JP2012501978A - 殺菌剤としてのヘテロ環置換アニリノピリミジン類 - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）

〔式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｙ及びＺは、明細書中で示されている意味を有する〕で表されるヘテロ環置換アニリノピリミジン類、それらの農薬的に有効な塩、それらの使用、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する植物病原性菌類を防除するための方法及び作用剤、そのような作用剤を調製する方法、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質の保護に関して、家庭内及び衛生関連の分野において、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用について開示されている。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表されるヘテロ環置換アニリノピリミジン類を調製する方法にも関する。

Description

本発明は、ジアミノピリミジン類及びそれらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ヘテロ環置換アニリノピリミジン類を調製する方法にも関する。

特定のアルキニル−置換ジアミノピリミジン類を殺菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている（ＤＥ ４０２９６５０ Ａ１を参照されたい）。しかしながら、特に低施用量においては、それら化合物の殺菌活性は必ずしも満足のいくものとは限らない。

独国特許出願公開第４０２９６５０号

現代の殺菌剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば耐性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知作物保護剤よりも有利な新規作物保護剤を開発することが絶えず求められている。

驚くべきことに、本発明のヘテロシクリル置換アニリノピリミジン類が、上記目的の少なくとも幾つかの面を解決し、作物保護剤として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。

これら置換ジアミノピリミジン類の一部は、医薬活性成分として既に知られている（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０７／１４０９５７、ＷＯ ０６／０２１５４４、ＷＯ ０７／０７２１５８、ＷＯ ０７／００３５９６、ＷＯ ０５／０１６８９３、ＷＯ ０５／０１３９９６、ＷＯ ０４／０５６８０７、ＷＯ ０４／０１４３８２、ＷＯ ０３／０３０９０９）が、それらの驚くべき殺菌活性については知られていない。

本発明は、式（Ｉ）

〔式中、上記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する：
Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ＮＭｅ_２、ＳＣＨ_３又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシを表し；
ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合若しくはＣ＝Ｏを表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキルで置換されているＣ_１−Ｃ_３−アルキレン鎖を表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、ヒドロキシル、オキソ、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル又はベンジル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨ_３、ＮＯ_２、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ］
を形成し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）であるか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖であり；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、ヒドロキシル、ＣＨ_２ＯＨ、シアノ、ハロゲン、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは置換されているフェニル若しくはベンジル、場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_５−アルキル鎖（ここで、該Ｃ_２−Ｃ_５−アルキル鎖は、最大で１個の酸素を含んでいてもよい）、場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−アルケニル鎖；
Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ＣＯＯＢｎ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−トリアルキルシリル、Ｃ_１−Ｃ_４−トリアルキルシリルエチル又はＣ_１−Ｃ_４−ジアルキルモノフェニルシリルを表し；
ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される；
Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル又はＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキルを表し；
Ｒ^８は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
Ｒ^９は、水素、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_３−アルキル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル）カルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、Ｃ_１−Ｃ_６−トリアルキルシリル、Ｃ_１−Ｃ_４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ_１−Ｃ_４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される；
Ｒ^１０は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_７−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_２−Ｃ_７−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル又はオキセタン−３−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員〜７員の飽和環（ここで、該飽和環は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される最大で１個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成する；
ここで、Ｒ^１０における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び／又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにＣＦ_３からなる群から選択される〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩を提供する。

本発明による式（Ｉ）で表されるジアミノピリジン及びそれらの農薬的に活性な塩は、有害な植物病原性菌類を防除するのに、非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を有しており、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。

式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、並びに、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、さらに、互変異性体の混合物としても存在し得る。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、並びに、トレオとエリトロの両方、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、さらに、可能な互変異性体である。

好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、エチル、ＯＣＨ_３、ＳＣＨ_３、ＯＣＦ_２Ｈ又はＯＣＦ_３を表し；
ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＥｔ−、−ＣＨＯＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｏ−プロピル、Ｏ−ブチル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＯＯＰｒ、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、フェニル又はベンジル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員〜８員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ＣＦ_３又はＣＨＦ_２］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ＣＦ_３又はＣＨＦ_２］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、塩素、フッ素、ＣＮ、ＮＯ_２、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＣＯ−ＣＨ_３又はＣＯＣＨ_２ＣＨ_３］
を形成し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）であるか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖であり；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノ、ＣＦ_３、ヒドロキシル、メトキシ、Ｏ−プロピル、Ｏ−イソプロピル、Ｏ−ブチル、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＯＯＰｒ、ＣＯＯＢｕ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＭｅ、ＣＨ_２ＯＥｔ、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、ベンジル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２−、Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＯＢｎ、ＣＯＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^７は、水素、シアノ、メチル、ＣＦ_３又はＣＦＨ_２を表し；
Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＣＦＨ_２、ＣＦ_２Ｈ、ＣＣｌ_３、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^１０は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_４−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_４−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_２−Ｃ_４−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_２−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_２−アルキルメルカプト−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル又はオキセタン−３−イルを表し；
ここで、Ｒ^１０における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び／又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにＣＦ_３からなる群から選択される；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を形成する。

特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、エチル、ＯＣＨ_３又はＯＣＦ_３を表し；
ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＥｔ−、−ＣＨＯＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はフェニル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ又はＣＦ_３］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ又はＣＦ_３］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、塩素、フッ素、ＣＮ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ＣＦ_３又はＣＯ−ＣＨ_３］
を形成し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖若しくはＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノ、ＣＦ_３、ヒドロキシル、メトキシ、Ｏ−プロピル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ_３又はＳＯ_２ＣＨ_３を表し；
Ｒ^７は、水素、シアノ、メチル、ＣＦ_３又はＣＦＨ_２を表し；
Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＣＦＨ_２、ＣＦ_２Ｈ、ＣＣｌ_３、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−ヒドロキシエタン−１−イル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を表す。

極めて特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３又はＯＣＦ_３を表し；
ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_２−〜Ｃ_３−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_３−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はフェニル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていない飽和炭素環、
又は、
１個の酸素原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていない飽和ヘテロ環、
又は、
置換されていないフェニル環
を形成し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_２−〜Ｃ_３−アルキレン鎖若しくはＣ_２−〜Ｃ_３−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_２−アルキレン鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、メチル、エチル、シアノ、ＣＦ_３、イソプロピル、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ又はＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３を表し；
Ｒ^７は、水素を表し；
Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル又はプロパ−２−エン−１−イルを表し；
Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−ヒドロキシエタン−１−イル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を形成する。

とりわけ好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である；
Ｒ^１は、水素又はＯＨを表し；
Ｒ^２は、水素、（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）メチル、（２−オキソピロリジン−１−イル）カルボニル、（３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル）メチル、１−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル、（２Ｒ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、２−エトキシ−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−フェニル−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−５−フェニルピロリジン−１−イル、２−オキソアゼパン−１−イル、２−オキソピペリジン−１−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、２−チオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル、３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｒ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−エチル−４−メチル−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソモルホリン−４−イル、４−（２−メチルプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−（メトキシカルボニル）−２−オキソピロリジン−１−イル、４−エチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（４Ｒ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、５−エチル−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、４，４−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−エチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−（プロパン−２−イル）ピロリジン−１−イル、２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソ−５−チオキソピロリジン−１−イル、３−シアノ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、１，３−ジオキソオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イルを表し；
Ｒ^３は、水素、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、ＯＣＦ_３、フッ素、メチル又は塩素を表し；
ここで、Ｒ^２とＲ^３が両方とも水素であることはなく；
但し、Ｒ^２が水素ではない場合、Ｒ^３は下記意味のうちの１つのみを有することができる：水素、ＯＣＦ_３、フッ素、メチル又は塩素；
Ｒ^４は、水素又はＣＨ_３を表し；
Ｒ^５は、水素を表し；
Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ又はＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３を表し；
Ｒ^７は、水素を表し；
Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル又はプロパ−２−エン−１−イルを表し；
Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−ヒドロキシエタン−１−イル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を表す。

とりわけ好ましいのは、さらにまた、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である；
Ｒ^１は、水素を表し；
Ｒ^２は、水素、（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）メチル、（２−オキソピロリジン−１−イル）カルボニル、（３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル）メチル、１−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル、（２Ｒ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、２−エトキシ−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−フェニル−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−５−フェニルピロリジン−１−イル、２−オキソアゼパン−１−イル、２−オキソピペリジン−１−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、２−チオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル、３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｒ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−エチル−４−メチル−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソモルホリン−４−イル、４−（２−メチルプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−（メトキシカルボニル）−２−オキソピロリジン−１−イル、４−エチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（４Ｒ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、５−エチル−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、４，４−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−エチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−（プロパン−２−イル）ピロリジン−１−イル、２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソ−５−チオキソピロリジン−１−イル、３−シアノ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、１，３−ジオキソオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イルを表し；
Ｒ^３は、水素、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、ＯＣＦ_３、フッ素、メチル又は塩素を表し；
ここで、Ｒ^２とＲ^３が両方とも水素を表すことはなく；
但し、Ｒ^２が水素を表さない場合、Ｒ^３は下記意味のうちの１つのみを有することができる：水素、ＯＣＦ_３、フッ素、メチル又は塩素；
Ｒ^４は、水素を表し；
Ｒ^５は、水素を表し；
Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ又はＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３を表し；
Ｒ^７は、水素を表し；
Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ又はＣＦ_３を表し；
Ｒ^９は、水素又はメチルを表し；
Ｒ^１０は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル又は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環又はチオモルホリニル環を形成する。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ラジカルＲ^２は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合若しくはＣ＝Ｏを表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキルで置換されているＣ_１−Ｃ_３−アルキル鎖を表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、ヒドロキシル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル又はベンジル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨ_３、ＮＯ_２、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ］
を形成し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖若しくはＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、ヒドロキシル、ＣＨ_２ＯＨ、シアノ、ハロゲン、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル若しくはベンジル、場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_５−アルキル鎖（ここで、該Ｃ_２−Ｃ_５−アルキル鎖は、最大で１個の酸素を含んでいてもよい）又は場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−アルケニル鎖；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ラジカルＲ^３は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合若しくはＣ＝Ｏを表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキルで置換されているＣ_１−Ｃ_３−アルキル鎖を表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、ヒドロキシル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル又はベンジル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨ_３、ＮＯ_２、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ］
を形成し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖若しくはＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、ヒドロキシル、ＣＨ_２ＯＨ、シアノ、ハロゲン、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル若しくはベンジル、場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_５−アルキル鎖（ここで、該Ｃ_２−Ｃ_５−アルキル鎖は、最大で１個の酸素を含んでいてもよい）又は場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−アルケニル鎖；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はフェニル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨ_３、ＮＯ_２、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ］
を形成し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ２

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
水素、メチル、エチル、シアノ、ＣＦ_３、イソプロピル、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ３

で表される基を表し；
ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する：
Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はフェニル；
又は、
上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
１個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨ_３、ＮＯ_２、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ］
を形成し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^２は、下記ラジカルのうちの１つを表す：
（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）メチル、（２−オキソピロリジン−１−イル）カルボニル、（３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル）メチル、１−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル、（２Ｒ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、２−エトキシ−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−フェニル−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−５−フェニルピロリジン−１−イル、２−オキソアゼパン−１−イル、２−オキソピペリジン−１−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、２−チオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル、３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｒ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−エチル−４−メチル−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソモルホリン−４−イル、４−（２−メチルプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−（メトキシカルボニル）−２−オキソピロリジン−１−イル、４−エチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（４Ｒ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、５−エチル−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、４，４−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−エチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−（プロパン−２−イル）ピロリジン−１−イル、２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソピロリジン１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソ−５−チオキソピロリジン−１−イル、３−シアノ−２−オキソピロリジン−１−イル又は３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^３は、メトキシを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^４は、メトキシを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^６は、下記ラジカルのうちの１つを表す：
（プロパン−２−イルオキシ）カルボニル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１０は、下記ラジカルのうちの１つを表す：
２−エチルシクロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−フルオロエチル、２−メチルシクロプロピル、３−メチルシクロブチル；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^３は、下記ラジカルのうちの１つを表す：
２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル又は４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１及びＲ^５は、両方とも水素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^６は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^７は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ又はＣＦ_３を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^９は、Ｈ又はＭｅを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

上記で記載したラジカルの定義及び好ましい範囲は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）であり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。

適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、錫及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。

置換されている基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。

上記式中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン： フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アリール： 置換されていないか又は分枝されていないか又は置換されていている５員〜１５員の部分的に不飽和又は完全に不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系〔ここで、該環系は、基Ｃ（＝Ｏ）及び（Ｃ＝Ｓ）から選択される最大で３の環員を有しており、該環系の環のうちの少なくとも１は、完全に不飽和である〕、例えば（限定するものではないが）、ベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、インダン、フェナントレン、アズレン；
アルキル： １〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、１，１−ジメチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−エチルヘキシル、ノニル、１，２，２−トリメチルヘキシル、デシル；
ハロアルキル： １〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
アルケニル： ２〜１６個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に少なくとも１の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル： ２〜１６個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に少なくとも１の三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ： １〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ；
ハロアルコキシ： １〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
チオアルキル： １〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
チオハロアルキル： １〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
シクロアルキル： ３〜１２個の炭素環員を有する単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［１．０．１］ブタン、デカリニル、ノルボリニル；
シクロアルケニル： ５〜１５個の炭素環員を有し且つ少なくとも１の二重結合を有している単環式、二環式又は三環式の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル、ノルボルネン−１−イル；
（アルコキシ）カルボニル： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）；
ヘテロシクリル： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環： 炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接していない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル，２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
ヘタリール： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか又は場合により置換されていてもよい５員〜１５員の部分的に不飽和又は完全に不飽和の単環式、二環式又は三環式環系〔ここで、該環系の環のうちの少なくとも１は、完全に不飽和であり、該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接していない〕；
例えば（限定するものではないが）、
・ １〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
・ １〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基〔ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい〕で架橋されていてもよい、５員ヘテロアリール基；例えば、ベンゾインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾフリル；
・ １〜４個の窒素原子を含み且つ窒素を介して結合している５員ヘテロアリール、又は、１〜３個の窒素原子を含み且つ窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基〔ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい〕で架橋されてもよい、５員ヘテロアリール基〔ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している〕、例えば、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
・ １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、及び、１，２，４−トリアジン−３−イル。

