JP2012516378A - 揮発性の環境に優しい溶媒の引火点を上昇させ、耐凍性を改善する方法 - Google Patents

Abstract

本発明は、少なくともアルファテルピンアルコールと環境に優しい溶媒の総重量に基づいて、約０．０５から５．０重量％の少なくとも１つのアルファテルピンアルコール（アルファテルピネオール）を加えることによって、環境に優しい溶媒の引火点を上昇させる方法である。環境に優しい溶媒は植物などの有機物に由来する。それらは石油が含まれていない資源の製品ではない。好ましくは、２つのアルファテルピンアルコールが環境に優しい溶媒に加えられる。さらに、少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの追加によって、最終的な環境に優しい溶媒の耐凍性と保存可能期間が改善される。
【選択図】なし

Description

（関連出願への言及）
この出願は、２００９年１２月７日に出願された米国特許出願番号第１２／６３２，０６９号（発明の名称：「Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｒａｉｓｉｎｇ ｔｈｅ Ｆｌａｓｈ Ｐｏｉｎｔｓ ａｎｄ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ ｔｈｅ Ｆｒｅｅｚｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｏｆ Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｇｒｅｅｎ Ｓｏｌｖｅｎｔｓ」）と、２００９年１月２９日に出願された米国特許出願番号第１２／３６１，８０２号（発明の名称「Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｒａｉｓｉｎｇ ｔｈｅ Ｆｌａｓｈ Ｐｏｉｎｔ ｏｆ Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」）の優先権を主張する。

本発明は有機溶媒の分野に関係する。より具体的には、本発明は、一般的に環境上安全な（「環境に優しい」）溶媒（残念なことに受け入れがたい揮発性の特徴も示している）に、テルピンアルコール（Ｔｅｒｐｉｎｅ ａｌｃｏｈｏｌ)または「テルピネオール」の組み合わせを加えることによって、使用範囲を拡大するためにこれらの化合物の引火点を上昇させることに関する。

特定のアルコール、酢酸、エステルなどの「環境に優しい」溶媒は、その起原（非石油ベース）と、それらが環境被害を与えることなく使用後に容易に生分解するという事実のために、そうみなされている。溶媒はすべて、その光反応性の品質と有害大気汚染物質（Ｈａｚａｒｄｏｕｓ Ａｉｒ Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ）（ＨＡＰＳ）状態によって揮発性有機化合物として分類される。溶媒は、蒸気圧、沸点および引火点に基づいて、さらに下位に分類される。引火点とは、液体が揮発性の蒸気になり、酸素と混合し、それによってそのもっとも可燃性の状態または引火性の状態を得る点であるので、非常に重要である。米国では、環境保護局（ＥＰＡ）および運輸省（ＤＯＴ）が、その揮発性または「引火点」に基づいてそのような化合物を分類している。

ＥＰＡおよびＤＯＴの揮発性有機化合物（「ＶＯＣ」）の分類は以下のとおりである：
分類Ｉ 液体（引火性）１００°Ｆ以下の引火点
分類ＩＩ 液体（可燃性）１００°Ｆから１４０°Ｆ以下の引火点
分類ＩＩＩ 液体（可燃性）１４０°Ｆ以上２００°Ｆ以下の引火点

明らかに、溶媒が引火性であればあるほど、その使用にはより多くの制限が存在する。米連邦政府は、上記のような溶媒を有害物質または「ＨＡＺＭＡＴＳ」として分類した。さらに、溶媒を利用する製造業者は、さらに揮発性の高い液体をより慎重に扱わなければならず、大気の揮発性、保存可能期間、および、これらの化学物質に長時間晒されることによる職員の健康状態の懸念を含む問題に対処しなければならない。「環境に優しい」溶媒は、石油ベースの溶媒よりも通常は高価であり、石油炭化水素貯蔵物に基づいたものほどには溶媒として有効ではないことがある。しかしながら、その引火点を上昇させることができるようにこれらの溶媒を修正することができれば、保存可能期間を延長させるだけでなく、これらの化合物の使用を著しく増やすことにつながる。それゆえ、これらの溶媒のコストをほとんど増やすことなく、様々な環境に優しい溶媒の引火点を上昇させることが望ましい。このことによって、環境に優しい溶媒の潜在的な使用範囲が拡大し、その全体の溶解度が改善されることになる。

