JP2012513993A - エタンアミン化合物及びうつ病を処置するためのその使用 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
本明細書中では少なくとも一つのエタンアミン誘導体、本明細書中で開示されている少なくとも一つのエタンアミン誘導体を含んでなる少なくとも一つの医薬組成物、及びうつ病を処置するための本明細書中で開示されている少なくとも一つのエタンアミン誘導体を使用する少なくとも一つの方法が開示されている。この化合物はまた、パーキンソン病、神経障害性疼痛などの疼痛状態、並びにてんかん及び神経外傷を含む他の疾患の処置に有用性を有しうる。
うつ病は、性別、年齢、及び生い立ちに関係なくあらゆる人に起こる一般的な精神障害であり、世界で約1億2,100万の人々が罹患している。うつ病の症状には、うつ気分、興味若しくは喜びの喪失、罪悪感若しくは自尊心の低下、睡眠若しくは食欲の障害、気力の低下、及び集中力の低下、又はその任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。こうした問題は、慢性的又は再発性になりえ、そして人それぞれの毎日の責務を処理する個々の能力に実質的な障害をもたらすことになる。
1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩、
(R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩、
(S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩、
2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩、
(R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩、
(S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩
を提供する。
本発明の特徴及び利点は、当業者であれば、次に詳細に述べられている説明を読めばより容易に理解することができる。この発明の利点はスチルバゾール形成を防止することである。スチルバゾールは好ましくない副産物である。ヒトにおいてスチルバゾールの効果は、未だ十分に理解されていないが、スチルバゾールのない生成物は好ましいものである。
a)2−エチルピリジンを、適切な溶媒中、適切な強塩基、引き続いて芳香族アルデヒドで処理し、式II:
の化合物を生成し;
b)式IIの化合物を、適切な溶媒中、適切な酸化剤で処理し、式III:
c)式IIIの化合物を、適切な溶媒中、適切な強塩基で、そして適切なアルキル化剤で処理し、式IV:
d)式IVの化合物を、適切な溶媒中、適切なアミン源で、そして適切な還元剤で処理し、上記に述べられている化合物を生成する、
方法を提供する。
の化合物を、適切な溶媒中、式VI:
の化合物で処理し、上記に述べられている化合物を生成することを含んでなる方法を提供する。
本発明は、更に次の実施例で明確にされる。実施例は単なる説明を意図して示されているということが理解されるべきである。上記の解説及び実施例から、当技術分野の当業者であれば、本発明の本質的な特徴を確知することができ、そしてその精神及び範囲を逸脱することなく、様々な変更及び修飾をし、本発明を様々な使用及び条件に適合させることができる。その結果として、本発明は、後述する例証となる実施例によって限定されることはないが、本明細書に添付されている請求項によって定義されている。
ACN:アセトニトリル;AcOH:酢酸;CDCl3;重水素化クロロホルム;D3OD:重水素化メタノール;DCM:ジクロロメタン;DMF:N,N−ジメチルホルムアミド;DMSO:ジメチルスルホキシド;DMSO−d6:重水素化ジメチルスルホキシド;ELS:蒸発光散乱(evaporative light scattering);EtOAc:酢酸エチル;equiv:当量;Ex.:実施例;HPLC:高性能液体クロマトグラフィー;HCl:塩酸;H2O:水;H2SO4:硫酸;LAH:水素化アルミニウムリチウム;LCMS:液体クロマトグラフィー質量スペクトラル検出;m/z:質量対電荷比;LDA:リチウムジイソプロピルアミド;MeOH:メタノール;MgSO4:硫酸マグネシウム;min.:分;MS:質量スペクトラム;M.p.:融点;NaBH4:水素化ホウ素ナトリウム;n−BuLi:リチウム−1−ブタニド;NaHCO3:重炭酸ナトリウム;NaOH:水酸化ナトリウム;Na2SO4:硫酸ナトリウム;NH4Cl:塩化アンモニウム;NMR:核磁気共鳴;N2:窒素ガス:室温(room temperature);rt=保持時間;sat.:飽和;THF:テトラヒドロフラン;及びUV:紫外線。
スキームIによる2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン
1H NMR (300 MHz, CDCl3) 主異性体: δ 1.14 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 2.98 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 4.70-4.75 (m, 1H), 5.13-5.16 (m, 1H), 6.80-7.39 (m, 8H), 8.34 (d, J = 4.8 Hz, 1H)。
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.51-1.54 (m, 3H), 4.84-4.92 (m, 1H), 7.03-7.08 (m, 1H), 7.18-7.20 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 1H), 7.40-7.43 (m, 1H), 7.52-7.57 (m, 1H),
7.95-7.98 (m, 2H), 8.47-8.48 (m, 1H)。
融点=188℃。
1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 1.59 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 5.09 (s, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 7.38-7.40 (m, 3H), 8.00 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 8.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 5.7 Hz, 1H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD): δ 22.2, 22.6, 43.7, 62.4, 126.2, 126.4, 128.1, 128.9, 129.6, 133.3, 142.9, 146.9。MS: m/z 227。
