JP2012530095A - アジピン酸結晶の製造方法 - Google Patents
アジピン酸結晶の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012530095A JP2012530095A JP2012515426A JP2012515426A JP2012530095A JP 2012530095 A JP2012530095 A JP 2012530095A JP 2012515426 A JP2012515426 A JP 2012515426A JP 2012515426 A JP2012515426 A JP 2012515426A JP 2012530095 A JP2012530095 A JP 2012530095A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystals
- adipic acid
- separation
- crystallization
- crystallizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0004—Crystallisation cooling by heat exchange
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/004—Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
- B01D9/0045—Washing of crystals, e.g. in wash columns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/64—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/14—Adipic acid
Abstract
Description
・結晶化媒体の外部循環ループを随意に含む晶出装置中で、アジピン酸の溶液を冷却し且つ/又は濃縮することにより結晶化させる段階;
・随意としての、例えば濾過による生成した結晶を分離する段階;
・随意としての、アジピン酸が飽和した液状媒体中で結晶を再パルプ化させる段階;
・結晶を分離回収し、随意に結晶を洗浄する段階。
・晶出装置中に含まれていて随意としての晶出装置外のループ中を循環する結晶の懸濁液(粉砕された結晶を含むこの懸濁液は、晶出装置中に再循環させる):
・随意としての再パルプ化段階の媒体中に含有される結晶;
・随意としての再パルプ化段階の後の湿潤した結晶:
の内の少なくとも1つに対して粉砕段階を実施する。
・最後の『結晶化による精製及びアジピン酸結晶の分離回収』の工程の前の工程の内の少なくとも1つにおいて、並びに/又は
・最後の『結晶化による精製及びアジピン酸結晶の分離回収』の工程の間に、
次の媒体:
・・晶出装置中に含まれていて随意としての晶出装置外のループ中を循環する結晶の懸濁液(粉砕された結晶を含むこの懸濁液は、晶出装置中に再循環させる):
・・随意としての再パルプ化段階の媒体中に含有される結晶;
・・随意としての再パルプ化段階の後の湿潤した結晶:
の内の少なくとも1つに対して、
粉砕段階を実施する。
・硝酸イオン:723ppm
・コハク酸:159ppm
・グルタル酸:202ppm
・硝酸イオン:283ppm
・コハク酸:70ppm
・グルタル酸:82ppm
Claims (14)
- 少なくとも1回の結晶化による精製工程及び少なくとも1回のアジピン酸結晶の分離回収工程を含む、アジピン酸の溶液からアジピン酸結晶を製造する方法であって、
前記アジピン酸結晶を前記分離回収工程の前に粉砕段階に付すことを特徴とする、前記方法。 - 前記の結晶化による精製工程及びアジピン酸結晶の分離回収工程が次の工程:
・結晶化媒体の外部循環ループを随意に含む晶出装置中で、アジピン酸の溶液を冷却し且つ/又は濃縮することにより結晶化させる段階;
・随意としての、生成した結晶を分離する段階;
・随意としての、アジピン酸が飽和した液状媒体中で結晶を再パルプ化させる段階;
・結晶を分離回収し、随意に結晶を洗浄する段階:
を含むこと、並びに
結晶化による精製及びアジピン酸結晶の分離回収の工程を1回実施する場合には、結晶の分離回収段階の前に次の媒体:
・晶出装置中に含まれていて随意としての晶出装置外のループ中を循環する結晶の懸濁液(粉砕された結晶を含むこの懸濁液は、晶出装置中に再循環させる):
・随意としての再パルプ化段階の媒体中に含有される結晶;
・随意としての再パルプ化段階の後の湿潤した結晶:
の内の少なくとも1つに対して粉砕段階を実施し、
結晶化による精製及びアジピン酸結晶の分離回収の工程を少なくとも2回連続的に実施する場合には、結晶の分離回収段階の前に、最後の結晶化による精製及びアジピン酸結晶の分離回収の工程の前の工程の内の少なくとも1つにおいて、並びに/又は最後の結晶化による精製及びアジピン酸結晶の分離回収の工程の間に、次の媒体:
・晶出装置中に含まれていて随意としての晶出装置外のループ中を循環する結晶の懸濁液(粉砕された結晶を含むこの懸濁液は、晶出装置中に再循環させる):
・随意としての再パルプ化段階の媒体中に含有される結晶;
・随意としての再パルプ化段階の後の湿潤した結晶:
の内の少なくとも1つに対して粉砕段階を実施すること
を特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 前記のアジピン酸の溶液がアジピン酸の水溶液であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アジピン酸がシクロヘキサノール/シクロヘキサノン混合物又はシクロヘキサノールの硝酸酸化によって合成されたものであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 前記アジピン酸がシクロヘキサンの分子状酸素による酸化によって合成されたものであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 少なくとも2回の連続的なアジピン酸の結晶化による精製工程を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 1回目の結晶化による精製工程が、
・晶出装置中でアジピン酸の溶液を冷却し且つ/又は濃縮することにより結晶化させる段階;
・生成した結晶を分離する段階;
・アジピン酸が飽和した液状媒体中で前記結晶を再パルプ化させる段階;
・前記結晶を分離回収し、随意に結晶を洗浄する段階;
を含み、且つ、
・結晶の分離回収段階の前に結晶に対して粉砕段階を実施する:
