JP2012515219A - β−アミノエステル化合物およびその使用 - Google Patents

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Abstract

スプレーまたはクリームなどの、化粧品として許容されるビヒクル中にβ−アミノエステル化合物を含むヘアトリートメント組成物が開示される。実施形態において、該化合物は、ポリブタジエン部分を含む。毛髪を該組成物によって処理して、ボリューム、質感および鮮明さを付与する方法も開示される。

Description

本発明は、毛髪を処理するための組成物および方法、特に、厚み、ボリューム、質感および鮮明さを付与するための方法および組成物に関し、改善されたスタイリングを可能にする。
市販されているヘアトリートメント製品は、市販のポリマーを典型的には用いて、ボリューム、質感、鮮明さおよび厚みを付与している。細いまたは薄い毛髪を有する人々は、毛髪のボリュームおよびコシを増加させようと、シャンプー、コンディショナー、スタイリングスプレー、クリーム、ジェル、またはムースの形態の「ボリュームを出す」製品を定期的に用いている。これらの材料の多くは、ポリビニルピロリドン/ポリ酢酸ビニル(PVP/VA)の組合せである。これらの材料は、製品の液滴が毛髪の部分に落ちることにより毛髪繊維をそれ自身の上に戻して連結させ、および/または2本以上の繊維を連結させて、より剛い毛髪を作り出し、例えば、頭部上で水平に倒れにくくするように、複数の毛髪繊維をスポットでの一体化において共に結合させることによって、毛髪においてボリュームを作り出す。この技術は、得られた目に見える利益が持続せず、毛髪にゴワゴワ感やパサパサ感が残るというような、いくつかの欠点に生じさせる。したがって、より使い易く、重たさをより少なく、ベタベタ感の残りをより少なくしながらこれらの結果を達成し、毛髪にパサパサ感やゴワゴワ感を付与せず、毛髪に光沢および柔らかさ、ならびにボリュームおよび厚みを付与する組成物を特定および開発することが望まれている。
ビス(アクリレートエステル)にビス(第二級アミン)または第一級アミンを共役付加することによるポリ(β−アミノエステル)の調製は、特許文献1および特許文献2ならびに関連出願に記載されており、これらの開示は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。開示の範囲内の化合物の多くは、生分解性かつ生体適合性であると言われており、また、種々の薬物送達システムにおいて有用であると言われている。しかし、これらの特許においては、化粧品での使用は検討されていない。
米国特許第6,998,115号明細書 米国特許第7,427,394号明細書 米国特許出願公開第2004/0071654号明細書 米国特許出願公開第2005/0265961号明細書 国際公開第02/31025号パンフレット 国際公開第04/106411号パンフレット 国際公開第07/143659号パンフレット
Periodic Table of the Elements、CAS version、Handbook of Chemistry and Physics、第75版 Organic chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito (1999)
当技術分野における進歩には、公知の化合物の新規の配合物が典型的には含まれるが、本発明者らは、本明細書において、化合物レベルでヘアトリートメントの分野に真の革新をもたらし、毛髪スタイリングの使用に対する新しい分子の独自性を発展させた。特に興味深いのは、厚み、質感、ボリュームおよび鮮明さを依然として与えながらも、従来の高分子量のPVP/VA化合物への依存を回避し、より軽い、より自然な感触を与えるヘアスタイリング組成物である。
一態様において、本発明は、毛髪の処理のための組成物における、化粧品として許容される担体との、例えば、特許文献2および特許文献1;特許文献3および特許文献4;ならびに特許文献5;特許文献6および特許文献7に開示されているものなどの化合物の使用を含む。上記の特許および公開された出願のそれぞれの開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
したがって、一態様において、本発明は、化粧品として許容される担体中に式(I)または(I’):
Figure 2012515219
による化合物を含むヘアトリートメント組成物である。
式(I)および(I’)において、nは、1と10,000との間の整数であり;ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表す。
置換基R2は、以下により詳細に記載するように、出発物質であるジアクリレートまたはジメタクリレートと反応して式(I)または(I’)による化合物を形成することができる、出発物質である第一級アミンの残基である。例えば、R2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され得、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい。
Aは、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって任意選択的に置換されていてよく;ここで、上記置換基は、一緒になって、1個または複数個の環を形成していてもよい。
あるいは、ビス(アミン)が、出発物質として用いられ、出発物質であるジアクリレートまたはジメタクリレートと反応し、その結果、ヘアトリートメント組成物は、式(II)または(II’):
Figure 2012515219
による化合物を含む。
式(II)および(II’)において、A、n、ZおよびZ’は、式(I)について定義された通りであり;R3およびR4は、式(I)中のR2について定義された通りであり;BおよびAは、独立して、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって任意選択的に置換されている。
本発明の別の態様において、繰り返しモノマー単位のブロック(例えば、ポリブタジエンブロック)に結合したβ−アミノエステルモノマー単位を有するオリゴマーが提供される。特に、新規の有用なヘアトリートメント組成物中にβ−アミノエステル部分およびゴム部分を有する化合物は、先行技術において公知であるボリュームを出す製品の欠点を回避することがここで見出された。
いずれの特定の理論にも拘束されることを望まないが、本明細書に開示されているβ−アミノエステル化合物は、毛髪繊維に結合して繊維間摩擦を増加させ、従来技術によって果たされなかった利益をもたらすと考えられる。本発明の組成物は、毛髪繊維の自由な動きを維持させ、より自然な感触を可能にしながら、毛髪における摩擦を増加させる。さらに、本発明の組成物は、より長く持続する再成形可能なヘアスタイルを提供する。繊維は、種々のポイントで自由に分離して再付着して、より自然な感触および動きを可能にする。これらの効果は、本明細書に記載されている組成物および方法を用いて本発明によって達成される。結果として、本発明の組成物および方法は、毛髪をゴワゴワまたはパサパサした感触にすることを回避すると考えられる。
したがって、このさらなる態様において、本発明は、式(I)または式(II)(式中、Aが、ゴム部分、例えば、非限定的には、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、スチレン−ブタジエン、これらの混合物、またはこれらの変形体の1個または複数個の単位から構成されている部分である)による化合物を含むヘアトリートメント組成物である。
好ましい実施形態において、本発明によるヘアトリートメント組成物は、化粧品として許容される担体中に式(III):
Figure 2012515219
の化合物を含む。
上記式(III)において、nは、1と10,000との間の整数であり;yは、1と10,000との間の整数であり;R2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい。
あるいは、本発明によるヘアトリートメント組成物は、化粧品として好適な担体中に、式(IV):
Figure 2012515219
[式中、y、n、Z、Z’、B、R3およびR4は、全て、式(I)、(II)および(III)に関して上記のように定義されている]
による化合物を含んでいてもよい。
本発明による方法は、以下に続く詳細な説明においてより詳細に記載されるように、化粧品として許容される担体中に式(I)から(IV)のいずれかによる化合物を含有する組成物に頭髪を接触させるステップを含む。
本発明による組成物および配合物の利点は、本発明に従って特定のβ−アミノエステル部分および特定の連結部分を組み込むことによってもたらされる。いくつかの場合において(限定的であると解釈されてはならない)、毛髪を成形するために配合物が採用されてきた。これらの組成物のいくつかは、使用者に、毛髪を成形する能力だけでなく、スタイルが著しく変更された後(例えば、一晩寝た後)でスタイルを再成形する能力も提供することが見出された。ジアクリレートとアミンとを反応させる方法および具体例、ならびにこれにより得られる化合物および機能的結果を、以下の本発明の詳細な説明において、より詳細に記載する。
