JP2012506402A5 - - Google Patents

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  1. ヒトアミリン類似体のN-末端アミノ酸残基のα-アミノ基にまたはLys残基に結合した置換基を有するヒトアミリン類似体である、アミリンの誘導体であって、前記置換基はアルブミン結合部分を含んでおり、前記ヒトアミリン類似体の17位のアミノ酸残基は、His、Ser、Gly、Pro、またはArgであり、前記ヒトアミリン類似体のアミノ酸のナンバリングは、配列番号1でのアミノ酸のナンバリングに一致している誘導体であって、
    前記ヒトアミリン類似体が、式1のアミノ酸配列:
    Xaa 1 -Cys-Xaa 3 -Thr-Ala-Thr-Cys-Ala-Thr-Gln-Arg-Leu-Ala-Xaa 14 -Phe-Leu-Xaa 17 -Xaa 18 -Ser-Ser-Xaa 21 -Asn-Phe-Xaa 24 -Xaa 25 -Xaa 26 -Leu-Xaa 28 -Xaa 29 -Thr-Xaa 31 -Val-Gly-Ser-Asn-Thr-Tyr 式(1)(配列番号2)
    (式中、
    Xaa 1 は、欠失しており、または独立してLys、Arg、His、およびGluから選択され;
    Xaa 3 は、独立してAsnおよびLysから選択され;
    Xaa 14 は、独立してGlu、Asn、Gln、およびAspから選択され;
    Xaa 17 は、独立してHis、Ser、Gly、Arg、およびProから選択され;
    Xaa 18 は、独立してHisまたはArgから選択され;
    Xaa 21 は、独立してAsp、Asn、およびGlnから選択され;
    Xaa 24 は、独立してGluおよびGlyから選択され;
    Xaa 25 は、独立してAlaおよびProから選択され;
    Xaa 26 は、独立してProおよびIleから選択され;
    Xaa 28 は、独立してSerおよびProから選択され;
    Xaa 29 は、独立してSerおよびProから選択され;
    Xaa 31 は、独立してGluおよびAsnから選択され;
    C-末端は、アミドとして誘導体化されている、または誘導体化されていない)
    を含む、ヒトアミリン誘導体。
  2. 25、28、および29位のアミノ酸がProである、請求項1に記載の誘導体。
  3. 前記置換基がリンカーを含む、請求項1から2に記載の誘導体。
  4. 前記リンカーが、γGlu、Arg、γGlu-Arg、γGlu-His、Trx-γGlu、γGlu-His、Glu-Lys、Glu-Glu、Glu-Arg、γGlu-His-His、γGlu-Arg-His、γGlu-His-Arg、γGlu-Glu-Arg、Glu-Glu-Arg、Glu-Lys-Arg、γGlu-Glu-His-His、γGlu-Glu-His-Arg、Glu-Glu-Arg-Glu、およびGlu-Glu-Glu-Gluからなる群から選択されるアミノ酸を含む、請求項1から3に記載の誘導体。
  5. 前記リンカーは、-C(O)-(CH2)l-O-[CH2CH2-O]m-(CH2)p-[NHC(O)-(CH2)l-O-[(CH2)n-O]m-(CH2)p]q-NH-(式中、l、m、n、およびpは独立して1〜7であり、qは0〜5である)を含む、請求項1から4に記載の誘導体。
  6. アルブミン結合残基が、HOOC(CH2)sCO-(式中、sは17から21の整数である)を含む群から選択されるアシル基である、請求項1から5のいずれかに記載の誘導体。
  7. 前記誘導体が、
    N-α-(19-カルボキシノナデカノイル)-Glu-Glu-Arg-[Glu1,Glu14,His17,Glu31]-プラムリンチド、
    N-ε3-(19-カルボキシノナデカノイル-Glu-Glu-Arg-Glu)-[Lys3,His17,Asp21]-プラムリンチド、
    N-ε3-{2-[2-(2-{(S)-4-カルボキシ-2-[(S)-4-カルボキシ-2-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]ブチリルアミノ}エトキシ)エトキシ]アセチル}-[Lys3,His17,Asp21]-プラムリンチド、
    N-ε3-(19-カルボキシノナデカノイル-Glu-Glu-Glu-Glu)-[Lys3,His17,Asp21]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His17]-プラムリンチド、
    N-α-[19-カルボキシノナデカノイル]-Glu-Lys-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[19-カルボキシノナデカノイル]-Glu-Lys-Arg-[His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリル]-[His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Ser17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Ala17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Gly17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Arg17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Pro17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-[His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Gly17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Ala17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Ser17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Pro17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-Arg-[Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-Arg-[Ala17]-プラムリンチド、
    N-α-[4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-[Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-[His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリル]-His-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリル]-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[4-カルボキシ-4-({4-[(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)メチル]trans-シクロヘキサンカルボニル}アミノ)ブチリル]-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-His-[His1,Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-[His1,Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His1,Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-His-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-His-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-Arg-[His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-Arg-[Glu1,His17,Gln21,Ala25,Pro26,Ser28,Ser29]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-Arg-[Glu1,Asp14,His17,Ala25,Pro26,Ser28,Ser29]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Asp14,His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His17,Glu24]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル][Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-Arg-[Glu1,Arg17,Ala25,Pro26,Ser28,Ser29]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-[His1,His17,Arg18]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-Arg-[Glu1,Asp14,His17,Gln21,Ala25,Pro26,Ser28,Ser29]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-[Glu1,Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-[Glu1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[Glu1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[3-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]エトキシ}エトキシ)プロピオニルアミノ][Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-[His17,Asp31]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-His-His-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-His-Arg-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-His-His-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-His-His-[Arg1,Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-His-His-[Arg1,Arg17]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-His-His-[Arg1His17,Gln21]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリル]-His-His-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(5-カルボキシペンタノイルアミノ)ブチリル]-His-His-[His1,His17]-プラムリンチド
    N-α-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[(S)-4-カルボキシ-4-(17-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル][His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-GluHis-His-[Arg1,His17,Gln21]-プラムリンチド、
    N-α-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシヘプタデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-[His17]-プラムリンチド(2-37)、
    N-α-[2-(2-{2-[4-(S)-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリルアミノ]エトキシ}エトキシ)アセチル]-His-His-[Arg1,Arg17,Gln21]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-His-Arg-[His1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-His-His-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-His-His-[Arg1,Arg17,Gln21]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Glu-Arg-His-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-Arg-His[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-His-[Arg1,His17]-プラムリンチド、
    N-α-[(S)-4-カルボキシ-4-(19-カルボキシノナデカノイルアミノ)ブチリル]-His-Arg-[His1,His17]-プラムリンチド
    からなる群から選択される、請求項1に記載の誘導体。
  8. 請求項1から7のいずれかに記載の誘導体と、薬学的に許容される添加剤とを含む、医薬組成物。
  9. 請求項1から7のいずれか一項に記載の誘導体を含む医薬。
  10. 医薬を調製するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の誘導体の使用。
  11. 高血糖症、2型糖尿病、耐糖能障害、1型糖尿病、肥満症、高血圧症、X症候群、異脂肪血症、認知障害、アテローム性動脈硬化症、心筋梗塞、冠動脈心疾患およびその他の心血管障害、脳卒中、炎症性腸症候群、消化不良、および胃潰瘍を治療しまたは予防する医薬を調製するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の誘導体の使用。
  12. 請求項1から7のいずれか一項に記載の誘導体と、少なくとも1種の薬学的に許容される添加剤とを混合するステップを含む、請求項8に記載の医薬組成物を調製するための方法。
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