JP2012532164A - 放射性トレーサーの精製のための低‐中圧液体クロマトグラフィーの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
第一態様において、本発明は、以下のステップ:
・ 前駆物質分子の放射性標識および、
・ コンテナを使用して、余剰の前駆物質および副産物から放射性標識されたトレーサーの精製
を含む、放射性医薬品の製造方法に関する。場合により、さらなる化学的変換は、当該方法の一部であってもよい。
好ましい実施態様において、放射性標識トレーサーは、陽電子放射断層撮影のための放射性同位体を有する。
さらに好ましい実施態様において、放射性同位体は、18F、68Gaを含む群から選択される。
コンテナは、任意の種類の金属、合金、プラスチック、ガラス、カーボンまたはそれらの組み合わせである。
好ましい実施態様において、コンテナのための材料は、任意の種類のプラスチック、ガラス、またはそれらの混合物の群から選択され、より好ましくはUSPクラスVIプラスチックから選択され、そしてさらにより好ましくは医療グレードポリエチレンまたはポリプロピレンから選択される。
コンテナは、追加的な部品、それらに限定されないが、例えば多孔質フリット(porous frit)、コネクターおよびアダプターを含んでもよい。
より好ましい実施態様において、固定相は、シリカ、アルミナA、アルミナB、アルミナN、ケイ酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、C30、C18、tC18、C8、C4、C2、tC2、アミノプロピル(NH2)、シアノプロピル(CN)、ジオール、ヒドロキシアパタイト、セルロース、黒鉛化炭素、およびポリスチレン/ジビニルベンゼンポリマー、またはそれらのコポリマーからなる群から選択される。
・ 前駆物質分子の放射性標識および、
・ コンテナを使用して余剰の前駆物質および副産物から放射性標識トレーサーの精製
を含み、放射性医薬品の自動製造方法に関する。場合により、さらなる化学的変換が、本方法の一部であってもよい。
好ましい実施態様において、放射性標識トレーサーは、陽電子放射断層撮影のための放射性同位体を有する。
さらに好ましい実施態様において、放射性同位体は、18F、68Gaを含む群から選択される。
コンテナは、任意の種類の金属、合金、プラスチック、ガラス、カーボンまたはそれらの混合物から作られる。
好ましい実施態様において、コンテナのための材料は、任意の種類のプラスチック、ガラス、またはそれらの混合物から選択され、より好ましくは、USPクラスVIプラスチックから選択され、さらにより好ましくは、医療グレードポリエチレンまたはポリプロピレンから選択される。
コンテナは、追加的な部品、それらに限定されないが、例えば多孔質フリット(porous frit)、コネクターおよびアダプターを含んでもよい。
より好ましい実施態様において、固定相は、シリカ、アルミナA、アルミナB、アルミナN、ケイ酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、C30、C18、tC18、C8、C4、C2、tC2、アミノプロピル(NH2)、シアノプロピル(CN)、ジオール、ヒドロキシアパタイト、セルロース、黒鉛化炭素、およびポリスチレン/ジビニルベンゼンポリマー、またはそれらのコポリマーからなる群から選択される。
・ 前駆物質分子の放射性標識および、
・ コンテナを使用して余剰の前駆物質および副産物から放射性標識トレーサーの精製
を含み、放射性医薬品の製造方法のための使い捨てキットに関する。場合により、さらに化学的変換が、本方法の一部であってもよい。
キットは、放射性トレーサーの合成のための材料および精製用のコンテナを含み、そこでコンテナは、上記のように定義される。
1.低‐中圧液体クロマトグラフィーを使用する精製ステップを含むラジオトレーサーの製造方法であって、固定相を充填した一または一超のコンテナを使用する、方法。
2.前記ラジオトレーサーが陽電子放出放射性トレーサーである、論点1に記載の方法。
3.シリカゲル、修飾シリカゲル、アルミナ、レジン、ポリマー、コポリマー、またはそれらの混合物もしくは層からなる群から選択される固定相が使用される、論点1または2に記載の方法。
