JP2013028754A - アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のアクリルゴム組成物は、カルボキシル基含有アクリルゴム100重量部に対し、老化防止剤として、後述する一般式(1)で表される化合物0.1〜10重量部、モノ一級アミン化合物0.05〜10重量部、および架橋剤0.05〜20重量部を含有してなるアクリルゴムの組成物である。
本発明で用いるカルボキシル基含有アクリルゴムは、カルボキシル基を架橋点に持つアクリルゴムであり、分子中に、主成分(本願においては、ゴム全単量体単位中50重量%以上有するものを言う。)としての(メタ)アクリル酸エステル単量体〔アクリル酸エステル単量体および/またはメタクリル酸エステル単量体の意。以下、(メタ)アクリル酸メチルなど同様。〕単位を含有するものであればよく、特に限定されない。本発明で用いるカルボキシル基含有アクリルゴムは、(イ)α,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位を架橋性単量体単位として有するアクリルゴム、(ロ)アクリルゴムに対してラジカル開始剤存在下でカルボキシル基を有する炭素−炭素不飽和結合含有化合物を付加反応させてなるアクリルゴム、または、(ハ)アクリルゴム分子中のカルボン酸エステル基、酸アミド基などのカルボン酸誘導基の一部を加水分解によってカルボキシル基へ変換させてなるアクリルゴムのいずれであってもよい。これらの中でも、(イ)α,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位を架橋性単量体単位として有するアクリルゴムであることが好ましく、例えば、本発明で用いるカルボキシル基含有アクリルゴムとしては、分子中に、主成分としての(メタ)アクリル酸エステル単量体単位50〜99.9重量%、および架橋性単量体単位として、α,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位0.1〜10重量%を含有する重合体などが挙げられる。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸の具体例としては、フマル酸、マレイン酸などのブテンジオン酸;イタコン酸;シトラコン酸;クロロマレイン酸;などが挙げられる。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸と炭素数1〜8のアルカノールとのモノエステルの具体例としては、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノn−ブチルなどのブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル;フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘキセニル、マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘキセニルなどの脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステル;イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノn−ブチル、イタコン酸モノシクロヘキシルなどのイタコン酸モノエステル;などが挙げられる。
これらの中でも、ブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル、または脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステルが好ましく、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノn−ブチル、フマル酸モノシクロヘキシル、およびマレイン酸モノシクロヘキシルがより好ましく、フマル酸モノn−ブチルがさらに好ましい。これらのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体は、一種単独で、または二種以上を併せて使用することができる。なお、上記単量体のうち、ジカルボン酸には、無水物として存在しているものも含まれる。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の具体例としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどが挙げられる。
多官能アクリル単量体の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
オレフィン系単量体の具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、および1−オクテンなどが挙げられる。
ビニルエーテル化合物の具体例としては、酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、およびn−ブチルビニルエーテルなどが挙げられる。
本発明で用いる老化防止剤は、下記一般式(1)で表される化合物である。
RaおよびRbを構成する炭素数1〜30の有機基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基などの炭素数1〜30のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの炭素数3〜30のシクロアルキル基;フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などの炭素数6〜30のアリール基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜30のアルコキシ基;などが挙げられる。
このような置換基としては、有機基がアルキル基である場合には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数1〜10のアルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基、4−メチルフェニル基、2−クロロフェニル基などの置換基を有していてもよいフェニル基;などが挙げられる。
また、有機基がシクロアルキル基またはアリール基である場合には、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数1〜10のアルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;メチル基、エチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜10のアルキル基;などが挙げられる。
さらに、有機基がアルコキシ基の場合には、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;などが挙げられる。
