JP2012532238A - ポリマーに固定されたビスアシルホスフィンオキシド - Google Patents
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Abstract
Description
mは、2以上の整数であり、
Aは、オリゴマーまたはポリマー骨格の繰り返し単位あるいは多官能性オリゴマー単位であり、
Xは、直接結合またはスペーサー基であり、
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、ならびに
R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClである
]の単位を含む。
mは、2以上の整数であり、
yおよびzは、互いに独立して、0〜15000の整数であり、
Aは、
B1およびB2は、互いに独立して、
この場合、A、B1、およびB2は、ランダム重合またはブロック重合によって同じポリマー骨格中に組み入れられており、
Xは、直接結合、C1〜C10−アルキレン、−(CH2)o−NH−CO−O−(CH2)p−*、−(CH2)o−NH−CO−O−CH2−CHOH−CH2−*、−(CH2)o−NH−CO−NH−(CH2)p−*、−(CH2)o−NH−CO−S−(CH2)p−*、−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−NH−(CH2)p−*、*−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−NH−(CH2)p−、−(CH2)o−CO−O−(CH2)p−*、−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−S−(CH2)p−*、*−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−S−(CH2)p−、−(CH2)o−O−CO−CH(COCH3)−CH2−C(COOR3)CH2−*、−(CH2)o−NH−CH2−CH2−C(COOR3)CH2−*、−(CH2)o−S−(CH2)o−C(COOR3)CH2−*、−(CH2)o−O−CO−CH(COCH3)−CH2−CHR3−CO−O−(CH2−CH2−O)t(CO)CH2−*、−(CH2)o−NH−CH2−CHR3−CO−O−(CH2−CH2−O)t(CO)CH2−*、−(CH)o−S−CH2−CHR3−CO−O−CH2−CH2−*、−(CH2)o−S−CH2−CHR3−CO−O−(CH2−CH2−O)t(CO)CH2−*、−(CH2)o−NH−CH2−CHR3−CO−O−CH2−CH2−*、−(CH2)o−O−CO−CH(COCH3)−CH2−CHR3−CO−O−CH2−CH2−*、−(CH2)o−CO−O−CH2−CHOH−CH2−*、−(CH2)o−O(CO)−CH2−*、−(CH2CH2O)t−(CO)−CH2−*、−(CH2)o−CHOH−CH2−O(CO)−CH2−*、または
o、p、およびqは、互いに独立して、1〜4の整数であり、
rは、0〜2の整数であり、
sは、0または1であり、
tは、1または2の整数であり、
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、および
R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、C1〜C4アルキルであり、
R5は、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
R6は、C1〜C10アルキルまたはC1〜C9ペルフルオロアルキルであり、
R7は、無置換かあるいはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはClによって置換されている、C1〜C10アルキル、−CH2−O−C1〜C10アルキル、−CH2−O−(CH2)o−C5〜C8シクロアルキル、−CH2−O−(CH2)o−C6〜C10アリール、C1〜C9ペルフルオロアルキル、−CH2−O−C1〜C10ペルフルオロアルキル、−CH2−O−C6〜C10アリールであり、
R8は、水素、C1〜C8アルキル、(CO)O−R15、またはCNであり、
R9は、水素または(CO)O−R15であり、
あるいはR8およびR9が一緒になって、−(CH2)w−、−CH=CH−CH2−、−(CO)−O−(CO)−、−(CO)−N(R16)−CO−、または
R10は、水素、C1〜C8−アルキル、または−SO3 -E+であり、
R11は、水素であり、
あるいはR10およびR11が一緒になって、−O−CH2CH2−O−であり、
R12およびR13は、互いに独立して、C1〜C4−アルキル、ビニル、フェニル、またはC1〜C4アルコキシであり、
R14は、水素、CH2Br、CH2Cl、またはIであり、
R15は、水素、C1〜C4−アルキルまたはベンジルであり、
R16は、C1〜C4アルキルまたはフェニルであり、
wは、3〜10の整数であり、
Eは、陽イオンであり、ならびに
Zは、CH2またはOである]の単位を含む。
zは0であり、
yは0であるか、または請求項2において定義されたmと、mの20倍との間の整数であり、
R1は、C1〜C4−アルキルであり、
R2は、C1〜C4−アルキルであり、
Xは、直接結合、C1〜C10−アルキレン、−(CH2)O−O(CO)−CH2−*、または
oおよびqは1であり、
rは0であり、
sは0であり、
Aは、
B1は、
この場合、AおよびB1は、ランダム重合またはブロック重合によって同じポリマー骨格中に組み入れられており、
R4は、C1〜C4アルキルであり、
R5は、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
R8は水素であり、
R9は水素であり、
R12およびR13は、互いに独立して、C1〜C4−アルキル、ビニル、またはC1〜C4アルコキシであり、
R14は、水素、CH2Br、またはIであり、
Zは、CH2である。
R9は、水素または(CO)O−R15であり、特に、水素であり、
あるいは、R8およびR9は一緒になって、−(CH2)w−、−CH=CH−CH2−、−(CO)−O−(CO)−、−(CO)−N(R16)−CO−、または、
