CN102257073A - 用于聚合物着色的染料、其制备及其用途 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明涉及一种具有式(I)的化合物
Description
(一)技术领域
本发明涉及用于聚合物着色的染料、及其制备与用途。
(二)背景技术
聚合物可以使用染料以不同的方式进行着色。一种方式是聚合物的纺前着色,例如将一种颜料或者一种染料与该聚合物混合并且将该聚合物熔化以使该染料进入到该聚合物基体中。其他的方法涉及通过使染料从溶液或分散体中扩散到聚合物中而将该聚合物着色(更准确地说是染色),例子是对由例如聚醚、聚丙烯腈、聚氨酯、纤维素或聚酰胺组成的聚合物纤维使用例如分散染料、阳离子染料、酸性染料、金属络合染料或活性染料进行染色。使用活性染料在染料与基底之间形成一个共价键,从而赋予了这些染色/着色特别高的坚牢度。另一种将聚合物着色的方法是在该聚合物形成之前或者当它正在形成时将染料加入到该聚合物的单体或者低聚物中。能够与该聚合物支架形成共价键的染料可能同样导致获得高坚牢度的着色。为此,所使用的染料或更准确地说它们的生色团在聚合的条件下必须是足够稳定的。
商业上可获得的颜料用于聚合物的纺前着色时,确实给予了着色的聚合物显著的高坚牢度,但是这些着色是暗淡的,换言之,缺乏透明度。可商购的用于聚合物的染料通常是分散染料或者溶剂染料,当用于对聚合物着色时,生产出着色的聚烯烃,其中染料经常仅具有低渗色坚牢度。此外,这些已知的染料中的许多在聚烯烃中具有不良的耐光性或者低的热稳定性。在聚烯烃中具有良好的渗色坚牢度、良好的耐光性、良好的热稳定性同时具有高的饱和度和透明度而不对所使用的聚烯烃的特性产生不利影响的染料大量地是未知的。
EP 0 006 122A1公开了一种苝类染料,这种染料只是部分满足以上所述的要求,因为当想得到高的渗色和耐湿牢度时它们是不合适的。
EP 0 283 436A2公开了一种苝二酰亚胺染料,该染料含有连接至两个氮原子的脂肪族基团,该脂肪族基团包括羧基和/或氨基甲酰基团。这些染料确实在聚烯烃着色上产生很好的结果,但继续存在对于改进的广阔需求,例如关于着色的透明度或着色的热稳定性。
JP 2006098927,JP 10006645,US2007/0221913A1和WO2007/099059A1以及文献[J.Phys.Chem.B.,3.Juli 2008,112,补充材料,S1-S13],文献[J.Org.Chem.2005,70,8956-8962]和文献[Chem.Mater.1998,10,3603-3610]也已经描述了含有聚氧烷基链的苝类染料,但是没有公开它们在聚合物着色上的用途。
因此,对于具有上述特性并且因此对于聚烯烃的着色是有用的的染料存在一种需要。
(三)发明内容
现在已经发现,让人惊讶的是,在酰亚胺基团上具有一种特定的取代形式的苝四甲酰二亚胺是用于聚烯烃和其他基底着色的有用染料。它们在应用条件下具有高稳定性,在聚合物中是易溶的,或与适当的有机溶剂是易混合的,并且提供了具有高渗色坚牢度的高度透明的着色。
因此,本发明提供了一个具有式(I)的化合物
式(I)中
A代表(C5-C6)-环烷基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;具有5元或6元环结构的杂芳基;一个Ar基团;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G1取代的(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G1取代的(C2-C35)-烷基;或具有B的定义之一;
G1代表三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基,(C1-C35)-烷基磺酰氨基;芳基磺酰氨基;芳基羰基-氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基-氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基-磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;
Ar代表一个具有式(1)或式(2)的基团
式(I)或式(2)中
R1至R7各自独立代表氢;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基,单羟基-(C1-C35)-烷基,多羟基-(C2-C35)-烷基,乙烯基磺酰基,羟基乙基磺酰基,三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳基-(C1-C35)-烷氧基,芳氧基;(C2-C35)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;或一个具有式(2)或式(3)的取代基
式(2)或式(3)中
R8至R10各自独立代表(C5-C6)-环烷基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;具有5元或6元环结构的杂环芳基;芳基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G1取代的(C1-C35)-烷基;或被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G1取代的(C2-C35)-烷基;并且R8和R9各自还可以代表氢;
B代表一个具有式(4)的基团
式(4)中
T代表氢;(C1-C35)-烷基;芳基;芳氧基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;(C1-C35)-烷基-芳氧基;一个具有式(5)的基团或一个具有式(6)的基团
A1和A2各自独立代表A的定义之一,但是当T代表一个具有式(5)或式(6)的基团时A1和A2不能代表B;
R11至R14各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,被一个或多个氧原子中断的(C1-C35)-烷基,芳基,芳基-(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷基-芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基,并且各自在一个具有式(I)的分子内是相同或不同的;
x,y,t和z各自独立代表一个0到30的有理数,除T代表一个具有式(6)的基团时x不代表0之外;
Q1到Q3各自独立代表一个具有式(7)的基团
式(7)中
r代表一个1到200的有理数,并且在一个具有式(I)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,被一个或多个氧原子中断的(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基;
其中R15和R16各自在一个具有式(I)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(I)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(regions)彼此连接;
并且其中基团T连接至键*并且D连接至键**;
并且Q1,R11,T和x各自在一个具有式(I)的分子内是相同的或不同的;
D代表一个具有式(8)的基团
式(8)中
a,b和c各自独立代表一个0到15的数字;并且
R17代表氢,(C1-C35)-烷基,一个或多个氧原子中断的(C1-C35)-烷基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基;并且
