JP2013174669A - 液浸上層膜形成用組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(a)を含む重合体成分(以下、「[A]重合体成分」とも称する)、及び
[B]溶媒
を含有する液浸上層膜形成用組成物である。
(1)基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)当該液浸上層膜形成用組成物を用い、上記レジスト膜上に液浸上層膜を形成する工程、
(3)上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜にフォトマスクを介して放射線を照射し、液浸露光する工程、及び
(4)上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
本発明の液浸上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分及び[B]溶媒を含有する。また、当該液浸上層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]重合体成分は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(a)を含む。[A]重合体成分は、重合体(a)のみからなっていてもよく、重合体(a)以外にも、構造単位(I)を有さない重合体(b)を含んでいてもよい。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される構造単位である。重合体(a)が、構造単位(I)を有することで、当該液浸上層膜形成用組成物は、高い撥水性を示す液浸上層膜を形成でき、かつレジストパターンのブリッジ欠陥、ブロッブ欠陥等の現像欠陥の発生を抑制することができる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロデカン構造、メチルシクロヘキサン構造、エチルシクロヘキサン構造等の単環式飽和炭化水素構造;
シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造、シクロペンタジエン構造、シクロヘキサジエン構造、シクロオクタジエン構造、シクロデカジエン構造等の単環式不飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造、ビシクロ[2.2.2]オクタン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン構造、アダマンタン構造等の多環式飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン構造、ビシクロ[2.2.2]オクテン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン構造等の多環式不飽和炭化水素構造等が挙げられ、さらにこれらの構造に−CO−、−COO−、−OCO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−、及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種の基が含まれるもの等が挙げられる。Rは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。R4とR5とが互いに結合して形成してもよい炭素数3〜20の環構造は置換基を含んでいてもよい。この置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基等が挙げられる。
シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造、シクロペンタジエン構造、シクロヘキサジエン構造、シクロオクタジエン構造、シクロデカジエン構造等の単環式不飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造、ビシクロ[2.2.2]オクタン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン構造、スピロ[4.5]デカン構造、スピロ[4.4]ノナン構造、スピロ[3.5]ノナン構造、アダマンタン構造等の多環式飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン構造、ビシクロ[2.2.2]オクテン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン構造等の多環式不飽和炭化水素構造等が挙げられ、さらにこれらの構造の一部の炭素−炭素間結合に−CO−、−COO−、−OCO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−、及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種の基が含まれるもの等が挙げられる。これらのうち、炭素数3〜20の脂環式構造、複素環式構造等が好ましい。Rは水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。
構造単位(II)は、上記式(2)で表される構造単位である。[A]重合体成分が、上記構造単位(II)をさらに有することで、当該液浸上層膜形成用組成物は、形成される液浸上層膜の撥水性を高めることができる。
構造単位(III)は、フッ素化スルホンアミド基を含む構造単位(以下、「構造単位(III−1)」とも称する)及びα−トリメチルアルコール基を含む構造単位(以下、「構造単位(III−2)」とも称する)からなる群より選ばれる1種の構造単位である。当該液浸上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分が構造単位(III)を有することで、形成される液浸上層膜の撥水性及び除去性がより向上する。
1,4−ノルボルナンジイル基、2,5−ノルボルナンジイル基等のノルボルナンジイル基、1,3−アダマンタンジイル基、2,4−アダマンタンジイル基等のアダマンタンジイル基等の多環式炭化水素基等が挙げられる。これらの中で、単環式炭化水素基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、1,2−シクロヘキサンジイル基がさらに好ましい。
