JP2013072017A - 水性塗料用組成物 - Google Patents
水性塗料用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013072017A JP2013072017A JP2011212500A JP2011212500A JP2013072017A JP 2013072017 A JP2013072017 A JP 2013072017A JP 2011212500 A JP2011212500 A JP 2011212500A JP 2011212500 A JP2011212500 A JP 2011212500A JP 2013072017 A JP2013072017 A JP 2013072017A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fluorine
- water
- composition
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 102
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 83
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 82
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 82
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 73
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 41
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 24
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 57
- -1 alkyl isobutanoyl acetate Chemical compound 0.000 description 45
- 239000010408 film Substances 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 15
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 8
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N dec-9-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- KCNNCLKBZKQYFZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethenoxybutoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C=COC(CC)COC(=O)CCC(O)=O KCNNCLKBZKQYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJXPEIKXABCORH-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethenoxyethoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC=C NJXPEIKXABCORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 2
- 241000156978 Erebia Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GRDGBWVSVMLKBV-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-nitrophenyl)-(2-chlorophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl GRDGBWVSVMLKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenoic acid Chemical compound CCC\C=C\C(O)=O NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- ADLXTJMPCFOTOO-UHFFFAOYSA-N (E)-2-Nonenoic acid Natural products CCCCCCC=CC(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBPYTVBKHKUNHG-UHFFFAOYSA-N (E)-3-Nonenoic acid Natural products CCCCCC=CCC(O)=O ZBPYTVBKHKUNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001602 (E)-hex-3-enoic acid Substances 0.000 description 1
- ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- ZBPYTVBKHKUNHG-VOTSOKGWSA-N (e)-non-3-enoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\CC(O)=O ZBPYTVBKHKUNHG-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodec-5-yne Chemical compound CCCCC#CCCCCCl HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVQOSCCUEBEDMV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)C(O)OC=C UVQOSCCUEBEDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCBAQTCAWQENBZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)COC=C HCBAQTCAWQENBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC=C HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PITPRNOGWXAZAW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 PITPRNOGWXAZAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOC=C XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOONOCRMYRNMO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOC=C UTOONOCRMYRNMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICQFRCPSFCFBY-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile Chemical group CSC(SC)=C(C#N)C#N FICQFRCPSFCFBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(2-methylphenyl)acetate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)C(O)=O FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWMQIJFJSHVMDM-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C WWMQIJFJSHVMDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUFFXNUXDVQTJK-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypentanoic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)OC=C QUFFXNUXDVQTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDOBZLRZOCGAS-JTQLQIEISA-N 2-isocyanatoethyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound O=C=NCCCC[C@H](N=C=O)C(=O)OCCN=C=O GNDOBZLRZOCGAS-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- VPJOGDPLXNTKAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoic acid;2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)=O.CC(C)C(O)C(C)(C)CO VPJOGDPLXNTKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC=C IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 3,4-diisocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(N=C=O)C(N=C=O)=CC1C2 BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC=C OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKWFDWKURBTFK-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC=C XUKWFDWKURBTFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AACHVWXCVWWMSI-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CCCO AACHVWXCVWWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDAFNSMYPSHCBK-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-en-1-amine Chemical compound NCC=CC1=CC=CC=C1 RDAFNSMYPSHCBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBJZZFXUVYHXPH-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOCC=C LBJZZFXUVYHXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYHBGVUSOICOJU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OC=C LYHBGVUSOICOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMHIOUNBGZEAG-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1 IEMHIOUNBGZEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTDCDYHRUIHSF-UHFFFAOYSA-N 5-ethenoxypentan-1-ol Chemical compound OCCCCCOC=C BCTDCDYHRUIHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRQREXSTQVWUGV-UHFFFAOYSA-N 6-ethenoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(=O)OC=C PRQREXSTQVWUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASPUDHDPXIBNAP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenoxyhexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCOC=C ASPUDHDPXIBNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 7-octenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC=C OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 8-Nonenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCC=C AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(O)=O OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUBVLTLWPCSPBD-UHFFFAOYSA-N CC1C(N(C(C(C1O)C)(C)C)CCO)(C)C Chemical compound CC1C(N(C(C(C1O)C)(C)C)CCO)(C)C WUBVLTLWPCSPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHDAWYDNSXJQM-UHFFFAOYSA-N Chloride-3-Hexenoic acid Natural products CCC=CCC(O)=O XXHDAWYDNSXJQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UUDGPAPTFHGHEF-UHFFFAOYSA-N OC1=C(CN2N=C3C(=N2)C=CC=C3)C=C(C=C1CC(C)(C)C)CC(C)(C)C Chemical compound OC1=C(CN2N=C3C(=N2)C=CC=C3)C=C(C=C1CC(C)(C)C)CC(C)(C)C UUDGPAPTFHGHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N Z-hexenoic acid Natural products CCCC=CC(O)=O NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- RUKCJUBTRDGPCC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;acetyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CC(=O)OC(C)=O RUKCJUBTRDGPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000012648 alternating copolymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- BCYXFRMDZWKZSF-SNAWJCMRSA-N beta-heptenoic acid Chemical compound CCC\C=C\CC(O)=O BCYXFRMDZWKZSF-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- ILQQWSOGZZJPDL-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) 2-isocyanatopentanedioate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)CCC(N=C=O)C(=O)OCCN=C=O ILQQWSOGZZJPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOSPDKSZPPFOBR-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCOP(O)O OOSPDKSZPPFOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N delta-hexenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC=C XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- BFYHFSGFMZUISQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl dibutoxyphosphoryl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OP(=O)(OCCCC)OCCCC BFYHFSGFMZUISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N diisopropyl hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(=O)OC(C)C WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHCIYGRSFZNRD-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1h-indazol-3-yl)methanamine Chemical compound C1CCCC2=C1NN=C2CNC CPHCIYGRSFZNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- GGTURNAQPMBJID-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);4-octyl-2-(5-octyl-2-oxidophenyl)sulfanylphenolate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCC1=CC=C([O-])C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)[O-])=C1 GGTURNAQPMBJID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellityc acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- GDESWOTWNNGOMW-UHFFFAOYSA-N resorcinol monobenzoate Chemical compound OC1=CC=CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 GDESWOTWNNGOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPOSDLLFZKGOW-AATRIKPKSA-N trans-beta-octenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CC(O)=O IWPOSDLLFZKGOW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XXHDAWYDNSXJQM-ONEGZZNKSA-N trans-hex-3-enoic acid Chemical compound CC\C=C\CC(O)=O XXHDAWYDNSXJQM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQISDOIAJWWPGA-UHFFFAOYSA-N triethyl(3-hydroxypropyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CCCO NQISDOIAJWWPGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBUMTPCIKCWFW-UHFFFAOYSA-N triethylcholine Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CCO GZBUMTPCIKCWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
得られた塗膜の着色の問題を解決する方法として、ヒンダードフェノール化合物、燐含有化合物、およびセミカルバジド化合物のうちの少なくとも2種を、塗料に配合することが提案されている(特許文献3)。しかし、このような添加物は、塗膜特性に悪い影響を与える場合があり、配合する手間も煩瑣である。焼付け温度は100〜300℃とされているが、実施されているのは180℃と高い。
(1)イソシアネート基と反応する官能基を有する、酸価10〜30mgKOH/gの含フッ素共重合体(A)と、
下式(1)で表わされる化合物によってブロック化されたブロックポリイソシアネート(B)と、
水と、を含有する水性塗料用組成物である。
−CFX1−CX2X3− (a1)
[式(a1)において、X1およびX2は、それぞれ独立に水素原子、塩素原子またはフッ素原子であり、X3は塩素原子、フッ素原子またはCY1Y2Y3(Y1、Y2、Y3はそれぞれ独立に水素原子、塩素原子またはフッ素原子である。)である。]
下式(1)で表わされる化合物によってブロック化されたブロックポリイソシアネート(B)と、
水と、を含有する水性塗料用組成物である。
本発明において、ブロックポリイソシアネート(B)は、上記式(1)で表される化合物によってブロック化されたブロックポリイソシアネートである。斯かるブロックポリイソシアネート(B)としては、特開2009−191127号公報に記載のものを使用することができる。