在上述定义中,芳基代表一个具有式(9)或式(10)的基团
式(9)或式(10)中
R18至R24各自独立代表氢;(C1-C12)-烷基;单羟基-(C1-C6)-烷基,多羟基-(C1-C6)-烷基,三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C6)-烷氧基;(C2-C6)酰基;(C2-C6)酰氨基;(C1-C6)-烷基磺酰基氨基;氨基甲酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;氨基;单-(C1-C6)-烷基-氨基;双-(C1-C6)-烷基-氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;N,N--(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C6)-烷基硫基或(C1-C6)-烷基-磺酰基;
其中在一个具有式(4)的基团B中,当T代表氢、烷基或烷氧基时,r代表一个8到200的有理数;并且
不包括这些化合物:其中A和B各自代表一个具有式(4)的基团,式(4)中T代表(C1-C35)-烷基、羟基或(C1-C35)-烷氧基,x代表2或3并且R11在这些化合物中是相同的且代表氢。
在上述定义中,烷基基团可以是直链或支链的,例如甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基或异丁基,但是也可以是己基如正己基,戊基如正戊基,辛基如正辛基和异辛基,壬基如正壬基,癸基如正癸基,十二烷基如正十二烷基,十六烷基如正十六烷基或十八烷基如正十八烷基。加上必要的变更后同样地适用于烷氧基和烷基硫基基团。
当烷基基团被一个或多个杂原子中断,杂原子可以是氧,硫磺酰基,羰基以及基团-NR25,其中R25代表(C1-C6)-烷基,单羟基-(C1-C6)-烷基,多羟基-(C2-C6)-烷基,(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,苯氧基-(C1-C6)-烷基或苯基。
环烷基基团,特别地是环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环庚基和环辛基。
杂环烷基优选代表吡咯烷,哌啶,吗啉,N-甲基哌嗪或哌嗪。
杂芳基优选的是吡啶,嘧啶,哒嗪,吡嗪,吡咯,咪唑,吡唑,1,2,4-噻二唑,1,2,4-三氮唑,四唑,噻吩,噻唑,异噻唑,1,3,4-噻二唑,呋喃,恶唑,异恶唑或苯并噻唑。
卤素特别地是氟,氯或溴。
本发明优选的具有式(I)的染料符合式(Ia)
式(Ia)中
T1代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,羟基,(C1-C35)-烷氧基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
q代表一个1到10的数字;
Q1a具有Q1的定义之一;
R11a具有R11的定义之一;并且
A3代表(C5-C6)-环烷基;具有5元至10元环结构的杂环烷基;具有5元或6元环结构的杂芳基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G2取代的(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G2取代的(C2-C35)-烷基;
G2代表三氟甲基,环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基-氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;其中
芳基代表一个具有式(9a)或式(10a)的基团
式(9a)或式(10a)中
R18a至R24a各自独立代表氢;(C1-C12)-烷基;三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C6)-烷氧基;(C2-C6)-酰基;(C2-C6)-酰氨基;(C1-C6)-烷基磺酰基氨基;氨基甲酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;氨基;单-(C1-C6)-烷基-氨基;双-(C1-C6)-烷基-氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C6)-烷基硫基或(C1-C6)-烷基磺酰基。
在特别优选的具有式(Ia)的化合物中
T1代表(C1-C35)-烷氧基,羟基,(C1-C35)-烷基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
R11a代表氢或(C1-C15)-烷基;
q代表1,2或3;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个8到100的有理数并且在一个具有式(Ia)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基,其中R15和R16在一个具有式(Ia)的分子内具有相同的或不同的定义;并且其中R15和R16各自在一个具有式(Ia)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(Ia)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A3代表一个A3a基团,其中A3a代表(C5-C6)-环烷基;具有5元或6元环结构的杂环烷基,具有5元或6元环结构的杂芳基;(C1-C35)烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基,被一个或多个G3取代基取代的(C1-C35)烷基;被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个G3取代基取代的(C2-C35)烷基;
G3代表三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基,具有5元或6元环结构的杂环烷基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基或芳基羰基;
其中芳基代表一个具有式(9b)或式(10b)的基团
式(9b)或式(10b)中
R18b至R24b各自独立代表氢,(C1-C6)-烷基;三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C6)-烷氧基;(C2-C6)-酰基;(C2-C6)-酰氨基;(C1-C6)-烷基硫基或(C1-C6)-烷基磺酰基。
在非常特别地优选的具有式(Ia)的化合物中
T1代表(C1-C15)-烷氧基,特别地是甲氧基;或(C1-C10)-烷基-苯氧基;
R11a代表氢或(C1-C4)-烷基,特别是甲基;
q代表2;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,其中r代表一个8到35的有理数并且在一个具有式(Ia)的分子内具有相同或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16分别地在一个具有式(Ia)的分子内具有相同的或不同的定义;并且其中当R15和R16在一个式(Ia)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A3代表(C6-C20)-烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;环己基;环己基-(C1-C4)-烷基;N-甲基哌嗪基,苯并噻唑基,D-(C1-C4)-烷基,其中D代表萘基或吗啉;或一个具有式(11)的基团;