定義
特定の官能基および化学用語の定義を以下により詳細に記載する。本発明の目的で、化学要素を、非特許文献1に従って識別し、具体的な官能基については、これに記載のように一般に定義する。加えて、有機化学の一般原則、ならびに具体的な官能部分および反応性については、非特許文献2に記載されており、その全内容が参照により本明細書に組み込まれる。
別途明確に記載しない限り、本明細書に記載されている化合物および基は、それぞれの化合物または基の価数によって許容される任意の数の置換基または官能部分で置換されていてもよい。一般に、「任意選択的に」という用語が前置されているか否かにかかわらず、「置換された」という用語、および本発明の式に含有される置換基は、特定された置換基を有する所与の構造における水素原子の置換えを称する。別途記載しない限り、任意の所与の構造における1つ以上の位置が、特定された基から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいとき、これらの置換基は、各位置において同じであっても異なっていてもよい。「置換された」という用語は、本明細書において用いられるとき、有機化合物の全ての許容可能な置換基を含むことが意図される。広範な態様において、許容可能な置換基として、有機化合物の非環式および環式置換基、分枝状および非分枝状置換基、炭素環式および複素環式置換基、芳香族および非芳香族置換基が挙げられる。本発明の目的で、窒素、酸素または硫黄などのヘテロ原子は、水素原子に結合していてもよく、ヘテロ原子の価数を満たす、本明細書に記載の有機化合物の任意の許容可能な置換基で置換されていてもよい。
鎖中の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられ得る場合、これもまた「置換」と称することがある。
「アシル」という用語は、本明細書において用いられるとき、一般式−C(O)Rを有する基を称し、式中、Rは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボシリック(carbocylic)、複素環式、または芳香族複素環式である。アシル基の例は、アセチルである。
アクリレートのラジカルおよび/または末端基は、本明細書において用いられるとき、構造
Figure 2012515219
を有する。メタクリレートのラジカルおよび/または末端基は、構造
Figure 2012515219
を有する。
脂肪族という用語は、本明細書において用いられるとき、1個または複数個の官能基で任意選択的に置換された、飽和および不飽和の両方の、直鎖(すなわち、非分枝状)、分枝状、非環式、環式、または多環式の脂肪族炭化水素を含む。当業者によって認識され得るように、脂肪族は、本明細書において、限定されないが、アルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、シクロアルキル部分、シクロアルケニル部分、およびシクロアルキニル部分を含むことが意図される。
アルキルという用語は、本明細書において用いられるとき、1個の水素原子の除去によって1個と20個との間の炭素原子を含有する炭化水素から誘導される、飽和の、直鎖または分枝鎖の炭化水素ラジカルを称する。いくつかの実施形態において、アルキル基は、1〜10個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキル基は、1〜8個の炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキル基は、1〜6個の炭素原子を含有する。さらに別の実施形態において、アルキル基は、1〜4個の炭素を含有する。アルキルラジカルの例として、限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、sec−ペンチル、iso−ペンチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−デシル、n−ウンデシル、ドデシルなどが挙げられ、これらは、1個または複数個の置換基を有していてもよい。「アルキル」という用語は、本明細書において用いられるとき、直線状、分枝状および環式のアルキル基を含む。類似の慣例が、他の総称語、例えば、「アルケニル」、「アルキニル」などにも適用される。さらに、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」などの用語は、本明細書において用いられるとき、置換された基および置換されていない基の両方を包含する。ある特定の実施形態において、「低級アルキル」は、本明細書において用いられるとき、1〜6個の炭素原子を有するこれらのアルキル基(環式、非環式、置換された、置換されていない、分枝状または非分枝状)を示すのに用いられる。
アルコキシという用語は、本明細書において用いられるとき、酸素原子を介して親分子部分に結合した飽和(すなわち、アルキル−O−)基または不飽和(すなわち、アルケニル−O−およびアルキニル−O−)基を称する。ある特定の実施形態において、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は、1〜20個の脂肪族炭素原子を含有する。ある特定の他の実施形態において、本発明のアルコキシ基において使用されているアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、1〜8個の脂肪族炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキル基は、1〜6個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、アルキル基は、1〜4個の脂肪族炭素原子を含有する。例として、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ、ネオペントキシ、n−ヘキソキシなどが挙げられる。
アルケニルという用語は、1個の水素原子の除去によって少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を有する炭化水素部分から誘導される一価の基を示す。ある特定の実施形態において、本発明において使用されているアルケニル基は、1〜20個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態において、本発明において使用されているアルケニル基は、1〜10個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、使用されているアルケニル基は、1〜8個の炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルケニル基は、1〜6個の炭素原子を含有する。さらに別の実施形態において、アルケニル基は、1〜4個の炭素を含有する。アルケニル基として、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、1−メチル−2−ブテン−1−イルなどが挙げられる。
アルキニルという用語は、本明細書において用いられるとき、1個の水素原子の除去によって少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する炭化水素から誘導される一価の基を示す。ある特定の実施形態において、本発明において使用されているアルキニル基は、1〜20個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態において、本発明において使用されているアルキニル基は、1〜10個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、使用されているアルキニル基は、1〜8個の炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキニル基は、1〜6個の炭素原子を含有する。代表的なアルキニル基として、限定されないが、エチニル、2−プロピニル(プロパルギル)、1−プロピニルなどが挙げられる。
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびトリアルキルアミノという用語は、本明細書において用いられるとき、既に定義したように、窒素原子を介して親分子部分に結合した、それぞれ1個、2個または3個のアルキル基を称する。アルキルアミノという用語は、構造−NHR’(式中、R’は、既に定義したようなアルキル基である)を有する基を称し;ジアルキルアミノという用語は、構造−NR’R’’(式中、R’およびR’’は、アルキル基からなる群からそれぞれ独立して選択される)を有する基を称する。トリアルキルアミノという用語は、構造−NR’R’’R’’’(式中、R’、R’’、およびR’’’はアルキル基からなる群からそれぞれ独立して選択される)を有する基を称する。ある特定の実施形態において、アルキル基は、1〜20個の脂肪族炭素原子を含有する。ある特定の他の実施形態において、アルキル基は、1〜10個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、アルキル基は、1〜8個の脂肪族炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態において、アルキル基は、1〜6個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、アルキル基は、1〜4個の脂肪族炭素原子を含有する。加えて、R’、R’’および/またはR’’’は、一緒になって、任意選択的に−(CH2k−(式中、kは、2から6の整数である)となり、環を形成することができる。例として、限定されないが、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノ、iso−プロピルアミノ、ピペリジノ、トリメチルアミノ、およびプロピルアミノが挙げられる。
