JP2012512293A - ポリマー着色のための染料、それらの調製法、及びそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
染料を用いて各種の方法によりポリマーを着色することができる。一つの方法は、ポリマーの大量着色であって、その方法では、たとえば顔料又は染料をポリマーと混合し、そのポリマーを溶融させて、その染料をポリマーのマトリックスの中に送り込む。その他のプロセスとしては、着色された、あるいはさらに詳しくは、溶液又は分散体からポリマーの中に拡散する染料によって染色されたポリマーが挙げられるが、それらの例は、たとえば、分散染料、カチオン染料、酸性染料、含金属染料又は反応性染料を用いた、たとえばポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、セルロース又はポリアミドからなるポリマー繊維の染色である。反応性染料を使用することによって、染料と基材との間に共有結合が生成し、それが染色/着色に特に高い堅牢性を与える。ポリマーを着色させるためのまた別な方法は、ポリマーを生成させるより前、又はポリマーを生成させている過程で、そのポリマーのモノマー又はオリゴマーに染料を添加する方法である。ポリマーの骨組みに対して共有結合を形成することが可能な染料では、同様にして、着色において高い堅牢性が得られるであろう。このために、それに使用される染料、より正確には、それらの染料発色団が重合条件下で充分な安定性を有していなければならない。
市販されている顔料をポリマーの大量着色に使用したときには、極めて高い堅牢性を有する着色ポリマーを与えるが、その着色は艶消しである、すなわち透明性に欠ける。ポリマーのための市販されている染料は通常、分散染料又は油溶性染料であって、ポリマーを着色させるために使用すると、その中で染料が、ほんの低い耐ブリード堅牢性しか有さないような着色ポリマーが得られる場合が多い。さらに、公知の染料の多くのものは、ポリオレフィン中における耐光堅牢性が劣っていたり、あるいは熱安定性が低かったりする。
ポリオレフィンにおいて、良好な耐ブリード堅牢性、良好な耐光堅牢性、良好な熱安定性、さらには高い彩度及び透明性を有し、しかも使用されたポリオレフィンの性質に悪影響を与えないような染料は、それほど多くは知られていない。
特許文献1にはペリレン染料の開示があるが、それらは、高い耐ブリード堅牢性及びウェットギャップ堅牢性が望まれるような場合には適していないので、上述の要件にはほんの部分的にしか適合しない。
特許文献2には、両方の窒素原子に結合したカルボキシ基及び/又はカルバモイル基を含む、脂肪族基を有するペリレンジイミドの記載がある。それらの染料は、ポリオレフィンの着色においては良好な結果を与えはするが、たとえば着色の透明性又は着色の熱安定性に関しては、依然として広範な要望が存在しつづけている。
特許文献3、特許文献4、特許文献5、及び特許文献6、並びに、非特許文献1、非特許文献2、及び非特許文献3にも、ポリ(オキシ)アルキル鎖を有するペリレン染料の記載がすでにあるが、ポリマーを着色するためにそれらを使用することの開示はない。
J.Phys.Chem.B.,3. Juli 2008,112,Supporting Information,S1〜S13
J.Org.Chem.,2005,70,8956〜8962
Chem.Mater.,1998,10,3603〜3610
したがって、前述の性質を有し、そのためにポリオレフィンを着色するのに有用であるような染料が必要とされている。
驚くべきことには、イミド基に対して特定の置換パターンを有するペリレンテトラカルボキシリックジイミドが、ポリオレフィン及びその他の基材を着色するための有用な染料となることが、今や見出された。それらは、適用条件下で高い安定性を有し、ポリマーに容易に可溶であるか又は適切な有機溶媒と混和性があり、高い耐ブリード堅牢性を有する、高度に透明性の高い着色を与える。
したがって、本発明は式(I)の化合物を提供する
[式中、
Aは、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;基Ar;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表すか;又はBの意味の一つを有し;
G1は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニル−アミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノ−スルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
Arは、式(1)又は(2)の基を表し、
式中、
R1〜R7はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)−アルキル;単独又は多重にヘテロ原子で中断された(C2〜C35)−アルキル、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキル、ビニルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリール−(C1〜C35)−アルコキシ、アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル;又は式(2)若しくは(3)の置換基を表し;
式中、
R8〜R10はそれぞれ独立して、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;そしてR8及びR9がそれぞれ水素を表していてもよく;
Bは、式(4)の基を表し、
式中、
Tは、水素;(C1〜C35)−アルキル;アリール;アリールオキシ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシ;式(5)の基、
又は式(6)の基を表し:
A1及びA2はそれぞれ独立して、Aについて定義された意味の一つを有するが、ただし、Tが式(5)又は(6)の基を表す場合には、Bを表すことができず;
R11〜R14はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして式(I)の分子の内部で互いに同一であるか、又は異なっており;
x、y、t及びzはそれぞれ独立して、0〜30の有理数を表すが、ただし、Tが式(6)の基を表す場合には、xが0を表すことはなく;
Q1〜Q3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
rは、1〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキルを表すが:ここで、R15とR16とがそれぞれ、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;R15とR16とが、式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
そしてここで、T基は、結合*に結合され、Dが存在する場合には、結合**に結合され;
Q1、R11、T及びxはそれぞれ、式(I)の分子の内部で互いに同一であるか、又は異なっており;
Dは、式(8)の基を表し;
式中、
a、b及びcはそれぞれ独立して、0〜15の数を表し;そして
R17は、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして
上述の定義において、アリールは、式(9)又は(10)の基を表し;
式中、
R18〜R24はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C12)−アルキル;モノヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;アミノ;モノ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表し;
ここで、式(4)のB基の中で、Tが水素、アルキル又はアルコキシを表している場合には、rは、8〜200の有理数を表すが;ただし
A及びBがそれぞれ、Tが(C1〜C35)−アルキル、ヒドロキシル、又は(C1〜C35)−アルコキシを表し、xが、2又は3を表し、そしてR11がそれらの化合物の中で同一であって水素を表しているような式(4)の基を表しているような化合物は、除く]。
Aは、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;基Ar;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表すか;又はBの意味の一つを有し;
G1は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニル−アミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノ−スルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
Arは、式(1)又は(2)の基を表し、
R1〜R7はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)−アルキル;単独又は多重にヘテロ原子で中断された(C2〜C35)−アルキル、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキル、ビニルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリール−(C1〜C35)−アルコキシ、アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル;又は式(2)若しくは(3)の置換基を表し;
R8〜R10はそれぞれ独立して、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;そしてR8及びR9がそれぞれ水素を表していてもよく;
Bは、式(4)の基を表し、
Tは、水素;(C1〜C35)−アルキル;アリール;アリールオキシ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシ;式(5)の基、
R11〜R14はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして式(I)の分子の内部で互いに同一であるか、又は異なっており;
x、y、t及びzはそれぞれ独立して、0〜30の有理数を表すが、ただし、Tが式(6)の基を表す場合には、xが0を表すことはなく;
Q1〜Q3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
rは、1〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキルを表すが:ここで、R15とR16とがそれぞれ、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;R15とR16とが、式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
そしてここで、T基は、結合*に結合され、Dが存在する場合には、結合**に結合され;
Q1、R11、T及びxはそれぞれ、式(I)の分子の内部で互いに同一であるか、又は異なっており;
