JP2013014740A - 光硬化性インクジェットインク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル(A)および光重合開始剤(B)を含有する光硬化性インクジェットインクであって、
前記光重合開始剤(B)が、光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である光重合開始剤であり、
該インクより得られた硬化膜(膜厚2.0〜3.0μm)を70℃で100時間熱処理した後の膜の波長400nmにおける光透過率が98%以上である、光硬化性インクジェットインク。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は、以下の項を含む。
前記光重合開始剤(B)が、光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である光重合開始剤であり、
該インクより得られた硬化膜(膜厚2.0〜3.0μm)を70℃で100時間熱処理した後の膜の波長400nmにおける光透過率が98%以上である、光硬化性インクジェットインク。
[3] 前記光重合開始剤(B)が、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、フェニルグリオキシレート系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、[1]または[2]に記載の光硬化性インクジェットインク。
[5] 前記光重合開始剤(B)が、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル、およびフェニルグリオキシリックアシッドメチルエステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の光硬化性インクジェットインク。
[9] 前記化合物(C)が、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシブチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、およびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、[8]に記載の光硬化性インクジェットインク。
[11] 前記界面活性剤(D)がシリコーン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、[10]に記載の光硬化性インクジェットインク。
[13] さらに、酸化防止剤(F)を含む、[1]〜[12]のいずれかに記載の光硬化性インクジェットインク。
[15] [1]〜[13]のいずれかに記載の光硬化性インクジェットインクを硬化させて得られるマイクロレンズ。
[17] [16]に記載の光学部品を有する液晶ディスプレイ。
本発明の光硬化性インクジェットインク(以下単に「本発明のインク」ともいう。)は、前記式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル(A)および光重合開始剤(B)を含んでなり、
前記光重合開始剤(B)が、光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である光重合開始剤であり、
該インクより得られた硬化膜(膜厚2.0〜3.0μm)を70℃で100時間熱処理した後の膜の波長400nmにおける光透過率が98%以上を示す、光硬化性インクジェットインクである。
なお、以下本明細書では、「硬化膜およびマイクロレンズ」を「硬化膜等」ともいう。
本発明のインクが、前記式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル(A)(以下「化合物(A)」ともいう。)を含むと、光硬化性に優れるインクとなり、高い光透過性および高い耐熱性を示す硬化膜等を形成することができる。
本発明のインクから形成される硬化膜等は、脂環構造またはヘテロ環構造を有する樹脂を含むことが、高い耐熱性、高い強度および基板に対する高い密着性等の点から好ましい。これに対し、前記式(2−1)または式(2−2)で表される構造を含む(メタ)アクリル酸エステルは活性が高いため、前記式(2−1)または式(2−2)で表される環は水分や環境温度の影響を受けやすく、特に高温多湿条件下においては、開環し易い。このため、本発明の化合物(A)として、前記式(2−1)または式(2−2)で表される構造を有する(メタ)アクリル酸エステルのみを含むインクから形成される硬化膜等は、長期信頼性に劣る傾向がある。
2種以上の化合物(A)を用いる場合には、単官能の化合物(A)と多官能の化合物(A)との混合物を用いることが、インクの光硬化性、ならびに得られる硬化膜等の光透過性、耐熱性および基板との密着性等の点から好ましい。
本発明のインクは、光重合開始剤(B)を含む。前記光重合開始剤(B)は、光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定((株)日立ハイテクノロジーズ製 U−3310(商品名))による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下、好ましくは0.05以下である光重合開始剤である。
前記化合物(A)以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)は、本発明のインクのインクジェット装置による吐出性(ジェッティング性)および光硬化性、ならびに、該インクから得られる硬化膜等の光透過性および耐熱性に影響を与えない範囲で添加することができる。
本発明のインクは、例えば、基板への濡れ性や該インクから得られる硬化膜等の膜面均一性および基板との密着性を向上させるために界面活性剤を含んでもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜等がバックライトなどの光によって劣化することを防止するために、紫外線吸収剤(E)を含有してもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜等の酸化を防止するために、酸化防止剤(F)を含有してもよい。
