CN108484592B - 基于大位阻空间电荷转移的tadf材料及其合成方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于大位阻空间电荷转移的TADF材料及其合成方法与应用，其可通过先得到2位取代的氟代或溴代的中间体，再将和相对应的硼酸通过Sizuki反应或者与相对应的芳香胺通过取代反应得到最终产物；或者先得到对应的硼酸酯中间体，再和相对应的溴代芳香烃通过Sizuki反应得到最终产物。本发明合成工艺简单，纯化容易，所合成的TADF发光材料具有高的发光效率，发光颜色可调的特性，同时可作为发光层用于制备高效率、低成本以及稳定性好的有机电致发光器件。

Description

基于大位阻空间电荷转移的TADF材料及其合成方法与应用
技术领域
本发明涉及新材料领域，特别是一种基于大位阻空间电荷转移的热激活延迟荧光材料，以及合成方法及其作为发光层材料在有机电致发光器件中的应用。
技术背景
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Devices，OLEDs)从首次报道至今到现在已经有二十多年，在材料开发与器件制备工艺方面都得到了快速的发展。OLED应用于手机、数码相机、电脑等的显示屏幕，尤其在电视显示技术领域，大尺寸、透明性、可弯曲的OLED屏幕是目前发展的方向。但是，目前有机发光二极管还存在发光效率低、使用寿命短、稳定性差以及制作成本高等一系列不足，还不能实现大规模商业化应用。
现阶段，已经实现商业化的有机电致发光材料主要是磷光材料，磷光材料由于可以同时利用单线态激子和三线态激子，因此其理论内量子效率可以达到100％。但磷光材料主要使用价格昂贵的贵金属(铱、铂)配合物，因此磷光电致发光器件的制备成本较高。此外，磷光电致发光材料还存在蓝光材料发光性能不稳定，其电致发光器件的最长使用寿命只有1000小时左右，远不能满足商业化应用；由于磷光电致发光材料的激子浓度很高而且寿命较长，因此存在比较严重的效率滚降。故发展低成本、高效率、稳定性好的有机电致发光材料是实现OLED大规模商业化应用的必要条件之一。
2008年，日本九州大学Adachi教授课题组率先提出了内量子效率高达100％的热活化延迟荧光(TADF)的机理(Endo,A.；Ogasawara,M.；Takahashi,A.；Yokoyama,D.；Kato,Y.；Adachi,C.,Adv.Mater.,2009,21(47),4802-6.)，并合成了一系列性能优异的TADF材料，比较典型的是外量子效率高达19.5％的蓝光TADF材料DMAC-DPS(Zhang,Q.；Li,B.；Huang,S.；Nomura,H.；Tanaka,H.；Adachi,C.,Nat.Photonics,2014,8(4),326-332.)。说明TADF材料有望替代磷光材料，可以有效地解决磷光材料高成本和蓝光材料不稳定的问题。2015年，Cheng等[出了一种设计高效率TADF材料的新策略(Rajamalli,P.；Senthilkumar,N.；Gandeepan,P.；Huang,P.Y.；Huang,M.J.；Ren-Wu,C.Z.；Yang,C.Y.；Chiu,M.J.；Chu,L.K.；Lin,H.W.；Cheng,C.H.,J.Am.Chem.Soc.,2016,138(2),628-34.)，通过邻位取代使分子的电子受体部分和电子给体部分在空间上相互靠近，形成强的分子内作用力，可以有效地抑制非辐射跃迁途径，并且可以有效减少单线态和三线态间的能级差ΔEST，为三线态激子的反系间窜越提供了条件，使得该化合物内量子效率达100％。2017年，Swager等报道了具有类似结构的高效热激活延迟荧光材料(Tsujimoto,H.；Ha,D.G.；Markopoulos,G.；Chae,H.S.；Baldo,M.A.；Swager,T.M.,J.Am.Chem.Soc.,2017,139(13),4894-4900.)，通过一个基团作为支架，在合适的位点引入合适的电子受体基团和电子给体基团，形成了一类U型分子。通过单晶结构可以发现，此类U型分子的电子受体部分和电子给体部分均存在π-π作用力(d为
Figure BDA0001630770540000022
)。作者还发现这种分子内π-π作用力不仅可以有效地抑制非辐射跃迁的过程，还可形成分子内空间电荷转移，最终得到高效率的TADF材料。同年，Lu等]也报道了类似的U型分子的蓝光TADF材料，溶液加工制备的非掺杂蓝光电致发光器件的最大外量子效率为19.1％(Chen,X.L.；Jia,J.H.；Yu,R.；Liao,J.Z.；Yang,M.X.；Lu,C.Z.,Angew.Chem.Int.Ed.,2017,56(47),15006-15009.)