式(11)中R26和R27各自独立代表氢,氯,氟或(C1-C4)-烷氧基,特别地是甲氧基。
具有式(Ia)的化合物符合例如式(Iaa)
式(Iaa)中
T1代表(C1-C15)-烷氧基,特别地是甲氧基;或(C1-C10)-烷基-苯氧基;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个8到35的有理数并且在一个具有式(Ia)的分子内具有相同或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16各自在一个具有式(Ia)的分子内具有相同的或不同的定义;并且其中当R15和R16在一个具有式(Ia)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接,并且
A3代表(C6-C20)-烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;环己基;环己基-(C1-C4)-烷基;N-甲基哌嗪基;苯并噻唑基;D-(C1-C4)-烷基,其中D代表萘基或吗啉;或一个具有式(11)的基团;
式(11)中R26和R27各自独立代表氢,氯,氟或(C1-C4)-烷氧基,特别地是甲氧基。
具有式(Ia)的化合物的实例是具有式(Ia1)至式(Ia29)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(Ib)
式(Ib)中
A4代表上述定义的一个基团Ar;
T1代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,羟基,(C1-C35)-烷氧基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;并且
Q1a,R11a和q分别如上所述。
在特别地优选的具有式(Ib)的化合物中,
T1代表(C1-C35)-烷氧基,羟基,(C1-C35)-烷基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
R11a代表氢或(C1-C15)-烷基;
q代表1,2或3;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个8到100的有理数并且在一个具有式(Ib)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基,其中R15和R16在一个具有式(Ib)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在式(Ib)的分子内具有不同的定义时这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接。
A4代表一个基团A4a,其中A4a代表式(1a)或式(2a)
式(1a)或式(2a)中
R1a至R3a各自独立代表氢;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;乙烯基磺酰基;羟基乙基磺酰基;三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳基-(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;
A4a至R7a各自独立代表氢,乙烯基磺酰基或羟基乙基磺酰基;并且
R1a至R7a各自又代表一个具有式(2a)或式(3a)的取代基
式(2a)或式(3a)中
R8a至R10a各自独立代表(C5-C6)-环烷基;含有5元或6元环结构的杂环烷基;芳基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G3取代的(C1-C35)-烷基;或被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G3取代的(C2-C35)-烷基;并且R8a和R9a也可以各自代表氢;
G3代表三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;含有5或6个环结构的杂芳基;含有5元或6元环结构的杂环烷基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基或芳基羰基;并且
芳基代表一个具有式(9b)或一个具有式(10c)的基团
在非常特别地优选的具有式(Ib)的化合物中,
T1代表(C1-C15)-烷氧基,特别地是甲氧基;或(C1-C10)-烷基-苯氧基;
R11a代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
q代表2;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个8到35的有理数并且在一个具有式(Ib)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16各自在一个具有式(Ib)的分子内具有相同的或不同的定义;并且其中当R15和R16在式(Ib)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A4代表萘基;乙烯基磺酰基-或羟基乙基磺酰基-取代的萘基;或一个具有式(12)的基团
式(12)中
R28和R29各自独立代表氢;(C1-C15)-烷基,例如甲基;三氟甲基;氟;乙酰氨基;乙烯基磺酰基;羟基乙基磺酰基;氨基磺酰基;苯基;氯苯基;苯氧基;氯苯氧基;或一个具有式(13)的基团
-SO2-CH2CH2-NR30R31 (13)
式(13)中
R30代表氢;(C1-C6)-烷基,例如丁基或己基;或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;并且
R31代表(C1-C18)-烷基,例如丁基,己基或十八烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;或羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如羟基丁氧基丙基。
具有式(Ib)的化合物符合例如式(Iba)
式(Iba)中
T1代表(C1-C15)-烷氧基,特别地是甲氧基;或(C1-C10)-烷基-苯氧基;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个8到35的有理数并且在一个具有式(Iba)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;其中R15和R16在一个具有式(Iba)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在式(Iba)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A4代表萘基;乙烯基磺酰基-或羟基乙基磺酰基-取代的萘基;或一个具有式(12)的基团
式(12)中
R28和R29各自独立代表氢;(C1-C15)-烷基,例如甲基;三氟甲基;氟;乙酰氨基;乙烯基磺酰基;羟基乙基磺酰基;氨基磺酰基;苯基;氯苯基;苯氧基;氯苯氧基;或一个具有式(13)的基团
-SO2-CH2CH2-NR30R31 (13)
式(13)中
R30代表氢;(C1-C6)-烷基,例如丁基或己基;或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;并且