R11は、水素であり、
あるいはR10およびR11は一緒になって、−O−CH2CH2−O−であり、
R12およびR13は、例えば、C1〜C4−アルキル、ビニル、フェニル、またはC1〜C4アルコキシである。
BAPO官能化ポリマーは、単独でのまたは同じ重合、重付加、もしくは重縮合プロセスにおける反応が可能な他のモノマーとの重合、重付加、もしくは重縮合反応を受けられる好適な官能基を有するBAPO誘導体(「BAPOモノマー」)の(共)重合により合成される。高分子化学において使用される当業者に既知の任意のそのような方法は、場合によっては好適な重合、重付加、または重縮合開始剤または触媒を用いることにより、重合、重付加、または重縮合方法として用いることができるが、反応条件がBAPO官能基と適合する場合に限られる。したがって、200〜500nmの範囲の光を使用する光誘起重合法は、BAPO部分がこれらの条件下において光反応を受けるであろうために、除外される。このコンセプトでは、出発材料として低分子の共重合性BAPO誘導体が使用される。
2a)BAPO合成に関与するのに好適な反応基を有する予め形成されたポリマーの修飾
ポリマーが、任意の既知のBAPO合成における反応を可能にする好適な官能基を有する場合、当該ポリマーは、BAPO合成のための試薬として使用することができ、当該合成は、ポリマー骨格上において実施される。このコンセプトでは、低分子のBAPO化合物は使用されない。官能基(1)を有する予め形成されたポリマーが、ホスホエノラートとの反応((2)、国際公開第06/056541号の実施例1a〜1cに記載されているようなこの化合物の合成)のための反応剤(=アルキル化剤)として使用される。したがって、このアプローチにおいて、当該官能化されたポリマーは、BAPO構造の合成における試薬である。ポリマー上の官能基に応じて、当該反応は、好適な触媒を用いて、または用いずに実施される。
A、B1、B2、R1、R2、X、y、m、zは、上記のように定義され、
G1は、ハロゲン、−OSO2−C1〜C4アルキル、−OSO2−フェニル、または−OSO2−ナフチルであり、この場合、当該フェニルまたはナフチルは、場合により、C1〜C4アルキルによって1回または2回置換されていてもよい。
低分子BAPOが、ポリマー上の好適な官能基と反応可能な好適な反応基によって官能化されている場合、当該官能化されたBAPOを当該ポリマーと反応させて、BAPO官能化ポリマーが得られる。このコンセプトでは、低分子の官能化BAPO化合物を使用する。
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R2は、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
Yは、−(CH2)a−または−CH2−CHOH−CH2−であり、
aは、1〜10の整数であり、
FGは、Cl、Br、OH、SH、NH2、N3、COOH、COO-E+、COOCH3、COONH2、
bは、0、1、または2であり、
cは、1または2であり、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、C1〜C4アルキル、特に、エチルであり、
R5およびR5aは、互いに独立して、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
Eは、陽イオンであり、
ただし、nが1の場合、FGは、COOCH3、または、
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R2は、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
Yは、−(CH2)a−または−CH2−CHOH−CH2−であり、
aは、1〜10の整数であり、
FGは、Cl、Br、OH、SH、NH2、N3、COOH、COO-E+、COOR17、CH=CH2、
bは、0,1,または2であり、
cは、1または2であり、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、C1〜C4アルキル、特に、エチルであり、
R5およびR5aは、互いに独立して、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
Eは、陽イオン、特にNa、K、またはLiであり、
R17は、C1〜C4アルキルまたはCH=CH2である]の化合物の使用、ならびに、
上記において定義されるような式Iのポリマーまたはオリゴマーの製造のための、上記において定義された式IIの化合物の使用である。
a)金属ホスフィドMe3PまたはMe’3P2を得るために、元素リン[P]∞、P(Hal)3、またはリン原子の形式酸化状態が(−3)より高い他のリン化合物を、溶媒中で、場合により触媒または活性化剤の存在下において還元金属と接触させる工程であって、MeおよびMe’が、それぞれ、金属ポリホスフィドを得るためのアルカリ金属およびアルカリ土類金属である、工程と、
b)場合により、金属二水素ホスフィドMePH2を得るために、場合により触媒または活性化剤の存在下において、プロトン供給源を添加する工程、
c)その後の、式IIIのm個の酸ハロゲン化物または式IVのm個のカルボン酸エステル:
d)アルキル化反応として、それぞれ上記において定義された式IIまたはIIaの化合物を得るための、求電子試薬FG−Y−Hal、FG−Y−OSO2−Y−FG、FG−Y−OSO2アルキルなど[式中、FGおよびYは、上記において定義された通りであり、Halは、ハロゲン、例えばCl、を意味する]による後続の反応と
を含む。式IIおよびIIaの化合物を製造するための明示的な反応の例を、以下に示す。
a)好適な触媒を使用した、上記において定義された式IIまたはIIaの化合物の重合反応または共重合反応−「ポリマー合成コンセプト」、または
b)上記において定義された式IIまたはIIaの化合物の官能基「FG」と、式IIまたは式IIaのビスアシルホスフィンオキシド部分上の官能基と反応可能なオリゴマーまたはポリマー骨格の第二の官能基との反応−「ぶら下げ法」、
のどちらかによる、式Iの化合物の製造方法も、興味深い。