4.シリカ、アルミナA、アルミナB、アルミナN、ケイ酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、C30、C18、tC18、C8、C4、C2、tC2、アミノプロピル(NH2)、シアノプロピル(CN)、ジオール、ヒドロキシアパタイト、セルロース、黒鉛化炭素、およびポリスチレン/ジビニルベンゼンポリマー、ポリスチレン/ジビニルベンゼンコポリマー、またはそれらの混合物からなる群から選択される固定相で充填されるコンテナが使用される、論点1‐3のいずれかの論点に記載の方法。
5.前記コンテナが、10μg〜100gの固定相で充填される、論点1‐4のいずれかの論点に記載の方法。
6.前記コンテナが、2g〜20gの固定相で充填される、論点1‐5のいずれかの論点に記載の方法。
7.液体クロマトグラフィー用の溶媒が、有機溶媒、水、塩水溶液、酸もしくは塩基またはそれらの添加物および混合物からなる群から選択される、論点1‐6のいずれかの論点に記載の方法。
8.前記コンテナが、放射性トレーサーの自動合成を統合する、論点1‐7のいずれかの論点に記載の方法。
9.低‐中圧液体クロマトグラフィー用のコンテナを有する放射性トレーサーの製造のためのキット。
10.放射性トレーサーの製造内での使い捨て用の、論点9に記載のキット。
283MBq(42%d.c.)4‐[(E)‐2‐(4‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]エトキシ}‐フェニル)ビニル]‐N‐メチルアニリンを、全体として62分の合成時間で、取得した(図2)。
放射性および非放射性不純物(混入物)を、分取(semipreparative)HPLCで精製後のように、トレーサーの同じ品質を提供するために、成功裏に除去した(例えば、Zorbax Bonus RP、Agilent;0.1Mギ酸アンモニウム中55% MeCN)。
・ マニホールド2およびマニホールド3の間のtC18カートリッジを、チューブによって置換した。
・ マニホールド3におけるカートリッジ(tC18およびアルミナ)を除去した。
・ バイアルV1:8mlアセトニトリル
・ バイアルV2:1.5mlアセトニトリル中、3.5mlメシレート前駆物質
・ バイアルV3:1.5ml 2M NaOHおよび7ml 水
・ バイアルV4:30mg アスコルビン酸ナトリウムおよび2ml 1.5M HCl
・ バイアルE:炭酸カリウム/クリプトフィックス(kryptofix)(登録商標)(アセトニトリル/水中)
・ S1:40%エタノール、60% 0.01M Na2HPO4水溶液(pH7.4)‐溶媒1
・ S2:50%エタノール、50% 0.01M Na2HPO4水溶液(pH7.4)‐溶媒2
・ フラッシュカートリッジ:RediSep(登録商標)、Rf Gold HP C18 カートリッジ(5.5g)
合成シークエンスを開始し、当該シークエンスは、以下のステップ:
1.QMAカートリッジ(SepPak(登録商標) light、Waters)による、[F‐18]フルオライドの捕捉
2.反応槽にE中の混合物を使用することで[F‐18]フルオライドの溶出
3.溶媒の蒸発(V1からアセトニトリルの添加後、繰り返し)
4.V2から反応槽中の乾燥残渣に前駆物質溶液の添加
5.110℃で10分間加熱
6.シリンジ2内に、V4中の酸の移行
7.シリンジ2からシリンジ1に、酸の移行
8.シリンジ1から反応槽に、酸の移行
9.110℃で5分間加熱
10.シリンジ2内にV3中のNaOHの移行
11.シリンジ2からシリンジ1に、NaOHの移行
12.反応槽からシリンジ1に、未精製物の移行
13.フラッシュカートリッジによる未精製物の捕捉
14.溶媒1で、シリンジ1およびマニホールドの洗浄
15.廃棄物内に、溶媒1でシリンジ1によりフラッシュカートリッジの洗浄(25mlで5回)
16.シリンジ2に25mlの溶媒2を移行
17.シリンジ2からシリンジ1に溶媒2の移行
18.廃棄物内に、シリンジ1により溶媒2で、フラッシュカートリッジの洗浄
19.シリンジ2内に、シリンジ1により10mlの溶媒2で、フラッシュカートリッジの洗浄
20.生成物バイアル内に、シリンジ2から生成物画分の通過
を含む。
合成および精製の間、一切の手動操作なしに、全体として65分で、1.6GBqの[F‐18]フルオライドから開始し、380MBq(36%d.c.)の 4‐[(E)‐2‐(4‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]‐エトキシ}フェニル)ビニル]‐N‐メチルアニリンを得た。
Claims (15)