構造単位(IV)は、スルホ基を含む構造単位である。構造単位(IV)としては、例えば、下記式(4)で表される構造単位等が挙げられる。
構造単位(V)は、カルボキシ基を含む構造単位(以下、「構造単位(V−1)」とも称する)及び上記式(v)で表される基を含む構造単位(以下、「構造単位(V−2)」とも称する)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位である。[A]重合体成分が構造単位(V)を有することで、当該液浸上層膜形成用組成物は、形成される液浸上層膜の除去性及び剥がれ耐性を向上させることができる。
上記式(5−1−1)及び(5−1−2)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の2価の鎖状炭化水素基、炭素数4〜12の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基である。
[A]重合体成分は、本発明の効果を損なわない限り、上記構造単位(I)〜(V)以外にも、その他の構造単位を有していてもよい。上記その他の構造単位としては、例えば撥水性を向上させる観点からは、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ラウリル等の(メタ)アクリル酸アルキルに由来する構造単位等が挙げられる。また、[A]重合体成分の分子量、ガラス転移点、溶媒への溶解性などを制御する観点からは、酸解離性基を有する構造単位等が挙げられる。[A]重合体成分における上記その他の構造単位の含有割合としては、[A]重合体成分を構成する全構造単位に対して、通常20モル%以下であり、10モル%以下が好ましい。重合体(a)における上記その他の構造単位の含有割合としては、重合体(a)を構成する全構造単位に対して、通常20モル%以下であり、10モル%以下が好ましい。
[A]重合体成分を構成する重合体(a)及び重合体(b)は、例えば適宜選択された重合開始剤や連鎖移動剤の存在下、重合溶媒中で、所定の単量体をラジカル重合等の重合をさせることによって合成することができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノンなどのケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。なお、これらの溶媒は、2種以上を併用してもよい。
当該液浸上層膜形成用組成物は[B]溶媒を含有する。[B]溶媒としては、[A]重合体成分及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば用いることができるが、当該液浸上層膜形成用組成物をレジスト膜上に塗布する際に、レジスト膜と過度のインターミキシングを生じる等によるリソグラフィ性能の低下がほとんどないものが好適に用いられる。なお、これらの溶媒は2種以上を併用してもよい。
ブタノール、ペンタノール等の1価アルコール類;
エチレングリコール、プロピレングリコール等の多価アルコール類等が挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールの部分アルキルエーテル類;
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の多価アルコールのアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ブチルメチルエーテル、ブチルエチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ヘキシルメチルエーテル、オクチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジシクロペンチルエーテル等の脂肪族エーテル類;
アニソール、フェニルエチルエーテル等の脂肪族−芳香族エーテル類;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類等が挙げられる。
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の低級炭化水素類;
デカン、ドデセン、ウンデカン等の高級炭化水素類等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン等のジアルキルケトン類;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状ケトン類等が挙げられる。
当該液浸上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分及び[B]溶媒以外に任意成分を含有してもよい。上記任意成分としては、例えば当該液浸上層膜形成用組成物のレジスト膜上への塗布性を向上させることができる界面活性剤等が挙げられる。
当該液浸上層膜形成用組成物は、例えば[A]重合体成分、[B]溶媒及び必要に応じて任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。
本発明のレジストパターン形成方法は、
(1)基板上にレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」とも称する)、
(2)当該液浸上層膜形成用組成物を用い、上記レジスト膜上に液浸上層膜を形成する工程(以下、「工程(2)」とも称する)、
(3)上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜にフォトマスクを介して放射線を照射し、液浸露光する工程(以下、「工程(3)」とも称する)、及び
(4)上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「工程(4)」とも称する)
を有する。
本工程では、基板上にフォトレジスト組成物を塗布し、レジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の下層反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、レジスト膜上に、当該液浸上層膜形成用組成物を塗布し、液浸上層膜を形成する。本工程では、当該液浸上層膜形成用組成物を塗布した後、焼成することが好ましい。この焼成により液浸媒体とレジスト膜とが直接接触しなくなるため、液浸媒体がレジスト膜に浸透することに起因するレジスト膜のリソグラフィー性能が低下したり、レジスト膜から液浸媒体に溶出した成分によって投影露光装置のレンズが汚染されたりすることを効果的に防止できる。液浸上層膜を形成する方法は、上記フォトレジスト組成物に代えて当該液浸上層膜形成用組成物を用いること以外は、上記レジスト膜を形成する方法と同様の方法を採用することができる。