環境に優しい溶媒のいくつかの例は、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、および、ターペンタイン（ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ）のようなアルコールを含むが、これらに限定されない。しかしながら、これらのアルコールに関する問題は、それらのＶＯＣが高いために、連邦政府と州の放射規制を破るＨＡＰＳと考えられてしまうということである。

例えば、分類ＩのＶＯＣとしてみなされない１１５°Ｆの引火点を有するが乳酸エチルのような環境に優しい溶媒は、依然としてその潜在的な使用を制限している。
Ｎ−プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、ダイズメチルおよびターピネオール（ｔｕｒｐｉｎｅｏｌｓ）などの環境に優しいエステルは、１１５°Ｆから２５０°Ｆまでの範囲の引火点を有する可燃物とみなされている。しかしながら、混合した化合物で用いる際には、それらはゆっくりと蒸発し、優れた溶媒特徴を示す。それにもかかわらず、それらは環境上無害とみなされており、その揮発性を減らすことができれば、より広範囲に利用されるだろう。

テルピネオール、または、テルピンアルコールは一般的な化学式：Ｃ１０Ｈ１８Ｏを有する。テルピネオイド（Ｔｅｒｐｉｎｅｏｉｄ）は、イソプレンの反復炭素骨格（ｒｅｐｅａｔｉｎｇ ｃａｒｂｏｎ ｓｋｅｌｅｔｏｎ）を特徴とする化合物のこの分類に与えられた一般名である。Ｔｅｒｐｉｎｅｏｉｄｓは、植物、木、花、および「環境に優しい化合物」としてその分類を許可する他の植生に由来する。それらは、液体、固体、ろう、油、および、アルコールの形状で生ずる。テルピネオイドは、炭素原子の数と反復イソプレン単位の数によって決定される群に分けられる。それらは、非環式構造、単環式構造、または、多環式構造として形成されてもよい。

様々な形態のテルピネオールが、他の化合物との適合性と、その環境への負の影響が最も少ないことによって、数世紀にわたって香水で使用されてきた。香料と香水の産業は、テルピネオールをアルファ−、ベータ−、または、ガンマ−テルピネオールに分け、ベータ−テルピネオールは自然に発生するものではない。テルピネオールは、消毒薬、洗浄化合物、石鹸、化粧品、および、コロンなどの他の目的に使用されている。それらは、ヒトまたは動物にとって恐らく不快な製品の匂いを加えるか、増強するか、消すことが知られている。

特許文献１は、これらの溶媒の引火点を上昇させるために、石油ベースの有機溶媒および溶媒の混合物とともにアルファテルピネオールを使用することについて開示している。該特許は、アルファテルピネオールの少なくも１０重量％を、単一溶媒または溶媒の組み合わせに追加することで、混合した化合物の引火点を上昇させるということを開示している。それらは実施例を示し、１つのアルファテルピネオールの少なくとも５％が特定の溶媒の引火点を有用なレベルにまで上昇させることを主張している。１つの実施例において、それらは、アルファテルピネオールの１８重量％をアセトンに加えることによって、溶媒の引火点を０°Ｆから１４３．６°Ｆに上昇させたと主張している。しかしながら、過度のアルファテルピネオールの負荷（例えば、１０−１８％の範囲で）は、急速な沈降と保存可能期間の短縮をもたらし、溶媒または溶媒の組み合わせのコストを実質的に増大させることになる。したがって、これは引火点を上昇させるにはむしろコストがかかる手段である。