本発明のインクは、各種特性を向上させるために重合禁止剤、フェノール性水酸基を含有する樹脂、マレイミド化合物、メラミン樹脂、シランカップリング剤、エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤および溶媒などのその他の成分を本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。
本発明のインクは、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノンおよびフェノチアジンを挙げることができる。これらの中でもフェノチアジンを用いることが長期の保存においても粘度の増加が小さいインクが得られるため好ましい。
本発明のインクに用いられうる重合禁止剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、インクジェット法による塗布時の吐出性および光硬化性、ならびに、得られる硬化膜等の基板に対する密着性および光透過性を損なわない範囲で、溶媒を含有してもよい。
インクジェット法による塗布時にインクジェットヘッドを加熱する場合は、溶媒を含まないインクを用いることが好ましい。
本発明のインクは、得られる硬化膜等の強度を向上させるために、エポキシ樹脂を含有してもよい。
前記エポキシ樹脂は、1分子中に少なくとも1つの下記式(2−1)または式(2−2)で表される構造を有する樹脂であれば、特に限定されない。
jER152、154(商品名:三菱化学(株)製)、D.E.R.431、同438(商品名:ダウ・ケミカル日本(株)製)、エピクロンN−730、同N−770、同N−865(商品名:DIC(株)製)、エポトートYDCN−701、同YDCN−704(商品名:新日鐵化学(株)製)、アラルダイトECN1235、同ECN1273、同ECN1299(商品名:ハンツマン・ジャパン(株)製)、XPY307、EPPN−201、EOCN−1025、EOCN−1020、EOCN−104S、RE−306(商品名:日本化薬(株)製)、スミ−エポキシESCN−195X、同ESCN−220(商品名:住友化学工業(株)製)、A.E.R.ECN−235、同ECN−299(商品名:旭化成イーマテリアルズ(株)製)等のノボラック型エポキシ樹脂;
エピクロン830(商品名:DIC(株)製)、jER807(商品名:三菱化学(株)製)、エポトートYDF−170(商品名:新日鐵化学(株)製)、YDF−175、YDF−2001、YDF−2004、アラルダイトXPY306(商品名:ハンツマン・ジャパン(株)製)等のビスフェノールF型エポキシ樹脂;
エポトートST−2004、同ST−2007、同ST−3000(商品名:新日鐵化学(株)製)等の水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂;
セロキサイド2021P(商品名:ダイセル化学工業(株)製)、アラルダイトCY175、同CY179(商品名:ハンツマン・ジャパン(株)製)等の脂環式エポキシ樹脂;
YL−6056、YX−4000、YL−6121(商品名:三菱化学(株)製)等のビキシレノール型もしくはビフェノール型エポキシ樹脂またはそれらの混合物;
EBPS−200(商品名:日本化薬(株)製)、EPX−30(商品名:(株)ADEKA製)、EXA−1514(商品名:DIC(株)製)等のビスフェノールS型エポキシ樹脂;
jER157S(商品名:三菱化学(株)製)等のビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂;
YL−931(商品名:三菱化学(株)製)、アラルダイト163(商品名:ハンツマン・ジャパン(株)製)等のテトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂;
アラルダイトPT810(商品名:ハンツマン・ジャパン(株)製)、TEPIC(商品名:日産化学工業(株)製)等の複素環式エポキシ樹脂;
HP−4032、EXA−4750、EXA−4700(商品名:DIC(株)製)等のナフタレン基含有エポキシ樹脂;
HP−7200、HP−7200H、HP−7200HH(商品名:DIC(株)製)等のジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂;
テクモアVG3101L(商品名:三井化学(株)製)、YL−933(商品名:三菱化学(株)製)、EPPN−501、EPPN−502(商品名:ダウ・ケミカル日本(株)製)等のトリスフェノールメタン型エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明のインクに用いられうるエポキシ樹脂は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
マレイミド化合物としては、特に制限されないが、例えば、下記式(6)で表される化合物が好ましい。下記式(6)で表されるマレイミド化合物は、例えばジアミンと酸無水物とを反応させて得ることができる。
フェノール性水酸基を含有する樹脂としては、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とアルデヒド類との縮合反応により得られるノボラック樹脂、ビニルフェノールの単独重合体(水素添加物を含む)、ビニルフェノールとこれと共重合可能な化合物とのビニルフェノール系共重合体(水素添加物を含む)などが好ましく用いられる。
メラミン樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドとの重縮合により製造される樹脂であれば特に限定されず、メチロールメラミン、エーテル化メチロールメラミン、ベンゾグアナミン、メチロールベンゾグアナミンおよびエーテル化メチロールベンゾグアナミン等の縮合物などが挙げられる。これらの中でも、得られる硬化膜等の耐薬品性が良好である点で、エーテル化メチロールメラミンの縮合物が好ましい。