自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。

本発明は、さらに、本発明による式（Ｉ）

〔該式（Ｉ）は、以下では、適切な調製方法に応じて、何れの場合にもＲ^２位又はＲ^３位（メタ又はパラ）にヘテロ環式側鎖を有している式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）又は式（Ｉｃ）

によっても言及される〕
で表されるジアミノピリミジンを調製する方法にも関し、ここで、該調製方法は、以下の段階（ａ）〜段階（ｄ）のうちの少なくとも１を含む：
（ａ） 下記反応スキーム（スキーム１）に従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される２，４−ジハロピリミジンを式（ＩＩ）で表されるアミンと反応させて式（Ｖ）で表される化合物を生成させる段階：

ここで、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｂ） 下記反応スキーム（スキーム２）に従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表される化合物を式（ＩＶ）で表される芳香族アミンと反応させる段階：

ここで、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｃ） 下記反応スキーム（スキーム３）に従い、溶媒及び触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表され化合物を式（ＩＶ）で表されるアニリンと反応させて式（ＶＩ）で表される化合物を生成させる段階：

（ｄ） 下記反応スキーム（スキーム４）に従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＶＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表されるアミンと反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：

ここで、上記スキーム中のラジカルＲ^１〜Ｒ^１０の定義は、上記で与えられている定義に対応し、Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。

式（Ｖ）で表される中間体を合成する一方法がスキーム１に示されている。

式（ＩＩ）で表されるアルキルアミノ化合物は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で調製することができる。（ＩＩ）のタイプの適切なシクロプロピルアミノ化合物を調製する一方法は、例えば、適切なカルボン酸誘導体の対応するアミノ化合物への転位である（これについては、例えば、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． １９６１， ８３， ３６７１−３６７８」に記載されている）。例えば（ＩＩ）のタイプのシクロブチルアミノ化合物を調製するための別の方法は、適切なシクロブテン類のヒドロホウ素化とそれに続くＮＨ_２ＳＯ_３Ｈでの処理（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７０， ２６， ５０３３−５０３９）、シクロブタノン類の還元的アミノ化（例えば、「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９６４， ２９， ２５８８−２５９２」に記載されている）、及び、さらに、ニトロシクロブタン類又はニトロソシクロブタン類の還元（例えば、以下のものを参照されたい： Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． １９５３， ７５， ４０４４； Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ． １９６３， ４１， ８６３−８７５）又はアジドシクロブタン類の還元（例えば、以下のものに記載されている： Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ． １９９０， ３８， ２７１９−２７２５； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９６２， ２７， １６４７−１６５０）を含んでいる。式（ＩＩ）で表されるハロゲン置換アミノ化合物は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で調製することができる。適切なハロゲン置換アミノ化合物（ＩＩ）を調製するための一方法は、例えば、対応するカルボキシイミドの還元（例えば、ＥＰ３００９２に記載されている）又は対応するオキシム若しくはアジドの還元（例えば、「Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ． １９８８， １１９， ２２３３」に記載されている）又はニトロ化合物の還元（例えば、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ， １９５３， ７５， ５００６」に記載されている）である。さらなる代替的な方法では、対応するアミノカルボン酸をＨＦ中のＳＦ_４で処理する（例えば、「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９６２， ２７， １４０６」に記載されている）。置換されているアジリジンをＨＦを用いて開環させることは、「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９８１， ４６， ４９３８」に記載されている。ハロゲン置換アミノ化合物（ＩＩ）を調製するためのさらなる方法は、Ｇａｂｒｉｅｌに従う対応するフタルイミドの開裂（例えば、ＤＥ ３４２９０４８に記載されている）、適切なハロゲン化ハロアルキルのアミノリシス（例えば、ＵＳ２５３９４０６に記載されている）又は対応するカルボン酸アジドの分解（例えば、ＤＥ３６１１１９５に記載されている）を含んでいる。適切なフッ素化剤（例えば、ＤＡＳＴ）を使用して、アミノアルデヒド類又はアミノケトン類を対応するジフルオロアルキルアミンに変換することが可能であり（Ｗ０２００８００８０２２）、それに対して、アミノアルコール類は、対応するモノフルオロアルキルアミン類を形成する（例えば、Ｗ０２００６０２９１１５）。同様に、適切な塩素化剤及び臭素化剤を使用して、アミノアルコールから、それぞれ、クロロアルキルアミン及びブロモアルキルアミンを得ることができる（「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ２００５， ７０， ７３６４」又は「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．， ２００４， ６， １９３５）。

適切な置換２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法に従って、例えば市販されている置換ウラシル類から、調製することができる（例えば、Ｒ^８＝ＣＮ：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９６２， ２７， ２２６４； Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． １９５５， １８３４； Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ． １９０９， ４２， ７３４；Ｒ^８＝ ＣＦ_３：Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ． １９９６， ７７， ９３；さらに、ＷＯ ２０００／０４７５３９も参照されたい）。

化合物（Ｖ）を調製する一方法がスキーム１に示されている。

適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル）の中で−３０℃〜＋８０℃の温度で適切な塩基を使用して、最初に、アミン（ＩＩ）を２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と１〜２４時間反応させる。塩基として使用するのに適しているものは、例えば、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３若しくはＫ_２ＣＯ_３などの無機塩、ＬＤＡ若しくはＮａＨＭＤＳなどの有機金属化合物、又は、エチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮ若しくはトリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン塩基である。

あるいは、上記反応は、例えば「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００６， ８， ３９５」に記載されているように、適切なリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン又はキサントホス）と一緒に適切な遷移金属触媒（例えば、パラジウム）を用いて実施することも可能である。

化合物（Ｉ）を調製する一方法がスキーム２に示されている。

置換芳香族アミン（ＩＶ）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法で、市販されている前駆物質から調製することができる。芳香族部分内に同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基を有している芳香族アミン類は、関連する文献に記載されている多くの方法によって調製することができる。例として、そのような方法の幾つかについて以下に記載する。

窒素を介して結合している環状ラジカルＲ^１〜Ｒ^５は、例えば、ニトロアミノ芳香族化合物をハロゲン化ハロアルキルカルボニル又はジエステル又はジエステル等価物又はラクトンと縮合させ、その後、そのニトロ基を還元して所望の芳香族アミンを生成させることによって、調製することができる。

式（ＩＶ）で表される芳香族アミンは、以下のように分類される：
・ ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方が基Ｅ１を表す式（Ｉ）の化合物〔式（Ｉａ）で表される化合物〕を調製するための、式（ＩＶａ）で表されるアミン（調製については、スキーム１０を参照されたい）；
・ ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方が基Ｅ２を表す式（Ｉ）の化合物〔式（Ｉｂ）で表される化合物〕を調製するための、式（ＩＶｂ）で表されるアミン（調製については、スキーム１６及びスキーム１７を参照されたい）；
及び、
・ ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方が基Ｅ３を表す式（Ｉ）の化合物〔式（Ｉｃ）で表される化合物〕を調製するための、式（ＩＶａ）で表されるアミン（調製については、スキーム２２を参照されたい）。

中間体（Ｖ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）の中で、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、芳香族アミン（ＩＶ）と１〜４８時間反応させる。同様の方法は、例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ２６８９； ＧＢ２００２ Ａ１−２３６９３５９； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ４１１３。

あるいは、（Ｉ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶ）の反応は、塩基触媒を用いて、即ち、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。

最後に、（Ｉ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶ）の反応は、溶媒及び／又はブレンステッド酸の非存在下で実施することが可能であり、また、ＭＷ条件下で実施することも可能である（例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， １０８； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００５， １５， ３８８１）。

化合物（ＶＩ）を調製する一方法がスキーム３に示されている。

最初に、適切な不活性溶媒（例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジクロロエタン又はジクロロメタン）の中で、−１５℃〜１００℃の温度で、適切なルイス酸又は適切な塩基を使用して、アニリン（ＩＶ）を２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と１〜２４時間反応させる。塩基として使用するのに適しているものは、例えば、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３若しくはＫ_２ＣＯ_３などの無機塩、ＬＤＡ若しくはＮａＨＭＤＳなどの有機金属化合物、又は、エチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮ若しくはトリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン塩基である。ルイス酸として使用するのに適しているものは、例えば（限定するものではないが）、金属亜鉛（例えば、ＺｎＣｌ_２）、マグネシウム、銅、スズ又はチタンのハロゲン化物である（例えば、以下のものを参照されたい：ＵＳ ２００５／０２５６１４５、又は、ＷＯ ２００５／０２３７８０、及び、それらの中で引用されている参考文献）。

化合物（Ｉ）を調製する一方法がスキーム４に示されている。

式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、中間体（ＶＩ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、水素化物、例えば、水素化ナトリウム）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、式（ＩＩ）で表されるアミンと１〜４８時間反応させるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン、又は、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。

環状カルバメートによって置換されている（Ｉａ）のタイプの化合物の合成は、以下の段階（ｅ）〜段階（ｊ）のうちの少なくと１を含む：
（ｅ） 下記反応スキーム（スキーム５）に従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表される化合物を環状カルバメートによって置換されている式（ＩＶａ）で表されるアニリンと反応させる段階：

（ｆ） 下記反応スキーム（スキーム６）に従い、溶媒の存在下、及び、触媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン置換化合物を式（ＶＩＩＩ）で表される環状カルバメートと反応させる段階：

（ｇ） 下記反応スキーム（スキーム７）に従い、適切な場合にはルイス酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表されるジハロ置換化合物を環状カルバメートによって置換されている式（ＩＶａ）で表されるアニリンと反応させる段階：

（ｈ） 下記反応スキーム（スキーム８）に従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＶＩａ）で表されるハロ置換化合物を式（ＩＩ）で表されるアミンと反応させて式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる段階：

（ｉ） 下記反応スキーム（スキーム９）に従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＸ）で表される開鎖カルバメート置換化合物を式（Ｖ）で表される化合物と反応させて式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる段階：

環状カルバメートによって置換されている芳香族アミン（ＩＶａ）は、市販されているか、又は、それらは文献により知られている方法で市販されている前駆物質から調製することが可能であるか、又は、それらは以下に記載されているようにして調製することができる：
（ｊ） 下記反応スキーム（スキーム１０）に従い、溶媒の存在下、及び、触媒の存在下で、式（Ｘ）で表されるハロゲン置換アニリンを式（ＶＩＩＩ）で表される環状カルバメートと反応させる段階：

化合物（Ｉａ）を調製する一方法がスキーム５に示されている。

中間体（Ｖ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）の中で、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、芳香族アミン（ＩＶａ）と１〜４８時間反応させる。同様のことは、例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ２６８９； ＧＢ２００２ Ａ１−２３６９３５９； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ４１１３。

あるいは、（Ｉａ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶａ）の反応は、塩基触媒を用いて、即ち、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。

最後に、（Ｉａ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶａ）の反応は、溶媒及び／又はブレンステッド酸の非存在下で実施することが可能である（例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， １０８； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００５， １５， ３８８１）。

化合物（Ｉａ）を調製するさらなる方法がスキーム６に示されている。

生成物（Ｉａ）は、さまざまな溶媒の中で、銅源とリガンドと塩基の存在下に、種々の温度で、オキサゾリジノン（ＶＩＩＩ）とハロゲン化アリール（ＶＩＩ）の間の銅が触媒するクロスカップリングによって、調製することができる。さまざまな銅源（通常は、ＣｕＩ、ＣｕＳＯ_４、Ｃｕ粉末）を使用することが可能である。多くの種類のリガンド（例えば、１，２−ジアミノシクロヘキサン、又は、ＭｅＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＭＭｅなど）を使用することができる。適切な塩基は、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４、Ｃｓ_２ＣＯ_３などである。これらの反応は、マイクロ波条件下で実施することもできる。概説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３， ２４２８；及び、引用されている参考文献。具体的な例に関しては、以下のものを参照されたい：Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００３， ５， ９６３； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００７， １２９， ３４９０； Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．， ２００６， ８， ５６０９； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００４， １４， １２２１； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００４， ４５， ２３１１； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ７７２７。

これらのアミノ化反応は、別の触媒系（例えば、パラジウム系触媒又は鉄系触媒）を用いて実施することもできる（概説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； 具体的な例に関しては、以下のものを参照されたい：Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ． ２００７， ４６， ８８６２； Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ． ２００７， ４６， ９３４； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００２， １２４， ６０４３）。

化合物（ＶＩａ）を調製する一方法がスキーム７に示されている。

最初に、適切な不活性溶媒（例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジクロロエタン又はジクロロメタン）の中で、−１５℃〜１００℃の温度で、適切なルイス酸又は適切な塩基を使用して、アニリン（ＩＶａ）を２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と１〜２４時間反応させる。塩基として使用するのに適しているものは、例えば、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３若しくはＫ_２ＣＯ_３などの無機塩、ＬＤＡ若しくはＮａＨＭＤＳなどの有機金属化合物、又は、エチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮ若しくはトリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン塩基である。ルイス酸として使用するのに適しているものは、例えば（限定するものではないが）、金属亜鉛（例えば、ＺｎＣｌ_２）、マグネシウム、銅、スズ又はチタンのハロゲン化物である（例えば、以下のものを参照されたい：ＵＳ ２００５／０２５６１４５、又は、ＷＯ ２００５／０２３７８０、及び、それらの中で引用されている参考文献）。

化合物（Ｉａ）を調製する一方法がスキーム８に示されている。

式（Ｉａ）で表される化合物を調製するために、中間体（ＶＩａ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、水素化物、例えば、水素化ナトリウム）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、式（ＩＩ）で表されるアミンと１〜４８時間反応させるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン、又は、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。

化合物（Ｉａ）を調製するさらなる方法がスキーム９に示されている。

中間体（Ｖ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）の中で、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、芳香族アミン（ＩＸ）と１〜４８時間反応させる。

あるいは、（Ｉａ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＸ）の反応は、塩基触媒下で、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできる。式（ＩＸ）で表される化合物の合成及びオキサゾリジノンを生成させるための塩基性条件下における閉環については、例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９８８， ２９， ５０９５」又は「ＤＥ３７０４６３２」などに記載されている。