単一のアルファテルピネオールの過度の負荷（すなわち、１０−１５重量％を超える）は、フィルム形成と乾燥の間に現われるいくつかの重要な樹脂とは適合しないため、塗料と接着剤の調剤の諸問題をもたらす。その製剤は、テルピネオールを後に残して分離することが往々にしてある。テルピネオールは希釈液として作用し、相は分離して、フィルムの下で、フィルム内で、および、表面上で恐らく形成される。速乾性のラッカー、ビニル、および、類似するコーティング剤の結果は、基質によるコーティング剤の完全な除去であった。２−３日間の乾燥時間の後、圧力を加えられたフィルムは持ち上がって浮かび、最終的な付着や結合強度を示さなかった。テルピネオールで高負荷したビニルはケトン溶媒溶液中にあり、塗布中に低モル重量を示すため、出来栄えが最も悪い。ケトンべースの溶媒が蒸発するとすぐに、フィルムは高モル重量のビニル樹脂より圧力を受けるようになり、フィルムは表面からたやすく層剥離する。この例では、テルピネオールの高付加が剥離剤（または、ろう）のように作用して、ビニールフィルムの基質への永久的な付着を防ぐ。

米国特許第７，２７３，８３９Ｂ２号

本発明は、混合化合物がより高い引火点を有することを可能にするために、最小の量のテルピネオールを使用することによって、揮発性の環境に優しい溶媒の引火点を上昇させる方法からなる。これは低濃度の少なくとも１つのテルピネオールを使用することによって達成される。このことは、各溶媒の最初の引火点に基づいて予想されているであろうそれ以外のものより、これらの環境に優しい溶媒のより多くの使用を可能にする。約０．０５から５．０重量％の少なくとも１つのテルピネオールのみを加えることによって、環境に優しい溶媒の引火点が上昇し、場合によって、これらの化合物の使用範囲の著しい増加をもたらす。これは、凍点耐性を改善すると同様に、ごくわずかな沈降しかない保存可能期間の長期化にも貢献する。好ましくは、２つのテルピネオールが溶媒混合物中で使用される。

本発明は、溶媒の引火点を上昇させるために、混合化合物の全重量に基づいて、約０．０５〜５．０重量％の少なくとも１つのテルピンアルコール、または、テルペネオール（ｔｅｒｐｅｎｅｏｌ）を、非石油ベースの環境に優しい溶媒に加えることからなる。特定のアルコール、酢酸、エステルなどの「環境に優しい」溶媒は、その非石油起原と、それらが環境に有害な影響をもっておらず、使用後に容易に生分解するという事実から、そのようなものとして分類される。それらは環境で自然発生する。「環境に優しく」あることと、かつ、（ＥＰＡとＤＯＴの「揮発性有機化合物」分類の下で）ＶＯＣ免除されるか、または、高い揮発性を有することのいずれか一方との組み合わせは、調合者と製造業者に、既存の環境に関する規制に容易に準拠する溶媒化合物を調剤するために用いる溶媒の独特な分類を提供する。

環境に優しい溶媒の有用性におけるさらなる改善は、最終的な溶媒製剤の総重量に基づいて、少なくとも１つのアルファテルピネオールの５重量％までを加えることにより達成可能である。好ましくは、最終的な溶媒製剤の総重量に基づいて、少なくとも１つのアルファテルピネオールの２乃至４重量％が、環境に優しい溶媒の引火点をさらに上昇させる。加えられた少量のアルファテルピネオールが、非常に大量のアルファテルピネオールを加えることと比較すると、結果として生じる溶媒化合物の性能を実際に改善する。別の利点は、テルピネオールが高価であるためあまり使用しない方が良く、安価なのは最終的な溶媒製剤の方であるということである。