本発明のインクに用いられうるメラミン樹脂は1種の化合物でも、2種以上の化合物の混合物でもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜等の耐薬品性をより向上させるためにエポキシ硬化剤を含有してもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤またはポリアミン系硬化剤などが好ましい。
本発明のインクに用いられうるエポキシ硬化剤は1種の化合物でも、2種以上の化合物の混合物でもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜等の基板への密着性を向上させるためにシランカップリング剤を含有してもよい。シランカップリング剤の具体例としては、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、および3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。これらの中でも3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランは、反応基を有しており他成分と共重合することができるので好ましい。
本発明のインクに用いられうるシランカップリング剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクの、E型粘度計で測定した25℃における粘度は200mPa・s以下であることが好ましく、粘度が1〜200mPa・sであると、インクジェット装置によるジェッティング特性が良好なインクとなりより好ましい。インクの粘度は、さらに好ましくは2〜100mPa・sであり、特に好ましくは3〜50mPa・sである。
本発明のインクは、原料となる各成分を公知の方法により混合することで調製することができる。
特に、本発明のインクは、前記(A)および(B)成分ならびに必要に応じて前記(C)〜(F)成分および/またはその他の成分を混合し、得られた溶液を、例えばフッ素樹脂製のメンブレンフィルターを用いてろ過して脱気することにより調製されることが好ましい。このようにして調製されたインクは、ジェッティング性に優れる。
本発明のインクは、−20〜25℃で保存すると保存中の粘度変化(増加)が小さく、保存安定性が良好となる。
本発明のインクは、公知のインクジェット法を用いて塗布することができる。インクジェット法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをインクジェットヘッドから吐出(塗布)させる方法(いわゆるピエゾ方式)、およびインクに熱エネルギーを作用させてインクを塗布する塗布方法(いわゆるサーマル方式)が挙げられる。
本発明のインクは、光硬化性が良好であり、高い光透過性、高い耐熱性および高い強度を示し、基板に対する密着性に優れる硬化膜等を形成することができるので、バックライト装置等に使用されるマイクロレンズアレイや、タッチパネル等に使用される透明絶縁膜等の製造に好適に用いられる。
本発明の硬化膜およびマイクロレンズは、上述した本発明のインクを硬化させることで得られ、上述した本発明のインクをインクジェット法により基板表面に塗布した後に、該インクに紫外線や可視光線等の光を照射して塗膜やドットを硬化させることで得られる膜やレンズが好ましい。
本発明の硬化膜およびマイクロレンズは、本発明のインクを硬化させることで得られるため、高い光透過性であり、高温下等の過酷な環境下におかれても光透過性の変化が少ない高い信頼性の硬化膜およびマイクロレンズである。
なお、以下実施例に記載の紫外線(UV)露光量は積算光量計(CUSTOM UVメーター UVC−254)で測定した値である。
これらの中でも、アクリル系樹脂基板を用いることが好ましい。
本発明のインクをマイクロレンズ形成用として用いる際には、撥液処理したアクリル系樹脂基板等の基板を用いることが好ましい。
レンズ(ドット)高さについても特に限定されないが、通常0.5〜20μmが好ましく、2〜15μmがさらに好ましく、4〜10μmが特に好ましい。
また、レンズ径に対するレンズ高さの比は特に限定されないが、光の取り出し効率に優れる光学部品等を製造できる点から、好ましくは0.18以上、より好ましくは0.2以上である。
本発明の光学部品は、前記マイクロレンズを有する。このため、高い光透過性であり、信頼性の高い光学部品である。
本発明の液晶ディスプレイは、前記光学部品を有する。このため、表示特性に優れ、信頼性の高い液晶ディスプレイである。
まず、インクジェットインクの調製および該インクを用いて形成した硬化膜付基板について説明する。
化合物(A)として、テトラヒドロフルフリルアクリレートであるライトアクリレートTHF−A(商品名:共栄社化学(株)製、以後「THF−A」と略す。)と、光重合開始剤(B)として、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンであるIRGACURE184(商品名:BASF製、以後「Ir184」と略す。光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である。)と、化合物(C)として、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートであるアロニックスM−305(商品名:東亞合成(株)製、以後「M305」と略す。)とを下記組成割合にて混合し、溶液を得た後、孔径1μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製のメンブレンフィルターでろ過し、ろ液(インクジェットインク1)を得た。
(A) THF−A:50.00g
(B) Ir184: 7.00g
(C) M305: 50.00g