アミノ基は、本明細書において用いられるとき、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基およびトリアルキルアミノ基(先に定義した通り)を包含し、アミノアルキルは、同様に、−RNH2、−RNHR’、−RNR’R’’および−RNR’R’’R’’を含む。本発明による好ましい実施形態において、ジエタノールアミノプロピル基などの置換されたアミノアルキル基は、化合物のβ−アミノエステル部分の窒素上で置換されている。
芳香族という用語は、本明細書において用いられるとき、共役された二重結合に起因する非局在化電子を有する部分を称し、これは、(アリール部分と同様の)環を形成することができ;ヘテロ芳香族は、炭素が1個または複数個の窒素、酸素、リン、ケイ素または硫黄原子で置き換えられている芳香族化合物を意味する。
一般に、アリールおよびヘテロアリールという用語は、本明細書において用いられるとき、それぞれ、置換されていても置換されていなくてもよく、好ましくは3〜14個の炭素原子を有する単−または多環式、複素環式、多環式、および多複素環式の不飽和部分を称する。置換基として、限定されないが、既に言及した置換基、すなわち、脂肪族部分について、または本明細書において開示されている他の部分について列挙されている置換基のいずれかが挙げられ、安定な化合物の形成を結果として引き起こす。本発明のある特定の実施形態において、アリールは、限定されないが、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニルなどを含めた、1個または2個の芳香族環を有する単−または二環式の炭素環式環系を称する。本発明のある特定の実施形態において、ヘテロアリールという用語は、本明細書において用いられるとき、5個から10個の環原子を有し、このうち1個の環原子がS、O、およびNから選択される環式芳香族ラジカルを称し;0個、1個または2個の環原子が、S、O、およびNから独立して選択されるさらなるヘテロ原子であり;残りの環原子が炭素であり、ラジカルは、環原子のいずれかを介して分子の残部に結合しており、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、イソキノリニルなどである。
アリール基およびヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、置換は、これらの基上の水素原子の1個、2個、3個またはこれより多くが、限定されないが、以下:脂肪族;ヘテロ脂肪族;アリール;ヘテロアリール;アリールアルキル;ヘテロアリールアルキル;アルコキシ;アリールオキシ;ヘテロアルコキシ;ヘテロアリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;ヘテロアルキルチオ;ヘテロアリールチオ;−F;−Cl;−Br;−I;−OH;−NO2;−CN;−CF3;−CH2CF3;−CHCl2;−CH2OH;−CH2CH2OH;−CH2NH2;−CH2SO2CH3;−C(O)Rx;−CO2(Rx);−CON(Rx2;−OC(O)Rx;−OCO2x;−OCON(Rx2;−N(Rx2;−S(O)2x;−NRx(CO)Rxを含めた部分のいずれか1個または複数個で独立して置き換えられていることを含み、ここで、Rxは出現ごとに、限定されないが、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを独立して含み、上記および本明細書における脂肪族置換基、ヘテロ脂肪族置換基、アリールアルキル置換基、またはヘテロアリールアルキル置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよく、分枝状であっても非分枝状であってもよく、環式であっても非環式であってもよく、上記および本明細書におけるアリール置換基またはヘテロアリール置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよいことが認識されよう。一般に適用可能な置換基のさらなる例は、本明細書に記載されている例において示される特定の実施形態によって説明される。
カルボン酸という用語は、本明細書において用いられるとき、式−CO2Hの基を称する。
ハロおよびハロゲンという用語は、本明細書において用いられるとき、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択される原子を称する。
ヘテロ脂肪族という用語は、本明細書において用いられるとき、例えば、炭素原子の代わりに、1個または複数個の酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、またはケイ素原子を含有する脂肪族部分を称する。ヘテロ脂肪族部分は、分枝状、非分枝状、環式または非環式であってよく、モルホリノ、ピロリジニルなどの飽和および不飽和複素環を含む。ある特定の実施形態において、ヘテロ脂肪族部分は、該部分上の水素原子の1個または複数個が、限定されないが、脂肪族;ヘテロ脂肪族;アリール;ヘテロアリール;アリールアルキル;ヘテロアリールアルキル;アルコキシ;アリールオキシ;ヘテロアルコキシ;ヘテロアリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;ヘテロアルキルチオ;ヘテロアリールチオ;−F;−Cl;−Br;−I;−OH;−NO2;−CN;−CF3;−CH2CF3;−CHCl2;−CH2OH;−CH2CH2OH;−CH2NH2;−CH2SO2CH3;−C(O)Rx;−CO2(Rx);−CON(Rx2;−OC(O)Rx;−OCO2x;−OCON(Rx2;−N(Rx2;−S(O)2x;−NRx(CO)Rxを含めた1個または複数個の部分で独立して置き換えられることによって置換されており、ここで、Rxは出現ごとに、限定されないが、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを独立して含み、上記および本明細書における脂肪族置換基、ヘテロ脂肪族置換基、アリールアルキル置換基、またはヘテロアリールアルキル置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよく、分枝状であっても非分枝状であってもよく、環式であっても非環式であってもよく、上記および本明細書におけるアリール置換基またはヘテロアリール置換基は、いずれも、置換されていても置換されていなくてもよい。一般に適用可能な置換基のさらなる例は、本明細書に記載されている実施例において示される特定の実施形態によって説明される。
複素環式という用語は、本明細書において用いられるとき、芳香族または非芳香族の、部分的に不飽和または完全に飽和された、3から10員環系を称し、これは、3から8個の原子を有するサイズの単環、ならびに非芳香族環に縮合された芳香族5−もしくは6員アリール基または芳香族複素環式基を含み得る二および三環式環系を含む。これらの複素環式環として、酸素、硫黄、および窒素から独立して選択される1から3個のヘテロ原子を有するものが挙げられ、ここで、窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよく、窒素ヘテロ原子は、任意選択的に四級化されていてもよい。ある特定の実施形態において、ヘテロシリック(heterocylic)という用語は、非芳香族5−、6−、もしくは7員環または多環式基を称し、ここで、少なくとも1個の環原子は、O、S、およびNから選択されるヘテロ原子であり(ここで、窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよく)、酸素、硫黄、および窒素から独立して選択される1個と3個との間のヘテロ原子を有する縮合6員環を含む、限定されないが、二または三環式基が挙げられ、ここで、(i)各5員環は、0から2個の二重結合を有し、各6員環は、0から2個の二重結合を有し、各7員環は、0から3個の二重結合を有し、(ii)窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよく、(iii)窒素ヘテロ原子は、任意選択的に四級化されていてもよく、(iv)上記複素環式環は、いずれも、アリール環またはヘテロアリール環に縮合されていてもよい。