- 低‐中圧液体クロマトグラフィーを使用する精製ステップを含むラジオトレーサーの製造方法であって、固定相を充填した一または一超の使い捨てコンテナを使用する、方法。
- 前記ラジオトレーサーが陽電子放出放射性トレーサーである、請求項1に記載の方法。
- シリカゲル、修飾シリカゲル、アルミナ、レジン、ポリマー、ゲル、またはそれらの混合物もしくは層からなる群から選択される前記固定相が使用される、請求項1または2に記載の方法。
- シリカ、アルミナA、アルミナB、アルミナN、ケイ酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、C30、C18、tC18、C8、C4、C2、tC2、アミノプロピル(NH2)、シアノプロピル(CN)、ジオール、ヒドロキシアパタイト、セルロース、黒鉛化炭素、およびポリスチレン/ジビニルベンゼンポリマー、ポリスチレン/ジビニルベンゼンコポリマーまたはそれらの混合物からなる群から選択される固定相で充填されるコンテナが使用される、請求項1‐3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コンテナが10μg‐100gの固定相で充填される、請求項1‐4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コンテナが2g‐20gの固定相で充填される、請求項1‐5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記液体クロマトグラフィーのための溶媒が、有機溶媒、水、塩水溶液、酸もしくは塩基またはそれらの添加物および混合物からなる群から選択される、請求項1‐6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コンテナが、放射性トレーサーの自動合成を統合する、請求項1‐7のいずれか一項に記載の方法。
- カセットタイプモジュールにより前記放射性トレーサーが製造され、前記低‐中圧クロマトグラフィーが、前記方法の一部である、請求項1‐8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コンテナが、カセット上に組み立てられる、請求項9に記載の方法。
- F‐18標識アリール(またはヘタリール)ビニルアニリン誘導体を製造するための、請求項1‐10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記F‐18標識アリール(またはヘタリール)ビニルアニリン誘導体が、4‐[(E)‐2‐(4‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]エトキシ}‐フェニル)ビニル]‐N‐メチルアニリン、4‐[(E)‐2‐(6‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]エトキシ}ピリジン‐3‐イル)ビニル]‐N‐メチルアミンからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 4‐[(E)‐2‐(4‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]エトキシ}‐フェニル)ビニル]‐N‐メチルアニリンの製造方法であって、以下のステップ:
求核放射性フッ素化、
場合により、保護基変換、
低‐中圧クロマトグラフィー用のコンテナへの、未精製物の充填、
コンテナから副産物を溶出するために適した、溶媒混合物でコンテナを洗浄すること、ここで、前記溶媒が、1‐10バーでコンテナを通って流される、
コンテナから、4‐[(E)‐2‐(4‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]エトキシ}‐フェニル)ビニル]‐N‐メチルアニリンの溶出に適した、
溶媒混合物2で、コンテナから、精製された4‐[(E)‐2‐(4‐{2‐[2‐(2‐[F‐18]フルオロエトキシ)エトキシ]エトキシ}‐フェニル)ビニル]‐N‐メチルアニリンの溶出、ここで前記溶媒が、1‐10バーでコンテナを通って流される
を含む、方法。 - 低‐中圧液体クロマトグラフィー用のコンテナを有する放射性トレーサーの製造のためのキット。
- 放射性トレーサーの前記製造内での使い捨て用の、請求項14に記載のキット。
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