JP2012524822A - アミン末端テレキリックポリマーおよびその前駆体、並びにそれらを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記ポリマー生成物を官能基化N−置換ピロールでクエンチし、それにより官能基化N−置換ピロールを反応性ポリマー鎖末端に導入する。それにより、N−置換基を、官能基を含む塩基性アミンに誘導できる方法も開示する。さらに、N−置換ピロールの2位および3位でポリイソブチル基が置換されている末端官能基化ポリイソブチルN−置換ピロール化合物も開示する。
【選択図】なし
Description
2)ヒドロホウ素化/酸化を用いてエキソオレフィンを一級アルコールに、
3)塩化トシルを用いて一級アルコールを一級トシレートに、
4)フタル酸イミドカリウムを用いて一級トシレートを一級フタル酸イミドに、そして最後に
5)ヒドラジンを用いて一級フタル酸イミドを一級アミンに変換する。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
mは2乃至20の整数であり;
Z1は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、もしくは−SCNであり;そして
R’は一価のポリオレフィン基である;
a)ポリオレフィンを、ルイス酸もしくはルイス酸の混合物の存在下でイオン化して、炭素カチオン末端ポリオレフィンを生成させる工程;そして
b)工程(a)の炭素カチオン末端ポリオレフィンを式IIのN−置換ピロールと反応させる工程。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R’は一価のポリオレフィン基であり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z2は−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アルキル、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R’は一価のポリオレフィン基であり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z3は、上記のように定義したZ1もしくはZ2である。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R3は官能数がrである単官能もしくは多官能の炭素カチオン開始剤残基であって、rは1乃至8であり;
R”は二価のポリオレフィン基であり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z3は、上記のように定義したZ1もしくはZ2である。
RはHもしくは1乃至約10の炭素のアルキルであり、nは約10乃至約2000の整数である。
別の態様では、nは約10乃至約1000である。別の態様では、nは約10乃至約500である。別の態様では、nは約10乃至約250である。別の態様では、nは約10乃至約100である。別の態様では、nは約10乃至約50である。
nは約10乃至約2000の整数である。
別の態様では、nは約10乃至約1000である。別の態様では、nは約10乃至約500である。別の態様では、nは約10乃至約250である。別の態様では、nは約10乃至約100である。別の態様では、nは約10乃至約50である。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
mは2乃至20の整数であり;
Z1は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、もしくは−SCNであり;そして
R’は一価のポリオレフィン基である;
a)ポリオレフィンを、ルイス酸もしくはルイス酸の混合物の存在下でイオン化して、炭素カチオン末端ポリオレフィンを生成させる工程;
b)工程(a)の炭素カチオン末端ポリオレフィンを式IIのN−置換ピロールと反応させる工程。
R”は二価のポリオレフィン基であり、R3は官能基の数がrである単官能もしくは多官能の炭素カチオン開始剤残基であって、rは1乃至8の整数である。
RxはHもしくはアルキルである。
ある態様では、Rxがtert−ブチルである。
(1)三級アルキルハロゲン化物、三級アラルキルハロゲン化物、三級アルキルエーテル、三級アラルキルエーテル、三級アルキルエステル、三級アラルキルエステル、その他を含む開始剤;
(2)ルイス酸開始助剤であって、一般にはチタン、ホウ素、スズ、もしくはアルミニウムのハロゲン化物を含む;
(3)任意に、プロトン・スカベンジャー、プロトン捕捉剤および/または電子供与体および/または共通イオン塩および/または共通イオン塩前駆体;
(4)溶媒もしくは補助溶剤系であって、その比誘電率は公知のカチオン重合系に従うルイス酸およびモノマーの選択を考慮して決定する;および