Dは、式(8)の基を表し;
a、b及びcはそれぞれ独立して、0〜15の数を表し;そして
R17は、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして
上述の定義において、アリールは、式(9)又は(10)の基を表し;
R18〜R24はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C12)−アルキル;モノヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;アミノ;モノ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表し;
ここで、式(4)のB基の中で、Tが水素、アルキル又はアルコキシを表している場合には、rは、8〜200の有理数を表すが;ただし
A及びBがそれぞれ、Tが(C1〜C35)−アルキル、ヒドロキシル、又は(C1〜C35)−アルコキシを表し、xが、2又は3を表し、そしてR11がそれらの化合物の中で同一であって水素を表しているような式(4)の基を表しているような化合物は、除く]。
上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても、あるいは分岐していてもよく、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル又はイソブチルであるが、ヘキシルたとえばn−ヘキシル、ヘプチルたとえばn−ヘプチル、オクチルたとえばn−オクチル又はイソオクチル、ノニルたとえばn−ノニル、デシルたとえばn−デシル、ドデシルたとえばn−ドデシル、ヘキサデシルたとえばn−ヘキサデシル、又はオクタデシルたとえばn−オクタデシルであってもよい。同様のことが、アルコキシ及びアルキルチオ基の場合にも準用される。
アルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されている場合、ヘテロ原子は、酸素、硫黄、スルホニル、カルボニル、さらには基NR25であるが、ここでR25は、(C1〜C6)−アルキル、モノヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C6)−アルキル、(C1〜C4)−アルキルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、フェノキシ−(C1〜C6)−アルキル、又はフェニルを表す。
シクロアルキル基は、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はシクロオクチルである。
ヘテロシクロアルキルは、好ましくは、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N−メチルピペラジン、又はピペラジンを表す。
ヘテロアリールは、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、又はベンゾチアゾールであるのが好ましい。
ハロゲンは、具体的には、フッ素、塩素又は臭素である。
本発明による好ましい式(I)の染料は、式(Ia)に合致する。
[式中、
T1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
qは、1〜10の数を表し;
Q1aは、Q1の意味の一つを有し;
R11aは、R11の意味の一つを有し;そして
A3は、(C5〜C6)−シクロアルキル;5〜10個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、;1個若しくは複数の置換基G2によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G2によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;
G2は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニル−アミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
ここで、
アリールは、式(9a)又は(10a)の基を表すが、
式中、
R18a〜R24aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C12)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;アミノ;モノ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表す]。
T1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
qは、1〜10の数を表し;
Q1aは、Q1の意味の一つを有し;
R11aは、R11の意味の一つを有し;そして
A3は、(C5〜C6)−シクロアルキル;5〜10個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、;1個若しくは複数の置換基G2によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G2によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;
G2は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニル−アミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
ここで、
アリールは、式(9a)又は(10a)の基を表すが、
R18a〜R24aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C12)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;アミノ;モノ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表す]。
式(Ia)の特に好ましい化合物においては、
T1は、(C1〜C35)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜100の有理数を表し、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここでR15とR16とは、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、R15とR16とはそれぞれ、(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A3は、基A3aを表すが、ここでA3aは、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル又はアリールカルボニルを表すが;
ここで、
アリールは、式(9b)又は(10b)の基を表すが、
式中、
R18b〜R24bはそれぞれ独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表す。
T1は、(C1〜C35)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜100の有理数を表し、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここでR15とR16とは、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、R15とR16とはそれぞれ、(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A3は、基A3aを表すが、ここでA3aは、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル又はアリールカルボニルを表すが;
ここで、
アリールは、式(9b)又は(10b)の基を表すが、
R18b〜R24bはそれぞれ独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表す。
式(Ia)の極めて特に好ましい化合物においては、
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C4)アルキル、特にメチルを表し;
qは、2を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A3は、(C6〜C20)−アルキル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;シクロヘキシル;シクロヘキシル−(C1〜C4)−アルキル;N−メチルピペラジニル、ベンゾチアゾリル、又はD−(C1〜C4)−アルキルを表すが、
式中、
Dは、ナフチル若しくはモルホリン;又は式(11)の基を表し;
式中、
R26及びR27はそれぞれ独立して、水素、塩素、フッ素、又は(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシを表す。
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C4)アルキル、特にメチルを表し;
qは、2を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A3は、(C6〜C20)−アルキル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;シクロヘキシル;シクロヘキシル−(C1〜C4)−アルキル;N−メチルピペラジニル、ベンゾチアゾリル、又はD−(C1〜C4)−アルキルを表すが、
式中、
Dは、ナフチル若しくはモルホリン;又は式(11)の基を表し;
R26及びR27はそれぞれ独立して、水素、塩素、フッ素、又は(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシを表す。
式(Ia)の化合物は、たとえば式(Iaa)に合致する。
[式中、
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A3は、(C6〜C20)−アルキル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;シクロヘキシル;シクロヘキシル−(C1〜C4)−アルキル;N−メチルピペラジニル、ベンゾチアゾリル、又はD−(C1〜C4)−アルキルを表すが,
式中、
Dは、ナフチル若しくはモルホリン;又は式(11)の基を表し;
式中、
R26及びR27はそれぞれ独立して、水素、塩素、フッ素、又は(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシを表す]。
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A3は、(C6〜C20)−アルキル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;シクロヘキシル;シクロヘキシル−(C1〜C4)−アルキル;N−メチルピペラジニル、ベンゾチアゾリル、又はD−(C1〜C4)−アルキルを表すが,
式中、
Dは、ナフチル若しくはモルホリン;又は式(11)の基を表し;