アルファテルピネオールの例は、ヘミテルペン、アルカロイド、クマリン、フラバノイド（ｆｌａｖａｎｏｉｄｓ）、モノテルペン、ゲラノイル（ｇｅｒａｎｏｉｌ）、シトロネロール、ピネン、ネロール、シトラール、カンファー、メントール、リモネン、ツジョン、セスキテルペン、ネロリドール、および、ファルネソールを含んでいる。これらの化合物は、Ｆｌａｖｏｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．やＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．などの製造業者から入手することができる。

少量の少なくとも１つのアルファテルピネオールを、環境に優しい溶媒に加えることによって、同様に、凍結に対する溶媒の耐性が著しく改善されたことも発見された。

アルファテルピネオールの「低負荷」の組み合わせは、環境に優しい溶媒を採用可能な用途を著しく拡大することができる。少量の少なくとも１つのアルファテルピネオール、および、好ましくは２つのアルファテルピネオールによって、調合者は、以前よりもかなり広い適用範囲で使用するための溶媒製剤の微調整を行うことが可能となる。例えば、これらの組み合わせ化合物は、以下の産業における拡大した用途のために現在のところ成功裏に使用可能である。簡潔にするために、「ＧＳＢ」という略語は、本開示によって調剤される潜在的な「環境に優しい溶媒混合物」を表わすために使用される。

１．塗料、コーティング剤、および、仕上げ剤
ａ．ＧＳＢは、パッケージ化及び／又は用途のために、樹脂と色素を均質の溶液に溶解または分散させることができる。
ｂ．ＧＳＢは、塗料の外観と乾燥時間を決定する溶媒混合物の多くの選択肢を提供する。
ｃ．ＧＳＢは、塗布された塗料中で容易に可溶化するとともに該塗料から蒸発して、乾燥時間とサービスの回復（Ｓｅｒｖｉｃｅ ｒｅｓｔｏｒａｔｉｏｎ）を減らす。
ｄ．ＧＳＢは、厚いバリア保護のための高固体コーティングを可能にする。
ｅ．ＧＳＢは、バルク、容器、及び／又は、エアロゾルへのパッケージ化を容易にする。
ｆ．ＧＳＢは、以前は爆発性の溶媒、引火性の溶媒、および、ＶＯＣを免除された溶媒の安全な適用を可能にする。

２．印刷用インク（印刷機のメンテナンス）。
ａ．ＧＳＢは印刷用インクの粘性と乾燥時間をより容易に調節する。
ｂ．ＧＳＢは、研磨による損傷を与えずにインクを除去するために、機械加工したまたは磨き上げた圧力部品の洗浄を可能にする。
ｃ．ＧＳＢは放射の適合性とより安全な使用を容易にする。

３．接着剤
ａ．ＧＳＢを用いて、接着性の用途の前に、表面を下処理し、かつ、その表面を清潔にしておく。
ｂ．ＧＳＢを接着剤の調合（ｆｏｒｍｕｌａ）に組み入れることで、粘性と「粘着時間（ｔａｃｋ ｔｉｍｅ）」を調節する。
ｃ．ＧＳＢは、基質の表面を損傷することなく、接着剤を弱めたりまたは取り除くためにしばしば使用される。

４．医薬品
ａ．ＧＳＢは、所望でない化学物質または成分の処理、合成、および、抽出中に使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢは、タブレットまたはカプセルのロゴまたは商標の識別のためにインク中で使用されてもよい。
ｃ．ＧＳＢは、容器と紙箱（ｃａｒｔｏｎ）の印刷と標識のために、および、製品のパッケージ化の際に、使用されてもよい。

５．農業
ａ．ＧＳＢは、塗布のためにビヒクルに殺虫剤を混合させるなどのように、農薬を混合するために使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢは、噴霧の効率のために、および、フィルム用途のためにさえ、調節を容易にする。

６．食物飲料産業
ａ．ＧＳＢは食料用のプロセス油に使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢは液体と食物に風味と香りを加えるために使用されてもよい。
ｃ．ＧＳＢは紙箱と容器のパッケージ化の際のインクと接着剤に使用されてもよい。