UVオゾンクリーナー(セン特殊光源(株)製)によるUVアッシングを行って表面の親液性を高めた4cm角のガラス基板(厚さ:0.7mm)を用意した。インクジェットインク1をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix Inc.製のDMP−2831(商品名))に装着し、10pl(ピコリットル)用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)20V、ヘッド温度34℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、印刷解像度を512dpiに設定して一片が3cmの正方形パターンを塗布した。このガラス基板に、波長254nmでの露光照度が15mW/cmである低圧水銀灯を用いて、波長254nmでのUV露光量が300mJ/cm2または500mJ/cm2になるように調整して光を照射することで、正方形パターンの硬化膜付基板1a(UV露光量;300mJ/cm2)および基板1b(UV露光量;500mJ/cm2)を得た。
光重合開始剤(B)として、Ir184の代わりに、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(DAROCUR MBF(商品名;BASF製、以後「MBF」と略す。光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェットインク2を調製した。
(A) THF−A:50.00g
(B) MBF: 7.00g
(C) M305: 50.00g
次に、基板2bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.3μmであった。
光重合開始剤(B)として、Ir184の代わりに、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルとの混合物であるIRGACURE754(商品名:BASF製、以後「Ir754」と略す。光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェットインク3を調製した。
(A) THF−A:50.00g
(B) Ir754: 7.00g
(C) M305: 50.00g
次に、基板3bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.4μmであった。
化合物(A)として、THF−Aの代わりに、シクロヘキシルアクリレートであるV#155(商品名:大阪有機化学工業(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例3と同様にして、インクジェットインク4を調製した。
(A) V#155:50.00g
(B) Ir754: 7.00g
(C) M305: 50.00g
次に、基板4bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.4μmであった。
化合物(A)として、THF−Aの代わりに、ジシクロペンタニルアクリレートであるFA−513AS(商品名:日立化成工業(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例3と同様にして、インクジェットインク5を調製した。
(A) FA−513AS:58.30g
(B) Ir754: 7.00g
(C) M305: 41.70g
次に、基板5bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.5μmであった。
化合物(A)として、THF−Aの代わりに、ε-カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレートであるアロニックスM−327(商品名:東亞合成(株)製、以後「M−327」と略す。)を用い、化合物(C)として、M305の代わりに、4−ヒドロキシブチルアクリレートである4HBA(商品名:日本化成(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インクジェットインク6を調製した。
(A) M−327:33.30g
(B) MBF: 7.00g
(C) 4HBA: 66.70g
次に、基板6bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.8μmであった。
化合物(A)としてM−327(33.30g)およびFA−513AS(33.30g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例6と同様にして、インクジェットインク7を調製した。
(A) M−327: 33.30g
(A) FA−513AS:33.30g
(B) MBF: 7.00g
(C) 4HBA: 33.40g
次に、基板7bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.8μmであった。
化合物(C)として、M305の代わりに、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートであるKAYARAD DPCA−20(商品名:日本化薬(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例3と同様にして、インクジェットインク8を調製した。
(A) THF−A: 60.00g
(B) Ir754: 7.00g
(C) DPCA−20:40.00g
次に、基板8bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.4μmであった。
光重合開始剤(B)であるIr184の代わりに、光重合開始剤として、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンであるIRGACURE907(商品名:BASF製、以後「Ir907」と略す。光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1を超える。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェットインク9を調製した。
(A) THF−A:50.00g
(B) Ir907: 7.00g
(C) M305: 50.00g
次に、基板9bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.5μmであった。