芳香族複素環式という用語は、本明細書において用いられるとき、5個から10個の環原子を有し、そのうち1個の環原子が硫黄、酸素、および窒素から選択される環式芳香族ラジカルを称し;0個、1個または2個の環原子が、硫黄、酸素、および窒素から独立して選択されるさらなるヘテロ原子であり;残りの環原子が炭素であり、ラジカルは、環原子のいずれかを介して分子の残部に結合しており、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、イソキノリニルなどである。芳香族複素環式基は、分枝状および非分枝状のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノ、アシルアミノ、シアノ、ヒドロキシ、ハロ、メルカプト、ニトロ、カルボキシアルデヒド、カルボキシ、アルコキシカルボニル、およびカルボキサミドからなる群から選択される置換基で置換されていても、置換されていなくてもよい。
カルボニルジオキシルという用語は、本明細書において用いられるとき、式−O−CO−ORのカーボネート基を称する。
カルバモイルという用語は、本明細書において用いられるとき、式−CONH2のアミド基を称する。
炭化水素という用語は、本明細書において用いられるとき、水素および炭素を含む任意の化学基を称する。炭化水素は、置換されていても置換されていなくてもよい。炭化水素は、不飽和、飽和、分枝状、非分枝状、環式、多環式、または複素環式であり得る。例示的な炭化水素として、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、シクロプロピル、アリル、ビニル、n−ブチル、tert−ブチル、エチニル、シクロヘキシル、メトキシ、ジエチルアミノなどが挙げられる。当業者に公知であるように、全ての価数は、いずれの置換が行われる際にも満たされなければならない。
チオヒドロキシルまたはチオールという用語は、本明細書において用いられるとき、式−SHの基を称する。
ウレイドという用語は、本明細書において用いられるとき、式−NH−CO−NH2の基を称する。
以下は、本出願を通して用いられる、より一般的な用語である:
単数形「a」、「an」、「the」(1個(種))は、本明細書において用いられるとき、文脈において別途明らかに示されない限り、複数の言及を含む。したがって、例えば、「モノマー(a monomer)」への言及は、複数の該モノマーを含む。
「ケラチン」という用語は、本明細書において用いられるとき、毛髪、ウールおよび爪において見られる繊維構造タンパク質類のいずれか1種を称する。ケラチンタンパク質は、多量のシステイン残基を含有する。ヒトの毛髪は、ジスルフィド橋によって架橋された約15%のシステイン残基を有するケラチンである。
「モノマー」は、本明細書において用いられるとき、ポリマーまたはオリゴマーにおいて現れる繰り返し構造単位である。したがって、例えば、ポリマーであるポリブタジエンは、ブタジエンから誘導される繰り返し単位から構成される。
「オリゴマー」という用語は、本明細書において用いられるとき、10個未満の繰り返し構造単位を有する化学化合物を称する。特に、10個未満のβ−アミノエステル基を含有する本発明による化合物は、アミノエステル基を接続するブロックのサイズにかかわらず、オリゴマーとみなされる。
「ポリマー」という用語は、本明細書において用いられるとき、共有結合によって接続される繰り返し構造単位(モノマー)を含む化学化合物を称する。ポリマーは、典型的には高分子量であり、数十から、数百、数千、またはさらに多くのモノマーを含む。しかし、「ポリマー」という用語はまた、本明細書において用いられるとき、「オリゴマー」という用語も含む。
「ゴム」という用語は、本明細書において用いられるとき、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、スチレン−ブタジエン、またはそれらの変形体の繰り返し単位を含有する化合物を意味し、エチレン酢酸ビニル(EVA)(例えば商品名Elvax(登録商標)で販売されている)、ウレタンゴム、シリコーンゴムまたはシリコーンエラストマーも含む。分子に組み込まれたこれらの単位は、該用語が本明細書において用いられるとき、分子の「ゴム部分」を構成する。
化学構造中の記号
Figure 2012515219
は、この位置において種々の原子および/または結合が見られ得ることを意味している。したがって、式(I)中、Aは、Aの構成について多くの選択肢が存在するため、記号
Figure 2012515219
によって示されている。末端基に関連して、アクリレート末端基またはメタクリレート末端基を形成するように、例えば、
Figure 2012515219
は、Zおよびこれに結合している炭素が、アクリレート末端基またはメタクリレート末端基のCH2=終端を形成することを意味している。あるいは、同じ式において
Figure 2012515219
記号は、次のモノマー反復基との結合を表すことができる。
好ましい実施形態
本発明によるヘアトリートメント組成物は、以下の一般的な反応スキーム:
Figure 2012515219
の1つに従って、ジアクリレートまたはジメタクリレートをアミンと反応させることによって形成され得るβ−アミノエステル化合物を含む。
これらの式において、R1は、水素またはメチルであり、ジアクリレートまたはジメタクリレートとしての出発物質を定義する。R2、R3、およびR4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい。
出発物質がジメタクリレートであるとき、上記反応は、対応する式(I’)および(II’’):
Figure 2012515219
[式中、A、B、Z、Z’およびnは、式(I)および(II)について先に定義された通りである]
によって表される化合物を形成する。
出発物質がジアクリレートである場合、上記反応は、対応する式(I)および(II):
Figure 2012515219
によって表される化合物を形成する。
このような化合物として、非限定的には、参照により組み込まれた上記特許および公開された出願において開示されている化合物が挙げられる。
本発明の実施形態において、nは、1から10,000の範囲である。本発明のある特定の他の実施形態において、nは、1から1,000、1から100または3から10の範囲である。
好ましい実施形態において、化合物中のアクリレート部分またはメタクリレート部分は、比較的高い分子量の部分Aによって連結されている。現在好ましい実施形態において、Aは、非限定的には、ブタジエン、スチレン−ブタジエン、クロロプレン、およびイソプレンモノマーから選択されるモノマーを含む材料を含めた、ゴム部分である。
本発明によるポリマーを形成するのに反応し得るゴム含有材料として、非限定的には、式
Figure 2012515219
によって表されるポリブタジエンジアクリレート、またはその対応するジメタクリレートが挙げられる。
以下の式、
Figure 2012515219
によって表されるポリイソプレンジアクリレートを用いることもできる。また、対応するジメタクリレートを用いることもできる。
これらの出発物質において、mは、1から60であってよく、ある特定の実施形態では、1から40、1から30または20から30であってよい。
あるいは、ポリクロロプレンまたはスチレン−ブタジエンゴムは、ジアクリレートまたはジメタクリレートに改変されてもよく、これらは、次いで、先の一般的な反応スキームIおよびIIに従って反応され得る。スチレン/ブタジエンゴムは、以下の一般構造:
Figure 2012515219
を有する。
ポリクロロプレンは、一般構造
Figure 2012515219
を有する。
現在好ましい実施形態において、ポリブタジエンジアクリレート(PBD)は、出発物質として使用される。本発明を限定しないが、1000g/molから5,000g/molの範囲の数平均分子量を有するジアクリレートおよびジメタクリレートが用いられ得る。以下に詳述する例では、それぞれ1400g/molおよび3000g/molの数平均分子量を有する2種の異なる出発物質を用いた。
他の実施形態において、Aは、鎖中に1から30個の原子を含有する、任意選択的に置換された炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖である。したがって、いくつかの場合において、Aが30個未満の原子を有する炭素鎖を含むように、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,2−エタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、2,5−ヘキサンジオールジアクリレート、および1,3−プロパンジオールジアクリレートをジアクリレート出発物質として用いてもよい。
化合物のアクリレート部分またはメタクリレート部分の間のリンカーAは、置換された炭素鎖を含んでいてもよく、ここで、置換基は、一緒になって1個または複数個の環を形成する。例えば、このような複環式部分Aは、式
Figure 2012515219
によって表され得る。本発明によるヘアトリートメント組成物において有用な対応する化合物は、以下の式:
Figure 2012515219
[式中、Z、Z’およびR2は、先に記載した通りである]
を有する。
あるいは、リンカーAは、鎖上に1個または複数個の芳香族置換基を有する炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖を含んでいてもよく、以下の式