R26及びR27はそれぞれ独立して、水素、塩素、フッ素、又は(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシを表す]。
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(Ib)に合致する。
[式中、
A4は、先に定義された基Arを表し;
T1は、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;そして
Q1a、R11a及びqはそれぞれ、先に定義されたものである]。
A4は、先に定義された基Arを表し;
T1は、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;そして
Q1a、R11a及びqはそれぞれ、先に定義されたものである]。
式(Ib)の特に好ましい化合物においては、
T1は、(C1〜C35)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜100の有理数を表し、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
A4は、基A4aを表すが、ここでA4aは、式(1a)又は(2a)を表し、
式中、
R1a〜R3aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、ビニルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、トリフルオロメチル;シクロ−(C5−C6)−アルキル;アリール;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリール−(C1〜C35)−アルコキシ、アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
R4a〜R7aはそれぞれ独立して、水素、ビニルスルホニル、又はヒドロキシエチルスルホニルを表し;そして
R1a〜R7aはそれぞれさらに、式(2a)又は(3a)の置換基を表し、
式中、
R8a〜R10aはそれぞれ独立して、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;そしてR8a及びR9aがそれぞれ水素を表していてもよく;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル又はアリールカルボニルを表し;そして
アリールは、式(9b)の基又は式(10c)の基を表す。
T1は、(C1〜C35)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜100の有理数を表し、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
A4は、基A4aを表すが、ここでA4aは、式(1a)又は(2a)を表し、
R1a〜R3aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、ビニルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、トリフルオロメチル;シクロ−(C5−C6)−アルキル;アリール;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリール−(C1〜C35)−アルコキシ、アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
R4a〜R7aはそれぞれ独立して、水素、ビニルスルホニル、又はヒドロキシエチルスルホニルを表し;そして
R1a〜R7aはそれぞれさらに、式(2a)又は(3a)の置換基を表し、
R8a〜R10aはそれぞれ独立して、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G3によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;そしてR8a及びR9aがそれぞれ水素を表していてもよく;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル又はアリールカルボニルを表し;そして
アリールは、式(9b)の基又は式(10c)の基を表す。
式(Ib)の極めて特に好ましい化合物においては、
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C4)アルキル、特にメチルを表し;
qは、2を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A4は、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12)の基を表し、
式中、
R28及びR29はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル;トリフルオロメチル;フッ素、;アセチルアミノ;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;アミノスルホニル;フェニル;クロロフェニル;フェノキシ;クロロフェノキシ;又は式(13)の基を表し、
式中、
R30は、水素;(C1〜C6)−アルキル、たとえばブチル若しくはヘキシル;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31は、(C1〜C18)−アルキル、たとえばブチル、ヘキシル若しくはオクタデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;又はヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピルを表す。
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
R11aは、水素又は(C1〜C4)アルキル、特にメチルを表し;
qは、2を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A4は、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12)の基を表し、
R28及びR29はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル;トリフルオロメチル;フッ素、;アセチルアミノ;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;アミノスルホニル;フェニル;クロロフェニル;フェノキシ;クロロフェノキシ;又は式(13)の基を表し、
R30は、水素;(C1〜C6)−アルキル、たとえばブチル若しくはヘキシル;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31は、(C1〜C18)−アルキル、たとえばブチル、ヘキシル若しくはオクタデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;又はヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピルを表す。
式(Ib)の化合物は、たとえば式(Iba)に合致する。
[式中、
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Iba)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Iba)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Iba)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A4は、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12)の基を表し、
式中、
R28及びR29はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル;トリフルオロメチル;フッ素、;アセチルアミノ;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;アミノスルホニル;フェニル;クロロフェニル;フェノキシ;クロロフェノキシ;又は式(13)の基を表し、
式中、
R30は、水素;(C1〜C6)−アルキル、たとえばブチル若しくはヘキシル;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31は、(C1〜C18)−アルキル、たとえばブチル、ヘキシル若しくはオクタデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;又はヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピルを表す]。
T1は、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、8〜35の有理数であり、そして式(Iba)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Iba)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Iba)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A4は、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12)の基を表し、
R28及びR29はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル;トリフルオロメチル;フッ素、;アセチルアミノ;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;アミノスルホニル;フェニル;クロロフェニル;フェノキシ;クロロフェノキシ;又は式(13)の基を表し、
R30は、水素;(C1〜C6)−アルキル、たとえばブチル若しくはヘキシル;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31は、(C1〜C18)−アルキル、たとえばブチル、ヘキシル若しくはオクタデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;又はヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピルを表す]。
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(Ic)に合致する。
[式中、
B1は、式(4a)の基を表し、
そして、
A5は、式(4b)の基を表し、
式中、
R11a及びR11bはそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
p及びqはそれぞれ独立して、1〜10の数を表し;
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、Q1の意味の一つを有し;そして
T1及びT2はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表す]。