化合物（ＩＶａ）を調製する一方法がスキーム１０に示されている。

式（ＩＶａ）で表される中間体は、さまざまなの溶媒中の中で、銅源とリガンドと塩基の存在下に、種々の温度で、オキサゾリジノン（ＶＩＩＩ）とハロゲン化アリール（Ｘ）の間の銅が触媒するクロスカップリングによって、調製することができる。さまざまな銅源（通常は、ＣｕＩ、ＣｕＳＯ_４、Ｃｕ粉末）を使用することが可能である。多くの種類のリガンド（例えば、１，２−ジアミノシクロヘキサン、又は、ＭｅＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＭＭｅなど）を使用することができる。適切な塩基は、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４、Ｃｓ_２ＣＯ_３などである。これらの反応は、マイクロ波条件下で実施することもできる。概説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３， ２４２８；及び、引用されている参考文献。具体的な例に関しては、以下のものを参照されたい：Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００３， ５， ９６３； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００７， １２９， ３４９０； Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．， ２００６， ８， ５６０９； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００４， １４， １２２１； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００４， ４５， ２３１１； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ７７２７。

式（ＶＩＩＩ）で表される環状カルバメート（オキサゾリジノン類）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法で市販されている前駆物質から調製することができる。式（ＶＩＩＩ）で表されるオキサゾリジノンは、例えば、アミノアルコール誘導体、開鎖カルバメート、エポキシド又はアジリジンから調製することができる（概説：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． １９９６， ９６， ８３５； 個々の例に関しては、以下のものも参照されたい：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００７， ３１１１； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ２００６， ７１， ５０２３； ＷＯ ２００５／０３３０９５ Ａｌ； Ｊ．Ａｎ．Ｃｈｅｍ． １９８９， １１１， ２２１１；及び、それらの中で引用されている参考文献）。

（Ｉｂ）のタイプのラクタム又はチオラクタムの合成：
（ｌ） 下記反応スキーム（スキーム１１）に従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表される化合物を式（ＩＶｂ）で表されるラクタム置換アニリン又はチオラクタム置換アニリンと反応させる：

（ｍ） 下記反応スキーム（スキーム１２）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉｂ−Ｉ）で表される化合物を反応させて（Ｉｂ−ＩＩ）のタイプの対応するチオ誘導体を生成させる：

（ｎ） 下記反応スキーム（スキーム１３）に従い、溶媒の存在下、及び、触媒の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン置換化合物を式（ＸＩ）で表されるラクタムと反応させる：

（ｏ） 下記反応スキーム（スキーム１４）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｉｂ−ＩＩＩ）で表される化合物を反応させて（Ｉｂ）のタイプの対応する誘導体を生成させる：

（ｐ） 下記反応スキーム（スキーム１５）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、ヨード置換化合物又はブロモ置換化合物（ＶＩＩ）を式（ＸＩ）で表されるラクタム置換化合物と反応させて（Ｉｂ−ＩＶ）のタイプの対応するカルボニル誘導体を生成させる：

ラクタムによって置換されている芳香族アミン（ＩＶｂ）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法で市販されている前駆物質から調製することが可能であるか、又は、以下に記載されている：
（ｑ） 下記反応スキーム（スキーム１６）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩ）で表されるラクタム置換ニトロ化合物を還元する：

（ｒ） 下記反応スキーム（スキーム１７）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、ヨード置換アニリン又はブロモ置換アニリン（Ｘ）を式（ＸＩ）で表されるラクタムと反応させる：

（ｓ） 下記反応スキーム（スキーム１８）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）で表されるニトロ化合物を式（ＸＩ）で表されるラクタムと反応させる〔次いで、式（ＸＩＩ）で表されるニトロ化合物を上記で既に記載したようにして還元することができる（スキーム１６を参照されたい）〕：

（ｔ） 適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＶ）で表される化合物を式（ＸＶ）で表されるニトロ化合物と反応させて（ＸＶＩ）のタイプのニトロエステルを生成させ、次に、還元的閉環反応に付して式（ＸＩａ）で表されるラクタムとする（スキーム１９）。（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩ）におけるＲ−基の定義は、（ＸＩ）におけるＬ_２に関するそれぞれの定義に対応する。

化合物（Ｉｂ）を調製する一方法がスキーム１１に示されている。

中間体（Ｖ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）の中で、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、芳香族アミン（ＩＶｂ）と１〜４８時間反応させる。同様のことは、例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ２６８９； ＧＢ２００２ Ａ１−２３６９３５９； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ４１１３。

あるいは、（Ｉｂ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶｂ）の反応は、塩基触媒を用いて、即ち、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。

最後に、（Ｉｂ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶｂ）の反応は、溶媒及び／又はブレンステッド酸の非存在下で実施することが可能である（例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， １０８； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００５， １５， ３８８１）。

化合物（Ｉｂ）を調製するさらなる方法がスキーム１２に示されている。

式（Ｉｂ−ＩＩ）で表されるチオラクタムは、例えば、式（Ｉｂ−Ｉ）で表されるラクタムを適切な試薬（例えば、ローソン試薬）の存在下で硫化することによって、調製することができる。この反応は、さまざまな溶媒（例えば、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、又は、ピリジン）の中で、種々の温度で実施することが可能であり、マイクロ波条件下で実施することもできる（以下のものを参照されたい： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６， ２３２７； Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ２００５， ５０５； Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９４， ９９３）。

文献中には、対応するラクタムからのチオラクタムの合成について多くの記述があり、Ｐ_４Ｓ_１０、硫化ホウ素、硫化エチルアルミニウム又は類似した試薬を使用することができる（以下のものを参照されたい： Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ２００３， ６８， ５７９２； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００１， ５７， ９６３５）。

化合物（Ｉｂ）を調製するさらなる方法がスキーム１３に示されている。

式（Ｉｂ）で表される生成物は、さまざまな溶媒の中で、銅源とリガンドと塩基の存在下に、種々の温度で、オキサゾリジノン（ＸＩ）とハロゲン化アリール（ＶＩＩ）の間の銅が触媒するクロスカップリングによって、調製することができる。さまざまな銅源（通常は、ＣｕＩ、ＣｕＳＯ_４、Ｃｕ粉末）を使用することが可能である。多くの種類のリガンド（例えば、１，２−ジアミノシクロヘキサン、又は、ＭｅＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＭＭｅなど）を使用することができる。適切な塩基は、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４、Ｃｓ_２ＣＯ_３などである。これらの反応は、マイクロ波条件下で実施することもできる。概説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３， ２４２８；及び、引用されている参考文献。具体的な例に関しては、以下のものを参照されたい：Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００３， ５， ９６３； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００７， １２９， ３４９０； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．， ２００６， ８， ５６０９； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００４， １４， １２２１； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００４， ４５， ２３１１； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ７７２７。

このタイプのアミノ化反応は、Ｐｄ又は鉄に基づく別の触媒系を用いて実施することもできる（概説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； 個々の例に関しては、以下のものを参照されたい：Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ． ２００７， ４６， ８８６２； Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ． ２００７， ４６， ９３４； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００２， １２４， ６０４３）。

化合物（Ｉｂ）を調製するさらなる方法がスキーム１４に示されている。

Ｒ^６が水素を表す場合、（Ｉｂ−ＩＩＩ）のタイプのアニリノピリミジン類は、適切な試薬を用いて、アニリン−ＮＨにおいて保護することができる。かくして、例えば、さまざまな溶媒の中で、塩基の存在下に、種々の温度で、さまざまな置換ハロゲン化ベンジルを用いてベンジル化することが可能である（以下のものを参照されたい： ＷＯ ０７／０７３１１７）。この位置におけるメチル化は、例えば、「ＷＯ ０５／００５４３８」、「Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ． ２０００， ４８， １５０４」又は「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．， １９９３， ３６， １９９３」に記載されているように、さまざまな溶媒の中で、種々の温度で、例えば、ヨウ化メチルと塩基としての水素化ナトリウムを用いて達成される。そのような系におけるカルバメートの保護は、さまざまな溶媒の中で、種々の温度で、通常、ＢＯＣ_２Ｏと、適切な場合には触媒（例えば、ＤＭＡＰ）と、適切な場合には塩基を使用して実施される（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０４／０８７６９８）。

化合物（Ｉｂ）を調製するさらなる方法がスキーム１５に示されている。

（Ｉｂ−ＩＶ）のタイプのアニリノピリミジン類は、さまざまな溶媒（例えば、ＴＨＦ、又は、水）の中で、種々の温度（６０〜２００℃）で、マイクロ波条件下、（ＶＩＩ）のタイプのハロゲン置換化合物と対応する環状ラクタム（ＸＩ）のＰｄが触媒するアミノカルボニル化によって、調製することができる。この反応は、適切なリガンド（例えば、ｄｐｐｆ、又は、ＰＰｈ_３）の存在下又は非存在下において、一酸化炭素源としてのＭｏ（ＣＯ）_６と塩基（例えば、ＤＢＵ）とＰｄ源（例えばＰｄ（ＯＡｃ）_２）を用いて実施することができる（以下のものを参照されたい： Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００７， ４８， ２３３９； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６， ６２， ４６７１； Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ２００６， ２５， １４３４）。

しかしながら、該アミノカルボニル化反応は、マイクロ波による補助なしで、古典的な温熱条件下でも実施することができる。一酸化炭素及び別の一酸化炭素源（例えば、ＤＭＦ）を使用することも可能である。Ｐｄの代わりに、ニッケルを使用することも可能である（以下のものを参照されたい： Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ２００２， ６７， ６２３２； Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ． ２００７， ４６， ８４６０； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００７， ９， ４６１５）。

化合物（ＩＶｂ）を調製する一方法がスキーム１６に示されている。

（ＸＩＩ）のタイプのニトロ化合物は、さまざまな方法で還元して（ＩＶｂ）のタイプの対応するアニリンとすることができる。この還元は、さまざまな溶媒（例えば、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、又は、ジオキサン）の中で、例えば、Ｐｄ／ＣとＰｔＯ_２とラネーＮｉと水素を使用するか、又は、Ｐｄ／ＣとＮＨ_４ＨＣＯ_２を使用する、接触水素化によって実施することができる（以下のものを参照されたい： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ３４３０； ＵＳ ２００５／００４９２８６ Ａ１； Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． １９９１， ３４， ２９５４； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９９０， ５５， ３１９５）。

該還元は、酸（例えば、ＡｃＯＨ、ＨＣＩ）の存在下で、金属（例えば、Ｚｎ、Ｓｎ、又は、鉄）を用いて実施することもできる。さらに、別の還元剤（例えば、ＳｎＣｌ_２、又は、ＴｉＣｌ_３）を使用することもできる（以下のものを参照されたい： Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００６， １２８， １１６２； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００４， １４， ２９０５； Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． １９８９， ３２， １６１２）。

化合物（ＩＶｂ）を調製する一方法がスキーム１７に示されている。

式（ＩＶｂ）で表される生成物は、さまざまな溶媒の中で、銅源とリガンドと塩基の存在下に、種々の温度で、ラクタム（ＸＩ）と（Ｘ）のタイプのハロゲン化アニリンの間の銅が触媒するクロスカップリングによって、調製することができる。さまざまな銅源（通常は、ＣｕＩ、ＣｕＳＯ_４、Ｃｕ粉末）を使用することが可能である。多くの種類のリガンド（例えば、１，２−ジアミノシクロヘキサン、又は、ＭｅＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＭＭｅなど）を使用することができる。塩基として使用するのに適しているものは、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４、Ｃｓ_２ＣＯ_３などである。これらの反応は、マイクロ波条件下で実施することもできる。概説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３， ２４２８；及び、引用されている参考文献。具体的な例に関しては、以下のものを参照されたい：Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００３， ５， ９６３； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００７， １２９， ３４９０； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．， ２００６， ８， ５６０９； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００４， １４， １２２１； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００４， ４５， ２３１１； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ７７２７。

（Ｘ）のタイプのハロゲン化アニリンは、市販されているか、又は、文献により知られている調製方法で、市販されている前駆物質から得ることができる。

化合物（ＸＩＩ）を調製する一方法がスキーム１８に示されている。

適切な脱離基を有している（ＸＩＩＩ）のタイプの化合物と（ＸＩ）のタイプのラクタムは、塩基（例えば、ＮａＨ）の存在下で反応させて、（ＸＩＩ）のタイプの化合物を生成させることができる（以下のものを参照されたい： Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． １９９１， ２６， ４１５； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ３４３０）.

（ＸＩ）のタイプの環状ラクタムは、市販されているか、又は、文献により知られている方法〔例えば、アルドオキシム又はケトオキシムのベックマン転位、アミノ酸又はアミノエステルの分子内環化（以下のものを参照されたい： Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９８０， ２１， ２４３； Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． １９９６， ３９， １８９８）、金属（例えば、Ｐｄ）が触媒する分子内環化（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ２０００， ６５， ６２４９）、分子内フリーラジカル環化（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９９８， ６３， ８０４）、環状エステルのアミノリシス（ＷＯ ２００７／１２７６８８ Ａ２； ＷＯ ２００５／１１３５０４ Ａ１； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９９１， ５６， ５９８２）〕で調製することができる。（ＸＩＩａ）のタイプのラクタム置換ニトロ化合物を合成する一方法は、例えば塩酸中における、（ＸＸＩ）のタイプの対応するニトロアニリンと（ＸＩａ）のタイプのラクトンの反応である（以下のものを参照されたい：Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ １９８６， ２５Ｂ， ３９５）：

（ＸＩａ）のタイプの環状ラクタムを調製するさらなる方法がスキーム１９に示されている。

（ＸＶ）のタイプのニトロ化合物は、塩基（例えば、Ｋ_２ＣＯ_３、又は、ＮａＨ）の存在下で、（ＸＩＶ）のタイプのα，β−不飽和カルボニル化合物へのマイケル付加によって反応させて、（ＸＶＩ）のタイプの対応する付加体を生成させることができる。（ＸＶＩ）のタイプのニトロエステルは、多くの方法で還元することが可能であり（スキーム１６を参照されたい）、結果として、自発的な環化が起こり、対応するラクタム（ＸＩ）となる。

（ＸＶ）のタイプのニトロ化合物は、市販されているか、又は、文献により知られている方法で調製することができる（以下のものを参照されたい： Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ． １９６２， １２， １０１； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ２００６， ７１， ４５８５； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ １９８９， ５４， ５７８３）。

（Ｉｃ）のタイプのオキソ置換ラクタム及びオキソ置換チオラクタムの合成：
（ｕ） 下記反応スキーム（スキーム２０）に従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表される化合物を式（ＩＶｃ）で表されるオキソ置換ラクタム又はオキソ置換チオラクタムと反応させる：

