JP2013001713A - 新規増感剤およびそれを用いた重合性組成物、およびそれを用いた重合物の製造方法 - Google Patents
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- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
ただし、R1〜R5の少なくとも一つは下記一般式(2)で表される置換基であり、R6〜R10の少なくとも一つは電子供与性置換基である。)
単官能アルキルアクリレート類の例:
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート。
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルアクリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加アクリレート。
2−メトキシエチルアクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、p−ノニルフェノキシエチルアクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート。
β−カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート。
1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール#200ジアクリレート、ポリエチレングリコール#300ジアクリレート、ポリエチレングリコール#400ジアクリレート、ポリエチレングリコール#600ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ビス(4−アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールAジアクリレート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO変性ビスフェノールAジアクリレート、水素化ビスフェノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、EO変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビスフェノールFジアクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート。
グリセリンPO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。
単官能アルキルメタクリレート類の例:
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、2−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルメタクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加メタクリレート。
2−メトキシエチルメタクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400メタクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレート、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、p−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、グリシジルメタクリレート。
β−カルボキシエチルメタクリレート、コハク酸モノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等。
1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール#200ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#300ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#400ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#600ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、水素化ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、PO変性ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジメタクリレート。
グリセリンPO変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリメタクリレート、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェート。
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌル酸トリアリレート。
アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン。
スチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−t−ブトキシスチレン、p−t−ブトキシカルボニルスチレン、p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレン、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン。
酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、2−エチルヘキサン酸ビニル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン等。