７．パーソナルケア製品
ａ．ＧＳＢはヘアスプレーと化粧品の中で使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢはマニキュア液とマニキュア除光液に使用されてもよい。
ｃ．ＧＳＢは消毒薬のための特殊な調合で使用されてもよい。

８．運送業界
ａ．飛行機、船、および、自動車の洗浄剤および油とり
ｂ．フロントガラス除氷装置、洗浄剤
ｃ．ブレーキ洗浄剤、油圧ブレーキ流体
ｄ．キャブレターと燃料噴射装置の洗浄剤。
ｅ．本体部、タイヤの識別目的、および、識別ラベルのためのタッチアップスプレー塗料。

９．電子および電気産業
ａ．ＧＳＢは、電気産業で使用される電気部品、接触部、および、ハードウェアの洗浄剤として使用することができる。
ｂ．ＧＳＢは電気プリント回路基盤上で安全な洗浄剤、溶剤除去剤などとして使用されてもよい。
ｃ．ＧＳＢは、コンピューター及び／又はハードウェアおよびプリンターの準備、掃除、および組立のために使用されてもよい。
ｄ．ＧＳＢはバルクまたは従来のエアロゾルのいずれかでパッケージ化されてもよい。
ｅ．ＧＳＢは残留汚染物を残さずに蒸発するので、優れた油および接点洗浄剤である。

１０．航空宇宙産業
ａ．ＧＳＢは、精密な航空宇宙部品および組立体の準備、掃除、および、組立のために使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢは、精巧な部品から機械油、過剰な滑沢剤、ヒトの指紋などを洗浄にするために使用されてもよい。

１１．光学装置、光学レンズ、組立体
ａ．ＧＳＢおよびＧＳＢベースの化合物は、レンズと精密光学部品の洗浄剤として使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢは利便性を提供し、エアロゾルスプレー洗浄剤を介して指の接触点からヒト脂を除去して、残留物を残さない。

１２．タンカーの船底と船倉の洗浄剤
ａ．ＧＳＢはタンカーの船倉を洗浄するための、安全で水溶性の生分解性洗浄剤を提供するために使用されてもよい。
ｂ．ＧＳＢは、原油輸送手段、タンカー、荷船（ｂｕｒｇｅ）、および、貯蔵容器からのパラフィンの及び／又はミクロクリスタンワックス残留物と混ぜ合わせてもよい。

湾曲部と船倉に関して、様々なワックス固形物からタンカーの船倉を洗浄することは重要な問題である。例えば、米国海軍の燃料タンカーには、困難な洗浄と、残留燃料または油の安全な除去に対する厳密な注意を要する絶え間ない問題がある。「燃料庫グレード（Ｂｕｎｋｅｒ Ｇｒａｄｅｓ）」のなかにはタールと同じくらい厚いものがある。その洗浄工程は、水圧とともにＧＳＢ混合物を用いるか、または、水を完全に除去することによって達成される。ＧＳＢが従来の石油ベースの溶媒よりも環境に優しいので、洗浄操作からの流出液は、処理または収容するのが容易でコストがかからず、それほど問題でなくなる。

実施例
（Ｉ） 比較判定法
以下の実施例のために、「ＩＦＦ」は供給元であるＦｒａｇｒａｎｃｅｓ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒｓ， Ｉｎｃを表し、「Ｍｉｌ」は供給元であるＭｉｌｌｅｎｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， Ｉｎｃを表す。「Ａ−ＪＡＸ」は、ＩＦＦから入手可能なアルファテルピネオールであり、その化学式は：Ｃ１０−Ｈ１８−Ｏである。Ｍｉｌ−３５０はＭｉｌから入手可能なテルピネオールである。それは、化学名が３−シクロヘキセン−１−メタノール，アルファ，アルファ，４−トリメチルである、アルファテルピネオールである。