化合物(A)であるTHF−Aの代わりに、化合物(C)であるフェノキシアクリレート(V#192(商品名)、大阪有機化学工業(株)製、以後「V#192」と略す。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例3と同様にして、インクジェットインク10を調製した。
(B) Ir754: 7.00g
(C) M305: 50.00g
(C) V#192:50.00g
次に、基板10bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.6μmであった。
化合物(A)であるTHF−Aの代わりに、化合物(C)である4HBAを用い、下記組成割合とした以外は、実施例3と同様にして、インクジェットインク11を調製した。
(B) Ir754: 7.00g
(C) M305: 50.00g
(C) 4HBA: 50.00g
次に、基板11bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.2μmであった。
化合物(A)であるM−327の代わりに、化合物(C)であるビスフェノールF型EO変性ジアクリレート(M208(商品名)、東亞合成(株)製、以後「M−208」と略す。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例6と同様にして、インクジェットインク12を調製した。
(B) MBF: 7.00g
(C) M−208:50.00g
(C) 4HBA: 50.00g
次に、基板11bを用い、実施例1と同様の方法で膜厚測定を行った結果、膜厚は2.6μmであった。
続いて、上記で得られたインクジェットインクの光硬化性、硬化膜の透過率、耐熱試験後の透過率および強度を評価した。
また、表面撥液性基板(基板13)上にインクジェットインク(1〜12)を150μm間隔に1滴ずつ吐出し、UV硬化することで形成されたマイクロレンズの形状、ドット径および基板との密着性を観察した。
なお、各試験方法は以下のとおりで、評価結果を表1〜4に示す。
各実施例および比較例で得られた3cm角の正方形パターンの硬化膜付基板(1a〜12aおよび1b〜12b)の表面を指触し、硬化膜の表面状態を顕微鏡観察した。評価基準は以下のとおりである。
◎:基板aおよびbのどちらにおいても硬化膜表面に指触跡が全く残らない。
○:基板bにおいては硬化膜表面に指触跡が全く残らないが、基板aでは硬化膜表面に指触跡が僅かに残る。
△:基板aおよびbどちらにおいても硬化膜表面に指触跡が僅かに残る。
×:基板aおよびbどちらにおいても硬化膜表面に指触跡が完全に残る。
透過率測定装置V−670(商品名:日本分光(株)製)を用いて各実施例および比較例で得られた3cm角の正方形パターンの硬化膜付基板(1b〜12b)を用い、波長400nmでの透過率を測定した。なお、リファレンスとして、硬化膜を形成していない4cm角のガラス基板(厚さ:0.7mm)を用いた。
各実施例および比較例で得られた3cm角の正方形パターンの硬化膜付基板(1b〜12b)を用い、70℃で100時間静置させた後の波長400nmでの透過率を透過率測定装置V−670を用いて測定した。なお、リファレンスとして、70℃で100時間静置させた後の硬化膜を形成していない4cm角のガラス基板(厚さ:0.7mm)を用いた。
各実施例および比較例で得られた3cm角の正方形パターンの硬化膜付基板(1b〜12b)を用い、JIS K 5400に準じて、鉛筆硬度を測定することで、強度を調べた。
インクジェットインク1をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix Inc.製のDMP−2831(商品名))に装着し、10pl用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)20V、ヘッド温度34℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、印刷解像度を170dpiに設定して、150μm間隔に1滴ずつ表面撥液性基板(基板13)上に吐出し、この基板に波長254nmでの露光照度が15mW/cmである低圧水銀灯を用いて波長254nmでのUV露光量が500mJ/cm2になるように調整して光を照射することでドットパターン付基板1cを得た。同様に、インクジェットインク2〜12を用いて、それぞれドットパターン付基板2c〜12cを得た。その後、基板(1c〜12c)上に形成されたマイクロレンズの形状を光学顕微鏡で観察した結果、きれいな円形で大きさが揃っている場合を○、形がいびつになっていたり、大きさにばらつきがある場合を×とした。また、マイクロレンズのドット径(D)、高さ(H)、ドット形状(H/D)も測定した。なお、ドット径測定については、OLYMPUS(株)製光学式顕微鏡BX51(商品名)を用い、高さ測定については、KLA−Tencor Japan(株)製触針式膜厚計P−15(商品名)を使用して測定した。得られたドット高さをドット径で割った値をドット形状(H/D)とした。
表面処理剤1をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix Inc.製のDMP−2831(商品名))に装着し、10pl用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度30℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、アクリル基板(厚さ:2.0mm)上に、印刷解像度を512dpiに設定して一片が3cmの正方形パターンを塗布した。この塗布基板に、波長254nmでの露光照度が15mW/cmである低圧水銀灯を用いて波長254nmでのUV露光量が500mJ/cm2になるように調整して照射することで、表面撥液性基板(基板13、撥液性硬化膜付基板)を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成(株)製、以後「PGME」と略す。)、M402(商品名:東亞合成(株)製、以後「M402」と略す。)、下記式(10)で表されるウレタンアクリレートを含む成分であるU6LPA(商品名:新中村化学工業(株)製、以後「U6LPA」と略す。)、BYK UV 3500(商品名:ビックケミー・ジャパン(株)製、以後「BYK3500」と略す。)、およびIr754を下記組成にて混合した後、超高分子量ポリエチレン(UPE)製のメンブレンフィルター(孔径0.2μm)でろ過し、ろ液(表面処理剤1)を得た。