Figure 2012515219
による化合物が結果として生ずる。
出発物質であるジアクリレートまたはジメタクリレートは、種々の官能基を種々の比で有するアミンと反応することができる。例えば、許容されるPBD:アミン比は、約1:2から約2:1の範囲であり得る。以下の詳述する実施例では、PBD:アミン比は、1:1.8と1:1.2との間で変動した。
上記された反応から得られる本発明による化合物は、少量の未反応のアミンを有することがある。好ましい実施形態において、本発明による組成物に用いられる化合物は、1重量%未満、好ましくは0.1重量%パーセント未満、より好ましくは0.01重量%未満の未反応のアミンを含有する。
好適なジアクリレートまたはジメタクリレートは、Michael付加によって、式NH2R(式中、R2は、先に定義した通りである)を有する第一級アミンと反応することができる。第一級アミン上のR2基は、組成物に所望の特性を付与するように選択され得る。したがって、アミンは、ゴム部分によって組成物に付与される特性を改変するように、例えばゴムによって得られる摩擦属性を維持しながら脂っぽい重い感触を低減するように選択され得る。あるいは、親水性基は、アミンを介して化合物内に組み込まれて水溶性を改善することができる。同様に、疎水性基は、油相の配合および/または毛髪脂質との相互作用を改善するのに用いることができる。芳香族部分およびスチレン含有部分は、最終的な化合物の剛性を増加させるのに用いることができる。
本発明による化合物を配合するのに以下の第一級アミンを用いた:プロピルアミン;ブチルアミン;ペンチルアミン;ヘキシルアミン;オクチルアミン;1−アミノデカン;イソプロピルアミン;sec−ブチルアミン;イソブチルアミン;tert−ブチルアミン;2−アミノペンタン;イソペンチルアミン;2−アミノ−6−メチルヘプタン;3−(ジメチルアミノ)−1−プロピルアミン;2−ジエチルアミノエチルアミン;2−(ジイソプロピルアミノ)エチルアミン;3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン;N,N−ジメチルエチレンジアミン;エタノールアミン;3−アミノ−1−プロパノール;アミノ−2−プロパノール;4−アミノ−1−ブタノール;5−アミノ−1−ペンタノール;6−アミノ−1−ヘキサノール;n−(3−アミノプロピル)ジエタノールアミン;2−(2−アミノエトキシ)エタノール;2−メトキシエチルアミン;3−メトキシプロピルアミン;3−エトキシプロピルアミン;3−ブトキシプロピルアミン;アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール;3−イソプロポキシプロピルアミン;アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール;4−アミノブチルアルデヒドジエチルアセタール;3−アミノプロピルトリエトキシシラン;2−メトキシベンジルアミン;4−メトキシベンジルアミン;2−フェノキシエチルアミン;3,4−ジメトキシフェネチルアミン;4−メトキシフェネチルアミン;2−メトキシフェネチルアミン;チラミン;ベンジルアミン;4−メチルベンジルアミン;フェネチルアミン;4−アミノベンジルアミン;4−tert−ブチルベンジルアミン;4−フェニルベンジルアミン;4−ヨードベンジルアミン;4−(アミノメチル)ピリジン;3−ピコリルアミン;2−フルオロベンジルアミン;4−フルオロベンジルアミン;4−フルオロフェネチルアミン;3−3−(トリフルオロメチル)ベンジルアミン;2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9−ヘプタデカフルオロノニルアミン;シクロプロピルアミン;シクロペンチルアミン;N−(3−アミノプロピル)−2−ピロリジノン;シクロヘキシルアミン;シクロヘキサンメチルアミン;2−(1−シクロヘキセニル)エチルアミン;1−(2−アミノエチル)ピペリジン;3−モルホリノプロピルアミン;(±)−3−アミノ−1,2−プロパンジオール;2−アミノ−1,3−プロパンジオール;2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール;2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン;オキサミド酸;および2−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジオール。
非限定的には3−アミノプロピル(ジエトキシ)メチルシラン;3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチルシラン;N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン;3−[2−(2−アミノエチルアミノ)エチルアミノ]プロピル−トリメトキシシラン;および1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]尿素を含めた、シロキシル置換基を含有する好適なアミンを出発物質として用いることができる。
アラニン、ロイシン、セリン、システイン、チロシン、グルタミン酸、グルタミン、リシンおよびアルギニンを含めたアミノ酸もまた、本発明による化合物を形成するのに好適である。
あるいは、ビス(アミン)出発物質を用いてもよい。このようなビス(アミン)出発物質中のアミン基は、先の反応スキームIIによって示されているように、部分Bによって連結されている。一般に、Bは、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で任意選択的に置換されている。
本発明において有用であるビス(第二級アミン)モノマーとして、限定されないが、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、ピペラジン,2−メチルピペラジン,1,2−ビス(N−エチルアミノ)エチレン、および4,4’−トリメチレンジピペリジンが挙げられる。
末端基ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表す。実施形態において、ZおよびZ’は、ポリマーの両方の終端においてアミノ基または不飽和のアクリレート基もしくはメタクリレート基を形成する。したがって、例えば、ZおよびZ’がアミノ部分を形成する場合には、Z’が水素であり、Zが−NR2−Hである。末端基がアクリレートである場合、
Figure 2012515219
は、Z’がaを形成する一方で、Zおよびこれが結合している炭素が、アクリレート末端基またはメタクリレート末端基のCH2=終端を形成することを意味している。
アミンで終端された末端基およびアクリレートで終端された末端基を有するポリマーの非限定的な例は:
Figure 2012515219
[式中、yは、1から100である]
である。
実施形態において、式(I)から(IV)中のnは、1から10,000の範囲であってよい。しかし、本発明の現在好ましい化合物は、3から10個のアミノエステル単位を有するオリゴマーである。本発明による組成物は、異なる長さの複数のオリゴマーを含有していてもよい。
本発明において用いられる好ましい組成物として、眼または頭皮に刺激を与えることなく毛髪に組成物を適用することができるような化粧品として許容される担体が挙げられる。該組成物は、水中油エマルション、油中水エマルション、分散液、懸濁液、クリーム、フォーム、ジェル、スプレー、粉末、液体またはポマードの形態であってよい。
β−アミノエステル化合物は、組成物の約0.01重量%から約20重量%の範囲で組成物中に一般に存在する。実施形態において、β−アミノエステルは、組成物の約0.1重量%から約10.0重量%の範囲で存在し;さらなる他の実施形態においては、約1.0重量%から約5.0重量%の範囲で存在する。
本発明による組成物は、好ましくは水または水−アルコールベースであり、このことは、該組成物が50重量%を超える水を含有することを意味している。好ましくは、水は、組成物の60から99重量%の範囲で本発明による組成物中に存在する。現在好ましい実施形態において、水は、組成物の約80から約95重量%の範囲で存在する。
化合物用の化粧品として許容される担体は、ヘアトリートメント組成物において従来的に用いられている構成成分を含有する。1種または複数種の乳化剤が、約0.1から約10.0重量%の範囲、好ましい実施形態においては、約0.5重量%から約3.0重量%の範囲で含まれていてよい。好適な配合量は、組成物がどのように送達されることが意図されているかに応じて、過度の実験を行うことなく当業者によって決定され得る。好適な乳化剤は、非限定的には、ポリソルベート20、ポリアクリレート−13、ポリイソブテン、オレス10などを含めた、当技術分野において公知のものから選択され得る。
脂肪アルコールまたは混合物は、組成物の0.1から約5.0重量%の量で与えられて、増粘特性および/または皮膚軟化特性を与えることができる。実施形態において、セテアリルアルコールなどの脂肪アルコール成分(脂肪アルコールの混合物)は、組成物の約0.1から1.0重量%の範囲で与えられ得る。