本工程では、液浸上層膜とレンズとの間に液浸媒体を配置し、この液浸媒体と所定のパターンを有するマスクとを介して、放射線をレジスト膜及び液浸上層膜に照射し、レジスト膜及び液浸上層膜を露光する。
本工程では、露光されたレジスト膜及び液浸上層膜を現像液により現像し、レジストパターンを形成する。液浸上層膜は、当該液浸上層膜形成用組成物から形成されているため、現像液により液浸上層膜を容易に除去することができ、液浸上層膜を除去する特別な工程を必要としない。
化合物の1H−NMR分析及び重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−EX400、日本電子製)を用い、測定溶媒としてCDCl3を用いて、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として測定した。
重合体のMw及びMnは、下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量:1.0mL/分
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[合成例1]
滴下漏斗及びコンデンサーを備え乾燥させた1Lの三口反応器に、亜鉛粉末(Aldrich製、粒子径150μm以下)13.1g(200mmol)を添加し、窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン(THF)240mLを加えマグネチックスターラーで攪拌しながら、クロロトリメチルシラン1.9mL(15mmol)を加え、20℃〜25℃で30分間撹拌した。そこへ、ヘキサフルオロアセトン33.2g(200mmol)をTHF40mLに溶解させた溶液を添加した。次に、エチル(2−ブロモメチル)アクリレート34.8g(180mmol)のTHF50mL溶液を滴下した。滴下後、室温で2時間攪拌した。ガスクロマトグラフィーにより反応終了を確認した後、塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルを加え分液した。得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。その後、有機層を乾燥後減圧濃縮した。その後カラムクロマトグラフィーによる精製を行い、下記式(S−1)で表される化合物14.9gを合成した(64mmol、収率32%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:2.21−2.43(m、2H)、5.51−5.61(m、1H)、6.00−6.18(m、1H)
合成例1において、ヘキサフルオロアセトン33.2gの代わりに、4−トリフルオロメチルシクロヘキサノン33.2gを用いた以外は、合成例1と同様に操作して、下記式(S−2)で表される化合物31.9gを合成した(136mmol、収率68%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.53−2.11(m、8H)、2.16−2.31(m、1H)、2.70(t、J=2.8Hz、1H)、2.75(t、J=2.8Hz、1H)、5.60−5.65(m、1H)、6.20−6.27(m、1H)
まず、20Lの反応器に、1,4−シクロヘキサンジオール1,004g(8.64mol)を添加し、そこへTHFを4,320mL加え、メカニカルスターラーで攪拌した。反応器にp−トルエンスルホン酸ピリジニウム21.71g(86.39mmol)、続いて3,4−ジヒドロ−2H−ピラン726.73g(8.64mol)を加え室温にて12時間反応させた。その後、トリエチルアミン17.28g(170.77mmol)を加えて反応を停止させ、濃縮した。濃縮液をヘキサンと水で分液し、得られた水層にNaClを飽和するまで加えた後、塩化メチレンにて抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、下記式(S−3−A)で表される化合物737gを合成した(3.68mol、収率43%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.24−1.91(m、13H)、1.94−2.05(m、2H)、3.45−3.53(m、1H)、3.59−3.70(m、1H)、3.71−3.78(m、1H)、3.87−3.95(m、1H)、4.67−4.71(m、1H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.51−2.16(m、10H)、2.22−2.35(m、2H)、2.50−2.69(m、2H)、3.49−3.56(m、1H)、3.88−3.95(m、1H)、4.05−4.11(m、1H)、4.74−4.78(m、1H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.55−2.09(m、8H)、2.72(t、J=2.8Hz、1H)、2.76(t、J=2.8Hz、1H)、3.67−3.77(m、0.5H)、3.96−4.04(m、0.5H)、5.62−5.68(m、1H)、6.22−6.28(m、1H)
窒素雰囲気下、500mLの三口反応器に上記合成した(S−3)18.2g(100mmol)を添加し、そこへ塩化メチレン100mLを加えた。反応器を0℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸無水物23.1g(110mmol)を15分かけて滴下した。滴下終了後0℃にて2時間攪拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液300mL加えて反応を停止させ分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記式(S−4)で表される化合物19.7gを合成した(70.8mmol、収率71%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.62−2.01(m、8H)、2.22(s、3H)、2.75−2.89(m、2H)、4.81−4.95(m、0.5H)、5.02−5.16(m、0.5H)、5.64−5.72(m、1H)、6.27−6.33(m、1H)