上記一般式(1)で表される化合物が、Yが−SO2−である化合物である場合には、公知のフェノチアジン系化合物の製造方法を適用することにより、上記一般式(1)において、YがSである化合物を得て、次いで、得られた化合物を酸化することにより、製造することができる。
反応方法αを用いる製造方法(1)の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合または−SO2−であり、nまたはmが0であり、−Za−Raまたは−Zb−Rbが式:−C(CH3)(r)−Ar(式中、rは水素原子またはアルキル基を表し、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で示される基である場合を例示している。
反応方法αを用いる製造方法(2)の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合または−SO2−であり、nおよびmが1であり、−Za−Raおよび−Zb−Rbが式:−C(CH3)(r)−Ar(式中、rは水素原子またはアルキル基を表し、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で示される基である場合を例示している。
反応方法βを用いる製造方法の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合または−SO2−であり、nまたはmが0であり、−Za−Raまたは−Zb−Rbが式:−SO2−Ar(式中、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で示される基である場合を例示している。
反応方法γを用いる製造方法の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合であり、nおよびmが1であり、−Za−Raまたは−Zb−Rbが式:−SO2−R(式中、Rは炭素数1〜30の有機基を表す。)で示される基である場合を例示している。
本発明で用いるモノ一級アミン化合物は、アンモニアの水素原子の一つを置換基を有していてもよい炭化水素基で置換した化合物であり、脂肪族モノ一級アミン、脂環族モノ一級アミン、芳香族モノ一級アミン、アミノアルコール、およびアミノオキソ化合物などが挙げられる。これらの中でも、スコーチ安定性の向上の観点より、脂肪族モノ一級アミンが好ましく、特に炭素数8〜20の脂肪族モノ一級アミンがより好ましい。
芳香族モノ一級アミンとしては、アニリン、o−トルイジン、m−トルイジン、ベンジルアミン、α−ナフチルアミン、およびβ−ナフチルアミンなどが挙げられる。
アミノアルコールとしては、アミノエタノール、アミノプロパノール、D,L−アラニノール、2−アミノブチルアルコール、2−アミノ−2−メチルプロパノール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2メチルプロパン−1,3−ジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−クロロ−3−アミノプロパン−2−オール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、および2−アミン−1,3−プロパンジオールなどが挙げられる。
アミノオキソ化合物としては、3−メトキシプロピルアミン、および3−エトキシプロピルアミンなどが挙げられる。
本発明で用いる架橋剤としては、上述したカルボキシル基含有アクリルゴムを架橋可能なものであれば、特に限定されないが、例えば、多価アミン化合物、および多価アミン化合物の炭酸塩が好ましい。これらの架橋剤は、一種、または二種以上を併せて使用することができる。
また、本発明のアクリルゴム組成物は、さらに架橋促進剤を含有していることが好ましい。架橋促進剤としては、特に限定されないが、架橋剤が多価アミン化合物、またはその炭酸塩である場合には、脂肪族一価二級アミン化合物、脂肪族1価三級アミン化合物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、第四級オニウム塩、第三級ホスフィン化合物、弱酸のアルカリ金属塩、およびジアザビシクロアルケン化合物などが好ましく用いられる。これらの架橋促進剤は、一種単独で、または二種以上を併せて使用することができる。
イミダゾール化合物の具体例としては、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールなどが挙げられる。
第四級オニウム塩の具体例としては、テトラn−ブチルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリn−ブチルアンモニウムブロマイドなどが挙げられる。
第三級ホスフィン化合物の具体例としては、トリフェニルホスフィン、トリ−p−トリルホスフィンなどが挙げられる。
弱酸のアルカリ金属塩の具体例としては、ナトリウム、カリウムのリン酸塩、炭酸塩などの無機弱酸塩、およびナトリウム、カリウムのステアリン酸塩、ラウリン酸塩などの有機弱酸塩が挙げられる。
ジアザビシクロアルケン化合物の具体例としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7−セン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ−5−ネンなどが挙げられる。
本発明のアクリルゴム組成物には、カルボキシル基含有アクリルゴム、上記一般式(1)で表される化合物、モノ一級アミン化合物、および架橋剤以外に、ゴム加工分野において通常使用される配合剤を配合することができる。このような配合剤としては、例えば、カーボンブラック、シリカなどの補強性充填剤;炭酸カルシウムやクレーなどの非補強性充填材;老化防止剤(上記一般式(1)で表される化合物を除く);光安定剤;可塑剤;加工助剤;滑剤;粘着剤;潤滑剤;難燃剤;防黴剤;帯電防止剤;着色剤;シランカップリング剤;架橋遅延剤;などが挙げられる。これらの配合剤の配合量は、本発明の目的や効果を阻害しない範囲であれば特に限定されず、配合目的に応じた量を適宜配合することができる。
本発明のアクリルゴム組成物は、前記カルボキシル基含有アクリルゴムに、上記一般式(1)で表される化合物、モノ一級アミン化合物、架橋剤、および必要に応じて使用されるその他の配合剤などを配合し、バンバリーミキサーやニーダーなどで混合、混練し、次いで、混練ロールを用いて、さらに混練することなどにより調製される。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のアクリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のアクリルゴム組成物を用い、所望の形状に対応した成形機、例えば、押出機、射出成形機、圧縮機、およびロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、ゴム架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、130〜220℃、好ましくは150〜190℃であり、架橋時間は、通常、2分〜10時間、好ましくは3分〜5時間である。加熱方法としては、プレス加熱、蒸気加熱、オーブン加熱、および熱風加熱などのゴムの架橋に用いられる方法を適宜選択すればよい。