引火点を上昇させて最終的な溶解製剤の耐凍性を改善することによって、輸送条件と保存能力の改善に加えて、拡大された様々な用途が、ＶＯＣ基準下でその最初の特性に基づいてさもなければ除外されたままであった環境に優しい溶媒に現在では利用可能である。

（ＩＩ）改善された溶解の引火点と用途の拡大を示す本発明の例
以下で同定されるテルピネオール混合物は、アルファテルピネオールＡ−ＪＡＸおよびＭｉｌ−３５０の重量で１：１の混合物からなる。

１． ９８重量％アセトン＋２重量％テルピネオール混合物
引火点：＞１４０°Ｆ、混合状態：免除されたＶＯＣ（安全な溶媒）
実用的用途：高引火アセトンは、ビニルゴムおよび塩化ゴム、エポキシ、ラッカー、および、アクリルなどの特殊なコーティング剤で使用することで、地方と政府の規制を満たすための、これらの製品のＶＯＣ放散を調節してもよい。同様に、溶媒ベースかつ水ベースの乳剤、ペースト、および、剥離剤（ｓｒｔｉｐｐｅｒ）にも用いられる。それは、高速蒸発後に何のフィルムも残さず、電子装置と精密な金属部品を洗浄することに優れている。

２． ４９重量％アセトン＋４９重量％炭酸ジメチル（ＤＭＣ）＋２重量％テルピネオール混合物
引火点：＞１５０°Ｆ、混合状態：免除されたＶＯＣ（安全な溶媒）
実用的用途：高引火点を有し、乾燥時間が早く、白化（ｂｌｕｓｈｉｎｇ）しにくく、または、水感受性を備えた、優れたアセトンとして。それは直鎖アセトンとして理想的な実用性を有しているが、水溶性ではなく、水による洗浄に使用されてもよい。放散規制を満たすための調合に基づいた溶媒を調節するためにそれを使用してもよい。ＤＭＣは環境に優しい溶媒とみなされ、電子装置、印刷機、粉砕機および光学装置のような特殊な精密部品の洗浄に優れている。

３． ６０重量％アセトン＋３６重量％Ｐ−クロロベンゾトリフルオリド＋４％テルピネオール混合物
引火点：＞１３５°Ｆ、混合状態：免除されたＶＯＣ（安全な溶媒）
実用的用途：塗料とニス剤のようなコーティング剤または仕上げ剤に添加するためのバランスに優れた溶媒。Ｐ−クロロベンゾトリフルオリドは、蒸発速度を遅らせるために培地の特徴を加え、フィルム形成と光沢を改善するために底部溶解（ａ ｔａｉｌ ｓｏｌｖｅｎｔ）として機能する。それは優れた洗浄剤、調製溶媒、油性洗浄剤、および、ワックス除去剤（ｄｅｗａｘｅｒ）である。それは洗浄剤としてバルクまたはエアロゾルのパッケージ化、とりわけ、特殊な部品の洗浄と組み立てに適している。放散規制を満たすように既存の製剤を調節するためにそれを使用してもよい。

４．９７重量％乳酸エチル＋３重量％テルピネオール混合物
引火点：＞１４７°Ｆ、混合状態：環境に優しいＶＯＣ（安全な溶媒）
実用的用途：それは、溶媒洗浄剤、水ベースの洗浄剤として、および、産業用のコーティング剤に含まれるもののための、有用な優れた環境に優しい溶媒である。それは放散する臭気が少なく、使いやすく、多くの溶媒および界面活性洗浄剤と適合性がある。それは、生分解性を要求するとともに優れた性能を必要とするものにとって安全で環境に優しいと考えられている。