1種または複数種の脂肪酸は、組成物の約0.1重量%から5.0重量%の範囲で与えられ得る。脂肪酸として、非限定的には、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ミリスチン酸、およびヘアトリートメント組成物に増粘特性および/または皮膚軟化特性を与えると当技術分野において知られているその他のものが挙げられる。
本発明による組成物はまた、ヘアトリートメント組成物において従来的に用いられている少なくとも1種の添加剤も含み得る。好適な添加剤の非限定的な例として、皮膚軟化剤、処理助剤、染料、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、香料、スクリーニング剤、保存剤、タンパク質、ビタミン、シリコーン、増粘ポリマーなどのポリマー、植物油、鉱物油、合成油、ならびにケラチン繊維のケアおよび/または処理のための組成物において従来的に用いられている任意の他の添加剤が挙げられる。
一般的な合成手順
以下に記載されている化合物の合成を、ポリエチレンコアライナーで裏打ちされた、フェノールキャップを有する30mlの透明のガラス瓶において実施し、15.9×9.5mmのTeflon(登録商標)コーティングされた回転棒で撹拌した。各反応について、5gのPBDを各バイアルに添加した。アミンを液体ではピペットによって、または固体では塊によって、所望の比で添加した。バイアルを90℃で48時間撹拌した。反応材料は熱いままで、回転棒を除去した。反応の完了のラフモニターとして色および粘性を観察する前に、ポリマーを室温まで冷却させた。反応が完了まで進むと、粘性が劇的に増加し、混合物がさらに黄色/琥珀色の色に変わった。生成物を4℃で保存した。
第一級アミンをSigma−Aldrich、Inc.(St.Louis、Mo.)およびVWR International,LCC(West Cheater、Pa.)から得た。PBDをSartomer Company,Inc.(Exton、Pa.)(Sartomer製品番号CN307)およびSan Esters(New York、NY)(製品番号BAC−15およびBAC−45)から得た。
Figure 2012515219
3000Daの分子量を有する5.0gのポリブタジエンジアクリレート(99%)(1当量)および325.11mgのN−(3−アミノプロピル)ジエタノールアミン(1.2当量)を用いて、先に概説した手順に従って上記ポリマーを合成した。得られた材料を、1H NMRを介して特性決定した。
HNMR (CDCl3): δ(ppm) 1.0-1.3 (m), 1.3-1.5 (m), 1.6-1.7 (m), 1.8-2.2 (m), 2.4-2.5 (m), 2.5-2.7 (m), 2.7-2.8 (m), 3.6-3.7 (m), 4.8-5.1 (m), 5.2-5.4 (m), 5.4-5.7 (m).
全てのNMRスペクトルをVarian Mercuryの300MHz分光計で記録し、CDCl3で取得した。
同様にして、下記の実施例1−2から1−11をポリブタジエンジアクリレートポリマー(分子量1400Daまたは3000Da)および好適なアミンから形成し、以下に列挙するβ−アミノエステル化合物を形成した。組成物を配合し、以下に記載のように試験した。
Figure 2012515219
Figure 2012515219
実施例2−1 感触試験
毛髪上の好ましいポリマーの感触特性を評価した。10gの1%(w/w)THF溶液を調製した。溶液を適用し、未使用のまっすぐな中程度の褐色毛髪の毛髪房(1g×幅2.5cm×長さ22cm)(International Hair Importers)を乾燥させた。直径1/2インチのカールアイロン(Hot Tools Model 1101)を最高の熱設定(約200℃)で30秒間用いて房をカールした。各房を以下の属性:ネバネバ感、脂っぽさ、摩擦、およびコーティングの有無;について、きれいな手で診断した。各属性を以下の尺度に照らして格付けした:0=なし、1=僅か、2=中程度、3=過剰。
所望の感触特性は、脂っぽさなし、ネバネバ感なし、ほんの少しのコーティングまたは全くなし、および僅かな摩擦である。表1における得られた結果は、得られた感触特性に基づいた、好ましい組成物の典型的なものであった。
Figure 2012515219
実施例3−1 スナップおよび動きの試験
表1における各ポリマーによって処理された毛髪の動きを評価した。10gの各ポリマーの1%(w/w)THF溶液を調製した。溶液を適用し、未使用のまっすぐな中程度の褐色毛髪の毛髪房(1g×幅2.5cm×長さ22cm)(International Hair Importers)を乾燥させた。直径1/2インチのカールアイロン(Hot Tools Model 1101)を最高の熱設定(約200℃)で30秒間用いて房をカールした。冷却したら、房の端部を全長まで延ばし、解放した。スナップを房の初期の反動として定義し、動きを房が運動中であった初期の反動の後の時間の長さ、および運動の強度として定義する。両方の属性を以下の尺度に照らして格付けした:0=不良、1=可、2=良、3=良好、4=優。スナップおよび動きの両方について4のスコアが望まれた。
試験した13種の化合物についてのスナップおよび動きの結果を表2に与える。
Figure 2012515219
表3のポリマーを、感触試験およびスナップ/動き試験で得られた全体の結果に基づいて、より良い特性を示すものとして選択した。感触は、より望ましい特性であるため、感触のスコアをスナップ/動きのスコアよりも重要であると考えた。
Figure 2012515219
実施例4−1 消費者使用試験
実施例1−1によるβ−アミノエステル化合物を配合して以下の配合例5−1によるクリームおよび配合例5−2によるクリームにした。これら2種の配合物を20人の女性に与えた。調査中の女性が、配合物の構成成分および可能性のある性能利益について分からないようにした。女性に対して各製品を1週間用いるように依頼した。典型的には、配合物を湿った毛髪に適用し、所望のスタイルにブロードライさせた。2種の配合物を用いた後、女性にインタビューをし、製品の性能調査を記入するように依頼した。2種の配合物が20人の女性のニーズに対してどのように送達されたかということと比較したこれらのニーズを表4に示す。
Figure 2012515219
配合例5−1
本発明によるβ−アミノエステル化合物を含有するスタイリングクリームは、以下を含み得る:
Figure 2012515219
配合例5−2
β−アミノエステル化合物を含有するスタイリングクリームを以下の構成成分によって調製した:
Figure 2012515219
上記組成物を以下に記載されるプロセスを用いて製造した。
容器に水(相A)を投入し、75℃に加熱した。ポリソルベート20、ポリアクリレート−13、およびポリイソブテンからなる相Bを激しく振とうさせながら相Aに添加し、30分間または均一になるまで混合させた。β−アミノエステル化合物、オレス10、およびプロピオン酸PPG−2ミリスチルを別個の容器において75℃で均一になるまで混合し、相Cを形成した。相Cを上記の相Aと相Bとの混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を40℃に冷却した。その後、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンからなる相Dを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を30℃に冷却した。香料からなる相Eを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。水(適量)を混合物に添加し、均一にして、上記組成物を得た。
配合例5−3
本発明によるβ−アミノエステル化合物を含有するスタイリングスプレーは、以下を含み得る:
Figure 2012515219
配合例5−4
β−アミノエステル化合物を含有するスタイリングスプレーを以下の構成成分によって調製した:
Figure 2012515219
上記組成物を以下に記載されるプロセスを用いて製造することができる。
容器に水を投入し、キサンタンガムを添加して相Aを形成した。キサンタンガムを20分間水和させた。次いで、相Aを75℃に加熱した。別個の容器において、β−アミノエステル化合物、オレス10およびオレイン酸エトキシジグリコールを75℃に加熱し、混合して均一相Bを形成した。相Bを相Aに添加し、均一になるまで混合した。混合物を40℃に冷却した。その後、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンからなる相Cを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を30℃に冷却した。次いで、塩化ナトリウムおよび香料からなる相Dを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。水(適量)を混合物に添加し、均一にして上記組成物を得た。
配合例5−5
本発明によるβ−アミノエステル化合物を含有するスタイリング非エアゾールムースは、以下を含み得る:
Figure 2012515219
配合例5−6