THF(35mL)中のベンズアルデヒド(3.44mL,33.92mmol)の撹拌溶液に、0℃でリチウムビス(トリメチルシリル)アミド(37.3mL,37.32mmol)のTHF溶液を加えた。この混合物を0℃で2時間撹拌した。この結果生じた溶液に、次の方法で製造された(2−(ピリジン−2−イル)プロパン−2−イル)カリウム(6.48g,40.71mmol)を−20〜−15℃で滴下した:乾燥した、窒素を流したフラスコ中に、カリウム2−メチルプロパン−2−オラート(potassium 2-methylpropane-2-olate)(61.9mL,61.89mmol)(1.0M(THF中))及びジイソプロピルアミン(8.75mL,61.89mmol)を入れた。この混合物を−20℃に冷却し、そしてBuLi(30.9mL,49.51mmol)をゆっくり加えると、黄色溶液が得られた。次いで反応混合物を−50℃に冷却し、そして2−イソプロピルピリジン(5g,41.26mmol)を加え、そしてこの混合物を30分撹拌した。次いでこの混合物を−20℃で30分間撹拌し、そして、飽和NH4Clを加えた。この混合物をEA(3×)で抽出した。集められたEAを、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、そしてISCOカラム(240g)によって濃縮し、0〜70% EA/Hex、次いで5% MeOH/DCMで溶離すると、2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン(6.07g,79%)が黄色油状物として得られた。この油状物を、酢酸イソプロピル(50mL)中に溶解し、そしてイソプロピルアルコール(4.0mL)中の5〜6N HCl溶液を加えた。この混合物を濃縮し、メタノール中に溶解し、濃縮し、エーテル中でトリチュレートすると、1が白色固形物として生じた(4.0g,60%)。
融点=188℃。
1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 1.59 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 5.09 (s, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 7.38-7.40 (m, 3H), 8.00 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 8.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 5.7 Hz, 1H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD): δ 22.2, 22.6, 43.7, 62.4, 126.2, 126.4, 128.1, 128.9, 129.6, 133.3, 142.9, 146.9。MS: m/z 227。
(R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンを、ラセミ体の2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンから出発して、キラルSFCクロマトグラフィーを用いて製造した。この油状物を酢酸イソプロピル中に溶解し、そしてイソプロピルアルコール中の5〜6N HCl溶液を加えた。この混合物を濃縮し、そしてエーテル中でトリチュレートすると、3が白色固形物として生じた。
融点=188℃。
1HNMR (300 MHz, CD3OD): δ 1.59 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 5.09 (s, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 7.38-7.40 (m, 3H), 8.00 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 8.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 5.7 Hz, 1H)。MS: m/z 227。
1H NMR (300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.53 (d, J=4.22 Hz, 1 H) 7.59 (td, J=7.59, 1.69 Hz, 1 H) 7.16 (d, J=8.01 Hz, 1 H) 7.08 (ddd, J=7.38, 4.85, 0.84 Hz, 1 H) 2.94 - 3.25 (m, J=6.91, 6.91, 6.91, 6.91,6.91, 6.74 Hz, 1 H) 1.31 (d, J=6.74 Hz, 6 H)。
1H NMR (300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.60 (s, 1 H) 7.85 (dd, J=7.80, 1.48 Hz,
2 H) 7.40 - 7.62 (m, 3 H) 1.27 (s, 9 H)。MS:m/z 210。
1H NMR (300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.62 (dd, J=4.85, 1.05 Hz, 1 H) 7.52 (td, J=7.80, 2.11 Hz, 1H) 7.09 - 7.19 (m, 4 H) 6.99 (d, J=8.01 Hz, 1 H) 6.85 - 6.94 (m, 2 H) 5.80 (d, J=8.01 Hz, 1 H) 4.49 (d, J=8.43 Hz, 1 H) 1.46 (s, 3 H) 1.33 (s, 3 H) 1.10 (s, 9 H)。
MS:m/z 331。
1H NMR (300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.64 (d, J=3.79 Hz, 1 H) 7.57 (td, J=7.69, 1.90 Hz, 1 H) 7.05 - 7.30 (m, 7 H) 4.48 (s, 1 H) 1.47 (br.s., 2H) 1.36 (s, 3 H) 1.25 (s, 3 H)。MS:m/z 227。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.19 (br. s., 3 H) 8.62 (d, J=3.37 Hz, 1 H) 7.71 (td, J=7.80, 1.69 Hz, 1 H) 7.17 - 7.39 (m, 5 H) 6.94 - 7.17 (m, 2 H) 6.51 (s, 2 H) 4.64 (s, 1 H) 1.35 (s, 3 H) 1.26 (s, 3 H)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6): δ ppm 23.7, 25.7, 43.8, 62.7, 121.3, 122.3, 128.0, 128.1, 128.6, 135.5, 137.4, 137.8, 148.7, 164.9, 168.3。
MS:m/z 227。
(S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンをラセミ体の2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンから出発して、キラルSFCクロマトグラフィーを用いて製造した。この油状物を酢酸イソプロピル中に溶解し、そしてイソプロピルアルコール中の5〜6N HCl溶液を加えた。この混合物を濃縮し、エーテル中でトリチュレートすると、4が白色固形物として生じた。
融点=188℃。
1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 1.59 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 5.09 (s, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 7.38-7.40 (m, 3H), 8.00 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 8.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 5.7 Hz, 1H)。MS:m/z 227。