オキソ置換環状カルバメートで置換されているアミン（ＩＶｃ）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法で市販されている前駆物質から調製することが可能であるか、又は、以下に記載されている：
（ｖ） 下記反応スキーム（スキーム２１）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＶＩＩ）で表されるニトロフェニル置換アミンを式（ＸＶＩＩＩ）で表される環状無水物と反応させる：

（ｗ） 下記反応スキーム（スキーム２２）に従い、適切な試薬の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＸＩＸ）で表されるニトロフェニル置換オキソ置換環状カルバメートを還元する：

（ｘ） 下記反応スキーム（スキーム２３）に従い、対応するスクシンイミド前駆物質（ＸＩＸ）から、式（ＸＩＸ）で表されるチオ誘導体を調製する：

化合物（Ｉｃ）を調製する一方法がスキーム２０に示されている。

中間体（Ｖ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）の中で、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、芳香族アミン（ＩＶｃ）と１〜４８時間反応させる。同様のことは、例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ２６８９； ＧＢ２００２ Ａ１−２３６９３５９； Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ４１１３。

あるいは、（Ｉｃ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶｃ）の反応は、塩基触媒を用いて、即ち、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。

最後に、（Ｉｃ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶｃ）の反応は、溶媒及び／又はブレンステッド酸の非存在下で実施することが可能である（例えば、以下のものに記載されている： Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， １０８； Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ２００５， １５， ３８８１）。

化合物（ＸＩＸａ）を調製する一方法がスキーム２１に示されている。

（ＸＶＩＩ）のタイプの適切なニトロアニリンを環状無水物（ＸＶＩＩＩ）と反応させることにより、開鎖アミドが得られる。これらの開鎖アミドは、自発的に環化するか又は弱塩基（例えば、ＮａＯＡｃ）の存在下で環化して、（ＸＩＸａ）のタイプの所望のスクシンイミドを生成する。この反応は、さまざまな溶媒（例えば、トルエン、又は、ジオキサン）の中で実施することができる（以下のものを参照されたい： Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． ２００７， ４２， １０； Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍ． ２００５， ３５， ２０１７）。

化合物（ＩＶｃ）を調製する一方法がスキーム２２に示されている。

多くの方法によって（スキーム１６も参照されたい）、（ＸＩＸ）のタイプのニトロ化合物を還元して（ＩＶｃ）のタイプの対応するアニリンとすることができる。

あるいは、（ＸＩＸ）のタイプのニトロ化合物は、ニトロアニリンと適切なスクシンイミドの間のＣｕが触媒するカップリングによって調製することもできる（以下のものを参照されたい： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６，１８６８）。

化合物（ＸＩＸｂ）を調製する一方法がスキーム２３に示されている。

式（ＸＩＸｂ）で表されるオキソ置換チオラクタムは、例えば、適切な試薬（例えば、ローソン試薬）の存在下で、式（ＸＩＸａ）で表されるオキソ置換ラクタムを硫化することによって調製することができる。この反応は、さまざまな溶媒（例えば、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、又は、ピリジン）の中で、種々の温度（これは、マイクロ波条件下を包含する）で実施することが可能である（以下のものを参照されたい： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９６， １４８５）。

一般に、本発明による化合物（Ｉ）を調製するために、別の反応経路を選択することも可能である。そのうちの幾つかについて、代表として、スキーム２４に示されている。

一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、下記スキーム２５に概略が示されているように、例えば、適切な置換ピリミジン（ＩＩＩ）に、脂肪族アミン（ＩＩ）と（ヘテロ）芳香族アミン（ＩＶ）を順次求核付加させることによって、調製することも可能である：

ここで、Ａは、何れの場合にも互いに独立して、適切な脱離基、例えば、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＳＭｅ、ＳＯ_２Ｍｅ、ＳＯＭｅ又はトリフラート（ＣＦ_３ＳＯ_２Ｏ：ピリミジンに関して、Ｗ０２００５０９５３８６から知られている）などを表す。

スキーム２５に従う又は別の反応経路による式（Ｉ）で表されるジアミノピリミジンの合成は、多くのさまざまな例で、文献に既に記載されている（例えば、以下のものも参照されたい： ＷＯ ０７／１４０９５７、ＷＯ ０６／０２１５４４、ＷＯ ０７／０７２１５８、ＷＯ ０７／００３５９６、ＷＯ ０５／０１６８９３、ＷＯ ０５／０１３９９６、ＷＯ ０４／０５６８０７、ＷＯ ０４／０１４３８２、ＷＯ ０３／０３０９０９）。

同様に挙げることができる、ラクタム置換芳香族化合物を合成するための重要な別の方法（その多くの例については、既に記載されている）が、下記スキーム２６に示されている（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０５／０７９７９１ Ａ１）：

式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）で表される化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは、１種類以上の反応助剤を用いて実施する。

適切な反応助剤は、適切な場合には、慣習的な無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物及びアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｉ−ブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｉ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムｉ−ブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。

本発明による調製方法は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族の分枝していないか又はハロゲン化されている炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド及びＤＭＰＵ。

本発明による調製方法において、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度で実施する。

本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

本発明による調製方法を実施する場合、いずれの場合にも、必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の調製方法における後処理は、いずれの場合にも、慣習的な方法で行う（ｃｆ．調製実施例）。

式（Ｖ）で表される化合物の一部は、新規であり、従って、同様に、本発明の対象の一部分を構成する。

式（Ｖ）

〔式中、
Ｒ^７は、水素を表し；
並びに、以下の場合：
Ｒ^８は、ＣＦ_３、ＣＦＨ_２又はＣＦ_２Ｈを表し；
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し；
Ｒ^９は、水素、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^１０は、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員〜７員の飽和環（ここで、該飽和環は、最大で１個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し；
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び／若しくは臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＦ_３からなる群から選択され；
並びに、
ここで、該ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される〕
で表される化合物は、新規である。

式（Ｖ）

〔式中、
Ｒ^７は、水素を表し；
並びに、以下の場合：
Ｒ^８は、ヨウ素を表し；
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員〜７員の飽和環（ここで、該飽和環は、最大で１個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し；
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び／若しくは臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＦ_３からなる群から選択され；
並びに、
ここで、該ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される〕
で表される化合物は、新規である。

式（Ｖ）

〔式中、
Ｒ^７は、水素を表し；
並びに、以下の場合：
Ｒ^８は、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅ表し；
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^１０は、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員〜７員の飽和環（ここで、該飽和環は、最大で１個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し；
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び／若しくは臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＦ_３からなる群から選択され；
並びに、
ここで、該ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される〕
で表される化合物は、新規である。

式（Ｖ）

〔式中、
Ｒ^７は、水素を表し；
並びに、以下の場合：
Ｒ^８は、シアノ表し；
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し；
Ｒ^９は、水素、メチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
Ｒ^１０は、プロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、ブタン−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表す〕
で表される化合物は、新規である。

式（Ｖ）

〔式中、
Ｒ^７は、水素を表し；
並びに、以下の場合：
Ｒ^８は、Ｂｒ、Ｃｌ又はＣＦ_３を表し；
Ｈａｌは、Ｃｌを表し；
Ｒ^９は、水素を表し；
Ｒ^１０は、プロピル、２−メチルシクロプロピル、３−メチルシクロブチル、２−エチルシクロプロピルを表す〕
で表される化合物、例えば、

は、新規である。

式（ＶＩ）で表される化合物の一部は、新規であり、従って、同様に、本発明の対象の一部分を構成する。

式（ＶＩ）

〔式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｒ^１〜Ｒ^８は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有し；及び、
Ｈａｌは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表する〕
で表される化合物は、新規である。

式（ＶＩＩ）で表される化合物の一部は、新規であり、従って、同様に、本発明の対象の一部分を構成する。

式（ＶＩＩａ）

〔式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｙは、直接結合を表し；
Ｈａｌは、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ^１及びＲ^５は、水素を表し；
Ｒ^３及びＲ^６〜Ｒ^１０は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
式（ＶＩＩｂ）

〔式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｙは、直接結合を表し；
Ｈａｌは、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ^１及びＲ^５は、水素を表し；
Ｒ^２及びＲ^６〜Ｒ^１０は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。

本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるジアミノピリミジン類又はそれらの混合物の非医薬的使用も提供する。

本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のジアミノピリミジンを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物も提供する。

さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるジアミノピリミジンを当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。

本発明の化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。

本発明による式（Ｉ）で表されるジアミノピリミジンは、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。

作物保護において、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。

本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。

作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ， ｂｕｔ ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権により保護することができるか又は保護することができない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、さらに、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫されたもの、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。

本発明に従って処理可能な植物として、以下の植物を挙げることができる： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、エンドウ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭及び森林における作物植物及び観賞植物； さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われた品種。好ましくは、本発明により禾穀類植物を処理する。

本発明に従って治療することが可能な菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・トリシチナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポルム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ． ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ． ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ． ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害： フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。

好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。

この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。

これに関連して、本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、エリシフェ属各種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）及びフサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、イネの病害を防除するために、例えば、ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）及びリゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実生産及び野菜生産における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）及びポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。

本発明の活性化合物は、さらにまた、収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。

適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。

本発明の活性化合物は、特定の濃度及び特定の施用量において、植物の生長に影響を及ぼすための除草剤としても使用可能であり、また、殺虫剤として害虫を防除するために使用することもできる。適切な場合には、それらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質としても使用することもできる。

本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。

上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、湿潤種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。

さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。ここで、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生される：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、とりわけ、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）など〕。

さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするためにも、本発明の組成物又は活性化合物を用いることができる。

本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関して好ましく挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、材木である。本発明による組成物又は活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。

望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物組合せは、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）； エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

本発明は、さらに、本発明によるジアミノピリミジン類のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において使用するのに適した補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。

本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。

適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 粒剤に適している固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり； 適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール／ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ／ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。

上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。

本発明の活性化合物は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらなる加工助剤と混合させることにより、調製することができる。

本発明による組成物には、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。

本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。

補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。

適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。

液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。

本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も付加的に含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。

安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。

適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、特に好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。

上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるジアミノピリミジン類は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。

本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。

適切な混合相手剤は、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤である（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １３ｔｈ ｅｄ．」も参照されたい）。

除草剤のような別の既知活性化合物と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。

施用は、その使用形態に適合させた方法で実施する。

出芽後の植物に損傷を与える有害な植物病原性菌類の防除は、主に、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによる。環境並びにヒト及び動物の健康に対する当該作物保護組成物の可能性がある影響が予想されることが懸念されるので、施用する活性化合物の量を低減させる努力が成されている。

本発明の活性化合物は、そのままでも施用することができるし、その製剤の形態及びそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水又は滴下による場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。

上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の目的に関して限定するものではない。

本発明による化合物は、さらにまた、海水又は淡海水と接触するもの（例えば、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）をコロニー形成に対して保護するために使用することもできる。

本発明の活性化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることもできる。

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える）などが可能である：本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。

この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有益な特性を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって達成されたものであろうと、及び／又は、生物工学が関連しないものであろうと）が包含される。

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。

さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物又は活性化合物混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に示されている化合物及び混合物を用いた植物の処理である。

本発明の組成物又は活性化合物は、さらにまた、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることもできる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。

下記実施例において、本発明による式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）で表される活性化合物の調製及び使用について示す。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されない。

式（Ｖ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム１）
２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１）
−１０℃で、１００ｍＬのアセトニトリルの中の６．００ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロピリミジンの溶液に、５．４２ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、３．０６ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）の２−アミノ−１−メトキシプロパンをアセトニトリル中の２０％強度溶液として滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温まで昇温させる。次いで、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水／希塩酸（１：１）の中に入れて撹拌する。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させる。これにより、５．１０ｇ（６４％）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１０）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０２（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．３９−４．３３（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３３（s，３Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２）
−１０℃で、４０ｍＬのアセトニトリルの中の５．４３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロピリミジンの溶液に、６．１４ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、２．４０ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロエタンアミンをアセトニトリル中の３０％強度溶液として滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温まで昇温させる。その反応混合物を２５０ｍＬの氷水／希塩酸（１：１）の中に入れて撹拌する。その混合物をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出する。次いで、その有機相を合して水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。これにより、６．１０ｇ（９０％）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．０２（ｔｔ，１Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−３）
−１０℃で、８０ｍＬのアセトニトリルの中の２．００ｇ（９．２２ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−トリフルオロピリミジンの溶液に、１．９１ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、０．８６ｇ（９．６８ｍｍｏｌ）の２−アミノ−１−メトキシプロパンをアセトニトリル中の３０％強度溶液として滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温まで昇温させる。次いで、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水の中に入れて撹拌し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出する。有機相を合して分離し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、０．７５ｇ（２６％）の２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７５）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２８（ｓ，１Ｈ），３．５６−３．５２（ｍ，３Ｈ），３．３３−３．３２（ｄ，３Ｈ），１．２４−１．２２（ｑ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−４）
−１０℃で、４０ｍＬのアセトニトリルの中の５．４３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロピリミジンの溶液に、６．１４ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、２．４０ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロエタンアミンをアセトニトリル中の３０％強度溶液として滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温まで昇温させる。その反応混合物を２５０ｍＬの氷水／希塩酸（１：１）の中に入れて撹拌する。その混合物をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出する。次いで、その有機相を合して水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。これにより、６．１０ｇ（９０％）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．０２（ｔｔ，１Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−５）
５０℃で、１００ｍＬのアセトニトリルの中の１６．０ｇ（８７．２ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロピリミジンの溶液に、１８．１ｇ（１３０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、９．０７ｇ（９１．６ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロエタンアミンをアセトニトリル中の３０％強度溶液として滴下して加える。その反応混合物を５０℃で１６時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水の中に入れて撹拌する。その混合物を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出する。次いで、その有機相を合して水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシクロヘキサンの中に入れて撹拌し、沈澱した固体を、２時間後、濾過し、乾燥させる。これにより、１３．９ｇ（６４％）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．２４−４．１５（ｍ，２Ｈ）。

同様の方法で、以下の化合物を調製することができる。

５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−メチルシクロブチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−６）（主要異性体：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．３０（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．３５（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｄ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．７９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．８９−２．８４（ｍ，１Ｈ），０．７９−０．６４（ｍ，４Ｈ）。