三員環化合物の例:
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第17巻、3169頁(1979年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレキュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション(Makromol.Chem.Rapid Commun.)、第5巻、63頁(1984年)記載の1−フェニル−2−ビニルシクロプロパン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第23巻、1931頁(1985年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、4331頁(1983年)記載の2−フェニル−3−ビニルオキシラン類、日本化学会第50春期年会講演予稿集、1564頁(1985年)記載の2,3−ジビニルオキシラン類。
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第20巻、3021頁(1982年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、373頁(1983年)記載の2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第34巻、152頁(1985年)記載のジオキソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第20巻、361頁(1982年)、マクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第183巻、1913頁(1982年)およびマクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第186巻、1543頁(1985年)記載の2−メチレン−4−フェニル−1,3−ジオキセパン、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、第15巻、1711頁(1982年)記載の4,7−ジメチル−2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第34巻、154頁(1985年)記載の5,6−ベンゾ−2−メチレン−1,3−ジオセパン。
増感剤(10):化合物(10)の合成
増感剤(12):化合物(12)の合成
化合物(10)30.0g(79mmol)、塩化アルミニウム21.2g(159mmol)、クロロホルム300mlを、氷浴下で攪拌した。次にアセチルクロリド7.5g(95mmol)のクロロホルム200ml溶液を、2時間かけて滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、室温下で2時間攪拌する。反応液を氷水中へ注ぎ、分層後の有機層をさらにイオン交換水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した後、エバポレータを使用し、クロロホルムを溜去した。残留物をクロロホルム/ヘキサン=1/1を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(12)を31.7g得た(収率95.1%)。
増感剤(72):化合物(72)の合成
窒素雰囲気下、酢酸パラジウム1.3g(6mmol)、t−ブチルホスフィン3.6g(18mmol)、キシレン800mlを室温下、20分攪拌した。続いて、2,4’ジクロロベンゾフェノン50.0g(199mmol)、カルバゾール69.9g(418mmol)、t−ブトキシナトリウム59.3g(617mmol)を加えた後、60℃で8時間加熱攪拌を実施した。反応液を室温まで放冷し、水を注ぎ、分層後の有機層をさらにイオン交換水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した後、エバポレータを使用しキシレンを溜去した。残留物をクロロホルム/ヘキサン=2/3を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(72)を98.5g得た(収率96.5%)。
増感剤(85):化合物(85)の合成
合成例(3)の2,4’ジクロロベンゾフェノンを、4,4’ジクロロベンゾフェノンに置き換えた以外は同様にして化合物(85)を87.2g得た(収率85.4%)。
増感剤(144):化合物(144)の合成
窒素雰囲気下、酢酸パラジウム1.3g(6mmol)、ターシャリーブチルホスフィン3.6g(18mmol)、キシレン800mlを室温下、20分攪拌した。続いて、4,4’ジクロロベンゾフェノン50.0g(199mmol)、1―ブトキシカルバゾール52.3g(219mmol)、炭酸カリウム82.6g(199mmol)を加えた後、90℃で6時間加熱攪拌を実施した。次に、カルバゾール36.6g(219mmol)を加えた後に、90℃で6時間加熱攪拌をした後、反応液を室温まで放冷し、水を注ぎ、分層後の有機層をさらにイオン交換水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した後、エバポレータを使用しキシレンを溜去した。残留物をクロロホルム/ヘキサン=1/1を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(144)を102.6g得た(収率88.1%)
<1〜2官能モノマー使用系>
実施例1〜16、33〜41、43〜44、50、59、63〜66、68〜69、71、73、75〜77、82、85、91、94〜95、99、102、104、106〜108、110、116、119〜120、122、126、129〜130、132、136〜137、140、145〜146、148、151、153〜154、156〜158、164、168、172、175、177、179、182〜183、185、191〜192、194、198、200〜202、206〜207、209〜211、214、216〜217、219、221、224、231、234〜235、238