本発明の芳香族系ポリイソシアネートに使用される芳香族ジイソシアネートとしては2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。芳香族ジイソシアネートは、単独で使用してもいいし、2種以上を併用しても構わない。
(1)テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや、例えば、酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩;
(2)トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや、例えば酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩;
(3)アルキルカルボン酸の例えば錫、亜鉛、鉛等のアルキル金属塩;
(4)ナトリウム、カリウム等の金属アルコラート;
(5)ヘキサメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物;
(6)マンニッヒ塩基類;
(7)第3級アミン類とエポキシ化合物との併用;
(8)トリブチルホスフィン等の燐系化合物;等があり、2種以上を併用してもよい。
ブロック反応は、一般に−20〜150℃で行うことができるが、好ましくは0〜100℃である。150℃を越えると副反応を起こす可能性があり、他方、あまり低温になると反応速度が小さくなり不利である。
本発明における含フッ素共重合体(A)は、イソシアネート基と反応する官能基を有し、且つ酸価10〜30mgKOH/gであれば特に制限はなく、15〜25mgKOH/gがよりこのましい。酸価がこの範囲であれば、含フッ素共重合体(A)の水への分散性および分散安定性が良好となるとともに、本願におけるブロックイソシアネートとの相溶性も良好となる。含フッ素共重合体(A)を酸価10〜30mgKOH/gとするためには、酸基を有することとなる。酸基としては、カルボキシ基等が挙げられる。
また、カルボキシ基の導入は、単量体(b−1)を共重合する方法の他に、後述するように水酸基を有する含フッ素共重合体の水酸基に酸無水物等を反応させて導入することもできる。
単量体(a)としては、含フッ素不飽和化合物、例えば、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、フッ化ビニリデン(VdF)、フッ化ビニル(VF)が挙げられる。これらの中でも単量体(a)としては、塗膜の耐候性が優れることからCTEF、TFEが好ましい。
カルボキシ基を有する単量体(b−1)としては、3−ブテン酸、4−ペンテン酸、2−ヘキセン酸、3−ヘキセン酸、5−ヘキセン酸、2−ヘプテン酸、3−ヘプテン酸、6−ヘプテン酸、3−オクテン酸、7−オクテン酸、2−ノネン酸、3−ノネン酸、8−ノネン酸、9−デセン酸または10−ウンデセン酸、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、クロトン酸、桂皮酸等の不飽和カルボン酸類;ビニルオキシ吉草酸、3−ビニルオキシプロピオン酸、3−(2−ビニルオキシブトキシカルボニル)プロピオン酸、3−(2−ビニルオキシエトキシカルボニル)プロピオン酸等の飽和カルボン酸ビニルエーテル類;アリルオキシ吉草酸、3−アリルオキシプロピオン酸、3−(2−アリロキシブトキシカルボニル)プロピオン酸、3−(2−アリロキシエトキシカルボニル)プロピオン酸等の飽和カルボン酸アリルエーテル類;3−(2−ビニロキシエトキシカルボニル)プロピオン酸、3−(2−ビニロキシブトキシカルボニル)プロピオン酸等のカルボン酸ビニルエーテル類;アジピン酸モノビニル、こはく酸モノビニル、フタル酸ビニル、ピロメリット酸ビニル等の飽和多価カルボン酸モノビニルエステル類;イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物等の不飽和ジカルボン酸類またはその分子内酸無水物;イタコン酸モノエステル、マレイン酸モノエステル、フマル酸モノエステル等の不飽和カルボン酸モノエステル類等が挙げられる。
単量体(a)に基づく繰り返し単位は40〜60モル%が好ましく、45〜55モル%がより好ましい。
単量体(b−1)に基づく繰り返し単位または水酸基を有する繰り返し単位の水酸基に酸無水物等を反応させて酸基を導入した繰り返し単位の合計量は、含フッ素共重合体(A)の酸価が10〜30mgKOH/gになる量である。
単量体(b−2)に基づく繰り返し単位および単量体(b−3)に基づく繰り返し単位の合計量は5〜40モル%が好ましく、8〜25モル%がより好ましい。この場合、単量体(b−3)に基づく繰り返し単位は含まれず、単量体(b−2)に基づく繰り返し単位のみからがなることがより好ましい。
単量体(c)に基づく繰り返し単位は20〜45モル%が好ましい。
含フッ素共重合体(A)として、含フッ素共重合体(a)を用いることにより、塗料の貯蔵安定性が向上したり、乳化剤を含有していないため、得られる塗膜の耐水性が向上したりする効果も得られる。
繰り返し単位(a1)は、下式(a1)で表される。
−CFX1−CX2X3− (a1)
繰り返し単位(a2)は、下式(a2)で表される。
含フッ素共重合体(A)は、さらに、下式(a4)で表される繰り返し単位(a4)を有していてもよい。
本発明の水性塗料用組成物(以下、「水性塗料用含フッ素共重合体組成物」と言う場合がある。)は、含フッ素共重合体(A)を含むエマルジョンもしくはディスパージョンに、ブロックポリイソシアネート(B)および所望により後述する各種添加剤を、ミキサー等の公知の手段で混合することによって調製することができる。
表面調整剤としては、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性シロキサン等が好ましく挙げられる。
増粘剤としては、ポリウレタン系会合性増粘剤等が好ましく挙げられる。
塗膜は、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法等の公知の方法で、本発明の水性塗料用組成物を基材上に塗布し、加熱することによって形成することができる。加熱温度および時間は、塗膜の厚さ等に依存して異なるが、80〜150℃、好ましくは90〜130℃で、約30秒〜24時間、好ましくは1分〜1時間、加熱することによって行なう。
含フッ素共重合体(A)として、含フッ素共重合体水溶液1を下記のように調製した。内容積2500mlの撹拌機付きステンレス鋼製耐圧反応器にキシレンの590g、エタノールの170g、エチルビニルエーテル(EVE)の76g、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)の168g、シクロヘキシルビニルエーテル(CHVE)の136g、炭酸カリウムの11g、およびパーブチルパーオキシピバレート(PBPV)の3.5gを仕込み、窒素による脱気により液中の溶存酸素を除去した。
水酸基価は、以下のようにして測定した。まず、含フッ素共重合体をテトラヒドロフランに溶解し、無水酢酸を用いて水酸基をアセチル化し、次に水を加えて過剰の無水酢酸を酢酸にして、酸価を測定した。過剰であった無水酢酸量を定量することにより、水酸基のアセチル化に消費された無水酢酸量を求め、水酸基を計算した。元の含フッ素共重に酸価がある場合は差し引いた。