そのため、本発明のゴム架橋物は、その特性を活かして、O−リング、パッキン、ダイアフラム、オイルシール、シャフトシール、ベアリングシール、メカニカルシール、ウェルヘッドシール、電気・電子機器用シール、空気圧機器用シールなどの各種シール;シリンダブロックとシリンダヘッドとの連接部に装着されるシリンダヘッドガスケット、ロッカーカバーとシリンダヘッドとの連接部に装着されるロッカーカバーガスケット、オイルパンとシリンダブロックあるいはトランスミッションケースとの連接部に装着されるオイルパンガスケット、正極、電解質板および負極を備えた単位セルを挟み込む一対のハウジング間に装着される燃料電池セパレーター用ガスケット、ハードディスクドライブのトップカバー用ガスケットなどの各種ガスケット;各種ベルト;燃料ホース、ターボエアーホース、オイルホース、ラジエーターホース、ヒーターホース、ウォーターホース、バキュームブレーキホース、コントロールホース、エアコンホース、ブレーキホース、パワーステアリングホース、エアーホース、マリンホース、ライザー、フローラインなどの各種ホース;CVJブーツ、プロペラシャフトブーツ、等速ジョイントブーツ、ラックアンドピニオンブーツなどの各種ブーツ;クッション材、ダイナミックダンパ、ゴムカップリング、空気バネ、防振材などの減衰材ゴム部品;などとして好適に用いられる。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、アクリル酸エチル58部、アクリル酸n−ブチル40部、およびフマル酸モノn−ブチル2部を仕込んだ。その後、減圧脱気および窒素置換を2度行って酸素を十分除去した後、クメンハイドロパーオキシド0.005部、およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率が95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム水溶液で凝固し、水洗、乾燥してカルボキシル基含有アクリルゴムAを得た。得られたカルボキシル基含有アクリルゴムAのムーニー粘度(ML1+4、100℃)は45であった。なお、上記得られたカルボキシル基含有アクリルゴムAの組成は、アクリル酸エチル単量体単位58重量%、アクリル酸n−ブチル単量体単位40重量%、およびフマル酸モノn−ブチル単量体単位2重量%であった。
アクリルゴム組成物について、JIS K6300に従い、125℃の測定条件下でムーニースコーチ時間t5(分)を測定した。ムーニースコーチ時間t5の値が大きいほど、スコーチ安定性に優れる結果となる。
アクリルゴム組成物を170℃、10MPaで、20分間のプレスによって成形、架橋して、15cm×15cm×2mmのシートを作製し、これを170℃にて4時間加熱して二次架橋させ、二次架橋後のシートからダンベル状3号形の試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、常温での機械的特性として、JIS K6251の引張試験に従って引張強さ(強度)、および破断伸び(伸び)をそれぞれ測定した。また、JIS K6253の硬さ試験に従って硬度を測定した。
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を190℃の環境下で、500時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
上述したカルボキシル基含有アクリルゴムの製造例1で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムA 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、モノ一級アミン化合物としてステアリルアミン(花王社製、ファーミン 80)0.5重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.0重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバメート(デュポンダウエラストマージャパン社製、Diak No.1)0.5重量部、および架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製、ノクセラーDT)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、スコーチ安定性試験、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表2に示す。
ステアリルアミンの配合量を1.0部に変更した以外は、実施例1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
ステアリルアミンの代わりに、モノ一級アミン化合物として硬化牛脂アルキルアミン(主成分はステアリルアミンとパルミチルアミンとの混合物、花王社製、ファーミン 86T)を用い、その配合量を1.0部とした以外は、実施例1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
化合物1の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を2.0部とした以外は、実施例1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
ステアリルアミンを配合しなかった以外は、比較例1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 前記一般式(1)で表される化合物中、Yは−SO2−、RaおよびRbは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい直鎖状または分岐状の炭素数2〜8のアルキル基、ならびにZaおよびZbは化学的な単結合であり、nおよびmが1である、請求項1に記載のアクリルゴム組成物。
- 上記架橋剤が多価アミン化合物、または多価アミン化合物の炭酸塩である、請求項1または2に記載のアクリルゴム組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のアクリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
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