(A)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(B)光開始剤としての、1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換された少なくともオリゴマーまたはポリマー、特に、上記において定義された式Iの化合物と
を含む。当該組成物は、成分(B)に加えて、少なくとも1種のさらなる光開始剤(C)および/または他の添加剤(D)を含み得る。
(A*)水中に乳化、分散、または溶解されている少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(B*)光開始剤として、式IIb:
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R2は、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
Yは、−(CH2)a−または−CH2−CHOH−CH2−であり、
aは、1〜10の整数であり、
FGは、COOH、または
Eは、陽イオン、特にNaである
]の化合物と
を含む組成物も提供する。
3.45gのナトリウム砂(150mmol、3当量、M=22.99g/mol)、1.55gの精製赤リン(50.0mmol、1当量、M=30.97g/mol)、および125mgのナフタレン(1.0mmol、M=128.17g/mol)を、120mlのジメトキシエタン(DME)に懸濁させる。当該懸濁液を75℃まで加熱し、撹拌しながら20時間この温度に維持する。色が緑から赤茶を経て黒へ変化する。
工程a)の反応混合物を、−10〜−15℃に冷却する。10mlのDMEにおける10mlのtert−ブタノール(0.1mol、2当量、M=74.12g/mol)を、撹拌しながら20分以内に加える。少量の未反応ナトリウムを含む、ほぼ透明な茶色の溶液が得られる。撹拌をさらに20分間続ける。
16.8mlの2,4,6−トリメチルベンゾイルクロリド(TMBCl)(0.1mol、2当量、M=182.65g/mol)を、工程b)の反応混合物に手早く加え、それにより、色が黄色に変化する。当該反応混合物を、氷冷下においてさらに20分間撹拌し、続いて室温で1時間撹拌する。31PNMRスペクトルは、82ppm(>95%)において、ナトリウムビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィド×DME{Na[P(COMes)2]×DME}に対するシグナルを示す。
3.04g(8.72mmol、1当量)のナトリウムビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィドを、20mlのDMEに溶解させる。室温で、この溶液に1.37ml(8.72mmol、1当量)のp−クロロメチルスチレンを滴加する。40℃で115時間撹拌した後、溶媒を減圧によって除去する。当該化合物をトルエンに溶解させ、塩化ナトリウムを取り除くためにろ過する。このようにして得られた3.47g(7.85mmol、1当量)の(4−ビニルベンジル)−ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンを、15mlのトルエンに溶解させる。室温で、この溶液に0.8ml(7.85mmol、1当量)の過酸化水素(30%)を滴加する。RT(=室温)において27時間撹拌した後、溶媒を減圧下において除去する。当該化合物を再びトルエンに溶解させ、既に重合している副生物を取り除くためにろ過する。溶媒を除去し、生成物を減圧下において乾燥させ、831.0mgの((4−ビニルベンジル)−ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシドを得る。収率:23.25%。融点=208℃。この化合物は、長期保管において重合する。
250mLの三ツ口瓶において、マグネシウム屑(5.2g、214mmol、2.35当量)を、テトラヒドロフラン(10ml)と混合する。撹拌しながら、テトラヒドロフラン(25ml)中に溶解させた5−(ブロモメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン(17g、90.8mmol、1.03当量)を滴加する。1時間撹拌した後、過剰なマグネシウム屑をろ別する。当該溶液を、1,3−ジブロモプロパン(17.9g、88mmol、1当量)、Li2CuCl4(THF中0.1M)(9ml、0.9mmol、0.01当量)、およびテトラヒドロフラン(35ml)の混合物に滴加する。グリニャール試薬の付加が完了した後、当該黒色溶液をさらに1時間撹拌する。当該反応混合物を、酢酸(20%)で加水分解する。ジエチルエーテル(40ml)を加え、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(30ml)および蒸留水(30ml)で洗浄する。当該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を室温にて真空で蒸発させる。当該生成物を、20mbarおよび140℃で蒸留する。無色の油を得る(収量:10.31g、45mmol、51%)。
ナトリウムビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィド(実施例1c)(1.12g、3.21mmol、1当量)および5−(4−ブロモブチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン(0.79g、3.45mmol、1.07当量)を、ジメトキシエタン(20ml)に溶解させ、2日間撹拌する。続いて、溶媒を蒸発させ、黄色の残留物をトルエン(20ml)に溶解させる。過酸化水素溶液(10%)(3ml)を加え、当該混合物を40℃で24時間撹拌する。ジエチルエーテルを加えた後、当該溶液を、炭酸水素ナトリウム溶液(2%)および塩水の両方で洗浄する。当該有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させた後、黄色の油として純粋な生成物を得る(収量:1.142g、2.33mmol、75%)。
NaPH2×2NaOtBu(実施例1b)(0.846g、3.41mmol、1当量)をDME(6ml)に溶解させ、氷浴において0℃まで冷却する。DME(8ml)に溶解させた2,6−ジメトキシベンゾイルクロリド(1.37g、6.82mmol、2当量)を当該溶液に滴加する。室温で1時間撹拌した後、溶媒を真空で除去し、ナトリウムビス(2,6−ジメトキシ−ベンゾイル)ホスフィドの黄色粉末を得る(収率:87%、1.14g、2.97mmol)。
ナトリウムビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ホスフィド(25mg(0.065mmol、1当量))を、ジメトキシエタン(2ml)に溶解させる。3−ブロモプロピルアミンヒドロブロミド(14mg、0.065mmol、1当量)を室温にて加える。当該反応混合物を15分間撹拌した後、溶媒を室温にて真空で除去しエタノール(2ml)で置換する。マイクロリットルシリンジで、過酸化水素(30%)(0.008ml、0.065mmol、1当量)をゆっくり加え、当該溶液を30分間撹拌する。続いて、当該溶媒を真空で除去する。残留物をジエチルエーテル(2ml)に溶解させ、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。ろ過し、ジエチルエーテルを蒸発させた後、純粋な生成物を得る。
当該溶液を氷浴中で0℃まで冷却し、過酸化水素(10%)(0.244ml、0.72mmol、1当量)を滴加する。続いて、当該溶液を室温で一晩撹拌する。5mlのジエチルエーテルを加え、当該溶液を、炭酸水素ナトリウム溶液(2%)および塩水で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を蒸発させ、生成物をトルエン/n−ヘキサン(5:95)から再結晶させる。淡黄色の生成物が得られる(収率:29%、0.22mmol、83.6mg)。
3−ヒドロキシチオフェン(1.00g、0.90ml、8.77mmol)をCH2Cl2(10ml)に溶解させる。当該溶液を0℃まで冷却し、激しく撹拌する。SOCl2(1.9ml、83.1g、26mmol)を滴加する。当該氷浴を取り外し、当該反応混合物を室温で1時間撹拌する。続いて、溶媒を減圧下において除去する。残留した油をジエチルエーテルに溶解させる。その後、当該溶液を炭酸水素ナトリウム(2%)水溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。ジエチルエーテルを蒸発させた後、純粋な生成物を得る(収量:0.88g、67%、5.88mmol)。
ナトリウムビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィド(実施例1c)(250mg、0.72mmol、1当量)および3−クロロメチルチオフェン(95.4mg、0.72mmol、1当量)をトルエン(5ml)に溶解させ、50℃で12時間撹拌する。塩化ナトリウムの白色沈殿物をろ過により除去し、溶媒を室温で減圧下において蒸発させる。このようにして得られた当該化合物を、トルエン(10ml)および過酸化水素(10%)(0.19ml、0.72mmol、1当量)に溶解させる。40℃で12時間撹拌した後、酸化が完了する。ジエチルエーテル(25ml)を加え、当該溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液(2%)で2回、塩水で1回洗浄し、最後に蒸留水で洗浄する。硫酸ナトリウムで当該ジエチルエーテル溶液を乾燥させろ過した後、当該溶液を真空で濃縮する。黄色の油を得る(収量:247mg、0.56mmol、83%)。
T.Heinze et al.,J.Appl.Polym.Sci.1996,60,1891に記載の合成に従って、トリエチルアミン(59.4ml、427.2mmol)およびジメチルアセトアミド(DMA)(40.6mL)の混合物を、DMA/LiCl(4.3%w/w)における20.2gの風乾セルロースの溶液に、撹拌しながら加える。約8℃まで冷却した後、DMA(60mL)におけるp−トルエンスルホニルクロリド(40.7g、213.6mmol)の溶液を、30分以内に滴加する。均一な反応混合物を8℃で24時間撹拌し、その後、ゆっくりと氷水(5L)中に注ぐ。沈殿物をろ別し、蒸留水(15L)およびエタノール(2L)の混合物で注意深く洗浄し、最後に、不純物を溶解させるためにアセトン(1L)中に懸濁させる。続いて、水(3L)を加え、ろ過によりアセトンからセルロースを分離する。ろ過し、エタノールで洗浄した後、当該試料を減圧下において50℃で乾燥させる(収率:75%)。置換度(DS)=1.36(硫黄分析に基づく)。
アジ化ナトリウム(7.49g、0.115mol)を、ジメチルホルムアミド(120ml)におけるトシルセルロース(実施例33aにおいて説明したようして調製)(7.0g、0.023mol;DS(置換度)=0.92)の溶液に加え、当該反応混合物を100℃で24時間撹拌する。単離は、当該混合物を水(600ml)において沈殿させ、当該ポリマーをろ過することにより実施する。水(250ml)で5回、エタノール(250ml)で5回洗浄した後、当該生成物を減圧下において60℃で乾燥させて、6−アジド−セルロースを得る。置換度(DS):0.88(元素分析により特定したN含有量から算出)。IEA:計算値:C38.92、H4.90、N20.88%;実測値:C37.94、H5.10、N19.4%。
6−アジド−6−デオキシセルロース(DS:0.60)(0.3g、1.64mmol、1当量)および(プロパ−2−イン−イル)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィン(実施例4)(0.62g、1.64mmol、1当量)をジメチルスルホキシド(30ml)に溶解させる。水(5ml)における硫酸銅(II)五水和物(0.012g、0.049mmol、3モル%)の溶液と、水(5ml)中に溶解させたアスコルビン酸ナトリウム(0.019g、0.098mmol)の溶液とを加える。当該混合物を70℃で24時間撹拌した後、当該生成物を、メタノール(75ml)を加えることによって沈殿させる。当該ポリマーを、ろ過により収集する。当該生成物を、メタノール(200ml)で3回洗浄し、真空で乾燥させ、BAPO−セルロースを得る。置換度(DS):0.52(元素分析によって特定したN、C、およびH含有量から算出)。
実施例34〜50の化合物は、以下の基本手順により、シロキサン修飾BAPOおよび可能であるなら実施例において示されたようなアルコキシシランコモノマーを使用して調製する。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す。