B1は、式(4a)の基を表し、
A5は、式(4b)の基を表し、
R11a及びR11bはそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
p及びqはそれぞれ独立して、1〜10の数を表し;
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、Q1の意味の一つを有し;そして
T1及びT2はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表す]。
式(Ic)の特に好ましい化合物においては、
T1及びT2はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
R11a及びR11bはそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)−アルキルを表し;
q及びpはそれぞれ独立して、1、2又は3を表し;そして
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、Q1aの場合においては8〜100の、Q1bの場合においては1〜100の有理数であり、それぞれ、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ic)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く。
T1及びT2はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
R11a及びR11bはそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)−アルキルを表し;
q及びpはそれぞれ独立して、1、2又は3を表し;そして
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、Q1aの場合においては8〜100の、Q1bの場合においては1〜100の有理数であり、それぞれ、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ic)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く。
式(Ic)の極めて特に好ましい化合物においては、
T1及びT2はそれぞれ独立して、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
R11a及びR11bはそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表し;
q及びpはそれぞれ、2を表し;
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、Q1aの場合においては8〜40の、Q1bの場合においては1〜10の有理数であり、それぞれの場合において、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ic)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く。
T1及びT2はそれぞれ独立して、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
R11a及びR11bはそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表し;
q及びpはそれぞれ、2を表し;
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、Q1aの場合においては8〜40の、Q1bの場合においては1〜10の有理数であり、それぞれの場合において、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ic)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く。
式(Ic)の化合物は、たとえば式(Ica)に合致する。
[式中、
T1及びT2はそれぞれ独立して、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、Q1aの場合においては8〜40の、Q1bの場合においては1〜10の有理数であり、それぞれの場合において、式(Ica)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ica)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ica)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く]。
T1及びT2はそれぞれ独立して、(C1〜C15)−アルコキシ、特にメトキシ;又は(C1〜C10)−アルキル−フェノキシを表し;
Q1a及びQ1bはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、Q1aの場合においては8〜40の、Q1bの場合においては1〜10の有理数であり、それぞれの場合において、式(Ica)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ica)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ica)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く]。
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(Id)に合致する。
[式中、
R11a及びR12はそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
qは、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
A1aは、A3とは独立して、A3の意味の一つを有し;そして
A3及びQ1aはそれぞれ、先に定義されたものである]。
R11a及びR12はそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
qは、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
A1aは、A3とは独立して、A3の意味の一つを有し;そして
A3及びQ1aはそれぞれ、先に定義されたものである]。
式(Id)の化合物において、A1aとA3とは、同一であっても、異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
式(Id)の特に好ましい化合物においては、
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A1a及びA3はそれぞれ独立して、基A3aを表すが、ここでA3aは先に定義されたものである。
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A1a及びA3はそれぞれ独立して、基A3aを表すが、ここでA3aは先に定義されたものである。
式(Id)の極めて特に好ましい化合物においては、
qは、2又は3を表し;
nは、0又は1を表し;
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、2〜68の有理数を表し、そして式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とは、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き:そして
A1a及びA3はそれぞれ独立して、(C10〜C20)−アルキル;シクロヘキシル;N−メチル−ピペラジニル;ベンゾチアゾリル;又はシクロヘキシル、モルホリニル、(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシ、ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ、ナフチル、若しくは式(14)の基によって置換された(C1〜C4)−アルキルを表す
[式中、R32及びR33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、又は(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシを表す]。
qは、2又は3を表し;
nは、0又は1を表し;
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、2〜68の有理数を表し、そして式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とは、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き:そして
A1a及びA3はそれぞれ独立して、(C10〜C20)−アルキル;シクロヘキシル;N−メチル−ピペラジニル;ベンゾチアゾリル;又はシクロヘキシル、モルホリニル、(C1〜C4)−アルコキシ、特にメトキシ、ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ、ナフチル、若しくは式(14)の基によって置換された(C1〜C4)−アルキルを表す
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(Ie)に合致する。
[式中、
R11a及びR12はそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
qは、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
A1bは、A4とは独立して、A4の意味の一つを有し;そして
A4及びQ1aは、先に定義されたものである]。
R11a及びR12はそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
qは、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
A1bは、A4とは独立して、A4の意味の一つを有し;そして
A4及びQ1aは、先に定義されたものである]。
式(Ie)の化合物において、A1bとA4とは、同一であっても、異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
式(Ie)の特に好ましい化合物においては、
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Ie)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A4及びA1bはそれぞれ独立して、基A4aを表すが、ここでA4aは先に定義されたものである。
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、又は3を表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Ie)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;そして
A4及びA1bはそれぞれ独立して、基A4aを表すが、ここでA4aは先に定義されたものである。
式(Ie)の極めて特に好ましい化合物においては、
qは、2又は3を表し;
nは、0又は1を表し;
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、3〜33の有理数を表し、そして式(Ie)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とは、式(Ie)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ie)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き:そして
A4及びA1bはそれぞれ独立して、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12a)の基を表し、
式中、
R28a及びR29aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル若しくはドデシル;トリフルオロメチル;フッ素;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;アミノスルホニル;フェニル;フェノキシ;クロロフェノキシ;又は式(13a)の基を表し、
式中、
R30aは、水素;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31aは、(C1〜C12)−アルキル、たとえばドデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;又はヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピルを表す。
qは、2又は3を表し;
nは、0又は1を表し;
R11a及びR12はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、3〜33の有理数を表し、そして式(Ie)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とは、式(Ie)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ie)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き:そして
A4及びA1bはそれぞれ独立して、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12a)の基を表し、
R28a及びR29aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル若しくはドデシル;トリフルオロメチル;フッ素;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;アミノスルホニル;フェニル;フェノキシ;クロロフェノキシ;又は式(13a)の基を表し、
R30aは、水素;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31aは、(C1〜C12)−アルキル、たとえばドデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;又はヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピルを表す。
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(If)に合致する。
[式中、
A1cは、式(4c)の基を表し、
そして、
A5は、式(4d)の基を表し、
式中、
R11a、R12、R12a、及びR12bはそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
q、s、及びgはそれぞれ独立して、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
T3及びT4はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1b及びQ1cはそれぞれ、Q1aとは独立して、Q1aの意味の一つを有し;そして
Q1aは、先に定義されたものである]。
A1cは、式(4c)の基を表し、
A5は、式(4d)の基を表し、
R11a、R12、R12a、及びR12bはそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
q、s、及びgはそれぞれ独立して、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
T3及びT4はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1b及びQ1cはそれぞれ、Q1aとは独立して、Q1aの意味の一つを有し;そして
Q1aは、先に定義されたものである]。
式(If)の化合物において、A1cとA5とは、同一であっても、異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
式(If)の特に好ましい化合物においては、
R11a、R12、R12a及びR12bはそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
q、s及びgはそれぞれ独立して、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、又は3を表し;
T3及びT4はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルコキシ、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1a、Q1b、及びQ1cはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く。
R11a、R12、R12a及びR12bはそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
q、s及びgはそれぞれ独立して、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、又は3を表し;
T3及びT4はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルコキシ、(C1〜C35)−アルキル、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1a、Q1b、及びQ1cはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続く。
式(If)の極めて特に好ましい化合物においては、
s及びgはそれぞれ、2を表し;
qは、2又は3を表し;
nは、0又は1を表し;
R11a、R12、R12a及びR12bはそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、2〜33の有理数を表し、そして式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
Q1b及びQ1cはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、1〜9の有理数を表し、そして式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とは、式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(If)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き:そして
T3及びT4はそれぞれ独立して、(C1〜C15)−アルコキシ又はノニルフェノキシを表す。
s及びgはそれぞれ、2を表し;
qは、2又は3を表し;
nは、0又は1を表し;
R11a、R12、R12a及びR12bはそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;
Q1aは、式(7)の基を表し、
式中、
rは、2〜33の有理数を表し、そして式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
Q1b及びQ1cはそれぞれ独立して、式(7)の基を表すが、
式中、
rは、1〜9の有理数を表し、そして式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とは、式(If)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(If)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き:そして
T3及びT4はそれぞれ独立して、(C1〜C15)−アルコキシ又はノニルフェノキシを表す。
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(Ig)に合致する。
[式中、
R13及びR14はそれぞれ独立して、R11aとは独立して、R11aの意味の一つを有し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0〜10の数を表し;
Q2及びQ3はそれぞれ独立して、Q1とは独立して、Q1の意味の一つを有し;
Dは、式(8a)の基を表し;
式中、
R17aは、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfは独立して、0〜5の数を表し;
A1a及びA2aはそれぞれ独立して、A3とは独立して、A3の意味の一つを有し;そして
A3、R11a及びQ1はそれぞれ、先に定義されたものである]。
R13及びR14はそれぞれ独立して、R11aとは独立して、R11aの意味の一つを有し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0〜10の数を表し;
Q2及びQ3はそれぞれ独立して、Q1とは独立して、Q1の意味の一つを有し;
Dは、式(8a)の基を表し;
R17aは、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfは独立して、0〜5の数を表し;
A1a及びA2aはそれぞれ独立して、A3とは独立して、A3の意味の一つを有し;そして
A3、R11a及びQ1はそれぞれ、先に定義されたものである]。
式(Ig)の特に好ましい化合物においては、
R11a、R13、及びR14はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0、1、又は2を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
Dは、式(8a)の基を表し;
式中、
R17aは、(C1〜C4)−アルキルを表し、d、e、及びfはそれぞれ独立して、0〜5の数を表し;そして
A3、A1a及びA2aはそれぞれ独立して、基A3aを表すが、ここでA3aは先に定義されたものである。
R11a、R13、及びR14はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0、1、又は2を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
Dは、式(8a)の基を表し;
式中、
R17aは、(C1〜C4)−アルキルを表し、d、e、及びfはそれぞれ独立して、0〜5の数を表し;そして
A3、A1a及びA2aはそれぞれ独立して、基A3aを表すが、ここでA3aは先に定義されたものである。
式(Ig)の極めて特に好ましい化合物においては、
t、w、及びzはそれぞれ、0を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
Q1、Q2及びQ3における添え字rの総計は、5〜6の有理数を表していて、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
A1a、A2a、及びA3はそれぞれ、(C6〜C12)−アルキル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;シクロヘキシル;N−メチルピペラジニル、ベンゾチアゾリル、又はD1−(C1〜C4)−アルキルを表し、
式中、
D1は、ナフチル、モルホリニル、フェニル、フルオロフェニル、又はジメトキシフェニルを表し;
R17aは、エチルを表し;そして
d、e、及びfはそれぞれ、1を表す。
t、w、及びzはそれぞれ、0を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
Q1、Q2及びQ3における添え字rの総計は、5〜6の有理数を表していて、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
A1a、A2a、及びA3はそれぞれ、(C6〜C12)−アルキル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル;シクロヘキシル;N−メチルピペラジニル、ベンゾチアゾリル、又はD1−(C1〜C4)−アルキルを表し、
式中、
D1は、ナフチル、モルホリニル、フェニル、フルオロフェニル、又はジメトキシフェニルを表し;
R17aは、エチルを表し;そして
d、e、及びfはそれぞれ、1を表す。
本発明によるさらに好ましい式(I)の染料は、式(Ih)に合致する。
[式中、
R13及びR14はそれぞれ独立して、R11aとは独立して、R11aの意味の一つを有し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0〜10の数を表し;
Q2及びQ3はそれぞれ独立して、Q1とは独立して、Q1の意味の一つを有し;
Dは、式(8a)の基を表し;
式中、
R17aは、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfは独立して、0〜5の数を表し;
A1b及びA2bはそれぞれ独立して、A4とは独立して、A4の意味の一つを有し;そして
A4、R11a及びQ1はそれぞれ、先に定義されたものである]。
R13及びR14はそれぞれ独立して、R11aとは独立して、R11aの意味の一つを有し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0〜10の数を表し;
Q2及びQ3はそれぞれ独立して、Q1とは独立して、Q1の意味の一つを有し;
Dは、式(8a)の基を表し;
R17aは、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfは独立して、0〜5の数を表し;
A1b及びA2bはそれぞれ独立して、A4とは独立して、A4の意味の一つを有し;そして
A4、R11a及びQ1はそれぞれ、先に定義されたものである]。
式(Ih)の特に好ましい化合物においては、
R11a、R13、及びR14はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0、1、又は2を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Ih)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ih)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ih)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
Dは、式(8a)の基を表し;
式中、
R17aは、(C1〜C4)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfはそれぞれ独立して、0〜5の数を表し;そして
A4、A1b、及びA2bはそれぞれ独立して、基A4aを表すが、ここでA4aは先に定義されたものである。
R11a、R13、及びR14はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C15)アルキルを表し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0、1、又は2を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
rは、1〜100の有理数を表し、そして式(Ih)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここで、R15とR16とが、式(Ih)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、ここでR15とR16とが、式(Ih)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
Dは、式(8a)の基を表し;
式中、
R17aは、(C1〜C4)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfはそれぞれ独立して、0〜5の数を表し;そして
A4、A1b、及びA2bはそれぞれ独立して、基A4aを表すが、ここでA4aは先に定義されたものである。
式(Ih)の極めて特に好ましい化合物においては、
t、w、及びzはそれぞれ、0を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
Q1、Q2及びQ3における添え字rの総計は、5〜50の有理数を表していて、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
A1b、A2b、及びA4はそれぞれ、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12)の基を表し;
式中、
R28及びR29はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル;トリフルオロメチル;塩素;フッ素;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;フェニル;クロロフェノキシ;又は式(13)の基を表し、
式中、
R30は、水素;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31は、(C1〜C12)−アルキル、たとえばドデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピル;又はジメチルフェニル、を表し;
R17aは、水素又はエチルを表し;そして
d、e、及びfはそれぞれ、1を表す。
t、w、及びzはそれぞれ、0を表し;
Q1、Q2、及びQ3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
式中、
Q1、Q2及びQ3における添え字rの総計は、5〜50の有理数を表していて、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C4)−アルキル、特にメチルを表すが;ここでR15とR16とはそれぞれ、式(Ig)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;ここで、R15とR16とが、式(Ig)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
A1b、A2b、及びA4はそれぞれ、ナフチル;ビニルスルホニル若しくはヒドロキシエチルスルホニル−置換されたナフチル;又は式(12)の基を表し;
R28及びR29はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C15)−アルキル、たとえばメチル;トリフルオロメチル;塩素;フッ素;ビニルスルホニル;ヒドロキシエチルスルホニル;フェニル;クロロフェノキシ;又は式(13)の基を表し、
R30は、水素;又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチルを表し;そして
R31は、(C1〜C12)−アルキル、たとえばドデシル;(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、たとえばメトキシエチル;ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、たとえばヒドロキシブトキシプロピル;又はジメチルフェニル、を表し;
R17aは、水素又はエチルを表し;そして
d、e、及びfはそれぞれ、1を表す。
式(I)の染料は、式(II)の化合物、
又は式(VI)の化合物を、
式(III)の化合物及び式(IV)の化合物と縮合させることによって得られる
[式中、A及びBはそれぞれ、先に定義されたものである]。
これらの縮合反応は、好ましくは80〜280℃、より好ましくは90〜220℃の温度で、好ましくは触媒の存在下で実施する。好適な触媒は、キノリン、ピペラジン、ピリジン、ピコリン、又は重金属塩、好ましくは亜鉛塩、より好ましくは酢酸亜鉛である。
その反応は、無溶媒、不活性溶媒中、又は不活性溶媒混合物中で実施することができる。
溶媒を使用しない場合には、使用する出発化合物を過剰に使用して、その反応を実施するのが有利である。有用な溶媒として以下のものが挙げられる:アルコール類たとえば、n−ブタノール、n−ペンタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−エチルヘキサノール、2−メチル−1−ブタノール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、グリコール及び若しくはそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、エーテル類たとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−n−アミルエーテル、塩素化溶媒類たとえば、クロロベンゼン若しくは1,2−ジクロロベンゼン、又はさらなる極性若しくは無極性の不活性溶媒類たとえば、フェノール、イミダゾール、エチルベンゼン、アニソール、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、スルホラン、N−メチルピロリドン、トルエン、1,2−キシレン、1,3−キシレン、1,4−キシレン、又はそれらの混合物。
AとBとが同一である場合には、式(III)及び(IV)の化合物を、好ましくは式(II)の化合物との混合物の中で反応させることができる。
AとBとが同一ではない場合には、具体的には、縮合反応は、特に式(VI)の化合物から進めて、形成される中間体を途中で単離させるか、又は単離させずに、連続的に実施する。
式(III)及び(VI)の化合物から得ることが可能な中間体は、式(V)の化合物である
[式中、Aは先に定義されたものである]。これは、たとえば、式(IVa)の化合物
[式中、R11a、Q1a、T1、及びqはそれぞれ、先に定義されたものである]と反応させて、式(Ia)又は(Ib)の化合物を形成させることができるし、その一方で、式(IVb)の化合物
[式中、R11b、Q1b、T3、及びpはそれぞれ、先に定義されたものである]と反応させれば、式(Ic)の化合物が得られる。
式(V)の化合物を、式(IVc)の化合物
[式中、R11a、R12、Q1、q、及びyはそれぞれ、先に定義されたものである]と反応させると、それぞれ式(Id)、(Ie)、又は(If)の化合物が得られる。
最後に、式(Ig)又は(Ih)の化合物は、式(V)の化合物を式(IVd)の化合物と反応させると、形成される
[式中、R11a、R13、R14、Q1〜Q3、D、w、t、及びzはそれぞれ、先に定義されたものである]。
式(II)の化合物は公知であって、過酸の慣用名のもとに市販されている。
式(VI)の化合物は公知であり、文献たとえばDyes and Pigments,(4)1983,171ffで公知の方法に従って、調製することができる。
同様にして、式(III)及び(IV)の化合物も公知であり、市場で入手可能であるか、又は公知の方法に従って得ることができる。
好適な式(IV)の化合物は、Huntsman(The Woodlands,TX,USA)からJeffamine(登録商標)の商品名で販売されている化合物である。例としては、以下のものが挙げられる:Jeffamine M−600、Jeffamine M−2005、Jeffamine M−2070、Jeffamine M−1000、Jeffamine D−230、Jeffamine D−400、Jeffamine D−2000、Jeffamine D−4000、Jeffamine HK−511、Jeffamine ED−600、Jeffamine ED−900、Jeffamine ED−2003、Jeffamine ED−2001、Jeffamine EDR−148、Jeffamine EDR−176、Jeffamine T−403、Jeffamine M−3000、Jeffamine T−5000、Jeffamine XTJ−435、又はJeffamine XTJ−436。これらの化合物を使用すると、得られる式(I)の染料は、統計的なポリマー性混合物を形成する。
式(I)の染料は、合成した後で、濾過、抽出、又は蒸発、さらには必要であれば乾燥によって単離することができる。しかしながら、さらなる作業を施すことなく、使用することもできる。
本発明による式(I)の染料は、ポリマーの着色に直接使用することもできるし、あるいは、それらを仕上(コンディショニング)操作にかけることによりそれらを販売可能な染料調製物とする。
仕上げ操作は、単一の式(I)の染料から、又は2種以上の式(I)の染料の混合物から、又は1種若しくは複数の式(I)の染料とその他の染料タイプたとえば顔料若しくは油溶性染料の染料との混合物から、適切であるならば、助剤たとえば表面変性剤及び分散剤の助けを借りて、液体若しくは固体のキャリヤー物質の中に分散、懸濁又は溶解させ、さらには適切であるならば、所望の色強度及び所望の色相に標準化させ、そして適切であるならばそのようにして得られた調製物を乾燥させることにより、実施することができる。
式(I)の染料を含む調製物には、粘度/流動性を変性するための助剤をさらに含んでいてもよい。
そのタイプの有用な助剤は、たとえば米国特許第6,605,126号明細書に記載されている。好適な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ラクトン、又は炭酸エステルが挙げられる。
したがって、本発明はさらに、1種若しくは複数の式(I)の染料と、粘度/流動性を改良するための1種若しくは複数の助剤とを含む染料調製物も提供する。
それらの染料調製物には、いずれも染料調製物を基準にして、5%〜100重量%の量の1種若しくは複数の式(I)の染料と、0%〜95重量%の量の粘度/流動性を改良するための1種若しくは複数の助剤とを含んでいるのが好ましい。
本発明はさらに、ポリマーを着色するための、本発明による式(I)の染料の使用も提供する。
ここで可能な手順は、式(I)の染料をポリマーと混合する方法である。
さらに、本発明による式(I)の染料を、マスターバッチの形態で使用することもまた可能である。マスターバッチは、キャリヤー物質と着色剤とからなる染料コンセントレートであって、その着色剤が、最終用途の場合よりも高い濃度で存在しており、またそのキャリヤー物質は、着色される物質との相溶性を有するように構成されている。使用されるキャリヤー物質は、ポリマー、たとえばポリオレフィン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、又はポリスチレンとすることができる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、又はポリオレフィンとのコポリマーである。有用なキャリヤー物質としては、パラフィンオイル又はポリグリコールがさらに挙げられる。それらの染料マスターバッチは特に、それらが、5%〜60重量%の量の1種若しくは複数の本発明による式(I)の染料と40%〜95重量%の量の1種若しくは複数のキャリヤー物質とを含むことを特徴としている。
式(I)の染料は、市販されている油溶性染料に比較して、特にポリオレフィン物質の着色において、ブリード/移行堅牢性において利点を有している。それらの利点は、ポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー及びポリプロピレンブレンド物の着色において特に顕著である。着色されたポリマーにおいて良好な耐ブリード堅牢性を達成するためには、十分に高いモル質量を有する式(I)の化合物を使用するのが好ましい。
本発明を説明するために以下の実施例を挙げるが、本発明がそれらの実施例に限定されることはない。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量基準である。重量部と容積部の関係は、キログラムとリットルの関係に等しい。
実施例1
a)
13.15部の式(IVe)の化合物、
(Jeffamine(登録商標)M−600として市販)、3.98部の式(II)の化合物、20部のイミダゾール、及び1.4部の酢酸亜鉛二水化物の混合物を、200℃で4時間撹拌する。冷却して50℃としてから、その反応混合物をトルエン中に導入し、混合物を水と混合し、相分離させる。洗浄を繰り返してから、硫酸ナトリウム上でその有機相を乾燥させ、蒸発乾固させると、式(Ic1)の化合物が得られる。
a)
13.15部の式(IVe)の化合物、
b)
2.4gのa)で得られた染料を、1kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)に適用する。得られたマスターバッチを、1kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)に添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
2.4gのa)で得られた染料を、1kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)に適用する。得られたマスターバッチを、1kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)に添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
実施例2
a)
26.05部の式(VI)の化合物、18.4部の2−エチルヘキシルアミン、及び150gの水の混合物を、90℃で4時間加熱する。酸性化させてから、生成した沈殿物を濾過し、中性になるまで洗浄し、乾燥させると式(Va)の化合物が得られる。
b)
22.0部の式(IVf)の市販の化合物
(Jeffamine(登録商標)T−403として市販)、3.98部の式(II)の化合物、50部のイミダゾール、7.55g部のa)で得られた式(Va)の化合物、及び0.83部の酢酸亜鉛二水化物の混合物を、200℃で8時間撹拌する。冷却して50℃としてから、その反応混合物にメタノールを混合する。単離された沈殿物を、精製のために、メタノールと共に50℃で撹拌し、濾過し、乾燥させると、式(Ig3)の化合物が得られる。
a)
26.05部の式(VI)の化合物、18.4部の2−エチルヘキシルアミン、及び150gの水の混合物を、90℃で4時間加熱する。酸性化させてから、生成した沈殿物を濾過し、中性になるまで洗浄し、乾燥させると式(Va)の化合物が得られる。
22.0部の式(IVf)の市販の化合物
c)
1gのb)により得られた染料を、乳鉢の中で微粉砕し、2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する良好な色安定性、そしてEN ISO 105−B01において良好な耐光堅牢性を有している。
1gのb)により得られた染料を、乳鉢の中で微粉砕し、2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する良好な色安定性、そしてEN ISO 105−B01において良好な耐光堅牢性を有している。
実施例3
a)
7.13部の実施例1a)に記載の式(IVe)の化合物、25部のイミダゾール、4.8部の実施例2a)で調製した式(Va)の化合物、及び0.53部の酢酸亜鉛二水化物の混合物を、200℃で2時間撹拌する。冷却して50℃としてから、その反応混合物にメタノールを混合する。単離された沈殿物を、精製のために、メタノールと共に50℃で撹拌し、濾過し、乾燥させると、式(Ia1)の化合物が得られる。
a)
7.13部の実施例1a)に記載の式(IVe)の化合物、25部のイミダゾール、4.8部の実施例2a)で調製した式(Va)の化合物、及び0.53部の酢酸亜鉛二水化物の混合物を、200℃で2時間撹拌する。冷却して50℃としてから、その反応混合物にメタノールを混合する。単離された沈殿物を、精製のために、メタノールと共に50℃で撹拌し、濾過し、乾燥させると、式(Ia1)の化合物が得られる。
b)
b)1gのa)により得られた染料を、全部で2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
b)1gのa)により得られた染料を、全部で2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
実施例4
a)
30.94部の式(VI)の化合物、12.91部の4−フェニルブチルアミン、及び75gの水の混合物を、90℃で7時間加熱する。酸性化させてから、生成した沈殿物を濾過し、中性になるまで洗浄し、乾燥させると式(Vb)の化合物が得られる。
a)
30.94部の式(VI)の化合物、12.91部の4−フェニルブチルアミン、及び75gの水の混合物を、90℃で7時間加熱する。酸性化させてから、生成した沈殿物を濾過し、中性になるまで洗浄し、乾燥させると式(Vb)の化合物が得られる。
