JP2013199606A - インクジェット印刷インク用バインダーの製造方法、インクジェット印刷用インク及び印刷物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、親水性基を有するポリウレタン(A1)粒子中に、一部または全部のビニル重合体(A2)が内在し形成した複合樹脂粒子(A3)と、アセチレン化合物(B)と、水系媒体(C)とを含有するインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法に関するものである。
【選択図】なし
Description
親水性基を有するポリオール(a1−1)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中または無溶剤下で反応させ親水性基を有するポリウレタン(A1)を得、必要に応じ有機溶剤(D)を供給することによって前記ポリウレタン(A1)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造する工程(1)、
前記有機溶剤(D)溶液[I]と前記アセチレン化合物(B)と前記水系媒体(C)とを混合することによって混合物[II]を製造し、前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部を除去することによって混合物[III]を製造する工程(2)、及び、
前記混合物[III]と、前記ビニル重合体(A2)の製造に使用するビニル単量体混合物とを混合し、前記ビニル単量体混合物をラジカル重合する工程(3)を含むことを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法に関するものである。
前記工程(3)は、前記工程(2)で得た前記混合物[III]と、前記ビニル重合体(A2)の製造に使用するビニル単量体混合物とを混合し、前記ビニル単量体混合物をラジカル重合することによってビニル重合体(A2)を製造する工程である。
本発明の製造方法によって得られたインクジェット印刷インク用バインダーは、インクの吐出安定性や配合安定性に優れたインクジェット印刷用インクの製造に使用することができる。
前記無機顔料としては、例えば酸化チタン、アンチモンレッド、ベンガラ、カドミウムレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛等を使用することができる。
(w1)顔料及び高分子分散剤等の添加剤を2本ロールやミキサー等を用いて予備混練して得られた混練物と、水系媒体とを各種の分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(w2)顔料と高分子分散剤を各種の分散装置を用いて混合した後、前記高分子分散剤の溶解性をコントロールすることによって該高分子分散剤を前記顔料の表面に堆積させ、更に分散装置を用いてそれらを混合することで顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(w3)顔料と前記添加物とを各種の分散装置を用いて混合し、次いで前記混合物と樹脂エマルジョンとを分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(数平均分子量1,000)100.0質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸15.6質量部、イソホロンジイソシアネート47.8質量部、有機溶剤としてメチルエチルケトン54.5質量部を、DMTDL(ジブチルスズジレウレート)0.06質量部を触媒として使用し反応させた。
調製例1で得たポリウレタン(A1−1)の有機溶剤溶液と同様の有機溶剤溶液に、48質量%水酸化カリウム水溶液13.4質量部を加えることによって、前記ウレタン樹脂(A1−1)が有するカルボキシル基の一部または全部を中和し、次いで水595.3質量部を加え十分に攪拌することによって、ウレタン樹脂(A1−1)とメチルエチルケトンと水とを含み、前記ウレタン樹脂(A1−1)が前記水中に分散又は溶解した混合物(II’−2)を得た。
前記調製例1で得た混合物(II’−1)を、約2時間エージングした後、前記混合物(II’−1)中にサーフィノール440(エアープロダクツ社製)0.03質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II−3)を得、該混合物(II−3)を約1kPa〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
前記調製例1で得た混合物(II’−1)を、約2時間エージングした後、前記混合物(II’−1)中にサーフィノール440(エアープロダクツ社製)0.09質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II−4)を得、該混合物(II−4)を約1kPa〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、単量体混合物滴下用滴下漏斗、重合触媒滴下用滴下漏斗を備えた反応容器に、調製例1で得た前記混合物(III−1)741.0質量部を入れ、窒素を吹き込みながら80℃まで昇温した。
前記混合物(III−1)の代わりに、調製例2で得た混合物(III−2)を使用すること以外は実施例1と同様の方法で、本発明のインクジェット印刷インク用バインダー(X−2)を得た。
前記混合物(III−1)の代わりに、調製例3で得た混合物(III−3)を使用すること以外は実施例1と同様の方法で、本発明のインクジェット印刷インク用バインダー(X−3)を得た。
前記混合物(III−1)の代わりに、調製例4で得た混合物(III−4)を使用すること以外は実施例1と同様の方法で、本発明のインクジェット印刷インク用バインダー(X−4)を得た。
温度計、窒素ガス導入管及び攪拌機を備えた窒素置換された容器中にメチルエチルケトン80.2質量部を加え、該メチルエチルケトン中で、2,2’−ジメチロールプロピオン酸23.0質量部及びイソホロンジイソシアネート42.4質量部を混合し、80℃で4時間反応させた。4時間後、メチルエチルケトンを更に47.7質量部を供給し、60℃以下に冷却した後、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000)175.2質量部を80℃で反応を継続させた。
前記混合物(II’−5)を約2時間エージングした後、前記混合物(II’−5)中にノプコ8034L(サンノプコ製:シリコーン鉱物油系消泡剤)0.09質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II’−6)を得、該混合物(II’−6)を約1〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