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシメチル)シリルプロピル)(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)−ホスフィンオキシド/ジメトキシジメチルシラン、比率は1:20。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシメチル)シリルプロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシラン、比率は5:95。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシメチル)シリルプロピル)−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシラン、比率は1:20。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシメチル)シリルプロピル)−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシラン、比率は1:9。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例26の3−(ジエトキシフェニル)シリルプロピル)−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド/ジメトキシジメチルシラン、比率は1:20。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例26の3−(ジエトキシフェニル)シリルプロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシラン、比率は1:20。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例26の3−(ジエトキシフェニル)シリルプロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシラン、比率は1:9。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例24の3−(トリエトキシシリル)プロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/トリエトキシビニルシラン、比率は1:1。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例24の3−(トリエトキシシリル)プロピル)(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)−ホスフィンオキシド/トリエトキシビニルシラン、比率は1:3。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例24の3−(トリエトキシシリル)プロピル)(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)−ホスフィンオキシド/トリエトキシビニルシラン、比率は1:20。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシ[メチル]シリル)−プロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシメチルビニルシラン、比率は1:1。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシ[メチル]シリル)プロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシメチルビニルシラン、比率は1:3。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例25の3−(ジエトキシ[メチル]シリル)プロピル)−(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシメチルビニルシラン、比率は1:20。
コポリマーにおけるn基およびm基の分布は統計的であり、したがって、「ランダムコポリマー」を表す
出発物質:実施例24の3−(トリエトキシシリル)プロピル)(2,4,6−トリメチル−ベンゾイル)−ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシラン、比率は1:9。
実施例A1:ビニル置換BAPO官能化シリコーンの光誘起ゲル化
実施例41〜46のビニル−およびBAPO官能化コポリマーをベンゼンに溶解させ、対応する溶液を、中圧水銀ランプにより5分間照射し、結果、淡黄色のゲルの形成が生じる。形成される様々なゲルの1グラムあたりに閉じ込められるベンゼンの量を表に示す。
A2−a):BAPO官能化セルロースの調製
未処理のコットン織物片(6×20cm)を、ジクロロメタンにおける実施例24、25、および26のBAPO−置換シロキサンの6.5%w/w溶液に15分間浸漬する。このようにして得られた材料を、当該織物に化学的に固定されていないすべてのBAPO置換シロキサンを除去するために、純粋なジクロロメタンに2回、2時間浸漬する。このようにして得られたオフホワイトないし淡黄色の材料を空気乾燥させて、それぞれ、実施例24、25、または26のBAPOシロキサンによって官能化されたコットン織物A2−a1、A2−a2、またはA2−a3を得る。
実施例A2−a1、A2−a2、およびA2−a3の官能化コットン織物を、n−ヘキサンにおける1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレートの5%w/w溶液に浸漬する。当該溶液中の織物を、中圧水銀ランプによって10分間照射し、続いて、それをソックスレー抽出器に入れ、材料に化学的に固定されていないものすべてを、ジクロロメタンによる連続抽出によって除去する。このようにして、化学的に固定された、ポリ(1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート)の層で修飾されたコットン織物A2−b1、A2−b2、およびA2−b3を得る。