由此可见，通过在支架基团的合适位点引入电子给体和电子受体基团可以实现大位阻特性和分子内空间电荷转移特性，从而获得高发光效率的TADF材料。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于大位阻空间电荷转移的TADF材料，其具有高荧光量子效率且低成本等优点。
本发明的另一个目的是提供上述基于大位阻空间电荷转移的TADF材料的合成方法，该方法合成简单、提纯容易而且产率很高，并且可以通过改变支架基团、电子给体基团和电子受体基团来调节材料的发光颜色。
本发明还有一个目的是将上述大位阻空间电荷转移的TADF材料应用在有机电致发光器件上。
为实现上述目的，本发明提供一种基于大位阻空间电荷转移的TADF材料，其结构如通式所示：
Figure BDA0001630770540000021
其中，X为酮基或者砜基；R为芳香环或芳香杂环取代基，或者是H原子、卤素原子、甲氧基、二甲基胺、硝基、氰基或羧基；Ar为芳香环或芳香杂环取代基。
上述基于大位阻的空间电荷转移TADF材料的合成方法，其特征包括以下步骤：
方法一：
(1)将2-溴苯磺酰氯、2-氟苯磺酰氯、2-溴苯甲酰氯或2-氟苯甲酰氯与氟苯或溴苯通过傅-克反应得到2位取代的氟代或溴代的中间体；
(2)再将步骤(1)得到的中间体和相对应的硼酸通过Sizuki反应或者与相对应的芳香胺通过取代反应得到最终产物。
方法二：
(1)将溴代芳香化合物与联硼酸频那醇酯通过Suziki反应得到对应的硼酸酯中间体；
(2)再将步骤(1)得到的中间体和相对应的溴代芳香烃通过Sizuki反应得到最终产物。
其中，硼酸是包含有Ar基团的硼酸；芳香胺是包含有Ar基团的芳香胺或是包含有R基团的芳香胺；溴代芳香化合物是包含有Ar基团的溴代芳香化合物。
上述大位阻空间电荷转移的TADF材料应用于制备有机电致发光器件。
本发明是基于大位阻的空间电荷转移TADF发光材料，其合成工艺简单，纯化容易，所合成的TADF发光材料具有高的发光效率，发光颜色可调的特性，同时作为发光层制备高效率、低成本以及稳定性好的有机电致发光器件。
附图说明
图1是本发明实施例1-3产物薄膜(厚度为100nm)的稳态光谱图。
具体实施方式
本发明是一种基于大位阻空间电荷转移的TADF材料，其结构如通式所示：
Figure BDA0001630770540000031
其中，X为酮基或者砜基；R为芳香环或芳香杂环取代基，或者是H原子、卤素原子、甲氧基、二甲基胺、硝基、氰基或羧基；Ar为芳香环或芳香杂环取代基。
优选的，当Ar、R为芳香环或芳香杂环取代基时，可相同或不同，选自：
Figure BDA0001630770540000032
Figure BDA0001630770540000041
Figure BDA0001630770540000051
其中，R1和R2相同或不同，选自H原子、卤素原子、甲基、叔丁基、甲氧基、二甲基胺或三氟甲基。
上述基于大位阻的空间电荷转移TADF材料的合成方法，其特征包括以下步骤：
方法一：
(1)将2-溴苯磺酰氯、2-氟苯磺酰氯、2-溴苯甲酰氯或2-氟苯甲酰氯与氟苯或溴苯通过傅-克反应得到2位取代的氟代或溴代的中间体；
(2)再将步骤(1)得到的中间体和相对应的硼酸通过Sizuki反应或者与相对应的芳香胺通过取代反应得到最终产物。
方法二：
(1)将溴代芳香化合物与联硼酸频那醇酯通过Suziki反应得到对应的硼酸酯中间体；
(2)再将步骤(1)得到的中间体和相对应的溴代芳香烃通过Sizuki反应得到最终产物。
其中，硼酸是包含有Ar基团的硼酸；芳香胺是包含有Ar基团的芳香胺或是包含有R基团的芳香胺；溴代芳香化合物也是包含有Ar基团。
上述大位阻空间电荷转移的TADF材料应用于制备有机电致发光器件。
以下通过具体的实施例子对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
实施例1
(1)中间体【2-溴-4’-氟二苯砜】的合成
Figure BDA0001630770540000052
2-溴苯磺酰氯10mmol和氟苯25mmol到三口瓶中，在氮气气氛保护下搅拌溶解，加入三氯化铁13mmol，在40℃温度下搅拌反应70min。加入2M盐酸50mL终止反应。用适量二氯甲烷萃取三次，得到的有机相再加入纯水萃取三次。有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋蒸得2-溴-4’-氟二苯砜。产率90％。
(2)中间体【2-溴-4’-吩噻嗪二苯砜】的合成
Figure BDA0001630770540000061
在氮气气氛保护下，吩噻嗪10mmol加入三口瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺20mL搅拌使之溶解。加入叔丁醇钾10mmol，搅拌10min后，加入2-溴-4’-氟二苯砜10mmol。升温至100℃继续搅拌反应5h。反应液倒入100mL水中进行沉淀，抽滤，水洗。粗产物用硅胶柱层析提纯，淋洗液为1:1的二氯甲烷-正己烷混合溶剂。得淡黄色的结晶产物，产率80％。