M402: 2.560g
U6LPA: 2.560g
BYK3500:0.330g
Ir754: 0.770g
得られたドットパターン付基板(1c〜12c)に粘着テープ(住友スリーエム(株)製「No.600」テープ(商品名))を貼り付け、その後、剥離した際に基板上に残ったドットパターンの状態を観察することで、マイクロレンズの表面撥液性基板への密着性を評価した。なお、評価基準は以下の通りである。
○:ドットパターンは全く変化なかった
×:一部もしくは、全てのドットが剥がれた
さらに、70℃で100時間静置させた後の波長400nmでの透過率を測定したところ、インクジェットインク1〜8から得られる硬化膜は98%以上と高い透過率を示し、光透過性は良好であったが、インクジェットインク9〜12から得られる硬化膜の透過率は98%以下と低い値を示した。
また、表面撥液性基板上においては、密着性が良好なマイクロレンズを形成することができることから、特に液晶ディスプレイや表示パネルの導光板などを製造するために好適に用いることができる。
Claims (17)
- 下記式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル(A)および光重合開始剤(B)を含有する光硬化性インクジェットインクであって、
前記光重合開始剤(B)が、光重合開始剤濃度0.001重量%のアセトニトリル溶液のUV吸収スペクトル測定による、300nm以上の波長領域における吸光度が0.1以下である光重合開始剤であり、
該インクより得られた硬化膜(膜厚2.0〜3.0μm)を70℃で100時間熱処理した後の膜の波長400nmにおける光透過率が98%以上である、光硬化性インクジェットインク。
- 前記光重合開始剤(B)が、光硬化性インクジェットインクの総量(固形分換算)100重量%に対し、1〜20重量%の量で含まれる、請求項1に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記光重合開始剤(B)が、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、フェニルグリオキシレート系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1または2に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記光重合開始剤(B)が、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤およびフェニルグリオキシレート系開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記光重合開始剤(B)が、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル、およびフェニルグリオキシリックアシッドメチルエステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記式(1)において、R2がシクロヘキサン、シクロペンタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、トリシクロデカン、テトラヒドロフラン、5員以上のラクトン、ジシクロペンタン、ジシクロペンテン、アダマンタン、ピペリジン、イミド環、環状ホルマールおよび1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオンからなる群より選ばれる少なくとも1種を有する有機基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル(A)が、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキシルジメタノールジ(メタ)アクリレート、γ−ブチロラクトン(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、およびε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、前記(メタ)アクリル酸エステル(A)以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記化合物(C)が、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシブチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、およびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項8に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、界面活性剤(D)を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記界面活性剤(D)がシリコーン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項10に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、紫外線吸収剤(E)を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、酸化防止剤(F)を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインクを硬化させて得られる硬化膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインクを硬化させて得られるマイクロレンズ。
- 請求項15に記載のマイクロレンズを有する光学部品。
- 請求項16に記載の光学部品を有する液晶ディスプレイ。
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