処理されたコットン織物A2−b1、A2−b2、およびA2−b3の撥水性は、当該織物上に水を滴下し、未使用(非処理)コットン上に同じ手順で滴下した水の液滴に対して、それらによる吸収時間を比較することにより試験する。すべての実施例A2−b1、A2−b2、およびA2−b3において、吸収時間は、未処理コットンより長く、改質されたコットンの撥水効果を実証している。
A3−a):BAPO官能化セルロースの調製
未使用コットン織物片(6x20cm)を、BAPO−置換シロキサンの代わりに実施例31〜33のBAPO−シリコーンホモポリマーあるいは実施例37、40、および47のコポリマーの6%w/w溶液を使用することを除いて、実施例A2−a)において説明したように処理する。このようにして、BAPO−修飾コットン織物A3−a1、A3−a2、およびA3−a3を得る。
実施例A3−a1、A3−a2、およびA3−a3の官能化コットン織物を、n−ヘキサンにおける1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレートの5%w/w溶液に浸漬し、実施例A2−b)について説明したように処理する。このようにして、化学的に固定された、ポリ(1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート)の層によって修飾されたコットン織物A3−b1、A3−b2、およびA3−b3を得る。
処理されたコットン織物A3−b1、A3−b2、およびA3−b3の撥水性は、実施例A2−c)において説明した方法により試験する。すべての実施例A3−b1、A3−b2、およびA3−b3において、吸収時間は、未処理コットンより著しく長く、修飾されたコットンの撥水効果を実証している。シロキサン−BAPO/シロキサンコポリマーによって処理した試料は、モノマーで処理した試料より高い撥水性を示す。
BAPO官能化コットン(実施例30c)を、テトラヒドロフランにおけるフェノールフタレインの濃縮溶液に浸漬し、中圧水銀ランプにより照射する。化学的に固定されていないフェノールフタレインを除去するために、テトラヒドロフランおよびエタノールで12時間激しく洗浄して、未使用の素材を得る。当該コットンを水に浸漬し、水酸化ナトリウム溶液(1%)を1滴加えると、当該コットンは赤色になり、当該コットンに化学的に固定されたフェノールフタレインの存在を示す。
クロロホルムにおける実施例48の(5−ノルボルネン−2−ブチル)−4−ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド/ノルボルネンコポリマーの5(質量)%溶液の1滴を、シリコンウェハ上に滴下して、薄膜を得る。この薄膜上に、マスクとして銅ネット(0.14mmメッシュ)を置く。続いて、数滴のエチルアクリレートを、当該ネットの上に滴加する。中圧水銀ランプで10分間照射した後、当該銅ネットを除去すると、露光されたエリアにおけるポリアクリレートコーティングと、ネット構造体によりマスクされたエリアにおける当該コーティングで覆われていないシリカの線とを有する構造化された表面が残る。
A6−a):ポリ(シロキサン)/ポリ(アクリレート)構造体
ポリ(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(実施例31)を溶解させたクロロホルムの1滴をシリコンウェハ上に滴下し、溶媒を蒸発させて薄膜を得る。数滴のエチルアクリレートを当該薄膜の上に加え、当該シリコンウェハの半分をアルミホイルで覆う。次いで、当該ウェハを、高圧水銀ランプの照射により露光する。アルミホイルによって覆われた部分には、ポリシロキサンポリマーが見られるが、露光した部分は、アクリルポリマーで覆われている。
実施例A6−a)と同様に、調製したポリ(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(実施例31)でコーティングされたウェハ上に、銅ネットを置く。数滴のアクリロニトリルを加え、中圧水銀ランプにより当該試料を照射する。銅ネットを除去した後、SEM分析は、照射されたゾーンにポリ(アクリルニトリル)ポット(直径:約50μm)と、遮蔽されたエリアにポリシロキサンコーティングとを有する構造化された表面を示している。
100mlの円筒形シュレンクフラスコにおいて、脱ガス処理した蒸留水(33.5ml)、脱ガス処理したドデシル硫酸ナトリウム溶液(1.00ml)、新たに蒸留したスチレン(10.0g)、および2−(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスホリル)アセテート(実施例19)(30.0mg)を、アルゴン雰囲気下において混合する。当該反応混合物を、テフロンコーティングされた大きなマグネティック撹拌棒で激しく撹拌する。当該反応混合物を、中圧水銀UVランプで30分間照射する。UVランプを消した後、反応を完了させるために、当該溶液を72時間撹拌する。反応を停止させるために、1滴のヒドロキノン水溶液(1%)を加える。当該白色ラテックスを、スクリューキャップ付きのガラスフラスコの中へ、コットンウールでろ過する(収率:96%)。分析のため、以下に説明するようにしてポリマー試料を調製する。
UV硬化性白色コーティングを、
67.5部のポリエステルアクリレートオリゴマー(RTMEBECRYL 830、UCB、ベルギー)と、
5.0部のヘキサンジオールジアクリレートと、
2.5部のトリメチロールプロパントリアクリレートと、
25.0部のルチル二酸化チタン(RTMR−TC2、Tioxide、フランス)と
を混合することにより調製する。
コーティングの黄色度は、カラー測定装置Minolta 2600 dを使用して測定する。黄色度は、タイプTL 40W/03(Philips、430nmにおいて発光最大)の低圧水銀ランプへの暴露による硬化の直後、ならびに硬化の15分後または120分後それぞれにおいて測定する。得られた結果を第1表にまとめる。
白色コーティングの硬化は、フェニル−1−ヒドロキシシクロヘキシルケトン(Irgacure(登録商標) 184、BASF SE)(80部)および20部の(3−(ジエトキシメチルシリル)プロピル)−ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド/ジエトキシジメチルシランコポリマー(実施例38)の混合物を光開始剤として使用することを除いて、実施例A8において説明したのと同様に繰り返す。結果を第1表にまとめる。