(3)最终产物【2-苯咔唑-4’-吩噻嗪二苯砜】的合成
Figure BDA0001630770540000062
在氮气气氛保护下，2-溴-4’-吩噻嗪二苯砜10mmol和4-咔唑苯硼酸12mmol加入三口瓶中，加入甲苯50mL搅拌使之溶解。加入碳酸钾水溶液14mmol/2ml H2O和0.5ml相转移剂，搅拌5min后，加入0.05g四三苯基膦钯作为催化剂。搅拌回流36h后将反应液冷却，抽滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干。用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比2:1的二氯甲烷和正己烷的混合溶液。得淡黄色结晶产物，产率66％。
实施例2
(1)中间体【2-氟-4’-氟二苯砜】的合成
Figure BDA0001630770540000063
2-氟苯磺酰氯10mmol和氟苯25mmol到三口瓶中，在氮气气氛保护下搅拌溶解，加入三氯化铁13mmol，在40℃温度下搅拌反应70min。加入2M盐酸50mL终止反应。用适量二氯甲烷萃取三次，得到的有机相再加入纯水萃取三次。有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋蒸得2-氟-4’-氟二苯砜。产率90％。
(2)中间体【2-氟-4’-吩噻嗪二苯砜】的合成
Figure BDA0001630770540000071
在氮气气氛保护下，吩噻嗪10mmol加入三口瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺20mL搅拌使之溶解。加入叔丁醇钾10mmol，搅拌10min后，加入2-氟-4’-氟二苯砜10mmol。升温至100℃继续搅拌反应5h。反应液倒入100mL水中进行沉淀，抽滤，水洗。粗产物用硅胶柱层析提纯，淋洗液为1:1的二氯甲烷-正己烷混合溶剂。得淡黄色的结晶产物，产率80％。
(3)最终产物【2-咔唑-4’-吩噻嗪二苯砜】的合成
Figure BDA0001630770540000072
在氮气气氛保护下，咔唑10mmol加入三口瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺20mL搅拌使之溶解。加入叔丁醇钾10mmol，搅拌10min后，加入2-氟-4’-吩噻嗪二苯砜10mmol。升温至100℃继续搅拌反应5h。反应液倒入100mL水中进行沉淀，抽滤，水洗。粗产物用硅胶柱层析提纯，淋洗液为2:1的二氯甲烷-正己烷混合溶剂。得淡黄色的结晶产物，产率80％。
实施例3
(1)中间体【2-咔唑苯硼酸酯】的合成
Figure BDA0001630770540000073
在氮气气氛保护下，2-溴苯咔唑10mmol和双(频那醇合)二硼10mmol加入三口瓶中，加入二氧六环50mL搅拌使之溶解，通氮气30min。加入醋酸钾10mmol，升温至100℃继续搅拌反应12h。粗产物用硅胶柱层析提纯，淋洗液为2:1的二氯甲烷-正己烷混合溶剂。得白色的结晶产物，产率80％。
(2)最终产物【4-(2-苯咔唑)二苯酮】的合成
Figure BDA0001630770540000081
在氮气气氛保护下，4-溴二苯酮10mmol和2-咔唑苯硼酸酯12mmol加入三口瓶中，加入甲苯50mL搅拌使之溶解。加入碳酸钾水溶液14mmol/2ml H2O和0.5ml相转移剂，搅拌5min后，加入0.05g四三苯基膦钯作为催化剂。搅拌回流36h后将反应液冷却，抽滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干。用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比2:1的二氯甲烷和正己烷的混合溶液。得白色结晶产物，产率66％。
将实施例1-3的产物通过真空升华的方式得到厚度为100nm的无定形的薄膜，测定其稳态光谱图，如图1所示，曲线1、2、3分别对应实施例1、2、3。从图1可以看出，通过改变化合物的给受体基团可以调节化合物薄膜的发光颜色从天蓝光到绿光再到黄光，说明该类TADF材料发光颜色可调。

Claims (2)

1.一种基于大位阻空间电荷转移的TADF材料，其结构如通式所示：
Figure FDF0000012683860000011
2.权利要求1所述大位阻空间电荷转移的TADF材料应用于制备有机电致发光器件。
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