前記で得たインクジェット印刷インク用バインダー中の残留しうる溶剤(メチルエチルケトン)の量は、ガスクロマトグラフ(株式会社 島津製作所製の「GC−2014」)を用いて測定した。
○:残留有機溶剤量が100ppm未満で、かつ減圧蒸留時間が5時間以内であったもの。
△:残留有機溶剤量が100ppm未満または減圧蒸留時間が5時間以内であったもの。
×:残留有機溶剤量が100ppm以上で、かつ、減圧蒸留時間が5時間を越えたもの。
ビニル重合体(スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量が11,000、酸価156mgKOH/g)を1500g、キナクリドン系顔料(クロモフタールジェットマジェンタDMQ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を4630g、フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数が1.4)を380g、ジエチレングリコールを2600g、及び34質量%水酸化カリウム水溶液688gを、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、ジャケットを加温し、内容物温度が60℃になるまで低速(自転回転数:21回転/分,公転回転数:14回転/分)で混練を行い、内容物温度が60℃に達した後、高速(自転回転数:35回転/分,公転回転数:24回転/分)に切り替え、4時間、混練を継続した。
インクジェット印刷用インクの全量に対してキナクリドン系顔料の濃度が4質量%で、かつ複合樹脂粒子(A3)の濃度が1質量%となるよう、前記実施例1〜4及び比較例1〜2で得たインクジェット印刷インク用バインダー(X−1)〜(X−4)、(X’−1)〜(X’−2)のいずれかと、調製例5で得たキナクリドン系顔料の水系分散体と、2−ピロリジノンと、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと、グリセリンと、界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製)とイオン交換水とを、下記配合割合にしたがって混合、攪拌することによって、それぞれインクジェット印刷用インクを調製した。
・調製例5で得たキナクリドン系顔料の水系分散体(顔料濃度14.9質量%);26.8g
・2−ピロリジノン;8.0g
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル;8.0g
・グリセリン;3.0g2
・界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製);0.5g
・イオン交換水;48.7g
・前記実施例1〜4及び比較例1〜2で得たインクジェット印刷インク用バインダー;4.0g
インクの配合安定性は、前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度と、該インク中の分散粒子の粒子径に基づいて評価した。
前記で得たインクジェット印刷用インクの初期粘度を、東機産業(株)製のVISCOMETER TV−22を用いて測定した。次いで、前記インクをスクリュー管等のガラス容器に密栓し、70℃の恒温器で6週間の加熱試験を行った後の前記インクの粘度を、前記と同様の方法で測定した。
[{(加熱試験後のインク中の分散粒子の粒子径)−(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)}/(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)]×100
○: 粒子径の変化の割合が、3%未満
△: 粒子径の変化の割合が、3%以上10%未満
×: 粒子径の変化の割合が、10%以上
前記で得たインクジェット印刷用インク中に含まれる分散粒子の粒子径を、日機装(株)社製のマイクロトラック UPA EX150を用いて測定した。次いで、前記インクをスクリュー管等のガラス容器に密栓し、70℃の恒温器で6週間の加熱試験を行った後の前記インク中に含まれる分散粒子の粒子径を、前記と同様の方法で測定した。
[{(加熱試験後のインクの粘度)−(加熱試験前のインクの粘度)}/(加熱試験前のインクの粘度)]×100
○: 粘度の変化の割合が、2%未満
△: 粘度の変化の割合が、2%以上5%未満
×: 粘度の変化の割合が、5%以上
前記のインクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)にて、診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。1ページあたり18cm×25cmの領域の印字濃度設定100%のベタ印刷を連続で20ページ実施した後、再度診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。連続ベタ印刷の前後でのノズルの状態変化をインク吐出安定性として評価した。評価基準を以下に記す。
◎:ノズルの状態に変化がなく、吐出異常が発生していないもの
○:ノズルへの若干のインクの付着が確認されたものの、インクの吐出方向の異常は発生していないもの
△:前記ベタ印刷を連続で20ページ実施した後に、インクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じたもの
×:印刷途中でインクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じ、連続して500ページの印刷を完了できなかったもの
(耐擦過性)
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行うことで評価用印刷物を得た。
A: 印刷面に傷は全くなく、印材の剥離等もみられなかった。
B: 印刷面に若干の傷が発生したものの実用上問題ない程度であり、色材の剥離等もみられなかった。
C: 印刷面に若干の傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
D: 印刷面の約50%以上の範囲で著しい傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
(耐アルカリ性)
前記評価用印刷物を常温下で10分間乾燥した後、印刷面に、0.5質量%KOH水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物が得られず、本評価を行うことができなかったものについては表中に「−」と記した。