β−アミノエステル化合物を含有するスタイリング非エアゾールムースを以下の構成成分によって調製した:
Figure 2012515219
上記組成物を以下に記載されるプロセスを用いて製造した。
相Aを形成するために、容器に水およびキサンタンガムを投入した。キサンタンガムを20分間水和させた。次いで、相Aを75℃に加熱した。相Bを得るために、β−アミノエステル化合物、オレス10およびオレイン酸エトキシジグリコールを別個の容器において75℃に加熱した。内容物を均一になるまで混合した。相Bを相Aに添加し、均一になるまで混合した。混合物を40℃に冷却した。その後、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンからなる相Cを上記混合物に添加し、内容物を均一になるまで混合した。混合物を30℃に冷却した。その後、コカミドプロピルアミンオキシド、塩化ナトリウムおよび香料からなる相Dを上記の相A、B、およびCの混合物に上記の均一組成物が得られるまで添加した。水(適量)を混合物に添加し、均一になるまで混合した。
以上の実施形態は、本明細書のこれと異なるいかなる記載にもかかわらず、単に例示であって、添付の特許請求の範囲によって定義されている本発明を限定するものとして考慮されてはならない。

Claims (51)

  1. 化粧品として許容される担体中に式(I):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    Aは、ゴム部分を含む]
    による化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  2. Aは、ブタジエン単位、クロロプレン単位、イソプレン単位、およびスチレン−ブタジエン単位からなる群から選択される1〜100個のモノマー単位を含むことを特徴とする請求項1に記載のヘアトリートメント組成物。
  3. Aは、約1000g/molから約10,000g/molの範囲の分子量を有することを特徴とする請求項1に記載のヘアトリートメント組成物。
  4. Aは、ポリブタジエンモノマー単位からなることを特徴とする請求項1に記載のヘアトリートメント組成物。
  5. nは1から100であることを特徴とする請求項1に記載のヘアトリートメント組成物。
  6. ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項1に記載のヘアトリートメント組成物。
  7. 化粧品として許容される担体中に式(II):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    Bは、1から30個の炭素原子またはヘテロ原子の鎖であり、前記原子またはヘテロ原子は、不飽和であるか、水素で飽和されているか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシアルキルカルバモイル基、カルボキシルエステル基、カルボニルジオキシル基、アミド基、チオヒドロキシル基、アルキルチオエーテル基、シアノ基、ウレイド基、環式脂肪族基、芳香族基、およびヘテロ芳香族基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されており、前記置換基は、置換されていても、置換されていなくてもよく、あるいは互いにまたは鎖上の原子と結合して環を形成していてもよく;
    Aは、ゴム部分を含む]
    による化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  8. Aは、ポリブタジエン単位、クロロプレン単位、イソプレン単位、およびスチレン−ブタジエン単位からなる群から選択される2から60個のモノマー単位を含むことを特徴とする請求項7に記載のヘアトリートメント組成物。
  9. Aは、約1000g/molから約10,000g/molの範囲の分子量を有することを特徴とする請求項7に記載のヘアトリートメント組成物。
  10. Aは、ポリブタジエンモノマー単位からなることを特徴とする請求項7に記載のヘアトリートメント組成物。
  11. nは1から100であることを特徴とする請求項7に記載のヘアトリートメント組成物。
  12. ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項7に記載のヘアトリートメント組成物。
  13. 化粧品として許容される担体中に式(III):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    yは、1と1,000との間の整数であり;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表す]
    の化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  14. nは1から100であることを特徴とする請求項13に記載のヘアトリートメント組成物。
  15. yは1から100であることを特徴とする請求項13に記載のヘアトリートメント組成物。
  16. ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項13に記載のヘアトリートメント組成物。
  17. スプレー、クリーム、ムースまたはポマードあることを特徴とする請求項16に記載のヘアトリートメント組成物。
  18. 2は、C1~10直鎖ヒドロキシルアルキルラジカルであることを特徴とする請求項13に記載のヘアトリートメント組成物。
  19. 2は、ジエタノールアミノプロピルラジカルであることを特徴とする請求項13に記載のヘアトリートメント組成物。
  20. yは1から25の範囲であることを特徴とする請求項13に記載のヘアトリートメント組成物。
  21. 化粧品として許容される担体中に式(IV):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    yは、1と1,000との間の整数であり;
    3およびR4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から独立して選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    Bは、1から30個の炭素原子またはヘテロ原子の鎖であり、前記原子またはヘテロ原子は、不飽和であるか、水素で飽和されているか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシアルキルカルバモイル基、カルボキシルエステル基、カルボニルジオキシル基、アミド基、チオヒドロキシル基、アルキルチオエーテル基、シアノ基、ウレイド基、環式脂肪族基、芳香族基、およびヘテロ芳香族基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されており、前記置換基は、置換されていても、置換されていなくてもよく、あるいは互いにまたは鎖上の原子と結合して環を形成していてもよい]
    の化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  22. nは1から100であることを特徴とする請求項21に記載のヘアトリートメント組成物。
  23. yは1から100であることを特徴とする請求項21に記載のヘアトリートメント組成物。
  24. ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項21に記載のヘアトリートメント組成物。
  25. スプレー、クリーム、ムースまたはポマードあることを特徴とする請求項24に記載のヘアトリートメント組成物。
  26. yは1から25の範囲であることを特徴とする請求項21に記載のヘアトリートメント組成物。
  27. 化粧品として許容される担体中に:
    Figure 2012515219
    Figure 2012515219
    [式中、yは、1と100との間の整数であり;nは、1と100との間の整数であり;ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を形成する]
    からなる群から選択される化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  28. 化粧品として許容される担体中に式(V):
    Figure 2012515219
    [式中、yは、1から100の範囲であり、nは、1から100の範囲である]
    による化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  29. 化粧品として許容される担体中に式(I):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    Aは、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって任意選択的に置換されており;ここで、前記置換基は、一緒になって、1個または複数個の環を形成していてもよい]
    の化合物を含む組成物を頭髪に適用するステップを含むことを特徴とする頭髪を処理する方法。