(5)モノマー。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子および1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z1は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、もしくは−SCNである。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R’は一価のポリオレフィン基であり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z2は−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アルキル、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。
R”は二価のポリオレフィン基であり、
R3は官能基の数がrである単官能もしくは多官能の炭素カチオン開始剤残基であって、rは1乃至8の整数である。
RxはHもしくはアルキルである。
ある態様では、Rxはtert−ブチルである。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
mは2乃至20の整数であり;
nは0乃至2000の整数であり;そして
Z3は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、−SCN、−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子および1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R3は官能基の数がrである多官能炭素カチオン開始剤残基であって、rは1乃至8であり;
mは2乃至20の整数であり;
nは、rの鎖状部分毎に独立に、0乃至2000の整数であり;そして
Z3は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、−SCN、−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。
本明細書に記載した化合物、特に式IVで表される化合物は、ガソリンもしくはディーゼルの領域において沸点を有する炭化水素留出燃料における添加剤として有用である。ある態様では、式IVの化合物は低い分子量を有する。ある態様では、nは2乃至20から選択される。望ましい清浄性および分散性を達成するために必要な添加剤の適切な濃度は、使用する燃料の種類、他の清浄剤、分散剤、および他の添加剤等の存在に基づいて変化する。最善の結果を達成するために、ある態様では添加剤の濃度が約25乃至7500質量ppmであり、別の態様では約25乃至2500質量ppmである。
本明細書に記載した化合物、特に式IVで表される化合物は、潤滑油における清浄および分散添加剤として有用である。一般に、クランクケース油で用いられる場合、そのような化合物は全組成物の約1乃至約10質量%(活量基準で)、例えば約5質量%未満(活量基準で)の量で用いることができる。活量基準とは、組成物の残りに対して相対的に添加剤の量を決定する場合、ポリコハク酸イミドの活性成分のみを考慮することを示す。希釈剤および他の任意の不活性成分、例えば、未反応のポリオレフィンは除かれる。他に示されることがなければ、潤滑油および最終組成物もしくは濃縮物を記述する際に、活性成分の量は化合物に関するものを意図している。
上記の過塩基性カルシウムフェネート清浄剤に加えて、本発明で用いることができる他の清浄剤は、アルキルもしくはアルケニル芳香族スルホネート、ホウ素化スルホネート、硫化もしくは非硫化の多ヒドロキシアルキルもしくはアルケニル芳香族化合物の金属塩、アルキルもしくはアルケニルヒドロキシ芳香族スルホネート、硫化もしくは非硫化のアルキルもしくはアルケニルナフテネート、アルカン酸の金属塩、アルキルもしくはアルケニル多酸の金属塩、およびそれらの化学的および物理的混合物を含む。
その名称が包含するように、これらの添加剤は金属製部品を動かすことによる摩耗を軽減する。そのような添加剤の例は、限定されるものではないが、潤滑油組成物の0.08質量%以下であるホスフェート、カルバメート、エステル、およびモリブデン錯体を含む。
(a)非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤:
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
(b)他の化合物:
ステアリン酸および他の脂肪酸、ジカルボン酸、金属石鹸、脂肪酸アミン塩、重質スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分的カルボン酸エステル、およびリン酸エステル。
アルキルフェノールおよびエチレンオキシドの付加生成物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、およびポリオキシエチレンソルビタンエステル。
脂肪族アルコール、脂肪酸、アミン、ホウ素化エステル、他のエステル、ホスフェート、ホスフィット、およびホスホネート、ただしエトキシ化アミンを除く。
硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデン有機ジチオホスフェート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチレートアミド、アミン−モリブデン錯体化合物、および硫黄−含有モリブデン錯体化合物。
ポリメタクリレート型ポリマー、エチレン−プロピレンコポリマー、スチレン−イソプレンコポリマー、水和スチレン−イソプレンコポリマー、ポリイソブチレン、および分散剤型粘度指数向上剤。
ポリメチルメタクリレート。
アルキルメタクリレートポリマーおよびジメチルシリコーンポリマー。
ジサリチリデンプロピレンジアミン、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、およびメルカプトベンズイミダゾール。
アルケニルコハク酸イミド、他の有機化合物で修飾されたアルケニルコハク酸イミド、エチレンカーボネートもしくはホウ酸による後処理で修飾されたアルケニルコハク酸イミド、ペンタエリスリトール、フェネート−サリチレート、それらの後処理した類似物、ホウ酸のアルカリ金属塩もしくはホウ酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属との混合塩、水和ホウ酸アルカリ金属塩の分散物、ホウ酸アルカリ土類金属塩の分散物、ポリアミド無灰分散剤その他、もしくはそのような分散剤の混合物。
酸化防止剤は、鉱物油が使用中に劣化する傾向を低減する。この劣化は、例えば金属表面上のスラッジおよびワニス様堆積物のような酸化生成物および粘度の増加によって確認される。本発明において有用な酸化防止剤の例は、これらに限定されるものではないが、フェノール型(フェノール性)酸化防止剤、例えば4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデン−ビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,2’−5−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−l−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−10−ブチルベンジル)スルフィド、およびビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)を含む。ジフェニルアミン型酸化防止剤は、限定されるものではないが、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−アルファ−ナフチルアミン、およびアルキル化−アルファ−ナフチルアミンを含む。他の種類の酸化防止剤は、金属ジチオカルバメート(例、ジチオカルバミン酸亜鉛)および15−メチレンビス(ジブチルジチオカルバメート)を含む。
1−(2−クロロエチル)ピロール(PyCl)で準リビングPIBをその場でクエンチすることによる単官能一級塩化末端PIBの合成
以下の操作を、乾燥窒素雰囲気下、−70℃に設定され恒温に制御されたヘキサン/ヘプタン冷浴を取り付けたグローブボックス内で実施した。テフロンで裏打ちされたキャップを取り付けた75mLの培養管中に、10mL(−70℃)のCH3Cl、15mL(−70℃)のn−ヘキサン、および0.029mL(室温、0.027g、0.25ミリモル)の2,6−ルチジンを加えた。この混合物を−70℃に冷却し、次に6.67mL(−70℃、4.7g、83ミリモル)のIBを反応器に加えた。周期的に渦を巻くように攪拌しながら10分間で平衡に達した後、0.605mL(室温、0.53g、3.6ミリモル)のTMPClを反応器に移した。周期的に渦を巻くように攪拌しながら5分間で平衡に達した後、1.175mL(2.03g、10.7ミリモル)のTiCl4を反応器に移し、重合を開始した。初期の試薬濃度は、以下のように定めた:
[TMPCl]=0.11M;
[IB]=2.5M;
[26Lut]=7.5×10−3M;
[TiCl4]=0.32M。
1−(2−ブロモエチル)ピロール(PyBr)で準リビングPIBをその場でクエンチする反応による単官能一級臭化末端PIBの合成
以下の操作を、乾燥窒素雰囲気下、−70℃に設定され恒温に制御されたヘキサン/ヘプタン冷浴を取り付けたグローブボックス内で実施した。テフロンで裏打ちされたキャップを取り付けた75mLの培養管中に、10mL(−70℃)のCH3Cl、15mL(−70℃)のn−ヘキサン、および0.029mL(室温、0.027g、0.25ミリモル)の2,6−ルチジンを加えた。この混合物を−70℃に冷却し、次に6.67mL(−70℃、4.7g、83ミリモル)のIBを反応器に加えた。10分間で平衡に達した後、周期的に渦を巻くように攪拌しながら、0.605mL(室温、0.53g、3.6ミリモル)のTMPClを反応器に移した。周期的に渦を巻くように攪拌しながら5分間で平衡に達した後、1.175mL(2.03g、10.7ミリモル)のTiCl4を反応器に移し、重合を開始した。初期の試薬濃度は以下のように定めた:
[TMPCl]=0.11M;
[IB]=2.6M;
[26Lut]=7.4×10−3M;
[TiCl4]=0.32M。
1−(2−クロロエチル)ピロールで準リビングPIBをその場でクエンチする反応による単官能一級塩化末端PIBの合成
TMPClを開始剤とするIBの準リビング重合を、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、100mLのCH3Cl、150mLのn−ヘキサン、および0.116mL(0.107g、3.7×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡にさせ、次に16.1mL(11.2g、0.74M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡に到達した後、1.26mL(1.10g、0.027M)のTMPClを反応器に加えた。重合を開始させるため、2.45mL(4.24g、0.083M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は10分間進行させ、次に1.72mLのPyCl(1.94g、15.0ミリモル)を10mLのヘキサン/CH3Cl(60/40、v/v、70℃)中に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyClの溶液を重合系に加えた。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyCl]=0.053M;
[CE]=0.026M;
[TiCl4]=0.079M。
1−(2−ブロモエチル)ピロールで準リビングPIBをその場でクエンチすることによる単官能一級臭化末端PIBの合成
TMPClを開始剤とするIBの準リビング重合を、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、72mLのCH3Cl、108mLのn−ヘキサン、および0.116mL(0.107g、5.1×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に9.60mL(6.70g、0.62M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、1.26mL(1.10g、0.038M)のTMPClを反応器に加えた。重合を開始させるため、2.44mL(4.22g、0.115M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は10分間進行させ、次に1.852mLのPyBr(2.70g、15.5ミリモル)を10mLのヘキサン/CH3Cl(60/40、v/v、70℃)中に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyBrの溶液を重合系に加えた。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyBr]=0.076M;
[CE]=0.036M;
[TiCl4]=0.108M。
bDCCで開始された準リビングPIBを1−(2−クロロエチル)ピロールでその場でクエンチすることによる二官能一級塩化末端PIBの合成
t−Bu−m−DCCを開始剤とするIBの準リビング重合を、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、72mLのCH3Cl、108mLのn−ヘキサン、および0.116mL(0.107g、5.3×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に5.7mL(4.0g、0.38M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、0.7182g(0.013)のbDCCを反応器に加えた。重合を開始させるため、1.64mL(2.84g、0.080M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は26分間進行させ、次に1.157mLのPyCl(1.31g、10.1ミリモル)を10mLのヘキサン/CH3Cl(60/40、v/v、70℃)中に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyClの溶液を重合系に加えた。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyCl]=0.051M;
[CE]=0.025M;
[TiCl4]=0.075M。
bDCCで開始された準リビングPIBを1−(2−ブロモエチル)ピロールでその場でクエンチすることによる二官能一級臭化末端PIBの合成
bDCCを開始剤とするIBの準リビング重合は、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、72mLのCH3Cl、108mLのn−ヘキサン、および0.116mL(0.107g、5.3×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に5.7mL(4.0g、0.38M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、0.718g(0.013M)のbDCCを反応器に加えた。重合を開始させるため、1.64mL(2.84g、0.080M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は26分間進行させ、次に1.24mLのPyBr(1.81g、10.4ミリモル)を10mLのヘキサン/CH3Cl(60/40、v/v、70℃)中に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyBrの溶液を重合系に加えた。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyBr]=0.052M;
[CE]=0.025M;
[TiCl4]=0.075M。
1−(2−ブロモエチル)ピロールで準リビングPIBをその場でクエンチすることによる単官能一級臭化末端PIBの規模拡大
TMPClを開始剤とするIBの準リビング重合を、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、680mLのCH3Cl、1020mLのn−ヘキサン、および0.667mL(0.614g、3.2×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に96mL(67g、0.66M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、4.95mL(4.33g、0.016M)のTMPClを反応器に加えた。重合を開始させるため、9.58mL(16.6g、0.048M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は25分間進行させ、次に7.24mLのPyBr(10.6g、60.7ミリモル)を15mLのヘキサンおよび10mLのCH3Clの混合物中に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyBrの溶液を重合系に加えた。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyBr]=0.033M;
[CE]=0.016M;
[TiCl4]=0.047M。
1−(3−ブロモプロピル)ピロール(PyBrP)で準リビングPIBをその場でクエンチすることによる単官能一級臭化末端PIBの合成
N−(3−ブロモプロピル)ピロール(PyBrP)は、DMSO中、1,3−ジブロモプロパンによるピロリルナトリウム塩のN−アルキル化によって合成し、分留によって精製した。
[PyBrP]=0.066M;
[CE]=0.034M;
[TiCl4]=0.101M。
1−(3−ブロモプロピル)ピロールで準リビングPIBをその場でクエンチすることによる二官能一級臭化末端PIBの合成
N−(3−ブロモプロピル)ピロール(PyBrP)は、DMSO中、1,3−ジブロモプロパンによるピロリルナトリウム塩のN−アルキル化によって合成し、分留によって精製した。
[PyBrP]=0.047M;
[CE]=0.023M;
[TiCl4]=0.070M。
1−(2−ブロモエチル)ピロールで準リビングPIBをその場でクエンチすることによる二官能一級臭化末端PIBの規模拡大
bDCCを開始剤とするIBの準リビング重合は、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、680mLのCH3Cl、1020mLのn−ヘキサン、および0.667mL(0.614g、3.2×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に85.95mL(60.0g、0.59M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、7.494g(0.013M)のbDCCを反応器に加えた。重合を開始させるため、17.16mL(29.7g、0.086M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は55分間進行させ、次に12.97mLのPyBr(18.9g、109ミリモル)を15mLのヘキサンおよび10mLのCH3Clの混合物に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyBrの溶液を重合系に加えた。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyBr]=0.059M;
[CE]=0.028M;
[TiCl4]=0.085M。
TiCl4の存在下で単官能三級塩化末端PIBと1−(2−ブロモエチル)ピロールとの反応による単官能一級臭化末端PIBの合成
単官能三級塩化末端PIBを、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で製造した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、654.5mLのCH3Clおよび0.58mL(0.53g、6.2×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に97.15mL(67.81g、1.51M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、6.12mL(5.35g、0.045M)のTMPClを反応器に加えた。重合を開始させるため、41.63mL(63.69g、0.680M)のBCl3を反応器に加えた。反応は、7時間進行させた。最後に過剰量の予め冷蔵しておいたメタノールを加えて、反応をクエンチした。引き続き、ポリマーをヘキサン中に溶解し、メタノールで洗浄し、次に一度にヘキサンからメタノール中に移して沈澱させた。沈殿物をヘキサン中に溶解させることにより集め;溶液を水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、回転式蒸発器で濃縮した。ポリマーを、最後に室温で吸引乾燥した。精製したポリマーのSEC分析は、Mn=1985g/モルを明らかにした。
[PyBr]=0.056M;
[CE]=0.027M;
[TiCl4]=0.080M。
重合後の一級塩化末端PIBとアジ化ナトリウムとの反応による一級アジド末端PIBの合成
以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で、単官能一級塩化末端PIBを製造した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、340mLのCH3Cl、510mLのn−ヘキサン、および0.33mL(0.30g、3.1×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に47.5mL(33.2g、0.65M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、2.47mL(2.16g、0.016M)のTMPClを反応器に加えた。重合を開始させるため、4.79mL(8.28g、0.048M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は34分間進行させ、次に3.77mLのPyCl(4.26g、32.9ミリモル)を25mLのヘキサン/CH3Cl(60/40、v/v、−70℃)に溶解して製造し、予め冷蔵しておいたPyClの溶液を重合系に加えた。PyClを、30分間リビング連鎖末端と反応させた。最後に過剰量の予め冷蔵しておいたメタノールを加えて、反応をクエンチした。引き続き、ポリマーをヘキサン中に溶解し、メタノールで洗浄し、次に一度にヘキサンからメタノール中に移して沈澱させた。沈殿物をヘキサン中に溶解させることにより集め;溶液を水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、回転式蒸発器で濃縮した。ポリマーを、最後に室温で吸引乾燥した。精製したポリマーのSEC分析は、Mn=2660g/モルを明らかにした。
1−(2−シアノエチル)ピロール(PyCN)で準リビングPIBをその場でクエンチすることによる単官能一級シアン化末端PIBの合成
TMPClを開始剤とするIBの準リビング重合を、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、99.6mLのCH3Cl、66.4mLのn−ヘキサン、および0.062mL(0.058g、0.54ミリモル)の2,6−ルチジンを加え、次に混合物を−70℃まで平衡させた。11.3mL(7.87g、140.4ミリモル)のIBを反応器に加えた。10分間の攪拌後、0.61mL(0.53g、3.6ミリモル)のTMPClを反応器に移した。5分間の攪拌後、0.32mL(0.55g、2.91ミリモル)のTiCl4を針で反応器に移した。反応は40分間進行させ、次に1.23mLのPyCN(1.29g、10.7ミリモル)を10mLのヘキサンおよび15mLのCH3Clの混合物に分散して製造し、予め冷蔵しておいたPyCNのスラリーを加え、引き続き1.65mL(1.29g、10.7ミリモル)のTiCl4を追加した。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyCN]=0.052M;
[CE]=0.017M;
[TiCl4]=0.087M。
1−(2−シアノエチル)ピロールで準リビングPIBをその場でクエンチすることによる二官能一級シアン化末端PIBの合成
bDCCを開始剤とするIBの準リビング重合は、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機、赤外線プローブ、および熱電対を取り付けた丸底フラスコに、99.6mLのCH3Cl、66.4mLのn−ヘキサン、および0.062mL(0.057g、3.0×10−3M)の2,6−ルチジンを加えた。混合物を−70℃まで平衡させ、次に11.3mL(7.89g、0.79M)のIBを反応器に加えた。熱的な平衡後、0.517g(1.80ミリモル)のbDCCを反応器に加えた。重合を開始させるため、0.32mL(0.55g、0.016M)のTiCl4を反応器に加えた。反応は49分間進行させた。次に、1.23mL(1.29g、10.7ミリモル)のPyCNを10mLのヘキサンおよび15mLのCH3Clの混合物に分散して製造し、予め冷蔵しておいたPyCNのスラリーを加え、引き続き1.65mL(2.85g、15.0ミリモル)のTiCl4を追加した。クエンチングに関連する濃度は以下の通りであった:
[PyCN]=0.052M;
[CE]=0.017M;
[TiCl4]=0.087M。
TiCl4の存在下でジ三級塩化末端PIBと1−(2−アジドエチル)ピロールとの反応による二官能一級アジド末端PIBの合成
50/50(v/v)ヘプタン/ジメチルホルムアミド混合物中、90℃で24時間、過剰量のNaN3を1−(2−ブロモエチル)ピロールと反応させることにより1−(2−アジドエチル)ピロールを製造した。
[PyAz]=0.052M;
[CE]=0.010M;
[TiCl4]=0.098M。
パラジウム触媒の存在下で実施例12の生成物(アジド末端PIB)を水素で還元することによるアミン末端PIBの合成
実施例12の生成物である1−(2−アジドエチル)ピロール−PIB(0.5g、0.2ミリモル)およびテトラヒドロフラン(60mL)から製造され、チャコール上の10%パラジウムを0.055g含む溶液を、パー(Parr)低圧水素化器で35psiにて19時間水素化した。混合物を窒素雰囲気下でセライトを通して濾過し、生成物を溶媒の回転蒸発により濃縮した。
ボランによる1−(2−シアノエチル)ピロール−PIBの還元によるアミン末端PIBの合成
1−(2−シアノエチル)ピロール−PIB(29.6g、11.9ミリモル)およびテトラヒドロフラン(90mL)から製造した溶液に、ボラン−ジメチルスルフィド(1.18mL、12.5ミリモルのボラン)の溶液をスポイトで滴下した。混合物を65℃で15時間攪拌し、次に室温まで放置して冷却した。4.0M水酸化ナトリウム(20mL)の溶液を、ゆっくり滴下する速さで、氷水浴で5℃まで冷蔵しておいた反応混合物に加えた。次に混合物を、65℃で12時間還流した。室温まで冷却してから、ヘキサンを加え、有機層を水および食塩水で洗浄(3×20mL)した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を除去して、最終生成物を得た(収量:22.2g)。
実施例7の生成物(1−(2−ブロモエチル)ピロール−PIB)とアニリンとの反応による1−(2−アニリノエチル)ピロール−PIBの合成
実施例7の生成物である1−(2−ブロモエチル)ピロール−PIB(10.8g、4.5ミリモル)およびアニソール(60mL)から製造した溶液に、スポイトでアニリン(12.3mL、135.0ミリモル)およびN,N−ジイソプロピルエチルアミン(7.84mL、45ミリモル)を加えた。混合物を130℃で攪拌しながら、定期的に部分標本を取り出して反応の進行を調べた。44時間後に、アニリンによる臭化末端の置換が完了した。溶液を吸引により濃縮して、粗製物(11.64g)を得た。粗製物をヘキサン中に溶解し(125mL)、メタノール:水の50:50(v:v)溶液で洗浄した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、生成物を回転式蒸発器で濃縮した(収量:10.14g)。
すす分散性の結果
すす分散性試験も、実施例17および18、並びに比較例Aについて異なる適用量で、すすの濃縮ベンチテストとして実施した。この試験の詳細は、米国特許第5716912号明細書に記載されており、その全ての内容は参照のため、この明細書の記載とする。すすの濃縮ベンチテストでは、均一に分散したカーボンブラックを導入する前後において、油の動粘度を測定する。知られているようにカーボンブラックが凝集するため、これにより一般に油の動粘度が増加する。カーボンブラックの凝集を防止するために有効な添加剤は、一般に良好なすすの分散性を示すであろう。従って、カーボンブラックの存在下で粘度の増加をより低くする添加剤は、カーボンブラックの存在下で粘度の増加をより高くする添加剤よりも、良好に機能することが予測される。表6は、すすの濃縮ベンチテストについて、それらの結果を列挙する;参考のため、添加剤を含まない基準油についての結果も表示する。
準リビングPIBをN−メチルピロールでその場でクエンチすることによる単官能N−メチルピロール−PIBの合成
米国特許第6969744号明細書に記載の方法に従い、N−メチルピロールで停止させた単官能PIBを製造した。TMPClを開始剤とするIBの準リビング重合を、以下の操作に従い、一体化した低温保持ヘキサン/ヘプタン浴を取り付けた乾燥窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。機械式攪拌機および熱電対を取り付けた丸底フラスコに513.0mLのCH3Cl、557.0mLのn−ヘキサン、および1.5mLの2,6−ルチジンを加え、次に混合物を−60℃まで平衡させた。212.7mL(2.6モル)のIBを反応器に加えた。10分間の攪拌後、9.43g(0.063モル)のTMPClを反応器に移した。5分間の攪拌後、4.87mL(0.044モル)のTiCl4を反応器に移した。反応は66分間進行させ、その時点で溶液を2つの等しい容量の部分標本に分離した。8分(重合時間の合計で74分)後、4.2mL(0.048モル)のN−メチルピロール、次に8.7mL(0.079モル)のTiCl4を部分標本の一つに加えた。この溶液を50分間反応させ、その時間が経過後、反応を45mLのメタノール(−60℃で平衡させた)で停止させた。溶液をグローブボックスから取り出し、揮発性成分を周囲の環境条件で蒸発させるために充分な時間、放置した。引き続き、PIB−ヘキサン溶液を希釈HCl溶液、次に脱イオン水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分を濾過し、PIBを回転式蒸発器で濃縮した。
Claims (49)
- 下記式Iで表されるテレキリックポリマーを製造するための下記の工程を含む方法:
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
mは2乃至20の整数であり;
Z1は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、もしくは−SCNであり;そして
R’は一価のポリオレフィン基である;
a)ポリオレフィンを、ルイス酸もしくは複数のルイス酸の混合物の存在下でイオン化して、炭素カチオン末端ポリオレフィンを生成させる工程;そして
b)工程(a)の炭素カチオン末端ポリオレフィンを下記式IIのN−置換ピロールと反応させる工程。
- R1およびR2がいずれも水素原子である請求項1の方法。
- mが2乃至6である請求項1の方法。
- mが2乃至3である請求項1の方法。
- Z1が−Cl、−Br、−CN、もしくは−N3である請求項1の方法。
- R’がポリイソブチル基である請求項1の方法。
- R”がポリイソブチレン基である請求項10の方法。
- rが2である請求項10の方法。
- イオン化ポリオレフィンが準リビング炭素カチオンポリオレフィンであり、上記方法を準リビング炭素カチオン重合条件下で実施する請求項1の方法。
- 準リビング炭素カチオンポリオレフィンが、電子供与体、共通イオン塩、もしくは共通イオン塩前駆体の存在下で、ルイス酸とモノマーとを開始剤に加えることにより製造される請求項13の方法。
- ルイス酸が四ハロゲン化チタンもしくは三ハロゲン化ホウ素である請求項14の方法。
- モノマーがイソブチレンである請求項14の方法。
- 請求項1で生成したテレキリックポリマーを一もしくは複数の試薬と反応させて式IIIの化合物を生成することをさらに含む請求項1の方法:
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R’は一価のポリオレフィン基であり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z2は、−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アルキル、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。 - Z2が−NR4R5である請求項17の方法。
- R4が水素原子であって、R5がアリールである請求項18の方法。
- −NR4R5が−NH2である請求項18の方法。
- 上記試薬が求核剤もしくは還元剤である請求項17の方法。
- R”がポリイソブチレン基である請求項22の方法。
- rが2である請求項22の方法。
- 請求項1の方法で製造された生成物。
- 請求項17の方法で製造された生成物。
- 式IVの化合物:
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R’は一価のポリオレフィン基である;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z3は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、−SCN、−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。 - R1およびR2がいずれも水素原子である請求項28の化合物。
- mが2乃至6である請求項28の化合物。
- mが2乃至3である請求項28の化合物。
- nが2乃至1000である請求項28の化合物。
- Z3が−Br、−CN、−N3、もしくは−NR4R5である請求項28の化合物。
- R4が水素原子であって、R5がアリールである請求項33の化合物。
- −NR4R5が−NH2である請求項33の化合物。
- 下記式Vの化合物:
R1およびR2は、−(CR1R2)−単位毎に独立に、水素原子もしくは1乃至6の炭素原子のアルキルであり;
R3は官能基の数がrである単官能もしくは多官能の炭素カチオン開始剤残基であって、rは1乃至8であり;
R”は二価のポリオレフィン基であり;
mは2乃至20の整数であり;そして
Z3は−F、−Cl、−Br、−I、−At、−CN、−NC、−N3、−NCO、−OCN、−NCS、−SCN、−NR4R5、−N[(R4)(COR5)]、−N[(COR4)(COR5)]、ポリアミノ、ポリアミドアミノ、ポリアミノアミド、−OR6、ポリエーテル基、ポリエーテルアミノ、もしくは−COOR6であって;
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、もしくはアリールであり;そして
R6は水素原子、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルである。 - R1およびR2がいずれも水素原子である請求項37の化合物。
- mが2乃至6である請求項37の化合物。
- mが2乃至3である請求項37の化合物。
- nが2乃至1000である請求項37の化合物。
- Z3が−Br、−CN、−N3、もしくは−NR4R5である請求項37の化合物。
- R4が水素原子であって、そしてR5がアリールである請求項42の化合物。
- −NR4R5が−NH2である請求項42の化合物。
- rが2乃至4である請求項37の化合物。
- 相対的に多量の潤滑粘度の油および相対的に少量の請求項27の化合物を含む潤滑油組成物。
- 相対的に多量の潤滑粘度の油および相対的に少量の請求項36の化合物を含む潤滑油組成物。
- 20乃至60質量%の請求項27の化合物および80乃至40質量%の有機希釈剤を含む濃縮物。
- 20乃至60質量%の請求項36の化合物および80乃至40質量%の有機希釈剤を含む濃縮物。
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