合成例4において、トリフルオロ酢酸無水物23.1gの代わりに、酢酸無水物11.2gを用いた以外は、合成例4と同様に操作して、下記式(S−5)で表される化合物16.0gを合成した(71.4mmol、収率71%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.40−1.90(m、8H)、2.00−2.4(m、5H)、5.50−6.00(m、1H)、6.10−6.50(m、1H)
合成例4において、トリフルオロ酢酸無水物23.1gの代わりに、3,3,3−トリフルオロプロピオン酸無水物23.8gを用いた以外は、合成例4と同様に操作して、下記式(S−6)で表される化合物14.9gを合成した(51.0mmol、収率51%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.61−2.00(m、8H)、2.61−2.91(m、4H)、4.86−4.99(m、0.5H)、5.06−5.19(m、0.5H)、5.63−5.70(m、1H)、6.21−6.30(m、1H)
まず、合成例4において、(S−3)18.2gの代わりに、5−ヒドロキシアダマンタン−2―オン16.6gを用いた以外は、合成例4と同様に操作して、下記式(S−7−A)で表される化合物22.0gを合成した(83.9mmol、収率84%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.13−2.69(m、13H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.10−2.68(m、13H)、2.77−2.91(m、2H)、5.63−5.70(m、1H)、6.21−6.30(m、1H)
合成例1において、ヘキサフルオロアセトン33.2gの代わりに、文献(Chemische Berichte 1986,119,3502−3506)に従い合成した4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルブタナール45.0gを用いた以外は、合成例1と同様に操作して、下記式(S−8)で表される化合物11.8gを合成した(42.4mmol、収率21%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.55−1.65(m、3H)、2.35−2.65(m、2H)、2.75−3.05(m、1H)、3.10−3.45(m、1H)、5.55−5.75(m、1H)、6.00−6.20(m、1H)
[A]重合体成分を構成する重合体(a)及び重合体(b)の合成に用いた各単量体を以下に示す。
[合成例9]
重合開始剤としてのジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.7gをメチルエチルケトン0.7gに溶解させた重合開始剤溶液を調製した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三口フラスコに、上記単量体(S−1)6.1g(50モル%)、単量体(M−1)10.6g(50モル%)、及びメチルエチルケトン19.3gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら75℃になるように加熱した。続いて、滴下漏斗を用い、上記調製した重合開始剤溶液を5分かけて滴下し、360分間熟成させた。その後、30℃以下に冷却して重合反応液を得た。
表1に示す種類及び量の単量体を用いた以外は合成例9と同様に操作して、各重合体を合成した。合成した各重合体の収率(%)、Mw及びMw/Mnを表1に合わせて示す。なお、「−」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
[合成例17]
[合成例18及び20〜22]
表2に示す種類及び量の単量体を用いた以外は、合成例9と同様に操作して、重合体(b−3)を合成した。
液浸上層膜形成用組成物の調製に用いた[B]溶媒について以下に示す。
B−1:4−メチル−2−ペンタノール
B−2:ジイソアミルエーテル
[A]重合体成分としての(a−1)20質量部及び(b−1)80質量部、並びに[B]溶媒としての(B−1)1,000質量部及び(B−2)4,000質量部を混合して液浸上層膜形成用組成物を調製した。
表3に示す種類及び量の各成分を混合したこと以外は実施例1と同様に操作して、各液浸上層膜形成用組成物を調製した。
レジスト膜形成のためのフォトレジスト組成物を以下の方法により調製した。
[P]フォトレジスト組成物用重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
上記化合物(r−1)53.93g(50モル%)、化合物(r−2)35.38g(40モル%)、化合物(r−3)10.69g(10モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを溶解させた単量体溶液を調製した。また、100gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。2,000gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥して、白色粉末の重合体(P−1)を合成した(74g、収率74%)。重合体(P−1)のMwは6,900であり、Mw/Mnは1.70であった。また、13C−NMR分析の結果、(r−1)、(r−2)及び(r−3)にそれぞれ由来する各構造単位の含有割合は、53.0モル%、37.2モル%及び9.8モル%であった。
フォトレジスト組成物(α)の調製に用いた[Q]酸発生剤、[R]酸拡散制御剤及び[S]溶媒について以下に示す。
Q−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
Q−2:1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
R−1:R−(+)−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピペリジンメタノール
T−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
T−2:シクロヘキサノン
T−3:γ−ブチロラクトン
[P]重合体としての(P−1)100質量部、[Q]酸発生剤としての(Q−1)1.5質量部及び(Q−2)6質量部、並びに[R]酸拡散制御剤としての(R−1)0.65質量部を混合し、この混合物に、[T]溶媒としての(T−1)2,900質量部、(T−2)1,250質量部及び(T−3)100質量部を加えて、全固形分濃度を5質量%に調整し、孔径30nmのフィルターでろ過することにより、フォトレジスト組成物(α)を調製した。
上記実施例の液浸上層膜形成用組成物について、以下に示す各種評価を行った。評価結果を下記表3に合わせて示す。
液浸上層膜形成用組成物の経時的な白濁化の有無について評価した。液浸上層膜形成用組成物を30分間攪拌した後、目視で白濁の有無を観察した。組成物安定性は、白濁が認められない場合は「○」と、白濁が認められる場合は「×」と評価した。
液浸上層膜のアルカリ現像液による除去性について評価した。塗布/現像装置(CLEAN TRACK ACT8、東京エレクトロン製)にて8インチシリコンウエハ上に、液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間PBを行い、膜厚90nmの液浸上層膜を形成した。膜厚は膜厚測定装置(ラムダエースVM90、大日本スクリーン製)を用いて測定した。この液浸上層膜を上記塗布/現像装置にて、現像液として2.38質量%TMAH水溶液を用いて60秒間パドル現像を行い、振り切りによりスピンドライした後、ウエハ表面を観察した。上層膜除去性は、残渣が全く観察されない場合は「○」と、残渣が観察された場合は「×」と評価した。
液浸上層膜表面における水の後退接触角の値を測定した。8インチシリコンウエハ上に、液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、ホットプレート上で90℃で60秒間PBを行い、膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。その後接触角計(DSA−10、KRUS製)を用いて、速やかに、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、以下の手順により後退接触角を測定した。まず、上記接触角計のウェハステージ位置を調整し、この調整したステージ上に上記ウェハをセットした。次に、針に水を注入し、上記セットしたウェハ上に水滴を形成可能な初期位置に針の位置を微調整した。その後、この針から水を排出させてウェハ上に25μLの水滴を形成し、一旦、この水滴から針を引き抜き、再び初期位置に針を引き下げて水滴内に配置した。続いて、10μL/minの速度で90秒間、針によって水滴を吸引すると同時に接触角を毎秒1回合計90回測定した。このうち、接触角の測定値が安定した時点から20秒間の接触角についての平均値を算出して後退接触角(単位:度(°))とした。後退接触角の測定値を下記表3に示す。
液浸上層膜を形成したレジスト膜からのレジスト膜成分の溶出量について評価した。上記塗布/現像装置にてヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理(100℃で60秒間)を行った8インチシリコンウェハ上の中心部に、中央部が直径11.3cmの円形状にくり抜かれたシリコンゴムシート(クレハエラストマー製、厚み1.0mm、1辺30cmの正方形)を乗せた。次いで、シリコンゴム中央部のくり抜き部に10mLホールピペットを用いて超純水10mLを満たした。一方、上記シリコンウエハとは別に、下層反射防止膜、レジスト膜及び液浸上層膜を形成した8インチシリコンウエハを準備し、その8インチシリコンウエハを液浸上層膜がシリコンゴムシート側に位置するように、すなわち、液浸上層膜と超純水とを接触させつつ、超純水が漏れないように乗せた。なお、下層反射防止膜、レジスト膜及び液浸上層膜を形成したシリコンウエハは、8インチシリコンウエハ上に、下層反射防止膜用組成物(ARC29A、ブルワー・サイエンス製)を、上記塗布/現像装置を用いてスピンコートして、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成し、次いで、この下層反射防止膜上に、フォトレジスト組成物(α)を、上記塗布/現像装置を用いてスピンコートし、115℃で60秒間ベークすることにより膜厚205nmのレジスト膜を形成し、その後、このレジスト膜上に液浸上層膜形成用組成物を塗布して90℃で60秒間PBし膜厚30nmの液浸上層膜を形成することで得た。
使用カラム:CAPCELL PAK MG(資生堂製)、1本
流量:0.2mL/分
流出溶媒:水/メタノール(3/7)に0.1質量%のギ酸を添加したもの
測定温度:35℃
液浸上層膜の基板からの剥がれ難さを評価した。基板として、HMDS処理をしていない8インチシリコンウェハを用いた。上記基板上に、液浸上層膜形成組成物を上記塗布/現像装置にて、スピンコートした後に90℃で60秒間PBを行い、膜厚30nmの塗膜(液浸上層膜)を形成した。その後、上記塗布/現像装置にて純水によるリンスを60秒間行い、振り切りによる乾燥を行った。剥がれ耐性は、目視により、リンス後にウェハ全面で液浸上層膜の剥がれが認められた場合は「×」と、エッジ部でのみ剥がれが認められた場合を「○」と、剥がれが全く認められない場合を「◎」と評価した。
