JP2012529456A5

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Publication number: JP2012529456A5
Application number: JP2012514421A
Authority: JP
Filing date: 2010-06-01
Publication date: 2013-07-18
Anticipated expiration: 2030-06-01

Claims

式（Ｉ）または（ＩＩ）

［式中、
ＸおよびＹは、独立してＮＨまたはＯであり；ｎが０でありかつＸがＮＨである場合、Ｘは、更に、Ｎ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｎ−Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｎ−フェニルまたはＮ−Ｃ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルの意味を有し；
ｍは１または２であり；
ｎは０または１であり；
ＺはＣ＝ＯでありかつＺ₁はＮＨであり；または
ＺはＮＨでありかつＺ₁はＣ＝Ｏであり；
Ｒは、非置換であるかまたはＯＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルキニル；フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキルであり；
ｍが１である場合、
Ｒ’およびＲ’’は、独立して、Ｈ、非置換であるかまたはＯＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルキニル；フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキルであり；
但し、式（ＩＩ）において、ＺがＣ＝Ｏである場合、Ｒはオクチルやメチルベンジルではなく；および
但し、式（Ｉ）において、ＸがＮＨである場合、ＹはＯであり、ｎは０であり、Ｒ’はＨでなく；
ｍが２である場合、
Ｒ’’は、Ｈ、非置換であるかまたはＯＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルキニル；フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキルであり；および
Ｒ’は、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキレン、Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン−Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン−フェニレン−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレンであり、前記フェニレンおよび前記Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキン基は、非置換であるかまたは１〜４個のＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基によって置換される］の化合物。
式（Ｉｄ）、（Ｉｄ’）、（Ｉｅ）、（Ｉｅ’）、（Ｉｆ）、（Ｉｆ’）、（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）

［式中、ｍ並びに置換基Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、請求項１に定義される通りの意味を有し、Ｒ’’’は、Ｈ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニルまたはＣ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルであり；
ｍが１である場合、但し式（ＩＩｂ）において、Ｒはオクチルやメチルベンジルでなく；式（Ｉｆ’）において、Ｒ’’’がＨである場合にＲ’はＨでない］の、請求項１に記載の化合物。
Ｒが、非置換であるかまたはＯＨ、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルキニル；フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₉フェニルアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキルであり；
Ｒ’’’が、Ｈ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニルまたはＣ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルであり；
ｍが１である場合、
Ｒ’およびＲ’’が、独立して、Ｈ、非置換であるかまたはＯＨ、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルキニル；フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₉フェニルアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキルであり；
ｍが２である場合、
Ｒ’が、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキレン、Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン−Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン−フェニレン−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレンであり、前記フェニレンおよび前記Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキン基が、非置換であるかまたは１〜４個のＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基によって置換され；
Ｒ’’が、Ｈ、非置換であるかまたはＯＨ、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₂₀アルキニル；フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₉フェニルアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
Ｒが、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₉フェニルアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ’’’が、ＨまたはＣ₁ 〜Ｃ₂₀アルキルであり；
ｍが１である場合、
Ｒ’およびＲ’’が、独立してＨ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₉フェニルアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ｍが２である場合、
Ｒ’が、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキレン、Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン−Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレン−フェニレン−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキレンであり、前記フェニレンおよび前記Ｃ₅ 〜Ｃ₁₂シクロアルキン基が、非置換であるかまたは１〜４個のＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基によって置換され；
Ｒ’’が、Ｈ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₇ 〜Ｃ₉フェニルアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキルである、
請求項３に記載の化合物。
ｍが１である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の化合物。
請求項１または２に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（Ｉｄ）、（Ｉｄ’）、（Ｉｅ）、（Ｉｅ’）、（Ｉｆ）、（Ｉｆ’）、（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）の化合物の製造方法であって、
ａ）式（Ｏ）

の化合物と、ＨＣＮもしくはＨＣＮの前駆体と、または式

の化合物とを反応させて、式（１）

［式中、Ｒ₄は、ＨまたはＳｉ（ＣＨ₃）₃である］の化合物を生成する工程；および
ｂ）式（１）の化合物と式Ｒ’’’−ＮＨ₂のアミンとを反応させて、式（２）

［式中、Ｒ’’’は、Ｈ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニルまたはＣ₇ 〜Ｃ₁₂フェニルアルキルである］の化合物を生成する工程、またはアミンもしくはアンモニアの存在下で式（Ｏ）の化合物とＨＣＮもしくはＨＣＮの前駆体とを反応させる工程；または
ｃ）式（Ｏ）の化合物とＣＨ₃ＣＮおよび塩基とを反応させて、式（３）

の化合物を生成する工程；または
ｄ）式（Ｏ）の化合物と式

の化合物とを反応させて、式（ＩＩａ）の化合物を生成する工程；
および更なる工程において、
ｅ）式（１）の化合物と式

のアルデヒド、ジアルデヒド、ケトンまたはジケトンとを反応させて、式（ＩＩｂ）の化合物を生成する工程；または
式（１）の化合物と式

のイソシアネートもしくはジイソシアネートとを反応させて、式（Ｉｄ）、（Ｉｄ’）の化合物を生成する工程；または
ｆ）式（２）の化合物と式

のイソシアネートとを反応させて、式（Ｉｆ）、（Ｉｆ’）の化合物を生成する工程；または
ｇ）式（３）の化合物と式

のイソシアネートとを反応させて、式（Ｉｅ）、（Ｉｅ’）の化合物を生成する工程
を含み、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびｍが、請求項２で定義された通りである、方法。
−２０℃から１００℃の温度で行われる、請求項６に記載の方法。
大気圧から１００ｂａｒの圧力で行われる、請求項６に記載の方法。
（ａ）熱、酸素および光の悪影響を受ける有機ポリマーと、
（ｂ）請求項１に記載の式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）によるまたは請求項２に記載の式（Ｉｄ）、（Ｉｄ’）、（Ｉｅ）、（Ｉｅ’）、（Ｉｆ）、（Ｉｆ’）、（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の１種以上の化合物と
を含む組成物。
成分（ａ）が、熱可塑性有機ポリマーまたはコーティング結合剤である、請求項９に記載の組成物。
溶剤、顔料、染料、可塑剤、抗酸化剤、チキソトロープ剤、均展助剤、更なる光安定剤、金属不動態化剤、金属酸化物、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、紫外線吸収剤、立体障害アミンおよびそれらの混合物から選択される更なる成分を含む、請求項９に記載の組成物。
請求項１に記載の式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）による、または請求項２に記載の式Ｉｄ）、（Ｉｄ’）、（Ｉｅ）、（Ｉｅ’）、（Ｉｆ）、（Ｉｆ’）、（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の少なくとも１種の化合物を前記材料に加えるまたは適用することを含む、光、酸素および／または熱よる損傷に対して有機ポリマー材料を安定させるための方法。
光、酸素および／または熱による損傷に対して有機ポリマーを安定させるための、または難燃剤としての、請求項１に記載の式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）による、または請求項２に記載の式Ｉｄ）、（Ｉｄ’）、（Ｉｅ）、（Ｉｅ’）、（Ｉｆ）、（Ｉｆ’）、（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物の使用。
式１、２または３

［式中、Ｒ₄は、ＨまたはＳｉ（ＣＨ₃）₃であり、ＲおよびＲ’は、請求項１に定義される通りの意味を有し；
但し式（２）において、Ｒ’はＨでない］の化合物。