５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１２（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．８７−２．８０（ｍ，１Ｈ），０．８５−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．６２（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−ヨードピリミジン−４−アミン（Ｖ−９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．２８（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．８５−２．８０（ｍ，１Ｈ），０．８４−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．６１（ｍ，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．５１）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０１（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．３３−３．２９（ｍ，２Ｈ），１．１６−１．０６（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．３３−０．２４（ｍ，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４７．７．４６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．２７−１．２６（ｄ，３Ｈ），１．１６−１．１１（ｍ，１Ｈ），０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．３９（ｍ，２Ｈ）。

５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．２５（ｔｒ，２Ｈ），１．１４（ｂｒ．ｍ，１Ｈ），０．４４（ｍ，２Ｈ），０．２６（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．３９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．２８（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，１Ｈ），０．８５−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．６２（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４０）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），０．７９−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．１１−０．１７（ｍ，２Ｈ），−０．０３−０．０３（ｍ，２Ｈ）； Ｍ＋Ｈ＝２５２．０。

２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．００（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．５４−４．４６（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．７７（ｍ，２Ｈ）。

５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．４５（ｂｒ．ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２０）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．２７（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．６４−４．５６（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７４（ｍ，２Ｈ）。

５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝８．２２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｂｒ．ｄ，１Ｈ），４．３６（ｂｒ．ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，１Ｈ），３．３６（ｄｄ，１Ｈ），３．２８（ｓ，１Ｈ），１．１７（ｄ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），５．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．３１−４．２３（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，６Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０４（ｓ，１Ｈ），４．８２−４．７６（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｄ，６Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（シクロペンチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１−８．０９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），４．３６−４．２８（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５３（ｍ，４Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０３（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．９８−５．８８（ｍ，１Ｈ），５．２３−５．１２（ｍ，２Ｈ），４．０９−４．０６（ｍ，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（ブタン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｑ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−エチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９３）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８２．）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ），３．１５−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），０．８７−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．７０（ｍ，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジメチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ（ｂｒ），１Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．７３（ｍ，２Ｈ）。

５−フルオロ−２−クロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．８４（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．５４−４．４３（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．７１（ｍ，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（オキセタン−３−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．３１）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０７（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．０９−５．０３（ｍ，１Ｈ），４．８５−４．８３（ｍ，２Ｈ），４．６６−４．６２（ｍ，２Ｈ）。

２−クロロ−４−［（１−メトキシプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル（Ｖ−３０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．８３）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．５０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），４．４７−４．４０（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），１．１４−１．１３（ｄ，２Ｈ）； Ｍ＋Ｈ＝２２７．０。

２，５−ジクロロ−Ｎ−［２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル］ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０３（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ）。

４−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）チオモルホリン（Ｖ−３２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２７（ｓ，１Ｈ），３．９９−３．９６（ｍ，４Ｈ），２．７６−２．７３（ｍ，４Ｈ）。

４−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）モルホリン（Ｖ−３３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２７（ｓ，１Ｈ），３．７６−３．６９（ｍ，８Ｈ）。

２，５−ジクロロ−４−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン（Ｖ−３４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ），３．７５−３．７１（ｍ，４Ｈ），１．９２−１．８６（ｍ，４Ｈ）。

４−（アゼチジン−１−イル）−２，５−ジクロロピリミジン（Ｖ−３５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１１）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ）δ＝７．９１（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，４Ｈ），２．３５（五重線，２Ｈ）。

２，５−ジクロロ−４−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン（Ｖ−３６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２０（ｓ，１Ｈ），３．７１−３．６９（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．５９（ｍ，６Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．１１−５．０２（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−プロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−３８） ＭＡＴＡ２８８８−１−１：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４２；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチルシクロブチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３９）（主要異性体：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２０）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．３１（ｍ，１Ｈ），２．２９−２．３５（ｍ，３Ｈ），１．９２−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｄ，３Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−４０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．５３）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主要異性体）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），２．４８−２．４９（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｄ，３Ｈ），０．９６−１．０２（ｍ，１Ｈ），０．８１−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．５３−０．５８（ｍ，１Ｈ）。

５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−４１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主要異性体）δ＝８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），１．０９（ｄ，３Ｈ），０．９０−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．５３−０．５８（ｍ，１Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−４２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主要異性体）δ＝８．３９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），１．１０（ｄ，３Ｈ），０．８４−１．０８（ｍ，３Ｈ），０．５７−０．６６（ｍ，１Ｈ）。

２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−エチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−４３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１０）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主要異性体）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），２．４８−２．５６（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．００−１．０４（ｑ，２Ｈ），０．８５−０．７７（ｍ，１Ｈ），０．８２−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．５６−０．６０（ｍ，１Ｈ）。

式（ＶＩ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム３）
１−（３−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オン（ＶＩ−１）
１５０ｍＬのジクロロエタン／ｔｅｒｔ−ブタノール（１：１）の中の２５．０ｇ（１１５ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−トリフルオロピリミジンの溶液に、ＴＨＦ中のＺｎＣｌ_２の０．５モル溶液１５．７ｇ（２３０ｍＬ，１１５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で３０分間撹拌する。次いで、１８．４ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の１−（３アミノフェニル）ピロリジン−２−オン（供給元：ＭＡＴＲＩＸ，ＡＳＩＮＥＸ．）及び１６．６ｍＬ（１１５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。形成された結晶を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥させる。これにより、１１．５ｇ（３０％）の所望の生成物が得られる。その母液を濃縮し、残渣を１００ｍＬのイソプロパノールと一緒に３時間撹拌する。固体を濾過し、乾燥させる。これにより、１６．０ｇ（４１％）の１−（３−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．５０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），３．８４−３．８１（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０５（ｍ，２Ｈ）。

式（ＶＩ）で表される下記化合物は、同様の方法で調製することができる。

１−（５−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−２−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン（ＶＩ−２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），３．７７−３．７４（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．０４（ｍ，２Ｈ）。

１−（３−｛［５−（ジフルオロメチル）−４−フルオロピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オン（ＶＩ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．２２（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．６８（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５４Ｈｚ），３．８７−３．８０（ｍ，３Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．０６（ｍ，１Ｈ）； Ｍ＋Ｈ＝３２３．１。

式（ＶＩａ）で表される下記化合物は、同様の方法で調製することができる。

３−（４−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン（ＶＩ−４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．４６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．５５（ｄ，２Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ）； Ｍ＋Ｈ＝３５９．０［Ｃｌ］。

式（Ｉ）で表される化合物の合成（ｃｆ．スキーム４）
方法Ｂ：
１−［３−（｛５−（トリフルオロメチル）−４−［（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−ピロリジン−２−オン（実施例２２０）
１０ｍＬのアセトニトリルの中の５００ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の１−（３−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンの溶液に、４７５ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンを添加し、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。冷却後、その反応混合物を氷水の中に入れて撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、分離し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮する。これにより、４３０ｍｇ（６６％）の１−［３−（｛５−（トリフルオロメチル）−４−［（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］ピロリジン−２−オンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．５８（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），５．４３−５．３５（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７９（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ）。

式（Ｉａ）で表される化合物の合成（ｃｆ．スキーム５）
方法Ａ：
３−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロブチルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン（実施例５９）
５ｍＬのジオキサンの中の０．２１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミンと０．２３ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）の３−（３−アミノフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンと０．１５ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸の混合物を１００℃で４０時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って、５０ｍＬの酢酸エチルの中に入れる。その有機相を１０ｍＬの水性ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、次いで、１０ｍＬの水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、０．１１ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝９．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ．ｍ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，２Ｈ），４．０５（ｄｄ，２Ｈ），２．２８（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），２．１３（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），１．６７（ｂｒ．ｍ，２Ｈ）。

方法Ｃに関する中間体の合成（ｃｆ．スキーム６）
５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロプロピル−Ｎ ^２ −（４−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
アルゴン雰囲気下、５ｍＬのジオキサンの中の０．２０ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミンと０．２７ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）の４−ヨードアニリンと０．１４ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）の４トルエンスルホン酸の混合物を１０５℃で１８時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮する。その残渣を取って５０ｍＬの水の中に入れ、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出する。その有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、０．６５ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７３）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝９．１７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），２．８６−２．８１（ｍ，１Ｈ），０．８１−０．７６（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．６２（ｍ，２Ｈ）。

式（ＶＩａ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム７）
３−（４−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
０℃で、４０ｍＬのジクロロエタンと４０ｍＬのｔｅｒｔ−ブタノールの混合物の中の３．２６ｇ（１５ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−トリフルオロピリミジンの溶液に、エーテル中の塩化亜鉛の１Ｍ溶液１８ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）を滴下して加える。その混合物を同じ温度で１時間撹拌する。次いで、２．６７ｇ（１５ｍｍｏｌ）の３−（４−アミノフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンを添加した後、５ｍＬのジクロロエタンと５ｍＬのｔｅｒｔ−ブタノールの混合物の中の２．３ｍＬのトリエチルアミンを滴下して加える。その混合物を２０℃で４０時間撹拌する。次いで、その混合物から溶媒を減圧下に除去し、その混合物を１００ｍＬの水と１００ｍＬの酢酸エチルの混合物と一緒に撹拌する。次いで、有機相を分離し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。次いで、得られた粗製生成物を１００ｍＬの酢酸エチルで飽和させる。これにより、４．７ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．４６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．５５（ｄ，２Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ）； Ｍ＋Ｈ＝３５９．０［Ｃｌ］。

式（ＩＶａ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム１０）
３−（３−アミノフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
アルゴン雰囲気下、２０℃で、４０ｍＬのジオキサンの中の５．０ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）の３−ヨードアニリンと３．０ｇ（３４．２ｍｍｏｌ）の１，３−オキサゾリジン−２−オンと６．３ｇ（４５．７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと０．１７ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）の溶液に、０．２６ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノシクロヘキサンを添加する。その反応混合物を１００℃で１８時間撹拌する。冷却後、その反応混合物をケイ藻土を通して濾過し、溶媒を減圧下に除去する。次いで、その残渣を、５０ｍＬのジクロロメタンと５０ｍＬの水の中で撹拌する。次いで、オキサゾリジノンを除去するために、再度、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、再度、溶媒を減圧下に除去する。これにより、２３ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：−０．１８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ）δ＝６．９８（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），４．３７（ｄｄ，２Ｈ），３．９６（ｄｄ，２Ｈ）。

（４Ｒ）−３−（３−アミノフェニル）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
２０℃で、２０ｍＬのジオキサンの中の２．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）の３−ヨードアニリンと１．６ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）の（４Ｒ）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−２−オンと６．０ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと０．７ｇ（３．７ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）の溶液に、０．３２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノシクロヘキサンを添加する。その反応混合物を１６０℃の電子レンジの中で１時間撹拌する。冷却後、その反応混合物をケイ藻土を通して濾過し、溶媒を減圧下に除去する。これにより、０．９１ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．２７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ）δ＝７．０９（ｔ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．７０−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．４９−６．４４（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．４３（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９９−３．９０（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ）。

式（ＩＶａ）で表される下記化合物は、同様の方法で調製することができる。

（４Ｒ）−３−（３−アミノフェニル）−４−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−２−オン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．１８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．００（ｔ，１Ｈ），６．７４（ｔ，１Ｈ），６．６２−６．４６（ｍ，１Ｈ），６．４２−６．３６（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．４５−４．１５（ｍ，３Ｈ），２．０５−１．９４（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄｄ，６Ｈ）。

３−（３−アミノフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾリジン−２−オン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．３３）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９８（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｔ，１Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，１Ｈ），６．３６−６．３１（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．７８−４．６８（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，１Ｈ），１．３９（ｄ，３Ｈ）。

式（Ｉｂ）で表される化合物の合成（ｃｆ．スキーム１１）
方法Ａ（マイクロ波）：
１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−５−エチル−３−メチルピロリジン−２−オン（実施例２０６）
２ｍＬのジオキサンの中の６７ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミンと９０ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の１−（３−アミノフェニル）−５−エチル−３−メチルピロリジン−２−オンと５３ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸の混合物を、電子レンジ内で１６０℃で３０分間反応させる。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って５０ｍＬの酢酸エチルの中に入れる。その有機相を１０ｍＬの飽和水性ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。これにより、７４ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１９）；
（２種類のジアステレオマー）^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．０９（ｓ，１Ｈ 少量成分），９．０６（ｓ，１Ｈ 主要成分），７．９０（ｓ，１Ｈ 主要成分）； ＭＭ＋１＝３８６．１。

方法Ａ
エチル １−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−５−オキソ−Ｌ−プロリネート（実施例１９０）
１２ｍＬのジオキサンの中の２５０ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミンと３８０ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）のエチル １−（３−アミノフェニル）−５−オキソ−Ｌ−プロリネートと１７０ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸の混合物を、１０５℃で３２時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を氷水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルとＮａＨＣＯ_３溶液を添加する。その有機相を分離し、水で１回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、溶媒を減圧下に除去する。これにより、３５０ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．０８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），６．９７−６．９４（ｍ，２Ｈ），４．７９−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０８（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ），０．７６−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６５−０．６４（ｍ，２Ｈ）。

中間体の合成：
エチル １−（３−アミノフェニル）−５−オキソ−Ｌ−プロリネート
３．２３ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）のエチル ５−オキソ−Ｌ−プロリネートと３．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の３−ヨードアニリンと０．５２ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と０．２４ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチレンエチルジアミンと８．９ｇ（２７ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの混合物を、２８ｍＬのジオキサンの中に入れ、１００℃で２４時間撹拌する。冷却後、その反応溶液をシリカゲルカートリッジを通して濾過し、そのカートリッジを酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮する。これにより、３．５ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．８４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．４４（ｄｄ，１Ｈ），４．６８−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．６０−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）。

方法Ｃ：（ｃｆ．スキーム１３）
１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−５−エトキシピロリジン−２−オン（実施例１０６）
アルゴン雰囲気下、２０℃で、１５ｍＬのジオキサンの中の０．３０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の５−クロロ−Ｎ^４−シクロプロピル−Ｎ^２−（３−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンと０．１５ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）の５−エトキシピロリジン−２−オンと０．５１ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと３０ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）の混合物に、１４ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノシクロヘキサンを添加する。その混合物を１１０℃で１８時間撹拌する。冷却後、その反応混合物をケイ藻土を通して濾過し、溶媒を減圧下に除去する。次いで、その残渣を取って１５ｍＬの酢酸エチルと２５ｍＬの水の中に入れる。その有機相を分離し、再度、溶媒を減圧下に除去する。次いで、その残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで飽和させ、再度濾過する。得られた残渣は、０．３１ｇの所望の生成物である（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６５）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．１０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，２Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），２．９７−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ），０．７４−０．７２（ｍ，２Ｈ），０．６５−０．６３（ｍ，２Ｈ）。