A: 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B: 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C: 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D: 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
前記評価用印刷物を常温下で10分間乾燥した後、印刷面に、5質量%エタノール水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物が得られず、本評価を行うことができなかったものについては表中に「−」と記した。
A: 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B: 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C: 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D: 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
Claims (16)
- 親水性基を有するポリウレタン(A1)粒子中に、一部または全部のビニル重合体(A2)が内在し形成した複合樹脂粒子(A3)と、アセチレン化合物(B)と、水系媒体(C)とを含有するインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法であって、前記製造方法が、
親水性基を有するポリオール(a1−1)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中または無溶剤下で反応させ親水性基を有するポリウレタン(A1)を得、必要に応じ有機溶剤(D)を供給することによって前記ポリウレタン(A1)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造する工程(1)、
前記有機溶剤(D)溶液[I]と前記アセチレン化合物(B)と前記水系媒体(C)とを混合することによって混合物[II]を製造し、前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部を除去することによって混合物[III]を製造する工程(2)、及び、
前記混合物[III]と、前記ビニル重合体(A2)の製造に使用するビニル単量体混合物とを混合し、前記ビニル単量体混合物をラジカル重合する工程(3)を含むことを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。 - 前記工程(2)が、前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部とともに、前記水系媒体(C)の一部を除去する工程であって、除去される前記水系媒体(C)の質量が、前記混合物[II]中に含まれる前記有機溶剤(D)の全質量の50質量%〜300質量%と同質量である請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アセチレン化合物(B)の使用量が、前記複合樹脂粒子(A3)100質量部に対して0.001質量部〜0.5質量部である請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アセチレン化合物(B)の60質量%〜90質量%が前記工程(2)における有機溶剤(D)の一部または全部を除去する工程の前に使用され、残りの40質量%〜10質量%のアセチレン化合物(B)が、前記有機溶剤(D)の一部または全部を除去した後に使用される請求項3に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記工程(2)で使用される前記アセチレン化合物(B)の40質量%〜10質量%が、前記混合物[II]中に含まれる前記有機溶剤(D)の全量の80質量%以上が前記混合物[II]から除去された後、前記混合物[II]中に含まれる前記有機溶剤(D)の全量の10質量%と同質量の水系媒体(C)が除去されるまでに、前記混合物[II]中に供給される請求項4に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記有機溶剤(D)及び/または前記水系媒体(C)の一部を除去する方法が減圧蒸留法である請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記複合樹脂粒子(A3)が、親水性基としてカチオン性基またはアニオン性基を有するものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アニオン性基が、カルボキシル基及びカルボキシレート基からなる群より選ばれる1種以上である請求項7に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記ビニル重合体(A2)が炭素原子数1個〜6個のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル単量体を重合して得られるものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記ポリウレタン(A1)と前記ビニル重合体(A2)との質量割合[(A1)/(A2)]が1/99〜99/1の範囲である請求項1に記載のインクジェット印刷用インク用バインダーの製造方法。
- 前記アセチレン化合物(B)が、アセチレンモノアルコール及びアセチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上を含むものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法によって得られたインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 前記複合樹脂粒子(A3)が、前記インクジェット印刷インクの全量に対して0.1質量%〜10質量%含まれ、かつ、前記水系媒体(C)が、前記インクジェット印刷インクの全量に対して0.1質量%〜50質量%含まれるものである請求項12に記載のインクジェット印刷用インク。
- 請求項12に記載のインクジェット印刷用インクによって印刷の施された印刷物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法によって得られたインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するカラーフィルター製造用インクジェット印刷インク。
- 透明プラスチック基材上に、請求項15記載のカラーフィルター製造用インクジェット印刷インクによって印刷の施されたカラーフィルター。
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