R31代表(C1-C18)-烷基,例如丁基,己基或十八烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;或羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如羟基丁氧基丙基。
具有式(Ib)的化合物的实例是具有式(Ib1)至式(Ib28)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(Ic)
式(Ic)中
B1代表一个具有式(4a)的基团
并且,
A5代表一个具有式(4b)的基团
式(4a)或式(4b)中
R11a和R11b各自独立具有R11的定义之一;
p和q各自独立代表一个1至10的数字;
Q1a和Q1b各自独立具有Q1的定义之一;并且
T1和T2各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,羟基,(C1-C35)-烷氧基或(C1-C35)-烷基-芳氧基。
在特别地优选的具有式(Ic)的化合物中
T1和T2各自独立代表(C1-C35)-烷氧基,羟基,(C1-C35)-烷基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
R11a和R11b各自独立代表氢或(C1-C15)-烷基;
q和p各自独立代表1,2或3;并且
Q1a和Q1b各自独立代表一个具有式(7)的基团,其中在Q1a的情况下r代表一个8到100的有理数,在Q1b的情况下r代表一个1到100的有理数,并且r在一个具有式(Ic)的分子内各自具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基,并且R15和R16在一个具有式(Ic)的分子内具有相同或不同的定义;当R15和R16在一个具有式(Ic)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接。
在非常特别地优选的具有式(Ic)的化合物中,
T1和T2各自独立代表(C1-C15)-烷氧基,特别地是甲氧基;或(C1-C10)-烷基-苯氧基;
R11a和R11b各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
q和p分别代表2;
Q1a和Q1b各自独立代表一个具有式(7)的基团,其中在Q1a的情况下r代表一个8到40的有理数,在Q1b的情况下r代表一个1到10的有理数,并且r在一个具有式(Ic)的分子内在每一种情况下具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16各自在一个具有式(Ic)的分子内具有相同或不同的定义;当R15和R16在一个具有式(Ic)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接。
式(Ic)的化合物符合例如式(Ica)
式(Ica)中
T1和T2各自独立代表(C1-C15)-烷氧基,特别地是甲氧基;或(C1-C10)-烷基-苯氧基;
Q1a和Q1b各自独立代表一个具有式(7)的基团,其中在Q1a的情况下r代表一个8到40的有理数,在Q1b的情况下r代表一个1到10的有理数,并且r在一个具有式(Ica)的分子内在每一种情况下具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16各自在一个具有式(Ica)的分子内具有相同或不同的定义;当R15和R16在一个具有式(Ica)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接。
具有式(Icb)的化合物优选地被排除在式(1)的范围之外
式(Icb)中r代表一个1到200的有理数并且定义如上,且T3代表羟基或(C1-C4)-烷氧基。
具有式(Ic)的化合物的实例是具有式(Ic1)至式(Ic7)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(Id)
式(Id)中
R11a和R12各自独立具有R11的定义之一;
q代表一个1到10的数字;
n代表一个0到10的数字;
A1a具有A3的定义之一,且独立于A3;并且
A3和Q1a各自的定义如上。
在具有式(Id)的化合物内,A1a和A3可以是相同的或不同的,优选的是相同的。
在特别地优选的具有式(Id)的化合物中,
R11a和R12各自独立代表氢或(C1-C15)-烷基;
q代表1,2或3;
n代表0,1,2或3;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个1到100的有理数并且在一个具有式(Id)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基并且其中R15和R16在一个具有式(Id)的分子内具有相同的或不同的定义;并且其中当R15和R16在一个具有式(Id)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A1a和A3各自独立代表一个A3a的基团其中A3a如上定义。
在特别地优选的具有式(Id)的化合物中,
q代表2或3;
n代表0或1;
R11a和R12各自独立代表氢或甲基;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个2到68的有理数并且在一个具有式(Id)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16在一个具有式(Id)的分子内具有相同的或不同的定义;并且
其中当R15和R16在式(Id)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A1a和A3各自独立代表(C10-C20)-烷基;环己基;N-甲基-哌嗪基;苯并噻唑基;或被环己基,吗啉基,(C1-C4)-烷氧基(特别地是甲氧基),羟基-(C1-C4)-烷氧基,萘基或一个具有式(14)的基团取代的(C1-C4)-烷基
式(14)中
R32和R33各自独立代表氢,氟,氯或(C1-C4)-烷氧基,特别地是甲氧基。
式(Id)的化合物的实例是式(Id1)至式(Id40)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(Ie)
式(Ie)中
R11a和R12各自独立具有R11的定义之一;
q代表一个1到10的数字;
n代表一个0到10的数字;
A1b具有A4的定义之一,且独立于A4;并且
A4和Q1a的定义如上。
在具有式(Ie)的化合物内,A1b和A4的定义是相同的或不同的,优选的是相同的。
在特别优选的具有式(Ie)的化合物中,
R11a和R12各自独立代表氢或(C1-C15)-烷基;
q代表1,2或3;
n代表0,1,2或3;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个1到100的有理数并且在一个具有式(Ie)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基并且其中R15和R16在一个具有式(Id)的分子内具有相同或不同的定义;并且其中当R15和R16在式(Id)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A4和A1b各自独立代表基团A4a,其中A4a的定义如上。
在非常特别地优选的具有式(Ie)的化合物中,
q代表2或3;
n表0或1;
R11a和R12各自独立代表氢或甲基;
Q1a代表具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个3到33的有理数并且在一个具有式(Ie)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16在一个具有式(Ie)的分子内具有相同的或不同的定义,并且当R15和R16在式(Ie)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