Claims (14)
- 1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換されたオリゴマーまたはポリマーであって、前記ビスアシルホスフィンオキシド部分が、リン原子を介して、場合によりスペーサー基を介して、前記オリゴマーまたはポリマー骨格に結合しており、オリゴマーまたはポリマーが、式Ia:
mは、2以上の整数であり、
yおよびzは、互いに独立して、0〜15000の整数であり、
Aは、
B1およびB2は、互いに独立して、
この場合、A、B1、およびB2は、ランダム重合またはブロック重合によって同じポリマー骨格中に組み入れられており、
Xは、直接結合、C1〜C10−アルキレン、−(CH2)o−NH−CO−O−(CH2)p−*、−(CH2)o−NH−CO−O−CH2−CHOH−CH2−*、−(CH2)o−NH−CO−NH−(CH2)p−*、−(CH2)o−NH−CO−S−(CH2)p−*、−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−NH−(CH2)p−*、*−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−NH−(CH2)p−、−(CH2)o−CO−O−(CH2)p−*、−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−S−(CH2)p−*、*−(CH2)o−O−CO−CHR3−CH2−S−(CH2)p−、−(CH2)o−O−CO−CH(COCH3)−CH2−C(COOR3)CH2−*、−(CH2)o−NH−CH2−CH2−C(COOR3)CH2−*、−(CH2)o−S−(CH2)o−C(COOR3)CH2−*、−(CH2)o−O−CO−CH(COCH3)−CH2−CHR3−CO−O−(CH2−CH2−O)t(CO)CH2−*、−(CH2)o−NH−CH2−CHR3−CO−O−(CH2−CH2−O)t(CO)CH2−*、−(CH)o−S−CH2−CHR3−CO−O−CH2−CH2−*、−(CH2)o−S−CH2−CHR3−CO−O−(CH2−CH2−O)t(CO)CH2−*、−(CH2)o−NH−CH2−CHR3−CO−O−CH2−CH2−*、−(CH2)o−O−CO−CH(COCH3)−CH2−CHR3−CO−O−CH2−CH2−*、−(CH2)o−CO−O−CH2−CHOH−CH2−*、−(CH2)o−O(CO)−CH2−*、−(CH2CH2O)t−(CO)−CH2−*、−(CH2)o−CHOH−CH2−O(CO)−CH2−*、または
o、p、およびqは、互いに独立して、1〜4の整数であり、
rは、0〜2の整数であり、
sは、0または1であり、
tは、1または2の整数であり、
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、ならびに
R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、C1〜C4アルキルであり、
R5は、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
R6は、C1〜C10アルキルまたはC1〜C9ペルフルオロアルキルであり、
R7は、無置換あるいはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはClによって置換されている、 C1〜C10アルキル、−CH2−O−C1〜C10アルキル、−CH2−O−(CH2)o−C5〜C8シクロアルキル、−CH2−O−(CH2)o−C6〜C10アリール、C1〜C9ペルフルオロアルキル、−CH2−O−C1〜C10ペルフルオロアルキル、−CH2−O−C6〜C10アリールであり、
R8は、水素、C1〜C8アルキル、(CO)O−R15、またはCNであり、
R9は、水素、(CO)O−R15であり、
あるいはR8およびR9が一緒になって、−(CH2)w−、−CH=CH−CH2−、−(CO)−O−(CO)−、−(CO)−N(R16)−CO−、または
R10は、水素、C1〜C8−アルキル、または−SO3 -E+であり、
R11は、水素であり、
あるいはR10およびR11は一緒になって、−O−CH2CH2−O−であり、
R12およびR13は、互いに独立して、C1〜C4−アルキル、ビニル、フェニル、またはC1〜C4アルコキシであり、
R14は、水素、CH2Br、CH2Cl、またはIであり、
R15は、水素、C1〜C4−アルキル、またはベンジルであり、
R16は、C1〜C4アルキルまたはフェニルであり、
wは、3〜10の整数であり、
Eは、陽イオンであり、ならびに
Zは、CH2またはOである
]の単位を含むことを特徴とするオリゴマーまたはポリマー。 - 請求項1に記載の式Iaのオリゴマーまたはポリマーであって、
zは0であり、
yは0であるか、または請求項2において定義されたmと、mの20倍との間の整数であり、
R1は、C1〜C4−アルキルであり、
R2は、C1〜C4−アルキルであり、
Xは、直接結合、C1〜C10−アルキレン、−(CH2)O−O(CO)−CH2−*、または
oおよびqは1であり、
rは0であり、
sは0であり、
Aは、
B1は、
この場合、AおよびB1は、ランダム重合またはブロック重合によって同じポリマー骨格中に組み入れられており、
R4は、C1〜C4アルキルであり、
R5は、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
R8は水素であり、
R9は水素であり、
R12およびR13は、互いに独立して、C1〜C4−アルキル、ビニル、またはC1〜C4アルコキシであり、
R14は、水素、CH2Br、またはIであり、
Zは、CH2である、
