JP2013047354A - 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、(A)アルケニル基を有するポリオルガノシロキサン100重量部と、(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを(A)成分のアルケニル基1個当たり水素原子の量が0.1〜4.0個となる量と、(C)白金系触媒を触媒量と、(D)接着性付与剤として、(D1)ジアルコキシシリル基を有し、かつエポキシ基、グリシドキシ基、架橋性のビニル基、およびヒドロシリル基(Si−H基)から選ばれる1種以上の基を有するイソシアヌル酸誘導体0.05〜5重量部をそれぞれ含有する。
【選択図】なし
Description
(A)成分であるアルケニル基を含有するポリオルガノシロキサンは、本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーである。1分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有するポリオルガノシロキサンを使用することが好ましい。
(B)成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、前記(A)成分と反応し架橋成分として作用する。(B)成分の分子構造に特に制限はなく、例えば直線状、環状、分岐状、三次元網状構造(樹脂状)などの各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
(C)成分である白金系触媒は、(A)成分中のアルケニル基と(B)成分中のSi−H基との付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進する触媒である。(C)成分としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物などを使用することができる。
(D)成分は、本発明のポリオルガノシロキサン組成物に自己接着性を付与する接着性付与剤であり、以下に示すイソシアヌル酸誘導体(D1)が使用される。
まず、以下に示すようにして、(D)成分である接着性付与剤(a)〜(d)をそれぞれ調製した。
触媒量のPt触媒の存在下で、34gのメチルジメトキシシランと、64gの1,3,5−トリアリルイソシアヌレートを2時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、前記した[化3]で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基1個と(ii)ビニル基2個を有するイソシアヌル酸誘導体と、[化4]で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基2個と(ii)ビニル基1個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物(接着性付与剤(a))を得た。収率は89%であった。
[化3]で表わされるイソシアヌル酸誘導体と[化4]で表わされるイソシアヌル酸誘導体との混合物107gと、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン108gを、触媒量のPt触媒の存在下で2時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、[化7]で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基1個と(ii)Si−H基2個を有するイソシアヌル酸誘導体と、[化8]で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基2個と(ii)Si−H基1個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物(接着性付与剤(b))を得た。収率は74%であった。
触媒量のPt触媒の存在下で、39gのメチルジエトキシシランと、70gの1,3,5−トリアリルイソシアヌレートを2時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、[化5]で表わされる(i)メチルジエトキシシリル基1個と(ii)ビニル基2個を有するイソシアヌル酸誘導体と、[化6]で表わされる(i)メチルジエトキシシリル基2個と(ii)ビニル基1個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物(接着性付与剤(c))を得た。収率は97%であった。
触媒量のPt触媒の存在下で、以下の[化10]で表わされる1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート(商品名DA−MGIC;四国化成工業社製)69gと、28gのメチルジメトキシシランを2時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、[化7]で表わされる(i) エポキシ基とメチルジメトキシシリル基、および(ii)ビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体(接着性付与剤(d))を得た。収率は95%であった。
(A)(CH3)3SiO1/2単位と(CH3)(CH2=CH)SiO単位およびSiO2単位からなるポリシロキサンと、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンの混合物(ビニル基含有ポリマー)(粘度6,000mPa・s)100部と、(B)分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度が20mPa・sのメチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基の含有量が8.8mmol(当量)/g)3.9部((A)成分中のビニル基に対する(B)成分中のSiH基のモル(当量)比(H/Vi)=1.5)、(C)塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体を、(A)と(B)成分の合計量に対して白金金属元素に換算して10ppm、および合成例1で得られた接着性付与剤(a)0.5部をそれぞれ混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例1で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)と(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表1および表2に示す割合で配合し、実施例1と同様に(C)白金系触媒(塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体)を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例2〜4で得られた接着性付与剤(b)〜(d)、前記した[化8],[化9]で表わされる接着性付与剤(e),(f)、および接着性付与剤(g)〜(l)を、表1および表2に示す割合でそれぞれ配合し、実施例1と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお表1および表2においては、(C)白金系触媒の配合量の記載を省略した。
接着性付与剤(e)
………[化8]で表わされるグリシドキシ基を有するジアルコキシシラン
接着性付与剤(f)
………[化9]で表わされるメトキシシリル基を有する環状シロキサン
接着性付与剤(g)
………[化11]で表わされる1,3,5−トリアクリロキシエチルイソシアヌレート(新中村化学工業社製の商品名A−9300を使用)
接着性付与剤(h)
………[化10]で表わされる1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート(四国化成工業社製の商品名DA−MGICを使用)
接着性付与剤(i)
………[化12]で表わされる1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート(四国化成工業社製の商品名MA−MGICを使用)
接着性付与剤(j)
………[化13]で表わされるトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート
接着性付与剤(k)
………[化14]で表わされるトリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート
接着性付与剤(l)
………[化15]で表わされる1,3,5−トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製の商品名TAICを使用)
幅25mmのAg製の2枚の基材片(厚さ1mm)の一方の端部を、実施例1〜10、および比較例1〜5で調製された組成物からなる厚さ1mmの層を間に挟んで長さ10mmに亘って重ね、150℃で1時間加熱して組成物層を硬化させた。このようにして作製した試験体を、室温で12時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が60%を超えるものを○、凝集破壊率が10〜60%のものを△、凝集破壊率が10%未満のものを×とそれぞれ評価した。
実施例1〜10で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)100部に対して、(B)成分であるメチルハイドロジェンポリシロキサンを8.1部配合し、さらに(C)白金触媒(塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体)の触媒量と、合成例1で得られた接着性付与剤(a)1.5部をそれぞれ添加・混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。また、比較例6として、合成例1で得られた接着性付与剤(a)の代わりに、ビニルトリエトキシシラン1.5部を使用し、実施例11と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
Claims (7)
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を有するポリオルガノシロキサン100重量部と、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分中のアルケニル基1個当たり、本成分中の前記水素原子の量が0.1〜4.0個となる量と、
(C)白金系触媒を触媒量と、
(D)接着性付与剤として、(D1)ジアルコキシシリル基を有し、かつエポキシ基、グリシドキシ基、架橋性のビニル基、およびヒドロシリル基(Si−H基)から選ばれる1種以上の基を有するイソシアヌル酸誘導体0.05〜5重量部
をそれぞれ含有してなることを特徴とする自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。 - 前記(D1)成分は、ジアルコキシシリル基と架橋性のビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であることを特徴とする請求項1記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(D1)成分は、ジアルコキシシリル基とヒドロシリル基(Si−H基)をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であることを特徴とする請求項1記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(D1)成分は、エポキシ基とジアルコキシシリル基、および架橋性のビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であることを特徴とする請求項1記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(D)接着性付与剤として、さらに(D2)エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシ基から選ばれる1種以上の官能基を有するシランまたはシロキサンを含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
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