1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンを、ベンズアルデヒドの代わりに3−フルオロベンズアルデヒドを用いて方法2に従って製造した。この遊離塩基をEtOAc中に溶解し、そしてMeOH中のフマル酸(1.0当量)の溶液を加えた。溶媒を真空中で除去し、そしてこの残留物をEt2O/ヘキサン(1:1)でトリチュレートし、ろ過によって回収し、そして空気乾燥した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.19 (s, 3 H), 1.31 (s, 3 H), 4.48 (s, 1 H), 6.55 (s, 2 H), 6.85-6.95 (m, 2 H), 7.01 (t, J=8.9 Hz, 1 H), 7.18-7.34 (m, 3 H), 7.64-7.77 (m, 1 H), 8.59 (d, J=3.8 Hz, 1 H)。MS: m/z 245。
(R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンを、キラルSFCクロマトグラフィーを用いてラセミ体の1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンから出発して製造した。この遊離塩基をEtOAc中に溶解し、そしてMeOH中のフマル酸(1.0当量)の溶液を加えた。溶媒を真空中で除去し、そして残留物をEt2O/ヘキサン(1:1)でトリチュレートし、ろ過によって回収し、そして空気乾燥した。
1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.19 (s, 3 H), 1.31 (s, 3 H), 4.48 (s, 1 H), 6.55 (s, 2 H), 6.85-6.95 (m, 2 H), 7.01 (t, J=8.9 Hz, 1 H), 7.18-7.34 (m, 3 H), 7.64-7.77 (m, 1 H), 8.59 (d, J=3.8 Hz, 1 H)。MS: m/z 245。
(S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンを、キラルSFCクロマトグラフィーを用いてラセミ体の1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンから出発して製造した。この遊離塩基をEtOAc中に溶解し、そしてMeOH中のフマル酸(1.0当量)の溶液を加えた。溶媒を真空中で除去し、そして残留物をEt2O/ヘキサン(1:1)でトリチュレートし、ろ過によって回収し、そして空気乾燥した。
1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.19 (s, 3 H), 1.31 (s, 3 H), 4.48 (s, 1 H), 6.55 (s, 2 H), 6.85-6.95 (m, 2 H), 7.01 (t, J=8.9 Hz, 1 H), 7.18-7.34 (m, 3 H), 7.64-7.77 (m, 1 H), 8.59 (d, J=3.8 Hz, 1 H)。MS:m/z 245。
NMDA受容体アンタゴニスト活性は、受容体アンタゴニスト 10,11−ジヒドロ−5−メチル−5H−ジベンゾ[a,d]−シクロヘプテン−5,10−イミン(MK801)の受容体への結合を阻害する化合物の能力をアッセイすることによってインビトロで測定することができる。この方法は、Foster and Wong, Br. J. Pharmacol. 91, 403-409 (1987)によって述べられている。
Claims (48)
- 1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩。
- (R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩。
- (S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩。
- 1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩。
- (R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩。
- (S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩。
- 2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩。
- (R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩。
- (S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩。
- 2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩
- (R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩
- (S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン
である、上記方法。 - ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトのうつ病の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミンである、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- ヒトの大うつ病性障害の処置方法であって、それを必要とするヒトに治療的に有効な量の化合物又はその製薬学的に許容される塩を投与することを含み、該化合物が(S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩である、上記方法。
- 1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- (R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- (S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- 1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- (R)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- (S)−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- 2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- (R)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
- (S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
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- (S)−2−メチル−1−フェニル−2−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−アミン・フマル酸塩又はその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される補助剤、担体、又は希釈剤とを含んでなる医薬組成物。
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