オリゴマーまたはポリマー。 - ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリスチレン、ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリノルボルネン、ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリアクリレート、ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリチオフェン、ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリシロキサン、ビスアシルホスフィンオキシド官能化バイオポリマー、ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリエポキシド、ビスアシルホスフィンオキシド官能化ポリビニルエステル、およびビスアシルホスフィンオキシド官能化樹枝状ポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 式(II):
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R2は、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
Yは、−(CH2)a−または−CH2−CHOH−CH2−であり、
aは、1〜10の整数であり、
FGは、Cl、Br、OH、SH、NH2、N3、COOH、COO-E+、COOCH3、COONH2、
bは、0、1、または2であり、
cは、1または2であり、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、C1〜C4アルキル、特に、エチルであり、
R5およびR5aは、互いに独立して、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
Eは、陽イオンであり、
ただし、aが1の場合、FGは、COOCH3または
- 請求項2において定義された式Iのポリマーまたはオリゴマーの製造のための、式IIa:
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
R2は、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはClであり、
Yは、−(CH2)a−または−CH2−CHOH−CH2−であり、
aは、1〜10の整数であり、
FGは、Cl、Br、OH、SH、NH2、N3、COOH、COO-E+、COOR17、CH=CH2、
bは、0、1、または2であり、
cは、1または2であり、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、C1〜C4アルキル、特に、エチルであり、
R5およびR5aは、互いに独立して、メチル、フェニル、またはエトキシであり、
Eは、陽イオン、特にNa、K、またはLiであり、
R17は、C1〜C4アルキルまたはCH=CH2である]の化合物の使用。 - 請求項1おいて定義された式Iのポリマーまたはオリゴマーの製造のための、請求項4において定義された式IIの化合物の使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項において定義された、1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換されているオリゴマーまたはポリマーの合成方法であって、前記生成物が、請求項4において定義された式IIの官能化されたビスアシルホスフィンオキシド化合物または請求項5において定義された式IIaの官能化されたビスアシルホスフィンオキシド化合物の、単独重合、あるいは場合によりビスアシルホスフィンオキシド部分を有さない1種以上のモノマーとの共重合によって、場合により好適な触媒を使用して、得られることを特徴とする前記合成方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項において定義された、1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換されているオリゴマーまたはポリマーの合成方法であって、前記生成物が、請求項4において定義された式IIのビスアシルホスフィンオキシド化合物における官能基「FG」と、または請求項5において定義された式IIaのビスアシルホスフィンオキシド化合物における官能基「FG」と、前記ビスアシルホスフィンオキシド化合物上の前記官能基と反応可能な、ポリマーまたはコポリマー骨格上の第二官能基との反応によって、場合により好適な触媒を使用して得られることを特徴とする前記合成方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項において定義された、1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換されているオリゴマーまたはポリマーの合成方法であって、前記生成物が、対称または非対称な金属ビスアシルホスフィドオキシドと、前記金属ビスアシルホスフィドと反応可能なポリマーまたはコポリマー骨格上の官能基との反応、ならびにその後の好適な酸化剤による酸化によって得られることを特徴とする前記合成方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項において定義された1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換されたオリゴマーまたはポリマーの、光開始剤としての使用であって、フラッド照射または像様照射のいずれかによる表面および粒子の官能化のための、好適なモノマーの存在下での照射による布地の貴化ための、または非極性環境でのゲルの光誘起形成のための前記使用。
- (A)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(B)光開始剤としての、請求項1において定義された1つ以上のビスアシルホスフィンオキシド部分によって置換されている少なくともオリゴマーまたはポリマーと
を含む光重合性組成物。 - 成分(A)および(B)に加えて、さらなる光開始剤(C)および/またはさらなる添加剤(D)を含む、請求項11に記載の光重合性組成物。
- 請求項11から13までのいずれか1項に記載の組成物によって少なくとも1つの表面がコーティングされている被覆基材。
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