５． ２６重量％乳酸エチル＋７０重量％アセトン＋４％テルピネオール混合物
引火点：＞１４５°Ｆ、混合状態：低いＶＯＣ（安全で環境に優しい溶媒）
実用的用途：コーティング剤および仕上げ剤用に溶媒混合物中で使用されることがあり、その組み合わせが水混和性であるため、それは、溶媒または水ベースの製品の調合で、均質な性能の独特な能力を有している。それは、表面洗浄剤、コンクリートの油性洗浄剤、一般的な表面剥離剤および落書きに対する剥離剤のように優れている。それはバルクパッケージ化されても、または、エアロゾルとしてパッケージ化されてもよく、もちろん生分解性である。

従って、本明細書の本発明の実施形態がたんに本発明の原則の適用を示しているものにすぎないことを理解されたい。示される実施形態の詳細に対する本明細書の言及は、本発明に必要不可欠と思われる特徴を列挙している特許請求の範囲を限定するよう意図されたものではない。

Claims (18)

1. 少なくとも１つのアルファテルピンアルコールを環境に優しい溶媒に加える工程を含む、環境に優しい溶媒の引火点を上昇させる方法。
2. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの量が、前記環境に優しい溶媒と前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約０．０５重量％乃至約５．０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
3. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの量が、前記環境に優しい溶媒と前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約２重量％乃至約３重量％であることを特徴とする請求項２に記載の方法。
4. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールが、ヘミテルペン、アルカロイド、クマリン、フラバノイド、モノテルペン、ゲラノイル、シトロネロール、ピネン、ネロール、シトラール、カンファー、メントール、リモネン、ツジョン、セスキテルペン、ネロリドール、および、ファルネソールからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
5. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールが２つのアルファテルピンアルコールを含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。
6. 各々のアルファテルピンアルコールが、前記環境に優しい溶媒と前記アルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約０．０５重量％乃至約２．０重量％の量で存在することを特徴とする請求項５に記載の方法。
7. 各々のアルファテルピンアルコールが、前記環境に優しい溶媒と前記アルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約０．５重量％乃至約１．５重量％の量で存在することを特徴とする請求項６に記載の方法。
8. 前記環境に優しい溶媒が、非石油原料に由来するアルコール、酢酸、エステルからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
9. 前記環境に優しい溶媒が、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、Ｎ−プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、ダイズメチル、および、ターペンタインからなる群から選択されることを特徴とする請求項８に記載の方法。
10. 少なくとも１つのアルファテルピンアルコールを前記環境に優しい溶媒に加える工程を含む、溶媒の耐凍性を改善させる方法。
11. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの量が、前記環境に優しい溶媒と前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約０．０５重量％乃至約５．０重量％であることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
12. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの量が、前記環境に優しい溶媒と前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約２重量％乃至約３重量％であることを特徴とする請求項１１に記載の方法。
13. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールが、ヘミテルペン、アルカロイド、クマリン、フラバノイド、モノテルペン、ゲラノイル、シトロネロール、ピネン、ネロール、シトラール、カンファー、メントール、リモネン、ツジョン、セスキテルペン、ネロリドール、および、ファルネソールからなる群から選択されることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
14. 前記少なくとも１つのアルファテルピンアルコールが２つのアルファテルピンアルコールを含むことを特徴とする請求項１０に記載の方法。
15. 各々のアルファテルピンアルコールが、前記環境に優しい溶媒と前記アルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約０．０５重量％乃至約２．０重量％の量で存在することを特徴とする請求項１４に記載の方法。
16. 各々のアルファテルピンアルコールが、前記環境に優しい溶媒と前記アルファテルピンアルコールの総重量に基づいて、約０．５重量％乃至約１．５重量％の量で存在することを特徴とする請求項１５に記載の方法。
17. 前記環境に優しい溶媒が、非石油原料に由来するアルコール、酢酸、エステルからなる群から選択されることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
18. 前記環境に優しい溶媒が、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、Ｎ−プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、ダイズメチル、および、ターペンタインからなる群から選択されることを特徴とする請求項１７に記載の方法。