  30. nは1から100であることを特徴とする請求項29に記載の方法。
  31. Aは、少なくとも5個の炭素原子を有する2から60個の繰り返しモノマー単位を形成する置換された炭素鎖であることを特徴とする請求項29に記載の方法。
  32. 前記任意選択的に置換された炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖は、鎖中に1から30個の原子を含有することを特徴とする請求項29に記載の方法。
  33. 組成物は、ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項29に記載の方法。
  34. 化粧品として許容される担体中に式(II):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    Zは、これが結合する原子と一緒になって、アクリレート基、メタクリレート基またはアミノ基を形成し;
    3およびR4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から独立して選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    AおよびBは、独立して、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、およびウレイド基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって任意選択的に置換されており;ここで、前記置換基は、一緒になって、1個または複数個の環を形成していてもよい]
    の化合物を含む組成物を頭髪に適用するステップを含むことを特徴とする頭髪を処理する方法。
  35. nは1から100であることを特徴とする請求項34に記載の方法。
  36. Aは、ブタジエン単位、クロロプレン単位、イソプレン単位、およびスチレン−ブタジエン単位からなる群から選択される1から100個のモノマー単位を含むことを特徴とする請求項34に記載の方法。
  37. AおよびBは、鎖中に1から30個の原子を含有する任意選択的に置換された炭素鎖または置換されたヘテロ原子含有炭素鎖を独立して表すことを特徴とする請求項34に記載の方法。
  38. 組成物は、ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項34に記載の方法。
  39. 化粧品として許容される担体中に式(III):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    yは、1と1,000との間の整数であり;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート メタクリレート末端基またはアミノ末端基を形成する]
    の化合物を含む組成物を頭髪に適用するステップを含むことを特徴とする頭髪を処理する方法。
  40. 組成物は、ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項39に記載の方法。
  41. 2は、C1~10直鎖ヒドロキシアルキルラジカルであることを特徴とする請求項39に記載の方法。
  42. 2は、ジエタノールアミノプロピルラジカルであることを特徴とする請求項39に記載の方法。
  43. yは1から25の範囲であることを特徴とする請求項39に記載の方法。
  44. 化粧品として許容される担体中に式(IV):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    yは、1と10,000との間の整数であり;
    3およびR4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から独立して選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    Bは、1から30個の炭素原子またはヘテロ原子の鎖であり、前記原子またはヘテロ原子は、水素で飽和されているか、不飽和であるか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシアルキルカルバモイル基、カルボキシルエステル基、カルボニルジオキシル基、アミド基、チオヒドロキシル基、アルキルチオエーテル基、シアノ基、ウレイド基、環式脂肪族基、複素環式基、芳香族基、およびヘテロ芳香族基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されており、前記置換基は、置換されていても、置換されていなくてもよく、あるいは互いにまたは鎖上の原子と結合して環を形成していてもよい]
    の化合物を含む組成物を頭髪に適用するステップを含むことを特徴とする頭髪を処理する方法。
  45. 組成物は、ヘアスタイリング製品、シャンプーまたはコンディショナーであることを特徴とする請求項44に記載の方法。
  46. 組成物は、スプレー、クリームまたはムースまたはポマードの形態のヘアスタイリング製品であることを特徴とする請求項44に記載の方法。
  47. yは1から25の範囲であることを特徴とする請求項44に記載の方法。
  48. 式(I):
    Figure 2012515219
    の化合物であって、
    式中、nは、1と10,000との間の整数であり;ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    Aは、ブタジエン単位、クロロプレン単位、イソプレン単位、およびスチレン−ブタジエン単位からなる群から選択される2から100個のモノマー単位を有するゴム部分を含むことを特徴とする化合物。
  49. 請求項48に記載の化合物であって、
    式(V):
    Figure 2012515219
    [式中、yは、2から100の範囲であり、nは、1から100の範囲である]
    によって表されることを特徴とする化合物。
  50. 化粧品として許容される担体中に式(I):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    ZおよびZ’は、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート末端基、メタクリレート末端基またはアミノ末端基を表し;
    2は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    Aは、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって任意選択的に置換されており;ここで、前記置換基は、一緒になって、1個または複数個の環を形成していてもよい]
    による化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
  51. 化粧品として許容される担体中に式(II):
    Figure 2012515219
    [式中、nは、1と10,000との間の整数であり;
    Zは、これらが結合する原子と一緒になって、アクリレート基、メタクリレート基またはアミノ基を形成し;
    3およびR4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、アルキルチオエーテル基、カルバモイル基、カルボニルジオキシル基、カルボキシルエステル基、環式脂肪族基、環式ヘテロ脂肪族基、芳香族基、ヘテロ芳香族基およびウレイド基からなる群から独立して選択され、これらの基のそれぞれは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキシルアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミド基、環式脂肪族基、複素環式脂肪族基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、シロキシル基、およびチオヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよく;
    AおよびBは、独立して、炭素鎖またはヘテロ原子含有炭素鎖であり、これらの鎖はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アミノアルキルアリール基、ウレイド基、複素環式基、芳香族複素環式基、環式基、芳香族環式基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、カルバモイル基、カルボン酸基、エステル基、カルボニル基、カルボニルジオキシル基、アルキルチオエーテル基、およびチオール基からなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって任意選択的に置換されており;ここで、前記置換基は、一緒になって、1個または複数個の環を形成していてもよい]
    による化合物を含むことを特徴とするヘアトリートメント組成物。
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