方法Ｆ：（ｃｆ．スキーム１４）
Ｎ−｛５−クロロ−４−［シクロプロピル（メチル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］アセトアミド（実施例１８４）
１０４ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の１−［３−（｛５−クロロ−４−［シクロプロピル（メチル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−ピロリジン−２−オンを１．０８ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）の無水酢酸の中に入れ、４．４５ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンと３０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰを添加する。得られた混合物をマイクロ波条件下に１５０℃で１時間撹拌する。冷却後、その反応混合物から溶媒を減圧下に除去する。その残渣に酢酸エチル及びＮａＨＣＯ_３溶液を添加し、その有機相を分離し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、再度、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、９５ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．３５）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０７−１．９７（ｍ，２Ｈ），０．７９−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．６２（ｍ，２Ｈ）。

Ｎ−［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］ホルムアミド（実施例２１７）
３５０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンと６０３ｍｇ（４．０７ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルと１７．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を４ｍＬのトルエンの中に入れ、マイクロ波条件下、１８０℃で４時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を氷水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルとＮａＨＣＯ_３溶液を添加する。その有機相を分離し、水で１回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、再度、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をＲＰ１８でのカラムクロマトグラフィー（水／ＣＨ_３ＣＮ）で精製する。これにより、７５ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．２２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．８１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．０４−３．００（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．６２（ｍ，４Ｈ）。

Ｎ−［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］アセトアミド（実施例２３１）
５００ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）の１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンと１０ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰを１ｍＬのアセトニトリルの中に入れる。次いで、６３２ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）の塩化メトキシアセチルを添加する。室温で２時間撹拌した後、３０１ｍｇ（２．１８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、還流しながらさらに１６時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を氷水の中に注ぎ入れ、酢酸エチル及びＮａＨＣＯ_３溶液を添加する。その有機相を分離し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、再度、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、２３ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．８７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．２８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．１９（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．７８−３．７５（ｍ，２Ｈ），２．９３−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．０２（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．６３（ｍ，４Ｈ）。

［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］カルバミン酸エチル（実施例３３０）
アルゴン下、２５０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンを１０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、次いで、０℃で、４３ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（６０％）を添加する。３０分間撹拌した後、１１８ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを滴下して加える。室温で１２時間撹拌した後、その反応混合物を氷水の中に注ぎ入れ、酢酸エチル及びＮａＨＣＯ_３溶液を添加する。その有機相を分離し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、再度、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、３１０ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），２．７８−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），０．６５−０．６２（ｍ，４Ｈ）。

同様の方法で、以下の化合物を調製することができる。

［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］カルバミン酸イソプロピル（実施例３２９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），４．９２（ｈ，１Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），２．８１−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ），０．６７−０．６３（ｍ，４Ｈ）。

式（Ｉｂ−ＩＩ）で表される化合物の合成（ｃｆ．スキーム１２）
方法Ｅ：
１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−チオン（実施例３３）
３．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンを３０ｍＬのピリジンに溶解させ、１００℃で、３．５ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（ローソン試薬）と５時間反応させる。次いで、追加の０．３５ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（ローソン試薬）を添加し、得られた混合物を１００℃で５時間撹拌する。冷却後、その反応溶液を５００ｍＬの氷水と５０ｍＬの希塩酸の中に注ぎ入れ、その混合物を３０分間撹拌する。次いで、沈澱物を濾過し、３００ｍＬの水で充分に３回洗浄し、５０ｍＬのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて摩砕する。その固体を、再度、吸引濾過し、８０ｍＬの水と一緒に撹拌する。その混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で中和し、２０℃で１時間撹拌し、固体を濾過する。次いで、その固体を８０ｍＬのイソプロパノールを用いて摩砕し、再度、吸引濾過する。これにより、２．１ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ７）：２．５４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．４３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ），２．８８−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．６２（ｍ，４Ｈ）。

式（Ｉｂ−ＩＶ）で表される化合物の合成
方法Ｇ：
１−（３−｛［４−（シクロプロピルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オン（実施例２３６）（ｃｆ．スキーム１５）
２．５ｍＬ容マイクロ波用バイアル内の１．５ｍＬのテトラヒドロフランの中に２５０ｍｇ（０．６４７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−Ｎ^４−シクロプロピル−Ｎ^２−（３−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンと１６５ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）の２−ピロリドンと２９ｍｇ（０．１２９ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）_２を最初に入れる。次いで、１７０ｍｇ（０．６４７ｍｍｏｌ）のＭｏ（ＣＯ）_６及び２９５ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）のＤＢＵを添加し、得られた混合物を密閉したバイアル内でマイクロ波を照射しながら１００℃で１０分間撹拌する。反応が完了した後、その混合物を冷却し、セライトを通して濾過する。そのセライトを酢酸エチルで洗浄し、その濾液をロータリーエバポレーターで蒸発乾固させる。得られた粗製生成物を逆相マテリアル（Ａｎａｌｏｇｉｘ ＳＦ２５−１００）で水／アセトニトリルを用いてクロマトグラフィー分離させる。これにより、６２ｍｇの１−（３｛［４−（シクロプロピルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２−オンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．４９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．１７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），７．９４−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．９７（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）。

中間体の合成：
５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロプロピル−Ｎ ^２ −（３−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−１）
２５０ｍＬのジオキサンの中の１０ｇ（４９ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミンの溶液に、１３．４ｇ（６１ｍｍｏｌ）の３−ヨードアニリン及び６．７５ｇ（３９ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、得られた混合物を１０５℃で１６時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を吸引濾過し、水に懸濁させ、３０分間撹拌し、再度、吸引濾過する。次いで、その混合物を、再度、水に懸濁させ、１Ｎ ＮａＯＨで中和し、形成された残渣を、再度、吸引濾過する。その残渣を水で洗浄する。これにより、１８．５ｇ（９６．７％）の５−クロロ−Ｎ^４−シクロプロピル−Ｎ^２−（３−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０８）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），２．９０−２．８６（ｍ，１Ｈ），０．９３−０．８８（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．７２（ｍ，２Ｈ）。

式（ＶＩＩ）で表される下記化合物は、同様の方法で調製することができる。

５−ブロモ−Ｎ ^４ −シクロプロピル−Ｎ ^２ −（３−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），２．８７−２．８３（ｍ，１Ｈ），０．９１−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．６８（ｍ，２Ｈ）。

５−クロロ−Ｎ ^２ −［３−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．９９）。

５−クロロ−Ｎ ^２ −［３−ブロモ−４−（メチル）フェニル］−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９１）。

Ｎ ^２ −（３−ブロモフェニル）−５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９１）。

Ｎ ^２ −（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５５）。

Ｎ ^２ −［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．６５（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），２．８１−２．８６（ｍ，１Ｈ），０．８１−０．８５（ｍ，２Ｈ），０．６８−０．７１（ｍ，２Ｈ）。

Ｎ ^２ −（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．５５）。

５−ブロモ−Ｎ ^２ −（４−ブロモフェニル）−Ｎ ^４ −（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８４）。

５−ブロモ−Ｎ ^２ −（４−ブロモフェニル）−Ｎ ^４ −シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−１０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１８）。

５−ブロモ−Ｎ ^２ −（４−ブロモフェニル）−Ｎ ^４ −シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−１１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７）。

５−クロロ−Ｎ ^４ −シクロブチル−Ｎ ^２ −（４−ヨードフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（ＶＩＩ−１２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．０９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．５８−４．４６（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．６５（ｍ，２Ｈ）。

式（ＩＶｂ）で表される中間体の合成
１−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン（ｃｆ．スキーム１６）
９５０ｍｇ（７８．８ｍｍｏｌ）の１−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）ピロリジン−２−オンを１５０ｍＬのメタノールに溶解させ、２ｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を添加し、得られた混合物を、オートクレーブ内で、水素圧５バールで、３０℃で１０時間撹拌する。触媒を吸引濾過し、次いで、その濾液をロータリーエバポレーターで蒸発乾固させる。これにより、１４．５ｇ（９６％）の１−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．３１）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ），６．５２（ｄｄｄ，１Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ），２．４３−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．０９（ｍ，２Ｈ）。

１−（３−アミノフェニル）−５−メチルピロリジン−２−オン（ｃｆ．スキーム１７）
１０．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）の５−メチルピロリジン−２−オンと１５ｇ（６７ｍｍｏｌ）の３−ヨードアニリンと２．５６ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と０．２５ｇ（２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチレンエチルジアミンと４３．７ｇ（１３４ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの混合物を１８０ｍＬのジオキサンの中に入れ、１００℃で一晩撹拌する。冷却後、その反応混合物をシリカゲルカートリッジを通して濾過する。そのカートリッジを酢酸エチルで洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、７．５ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．５２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９９（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｔ，１Ｈ），６．５６−６．４８（ｍ，１Ｈ），６．４３−６．３７（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．２４−４．１５（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．００（ｍ，３Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ）。

１−（３−アミノフェニル）−５−エチル−３−メチルピロリジン−２−オン（ｃｆ．スキーム１７）
５１５ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）の３−ヨードアニリンと５００ｍｇ（３．４６ｍｍｏｌ）の５−エチル−３−メチルピロリジン−２−オンと８８ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と８６ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチレンエチルジアミンと１．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの混合物を１０ｍＬのジオキサンの中に入れ、電子レンジ内で、１６０℃で４５分間反応させる。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（水／ＣＨ_３ＣＮ）で精製する。これにより、１９０ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．３１）；
（２種類のジアステレオマー）^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．０３−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，１Ｈ），６．６１−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．４５−６．３５（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．０６−３．９０（ｍ，１Ｈ），２．７０−１．２０（５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ 少量成分），１．１１（ｔ，３Ｈ 主要成分），０．８２（ｔ，３Ｈ 主要成分），０．７６（ｔ，３Ｈ 少量成分）； ＭＭ＋１＝２１９．２。

（ＩＶｂ）のタイプの下記化合物は、同様の方法で調製することができる。

１−（３−アミノフェニル）−５−エチルピロリジン−２−オン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．９４）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９８（ｔ，１Ｈ），６．６５（ｔ，１Ｈ），６．５４−６．４８（ｍ，１Ｈ），６．４３−６．３７（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３０（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｔ，３Ｈ）。

１−（３−アミノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．０７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．０１（ｔ，１Ｈ），６．６３（ｔ，１Ｈ），６．５４−６．４９（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．４３（ｍ，１Ｈ），５．０５−４．９０（ｍ，３Ｈ），２．６０−１．９５（ｍ，４Ｈ）。

１−（３−アミノ−５−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン
３．２ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）の１−（３−メトキシ−５−ニトロフェニル）ピロリジン−２−オンを６０ｍＬのメタノールに溶解させ、オートクレーブ内で、３バールの水素圧下、５００ｍｇのＰｄ／Ｃ（１０％）上で３０℃で撹拌する。触媒を吸引濾過し、その濾液をロータリーエバポレーターで蒸発乾固させる。これにより、２．１０ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．６０）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．４８−６．４６（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｄｄ，１Ｈ），４．９７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｔ，２Ｈ），２．０５−１．９７（ｍ，２Ｈ）。

式（ＸＩＩ）で表される中間体の合成
３−メチル−１−（３−ニトロベンジル）ピロリジン−２−オン（ｃｆ．スキーム１８）
アルゴン下、０℃で、ＴＨＦに４．０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の３−メチルピロリジン−２−オンを最初に入れる。次いで、０．９６３ｇ（２４ｍｍｏｌ）のＮａＨ（パラフィン中６０％）を添加し、得られた混合物を０℃で３０分間撹拌する。次いで、１０ｍＬのＴＨＦの中の４．０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の臭化３−ニトロベンジルの溶液を滴下して加え、その混合物を室温で３時間撹拌する。次いで、その反応溶液を減圧下に濃縮し、氷水／１Ｎ塩酸（１：１）の中に入れる。その有機相を分離し、洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水する。減圧下に溶媒を除去した後、得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１から０：１まで）で精製する。これにより、３．９ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．８２）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．６２（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．１７（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｄ，３Ｈ）。

１−（３−メトキシ−５−ニトロフェニル）ピロリジン−２−オン
１２０ｍＬのアセトニトリルの中の５．９０ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）の４−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−５−ニトロフェニル）ブタンアミドの溶液に、５．９８ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム添加し、その反応混合物を８０℃で加熱する。４時間経過した後、その反応混合物を氷水／希塩酸の中に入れて撹拌する。形成された沈澱物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これにより、４．５０ｇが得られる（ｌｏｇＰ（２．３）：１．９９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），２．１３−２．０５（ｍ，２Ｈ）。

式（ＸＩＩａ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム１９）
１−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）ピロリジン−２−オン
１５ｍＬの塩酸の中の３０ｇ（１９２ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−５−ニトロアニリンと１５．４ｇ（１７５ｍｍｏｌ）のブチロラクトンの混合物を１６０℃で８時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を２００ｍＬの酢酸エチルの中に入れる。その溶液に１５ｇのケイ藻土を入れ、得られた混合物を４０℃でさらに３０分間撹拌する。その混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って５０ｍＬの酢酸エチルの中に入れる。その混合物を濾過し、次いで、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル １：１から０：１まで）で精製する。これにより、２２ｇの所望の生成物が粗製物質として得られる。次いで、その生成物をＭＴＢＥを用いて摩砕し、濾過し、再度濃縮する。これにより、１７．４ｇ（４３％）の所望の生成物が純度９７％の形態で得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．４７）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．３７（ｄｄ，１Ｈ），８．１２（ｄｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．３３（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．８３（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．１７（ｍ，２Ｈ）。

４−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−５−ニトロフェニル）ブタンアミド
１６０ｍＬのトルエンの中で４．００ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）の３−メトキシ−５−ニトロアニリンを沸点まで加熱し、３．３５ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）の塩化４−クロロブテリルを添加する。還流しながら６時間撹拌した後、その反応混合物を室温まで冷却し、沈澱物を吸引濾過する。これにより、６．１０ｇが得られる（ｌｏｇＰ（２．３）：２．４６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｔ，２Ｈ），２．５２（ｔ，２Ｈ），２．１０−２．０３（ｍ，２Ｈ）。

