感放射線性組成物の製造方法。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする固体撮像素子。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示素子。
- 一般式(I−B)および(II−B)の少なくとも一方で表される化合物であって、前記化合物を水に0.01重量%の割合で配合した液、および、前記化合物をプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタートに0.01重量%の割合で配合した液を、それぞれ、25℃で10分間撹拌した後に孔径0.20μmのフィルタでろ過したろ過液の、波長300〜700nmにおける極大吸収波長での吸光度が、いずれも、0.5以下であることを特徴とする化合物。
(II−B)中、R20は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、および以下の置換基群Aから選択される置換基を表し、R21は、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、および以下の置換基群Bから選択される置換基を表す。)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013027917A JP5834029B2 (ja) | 2012-03-30 | 2013-02-15 | 顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
PCT/JP2013/057333 WO2013146332A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-03-11 | Pigment, and pigment composition, coloring composition and color filter using the same |
TW102109552A TW201348343A (zh) | 2012-03-30 | 2013-03-18 | 色素、及色素分散物、著色組成物、彩色濾光片、噴墨墨水、固態影像裝置、及液晶顯示元件、以及彩色感放射線性組成物的製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012083124 | 2012-03-30 | ||
JP2012083124 | 2012-03-30 | ||
JP2013027917A JP5834029B2 (ja) | 2012-03-30 | 2013-02-15 | 顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013227497A true JP2013227497A (ja) | 2013-11-07 |
JP5834029B2 JP5834029B2 (ja) | 2015-12-16 |
Family
ID=49259596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013027917A Active JP5834029B2 (ja) | 2012-03-30 | 2013-02-15 | 顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5834029B2 (ja) |
TW (1) | TW201348343A (ja) |
WO (1) | WO2013146332A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014051157A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Fujifilm Corporation | Pigments, as well as pigment dispersions, colored compositions and color filters using them |
JP2015124377A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 富士フイルム株式会社 | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 |
KR20170018993A (ko) * | 2015-08-10 | 2017-02-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1253933A (en) * | 1967-11-24 | 1971-11-17 | Kodak Ltd | Dyestuffs |
JPS60213937A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性写真要素 |
JPH10129126A (ja) * | 1996-10-30 | 1998-05-19 | Konica Corp | 感熱転写記録材料及び感熱転写記録方法 |
JP2005250420A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色硬化性組成物、並びに、これを用いたカラーフィルタおよびその製造方法 |
JP2007100061A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-04-19 | Konica Minolta Photo Imaging Inc | 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法、色素及び金属キレート色素 |
JP2007276343A (ja) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Fujifilm Corp | 光記録媒体、可視情報記録方法、及び色素化合物の利用方法 |
JP2009144149A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-07-02 | Fujifilm Corp | インクジェット用インク、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびにそれを用いる液晶ディスプレイおよび画像表示デバイス |
JP2011012256A (ja) * | 2009-06-04 | 2011-01-20 | Fujifilm Corp | インクセット、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびにそれらを用いる液晶ディスプレイおよび画像表示デバイス |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012147954A1 (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及び表示装置 |
-
2013
- 2013-02-15 JP JP2013027917A patent/JP5834029B2/ja active Active
- 2013-03-11 WO PCT/JP2013/057333 patent/WO2013146332A1/en active Application Filing
- 2013-03-18 TW TW102109552A patent/TW201348343A/zh unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1253933A (en) * | 1967-11-24 | 1971-11-17 | Kodak Ltd | Dyestuffs |
JPS60213937A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性写真要素 |
JPH10129126A (ja) * | 1996-10-30 | 1998-05-19 | Konica Corp | 感熱転写記録材料及び感熱転写記録方法 |
JP2005250420A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色硬化性組成物、並びに、これを用いたカラーフィルタおよびその製造方法 |
JP2007100061A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-04-19 | Konica Minolta Photo Imaging Inc | 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法、色素及び金属キレート色素 |
JP2007276343A (ja) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Fujifilm Corp | 光記録媒体、可視情報記録方法、及び色素化合物の利用方法 |
JP2009144149A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-07-02 | Fujifilm Corp | インクジェット用インク、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびにそれを用いる液晶ディスプレイおよび画像表示デバイス |
JP2011012256A (ja) * | 2009-06-04 | 2011-01-20 | Fujifilm Corp | インクセット、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびにそれらを用いる液晶ディスプレイおよび画像表示デバイス |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014051157A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Fujifilm Corporation | Pigments, as well as pigment dispersions, colored compositions and color filters using them |
JP2015124377A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 富士フイルム株式会社 | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 |
KR20170018993A (ko) * | 2015-08-10 | 2017-02-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR102423430B1 (ko) * | 2015-08-10 | 2022-07-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013146332A1 (en) | 2013-10-03 |
TW201348343A (zh) | 2013-12-01 |
JP5834029B2 (ja) | 2015-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI699618B (zh) | 著色層的製造方法、彩色濾光片、遮光膜、固體攝影元件及圖像顯示裝置 | |
TWI736595B (zh) | 感光性組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
TWI644992B (zh) | 著色組成物、硬化膜、圖案形成方法、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
US11287739B2 (en) | Photosensitive coloring composition, cured film, color filter, solid-state imaging element, and image display device | |
TWI636099B (zh) | 著色硬化性組成物、著色硬化性組成物的製造方法、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
KR102152047B1 (ko) | 착색 조성물, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 색소 다량체 | |
JP7126537B2 (ja) | 着色組成物、着色組成物の製造方法、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子、および、画像表示装置 | |
TWI695037B (zh) | 著色組成物、彩色濾光器、圖案形成方法、彩色濾光器的製造方法、固態攝影元件、影像顯示裝置以及色素多聚體的製造方法 | |
TW201506536A (zh) | 著色感光性樹脂組成物、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
TWI504686B (zh) | 顏料分散組成物、彩色硬化型組成物、用於固態影像感測器的彩色濾光片及其製造方法、固態影像感測器 | |
CN105388705A (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
TWI672341B (zh) | 著色組成物、著色組成物的製造方法、彩色濾光片、噴墨用油墨組成物及印刷用油墨組成物 | |
JP5834029B2 (ja) | 顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ | |
TW201506544A (zh) | 著色感光性樹脂組成物、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
JP5932745B2 (ja) | 顔料、それを用いた顔料分散物、着色組成物、およびカラーフィルタ | |
TW201840597A (zh) | 著色組成物、顏料分散液、顏料分散液的製造方法、硬化膜、彩色濾光片、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
KR20130091727A (ko) | 청색 경화성 조성물, 컬러 필터와 그 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 액정 디스플레이 장치 | |
TWI708122B (zh) | 著色組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
KR20200115564A (ko) | 감광성 착색 조성물, 경화막, 패턴의 형성 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 | |
TWI840333B (zh) | 感光性著色組成物、硬化膜、圖案的形成方法、濾色器、固體攝像元件及圖像顯示裝置 | |
TW201529756A (zh) | 著色組成物、圖案形成方法、彩色濾光片的製造方法、彩色濾光片、固體攝像元件、圖像顯示裝置及著色組成物的製造方法 | |
JP2015068946A (ja) | 顔料またはその塩、着色硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法、固体撮像素子ならびに画像表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140612 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150303 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150421 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151027 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151030 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5834029 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |