JP2012516882A - 一価不飽和脂肪酸またはエステルからオメガ−アミノ酸またはエステルを合成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
還元的オゾン分解
H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOCH3+(O3,H2)→
HOC−(CH2)7−COOCH3+H3C−(CH2)7−COH
還元的アミノ化
HOC−(CH2)7−COOCH3+(NH3,H2)→H2N−(CH2)8−COOCH3+H2O
加水分解
H2N−(CH2)8−COOCH3+H2O→H2N−(CH2)8−COOH+CH3OH
しかしながら、反応の観点によると極めて魅力的であるこの経路は、特にポリアミドに関するポリマー産業において実際に有益に回収することができない長鎖アルデヒド(合計9個の炭素原子)を第1の段階で生成することからなる顕著な経済的欠点を示す。
H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+2H2O
H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+(O3+H2O酸化的オゾン分解)→
H3C−(CH2)7−COOH+NC−(CH2)7−COOH
NC−(CH2)7−COOH+2H2→H2N−(CH2)8−COOH
この合成は、副生物としてペラルゴン酸H3C−(CH2)7−COOHをもたらす。
第1の段階において、不飽和脂肪酸/エステルを式NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−CN[式中、nは、R1基の性質に応じて3から13の間の整数である。]の不飽和ジニトリルに2連続段階において変換し、第1の段階は、式R2OOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−COOR2の対称不飽和二酸をもたらす脂肪酸のホモメタセシス、または式HOOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−COOHの不飽和二酸をもたらすこの酸/エステルの発酵(該発酵は、二酸を生じさせ、アルコールを消費する。)のいずれかであり、および第2の段階は、該酸のアンモニア処理であり、次いで
第2の段階において、この不飽和ジニトリルを式R3OOC−[CH=CH]x−(CH2)p,n−CN[式中、R3は、Hまたは1から4個の炭素原子を含むアルキル基であり、xは0または1であり、および「p,n」は、第1の段階で選択された経路に応じて数がpまたはnのいずれかであることを意味する。]の酸/エステルニトリルに変換し、この変換を、不飽和ジニトリルの酸化的開裂または不飽和ジニトリルと式CH2=CH−COOR3のアクリレートとのクロスメタセシス反応のいずれかにより実施し、ならびに
第3の段階において、酸/エステルニトリルを水素化して式R3OOC−(CH2)q−CH2NH2のω−アミノ酸(エステル)を生じさせる
ことを特徴とする方法を対象とする。
1)第1の段階:
ホモメタセシス
2R1−CH=CH−(CH2)p−COOH⇔
R1−CH=CH−R1+HOOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−COOH
または発酵のいずれか
R1−CH=CH−(CH2)p−COOH(酸化)→HOOC−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−COOH
次いで
HOOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−COOH+2NH3→
NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−CN+4H2O
または
HOOC−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−COOH+2NH3→
NC−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−CN+4H2O
2)第2の段階:
第1の代替形態(酸化的開裂)
NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−CN+(酸化的開裂)→2HOOC−(CH2)p−CN
または
NC−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−CN+(酸化的開裂)→
HOOC−(CH2)p−CN+COOH−(CH2)n−CN
第2の代替形態(クロスメタセシス)
NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−CN+2CH2=CH−COOR3⇔
2R3OOC−CH=CH−(CH2)p−CN+CH2=CH2
NC−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−CN+2CH2=CH−COOR3⇔
R3OOC−CH=CH−(CH2)p−CN+NC−(CH2)n−CH=CH−COOR3+CH2=CH2
3)第3の段階:
酸化的開裂後の第1の代替形態
2HOOC−(CH2)p−CN+4H2→2HOOC−(CH2)p−CH2NH2
HOOC−(CH2)p−CN+HOOC−(CH2)n−CN+4H2→
HOOC−(CH2)p−CH2NH2+HOOC−(CH2)n−CH2NH2
メタセシス後の第2の代替形態
R3OOC−CH=CH−(CH2)p−CN+3H2→R3OOC−(CH2)p+2−CH2NH2
R3OOC−CH=CH−(CH2)p−CN+NC−(CH2)n−CH=CH−COOR3+6H2→
R3OOC−(CH2)p+2−CH2NH2+R3OOC−(CH2)n+2−CH2NH2
先行の反応スキームにおいて、以下の反応スキームに関しては、反応が化合物の酸形態を伴うことが示されている場合、該反応をこのエステル形態に同じく容易に適用することができる。
i)CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH+NH3→
CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN+2H2O
2CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN⇔
NC−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)5−CH3
NC−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+(酸化的開裂)→
2NC−(CH2)7−COOH+HCHO/HCOOH
NC−(CH2)7−COOH+2H2→HOOC−(CH2)7−CH2NH2
ii)CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH+NH3→
CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN+2H2O
2CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN⇔
NC−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)5−CH3
NC−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+2CH2=CH−COOR3⇔
2NC−(CH2)7−CH=CH−COOR3+CH2=CH2
NC−(CH2)7−CH=CH−COOR3+3H2→R3OOC−(CH2)9−CH2NH2
iii)CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH(発酵による酸化)→
HOOC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH
HOOC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH+2NH3→
NC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN+4H2O
NC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN+(酸化的開裂)→
HOOC−(CH2)5−CN+HOOC−(CH2)7−CN
HOOC−(CH2)5−CN+2H2→HOOC−(CH2)5−CH2NH2
iv)CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH(発酵による酸化)→
HOOC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH
HOOC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COOH+2NH3→
NC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN+4H2O
NC−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−CN+2CH2=CH−COOR3⇔
NC−(CH2)7−CH=CH−COOR3+NC−(CH2)5−CH=CH−COOR3+CH2=CH2
NC−(CH2)7−CH=CH−COOR3+3H2→R3OOC−(CH2)9−CH2NH2
NC−(CH2)5−CH=CH−COOR3+3H2→R3OOC−(CH2)7−CH2NH2
形成される唯一の「副生物」は、適切な場合にヒドロキシル官能基を含む長鎖α−オレフィン、およびホルムアルデヒドまたはギ酸である。
R−COOH+NH3→[R−COO−NH4 +]→[R−CONH2]+H2O→RCN+H2O
本方法は、液相もしくは気相中において回分式で、または気相中において連続的に実施することができる。反応は、>250℃の高温において、一般に金属酸化物であり、酸化亜鉛であることが最も多い触媒の存在下で実施する。形成された水を連続的に除去しながら、未反応アンモニアをさらに同伴させることにより、反応の迅速な完了が可能になる。
(X1)a(X2)bRu(カルベンC)(L1)c(L2)d
[式中、
・a、b、cおよびdは、整数であり、aおよびbは、0、1または2であり、ならびにcおよびdは、0、1、2、3または4であり;
・X1およびX2は、同一であるか、または異なり、それぞれ、荷電または非荷電のモノまたはマルチキレート配位子を表し;例として、ハロゲン化物、サルフェート、カルボネート、カルボキシレート、アルコキシド、フェネート、アミド、トシレート、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、ビストリフリルアミド、テトラフェニルボレートおよび誘導体を挙げることができる。X1またはX2は、Y1もしくはY2、または(カルベンC)に結合してルテニウム上で二座配位子(またはキレート)を形成していてよく;ならびに
・L1およびL2は、同一であるか、または異なり、電子供与配位子、例えば、ホスフィン、ホスファイト、ホスホナイト、ホスフィナイト、アルシン、スチルベン、オレフィンまたは芳香族、カルボニル化合物、エーテル、アルコール、アミン、ピリジンもしくは誘導体、イミン、チオエーテルまたは複素環カルベンであり、
L1またはL2は、「カルベンC」に結合して二座配位子またはキレートを形成していてよい。]の荷電または非荷電触媒から選択される。
− 9−オクタデセンニトリルの変換率は93%であり、
− メチル10−シアノ−2−デセノアートの収率は80%である。
Claims (11)
- カルボニル官能基をニトリル官能基に変換するアンモニア処理反応段階を含む、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2[式中、R1は、Hまたは4から14個の炭素原子を含むアルキル基および適切な場合にヒドロキシル官能基のいずれかであり、R2は、Hまたは1から4個の炭素原子を含むアルキル基であり、ならびにpは、2から11の間の整数である。]の一価不飽和脂肪酸(エステル)から出発して、式ROOC−(CH2)q−CH2−NH2[式中、Rは、Hまたは1から4個の炭素原子を含むアルキル基であり、ならびにqは、2から15の間の、pもしくはp+2またはnもしくはn+2のいずれかである整数である。]のω−アミノ酸(エステル)を合成する方法であって:
第1の段階において、不飽和脂肪酸/エステルを式NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−CN[式中、nは、R1基の性質に応じて3から13の間の整数である。]の不飽和ジニトリルに2連続段階において変換し、第1の段階は、式R2OOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−COOR2の対称不飽和二酸をもたらす脂肪酸のホモメタセシス、または式HOOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−COOHの不飽和二酸をもたらすこの酸/エステルの発酵のいずれかであり、および第2の段階は、該酸のアンモニア処理であり、次いで
第2の段階において、この不飽和ジニトリルを式R3OOC−[CH=CH]x−(CH2)p,n−CN[式中、R3は、Hまたは1から4個の炭素原子を含むアルキル基であり、xは0または1であり、および「p,n」は、第1の段階で選択された経路に応じて数がpまたはnのいずれかであることを意味する。]の酸/エステルニトリルに変換し、この変換を、不飽和ジニトリルの酸化的開裂または不飽和ジニトリルと式CH2=CH−COOR3のアクリレートとのクロスメタセシス反応のいずれかにより実施し、ならびに
第3の段階において、酸/エステルニトリルを水素化して式COOR−(CH2)q−CH2NH2のω−アミノ酸(エステル)を生じさせる
ことを特徴とする方法。 - 第1の段階で、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2の脂肪酸(エステル)のホモメタセシスを最初に実施し、次いで、得られた脂肪二酸/ジエステルのアンモニア処理を実施して脂肪ジニトリルを得、次いで、第2の段階において、このジニトリルを、酸化的開裂により式HOOC−(CH2)p−CNの酸ニトリルに変換し、最後に、第3の段階において、ニトリル官能基を水素化により還元してアミン官能基を生じさせて式ROOC−(CH2)p−CH2NH2の化合物を得ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第1の段階で、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2の脂肪酸(エステル)のホモメタセシスを最初に実施して式R2OOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−COOR2の二酸/エステルを得、次いで、得られた脂肪二酸/ジエステルのアンモニア処理を実施して脂肪ジニトリルを得、次いで、第2の段階において、このジニトリルを、アルキルアクリレートCH2=CH−COOR3とのクロスメタセシスにより式R3OOC−[CH=CH]−(CH2)p−CNの酸/エステルニトリルに変換し、最後に、第3の段階において、二重結合およびニトリル官能基を水素化により同時に還元してアミンを生じさせて式R3OOC−(CH2)p+2−CH2NH2の化合物を得ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第1の段階で、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2の脂肪酸(エステル)のアンモニア処理を最初に実施し、対応するニトリルをもたらし、次いでニトリルのホモメタセシスによる変換を実施して式NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−CNの不飽和脂肪ジニトリルを生じさせ、次いでこのジニトリルを、酸化的開裂により式HOOC−(CH2)p−CNの酸ニトリルに変換し、最後に、第3の段階において、ニトリル官能基を水素化によりアミン官能基に還元して式HOOC−(CH2)p−CH2NH2の化合物を得ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第1の段階で、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2の脂肪酸(エステル)のアンモニア処理を最初に実施し、対応するニトリルをもたらし、次いで、ニトリルのホモメタセシスによる変換を実施して式NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)p−CNの不飽和脂肪ジニトリルを生じさせ、次いで、第2の段階において、このジニトリルを、アルキルアクリレートCH2=CH−COOR3とのクロスメタセシスにより式R3OOC−[CH=CH]−(CH2)p−CNの酸/エステルニトリルに変換し、最後に、第3の段階において、二重結合およびニトリル官能基を水素化により同時に還元してアミンを生じさせて式R3OOC−(CH2)p+2−CH2NH2の化合物を得ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第1の段階で、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2の脂肪酸/エステルの発酵による酸化を最初に実施して式HOOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−COOR2の二酸/エステルを得、次いで、得られた脂肪二酸/ジエステルのアンモニア処理を実施して式NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−CNの脂肪ジニトリルを得、次いで、第2の段階において、このジニトリルを、酸化的開裂により式HOOC−(CH2)p−CNおよびHOOC−(CH2)n−CNの2種の酸/エステルニトリルの混合物に変換し、最後に、第3の段階において、ニトリル官能基を水素化によりアミン官能基に還元して式HOOC−(CH2)p−CH2NH2およびHOOC−(CH2)n−CH2NH2の化合物の混合物を得ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第1の段階で、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2の脂肪酸/エステルの発酵による酸化を最初に実施して式HOOC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−COOR2の二酸/エステルを得、次いで、得られた脂肪二酸/ジエステルのアンモニア処理を実施して式NC−(CH2)p−CH=CH−(CH2)n−CNの脂肪ジニトリルを得、次いで、第2の段階において、このジニトリルを、アルキルアクリレートCH2=CH−COOR3とのクロスメタセシスにより式R3OOC−[CH=CH]−(CH2)p−CNおよびR3OOC−[CH=CH]−(CH2)n−CNの2種の酸/エステルニトリルの混合物に変換し、最後に、第3の段階において、二重結合およびニトリル官能基を水素化により同時に還元してアミンを生じさせて式R3OOC−(CH2)p+2−CH2NH2およびR3OOC−(CH2)n+2−CH2NH2の化合物の混合物を得ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- メタセシスをルテニウムベース触媒の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から7の一項に記載の方法。
- 発酵による酸化を、好ましくは、オキシゲナーゼタイプの酵素を含む微生物により実施することを特徴とする、請求項1から7の一項に記載の方法。
- 酸化的開裂をオゾン分解により実施することを特徴とする、請求項1から7の一項に記載の方法。
- クロスメタセシス反応を、メチルアクリレートを用いて実施することを特徴とする、請求項1から7の一項に記載の方法。
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