含フッ素共重合体(A)として、含フッ素共重合体水溶液2を下記のように調製した。内容積2500mlの撹拌機付きステンレス鋼製耐圧反応器中に、水1280g、エチルビニルエーテル(EVE)の185g、シクロヘキシルビニルエーテル(CHVE)の244g、親水性マクロモノマー(CM−EOVE)の47g、水酸基含有単量体(CHMVE)の194g、イオン交換水の1280g、炭酸カリウム(K2CO3)の2.0g、過硫酸アンモニウム(APS)の1.3g、ノニオン性乳化剤(Newcol−2320:日本乳化剤社製)の33g、アニオン性乳化剤(ラウリル硫酸ナトリウム)の1.4gを仕込み、氷で冷却して、窒素ガスを3.5kg/cm2になるよう加圧し脱気した。この加圧脱気を2回繰り返した後10mmHgまで脱気して溶存空気を除去した後、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)の664gを仕込み、50℃で24時間反応を行った後、反応器を水冷して反応を停止した。この反応液を室温まで冷却した後、未反応モノマーをパージし、含フッ素ポリマー共重合体水溶液2を得た。該含フッ素共重合体の水酸基価は55mgKOH/g、該含フッ素共重合体水溶液の固形分濃度は50%であった。
得られた含フッ素共重合体の酸価は0mgKOH/gであった。
CM−EOVE:CH2=CHOCH2−cycloC6H10−CH2O(CH2CH2O)nH(平均分子量830)
CHMVE:CH2=CHOCH2−cycloC6H10−CH2OH
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4つ口フラスコの内部を窒素置換し、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の1000gを仕込み、60℃で攪拌下、触媒としてテトラメチルアンモニウム・カプリエートの0.1gを加えた。4時間後、反応液の屈折率が1.4680(転化率が38%)になった時点でリン酸0.2gを添加して反応を停止して、ポリイソシアネート1を得た。
その後、反応液を濾過した後、未反応のHDIモノマーは薄膜蒸留により除去した。
得られたポリイソシアネート1の25℃における粘度は2700mPa・s、イソシアネート基含有量は22.2質量%、数平均分子量は650、イソシアネート基平均数は3.4であった。その後、NMR測定により、イソシアヌレート結合の存在を確認した。
n−ブタノール58.9質量部を添加し、反応液温度80℃で2時間保持し、その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート0.86質量部を添加した。反応液の赤外スペクトルを測定した結果、イソシアネート基が消失していた。固形分70質量%のブロックポリイソシアネート組成物1が得られた。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、合成例3で得られたポリイソシアネート1の100質量部、数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコール(日本油脂(株)製の商品名「ユニオックスM400」)42.3質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート29.5質量部を仕込み、80℃で7時間保持した。その後反応液温度を60℃に保持し、イソブタノイル酢酸メチル58質量部、ナトリウムメチラートの28%メタノール溶液0.88質量部を添加し、4時間保持した。
n−ブタノール58.9質量部を添加し、反応液温度80℃で2時間保持し、その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート0.86質量部を添加した。反応液の赤外スペクトルを測定した結果、イソシアネート基が消失していた。固形分70質量%のブロックポリイソシアネート組成物2が得られた。
温度計と乾燥管と凝縮器と攪拌機とを装着した4ツ口フラスコに、100質量部の、合成例3で得られたポリイソシアネート1と50質量部の数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコール(日本油脂(株)製の商品名「ユニオックスM400」)とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量部を充填し80℃で7時間保持した。次に、49質量部のメチルエチルケトキシムとn−ブタノール58.9質量部を添加し80℃で2時間保持した。反応液の赤外スペクトルを測定した結果、イソシアネート基が消失していた。固形分70質量%のブロックポリイソシアネート組成物3が得られた。
表1に示す処方(質量%)で、含フッ素共重合体溶液、ブロックポリイソシアネート溶液を、分散機を用いて混合し、水性塗料用組成物を調製した。調製した塗料を、アプリケーターを用いてクロメート処理アルミ板およびガラス板に、乾燥膜厚約30ミクロンになるように塗装し、表1に示す乾燥条件でそれぞれ乾燥を行った。得られた塗膜の外観および耐溶剤性を比較した。
[塗膜外観]
ガラス板に塗装した膜をガラス板より剥がしフィルム状の塗膜を得た。これを日本電色工業(株)製のヘイズメーターで測定し、ヘイズ値が10以下を透明、それ以外を白濁とした。
太平理化工業株式会社製ラビング試験機を用い、キシレンを含ませたフェルトで500gの荷重でクロメート処理アルミ板に塗装した塗膜をこすり、塗膜が溶解し、基材のアルミ板が露出したときのこすり回数を記録した。
Claims (12)
- 前記ブロックポリイソシアネート(B)が、脂肪族系ポリイソシアネート、脂環族系ポリイソシアネートおよび芳香族系ポリイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネートから誘導されるブロックイソシアネートである、請求項1に記載の水性塗料用組成物。
- 前記Rがイソプロピル基であり、前記R1がメチル基、エチル基、イソプロピル基のいずれかである、請求項1または2に記載の水性塗料用組成物。
- 前記含フッ素共重合体(A)の官能基が水酸基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性塗料用組成物。
- 前記含フッ素共重合体(A)が、更に、下記式(a1)で表される繰り返し単位および下式(a2)で表される繰り返し単位を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性塗料用組成物。
−CFX1−CX2X3− (a1)
[式(a1)において、X1およびX2は、それぞれ独立に水素原子、塩素原子またはフッ素原子であり、X3は塩素原子、フッ素原子またはCY1Y2Y3(Y1、Y2、Y3はそれぞれ独立に水素原子、塩素原子またはフッ素原子である。)である。]
- 前記含フッ素共重合体(A)が有する、繰り返し単位(a1)が40〜60モル%であり、繰り返し単位(a2)が5〜40モル%である請求項5に記載の水性塗料用組成物。
- 前記フッ素共重合体(A)が酸価を付与する繰り返し単位を有し、かつ該繰り返し単位が、下式(a3)で表される繰り返し単位である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性塗料用組成物。
- 前記含フッ素共重合体(A)中のイソシアネート基と反応する官能基と、ブロックポリイソシアネート(B)中のブロック化されたイソシアネート基のモル比が、1/5〜2/1である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の水性塗料用組成物。
- 前記含フッ素共重合体(A)の含有量が、前記含フッ素共重合体(A)とブロックポリイソシアネート(B)の合計質量に対して50〜95質量%である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の水性塗料用組成物。
- 含フッ素共重合体(A)以外の樹脂を含有する請求項1〜10のいずれか一項に記載の水性塗料用組成物。