A4和A1b各自独立代表萘基;乙烯基璜酰基-或羟基乙基璜酰基-取代的萘基;或一个具有式(12a)的基团
式(12)中
R28a和R29a各自独立代表氢;(C1-C15)-烷基,例如甲基或十二烷基;三氟甲基;氟;乙烯基磺酰基;羟基乙基磺酰基;氨基磺酰基;苯基;苯氧基;氯苯氧基;或一个具有式(13a)的基团
-SO2-CH2CH2-NR30aR31a (13a)
式(13a)中
R30a代表氢;或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;并且
R31a代表(C1-C12)-烷基,例如十二烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;或羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如羟基丁氧基丙基。
具有式(Ie)的化合物的实例是具有式(Ie1)至式(Ie24)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(If)
式(If)中
A1c代表一个具有式(4c)的基团
并且
A5代表一个具有式(4d)的基团
其中
R11a,R12,R12a和R12b各自独立具有R11的定义之一;
q,s和g各自独立代表一个1到10的数字;
n代表一个0到10的数字;
T3和T4各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
Q1b和Q1c各自具有Q1a的定义之一且独立于Q1a;并且
Q1a的定义如上。
在具有式(If)的化合物中,A1c和A5的定义是相同的或不同的,优选地是相同的。
在特别地优选的具有式(If)的化合物中,
R11a,R12,R12a和R12b各自独立代表氢或(C1-C15)-烷基;
q,s和g各自独立代表1,2或3;
n代表0,1,2或3;
T3和T4各自独立代表(C1-C35)-烷氧基,(C1-C35)-烷基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
Q1a,Q1b和Q1c各自独立代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个1到100的有理数并且在一个具有式(If)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基并且其中R15和R16在一个具有式(Id)分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(Id)分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接。
在非常特别地优选的具有式(If)的化合物中,
s和g各自代表2;
q代表2或3;
n代表0或1;
R11a,R12,R12a和R12b各自独立代表氢或甲基;
Q1a代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个2到33的有理数并且在一个具有式(If)的分子内具有相同的或不同的定义;
Q1b和Q1c各自独立代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个1至9的有理数并且在一个具有式(If)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16在一个具有式(If)的分子内具有相同的或不同的定义;并且其中当R15和R16在一个具有式(If)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;并且
T3和T4各自独立代表(C1-C15)-烷氧基或壬基苯氧基。
具有式(If)的化合物的实例是具有式(If1)至式(If11)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(Ig)
式(Ig)中
R13和R14各自独立具有R11a的定义之一,且独立于R11a;
t,w和z各自独立代表一个0到10的数字;
Q2和Q3各自独立具有Q1的定义之一,且独立于Q1;
D代表一个具有式(8a)的基团
式(8a)中
R17a代表氢或(C1-C35)-烷基;并且
d,e和f各自独立代表一个0到5的数字;
A1a和A2a各自独立具有A3的定义之一,且独立于A3;
并且
A3,R11a和Q1分别定义如上。
在特别地优选的具有式(Ig)的化合物中,
R11a,R13和R14各自独立代表氢或(C1-C15)-烷基;
t,w和z各自独立代表0,1或2;
Q1,Q2和Q3各自独立代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个1到100的有理数并且在一个具有式(Ig)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基并且其中R15和R16在一个具有式(Ig)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(Ig)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元彼此连接;
D代表一个具有式(8a)的基团,式(8a)中R17a代表(C1-C4)-烷基并且,d,e和f各自独立代表一个0到5的数字;并且
A3,A1a和A2a各自独立代表基团A3a,其中A3a定义如上。
在非常特别地优选的具有式(Ig)的化合物中,
t,w和z各自代表0;
Q1,Q2和Q3各自独立代表一个具有式(7)的基团,其中Q1,Q2和Q3中的指数r的总和代表一个5到6的有理数并且在一个具有式(Ig)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)-烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16各自在一个具有式(Ig)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(Ig)的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;
A1a,A2a和A3各自代表(C6-C12)-烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;环己基;N-甲基哌嗪基,苯并噻唑基或D1-(C1-C4)-烷基其中D1代表萘基,吗啉基,苯基,氟代苯基或二甲氧基苯基;
R17a代表乙基,并且
d,e和f分别代表1。
式(Ig)的化合物的实例是式(Ig1)至式(Ig15)的化合物
进一步优选的本发明具有式(I)的染料符合式(Ih)
式(Ih)中
R13和R14各自独立具有R11a的定义之一,且独立于R11a;
t,w和z各自独立代表一个0到10的数字;
Q2和Q3各自独立具有Q1的定义之一,且独立于Q1;
D代表一个具有式(8a)的基团
式(8a)中
R17a代表氢或(C1-C35)-烷基;并且
d,e和f各自独立代表一个0到5的数字;
A1b和A2b各自独立具有A4的定义之一,且独立于A4;
并且
A4,R11a和Q1各自的定义如上。
在特别地优选的具有式(Ih)的化合物中,
R11a,R13和R14各自独立代表氢或(C1-C15)-烷基;
t,w和z各自独立代表0,1或2;
Q1,Q2和Q3各自独立代表一个具有式(7)的基团,式(7)中r代表一个1到100的有理数并且在一个具有式(Ih)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基,并且其中R15和R16在一个具有式(Ih)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(Ih)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;
D代表一个具有(8a)的基团,式(8a)中R17a代表(C1-C4)-烷基并且d,e和f各自独立代表一个0到5的数字;并且
A4,A1b和A2b各自独立代表基团A4a,其中A4a定义如上。
在非常特别地优选的是具有式(Ih)的化合物中,
t,w和z各自代表0;
Q1,Q2和Q3各自独立代表一个具有式(7)的基团,其中Q1,Q2和Q3中的指数r的总和代表一个5到50的有理数并且在一个具有式(Ig)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢或(C1-C4)烷基,特别地是甲基;
其中R15和R16各自在一个具有式(Ig的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(Ig的分子内具有不同的定义时,具有各自地相同定义的重复单元(region)彼此连接;
A1b,A2b和A4各自代表萘基;乙烯基磺酰基-或羟基乙基磺酰基-取代的萘基;或一个具有式(12)的基团
式(12)中
R28和R29各自独立代表氢;(C1-C15)-烷基,例如甲基;三氟甲基;氯;氟,乙烯基磺酰基;羟基乙基磺酰基;苯基;氯苯氧基;或一个具有式(13)的基团
-SO2-CH2CH2-NR30R31 (13)
式(13)中
R30代表氢;或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;并且
R31代表(C1-C12)-烷基,例如十二烷基;(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如甲氧基乙基;羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,例如羟基丁氧基丙基;或二甲基苯基;
R17a代表氢或乙基;并且
d,e和f各自代表1。
具有式(Ih)的化合物的实例是具有式(Ih1)至式(Ih19)的化合物
具有式(I)的染料可通过具有式(II)的化合物或具有(VI)的化合物与具有式(III)的化合物以及具有式(IV)的化合物缩合得到,
A-NH2(III) B-NH2(IV)
式(III)或式(IV)中,A和B各自的定义如上所述。
这些缩合反应优选在80至280℃的温度下(更优选的是90至220℃的温度),优选在催化剂存在的条件下进行。适合的催化剂是喹啉,哌嗪,吡啶,甲基吡啶或重金属盐,所述的重金属盐优选锌盐,更优选醋酸锌。
该反应可以在无溶剂的条件下或在惰性的溶剂或在惰性溶剂混合物中进行。
当采用无溶剂条件时,所述反应通过使用过量的起始化合物有利地进行。有用的溶剂包括醇类,如正丁醇,正戊醇,1-甲氧基-2-丙醇,2-乙基己醇,2-甲基-1-丁醇,异戊醇,苯甲醇,环己醇,二醇类及其衍生物(如乙二醇二乙醚,乙二醇一甲醚,乙二醇乙醚,乙二醇单异丙醚,乙二醇单丁醚,乙二醇二甲醚,乙二醇二乙醚,二乙二醇单甲醚,乙二醇,二乙二醇单乙醚,二丙二醇);醚类,如二丁基醚,二异丁基醚,二异戊醚,二-正戊醚);氯代溶剂,如氯苯或1,2-二氯苯;或者更多的极性或非极性惰性溶剂,如苯酚,咪唑,乙苯,苯甲醚,N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,环丁砜,N-甲基吡咯烷酮,甲苯,1,2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯;或上述溶剂的混合物。
当A和B相同时,具有式(III)和(IV)的化合物可以在一种混合物中,优选地与具有式(II)的化合物进行反应。
当A和B不同时,该缩合反应具体地可以在分离或不分离过程中形成的中间产物的情况下连续进行,特别地是从具有式(VI)的化合物开始进行。
从具有式(III)和式(VI)的化合物能够得到的中间产物是具有式(V)的化合物
式(V)中A的定义如上所述。具有式(V)的化合物可以例如与具有式(IVa)的化合物起反应形成具有式(Ia)或式(Ib)的化合物,
式(IVa)中R1a1,Q1a,T1和q各自的定义如上,当具有式(V)的化合物与具有式(IVb)的化合物反应时生成具有式(Ic)的化合物
式(IVb)中,R11b,Q1b,T3和p各自的定义如上。
使具有式(V)的化合物与具有式(IVc)的化合物反应分别生成具有式(Id),(Ie)或(If)的化合物
式(IVc)中R11a,R12,Q1,q和y的定义如上。
最后,当具有式(V)的化合物与具有式(IVd)的化合物反应时形成具有式(Ig)或式(Ih)的化合物
式(IVd)中R11a,R13,R14,Q1至Q3,D,w,t和z的定义如上所述。
具有式(II)的化合物以过酸作为俗称是已知的并且商业上可获得的。
具有式(VI)的化合物是已知的并且可以按照文献报道的方法,例如在文献[Dyes and Pigments,(4)1983,171ff]中描述的方法制备得到。
具有式(III)和(IV)的化合物同样是已知的并且商业上可获得的或可以通过已知的方法得到。优选的具有式(IV)的化合物是美国德州兀兰的(Huntsman,The Woodlands,TX,USA)的商标名下出售的产品。此类产品的实例是Jeffamine M-600,Jeffamine M-2005,Jeffamine M-2070,JeffamineM-1000,Jeffamine D-230,Jeffamine D-400,Jeffamine D-2000,Jeffamine D-4000,Jeffamine HK-511,JeffamineED-600,Jeffamine ED-900,Jeffamine ED-2003,Jeffamine ED-2001,Jeffamine EDR-148,Jeffamine EDR-176,Jeffamine T-403,Jeffamine M-3000,Jeffamine T-5000,Jeffamine XTJ-435and Jeffamine XTJ-436.当使用多种这些化合物时,得到的具有式(I)的染料形成统计学上的聚合混合物。
合成后,具有式(I)的染料可以通过过滤,萃取或蒸发的方式分离得到,并且如果需要的话,进行干燥。但是,它们也可以不通过进一步的处理而进行使用。
本发明具有式(I)的染料可以直接用于聚合物的着色,或它们经过最终处理(finishing)(调节conditioning)操作把它们转化成可以出售的染料制品。
最终处理(finishing)可以这样实施:由一种单独的具有式(I)的染料或者由两种或多种具有式(I)的染料组成的一种混合物或者由一种或多种具有式(I)的染料与其他染料类别的染料(例如颜料或者溶剂染料)组成的多种混合物着手,任选的通过助剂(例如表面改性剂和分散剂)的辅助,通过分散、悬浮或溶解到一种液体或固体载体材料中,还任选的标准化至一种所希望的颜色强度和一种所希望的色调,并且任选的将由此获得的染料制品进行干燥。
包含具有式(I)的染料制品可进一步包含可调节粘度/流动性的助剂。
有用的这类助剂在例如US 6,605,126中进行了描述。优选的例子是乙二醇,丙二醇,聚醚多元醇,聚酯多元醇,内酯以及碳酸酯。
本发明因此还提供了染料制品,包含一种或多种具有式(I)的染料以及一种或多种用于调整粘度/流动性的助剂。
这些染料制品优选的包含含量在5wt%至100wt%的一种或多种具有式(I)的染料以及含量在0wt%至95wt%的一种或多种调节粘度/流动性的助剂,所有的含量都基于该染料制品。
本发明进一步提供了具有式(I)的染料在聚合物着色上的用途。
一种可能的程序是将具有式(I)的染料与该聚合物混合。
另外,本发明具有式(I)的化合物还能以母料的形式使用。母料是由载体材料和着色剂组成的染料浓缩物,着色剂以比最终使用中更高的浓度存在并且载体材料被引入组成使得母料与有待着色的材料具有相容性。所使用的载体材料可以是聚合物,例如聚烯烃、聚氨酯、聚氯乙烯、聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯或者聚苯乙烯。优选的聚合物是聚烯烃(例如聚乙烯或者聚丙烯)以及聚烯烃的共聚物。有用的载体材料进一步包括石蜡油和聚乙二醇。这些染料母料的特征特别在于,它们包含含量为5wt%到60wt%的一种或多种本发明具有式(I)的化合物以及含量为40wt%到95wt%的一种或多种载体材料。
具有式(I)的染料在聚烯烃的纺前着色中具有渗色/色移坚牢度上的优势,特别地是与传统的商业上可获得的溶剂染料相比较。这些优势在聚丙烯,聚丙烯共聚物以及聚丙烯的共混物的着色上特别的显著。为了使着色的聚合物具有较好的渗色坚牢度,优选使用具有足够高分子量的式(I)所示的化合物。
(四)具体实施方式
下文的实例用于阐明本发明,而非将本发明限制于这些实例。除非另外说明,否则份数和百分比都是按重量计的。重量份数与体积份数的关系如同千克与升的关系。
实施例1
a)13.5份具有式(IVe)的化合物(商购的M-600)、3.98份具有式(II)的化合物、20份咪唑以及1.4份醋酸锌二水合物的混合物在200℃的温度下搅拌4小时。然后冷却到50℃,所得反应混合物被加入甲苯中,混合物与水混合并相分离。重复洗涤后,有机相用硫酸钠干燥,蒸干得到具有式(Ic1)的化合物。
b)2.4g步骤a)中制得的染料被应用到1kg聚丙烯粒料(来自Basell的Moplen RP340R)中。得到的母料被加到1kg聚丙烯粒料(来自Basell的Moplen RP340R)中。该混合物在一个滚筒磨碎机中研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(来自Leistritz的ZSE 18HP-D40)中挤出并且造粒。所获得的粒料可以在一台注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)中进行处理以形成透明的红色样品基板。该染料具有高的渗色坚牢度(根据prEN14469-4)、高的对热颜色稳定性(根据EN12877-2)、以及高的耐光牢度(根据EN ISO 105-B01)。
实施例2
a)26.05份具有式(VI)的化合物、18.4份2-乙基己基胺和150g水的混合物加热到90℃,并且在该温度下维持4h。酸化后,形成的沉淀物滤出,将其洗至中性并且干燥得到具有式(Va).的化合物
b)22.0份商购的具有式(IVf)的化合物(商购的T-403)、3.98份具有式(II)的化合物、50份咪唑,7.55g步骤a)中制备得到的具有式(Va)的化合物以及0.83份醋酸锌二水合物的混合物在200℃的温度下搅拌8小时。冷却到50℃后,反应混合物与甲醇混合。分离的沉淀物用甲醇在50℃下搅拌纯化,滤出,干燥得到具有式(Ig3)的化合物。
c)1g步骤b)中制备的染料在研钵中粉碎,加入总共2kg聚丙烯粒料(来自Basell的Moplen RP340R)中。该混合物在一个滚筒磨碎机中研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(来自Leistritz的ZSE 18HP-D40)中挤出并且造粒。所获得的粒料可以在一台注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)中进行处理以形成透明的红色样品基板。该染料具有高的渗色坚牢度(根据prEN14469-4)、良好的对热颜色稳定性(根据EN12877-2)、以及良好的耐光牢度(根据EN ISO 105-B01)。
实施例3
a)7.13份实施例1的a)步骤中提到的具有式(IVe)化合物、25份咪唑、4.8份实施例2的a)步骤制得的具有式(Va)的化合物以及0.53份醋酸锌二水合物的混合物在200℃下搅拌2h。冷却至50℃后,该反应混合物与甲醇混合。分离的沉淀物在50℃下用甲醇搅拌纯化,滤出,干燥得到具有式(Ia1)的化合物。
b)1g根据步骤a)制得的染料加入到总共2kg聚丙烯粒料中(Moplen RP340R from Basell)。该混合物在一个滚筒磨碎机中研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(来自Leistritz的ZSE 18HP-D40)中挤出并且造粒。所获得的粒料可以在一台注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)中进行处理以形成透明的红色样品基板。该染料具有高的渗色坚牢度(根据prEN14469-4)、高的对热颜色稳定性(根据EN12877-2)、以及高的耐光牢度(根据EN ISO 105-B01)。
实施例4
a)30.94份具有式(VI)的化合物,12.91份4-苯基丁基胺以及75g水的混合物加热到90℃并在这个温度下维持7h。在酸化后,形成的沉淀物滤出,洗至中性,干燥得到具有式(Vb)的化合物。
b)7.13份实施例1的a)步骤中提到的具有式(IVe)的化合物、25份咪唑、5.0份根据步骤a)中制得的具有式(Vb)的化合物以及0.53份醋酸锌二水合物的混合物在200℃搅拌2h。冷却至50℃后,该反应混合物与甲醇混合。分离的沉淀物在50℃下用甲醇搅拌纯化,滤出,干燥得到具有式(Ia6)的化合物。
c)1g根据步骤b)制得的染料加入到总共2kg聚丙烯粒料中(Moplen RP340R from Basell).该混合物在在一个滚筒磨碎机中研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(来自Leistritz的ZSE 18HP-D40)中挤出并且造粒。所获得的粒料可以在一台注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)中进行处理以形成透明的红色样品基板。该染料具有高的渗色坚牢度(根据prEN14469-4)、良好的对热颜色稳定性(根据EN12877-2)、以及良好的耐光牢度(根据EN ISO 105-B01)。
Claims (12)
1.一个具有式(I)的化合物
式(I)中
A代表(C5-C6)-环烷基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;具有5元或6元环结构的杂芳基;一个Ar基团;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G1取代的(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G1取代的(C2-C35)-烷基;或具有B的定义之一;
G1代表三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基,(C1-C35)-烷基磺酰氨基;芳基磺酰氨基;芳基羰基-氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基-氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基-磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;
Ar代表一个具有式(1)或式(2)的基团
式(I)或式(2)中
