JP2012233027A - 活性エネルギー線硬化性インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】N−ビニルホルムアミドを20〜45重量%、および分子内に炭素数3以上のアルキレン基を有する2官能アクリレート化合物を25〜55重量%含有し、25℃における粘度が3〜70mPa・sであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
【選択図】なし
Description
(1)N−ビニルホルムアミドを20〜45重量%、および分子内に炭素数3以上のアルキレン基を有する2官能エチレン性二重結合基含有モノマーを25〜55重量%含有し、かつ25℃における粘度が3〜70mPa・sであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物、
(2)(1)のインクジェットインク組成物を使用して得られる印刷物、
(3)印刷基材が、アクリル樹脂基材であることを特徴とする上記(2)記載の印刷物、
に関するものである。
本発明におけるインク組成物の粘度は、25℃において、コーンプレート型粘度計などの市販の粘度計を用いて測定することができる。測定条件は、インク組成物の粘度に応じて適切に設定する。
ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールダイマージアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリテトラエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、3−メチル−1,5ペンタンジオールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキサイド変性(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート、2−メチル−1,8−オクタジオールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、1,10−デカンジオールジメタクリレート、1,12−ドデカンジオールジメタクリレート、ポリテトラエチレングリコールジメタクリレート、ビニロキシエトキシエチルアクリレートなどが挙げられる。
なかでも、BDDA(1,3−ブチレングリコールジアクリレート)、HDDA(1,6ヘキサンジオールジアクリレート)、HDDA−D(1,6ヘキサンジオールダイマージアクリレート)、NDDA(1,9ノナンジオールジアクリレート)、NPGDA(ネオペンチルグリコールジアクリレート)、PO2NPGDA(PO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート)、HPNPGDA(ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート)、TPGDA(トリプロピレングリコールジアクリレートから1種または2種以上を選択することがより好ましい。
表面張力は、公知の方法、例えば、懸滴法やリング法により測定して良いが、プレート法にて測定することが好ましい。例えば、表面張力は、協和界面科学社製CBVP−Z型等を用いて測定できる。
重合開始剤の例には、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾインジフェニルフォスフィンオキサイド、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、トリメチルベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、イソプロピルチオキサントン、o−ベンゾイル安息香酸メチル−4−フェニルベンゾフェノン、4−,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4‘−メチルジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、2,2−ジメチル−2−ヒドロキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ミヒラ−ケトン、4,4‘−ジエチルアミノベンゾフェノン、トリメチルベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン混合物、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントンL−クロロフォルム−4−プロポキシチオキサントン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、L−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキンン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノンなどが挙げられる。
なかでも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンなどがより好ましい。
これらの重合開始剤の添加量は、インク組成物中において、1〜15重量%であることが好ましい。
これらの重合開始剤は、単独でも2種以上組み合わせて使用しても良い。
光増感剤の例には、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2−ジメチルアミノ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−ブトキシ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル等のアミン化合物などが挙げられる。
これらの光増感剤の添加量は、インク組成物中において、0.01〜10重量%であることが好ましい。
これらの光増感剤は、単独でも二種以上組み合わせて使用しても良い。
これらの溶媒は、単独でも二種以上組み合わせて使用しても良い。
HDDA(ライトアクリレート1,6HX−A、共栄社化学社製)84部に、分散剤(EFKA7701、BASF社製)6部を溶解させ、次いでフタロシアニン顔料(LIONOL BLUE FG−7400G、東洋インキ製造社製)10部を加え、ペイントシェーカーを用いて2時間分散処理を行い、分散体1を得た。
表1に示す原料を、分散体以外順次混合し、50℃に加温しながら1時間攪拌して溶け残りがないことを確認し、室温に戻した後、分散体1を加えて攪拌した。その後、孔径2μmのガラスフィルターを用いて加圧濾過を行い、実施例1〜6、比較例1〜8の各インクを作製した。
得られた各インクの25℃における粘度は、コーンプレート型粘度計TV−22(東機産業社製)を用いて、せん断速度192s−1、回転速度50rpmで測定した。
得られた各インクの硬化皮膜は、下記の方法に従って評価した。
なお、比較例8は、粘度が高く、インクジェットヘッドから吐出することが出来ず、評価には至らなかった。
硬化皮膜の表面を指触観察し、べたつきがないものを○、べたつくものを×として、硬化性を評価した。○は実用可、×は実用不可である。
硬化皮膜表面を、爪で引っかいたときに、傷がまったく付かないものを○、傷あとが少し付くものを△、完全に硬化皮膜が剥がれるものを×として、スクラッチの評価とした。○、△は実用可、×は実用不可である。
硬化皮膜表面に「×」状の切れ込みを入れ、その上にセロファンテープを密着させて剥がしたときに、その硬化皮膜が剥がれないものを○、剥がれるものを×として、密着性の評価とした。○は実用可、×は実用不可である。
表5に示すとおり、分子内に炭素数3以上のアルキレン基を有する2官能性エチレン性二重結合基含有モノマー77.5部に、分散剤(EFKA7701、BASF社製)7.5部を溶解させ、次いでフタロシアニン顔料(LIONOL BLUE FG−7400G、東洋インキ製造社製)15部を加え、ペイントシェーカーを用いて2時間分散処理を行い、各分散体2〜8を得た。
表2に示す原料を、分散体以外順次混合し、50℃に加温しながら1時間攪拌して溶け残りがないことを確認し、室温に戻した後、それぞれの分散体を加えて攪拌した。その後、孔径2μmのガラスフィルターを用いて加圧濾過を行い、実施例7〜20の各インクを作製した。得られたインクを用いて、上記実施例と同様に評価した。
TMPTA(ライトアクリレートTMP−A、共栄社化学社製)37.2部とN−ビニルホルムアミド(BASF社製)31.8部の混合物に、分散剤(EFKA7701、BASF社製)9.7部を溶解させ、次いでフタロシアニン顔料(LIONOL BLUE FG−7400G、東洋インキ製造社製)21.3部を加え、ペイントシェーカーを用いて2時間分散処理を行い、分散体9を得た。
HDDA(ライトアクリレート1,6HX−A、共栄社化学社製)69部に、分散剤(EFKA7701、BASF社製)9.7部を溶解させ、次いでフタロシアニン顔料(LIONOL BLUE FG−7400G、東洋インキ製造社製)21.3部を加え、ペイントシェーカーを用いて2時間分散処理を行い、分散体10を得た。
表3に示す原料を、分散体以外順次混合し、50℃に加温しながら1時間攪拌して溶け残りがないことを確認し、室温に戻した後、それぞれの分散体を加えて攪拌した。その後、孔径2μmのガラスフィルターを用いて加圧濾過を行い、実施例21〜24、比較例9,10の各インクを作製した。得られたインクを用いて、上記実施例と同様に評価した。
なお、比較例9および10は、特許文献5をトレースした結果であり、N−ビニルホルムアミドと特定の2官能エチレン性二重結合基含有モノマーを併用することにより、アクリル樹脂製基材への密着性は、大幅に改善できることを確認できた。
Claims (3)
- N−ビニルホルムアミドを20〜45重量%、および分子内に炭素数3以上のアルキレン基を有する2官能エチレン性二重結合基含有モノマーを25〜55重量%含有し、かつ25℃における粘度が3〜70mPa・sであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 請求項1記載のインクジェットインク組成物を使用して得られる印刷物。
- 印刷基材が、アクリル樹脂基材であることを特徴とする請求項2記載の印刷物。
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2011
- 2011-04-28 JP JP2011100616A patent/JP2012233027A/ja active Pending
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