比較例1、3〜4、6、11、14、16〜17、22、24〜25、27、32、36、39、41、44、46、49、53、57、59、61、63
増感剤(A)4重量部、ラジカル重合開始剤(B)6量部、ラジカル重合性化合物(C)として表4に示すモノマーを100重量部、樹脂としてポリメチルメタクリレート50重量部と、溶剤としてシクロヘキサノン325重量部配合して、重合性組成物を得た。この重合性組成物を、バーコータ(♯3)を用いてペットフィルム上に塗工した後、オーブン中40℃で10分間乾燥した。塗工物をベルトコンベア式の紫外線照射装置(高圧水銀灯160W/cm1灯)を用いて、コンベアスピード40m/分で紫外線照射を1回実施した。照射した後の硬化物の表面を綿布で擦って、皮膜に傷がつくかどうかで判定を実施した。その結果を表5に示す。
実施例17〜34、42、45〜49、51〜58、60〜62、67、70、72、74、78〜81、83〜84、86〜90、92〜93、96〜98、100〜101、103、105、109、111〜115、117〜118、121、123〜125、127〜128、131、133〜135、138〜139、141〜144、147、149〜150、152、155、159〜163、165〜167、169〜171、173〜174、176、178、180〜181、184、186〜190、193、195〜197、199、203〜205、208、212〜213、215、218、220、222〜223、225〜230、232〜233、236〜237
比較例2、5、7〜10、12〜13、15、18〜21、23、26、28〜31、33〜35、37〜38、40、42〜43、45、47〜48、50〜52、54〜56、58、60、62、64
増感剤(A)4重量部、ラジカル重合開始剤(B)6量部、ラジカル重合性化合物(C)として表4に示すモノマーを100重量部配合して、重合性組成物を得た。この重合性組成物を、バーコータ(♯3)を用いてペットフィルム上に塗工した後、塗工物をベルトコンベア式の紫外線照射装置(高圧水銀灯160W/cm1灯)を用いて、コンベアスピード40m/分で紫外線照射を1回実施した。照射後の硬化物の表面を綿布で擦って、皮膜に傷がつくかどうかで判定を実施した。その結果を表5に示す
◎:まったく傷がつかない
○:ほんのかすかに傷がつく
△:傷がつく
×:大きく傷がつく
実施例239〜476、比較例65〜128
実施例1〜238、比較例1〜64における光照射装置を、高圧水銀灯からLEDランプ(パナソニック電子株式会社製高出力UV−LED照射装置 中心波長385nm)に置き換え、コンベアスピード50m/分で照射を2回実施した以外は、同様にして硬化性を確認した結果を表6に示す。
高圧水銀灯:実施例477〜714、比較例129〜192
LEDランプ:実施例715〜952、比較例193〜256
硬化性試験で調整した重合性組成物を使用し、硬化性試験と同様に塗工物を作製した。この塗工物を紫外線照射装置(高圧水銀灯160W/cm1灯またはLEDランプ)を用いて完全に硬化させ、10人のパネラーが塗工物における硬化前後の黄変性を判定した。判定は1(不良)〜5(良好)の五段階で評価を行った。高圧水銀灯を使用した結果を表7に示し、LEDランプを使用した結果を表8に示す。
顔料分散体、モノマー、樹脂、ラジカル重合開始剤、増感剤とを混合してイエロー、マゼンタ、シアン、ブラックインキを得た。このうちシアンインクジェットインキの配合を表10に示し、使用した光重合開始剤および増感剤を表11に示す。このインクジェットインキをUV−IJプリンターにてPETに印字した。この塗工物を、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)を搭載したベルトコンベア式露光装置にて、コンベアスピード20m/分にて露光(1パス150mJ/cm2;UV−A領域)した後、綿布で擦って皮膜に傷がつかないパス回数で判定した。その結果を表11に示す。尚、ベルトコンベア式露光装置のパス回数で数字が小さい程硬化性が良い。
上記硬化性試験で作成した塗工物の色相を、10人のパネラーが相対的に判定し、1(不良)〜5(良好)の五段階で評価した。その結果を表12に示す。
<カラーフィルター用レジスト用途>
[アクリル樹脂溶液の調整]
反応容器にシクロヘキサノン370重量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0重量部、メチルメタクリレート10.0重量部、n−ブチルメタクリレート55.0重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0重量部、2,2‘−アゾビスイソブチロニトリル4.0重量部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0重量部をシクロヘキサノン50.0重量部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。
室温まで冷却した後、アクリル樹脂溶液約2.0gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したアクリル樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加した。得られたアクリル樹脂の重量平均分子量は、40,000であった。
下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタでろ過し、青色顔料分散体を作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Blue15:6) 11.0重量部
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
下記構造のフタロシアニン系顔料誘導体 1.0重量部
アクリル樹脂溶液 40.0重量部
シクロヘキサノン 48.0重量部
実施例973