- 含フッ素共重合体(A)以外の樹脂の含有量が、含フッ素共重合体(A)の100質量部に対して10〜50質量部である請求項11に記載の水性塗料用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011212500A JP5678853B2 (ja) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 一液型水性塗料用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011212500A JP5678853B2 (ja) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 一液型水性塗料用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013072017A true JP2013072017A (ja) | 2013-04-22 |
JP5678853B2 JP5678853B2 (ja) | 2015-03-04 |
Family
ID=48476782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011212500A Active JP5678853B2 (ja) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 一液型水性塗料用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5678853B2 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0270706A (ja) * | 1988-05-13 | 1990-03-09 | Asahi Glass Co Ltd | 水性分散液の製造方法および水性塗料組成物 |
JPH05179191A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料組成物 |
JP2006160936A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性エマルジョン用硬化剤の製造方法 |
WO2007125970A1 (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Asahi Glass Company, Limited | 水性塗料用組成物とその製造方法、および二液硬化型水性塗料キット |
JP2009155409A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブロックポリイソシアネート組成物 |
JP2009155408A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブロックポリイソシアネート組成物 |
-
2011
- 2011-09-28 JP JP2011212500A patent/JP5678853B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0270706A (ja) * | 1988-05-13 | 1990-03-09 | Asahi Glass Co Ltd | 水性分散液の製造方法および水性塗料組成物 |
JPH05179191A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料組成物 |
JP2006160936A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性エマルジョン用硬化剤の製造方法 |
WO2007125970A1 (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Asahi Glass Company, Limited | 水性塗料用組成物とその製造方法、および二液硬化型水性塗料キット |
JP2009155409A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブロックポリイソシアネート組成物 |
JP2009155408A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブロックポリイソシアネート組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5678853B2 (ja) | 2015-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2963091B1 (en) | Aqueous coating composition, process for producing it and two-pack type curable aqueous coating kit. | |
US8013071B2 (en) | Composition for aqueous coating material and process for its production, and two-component curable aqueous coating material kit | |
US9018306B2 (en) | Curable fluorine-containing polymer composition | |
US10472535B2 (en) | Method for producing fluorinated copolymer solution, and coating composition | |
CN111247189B (zh) | 封端异氰酸酯组合物及涂覆剂 | |
JP5678853B2 (ja) | 一液型水性塗料用組成物 | |
JP2005248157A (ja) | 常温硬化性水性組成物 | |
JP2001072928A (ja) | 低汚染型水性塗料用樹脂組成物 | |
JP5678808B2 (ja) | 水性塗料用含フッ素共重合体組成物 | |
JP2012168330A (ja) | 反射防止フィルムの製造方法 | |
US20130197155A1 (en) | Aqueous coating composition, and two-pack type curable aqueous coating kit | |
JP2015124349A (ja) | 水性塗料用組成物、二液硬化型水性塗料キットおよび物品 | |
JP2015147841A (ja) | 含フッ素塗料用組成物 | |
JP2005162993A (ja) | 水性含フッ素硬化性組成物 | |
JP2011256257A (ja) | 含フッ素塗料組成物および二液塗料用キット | |
WO2020075726A1 (ja) | 組成物、含フッ素重合体、及びそれらを含む塗料 | |
KR20200085112A (ko) | 상도용 도료 조성물 | |
JP2007291261A (ja) | 含フッ素共重合体組成物およびこれを用いた塗料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140303 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140930 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141007 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141209 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141222 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5678853 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |