JP2013107906A - 新規ベンゾイルグアニジン塩 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】4-[4-(2-ピロリルカルボニル)-1-ピペラジニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゾイルグアニジンの塩酸塩、それを製造する方法及び医薬組成物の調製におけるその使用を提供する。
【選択図】なし
Description
多くのベンゾイルフアニジン誘導体が、当該技術分野において知られている。従って、例えば、国際特許出願WO 00/17176には、有益な薬学的特性により特徴付けられるベンゾイルグアニジン誘導体が開示されている。これらの化合物は、例えば低酸素症において生じる不整脈に対して有効である。これらは、また、虚血に関する病気に対して使用することができる(例えば:心臓、脳、胃腸−例えば腸間膜血栓/塞栓症-、肺又は腎虚血、肝虚血、骨格筋虚血)。対応する徴候としては、例えば、冠状動脈障害、心筋梗塞、狭心症、安定狭心症、心室性不整脈、サブ心室性不整脈(subventricular arrhythmias)、心不全−及び、また、バイパス術を補助するための、開心術を補助するための、心臓への血液供給を遮断することを必要とする手術を補助するための、及び心臓移植を補助するためのもの−、肺循環における塞栓症、急性又は慢性腎不全(kidney failure)、慢性腎不全(renal insufficiency)、脳梗塞、血管閉塞の崩壊後の脳部位への血液供給の回復時の再灌流ダメージ、及び脳の急性及び慢性循環障害が挙げられる。上記化合物は、また、血栓溶解剤、例えばt−PA、ストレプトキナーゼ及びウロキナーゼと組み合わせて使用することができる。
虚血のカテゴリーには、また、移植に関連して生じ得る、移植片に対するダメージの防止(例えば移植器官の移植前、移植する間及び移植後及び保持期間中における、その移植した器官−例えば肝臓、腎臓、心臓又は肺−の保護)が含まれるべきである。WO 00/17176に開示された化合物は、また、心臓における及び末梢血管における血管形成の外科的介入を行う際の保護的有効性を有する医薬化合物である。
本態性高血圧症及び糖尿病性腎症においては、細胞性ナトリウム−プロトン交換が高められる。従って、その化合物は、これらの疾患の予防的治療のための、この交換の抑制剤として適切なものである。
当該技術分野において開示されているベンゾイルグアニジン誘導体の上記薬理学的に有益な特性は、医薬化合物としての化合物の有効な使用にとって主な必須条件である。しかしながら、活性物質は、薬剤として使用が認められるために更により厳格な要件を満たす必要がある。これらのパラメーターは、大部分が、活性物質の物理化学的性質に関連している。
水分の吸収により、医薬的に活性な物質の含量が低減され、これは、水の吸収による質量の増加によるものである。水を吸収する傾向がある医薬組成物は、例えば、適切な乾燥剤の添加により又は湿気から保護されている環境下に医薬組成物を貯蔵することにより、貯蔵の間、水分から保護する必要がある。更に、医薬組成物が少しの水分保護もされていない環境に付される場合には、水分の吸収により、その製造の間に医薬的に活性な物質の含量が低減され得る。従って、好ましくは、医薬的に活性な物質は、吸湿性がほんの僅かなものであるべきである。
配合物の選択及び配合物の製造方法の選択に依存して、ある環境下において特に重要であるかもしれない別の基準は、活性物質の溶解性である。例えば医薬溶液(例えば注入用)が好ましい場合、活性物質が薬学的に許容可能な溶剤に十分に溶解性であることが必須である。十分に溶解性の活性物質は、また、経口投与用医薬組成物に特に重要である。
本発明の目的は、強力な医薬的活性により特徴付けられるのみならず、上記物理化学的要件をできる限り満たす医薬的に活性な物質を製造することである。
上記目的が、4-[4-(2-ピロリルカルボニル)-1-ピペラジニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゾイルグアニジン塩酸塩1化合物:
式1の化合物は、吸湿性でなく、かつ、薬理学的に許容可能な溶剤中に容易に溶解する。それは、また、安定性が高いことにより特徴付けられる。
しかしながら、式1の化合物とは異なる、WO 00/17176に開示された式1'のメタンスルホネート:
従って、第1態様において、本発明は、式1の化合物自体に関する。別の態様において、本発明は、その水和物形態にある、好ましくはその一水和物又は半水和物形態にある式1の化合物に関する。
別の態様において、本発明は、薬剤としての、式1の化合物の使用に関する。本発明は、更に、細胞性Na+/H+交換の抑制剤が治療的利点をもたらし得る病気の治療用医薬組成物を調製するための、式1の化合物(場合により、その水和物の形態にあるのがよい)の使用に関する。
タブレット又は坐薬中における活性物質含量は、5〜200mg、好ましくは10〜50mgである。吸入については、単一投与量は、0.05〜20mg、好ましくは0.2〜5mgである。非経口的注入については、単一投与量は、0.1〜50mg、好ましくは0.5〜20mgである。上記投与量は、必要なら、1日に数回とすることができる。
活性物質を含有する医薬調製品の例は以下のとおりである:
WO 00/17176には、遊離塩基4-[4-(2-ピロリルカルボニル)-1-ピペラジニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゾイルグアニジンを合成するために使用可能な製造方法が開示されている。この化合物を出発物質として、式1の化合物の合成方法の例を以下に記載する。
15.1gの4-[4-(2-ピロリルカルボニル)-1-ピペラジニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゾイルグアニジンを151mlのメタノール中に入れ、得られたサスペンションを約10℃まで冷却した。16mlの飽和エーテルHCl溶液をこのサスペンションに添加し、従って、それがpH1〜2に酸性化された。撹拌を、氷冷しながら、結晶化が完了するまで継続した。結晶を、吸引ろ過し、冷メタノールで及び次いで冷ジエチルエーテルで洗浄した。
収率:16.19g;融点:223℃(補正なし)
15.0kgの4-[4-(2-ピロリルカルボニル)-1-ピペラジニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゾイルグアニジンを収集し、120リットルのエチルアセテートと組み合わせた。
サスペンションを約45℃まで加熱し、30リットルの水と組み合わせた。得られた混合物を約15分間撹拌し、水性相をその後分離除去(separate off)した。水20リットル中の濃塩酸3.62kgの溶液を、有機相に一定温度で添加した。約1〜2時間で、混合物を25〜20℃まで冷却した。得られた塩酸塩を分離除去し、エチルアセテート50リットルで洗浄し、減圧下に60℃で乾燥させた。
収率:78%;融点:225±5℃(10K/分の加熱速度でのDSC)
109.4gの4-[4-(2-ピロリルカルボニル)-1-ピペラジニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゾイルグアニジンを、1.5リットルの水中に懸濁し、約50℃まで加熱した。26.1mlの水性濃塩酸を、300mlの水で希釈し、かつ、約20分以内で予熱サスペンション中に滴下した。混合物を、約15分間、一定温度で撹拌した。その後、その温度を、撹拌を伴って約1.5時間かけて約35℃に低下させた。それを、その後、5〜10℃まで冷却し、この温度で更に1時間撹拌した。得られた結晶を分離除去し、少量の水で洗浄し、減圧下に約50℃で乾燥させた。
収率:116.5g;融点:180±5℃(10K/分の加熱速度でのDSC)
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