液浸上層膜を形成させたレジスト膜からの形成したレジストパターンのパターン形状の良好性を評価した。12インチシリコンウエハ基板上に、下層反射防止膜形成組成物(ARC29A、ブルワー・サイエンス製)を塗布して膜厚77nmの下層反射防止膜を形成し、次いで、フォトレジスト組成物(α)をスピンコートした後に、115℃で60秒間PBすることにより膜厚150nmのレジスト膜を形成し、その後、このレジスト膜上に液浸上層膜形成用組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行うことにより膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。次に、形成したレジスト膜を、ArFエキシマレーザ液浸露光装置(S610C、NIKON製)を用いて、線幅60nmのラインアンドスペースパターン(1L/1S)形成用のマスクパターンを介して、露光を行った。次いで、115℃で60秒間PEBを行った後、2.38質量%のTMAH水溶液を現像液として、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅60nmのラインアンドスペースパターン(1L/1S)が形成される露光量を最適露光量とした。この最適露光量で形成されたレジストパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡(S−4800、日立ハイテクノロジーズ製)で観察した。レジストパターンが矩形の断面形状である場合を「○」と、T−トップ形状、トップラウンド形状、裾引き形状等の矩形以外の形状である場合を「×」と評価した。
液浸上層膜を形成したレジスト膜を現像して得られるレジストパターンにおけるブロッブ欠陥の発生数を測定した。塗布/現像装置(Lithius、東京エレクトロン製)を用いて、100℃で60秒間、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を行った12インチシリコンウエハを用意した。この12インチシリコンウエハ上に、フォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、ホットプレート上で90℃で60秒間PBを行い、膜厚120nmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜上に、液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間PBを行って膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。その後、パターンが形成されていない擦りガラスを介して露光を行った。この12インチシリコンウエハをブロッブ欠陥の評価に用いた。
液浸上層膜を形成したレジスト膜を現像して得られるレジストパターンにおけるブリッジ欠陥の発生数を測定した。12インチシリコンウエハ表面に、下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を塗布/現像装置(Lithius、東京エレクトロン製)を使用してスピンコートした後、PBを行うことにより膜厚105nmの塗膜を形成した。次いで、上記(Lithius)を使用してフォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、100℃で60秒間PBした後、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのフォトレジスト膜を形成した。その後、このレジスト膜上に、液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間PBを行って膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。
Claims (12)
- [A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(a)を含む重合体成分、及び
[B]溶媒
を含有する液浸上層膜形成用組成物。
- 上記式(1)におけるR4及びR5のうち少なくとも1つが、フッ素原子を含む1価の有機基である請求項1に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 上記フッ素原子を含む1価の有機基が−RE−Rf、−RE−ORf又は−RE−OCORfで表され、REが単結合又は2価の連結基、かつRfがフッ素化アルキル基又はヒドロキシフッ素化アルキル基である請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 構造単位(I)が、下記式(1−1)で表される請求項1に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 上記式(1−1)におけるRBが−RE−Rf、−RE−ORf又は−RE−OCORfで表され、REが単結合又は2価の連結基、かつRfがフッ素化アルキル基又はヒドロキシフッ素化アルキル基である請求項4に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 構造単位(I)が、下記式(1−2)で表される請求項1に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(a)と同一又は異なる重合体中に、フッ素化スルホンアミド基を含む構造単位及びα−トリフルオロメチルアルコール基を含む構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位(III)をさらに有する請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(a)と同一又は異なる重合体中に、スルホ基を含む構造単位(IV)をさらに有する請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(a)と同一又は異なる重合体中に、カルボキシ基を含む構造単位及び下記式(v)で表される基を含む構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位(V)をさらに有する請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [B]溶媒が、エーテル系溶媒を含む請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- (1)基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の液浸上層膜形成用組成物を用い、上記レジスト膜上に液浸上層膜を形成する工程、
(3)上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜にフォトマスクを介して放射線を照射し、液浸露光する工程、及び
(4)上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。
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