青色顔料分散体を53.33重量部、アクリル樹脂溶液を14.79重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)を4.17重量部、増感剤(A)として化合物(26)を0.72重量部、ラジカル重合開始剤(B)として化合物(241)を2.20重量部、シクロヘキサノン25重量部の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過することにより、本発明の青色重合性組成物を得た。
実施例974〜977、比較例265
増感剤(A)としての化合物(26)と、ラジカル重合開始剤(B)としての化合物(241)を、表13に示す化合物に置き換えた以外は、実施例と同様にして、表13に示す青色重合性組成物をそれぞれ得た。
得られた着色重合性組成物をスピンコート法により10cm×10cmのガラス基板にポストベーク後の膜厚が、1.8μmとなるよう塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で15分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。その後、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状のフィルタセグメントを形成した。
実施例978〜982、比較例266
得られた着色重合性組成物の感度および上記方法により形成されたフィルタセグメントのパタ−ン形状を下記の方法で評価した。結果を表14に示す。
形成されたフィルタセグメントのパタ−ンがフォトマスクの画像寸法とおりに仕上がる照射露光量をもってレジストの感度とした。評価のランクは次の通りである。
○:100mJ/cm2未満
△:100mJ/cm2以上300mJ/cm2未満
×:300mJ/cm2以上
形成されたフィルタセグメントのパタ−ンの形状を、(1)パタ−ンの直線性、(2)パタ−ンの断面形状により評価した。
○:直線性良好
△:部分的に直線性不良
×:直線性不良
○:順テーパー形状。
△:ノンテーパー形状。
×:逆テーパー形状。
ダップトートDT170(東都化成(株)製ジアリルフタレート樹脂)16.7重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート54.5重量部、トリメチロールプロパンののエチレンオキサイド付加物トリアクリレート28.8重量部を混合し加熱溶融して作製した。
実施例983
ワニス66.0重量部と、顔料(C.I.Pigment Blue 15−4)22.0重量部と、増感剤(A)2.4重量部とラジカル重合開始剤(B)7.6重量部と4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル2.0重量部とを混合して、3本ロールで練肉してインキを得た。インキの配合を表15に示す。
実施例983の増感剤(A)とラジカル重合開始剤(B)とを表記載のものに置き換えた以外は、実施例と同様にしてインキを作製した。インキの配合を表15に示す。
パナソニック電工株式会社製UV−LED照射装置を使用し、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)を搭載したベルトコンベア式露光装置にて、コンベア速度(m/分)を変化させながら紫外線を照射し、表面を指で触ってタックの有無を確認し、タックがない最速のコンベア速度を「表面硬化性」とし、下記評価基準に基づいて判断を行った。ここでコンベア速度の速いもの、すなわち、照射光量が少ないものほど表面硬化性が良好なるものであると判断出来る。
(評価基準)
○:10m/分以上
×:10m/分未満
表面硬化性と同様に、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)を搭載したベルトコンベア式露光装置にて、コンベア速度(m/分)を変化させながら紫外線を照射し、綿布のこすりで判断した。ここで、紫外線の照射量が十分でない場合は、最悪、塗膜がなくなり(評価基準1)から照射量が十分である場合の最良のこすれなし(評価基準5)まで評価し、実用性により以下のように判断した。
○:(5:こすれなし、または、4:表層こすれ)
△:(3:中間層こすれ、または、2:底部こすれ)。
×:(1:塗膜なし)
表面硬化性と同様に、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)を搭載したベルトコンベア式露光装置にて、コンベア速度10m/分で紫外線を照射した後、塗工物の色相を10人のパネラーが相対的に判定し、1(不良)〜5(良好)の五段階で評価した。
<印刷ニス用途>
ダップトートDT170(東都化成(株)製ジアリルフタレート樹脂)10重量部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート89.9重量部、ハイドロキノン0.10重量部を混合し加熱溶融して作製した。
実施例993
ワニス96.0重量部と、増感剤(A)2.0重量部とラジカル重合開始剤(B)6.0重量部とを混合してニスを得た。その配合を表17に示す。
実施例の増感剤(A)とラジカル重合開始剤(B)とを表記載のものに置き換えた以外は、実施例と同様にしてニスを作製した。その配合を表17に示す。
得られた印刷ニスをバーコーター#2でOKトップコート(57.5kg/A全、王子製紙製)に塗工し、この塗工物を、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)を搭載したベルトコンベア式露光装置にて、コンベアスピード50m/分にて露光(1パス80mJ/cm2;UV−A領域)した後、綿布で擦って皮膜に傷がつかないパス回数で判定した。尚、ベルトコンベア式露光装置のパス回数で数字が小さい程硬化性が良い。
上記硬化性試験で得られた硬化物の色相を10人のパネラーが相対的に判定し、1(不良)〜5(良好)の五段階で評価した。
<オーバーコート用途>