R1至R7各自独立代表氢;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基,单羟基-(C1-C35)-烷基,多羟基-(C2-C35)-烷基,乙烯基磺酰基,羟基乙基磺酰基,三氟甲基;环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳基-(C1-C35)-烷氧基,芳氧基;(C2-C35)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;或一个具有式(2)或式(3)的取代基
式(2)或式(3)中
R8至R10各自独立代表(C5-C6)-环烷基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;具有5元或6元环结构的杂环芳基;芳基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G1取代的(C1-C35)-烷基;或被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G1取代的(C2-C35)-烷基;并且R8和R9各自还可以代表氢;
B代表一个具有式(4)的基团
式(4)中
T代表氢;(C1-C35)-烷基;芳基;芳氧基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;(C1-C35)-烷基-芳氧基;一个具有式(5)的基团或一个具有式(6)的基团
A1和A2各自独立代表A的定义之一,但是当T代表一个具有式(5)或式(6)的基团时A1和A2不能代表B;
R11至R14各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,被一个或多个氧原子中断的(C1-C35)-烷基,芳基,芳基-(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷基-芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基,并且各自在一个具有式(I)的分子内是相同的或不同的;
x,y,t和z各自独立代表一个0到30的有理数,除T代表一个具有式(6)的基团时x不代表0之外;
Q1至Q3各自独立代表一个具有式(7)的基团
式(7)中
r代表一个1到200的有理数,并且在一个具有式(I)的分子内具有相同的或不同的定义;
R15和R16各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,被一个或多个氧原子中断的(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基;
其中R15和R16各自在一个具有式(I)的分子内具有相同的或不同的定义;并且当R15和R16在一个具有式(I)的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有各自地相同定义的重复单元彼此连接;
并且其中基团T连接至键*并且D连接至键**;
并且Q1,R11,T和x各自在一个具有式(I)的分子内是相同的或不同的;
D代表一个具有式(8)的基团
式(8)中
a,b和c各自独立代表一个0到15的数字;并且
R17代表氢,(C1-C35)-烷基,一个或多个氧原子中断的(C1-C35)-烷基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基;并且
在以上的定义中,芳基代表一个具有式(9)或式(10)的基团
式(9)或式(10)中
R18至R24各自独立代表氢;(C1-C12)-烷基;单羟基-(C1-C6)-烷基,多羟基-(C1-C6)-烷基,三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C6)-烷氧基;(C2-C6)酰基;(C2-C6)酰氨基;(C1-C6)-烷基磺酰基氨基;氨基甲酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;氨基;单-(C1-C6)-烷基-氨基;双-(C1-C6)-烷基-氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;N,N--(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C6)-烷基硫基或(C1-C6)-烷基磺酰基;
其中一个具有式(4)的基团B中,当T代表氢、烷基或烷氧基时,r代表一个8到200的有理数;并且
不包括这些化合物:其中A和B各自代表一个具有式(4)的基团,式(4)中T代表(C1-C35)-烷基、羟基或(C1-C35)-烷氧基,x代表2或3并且R11在这些化合物中是相同的且代表氢。
2.如权利要求1所述的化合物,符合式(Ia)
式(Ia)中
T1代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,羟基,(C1-C35)-烷氧基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;
q代表一个1到10的数字;
Q1a具有Q1的定义之一;
R11a具有R11的定义之一;并且
A3代表(C5-C6)-环烷基;具有5元至10元环结构的杂环烷基;具有5元或6元环结构的杂芳基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G2取代的(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断并且被一个或多个取代基G2取代的(C2-C35)-烷基;
G2代表三氟甲基,环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双(环)-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基-氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;其中
芳基代表一个具有式(9a)或式(10a)的基团
式(9a)或式(10a)中
R18a至R24a各自独立代表氢;(C1-C12)-烷基;三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C6)-烷氧基;(C2-C6)-酰基;(C2-C6)-酰氨基;(C1-C6)-烷基磺酰基氨基;氨基甲酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C6)-烷基-氨基甲酰基;氨基;单-(C1-C6)-烷基-氨基;双-(C1-C6)-烷基-氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单-(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C6)-烷基-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C6)-烷基硫基或(C1-C6)-烷基磺酰基。
6.如权利要求1所述的化合物,符合式(Ie)
式(Ie)中
R11a和R12各自独立具有R11的定义之一;
q代表一个1到10的数字;
n代表一个0到10的数字;
A1b具有A4的定义之一,且独立于A4;并且
A4的定义如权利要求3所述;并且Q1a的定义如权利要求2所述。
A4和Q1a的定义如上。
11.如权利要求1至9的一项或多项所述的具有式(I)的染料在聚合物着色中的用途。
12.一种母体,包含如权利要求1至9中的一项或多项所述的具有式(I)的化合物和载体材料。
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