式（ＸＩａ）で表される中間体の合成
２−メチル−４−ニトロヘキサン酸メチル［ｃｆ．スキーム１９及び段落（ｔ）］
５５〜６０℃で、３２ｇのメタノールに８８ｇ（１ｍｏｌ）のニトロプロパン及び５．５２ｇ（４０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に入れる。２０ｇ（０．２ｍｏｌ）のアクリル酸メチルをゆっくりと滴下して加え、５５〜６０℃で一晩撹拌を継続する。冷却後、不溶性物質を濾過し、溶媒を減圧下に除去する。次いで、高真空下に蒸留して、４．９ｇの所望の生成物を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２３）；
（２種類のジアステレオマーＨ）^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ）δ＝４．５８−４．４５（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ 主要成分），３．６０（ｓ，３Ｈ 少量成分），２．４９−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．７４（ｍ，４Ｈ），１．１８−１．１２（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）。

５−エチル−３−メチルピロリジン−２−オン［ｃｆ．スキーム１９及び段落（ｔ）］
２３ｇ（１２１ｍｍｏｌ）の２−メチル−４−ニトロヘキサン酸メチルを２２７ｍＬのエタノールに溶解させ、１．４ｇのラネーＮｉを添加する。その混合物を、オートクレーブ内で、水素圧７０バールで、５０℃で撹拌する。触媒を吸引濾過し、その濾液をロータリーエバポレーターで蒸発乾固させる。これにより、１９．７ｇの所望の生成物が異性体の混合物として得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．０２、及び、０．９６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．４５（ｓ，１Ｈ），３．４５−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．２８（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．０（ｍ，４Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，３Ｈ）； ＭＭ＋１＝１２８．２。

式（Ｉｃ）で表される化合物の合成（ｃｆ．スキーム２０）
方法Ａ：
１−（２−クロロ−５−｛［４−（シクロプロピルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン（実施例１１９）
６ｍＬのジオキサンの中の１５０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミンと１７０ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）の１−（５−アミノ−２−クロロフェニル）ピロリジン−２，５−ジオンと９２ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸の混合物を１０５℃で１８時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル及びＮａＨＣＯ_３溶液を添加する。その有機相を分離し、水で１回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、再度、溶媒を減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル １：１）で精製する。これにより、２５０ｍｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．８１（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．１９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．８６（ｍ，４Ｈ），０．７３−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．６４（ｍ，２Ｈ）。

式（ＸＩＸａ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム２１）
３，３−ジメチル−１−（３−ニトロフェニル）ピロリジン−２，５−ジオン
５０ｍＬのトルエンと２５ｍＬのジオキサンの混合物の中で、８．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）の３−アミノニトロベンゼン及び７．４ｇ（５８ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチルコハク酸無水物を還流しながら２時間加熱する。吸引濾過することにより、１４．０ｇの粗製３，３−ジメチル−４−［（３−ニトロフェニル）アミノ］−４−オキソブタン酸が得られる。これは、さらに、直接反応させる。該酸を４０ｍＬの無水酢酸に溶解させ、０．６７ｇ（８．１７ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムを添加し、得られた混合物を６０℃で２時間撹拌する。次いで、その反応混合物を撹拌しながら氷水に注ぎ入れ、形成された固体を吸引濾過する。水で洗浄し、クレープレート上で乾燥させて、１４．５ｇの所望の生成物を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０１）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ）δ＝８．２４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，２Ｈ），１．３９（ｓ，２Ｈ）。

式（ＩＶｃ）で表される中間体の合成（ｃｆ．スキーム２２）
１−（３−アミノ−４−クロロフェニル）ピロリジン−２，５−ジオン
１．０ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）の１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオンを２０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、３００ｍｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を添加する。その混合物を、オートクレーブ内で、水素圧１０バールで、室温で１０時間撹拌する。触媒を吸引濾過し、次いで、その濾液をロータリーエバポレーターで蒸発乾固させる。これにより、８２０ｍｇ（７６％）の１−（３−アミノ−４−クロロフェニル）ピロリジン−２，５−ジオンが得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．７９）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．１９−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６３（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．４７（ｄ，１Ｈ），５．３８−５．３３（ｂｒ，ｓ，２Ｈ），２．９１−２．８４（ｍ，４Ｈ）。

１−（３−アミノフェニル）−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン
８．３ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）の３，３−ジメチル−１−（３−ニトロフェニル）ピロリジン−２，５−ジオンを１５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、４００ｍｇのＰｄ／Ｃ（１０％）及び９．４５ｇ（１５０ｍｍｏｌ）のギ酸アンモニウムを添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。触媒を吸引濾過し、次いで、その濾液をロータリーエバポレーターで蒸発乾固させる。その残渣を取って２５０ｍＬの酢酸エチル／ジオキサン（２：１）の中に入れる。その混合物を水で１回洗浄する。その有機相を除去し，次いで、ＭｇＳＯ_４で脱水し、再度、溶媒を減圧下に除去する。これにより、６．８ｇの所望の生成物が得られる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．８６）；
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ）δ＝７．１６（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．４８（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．６６（ｓ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）。

実施例
下記表Ｉに挙げられている式（Ｉ）の化合物も、上記で記載した方法で得られる。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
［ａ］ 測定は、移動相〔０．１％水性リン酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．３の酸性範囲内で実施した：
［ｂ］ 酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．７で実施した；
［ｃ］ 中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．００１モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ７．８で実施した。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間により測定）。

ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

化学ＮＭＲシフト（ｐｐｍ）は、４００ＭＨｚで、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用し、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ_６中で、測定した。

以下の略語は、シグナルの分離について記述する：
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線。

使用実施例
実施例Ａ
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴの病原菌であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。

評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの実施例番号４、５、６、８、１９、２０、２２、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４４、４５、４６、４７、４８、５４、５６、５７、６２、６３、６４、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８０、８１、８４、８５、９２、９３、９４、９５、９９、１００、１０２、１０４、１０８、１１２、１１３、１１５、１１９、１２１、１２２、１２９、１３０、１３２、１３３、１３９、１４０、１４１、１４５、１４７、１４８、１４９、１５３、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８６、１８７、１８８、１９０、１９２、１９６、１９７、１９８、２００、２０２、２０４、２０６、２０８、２０９、２１０、２１１、２１５、２１６、２２４、２３３、２３４、２３６、２５３、２５４、２５７、２５９、２６０、２６９、２８１、２８９、２９３、２９４、２９６、３０４、３１７及び３３１は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｂ
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）がコロニーを形成している寒天の小片２個を各葉の上に置く。その接種された植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。

上記接種の２日後、当該葉の表面上の感染領域の寸法について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの実施例番号２６、３９、４６、４８、５２、６３、６４、６７、７０、７２、７３、７６、８０、８４、８５、８８、９２、９４、９５、９９、１００、１０２、１０４、１１３、１２１、１２９、１３０、１３２、１３９、１４０、１４５、１４７、１４８、１４９、１５３、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８２、１８６、１８７、１８８、１９２、２００、２０２、２０４、２０６、２０８、２０９、２１０、２１１、２１５、２１６、２２４、２５４、２５７、２５９、２６０、２６９、２７９、２８９、２９３、２９４、２９６、３０４、３１７及び３３１は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｃ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で温度２２℃に２４時間維持する。その植物を、相対大気湿度９６％で温度２０℃に維持する。

評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの実施例番号５、６、１１、１９、２０、２２、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４５、４６、４７、４８、５７、６４、６６、６７、６８、７０、７２、７４、７５、７６、７８、８０、８１、８２、８４、８５、８８、９２、９３、９４、９６、９９、１００、１０３、１０４、１０６、１０７、１１１、１１２、１１５、１１９、１２０、１２１、１２２、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５９、１６０、１６１、１６３、１６４、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７３、１７４、１７７、１７８、１８０、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９２、１９６、１９７、１９８、２００、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１５、２１６、２２４、２３２、２３３、２３４、２３５、２３８、２４０、２４５、２５０、２５３、２５４、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２７３、２７４、２７５、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８９、２９１、２９３、２９４、２９５、３１４、３１７、３１８、３２２及び３３１は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｄ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、キュウリ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度７０％で温度２３℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの実施例番号１、５、６、８、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５１、５３、５５、５６、５７、５９、６０、６３、６５、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、８０、８２、８３、８４、８５、８６、９２、９３、９４、９５、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１１、１１２、１１３、１１５、１１６、１１７、１１９、１２０、１２１、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４４、１４５、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５５、１５７、１６１、１６７、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０６、２０７、２０８、２１０、２１１、２１５、２１６、２１７、２１９、２２３、２２４、２２９、２３１、２３２、２３３、２３４、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５７、２５９、２６０、２６１、２６３、２６５、２６６、２６７、２６８、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２８０、２８１、２８２、２８３、２８５、２８６、２８９、２９０、２９１、２９２、２９４、２９５、２９８、２９９、３０２、３０４、３０５、３０６、３０９、３１０、３１１、３１４、３１５、３１６、３１７、３１９、３２４、３２６、３２８及び３３１は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｅ
プッシニア・トリシチナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／保護
溶媒： ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プッシニア・トリシチナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。

評価は、上記接種の８日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの実施例番号５、６、８、１９、２０、２２、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３６、３７、３９、４４、４５、５１、５４、５５、５６、５７、６０、６２、６３、６５、６６、６８、７０、７１、７３、７４、７６、８４、９２、９４、９５、９８、９９、１００、１０４、１２１、１２３、１２４、１２５、１２６、１３２、１４０、１４１、１４５、１４８、１５３、１７７、１８７、１８８、１９０、１９２、１９５、１９６、１９７、１９８、２００、２０３、２０６、２０８、２１４、２１５、２１７、２１９、２２３、２３９、２４０、２４６、２４７、２５０、２５４、２６０、２６４、２６７、２６８、２６９、２７０、２７８、２８３、２８５、２８６、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３０２、３０９、３１０、３１１、３１５、３１６、３１７、３２２及び３２４は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｆ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の５日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの本発明化合物番号２５、２６、２７、２８、３０、３６、３７、３９、４８、５４、５６、５７、５９、６０、６３、６５、６６、６８、７０、７１、７３、７５、７６、８０、８１、８４、８５、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０３、１１２、１１３、１１５、１２１、１２２、１３９、１４０、１４１、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５２、１５３、１５６、１５７、１６４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８８、１９２、１９５、１９６、２００、２０６、２０８、２０９、２１４、２１５、２１６、２１９、２２９、２３４、２４１、２４３、２４５、２４７、２５１、２５２、２５７、２６５、２６６、２６８、２７０、２７８、２７９、２９２、２９３、２９６、２９７、３０３、３１０及び３１５は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示す。

実施例Ｇ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の４日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの本発明化合物番号１９、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３３、３６、３７、３９、４８、５４、５６、５７、６０、６３、６５、６６、６８、７０、７１、７３、７５、７６、８０、８１、８４、８５、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１１２、１１３、１１５、１２１、１２２、１４０、１４１、１４２、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５２、１５３、１５５、１５６、１５７、１６４、１７６、１７７、１７８、１８１、１８２、１８８、１９０、１９２、１９５、１９６、１９８、２００、２０６、２０８、２０９、２１４、２１５、２１６、２１９、２２９、２３４、２４１、２４３、２４５、２４７、２５１、２５２、２５７、２６５、２６６、２６８、２７０、２７８、２７９、２８６、２９２、２９３、２９６、２９７、３０３及び３１０は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示す。

実施例Ｈ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の４日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの本発明化合物番号１９、２５、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４８、６０、６３、６５、６６、７０、７１、７３、７５、７６、８０、８１、８４、８５、９２、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１０３、１１２、１１３、１１５、１２１、１４０、１４５、１４７、１４８、１５３、１５６、１６４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８２、１８８、１９２、１９３、１９５、１９６、２０８、２０９、２１４、２１６、２１９、２２９、２４１、２４３、２４５、２４７、２５１、２５２、２５７、２６５、２６８、２７０、２７８、２７９、２９２、２９３、２９６、２９７、３０３及び３１０は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示す。

実施例Ｉ
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の５日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの本発明化合物番号１９、２５、２７、２８、３３、３７、６５、１９０、１９５、２１４及び２９６は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示す。

実施例Ｊ
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度８０％で２０℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の１日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表Ｉの化合物番号２１４は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示した。

実施例Ｋ
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシンＦＢ１の産生
使用した方法は、Ｌｏｐｅｚ−Ｅｒｒａｓｑｕｉｎら「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｍｅｔｈｏｄｓ ６８ （２００７） ３１２−３１７」によって記述された方法を用いて、マイクロタイタープレートに適合させた。

フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液（３５００００胞子／ｍＬ、−１６０℃で貯蔵）を用いてフモニシン誘導液体培地（Ｊｉｍｅｎｅｚ ｅｔ ａｌ．， Ｉｎｔ．Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００３），８９，１８５−１９３）に接種して、最終濃度２０００胞子／ｍＬとした。

化合物を溶解させ（１００％ＤＭＳＯ中１０ｍＭ）、Ｈ_２Ｏ中で希釈して１００μＭとした。化合物は、５０μＭ〜０．０１μＭの範囲内の７種の濃度で試験した（１０％ＤＭＳＯ中の１００μＭ原液から出発して希釈した）。

希釈された各溶液からの５μＬを９６−ウェルマイクロアレイプレートのウェル内で９５μＬの接種された培地と混合させた。そのプレートを覆い、２０℃で６日間インキュベートした。

最初と６日後に、ＯＤ測定（ウェル当たりＯＤ６２０複数回読み取り（スクエア：３×３））を実施して、「ｐＩ５０」増殖を計算した。

６日後、該液体培地のサンプルを取って、１０％アセトニトリル中で希釈した。その希釈されたサンプル中のＦＢ１の濃度をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて「ｐＩ５０ ＦＢ１」値を計算した。

ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
質量分析機器： Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ ＡＰＩ４０００ ＱＴｒａｐ
ＨＰＬＣ： Ａｇｉｌｅｎｔ １１００
オートサンプラー： ＣＴＣ ＨＴＳ ＰＡＬ
クロマトグラフィーカラム： Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（５０×２ｍｍ）。

測定されたｐＩ５０値の例
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシンＦＢ１の産生

実施例Ｌ
フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの産生
化合物は、エンバク抽出物（１０％）とＤＭＳＯ（０．５％）を含んでいるＤＯＮ誘導液体培地（１リットル当たり、１ｇの（ＮＨ_４）_２ＨＰＯ_４、０．２ｇのＭｇＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、３ｇのＫＨ_２ＰＯ_４、１０ｇのグリセロール、５ｇのＮａＣｌ、及び、４０ｇのショ糖）の中の０．０７μＭ〜５０μＭの７種の濃度で、マイクロタイタープレート内で試験した。フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種を実施し、最終濃度を２０００胞子／ｍＬとした。

そのプレートを、高大気湿度で、２８℃で、７日間インキュベートした。

最初と３日後に、ＯＤ５２０でＯＤ測定を実施して（反復測定：ウェル当たり３×３測定）、増殖阻害を計算した。

７日後、１００μＬのアセトニトリル／水混合物（８４／１６）を添加し、次いで、各ウェルから液体培地のサンプルを採取し、１０％アセトニトリル中で希釈した（１：１００）。そのサンプル中のＤＯＮとアセチル−ＤＯＮの比率をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その測定値を用いて、活性化合物非含有対照との比較でＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を計算した。

ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳの測定は、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型： ＥＳＩネガティブ
イオンスプレー電圧： −４５００Ｖ
スプレーガス温度： ５００℃
デクラスター電位： −４０Ｖ
衝突エネルギー： −２２ｅＶ
衝突ガス： Ｎ_２
ＮＭＲトレース： ３５５．０＞２６４．９；
ＨＰＬＣカラム： Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，蓋付き）
粒径： ３μｍ
カラム寸法： ５０×２ｍｍ
温度： ４０℃
溶媒Ａ： 水／２．５ｍＭ ＮＨ_４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ_３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ： メタノール／２．５ｍＭ ＮＨ_４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ_３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量： ４００μＬ／分
注入量： １１μＬ
勾配：

ＤＯＮ阻害の例
実施例番号２８、３１、５９、６０、９２、１３８、１３９、１４０、１４１、１４８、１５３、１６９、１７７、１７８、１８０、２３６、１９５、１９８及び２００は、５０μＭで、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮの阻害において８０％を超える活性を示した。８０％を超える活性を有する実施例によるフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖の阻害は、５０μＭで、８４％から１００％まで変動した。

Claims (14)

1. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、上記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する：
   Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ＮＭｅ_２、ＳＣＨ_３又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシを表し；
   ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３
   

   

   で表される基を表し；
   ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する：
   Ｙは、直接結合若しくはＣ＝Ｏを表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキルで置換されているＣ_１−Ｃ_３−アルキレン鎖を表し；
   Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
   Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
   その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
   水素、ヒドロキシル、オキソ、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル又はベンジル；
   又は、
   上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
   ５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
   又は、
   １個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル］、
   又は、
   置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨ_３、ＮＯ_２、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、場合により分枝していてもよいＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ］
   を形成し；
   Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）であるか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖であり；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
   水素、ヒドロキシル、ＣＨ_２ＯＨ、シアノ、ハロゲン、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、直鎖若しくは置換されているフェニル若しくはベンジル、場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_５−アルキル鎖（ここで、該Ｃ_２−Ｃ_５−アルキル鎖は、最大で１個の酸素を含んでいてもよい）、場合によりアルキルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−アルケニル鎖；
   Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ＣＯＯＢｎ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−トリアルキルシリル、Ｃ_１−Ｃ_４−トリアルキルシリルエチル又はＣ_１−Ｃ_４−ジアルキルモノフェニルシリルを表し；
   ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される；
   Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル又はＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキルを表し；
   Ｒ^８は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
   Ｒ^９は、水素、直鎖若しくは分枝鎖のＣ_１−Ｃ_３−アルキル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル）カルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、Ｃ_１−Ｃ_６−トリアルキルシリル、Ｃ_１−Ｃ_４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ_１−Ｃ_４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
   ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される；
   Ｒ^１０は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_７−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_２−Ｃ_７−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_７−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル又はオキセタン−３−イルを表し；
   又は、
   Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員〜７員の飽和環（ここで、該飽和環は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される最大で１個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成する；
   ここで、Ｒ^１０における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び／又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにＣＦ_３からなる群から選択される〕
   で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
2. 前記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びその農薬的に活性な塩：
   Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、エチル、ＯＣＨ_３、ＳＣＨ_３、ＯＣＦ_２Ｈ９又はＯＣＦ_３を表し；
   ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３
   

   

   で表される基を表し；
   ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する：
   Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＥｔ−、−ＣＨＯＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
   Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
   Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
   その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
   水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｏ−プロピル、Ｏ−ブチル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＯＯＰｒ、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、フェニル又はベンジル；
   又は、
   上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
   ５員〜８員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ＣＦ_３又はＣＨＦ_２］、
   又は、
   １個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ＣＦ_３又はＣＨＦ_２］、
   又は、
   置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、塩素、フッ素、ＣＮ、ＮＯ_２、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＣＯ−ＣＨ_３又はＣＯＣＨ_２ＣＨ_３］
   を形成し；
   Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖、Ｃ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）であるか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖であり；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
   水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノ、ＣＦ_３、ヒドロキシル、メトキシ、Ｏ−プロピル、Ｏ−イソプロピル、Ｏ−ブチル、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＯＯＰｒ、ＣＯＯＢｕ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＭｅ、ＣＨ_２ＯＥｔ、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、ベンジル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２−、Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
   Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＯＢｎ、ＣＯＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３又はベンジルを表し；
   Ｒ^７は、水素、シアノ、メチル、ＣＦ_３又はＣＦＨ_２を表し；
   Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＣＦＨ_２、ＣＦ_２Ｈ、ＣＣｌ_３、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
   Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
   Ｒ^１０は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_４−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_３−Ｃ_４−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_２−Ｃ_４−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_２−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−Ｃ_２−アルキルメルカプト−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル又はオキセタン−３−イルを表し；
   ここで、Ｒ^１０における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び／又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにＣＦ_３からなる群から選択される；
   又は、
   Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を形成する。
3. 前記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する、請求項１及び２の一方又は両方に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びその農薬的に活性な塩：
   Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、エチル、ＯＣＨ_３又はＯＣＦ_３を表し；
   ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３
   

   

   で表される基を表し；
   ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する：
   Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＥｔ−、−ＣＨＯＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
   Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
   Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖を表し；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
   その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
   水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はフェニル；
   又は、
   上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
   ５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ又はＣＦ_３］、
   又は、
   １個の酸素原子若しくは１個の硫黄原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、フッ素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ又はＣＦ_３］、
   又は、
   置換されていないか若しくは置換されているフェニル環［ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：水素、塩素、フッ素、ＣＮ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ＣＦ_３又はＣＯ−ＣＨ_３］
   を形成し；
   Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖若しくはＣ_２−〜Ｃ_４−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_４−アルキレン鎖を表し；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
   水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノ、ＣＦ_３、ヒドロキシル、メトキシ、Ｏ−プロピル、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
   Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ_３又はＳＯ_２ＣＨ_３を表し；
   Ｒ^７は、水素、シアノ、メチル、ＣＦ_３又はＣＦＨ_２を表し；
   Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＣＦＨ_２、ＣＦ_２Ｈ、ＣＣｌ_３、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
   Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
   Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−ヒドロキシエタン−１−イル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
   又は、
   Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を表す。
4. 前記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する、請求項１〜３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びその農薬的に活性な塩：
   Ｒ^１〜Ｒ^５は、互いに独立して、水素、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３又はＯＣＦ_３を表し；
   ここで、ラジカルＲ^２とラジカルＲ^３のうちの厳密に一方は、式Ｅ１、式Ｅ２又は式Ｅ３
   

   

   で表される基を表し；
   ここで、上記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する：
   Ｙは、直接結合、又は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＨＣＦ_３−若しくはＣ＝Ｏを表し；
   Ｚは、硫黄又は酸素を表し；
   Ｌ_１は、置換されていないか又は置換されているＣ_２−〜Ｃ_３−アルキレン鎖又はＣ_２−〜Ｃ_３−アルケニル鎖を表し；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は１以上の置換基を有することができ、
   その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
   水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はフェニル；
   又は、
   上記アルキレン鎖の２個の隣接する炭素原子に結合している２つの置換基は、それら２個の炭素原子と一緒に、
   ５員若しくは６員の置換されていない飽和炭素環、
   又は、
   １個の酸素原子を含んでいる５員若しくは６員の置換されていない飽和ヘテロ環、
   又は、
   置換されていないフェニル環
   を形成し；
   Ｌ_２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ_２−〜Ｃ_３−アルキレン鎖若しくはＣ_２−〜Ｃ_３−アルケニル鎖若しくは１，３−結合シクロペンチル（３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）を表すか、又は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されているＣ_１−〜Ｃ_２−アルキレン鎖を表し；
   ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
   ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される１以上の置換基を有することができる：
   水素、メチル、エチル、シアノ、ＣＦ_３、イソプロピル、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、フェニル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＣ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−；
   Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ又はＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３を表し；
   Ｒ^７は、水素を表し；
   Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
   Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル又はプロパ−２−エン−１−イルを表し；
   Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−ヒドロキシエタン−１−イル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
   又は、
   Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を形成する。
5. 前記記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する、請求項１〜４の１項以上に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びその農薬的に活性な塩：
   Ｒ^１は、水素又はＯＨを表し；
   Ｒ^２は、水素、（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）メチル、（２−オキソピロリジン−１−イル）カルボニル、（３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル）メチル、１−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル、（２Ｒ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（エトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、２−エトキシ−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｒ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−（プロパン−２−イル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−４−フェニル−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−５−フェニルピロリジン−１−イル、２−オキソアゼパン−１−イル、２−オキソピペリジン−１−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、２−チオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル、３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｒ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−エチル−４−メチル−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソモルホリン−４−イル、４−（２−メチルプロピル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−（メトキシカルボニル）−２−オキソピロリジン−１−イル、４−エチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、（４Ｒ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（４Ｓ）−４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、４−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、５−エチル−３−メチル−２−オキソピロリジン−１−イル、４，４−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−エチル−５−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−（プロパン−２−イル）ピロリジン−１−イル、２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソ−５−チオキソピロリジン−１−イル、３−シアノ−２−オキソピロリジン−１−イル、３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、１，３−ジオキソオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イルを表し；
   Ｒ^３は、水素、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、ＯＣＦ_３、フッ素、メチル又は塩素を表し；
   ここで、Ｒ^２とＲ^３が両方とも水素であることはなく；
   但し、Ｒ^２が水素ではない場合、Ｒ^３は下記の意味のうちの１つのみを有することができる：水素、ＯＣＦ_３、フッ素、メチル又は塩素；
   Ｒ^４は、水素又はＣＨ_３を表し；
   Ｒ^５は、水素を表し；
   Ｒ^６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ又はＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３を表し；
   Ｒ^７は、水素を表し；
   Ｒ^８は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、ＣＦ_３、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ_２Ｍｅを表し；
   Ｒ^９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル又はプロパ−２−エン−１−イルを表し；
   Ｒ^１０は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−ヒドロキシエタン−１−イル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
   又は、
   Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、４−メチルピペラジン−１−イル環、２−メチルピペリジン−１−イル環、２−メチルピロリジン−１−イル環、２−メチルアゼチジン−１−イル環又はチオモルホリニル環を表す。
6. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１〜５の１項以上に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
7. 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜５の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるジアミノピリミジンの使用。
8. 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１〜５の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるジアミノピリミジンを有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
9. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１〜５の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるジアミノピリミジンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
10. 本発明による式（Ｉ）
    

    

    で表されるジアミノピリミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）〜段階（ｄ）のうちの少なくとも１を含む、前記方法：
    （ａ） 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される２，４−ジハロピリミジンを式（ＩＩ）で表されるアミンと反応させて式（Ｖ）で表される化合物を生成させる段階：
    

    

    ここで、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
    （ｂ） 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）で表される化合物を式（ＩＶ）で表される芳香族アミンと反応させる段階：
    

    

    ここで、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
    （ｃ） 下記反応スキームに従い、溶媒及び触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）で表され化合物を式（ＩＶ）で表されるアニリンと反応させて式（ＶＩ）で表される化合物を生成させる段階：
    

    

    （ｄ） 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＶＩ）で表される化合物を式（ＩＩ）で表されるアミンと反応させて式（Ｉ）で表される化合物を生成させる段階：
    

    

    ここで、上記スキーム中のラジカルＲ^１〜Ｒ^１０の定義は、請求項１に記載されている定義に対応し、Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。
11. 式（ＶＩ）
    

    

    〔式中、上記記号は、下記の意味を有する：
    Ｒ^１〜Ｒ^８は、請求項１に記載されている意味を有し；及び、
    Ｈａｌは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
    で表される化合物。
12. 式（ＶＩＩａ）
    

    

    〔式中、上記記号は、下記の意味を有する：
    Ｙは、直接結合を表し；
    Ｈａｌは、臭素又はヨウ素を表し；
    Ｒ^１及びＲ^５は、水素を表し；
    Ｒ^３及びＲ^６〜Ｒ^１０は、請求項１に記載されている意味を有する〕
    で表される化合物。
13. 式（ＶＩＩｂ）
    

    

    〔式中、上記記号は、下記の意味を有する：
    Ｙは、直接結合を表し；
    Ｈａｌは、臭素又はヨウ素を表し；
    Ｒ^１及びＲ^５は、水素を表し；
    Ｒ^２及びＲ^６〜Ｒ^１０は、請求項１に記載されている意味を有する〕
    で表される化合物。
14. 式（Ｖ）
    

    

    〔式中、上記記号は、下記の意味を有する：
    Ｒ^７は、水素を表し；
    並びに、以下の場合：
    Ｒ^８は、ＣＦ_３、ＣＦＨ_２又はＣＦ_２Ｈを表し；
    Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し；
    Ｒ^９は、水素、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ_３又はベンジルを表し；
    Ｒ^１０は、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、ブチル、３−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエタン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２−クロロエタン−１−イル、２−シアノエタン−１−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパン−３−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−フルオロプロパン−２−イルを表し；
    又は、
    Ｒ^９とＲ^１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員〜７員の飽和環（ここで、該飽和環は、最大で１個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し；
    ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び／若しくは臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＦ_３からなる群から選択され；
    並びに、
    ここで、該ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される〕
    で表される化合物。