攪拌翼、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えたフラスコに、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(水酸基:3個、エチレンオキサイドの単位数10個、商品名:「EMALEX HC−10」、日本エマルジョン社製)69.0重量部を仕込み、温度70℃、空気を吹き込みながら、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名:「カレンズAOI」、昭和電工社製)21.2重量部を滴下し、滴下終了後3時間撹拌を維持した。反応終了後、室温に冷却し、ラジカル重合性化合物(C−1)を得た。
なお、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油由来の水酸基と2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来のイソシアネート基のモル比は、水酸基:イソシアネート基(2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来)=3モル:3モルであり、ラジカル重合性化合物(C−1)のアクリロイル基の平均個数は3個である。
ペンタエリスリトールトリアクリレート(商品名:「アロニックスM305」東亜合成社製)100重量部に対し、上記で合成したラジカル重合性化合物(C−1)5重量部、増感剤(A)を2.4重量部、ラジカル重合開始剤(B)7.6重量部、トルエン115重量部を混合し、不揮発分50%の硬化性組成物(コーティング用組成物または塗液ともいう。)を得た。
この組成物を、厚さ約100μmの表面易接着処理ポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名:「コスモシャインA4100」東洋紡社製)の易接着処理面にバーコーターを用いて塗布し、熱風オーブンで溶剤を除去した後、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)にて、600mJ/cm2(UV−A領域)照射し、塗膜を重合硬化させ、乾燥膜厚約6μmのコート層を有する硬化塗膜付き基材を得た。
実施例999の増感剤(A)とラジカル重合開始剤(B)とを表記載のものに置き換えた以外は、実施例と同様にしてニスを作製した。その配合を表19に示す。
実施例999のコーティング用樹脂組成物に、さらに微粒子としてD50粒子径の4μmのシリカ(商品名:「Nipsil SS50−B」東ソーシリカ社製)を4部加えて塗液を調製した以外は、実施例999と同様にして、硬化塗膜付き基材を得た。
硬化塗膜付き基材の硬化塗膜面に対して、クレメンス型引掻き硬度試験機(型式:HA−301テスター産業社製)を用いてJISK5400に準拠し、荷重750gにて測定した。
#0000のスチールウールを装着した1平方センチメートルの角形パッドを硬化塗膜付き基材の硬化塗膜面上に置き、荷重500gで10回往復させた後、外観を目視で評価し、傷の本数を測定した。
Haze Meter(型式:NDH2000、日本電色社製)を用いて硬化塗膜付き基材のヘイズ値(Hz)を測定した。
<オーバーコート用途>
攪拌羽根を有する混合機にエチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(エチレンオキサイド付加量3モル;Miramer M3130、MIWON社製)90重量部を添加し、攪拌しながらアミノ基を有するシリコーン樹脂A(シンエツシリコーンKP366、信越化学工業社製)1重量部、未処理シリカA(サイリシア350、富士シリシア化学社製)4重量部を添加し、全て添加した後に30分間攪拌混合しアミノ基を有するシリコーン樹脂のシリカへの吸着を促した。得られた処理物に対してアミノ基を有しないシリコーンA(サイラプレーンFM0721、チッソ社製)1重量部、アミノ基を有しないシリコーンB(シンエツシリコーンKF96−100CS、信越化学工業社製)3重量部、アミノ基を有する分散剤(DISPERBYK−168、ビックケミー・ジャパン社製)1重量部を攪拌しながら添加し、最後に30分攪拌混合した。次に表21記載の増感剤(A)とラジカル重合開始剤(B)とを加えた後に、酢酸エチルにて20%希釈後、50μm厚のコロナ処理PETにバーコーター#4で塗工、80℃で30秒乾燥後、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置(中心波長385nm)にて、600mJ/cm2(UV−A領域)照射し、塗膜を重合硬化させて塗工物を得た。
塗工物作成で得られた塗工物の塗膜面に対して油性マジックで筆記し、4時間放置。その後拭き取りを行い、後残りの状況を評価した。
評価基準は、◎:乾拭きにて後残りなし
○:メタノールにて拭き取り後、後残りなし
△:メタノールにて拭き取り後、僅かに後残りあり
×:メタノールにて拭き取り後、後残りあり
実用レベルは〇以上である。
塗工物作成で得られた塗工物の塗膜面にニチバン社製セロハンテープ(24mm幅)を貼り付け剥離の抵抗感を評価した。
評価基準 ◎:ほとんど抵抗がない
〇:やや抵抗があるがスムーズに剥がれる
△:抵抗がありなかなか剥がれない
×:剥がれない、もしくは基材から剥がれる
実用レベルは〇以上である
塗工物作成で得られた塗工物の塗膜面をメチルエチルケトンを含浸させた脱脂綿で荷重1kgで100往復擦り、塗膜面の変化を評価した。
評価基準 ◎:変化なし
〇:僅かに外観・光沢変化あり
△:明らかに外観・光沢変化あり
×:塗膜面に穴があく
実用レベルは〇以上である。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表される増感剤(A)。
一般式(1)
ただし、R1〜R5の少なくとも一つは下記一般式(2)で表される置換基であり、R6〜R10の少なくとも一つは電子供与性置換基である。)
一般式(2)
- 請求項1記載の増感剤(A)とラジカル重合開始剤(B)とラジカル重合成化合物(C)とを含んでなる重合性組成物。
- 請求項2記載の重合性組成物を光照射することにより重合させてなる、重合物の製造方法。
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