b)
7.13部の実施例1a)に記載の式(IVe)の化合物、25部のイミダゾール、5.0部のa)で調製した式(Vb)の化合物、及び0.53部の酢酸亜鉛二水化物の混合物を、200℃で2時間撹拌する。冷却して50℃としてから、その反応混合物にメタノールを混合する。単離された沈殿物を、精製のために、メタノールと共に50℃で撹拌し、濾過し、乾燥させると、式(Ia6)の化合物が得られる。
7.13部の実施例1a)に記載の式(IVe)の化合物、25部のイミダゾール、5.0部のa)で調製した式(Vb)の化合物、及び0.53部の酢酸亜鉛二水化物の混合物を、200℃で2時間撹拌する。冷却して50℃としてから、その反応混合物にメタノールを混合する。単離された沈殿物を、精製のために、メタノールと共に50℃で撹拌し、濾過し、乾燥させると、式(Ia6)の化合物が得られる。
b)
1gのb)により得られた染料を、全部で2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する良好な色安定性、そしてEN ISO 105−B01において良好な耐光堅牢性を有している。
1gのb)により得られた染料を、全部で2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420 C 1000−100)で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において高い耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する良好な色安定性、そしてEN ISO 105−B01において良好な耐光堅牢性を有している。
Claims (12)
- 式(I)の化合物
Aは、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;基Ar;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表すか;又はBの意味の一つを有し;
G1は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニル−アミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノ−スルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
Arは、式(1)又は(2)の基を表し、
R1〜R7はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)−アルキル;単独又は多重にヘテロ原子で中断された(C2〜C35)−アルキル、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキル、ビニルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリール−(C1〜C35)−アルコキシ、アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル;又は式(2)若しくは(3)の置換基を表し;
R8〜R10はそれぞれ独立して、(C5〜C6)−シクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G1によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;そしてR8及びR9がそれぞれ水素を表していてもよく;
Bは、式(4)の基を表し、
Tは、水素;(C1〜C35)−アルキル;アリール;アリールオキシ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシ;式(5)の基、
R11〜R14はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして式(I)の分子の内部で互いに同一であるか、又は異なっており;
x、y、t及びzはそれぞれ独立して、0〜30の有理数を表すが、ただし、Tが式(6)の基を表す場合には、xが0を表すことはなく;
Q1〜Q3はそれぞれ独立して、式(7)の基を表し;
rは、1〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
R15及びR16はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキルを表すが:ここで、R15とR16とがそれぞれ、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;R15とR16とが、式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味のものの領域が交互に続き;
そしてここで、T基は、結合*に結合され、Dが存在する場合には、結合**に結合され;
Q1、R11、T及びxはそれぞれ、式(I)の分子の内部で互いに同一であるか、又は異なっており;
Dは、式(8)の基を表し;
a、b及びcはそれぞれ独立して、0〜15の数を表し;そして
R17は、水素、(C1〜C35)−アルキル、単独又は多重に酸素で中断された(C1〜C35)−アルキル、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして
上述の定義において、アリールは、式(9)又は(10)の基を表し;
R18〜R24はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C12)−アルキル;モノヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;アミノ;モノ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表し;
ここで、式(4)のB基の中で、Tが水素、アルキル又はアルコキシを表している場合には、rは、8〜200の有理数を表すが;ただし
A及びBがそれぞれ、Tが(C1〜C35)−アルキル、ヒドロキシル、又は(C1〜C35)−アルコキシを表し、xが、2又は3を表し、そしてR11がそれらの化合物の中で同一であって水素を表しているような式(4)の基を表しているような化合物は、除く]。 - 式(Ia)に合致する、請求項1に記載の化合物
T1は、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
qは、1〜10の数を表し;
Q1aは、Q1の意味の一つを有し;
R11aは、R11の意味の一つを有し;そして
A3は、(C5〜C6)−シクロアルキル;5〜10個の環員を有するヘテロシクロアルキル;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、1個若しくは複数の置換基G2によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、かつ1個若しくは複数の置換基G2によって置換された(C2〜C35)−アルキルを表し;
G2は、トリフルオロメチル;シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロアリール;5個若しくは6個の環員を有するヘテロシクロアルキル;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリール−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニル−アミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
ここで
アリールは、式(9a)又は(10a)の基を表すが、
R18a〜R24aはそれぞれ独立して、水素;(C1〜C12)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C6)−アルコキシ;(C2〜C6)−アシル;(C2〜C6)−アシルアミノ;(C1〜C6)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−カルバモイル;アミノ;モノ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C6)−アルキル−アミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C6)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C6)−アルキルチオ、又は(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表す]。 - 式(If)に合致する、請求項1に記載の化合物
A1cは、式(4c)の基を表し、
A5は、式(4d)の基を表し、
R11a、R12、R12a、及びR12bはそれぞれ独立して、R11の意味の一つを有し;
q、s、及びgはそれぞれ独立して、1〜10の数を表し;
nは、0〜10の数を表し;
T3及びT4はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1b及びQ1cはそれぞれ、Q1aとは独立して、Q1aの意味の一つを有し;そして
Q1aは、請求項2において定義されたものである]。 - 式(Ig)に合致する、請求項1に記載の化合物
R13及びR14はそれぞれ独立して、R11aとは独立して、R11aの意味の一つを有し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0〜10の数を表し;
Q2及びQ3はそれぞれ独立して、Q1とは独立して、Q1の意味の一つを有し;
Dは、式(8a)の基を表し;
R17aは、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfは独立して、0〜5の数を表し;
A1a及びA2aはそれぞれ独立して、A3とは独立して、A3の意味の一つを有し;そして
A3及びR11aはそれぞれ、請求項2において定義されたものであり;そしてQ1は、請求項1において定義されたものである]。 - 式(Ih)に合致する、請求項1に記載の化合物
R13及びR14はそれぞれ独立して、R11aとは独立して、R11aの意味の一つを有し;
t、w、及びzはそれぞれ独立して、0〜10の数を表し;
Q2及びQ3はそれぞれ独立して、Q1とは独立して、Q1の意味の一つを有し;
Dは、式(8a)の基を表し;
R17aは、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;そして
d、e、及びfは独立して、0〜5の数を表し;
A1b及びA2bはそれぞれ独立して、A4とは独立して、A4の意味の一つを有し;そして
A4は、請求項3において定義されたものであり;R11aは、請求項2において定義されたものであり;そしてQ1は、請求項1において定義されたものである]。 - ポリマーを着色するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)の染料の使用。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)の化合物及びキャリヤー物質を含む、マスターバッチ。
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