ことを特徴とする、請求項6に記載の方法。 - 前記の結晶粉砕段階を、再パルプ化媒体中に含有される結晶に対して実施することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記の結晶粉砕段階を、再パルプ化段階の前又は後の湿潤結晶に対して実施することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記のアジピン酸結晶の粉砕を、晶出装置中に含有されて該晶出装置外部のループ中を循環する結晶の懸濁液に対して実施し、粉砕された結晶を含有するこの懸濁液を晶出装置中に再循環することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 1回目の再パルプ化段階及び続いての1回目の濾過による分離段階の後に回収された結晶に対して前記の結晶粉砕段階を実施し、粉砕された結晶を分離回収段階において回収する前に新たな再パルプ化に付すことを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記の結晶の分離回収を濾過又は遠心乾燥によって実施することを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 分離した結晶を1回以上の洗浄操作に付すことを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 前記の結晶の粉砕を機械的撹拌、破砕及び押潰しによって実施することを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0954014A FR2946646B1 (fr) | 2009-06-16 | 2009-06-16 | Procede de production de cristaux d'acide adipique |
FR0954014 | 2009-06-16 | ||
PCT/EP2010/057924 WO2010145961A1 (fr) | 2009-06-16 | 2010-06-07 | Procede de production de cristaux d'acide adipique. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012530095A true JP2012530095A (ja) | 2012-11-29 |
JP5490886B2 JP5490886B2 (ja) | 2014-05-14 |
Family
ID=41480332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012515426A Expired - Fee Related JP5490886B2 (ja) | 2009-06-16 | 2010-06-07 | アジピン酸結晶の製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8987511B2 (ja) |
EP (1) | EP2443082B1 (ja) |
JP (1) | JP5490886B2 (ja) |
KR (2) | KR101529759B1 (ja) |
CN (1) | CN102803197B (ja) |
BR (1) | BRPI1009635B8 (ja) |
ES (1) | ES2545097T3 (ja) |
FR (1) | FR2946646B1 (ja) |
PL (1) | PL2443082T3 (ja) |
RU (1) | RU2012101474A (ja) |
SG (2) | SG10201408367RA (ja) |
UA (1) | UA111318C2 (ja) |
WO (1) | WO2010145961A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101554409B1 (ko) | 2011-07-12 | 2015-09-18 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 시클로헥산올, 시클로헥산올의 제조 방법 및 아디프산의 제조 방법 |
JP6274573B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2018-02-07 | 宇部興産株式会社 | カルボン酸並びにケトン及び/又はアルコールの製造方法 |
WO2016016375A1 (de) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von rieselfähigen und lagerstabilen dicarbonsäure-kristallen |
CN113754530B (zh) * | 2020-06-02 | 2023-09-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 提纯己二酸的方法 |
CN112979699A (zh) * | 2021-02-24 | 2021-06-18 | 湖南沅江赤蜂农化有限公司 | 一种乙酰甲胺磷合成装置 |
CN115141095A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-10-04 | 浙江贝诺机械有限公司 | 己二酸复融提纯再结晶的工艺 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50125973A (ja) * | 1974-03-23 | 1975-10-03 | ||
JPH10510808A (ja) * | 1994-12-15 | 1998-10-20 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | アジピン酸の結晶化 |
JP2002505314A (ja) * | 1998-03-05 | 2002-02-19 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | アジピン酸の分離及び精製のための方法 |
JP2003503377A (ja) * | 1999-06-29 | 2003-01-28 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | アジピン酸の製造方法 |
JP2004358351A (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 晶析方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3892539A (en) * | 1969-09-26 | 1975-07-01 | Merck & Co Inc | Process for production of crystals in fluidized bed crystallizers |
-
2009
- 2009-06-16 FR FR0954014A patent/FR2946646B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-07 KR KR1020117029904A patent/KR101529759B1/ko active IP Right Grant
- 2010-06-07 KR KR1020147019089A patent/KR20140092419A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-06-07 JP JP2012515426A patent/JP5490886B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 CN CN201080026815.7A patent/CN102803197B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 SG SG10201408367RA patent/SG10201408367RA/en unknown
- 2010-06-07 RU RU2012101474/04A patent/RU2012101474A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-06-07 WO PCT/EP2010/057924 patent/WO2010145961A1/fr active Application Filing
- 2010-06-07 US US13/260,267 patent/US8987511B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 ES ES10724795.9T patent/ES2545097T3/es active Active
- 2010-06-07 PL PL10724795T patent/PL2443082T3/pl unknown
- 2010-06-07 SG SG2011090982A patent/SG176741A1/en unknown
- 2010-06-07 BR BRPI1009635A patent/BRPI1009635B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-06-07 EP EP10724795.9A patent/EP2443082B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-07-06 UA UAA201200506A patent/UA111318C2/uk unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50125973A (ja) * | 1974-03-23 | 1975-10-03 | ||
JPH10510808A (ja) * | 1994-12-15 | 1998-10-20 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | アジピン酸の結晶化 |
JP2002505314A (ja) * | 1998-03-05 | 2002-02-19 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | アジピン酸の分離及び精製のための方法 |
JP2003503377A (ja) * | 1999-06-29 | 2003-01-28 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | アジピン酸の製造方法 |
JP2004358351A (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 晶析方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8987511B2 (en) | 2015-03-24 |
KR20140092419A (ko) | 2014-07-23 |
CN102803197B (zh) | 2016-06-01 |
BRPI1009635B8 (pt) | 2018-04-03 |
BRPI1009635B1 (pt) | 2018-03-13 |
US20120095263A1 (en) | 2012-04-19 |
KR101529759B1 (ko) | 2015-06-17 |
ES2545097T3 (es) | 2015-09-08 |
PL2443082T3 (pl) | 2015-09-30 |
FR2946646A1 (fr) | 2010-12-17 |
RU2012101474A (ru) | 2013-07-27 |
EP2443082A1 (fr) | 2012-04-25 |
KR20120024771A (ko) | 2012-03-14 |
BRPI1009635A2 (pt) | 2016-03-15 |
SG10201408367RA (en) | 2015-03-30 |
UA111318C2 (uk) | 2016-04-25 |
CN102803197A (zh) | 2012-11-28 |
FR2946646B1 (fr) | 2012-09-21 |
SG176741A1 (en) | 2012-01-30 |
JP5490886B2 (ja) | 2014-05-14 |
WO2010145961A1 (fr) | 2010-12-23 |
EP2443082B1 (fr) | 2015-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5490886B2 (ja) | アジピン酸結晶の製造方法 | |
US20030004372A1 (en) | Process for the recovery of crude terephthalic acid (cta) | |
EP2606156B1 (en) | Improving terephthalic acid purge filtration rate by controlling % water in filter feed slurry | |
EP2606023B1 (en) | Improving terephthalic acid purge filtration rate by controlling % water in filter feed slurry | |
JP5973437B2 (ja) | フィルターフィードスラリーにおける水のパーセントを制御することによるテレフタル酸パージろ過速度の向上 | |
JP2013537548A5 (ja) | ||
US9328051B2 (en) | Methods and apparatus for isolating dicarboxylic acid | |
US9388111B2 (en) | Methods and apparatus for isolating dicarboxylic acid | |
JPH08143509A (ja) | テレフタル酸水スラリーの調製方法 | |
KR20070022330A (ko) | 테레프탈산 여액 처리를 위한 개선된 여액 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130626 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130702 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131001 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131008 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140128 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5490886 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |